Universidad Nacional Autónoma de México. Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán. Sección de Química oránica. !a"oratorio de Química oránica #$. Química. %rupo &'(&C. E)uipo *. +ráctica , +ro-ecto. "/etivos. %eneral. E/empli0icar reacciones de sustitucion electro0ilica aromatica en sistemas 1eterociclos aromáticos de cinco miem"ros. +articulares. Comparar condiciones de reacciones2 orientación - reactividad con los derivados del "enceno 0ormación de oxarinas tio0enoles a3oles. &.
e0ec e0ectu tuar ar mec mecanis anismo mo de reac reacci ción ón
4.
compro compro"ar "ar si los los compue compuesto stoss 1eteroc 1eterocicl iclico icos, s, pirro pirrol2l2 tio0en tio0enol ol - 0urano 0urano cumpl cumplen en con la rela rela de aromaticidad. El pirrol2 tio0enol - 0urano son estructuras )ue presentan resonancia2 no es necesario )ue un anillo aromatico contena solo atomos de car"ono2 incluso para la rela de 5uc6el se re0iere especialmente a 1idrocar"uros. !a teoria de 7o"ison del sexteto de electrones 0ue impulsada por el 1ec1o del )ue el tio0enol2 el pirrol - el 0urano presentan propiedades parecidas a los del "enceno.
8.
investiar9 orden de electroneatividad2 momentos dipolares - propiedades dieno0ilas en los compuestos 1eterociclicos El orden de electroneatividad en los compuestos con S2 - N5 es el siuiente, siendo el oxieno el mas electroneativo en comparación a la amina seuida del a3u0re. +ara los 1eterociclos este caso es iual el 0urano: pirrol: tio0eno. +ara los momentos dipolares se encontró lo siuiente,
*.
indicando )ue el momento dipolar del pirrol - el 0urano son di0erentes valores. El tio0enol tiene un momento dipolar mas alto al del pirrol. !as propiedades dieno0ilas de los compuestos son iuales por e/emplo el 0urano presenta la presencia de un oxieno el cual va a estar )uitando densidad electronica presentando ma-or reactividad para una reaccion SEA2 siendo asi )ue los tres 1eteroatomos dan una reaccion SEA. El orden de reactividad esta dado por pirrol: 0urano: tio0eno:"enceno. "uscar importancia - aplicaciones en medicina de los productos o"tenidos ;4
+ropiedades de reactivos - productos.
Fuentes consultadas. < >. A. >oule2 %. F. Smit1. 5eteroc-clic C1emistr-. 4nd Edition2 &?@2 $an Nostrannd NeB or6. < >. $. Coone-2 E. >. Deal2 7. N. 5a3lett. r. +rep. +roced. #nt. &?82 &2 4?4. < 1ttp,BBB.c1emspider.comGe"A+#.aspx < 1ttp,BBB.ins1t.es