Judul Praktikum
: Pembuatan senyawa n- butil asetat
Tanggal Praktikum : 7 Maret 2013 Pembimbing
: Edi Wahyu SM., Drs., MS., Apt
Tujuan
:
1. Mahir menggunakan peralatan refluks, corong pisah dan distilasi 2. Setelah melakukan praktikum diharapkan mahasiswa dapat mensisntesis senyawa ester (n-butil asetat) dengan hasil optimal 3. Mengukur kemurnian dari hasil ester yang direpoleh
Dasar Teori
:
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan.Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil. Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester. Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus +
OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H .
Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah. Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250°C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture. Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 °C. Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch. Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol yang lebih rendah. Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol tersier. 2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi. 3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi yang tinggi. 4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi. Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konversi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester.
Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang kedua.
Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam system.
Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, bfeniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran. Alat dan Bahan
: Alat
Bahan
Pipet ukur 1 mL
n-butanol teknis
Gelas ukur 50 & 100 mL
Asam asetat glasial
Gelas kimia 100 & 250 mL
H2SO4 pekat
Pipet tetes
Na2CO3 jenuh
Alat Refluks
MgSO4 anhidrat / Na2SO4 anhidrat
Penangas minyak
Aquadest
Pengaduk dan motornya
Batu didih
Corong pisah Statif dan klem Alat distilasi Neraca Ring corong pisah Botol semprot Refraktometri
Piknometer GLC Pengungkit
Cara Kerja
:
Siapkan peralatan refluks.
Masukkan 13,75 mL (11,5 gram) butanol dan 20 mL (21 gram) asam asetat glacial ke labu bundar refluks, aduk dan tambahkan batu didih.
Masukkan 1 mL H 2SO4 pekat dan aduk.
Lakukan refluks dengan panas penangas 91 0C. Jaga suhu tersebut dan lakukan refluks selama 1 jam.
Matikan penangas dan biarkan labu refluks hingga dingin.
Masukkan aquadest 50 mL dan hasil refluks ke corong pisah.
Kocok dengan baik dan benar selama 60 detik
Simpan corong pisah di ring, keluarkan lapisan air.
Tambahkan lagi aquadest, kocok kembali.
Setelah dipisah kembali, lapisan ester diekstraksi kembali dengan 25 mL Na2CO3 jenuh. Lakukan ini sebanyak 2 kali.
Setelah dipisahkan, ester kembali diekstraksi dengan aquadest 25 mL.
Keluarkan lapisan ester ke Erlenmeyer 250 mL.
Saring ester tersebut. Ukur volume dan timbang esternya.
Lakukan pengujian indeks bias dan berat jenisnya terhadap asam asetat glacial, n-butanol dan n-butil asetat
Tambahkan MgSO4 anhidrat / Na2SO4 anhidrat ke ester tersebut.
Bila memungkinkan, lakukan distilasi dengan suhu 1221270C lalu timbang dan lakukan pengujian terhadap kemurnian ester
Data Pengamatan :
Persamaan Reaksi :
O
O
H3C−C−OH + CH3CH2CH2CH2OH → H3C−C−O(CH2)3CH3 + H2O Asam karboksilat
alkohol
ester
air
Tabel Pengamatan Senyawa
Volume
Berat
Indeks
Berat Jenis
Bias
Indeks Bias Literatur
asam asetat glasial
20 mL
21 gram
1,516
1,05
1,370
gram/mL n-butanol
13,75 mL
11,15
1,390
gram n-butil asetat
7,30 mL
6,59 gram
0,81
1,398
gram/mL 1,389
0,90
1,397
gram/mL
Tugas
1. Hitung hasil n-butil secara teoritis! 2. Hitung yield dari n-butilasetat! 3. Dari percobaan tersebut, volume aquadest danlarutannatriumkarbonat yang digunakan untuk mencuci ester adalah 150 ml. Hitung maksimum n-butil asetat yang hilang dalam proses pencucian tersebut! Jawaban:
1. Asam Asetat glasial V
= 20 mL
BJ
= 1,051 g/mL
Massa
= 21,02 g mol asam asetat mula mula =
=
= 0,3503 mol n-butanol
V
= 13,75 mL
BJ
= 0,81 g/mL
Massa
= 11,15 g
mol butanol mula mula
=
=
= 0,15 mol asam asetat glasial + n- butanol → n-butil asetat O
O
H3C−C−OH + CH3CH2CH2CH2OH → H3C−C−O(CH2)3CH3 mula mula
0,35 mol
0,15 mol
reaksi
0,15 mol
0,15 mol
sisa
0,20 mol
-
berat n-butil asetat secara teoritis
0,15 mol
0,15 mol
= mol butil asetat x Mr = 0,15 mol x 116 g/mol = 17,4 gram
berat n-butil asetat berdasarkan praktikum
= 6,59 gram
2. yield n-butil asetat = =
= 37,87 %
3. Dik : V air +Na2CO3 = 150 ml Dit : n-butil asetat yang hilang ? Jawab : Dari pencucian oleh aquades, banyak maksimum n-butil asetat yang terbuang adalah sebesar 100,00% - 37,87 % = 62,13 % n-butil asetat yang hilang akibat pencucian sangat sangat besar, hal ini dikarenakan bahwa ester tidak larut dalam air sehingga kemungkinan ada n-butil asetat yang berkurang karena pencucian.
Pembahasan
Nama
: Riza Khairunnisa
NIM
: 121431022
Ester dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat yang prosesnya dinamakan esterifikasi. Ester memiliki aroma yang khas. Perbedaan aroma tersebut disebabkan oleh isomer pada gugus ester yang berbeda. Praktikum ini bertujuan untuk menghasilkan ester n-butil asetat dengan reaksi sebagai berikut O
O
H3C−C−OH + CH3CH2CH2CH2OH → H3C−C−O(CH2)3CH3 + H2O Asam karboksilat
alkohol
ester
air
Reaksi esterifikasi memakan waktu lama, disesuaikan dengan jenis ester yang akan dibuat, n-butil asetat merupakan ester yang mudah dibuat dalam skala laboratorium, rantai karbonnya yang pendek dan lurus (normal) membuatnya sukar menguap dibandingkan dengan ester yang memiliki banyak cabang. Untuk mempercepat reaksi asam asetat anhidrat dengan nbutanol digunakan H 2SO4 pekat sebagai katalisnya. Katalis berfungsi mempercepat reaksi pembentukan ester. Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik ( reversible) dimana Le Chatelie’s menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Hal ini dilakukan untuk memperbanyak ester yang dihasilkan. Sesuai dengan hukum kesetimbangan, jika perbandingan butanol dan asam karboksilat adalah 1:1, maka untuk menggeser reaksi ke arah produk (memperbanyak ester) salah satu pereaksi harus ditambah jumlahnya. Untuk keselamatan pengambilan asam asetat glacial dan etil alcohol harus dilakukan di lemari asam dengan menggunakan masker dan sarung tangan. Setelah dimasukkan ke dalam
reaktor, lubang – lubang yang ada pada reaktor ditutup dengan menggunakan aluminium foil agar uapnya tidak tersebar/menguap, karena uap tersebut bersifat racun (toxic) Reaksi ini berlangsung pada suhu tinggi, karena kenaikan temperatur zat menyebabkan energi aktivasi molekul menjadi lebih tinggi, dan reaksi akan menjadi lebih cepat.Proses pemanasan dilakukan dengan penangas air bertujuan agar suhu yang diterima oleh sistem o
mencapai suhu ideal reaksi ini 90 C. Batu didih harus ditambahkan untuk mencegah terjadinya bumping pada saat proses refluks berlangsung.
Adapun fungsi dari asam sulfat pekat yang juga ditambahkan pada reaksi adalah sebagai katalis yang dapat mempercepat berlangsungnya reaksi. katalis H 2SO4 pekat dimasukkan perlahan – lahan (setetes demi setetes), karena H 2SO4 bersifat esoterm, jika dimasukkan sekaligus akan menghasilkan panas dan berasap. Ketika H 2SO4dimasukkan, larutan harus sambil diaduk secara konstan (menggunakan rotor pengaduk). Selain dengan penambahan katalis untuk mempercepat reaksi reaksi dilakukan pada suhu tinggi yang disesuaikan dengan titik didih reaksi 0
campuran. Selanjutnya larutan di didihkan dengan penangas air 100 C dan larutan mendidih o
dalam reaktor pada suhu 78,5 C. Pada saat merefluks diharapkan suhu dijaga jangan sampai melebihi titik didih komponen o
pembentuknya (etanol dan asam asetat glacial) yaitu 78,5 C. Karena itulah reaktan dipanaskan dengan menggunakan penangas air. Sementara itu reaksi dilakukan dengan refluks yaitu dengan medidihkan campuran lalu mengkondensasi uap dengan pendingin air dan kembali mencair ke labu reaksi. 0
Suhu larutan dijaga agar tidak melebihi 91 C, hal ini dilakukan, karena senyawa ester 0
0
0
memiliki titik didih rendah dibawah 100 , yaitu antara 70 C – 90 C. Setelah 1 jam terbentuklah n-butil asetat dan air. Hasil refluks dibiarkan hingga dingin pada suhu kamar, setelah itu di ekstrak dalam corong pisah sebanyak empat tahap untuk memisahkan n-butil asetat dengan air dan zat-zat pengotor lain. Disini harum khas dari ester (n-butil asetat) sudah tercium, baunya seperti cat kuku.
Pemisahan n-butil asetat dari sisa pereaksi dan sisa samping dilakukan dengan metoda ekstraksi cair-cair menggunakan corong pisah. Kelarutan ester yang tidak larut dalam air
menyebabkan proses pemisahan ini menjadi lebih mudah. Bila ester larut dalam air maka proses pemisahannya harus secara distilasi dan akan memakan waktu lebih banyak lagi. Proses awal pencucian adalah dengan aquades. Pencucian ini bertujuan untuk memisahkan ester dengan pengotornya. Diantara pengotor tersebut adalah alkohol sisa dan asam asetat sisa. Alkohol dan asam asetat larut dalam air, sedangkan n-butil asetat tidak larut dalam air sehingga dapat dengan mudah untuk memisahkan keduanya dengan corong pisah. Pencucian kedua menggunakan larutan natrium karbonat jenuh. Na 2CO3 akan mengikat sisa CH3COOH dan membentuk CH 3COONa, air, dan gas CO 2. Reaksinya: CH3COOH + Na2CO3
CH3COONa + CO2 + H2O
Karena pada hasil reaksi tak hanya terbentuk zat cair saja, namun terbentuk pula gas CO 2. Sehingga pada saat pengocokan sesekali kita membuka keran corong agar tekanan di dalam corong menjadi netral lagi. Jika corong tidak dibuka dapat menyebabkan pecahnya corong, akibat tekanan dari gas CO 2 tersebut. Untuk menghilangkan natrium karbonat sisa. Digunakan aquades untuk mencuci sisa larutan jenuh tersebut. Bila natrium karbonat tidak dihilangkan, dikhawatirkan akan terjadi reaksi hidrolisis. Pengotor lain adalah asam sulfat sisa, asam sulfat ini melarut dalam air dan terpisah dari ester ketika lapisan pengotor pada bagian bawah di buang. Berat jenis air yang lebih besar membuat lapisan air beserta zat yang larut didalamnya berada pada bagian bawah corong. Pada kenyataannya, tidak 100% air terbebas (terpisah) dari ester ketika dipisahkan menggunakan corong pisah. Air masih harus di pisahkan dengan mereaksikan ester hasil pemisahan dengan zat yang menyerap air, dalam hal ini adalah Na 2SO4 sebagai dehidrator. Setelah itu ester disaring dari sisa Na 2SO4 yang tidak larut. Dengan demikian dapat dipastikan bahwa ester tersebut sudah benar-benar terbebas dari air. Ester yang di dapatkan dari hasil percobaan adalah sebesar 37,87%, hal ini di sebabkan karena ada ester yang ikut terbawa dalam pencucian, sehingga jumlah ester yang di hasilkan menjadi berkurang. Nama : Riska Purwanti NIM
: 121431021
Esterifikasi adalah proses pembuatan senyawa ester. Senyawa ester dapat dibuat dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat dengan katalis asam. Dalam percobaan kali ini alkohol yang dipakai adalah n-butanol dan asam karboksilat yang dipakai adalah asam asetat galsial dan katalis yang digunakan adalah H 2SO4. Perbandingan mol reaktan secara stoikiometri adalah 1:1, Dalam reaksi esterifikasi ini, diperlukan adanya pereaksi yang berlebih agar reaksinya bergeser kearah produk, sesuai dengan hukum aksi massa. Jika penambahan pada pereaksi, maka kesetimbangan bergeser kearah produk. Dalam percobaan ini, yang menjadi reaktan berlebih adalah asam asetat glasial dan pereaksi pembatas adalah butanol. Asam asetat glasial memiliki harga yang lebih murah dan mudah didapat sehingga dipilih sebagai excess reaktan. Sehingga perbandingan asam asetat glasial dan butanol yang direaksikan 2 : 1 (115 mL asam asetat glasial dan 92 mL butanol). Pada reaksi ini ditambahkan pula asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalis. Katalis ini membuat senyawa menjadi bermuatan agar reaktan dapat dengan cepat bereaksi. O
O
H3C−C−OH + CH3CH2CH2CH2OH → H3C−C−O(CH2)3CH3 + H2O Asam asetat glacial n-butanol butyl asetat air
Kemudian pembuatan n-butil asetat ini dilanjutkan dengan proses refluks. Proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam reaktor. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa dan energi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan mengalami pendinginan di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi cairan dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien. Pada proses ini o
digunakan penangas air dengan suhu 91 C. Refluks dilakukan selama 1 jam, setelah selesai segera dinginkan reactor. Setelah reactor dingin yang berarti larutan dalam reactor tersebut juga telah dingin. Proses selanjutnya adalah pencucian menggunakan corong pisah (ekstraktor). Hal ini bertujuan untuk memisahkan ester dari pengotornya. Pencucian dilakukan dengan penambahan aquadest untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester dengan mengocoknya lalu akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan yang dibawah adalah
air karena berat jenis air lebih besar daripada ester. Kemudian lapisan bawah yaitu air tersebut dikeluarkan, proses ini dilakukan sebanyak 2 kali. Proses selanjutnya dilakukan ekstraksi yaitu penambahan NaHCO 3 yang berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih. Perlu diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan) tersebut, jangan sampai esternya ikut terbuang karena faktor ini dapat mempengaruhi jumlah produk ester yang akan dihasilkan.
CH3COOH + Na2CO3
CH3COONa + CO2 + H2O
Kemudian dilakukan penambahan Na 2SO4 anhidrat agar air pada produk habis, karena sifatnya yang dapat menyerap air. Dari hasil perhitungan, yield yang didapat adalah 37,87%. Jumlah yang sedikit ini terjadi karena pencucian, artinya ada ester yang terbawa oleh pelarut ketika di cuci, yang menyebabkan jumlah ester menjadi kurang dari yang seharusnya. n-butil asetat yang terbentuk diuji kemurniannya dengan cara menentukan indeks biasnya. Indeks bias n-butil asetat berdasarkan literatur adalah 1,387. Sementara itu indeks bias n-butil asetat yang dihasilkan pada praktikum memiliki nilai indeks bias1,397. Hasil yang tidak terlalu jauh. Artinya n-butil asetat yang dihasilkan pada percobaan memiliki kemurnian yang cukup baik.
Nama : Ratu Audina Dyah Ayuni NIM
: 121431019
Reaksi esterifikasi memakan waktu lama, disesuaikan dengan jenis ester yang akan dibuat, n-butil asetat merupakan ester yang mudah dibuat dalam skala laboratorium, rantai karbonnya yang pendek dan lurus (normal) membuatnya sukar menguap dibandingkan dengan ester yang memiliki banyak cabang. Untuk mempercepat reaksi asam asetat anhidrat dengan nbutanol digunakan H 2SO4 pekat sebagai katalisnya. Katalis inilah yang kemudian akan mempercepat reaksi pembentukan ester. Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik ( reversible) dimana Le Chatelie’s menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit. Reaksi ini berlangsung pada suhu tinggi, karena kenaikan temperatur zat menyebabkan energi aktivasi molekul menjadi lebih tinggi, dan reaksi akan menjadi lebih cepat.Proses pemanasan dilakukan dengan penangas air bertujuan agar suhu yang diterima oleh sistem o
mencapai suhu ideal reaksi ini (91 C) karena suhu yang diterima sistem dengan menggunakan o
penangas air hanya mencapai 91 C idealnya. Batu didih harus ditambahkan untuk mencegah terjadinya bumping pada saat proses refluks berlangsung. Lamanya proses refluks berpengaruh pada banyaknya ester yang dihasilkan. Namun ester tidak lagi dihasilkan ketika salah satu konsentrasi pereaksinya baik alkohol maupun asam karboksilat sudah habis. Reaksi ini berlangsung selama 1 jam, namun proses refluks yang kami lakukan hanya 30 menit saja. Tentunya ini akan berpengaruh besar pada hasil perhitungan yield reaksi. n-butil asetat yang dihasilkan beraroma khas menyerupai tinta spidol, ini berarti pelarut tinta spidol adalah ester. Tinta akan cepat kering karena pelarutnya mudah menguap (n-butil asetat). Pemisahan n-butil asetat dari sisa pereaksi dan sisa samping dilakukan dengan metoda ekstraksi cair-cair menggunakan corong pisah. Kelarutan ester yang tidak larut dalam air menyebabkan proses pemisahan ini menjadi lebih mudah. Bila ester larut dalam air maka proses pemisahannya harus secara distilasi dan akan memakan waktu lebih banyak lagi.
Proses awal pencucian adalah dengan aquades. Pencucian ini bertujuan untuk memisahkan ester dengan pengotornya. Diantara pengotor tersebut adalah alkohol sisa dan asam asetat sisa. Alkohol dan asam asetat larut dalam air, sedangkan n-butil asetat tidak larut dalam air sehingga dapat dengan mudah untuk memisahkan keduanya dengan corong pisah. Pencucian kedua menggunakan larutan natrium karbonat jenuh. Na 2CO3 akan mengikat sisa CH3COOH dan membentuk CH 3COONa, air, dan gas CO 2. Reaksinya: CH3COOH + Na2CO3
CH3COONa + CO2 + H2O
Karena pada hasil reaksi tak hanya terbentuk zat cair saja, namun terbentuk pula gas CO 2. Sehingga pada saat pengocokan sesekali kita membuka keran corong agar tekanan gas di dalam corong keluar. Jika corong tidak dibuka dapat menyebabkan pecahnya corong, akibat tekanan dari gas CO2 tersebut. Untuk menghilangkan natrium karbonat sisa. Digunakan aquades untuk mencuci sisa larutan jenuh tersebut. Bila natrium karbonat tidak dihilangkan, dikhawatirkan akan terjadi reaksi hidrolisis. Pengotor lain adalah asam sulfat sisa, asam sulfat ini melarut dalam air dan terpisah dari ester ketika lapisan pengotor pada bagian bawah di buang. Berat jenis air yang lebih besar membuat lapisan air beserta zat yang larut didalamnya berada pada bagian bawah corong. Pada kenyataannya, tidak 100% air terbebas (terpisah) dari ester ketika dipisahkan menggunakan corong pisah. Air masih harus di pisahkan dengan mereaksikan ester hasil pemisahan dengan zat yang menyerap air, dalam hal ini adalah Na 2SO4 sebagai dehidrator. Setelah itu ester disaring dari sisa Na 2SO4yang tidak larut. Denan demikian dapat dipastikan bahwa ester tersebut sudah benar-benar terbebas dari air.
Nama : Rusydiana Abdullah NIM
: 121431023
Esterifikasi merupakan suatu jenis reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol menghasilkan suatu ester. Reaksi esterifikasi ini merupakan reaksi reversible sehingga reaksi yang terjadi adalah reaksi bolak-balik hingga mencapai suatu kesetimbangan. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu bau yang harum dan sifat ini biasa dimanfaatkan untuk membuat wangi buatan. Pada percobaan kali ini dilakukan suatu refluks asam asetat glacial dengan butanol yang akan menghasilkan butil asetat sesuai reaksi :
CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH → CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O Asam asetat
butanol
butil asetat
air
Proses reaksi ini berlangsung sangat lamban. Pada percobaan, ditambah asam sulfat pekat sebagai katalisnya. Selain itu, proses pemanasan bertujuan pula untuk pemercepatnya juga, karena jika suhu dinaikkan maka energi kinetik partikel akan bertambah besar dan laju reaksi akan semakin cepat. Kesetimbangan dapat digeser menurut Le Chatelier. Pada percobaan ini pun diadakan penambahan konsentrasi pada salah satu reaktan (asam asetat glasial) agar kesetimbangan bergeser kearah produk (ester) sehingga ester yang dihasilkan lebih optimal. 0
Proses refluks kurang lebih sekitar 1 jam dengan terus menerus pada suhu sekitar 91 C karena pada suhu ini kedua reaktan ini mendidih lalu dikondensasikan kembali sehingga terbentuklah ester yang diinginkan. Batu didih dimasukkan ke dalamnya agar mencegah bumping (berupa letupan yang diakibatkan oleh perubahan suhu secara tiba-tiba dari dasar labu). Setelah selesainya proses refluks diadakan pencucian menggunakan corong pisah dengan metoda tidak larutnya dua zat polar dan non polar yaitu dengan ditambah larutan Na 2CO3 untuk menghilangkan alcohol dan asam berlebih dari asam asetat atau asam sulfat sesuai reaksi: CH3COOH + Na2CO3 → CH3COONa + CO2 + H2O H2SO4 + Na2CO3 → Na2SO4 + H2O + CO2 Dan ditambah air untuk menghilangkan Na 2CO3 . Setelah pencucian ditambahkan Na 2SO4 anhidrat untuk menghilangkan air dalam esternya dengan metode adsorpsi Na 2SO4 anhidrat. Rendemen butil asetat yang diperoleh sebesar 37,87 % . Ester yang diperoleh belum sesuai karena bisa saja waktu untuk mencapai suatu kesetimbangan dari reaksi ini belum tercapai. Atau ester terbuang saat proses pencucian saat penggunaan corong pisah.
Indeks bias dari ester saat proses uji kemurnian adalah 1,397. Hasil yang tidak terlalu jauh dengan indeks bias pada literature yaitu 1,387.
Kesimpulan 1. Berat n-butil asetat sebesar 6,59 gram 2. Volume n-butil asetat sebesar 7,30 mL 3. Indeks bias n-butil asetat 1,397 4. Yield dari n-butil asetat yaitu 37,87 %
DAFTAR PUSTAKA
1. Groggins, P. H., “Unit Processes in Organic Synthesis”, fifth Edition, International Student Edition, Mc. Graw – Hill Kogakusha, Ltd. 2. Othmer, K., 1982, “Encyclopedia of Chemical Technology”. Vol.8. Second Completely Revised Edition, Interscience Publishers a division of John Wiley & Sons, Inc. 3. Fessenden, R. and Fessenden, J., 1982.,”Organic Chemistry”, 2nd Edition, Willard Grant Press
Publisher, Massachusetts, USA
4. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa
organik
/alkohol1/
reaksi_pengesteran _esterifikasi/( Di akses tanggal 11 maret 2013, pada 18:26) 5. http://aatunhalu.wordpress.com/2008/12/06/praktikum/(
Di akses tanggal 11 maret
2013, pada 18:45) 6. http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html( Di akses tanggal 02 maret 2013 pada 18:14) 7. http://lab.tekim.undip.ac.id/proses/2010/03/05/esterifikasi/ (Diakses tanggal 11 maret 2013, pada 22:50) 8. http://www.termwiki.com/ID:limiting_reactant (Diakses tanggal 11 maret 2013, pada 22:50) 9. http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/ Diakses tanggal 11 maret 2013, pada 22:50)
