6. Rekristalisasi Dan Pembuatan Aspirin

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II REKRISTALISASI REKRISTALISASI DAN PEMBUATAN ASPIRIN

I.

JUDUL PERCOBAAN

: Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin

II.

TANGGAL PERCOBAAN

: Senin, 8 April 2017, Pukul 09.40 WIB

SELESAI PERCOBAAN

: Senin, 8 April 2017, Pukul 13.50 WIB

TUJUAN PERCOBAAN

:

III.

1. Melakukan rekristalisasi dengan baik 2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi 3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi 4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol 5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik IV.

DASAR TEORI

:

A. Asam Salisilat

Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal kecil yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156°C. Mudah larut dalam keadaan dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu 200°C. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa be berapa turunannya (Kristian, 2007). Ester metilnya yaitu metil salisilat adalah komponen utama dari minyak gandapura.Metil salisilat digunakan untuk rasa permen karet atau gula-gula.Senyawa ini juga dimanfaatkan sebagai obat gosok (Hart, 1990). Keunggulan kristalisasi pelarut adalah penggunaan suhu rendah dan mudah diaplikasikan dengan peralatan sederhana.Pelarut digunakan pada tahap kristalisasi. Pada tahap ini, terjadi proses kristalisasi komponen-komponen yang tidak larut dalam pelarut dan mempunyai titik beku yang lebih tinggi dari suhu yang digunakan akan membeku dan membentuk kristal ( Ahmadi, 2010).

Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin

Page 1


B. Rekristalisasi

Rekristalisasi

adalah

pemurnian

suatu

zat

padat

dari

campuran/pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Jika suatu larutan senyawa tersebut

dijenuhkan

dalam

keadaan

panas

dan

kemudian

didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas dari pengotor. Kemurnian zat ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya. Oleh karena itu, teknik ini digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisa lebih lanjut, misalnya dengan cara spektrofotometri (UV, IR, NMR, MS). (Austin, 1984) Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk kristal. Bentuk dari kristal dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal, monoklinik, triklinik, dan trigonal. Namun banyak dari kristal ini berupa polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal. Dalam kehidupan sehari-hari, kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain kristal garam dan gula (Austin, 1984). Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai dengan menambahkan senyawa yang akan dimurnikan dengan pelarut panas sampai kelarutan senyawa tersebut berada pada level super jenuh. Pada keadaan ini, bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul-molekul senyawa terlarut akan saling menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal yang akan mengendap di dasar wadah. Sementara kotoran-kotoran yang terlarut tidak ikut mengendap (Austin, 1984). Adapun beberapa tahap untuk melakukan proses rekrisalisasi zat-zat: a. Memilih pelarut yang cocok

Pelarut yang cocok untuk rekristalisasi adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Misalnya, senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut kurang polar dan sebaliknya.Kombinasi dua pelarut kadang juga digunakan dalam


Page 2


rekristalisasi, misalnya kloroform-etanol, heksana-aseton, methanol-air, dan sebagainya. (Rouseav, 1987). Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar direkristalisasi dalam pelarut yang kurang polar dan sebaliknya. Kombinasi dua pelarut kadang-kadang digunakan dalam rekristalisasi, misalnya kloroformmetanol, heksana-aseton, metanol air dan lain- lain. (Rouseav, 1987). b. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volume sedikit mungkin, mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika larutan terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut yang baik dalam keadaan panas p anas sampai sa mpai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang, kemudian baru disaring. (Rouseav, 1987). 1987). c. Menyaring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut.

Perlakuan ini bertujuan untuk memisahakn zat-zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir dan lain-lain. Agar penyaringan berjalan cepat biasanya digunakan corong buchner. Jika larutannya mengandung mengandung zat warna pengotor maka sebelum disaring ditambahkan sedikit (± 2% berat) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan. (Rouseav, 1987). d. Mendinginkan filtrat

Filtrat didinginkan pada suhu kamar, dan juga dapat dilakukan dalam air es. Penambahan umpan (seed) yang berupa kristal murni ke dalam larutan atau penggorengan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat proses kristalisasi. (Rouseav, 1987). 1987).


Page 3


e. Menyaring dan mengeringkan Kristal

Jika proses rekristalisasi berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat dengan menggunakan corong buchner. Kemudian Kristal dikeringkan dalam desikator. (Rouseav, 1987). Dalam rekristalisasi, padatan yang tidak murni, dilarutkan dalam cairan yang sesui dengan menaikkan temperaturnya, karena sebagian besar padatan lebih cepat larut dalam temperatur tinggi. Larutan panas disaring untuk memisahkan pengotor padat yang tidak larut. Pada saat larutan didinginkan kelarutan padatan menjadi berkurang dan kristal dari padatan murni terpisah dari larutan. Pengotor yang dapat akan tetap berada di dalam larutan. Kristal dari padatan murni kemudian dikumpulkan dengan cara penyaringan. Jadi, perbedaan kelarutan komponen campuran dalam cairan dapat digunakan untuk memisahkan dan memurnikan komponen tertentu (Rouseav, 1987). Secara runtut proses rekristalisasi dapat dituliskan sebagai berikut (Gilbert, 1974): 1. Melarutkan padatan ke dalam pelarut yang mendidih 2. Jika pelarut ditambahkan karbon aktif untuk memisahkan pengotor yang dapat diserap 3. Menyaring larutan di dalam keadaan panas 4. Mendinginkan larutan panas untuk membentuk kristal 5. Memisahkan kristal dari pelarut dengan penyaringan dan mencuci kristal dengan pelarut baru untuk menyempurnakan pemisahan pengotor 6. Mengeringkan kristal dengan evaporasi Beberapa faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal dalam proses rekristalisasi, antara lain (Roth, 1989): 1. Konsentrasi, semakin besar konsentrasi maka zat yang diendapkan semakin banyak dan cepat 2. Temperatur, semakin besar temperatur maka pelarutannya semakin cepat sehingga kristal akan lebih cepat terbentuk


Page 4


3. Kadar air, semakin sedikit kadar air maka kelarutan kristal semakin kecil Hal-hal yang harus dilakukan untuk mendapatkan kristal dalam jumlah besar diantaranya (Roseav, 1987): 1.

Pengendapan kristal harus dilakukan pada larutan encer untuk memperkecil kesalahan akibat kontaminasi endapan oleh zat lain

2.

Pereaksi dicampur perlahan-lahan dan teratur dengan pengadukan tetap, ini berguna untuk pembentukan kristal yang teatur. Untuk kesempurnaan reaksi pereaksi ditambahkan dengan jumlah yang berlebih

3.

Pengendapan dialakukan pada larutan panas, jika endapan kristal yang terbentuk stabil pada temperatur tinggi

4.

Endapan dicuci dengan larutan encer dan dapat menekan kelarutan

5.

Dilakukan pengendapan ulang untuk menghindari kontaminasi oleh zat asing lain Keberhasilan rekristalisasi sangat bergantung pada pelarut yang

digunakan, sehingga pelarut yang baik harus memenuhi syarat sebagai berikut (Day dan Underwood, 1990) : 1.

Pelarut harus tidak menimbulkan reaksi (inert) terhadap padatan organik yang dimurnikan

2.

Kelarutan padatan cukup tinggi dalam pelarut pada titik didih pelarut, namun kelarutannya relatif sedikit pada temperatur rendah

3.

Mudah dipisahkan dari hasil kristal dengan cara penguapan (titik didihnya relatif rendah)

4.

Kelarutan pengotor dalam pelarut sangat kecil, baik pada temperatur tinggi maupun pada temperatur rendah

5.

Murah dan tidak berbahaya

C. Sejarah Perkembangan Aspirin

Sejarah penemuan aspirin sudah diawali sejak ribuan tahun lalu sejak zaman Yunani kuno di mana pada saat itu orang Yunani kuno dan Hippocrates menggunakan kulit pohon Willow sebagai obat penghilang


Page 5


rasa sakit, demam, dan peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar luas (Baysinger,2004). Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fentana melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipretik yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salisin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C 7H6O3 (George Austin, 1984 ). Bayer adalah perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin. Pada tahun 1845, Arthur Eichengrum dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetil salisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin( Marry, 2010 ).

D. Pembuatan Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin


Page 6


diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (George Austin, 1984 ). Aspirin

dibuat

dengan

cara

mereaksikan

asam

salisilat

dengan asetat anhidrat menggunakan katalis asam sulfat (H2SO4) pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus – OH dan – COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh: a) Sintesa Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama karbon dioksida (CO2) pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian direaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat (George Austin, 1984 ). b) Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130 oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO 2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100 oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan


Page 7


asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi (George Austin, 1984)

Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO 2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg (George Austin, 1984 ). Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki sifat-sifat tertentu, berikut ini nama dan sifat dari bahan-bahan tersebut : 1. Asam salisilat Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat (Baysinger,2004). Tabel 1.1 Sifat fisika asam salisilat (Baysinger,2004).

% UnsurPenyusun

C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)

Rumus Molekul

C7H6O3

Bobot Molekul

138,12 gr/mol

Titik leleh

156oC

Densitas

1,443 g/ml

Titik nyala

76 C

Tekanan Uap

1 mmHg pada 33 C

Daya Ledak

1,146 g/cm

o


Page 8


Tabel 1.2 Sifat kimia asam salisilat(Baysinger,2004).

Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol

Kelarutan

(95 %), mudah larut dalam kloroform dan dalam eter. Tidak cepat menguap, tidak mudah terbakar.

Sifat Lainnya

2. Asetat Anhidridat Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine aserat anhidrat paling

banyak

digunakan

dalam

industri

selulosa

asetat

untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain (Baysinger,2004). Tabel 2.1 Sifat fisika asetat anhidrat (Baysinger,2004).

% Unsur Penyusun

C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%), O= 1 (16,67%)

Rumus molekul

(CH3CO)2O

Berat molekul

102,09 gr/mol

Titik

didih

(760

mmHg)

139,060C

Titik beku

-73 C

Panas pembakaran

431,9 kkal/mol

Tekanan kritis

46.81 atm

Suhu kritis

296 C

Densitas pada 20°C

1.08 g/ml

Viskositas 25°C

pada

0.843a.s


Page 9


Tabel 2.2 Sifat kimia asetat anhidrat (Baysinger,2004).

Sifat Lainnya

Mudah menguap, mudah terbakar, disimpan di lemari asam.

3. Asam sulfat Asam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utamaindustri kimia (Baysinger,2004). \ Tabel 3.1 Sifat fisika Asam Sulfat (Baysinger,2004).

H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4

% UnsurPenyusun

(57,14%)

Rumus Molekul

H2SO4

Bobot molekul

98,07 gr/mol

Titik didih

340oC

Titik beku

10,49oC

Densitas

1,9224 gr/cm

Tabel 3.2 Sifat kimia asam sulfat (Baysinger,2004).

Sebagai katalisator

Kegunaan Sifat Lainnya

Mudah menguap, terbakar, disimpan pada lemari asam.

4. Aspirin Aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri), antipiretik (terhadap demam) dan peradangan (Baysinger,2004). Tabel 4.1 Sifat fisika Aspirin (Baysinger,2004).

Bobot Molekul

180,2 gr/mol

Titik didih

140 C


Page 10


Titik lebur

138 C – 140 C

Berat jenis

1.40 g/cm³

Kelarutan dalam air

10

mg/mL (20°C)

Tabel 4.2 Sifat kimia aspirin (Baysinger,2004).

Larutdalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam

Kelarutan

kloroform,dan dalam eter, sukar larut dalam eter mutlak.

Sifat Lainnya

5.

Tidak mudah terbakar, disimpan pada tempat yang steril.

Besi (III) Klorida Besi(III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada 315°C. Uapnya merupakan dimer Fe2Cl6, yang pada suhu yang semakin tinggi lebih cenderung terurai menjadi monomer FeCl3, daripada

penguraian

reversibel

menjadi besi(III)

klorida dan

gas klorin (Baysinger,2004). Tabel 5.1 Sifat fisika Ferri klorida (Baysinger,2004).

Nama lain

Besi (III) klorida

Rumus molekul

FeCl3

Berat Molekul

162,22 gr/mol

Densitas

2,898 g/cm

Titik didih

315 C

Titik lebur

282 C

Tabel 5.2 Sifat kimia ferri klorida (Baysinger,2004).

Kelarutan

Larut dalam air, larutan bervalensi berwarna jingga.

Penyimpanan

Dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan

Sebagai indicator uji kemurniaan aspirin

Sifat Lainnya

Mudah

menguap,

merupakan

asam

lewis yang

relative kuat.


Page 11


V.

ALAT BAHAN

:

1. Alat 1. Erlenmeyer 250 mL

3 buah

2. Erlenmeyer pipa samping

1 buah

3. Gelas Kimia 1000 mL

1 buah

4. Gelas ukur 100 mL

1 buah

5. Pengaduk gelas

1 buah

6. Corong Buchner

1 buah

7. Pipet tetes

5 buah

8. Pembakar spiritus

1 buah

9. Termometer

1 buah

B. Bahan : 1. Asam salisilat 2. Aquadest 3. Norit 4. Asam asetat anhidrida 5. Asam sulfat pekat 6. Etanol 96% 7. Larutan FeCl3 8. Aquadest


Page 12


I.

SKEMA/ALUR PERCOBAAN

1. Rekristalisasi 1 gram asam salisilat - Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 125 ml - Ditambah 5 ml aquades - Dididihkan di atas kompor listrik sampai pelarut mulai mendidih sambil diguncang - Ditambah aquades 5 mL setiap 1 menit sambil diguncang hingga larutan jernih - Dihitung volume aquades yang diperlukan Volume air - Ditambah beberapa tetes hingga larutan benar-benar homogen (apabila larutannya berwarna, tambahkan norit (arang aktif) sebanyak 1-2% berat asam salisilat - Didihkan sambil diaduk beberapa saat - Disaring dalam keadaan panas dengan menggunakan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap Residu

Filtrat

- Didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Jika pada suhu kamar sulit terbentuk, maka di dinginkan pada dalam air es Terbentuk kristal - Disring dengan corong Buchner

Filtrat

Residu - Dikeringkan dalam desikator - Ditimbang massanya Massa

- Diu i titik leleh Titik leleh

- Diuji dengan FeCl3 Hasil pengamatan


Page 13


2. Pembuatan Aspirin 3. 2,5 gram asam salisilat - Dimasukkan

Air kedalam

- Dimasukkan ke dalam gelas kimia

Erlenmeyer

o

- Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida - Ditambah 3 tetes asam sulfat pekat - Diaduk sampai homogen - Diaduk perlahan selama 5 menit - Didinginkan sambil diaduk - Ditambah 3,7 mL air - Disaring menggunakan corong Residu

Filtrat

-

Dimasukkan dlam Erlenmeyer 125 mL

-

Ditambahkan 7,5 mL etanol 96%

-

Ditambahkan 25 mL air

-

Dipanaskan menggunakan kompor listrik

-

Disaring dalam keadaan panas

Filtrat -

Residu Didinginkan pada suhu kamar atau didinginkan dalam air es sampai terbentuk kristal

Terbentuk Kristal -

Disaring dengan corong buncher

Residu

Filtrat

-

Dikeringkan dalam eksikator

-

Ditimbang

Massa -

o

- Dipanaskan pada suhu 50 C-60 C

125 mL

Diuji titik leleh

Titik leleh Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin

-

Diuji dengan FeCl3

Hasil pengamatan Page 14


II.

DATA PENGAMATAN

No. Perc.

1.

Prosedur Percobaan

Rekristalisasi 1 gram asam salisilat - Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 125 ml - Ditambah 5 ml aquades - Dididihkan di atas kompor listrik sampai pelarut mulai mendidih sambil diguncang - Ditambah aquades 5 mL setiap 1 menit sambil diguncang hingga larutan jernih - Dihitung volume aquades yang diperlukan Volume air

Hasil Pengamatan

Sebelum: Asam salisilat: serbuk putih Aquades: larutan tidak berwarna FeCl3: larutan berwarna kuning

O

OH C

 

OH

+ H2O (l)



(s)

Asam salisilat Sesudah: Asam salisilat + aquades: larutan berwarna putih Asam salisilat + aquades + 70 mL aquades: larutan tidak berwarna Dipanaskan: larutan tidak berwarna (larut) Disaring: Residu: terdapat endapan putih (pengotor) Filtrat : larutan tidak berwarna Didinginkan pada suhu kamar: kristal putih panjang (lancip) Disaring: Residu: kristal putih Filtrat: larutan tidak berwarna 

O

OH C





- Ditambah beberapa tetes hingga larutan benar-benar homogen (apabila larutannya berwarna, tambahkan norit (arang aktif) sebanyak 1-2% berat asam salisilat - Didihkan sambil diaduk beberapa saat - Disaring dalam keadaan panas dengan menggunakan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap

Dugaan/Reaksi



OH

Kesimpulan

Pada percobaan rekristalisasi didapatkan rendemen kristal asam salisilat sebesar 69,24% dan titik lelh sebesar 0 162 C Pengujian dengan FeCl3 membentuk warna ungu yang menunjukkan bahwa kristal mengandung asam salisilat

(aq)

Asam salisilat





Residu

Filtrat


Page 15


No. Perc.

Prosedur Percobaan

Hasil Pengamatan 

Filtrat 

- Didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. Jika pada suhu kamar sulit terbentuk, maka di d inginkan pada dalam air es Terbentuk



Kesimpulan

OH C

OH

+ FeCl3 (aq) (s)

Asam salisilat

Filtrat

Residu - Dikeringkan dalam desikator

Senyawa kompleks berwarna ungu + 6H+ (aq) + 6Cl- (aq)

- Ditimbang massanya Massa

- Diuji

leleh Titik leleh





- Disring dengan corong Buchner

- Diuji titik



Massa kertas saring: 0,6901 gram Massa residu: 1,3825 gram Massa kristal: 1,3825 gram – 0,6901 gram = 0,6924 gram Kristal sam salisilat + FeCl3: berwarna ungu (++) Titik leleh asam salisilat = 162oC Rendemen = 69,24%

Dugaan/Reaksi O

dengan

FeCl3 Hasil


Secara teoritis titik leleh asam salisilat = 1570C – 0 169 C (http://www.sciencelab.c om/msds.php?msdsId=99 27249)

Page 16


No. Perc.

2.

Prosedur Percobaan

Hasil Pengamatan

Pembuatan Aspirin

Sebelum: Asam salisilat: serbuk putih Asam asetat anhidrat: larutan tidak berwarna H2SO4 pekat: larutan tidak berwarna Aquades: cairan tidak berwarna Etanol 96%: larutan tidak berwarna FeCl3: larutan berwarna kuning Sesudah: Asam salisilat + asam asetat anhidrat: larutan tidak tercampur, bau menyengat (+++) Asam salisilat + asam asetat anhidrat + asam sulfat pekat: larutan tidak berwarna, terdapat endapan putih. Dipanaskan: tidak larut (keruh) Didinginkan + 3,7 mL air = tidak larut

Dugaan/Reaksi O

OH C



2,5 gram asam salisilat - Dimasukkan

kedalam

Erlenmeyer 125 mL - Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida

Air - Dimasukkan

ke

dalam gelas kimia - Dipanaskan o

pada o

suhu 50 C-60 C



sulfat pekat

+ (s)

Asam salisilat

Asam asetat anhidrat



- Diaduk sampai homogen - Diaduk perlahan selama 5 menit - Didinginkan sambil diaduk - Ditambah 3,7 mL air - Disaring menggunakan corong Filtrat

- Dimasukkan dlam Erlenmeyer 125 mL - Ditambahkan 7,5 mL etanol 96% - Ditambahkan 25 mL air - Dipanaskan menggunakan kompor listrik - Disaring dalam keadaan panas


Pada percobaan ini, aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida dalam suasana asam





- Ditambah 3 tetes asam

Residu

OH



Kesimpulan



Aspirin + CH3COOH (aq)





Rendemen dalam percobaan ini sebesar 46,47% dan titik lelh sebesar 1390C Dalam percobaan ini didapatkan aspirin yang masih ada pengotor karena ketika uji FeCl3 menghasilkan warna ungu muda.

Uji FeCl3 terhadap aspirin. Tatapi aspirin tidak terbentuk, maka yang bereaksi adalah asam salisilat.



Page 17


No. Perc.

Prosedur Percobaan

Hasil Pengamatan 

Filtrat

Residu

- Didinginkan

pada

suhu

kamar

atau

 

didinginkan dalam air es sampai terbentuk kristal



Terbentuk Kristal -

Disaring dengan corong buncher  

Residu

Filtrat 

-

Dikeringkan dalam eksikator

-

Ditimbang





Massa -

Diuji titik leleh

Titik leleh

-

Diuji dengan

Hasil pengamatan


 

Disaring: Residu: butiran putih Filtrat: larutan tidak berwarna Dipanaskan: endapan larut Didinginkan: terbentuk kristal berwarna putih Disaring Filtrat: larutan tidak berwarna Residu: krital putih Ditimbang: Massa kertas saring: 0,6852 gram Massa residu: 2,1993 gram Massa kristal: 2,1993 gram – 0,6852 gram = 1,5141 gram Titik leleh asam salisilat = 139oC Rendemen = 46,47% Kristal asam salisilat + FeCl3: berwarna ungu muda karena masih ada asam salisilat

Dugaan/Reaksi O

Kesimpulan

OH C

OH

+ FeCl3 (aq) (s)

Secara teori titik leleh aspirin 1390C (Sumber: https://www.sciencelab.c om/msds.php?msdsId=99 22977)

Page 18


III.

ANALISIS DAN PEMBAHASAN

Percobaan pembuatan rekristalisasi dan aspirin bertujuan untuk melakukan rekristalisasi dengan baik, menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi,

menghilangkan

pengotor

melalui

rekristalsiasi,

melakukan

pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol, melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik. Dari tujuan yang ada maka pada praktikum ini dimulai dengan. 1. Rekristalisasi Langkah awal pembuatan rekristalisasi adalah dengan menimbang 1 gram asam salisilat yang berbentuk serbuk berwarna putih. Selanjutnya, disiapkan air yang dipanaskan diatas kompor listrik hingga panas. Tujuan pemakaian kompor listrik adalah untuk mempercepat proses percobaan. Asam salisilat 1 gram yang telah ditimbang, kemudian dimasukkan dalam erlenmeyer. Selanjutnya, asam salisilat dalam erlenmeyer ditambah 5mL aquades yang merupakan larutan tidak berwarna dan tidak berbau sehingga menghasilkan campuran yang tidak homogen. Untuk menjadikan campuran menjadi homogen, asam salislat yang telah ditambah air ditambah aquades sebanyak 5mL setiap 1 menit sekali. Dilakukan penambahan aquades setiap satu menit sekali di dalam air panas bertujuan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik dalam keadaan panas dan sedikit larut dalam keadaan dingin berkaitan dengan kepolaran serta mengantisipasi adanya pengotor yang tidak larut. Jika asam salisilat telah tercampur, maka penambahan aquades dihentikan. Pada praktikum ini, praktikan menambahkan 70mL aquades hingga larutan asam salisilat tercampur secara homogen. Ketika penambahan aquades, larutan harus terus diaduk hingga tercampur secara homogen. Pengadukan yang dilakukan harus diatas penangas air panas dengan tujuan untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat. . Asam salisilat larut sempurna dalam air yang panas karena asam salisilat yang memiliki 3 gugus hidrofill (CO-, -OH, -OH) yang dapat membentuk ikatan hidrogen dalam air. Jika larutan berwarna, maka ditambahkan norit 1-2 % dari berat asam salisilat, tujuannya adalah untuk menyerap pengotor-pengotor yang menyebabkan larutan berwarna. Akan


Page 19


tetapi, pada percobaan ini, diperoleh larutan tidak berwarna jadi tidak diperlukan penambahan norit, saat larutan tersebut dididihkan. Reaksi yang terjadi pada asam salisilat dan aquades sebagai berikut: O

O

OH

OH C

C

OH

OH

+ H2O (l) (s)

Asam salisilat

(aq)

Asam salisilat

Selanjunya, setelah larutan larut, larutan disaring dengan corong buchner yang dilengkapi labu hisap dalam keadaan panas. Sebelum dilakukan penyaringan, dipastikan bahwa corong buchner telah dilapisi kertas saring. Fungsi penyaringan adalah untuk memisahkan asam salisilat dengan zat-zat pengotornya sehingga didapatkan residu berupa butiran asam salisilat dan filtrat berupa larutan jernih tak berwarna. Setelah dilakukan penyaringan, filtrat hasil penyaringan dipanaskan kembali hingga kembali jernih lalu disaring kembali dengan corong buchner dalam keadaan panas. Setelah kembali disaring untuk kedua kalinya, filtrat hasil penyaringan didinginkan dalam suhu kamar. Didinginkannya filtrat dalam suhu kamar bertujuan agar proses pengkristalan terjadi secara alami, karena filtrat asam salisilat hasil penyaringan dapat kembali mengkristal dalam suhu kamar. Apabila suhu filtrat telah mencapai suhu kamar dan belum mengkristal, maka dicelupkan kedalam air es. Akan tetapi, perlakuan dalam air es menghasilkan rekristalisasi berbentuk serbuk yang lebih lembut. Berbeda halnya jika didinginkan dalam suhu kamar telah menghasilkan kristal, kristal yang dihasilkan berbentuk serbuk yang lebih tajam dan lebih panjang. Langkah selanjutnya setelah didinginkan adalah menyaring filtrat yang telah ada kristal dengan menggunakan corong buchner. Residu hasil penyaringan selanjutnya dikeringkan dalam desikator. Desikator dalam percobaan ini berfungsi untuk mengurangi uap air yang ada pada kristal. Hal ini dikarenakan dalam desikator terdapat silika gel yang mampu menyerap uap air. Hal ini dikarenakan silika gel memiliki ukuran pori rata-rata 2,4


Page 20


nanometer dan memiliki afinitas yang kuat untuk molekul air. Silika gel yang masih bisa menyerap uap air berwarna biru sedangkan apabila sudah jenuh akan berwarna merah muda, sehingga silika gel perlu dipanaskan dalam oven bersuhu 1050C sampai warnanya kembali biru. Kristal disimpan minimal 24 jam untuk memastikan bahwa kristal telah kering. Setelah kering, kristal ditimbang dengan dan dicatat massa yang diperoleh. Dalam percobaan ini, praktikan mendapatkan massa kristal sebanyak 0,6924 gram. Hasil yang didapat praktikan dirasa cukup sedikit dikarenakan ketika penyaringan, kristal yang dihasilkan sebagian masih berada dalam erlenmeyer dan tidak dicuci dengan filtrat. Setelah didapatkan massa, kristal selanjutnya dibagi untuk diuji titik lelehnya dan uji FeCl 3. Untuk pengujian titik leleh, maka yang pertama dilakukan adalah dengan mempersiapkan melting block yang telah diletakkan diatas kompor listrik yang diatasnya telah diberi ter mometer dan pipa kapiler yang telah diisi sampel. Setelah itu, diamati suhu yang ada ketika meleleh. Pada percobaan 0

ini, praktikan menghasilkan titik leleh sebesar 162 C. Titik leleh yang didapat praktikan dirasa tidak sesuai dikarenakan suhu yang ada pada teori sebesar 1570C pada http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927249 . Hasil yang tidak sesuai ini, dikarenakan masih ada zat pengotor yang ada didalam kristal yang telah didapat. Selain didapatkan massa dan titik leleh kristal, didapatkan pula rendemen sebesar 69,24%. Dan untuk uji dengan FeCl 3 diawali dengan memasukkan kristal dalam tabung reaksi lalu ditetesi FeCl 3 yang berupa larutan kuning sebanyak tiga tetes dan menghasilkan warna ungu pekat. Warna ungu pada kristal yang telah ditambahkan FeCl3 berasal dari gugus fenolik yang terkandung dalam kristal. Dimana kr istal berubah menjadi warna ungu, ini dikarenakan gugus – OH dalam cincin benzena akan melepas H+ dan digantikan oleh Fe. Berikut reaksi yang terjadi:


Page 21


O

OH C

OH

+ 6H+

+ FeCl3 (aq)

a

+ 6Cl-

a

(s)

Asam salisilat

Senyawa kompleks berwarna ungu

Dari massa yang telah didapatkan maka dapat dihitung rendemen kristal sebesar 69,24 % dengan menggunakan rumus: Rendemen =

   

 

2. Pembuatan Aspirin Aspirin merupakan salah satu produk ester dimana proses terbentuknya membutuhkan waktu yang sangat lama. Pada percobaan pembuatan aspirin, langkah pertama yang harus dilakukan adalah dengan menimbang asam salisilat dsebanyak 2,5 gram. Setelah ditimbang, asam salisilat serbuk yang berwarna putih dimasukkan dalam erlenmeyer kemudian ditambah dengan asam asetat anhidrat yang berupa larutan tidak berwarna dan berbau khas sebanyak 3,75mL. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus – OH dan – COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat. (Damanhuri, 2010). Aspirin yang merupakan ester dapat terbentuk dengan mereaksikan alkohol dengan asam anhidrida. Alkohol yang dipakai dalam percobaan kali ini adalah Asam salisilat karena mempunyai gugus – OH, sedangkan asam asetat anhidrida sebagai asam anhidrida. Pada reaksi ini asam asetat anhidrida akan menyerang gugus fenol dari asam salisilat sehingga H+ terlepas dari – OH dan berikatan dengan atom O pada


Page 22


asam asesat anhidrida menjadi asam asetat sebagai hasil samping dan asam asetil salisilat (aspirin). Digunakannya asam asetat anhidrida pada pembuatan aspirin karena asam asetat anhidrida tidak mengandung air dan lebih mudah menyerap air, sehingga air yang dapat menghidrolisis kristal aspirin menjadi asam salisilat dan asam asetat, dapat dihindari. Reaksi yang terjadi adalah:

Asam salisilat

Asam asetat

Aspirin

Asam asetat

anhidrida

Selanjutnya, asam salisilat yang telah ditambah asam asetat anhidrat ditambah asam sulfat pekat sebanyak 3 tetes. Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai penghidrasi sekaligus sebagai katalis. Telah dijelaskan sebelumnya bahwa hasil samping dari reaksi antara asam salisilat dan asam asetat anhidrida adalah asam asetat. Asam asetat hasil samping reaksi tersebut mengandung air sehingga dengan adanya H 2SO 4 pekat, asam asetat akan terhidrasi menjadi asam asetat anhidrida. Sehingga asam asetat anhidrida tersebut akan bereaksi kembali dengan asam salisilat sampai asam salisilat habis bereaksi. Setelah penambahan semua zat, kemudian diaduk hingga tercampur. Erlenmeyer yang telah diisi campuran, kemudian diaduk dalam 0

penangas air yang bersuhu (50 – 60) C selama 5 menit. Pengontrolan suhu pada percobaan ini bertujuan untuk melarutkan semua campuran. Pada selang suhu tersebut disinyalir dapat melarutkan semua campuran yang telah ditambahkan. Selain itu, pada suhu (50 – 60)0C merupakan suhu optimum untuk menghasilkan produk lebih banyak dan jika kurang dari suhu ini maka asam salisilat tidak akan terbentuk. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H 2SO4 pekat.


Page 23


Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus – OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C - O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan – OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990). Setelah diaduk dalam penangas air bersuhu (50 – 60)0C, campuran dalam erlenmeyer ditambah 3,7mL aquades. Penambahan air bertujuan agar saat pendinginan akan terbentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekulmolekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan membentuk endapan. Endapan yang terbentuk berupa asam asetil salisilat atau aspirin. Lalu disaring dengan corong buchner dalam keadaan panas dengan labu isap serta kertas saring untuk menahan residu. Proses ini dilakukan untuk memisahkan aspirin dengan campuran lain yang mungkin masih terkandung didalam sampel hingga didapatkan kristal aspirin. Hasil filtrasi yang diperoleh adalah residu yang berupa endapan berwarna putih dan filtrat yang berupa larutan tidak berwarna. Endapan putih yang dihasilkan merupakan aspirin. Aspirin yang diperoleh yang diperoleh tersebut belum murni, karena masih mengandung zat pengotor dalam reaksi pembentukan aspirin. Oleh karena itu perlu dilakukan pemurnian dengan cara rekristalisasi, rekristalisasi didasarkan perbedaan kelarutan antara padatan yang dimurnikan dengan pengotor dalam suatu pelarut tertentu. Selain itu metode yang dipakai yaitu dengan penyaringan vakum menggunakan corong buchner untuk mempercepat proses penyaringan padatan dari larutannya. Zat pengotor yang berupa CH 3COOH akan menguap karena CH 3COOH mempunyai titik didih 130°C yang lebih rendah dari titik didih aspirin yaitu 133,4°C oleh karena itu akan diperoleh aspirin murni.


Page 24


Oleh karena itu, residu hasil penyaringan selanjutnya

dimasukkan

dalam erlenmeyer dan ditambah 7,5mL etanol 96% dan 25mL aquades. Etanol digunakan sebagai pelarut, karena etanol merupakan salah satu pelarut universal yang mampu melarutkan zat – zat yang bersifat polar, semi polar dan non polar. Asam salisilat dan asam asetat anhidrat merupakan senyawa yang kurang polar, sehingga mudah dikristalisasi dengan pelarut yang polar, seperti etanol dan air. Dalam hal ini bila hanya menggunakan etanol saja maka jumlah etanol yang digunakan harus berlebih. Sedangkan etanol yang berlebih akan membuat aspirin yang larut saat panas akan sulit mengkristal kembali. Begitu juga dengan air bila menggunakan air saja maka dibutuhkan jumlah air yang banyak untuk melarutkan aspirin sehingga tidak efisien. Oleh sebab itu digunakan kedua pelarut agar aspirin dapat larut dalam keadaan panas dan mudah mengkristal pada keadaan dingin. Setelah penambahan etanol dan aquades, larutan dipanaskan dalam penangas air yang ada diatas kompor listrik lalu disaring kembali dalam corong buchner untuk memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut. . Kemudian didinginkan filtrat pada suhu kamar. Tujuan filtrat didinginkan adalah ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation). Akan tetapi pada saat mendinginkan filtrat pada suhu kamar, praktikan tidak mendapatkan endapan sehingga praktikan menyelupkan campuran kedalam penangas yang berisi air es sehingga terbentuk kristak kristal jarum kecil-kecil berwarna putih. Setelah terbentuk kristal, disaring kembali dengan penyaring buchner lalu dikeringkan dengan eksikator selama 1 hari dan ditentukan massa dan titik lelehnya, sehingga didapatkan massa aspirin sebanyak 1,5141 gram. Hasil massa yang didapatkan dirasa kurang banyak, hal ini dikarenakan pembasuhan sisa aspirin saat penyaringan tidak dilakukan. Selanjutnya dilakukan uji titik leleh menggunakan melting block dengan cara mula-mula kristal dimasukkan dalam pipa kapiler dan dipasang pada melting block. Termometer dipasang pada melting block. Melting block dipanaskan di atas kompor listrik dan diamati pada suhu dimana kristal mulai meleleh. Titik leleh yang dihasilkan


Page 25


0

dalam percobaan ini 160˚C. Titik leleh aspirin yang didapatkan sebesar 139 C dan persentase rendemen yang didapat sebesar 46,47%. Titik leleh yang didapat oleh praktikan telah sesuai dengan teori yang tertera pada MSDS yakni 1390C

sebesar

(Sumber:

https://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922977). Sisa aspirin hasil percobaan, diuji dengan FeCl3 dan menghasilkan warna ungu. Hasil yang didapat praktikan tidak sesuai dengan teori dan aspirin belum sepenuhnya murni, karena saat pemanasan suhu harus dijaga pada 50- 60˚C . Reaksi akan berlangsung baik pada suhu 50-60˚C apabila dipanaskan terlalu tinggi maka aspirin yang terbentuk akan terhidrolisis menjadi asam asetat dan asam salisilat untuk itu harus dijaga suhunya.. Berikut reaksi yang terjadi Pengujian dengan FeCl3

O

C

O O

O

C

+

CH3

FeCl3(aq)

(s)

Aspirin

Senyawa kompleks tidak berwarna

Dari massa yang telah didapatkan maka dapat dihitung rendemen kristal sebesar 46,47% dengan menggunakan rumus: Rendemen =

IV.

   

 

DISKUSI

Pengujian dengan menggunakan pereaksi FeCl3 berdasarkan teori menghasilkan perubahan warna kristal aspirin dari putih menjadi kuning. Akan tetapi dalam percobaan yang telah dilakukan praktikan mengalami perubahan warna menjadi ungu. Hal ini disebabkan karena aspirin yang dihasilkan masih mengandung gugus OH- dari alkohol, sehingga tidak tergantikan oleh gugus


Page 26


asetil. Sehingga dapat ditarik kesimpulan bahwa aspirin yang didapatkan dari hasil percobaan merupakan aspirin yang tidak murni. Bentuk aspirin hasil dari rekristalisasi menurut teori berbentuk seperti jarum panjang panjang . Akan tetapi, hasil aspirin yang didapat praktikan tidak sesuai dengan teori yaitu berbentuk seperti serbuk putih. Hal ini disebabkan karena ketika penyaringan kristal berwarna putih sebenarnya kristal tersebut belum sepenuhnya terbentuk, sehingga kristal yang terbentuk seperti bubuk berwarna putih. Penyebab aspirin yang dihasilkan tidak murni dikarenakan aspirin mudah terhidrolisis dalam keadaan berair menjadi asam salisilat dan asam asetat atau juga dapat terjadi karena perlakuan dalam melakukan proses kristalisasi terdapat kesalahan yang dapat mempengaruhi saat proses pengkristalan sehingga kristal aspirin tidak terbentuk secara sempurna.

V.

KESIMPULAN

Pada praktikum rekristalisasi dan pembuatan aspirin dapat disimpulkan bahwa: 

Rekristalisasi

dinyatakan

berhasil

menunjukkan

hasil

yang

mueni

dikarenakan timbul warna ungu ketika pengujian FeCl 3. Pelarut yang sesuai adalah air karena asam salisilat dan air merupakan zat yang bersifat polar. Rekristalisasi yang dilakukan telah menghasilkan massa sebesar 0,6924 gram dan titik leleh sebesar 162 0C. Titik leleh yang didapt tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa titik leleh asam salisilat sebesar 0

159 C. Rendemen yang dihasilkan sebesar 69,24% 

Pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol positif dengan pengujian FeCl3 yang merubah serbuk aspirin putih menjadi kuning. Akan tetapi, hasil yang dimiliki prakt ikan berwarna ungu yang menandakan masih adanya zat pengotor dalam aspirin. Pembuatan aspirin yang dilakukan telah menghasilkan massa sebesar 3,2580 gram dan titik leleh sebesar 152 0C. Titik leleh yang didapatkan telah sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa titik leleh asam salisilat sebesar 1590C. Rendemen yang dihasilkan sebesar 46,47%


Page 27


VI.

JAWABAN PERTANYAAN

1.

Terangkan prinsip dasar rekristalisasi ? Jawab : Prinsip dasar rekristalisasi adalah cara yang paling efektif untuk memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat dengan memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dengan zat pengotor

2.

Sebutkan air dan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi ? Jawab : 

Memilih pelarut yang sesuai



Melarutkan senyawa kedalam pelarut panas sedikit mungkin



Menyaring larutan dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut

3.



Mendinginkan filtrat hingga terbentuk kristal



Melakukan penyaringan kemudian pengeringan residu

Sifat – sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat digunakan untuk mengkristalisasi suatu senyawa organik tertentu ? Jawab : Yang harus dipunyai oleh suatu pelarut yaitu harus sesuai yakni pelarut yang memiliki sifat dapat melarutkan secara baik dan zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Biasanya senyawa yang dalam keadaan polar dikristalisasi dalam pelarut yang kurang polar, begitu juga sebaliknya.

4.

Sebutkan paling sedikit 2 alasan mengapa penyaringan dengan labu isap (Buchner) lebih disukai dalam memisahkan kristal dari induk lidinya ! Jawab :


Page 28


Penggunaan labu isap lebih efisien dibandingkan dengan penyaring biasa. Karena penggunaan labu isap dapat meminimalkan induk lindi yang tertinggal pada kristal. Hal ini dikarenakan penyaringan labu isap secara optimal memisahkan kristal dari induk lindinya. Selain itu agar kristal yang diperoleh tidak tersuspensi dengan pengotor

5. Hitung presentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang akan dilakukan ! Jawab : Diketahui: Massa asam salisilat mula-mula

= 1 gram

Massa kertas saring

= 0,6901 gram

Massa kristal salisilat

= 0,6924 gram

Ditanya : % Rendemen? Jawab

: % Rendemen = % Rendemen =

      

  

x 100%

x 100%

% Rendemen = 69,24% Jadi % rendemen dari rekristalisasi (menghasilkan kristal) sebesar 69,24%.

1. Pembuatan Aspirin

1.

Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap ! Jawab :

Asam salisilat

Asam asetat

Aspirin

Asam asetat

anhidrida

2. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat ? Jawab :


Page 29


Asetilasi merupakan proses masuknya radikal asetil kedalam molekul senyawa organik yang mengandung gugus – OH, dimana dalam percobaan ini reaksi asetilasi terjadi antara asam silisilat dan asam asetat anhidrida. Fungsi dari asam sulfat adalah sebagai katalis dan sebagai zat penghidrasi pada reaksi.

3. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana membuktikan terbentuknya aspirin ? Jawab : Fungsi FeCl3 adalah untuk mengetahui apakah masih ada asam salisilat yang tersisa (yang beraksi dengan asam asetat anhidrida) untuk membentuk aspirin. Untuk membuktikan terbentuknya aspirin maka disiapkan dua tabung reaksi kemudian masing – masing tabung diisi dengan kristal asam salisilat hasil rekristalisasi dan kristal asam salisilat hasil rekristalisasi dan kristal aspirin, selanjutnya setiap tabung ditambahkan 3 tetes larutan eCl 3. Dari hasil penetesan akan didapatkan pada t abung yang berisi kristal asam salisilat akan berubah warna menjadi ungu sedangkan untuk yang berisi kristal aspir in tidak terjadi perubahan warna tetap kuning

4. Hitung rendemen hasil percobaan yang diperoleh ! Jawab :

(s)

+ CH3COOH (aq) M

0,0181 mol

0,0397 mol

R

0,0181 mol

0,0181 mol

S

-

0,019 mol

0,0181 mol 0,0181 mol

0,0181 mol 0,0181 mol

Massa Aspirin teoritis = mol aspirin x Mr aspirin = 0,0181 mol x 180 gram/mol


Page 30


= 3,258 gram Massa aspirin hasil percobaan = (2,1993 – 0,6852) gram = 3,258 gram % Rendemen = %Rendemen =

         

x 100%

x 100%

%Rendemen = 46,47%

Jadi persentase rendemen aspirin yang dihasilkan dari pembuatan aspirin sebesar 46,47%


Page 31


VII. DAFTAR PUSTAKA

Ahmadi. 2010. Kristalisasi Pelarut Suhu Rendah pada Pembuatan Konsentrat Vitamin E dari Distilat Asam Lemak Minyak Sawit. Jurnal Teknologi Pertanian Vol. 11 No. 1. Austin. Gorge T. 1984.

Shereve’s Chemical Process Industries.

5th ed. McGra-

Hill Book Co: Singapura Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed. Dewi, Devina Fitrika. 2003. Penyisihan Fosfat dengan Proses Kristalisasi dalam Reaktor

Terfluidisasi

Menggunakan Media

Pasir

Silika. Jurnal

Purifikasi. Vol. 4 No. 4. Hart, Herolt. 1990. Kimia Organik Edisi Keenam. Penerbit Erlangga : Jakarta. Kristian, Rieko. 2007. Asam Salisilat dari Phenol . Skripsi Fakultas Teknik Universitas Sultan Ageng Tirtayasa :Banten Mahlinda. 2011. Proses

Pemurnian

Biodiesel Menggunakan Rotary

Metanol Evaporator . Jurnal

Hasil Hasil

Sintesa Penelitian

Industri. Vol. 4 No.1.


Page 32


VIII. LAMPIRAN PERHITUNGAN

1. Rekristalisasi Diketahui: Massa asam salisilat mula-mula

= 1 gram

Massa kertas saring

= 0,6901 gram

Massa kristal salisilat

= 0,6924 gram


: % Rendemen = % Rendemen =

         

x 100%

x 100%

% Rendemen = 69,24% Jadi % rendemen dari rekristalisasi (menghasilkan kristal) sebesar 69,24%.

2. Pembuatan Aspirin Diketahui: Massa asam salisilat

= 2,5 gram

V asam asetat anhidrat

= 3,75 gram

ρ asam asetat anhidrat

= 1,08 gram/mL

gram asam asetat anhidrat

=ρxV = 1,08 gram/mL x 3,75 gram = 4,05 gram/mL

Mr asam salisilat

= 138,12 gram/mol

Mr asam asetat anhidrat

= 102 gram/mol

Massa kertas saring

= 0,2684 gram

Massa aspirin

= 2,3 gram


: mol asam salisilat = =

     

= 0,0181 mol mol asam asetat anhidrat =


 

Page 33


=

   

= 0,0397 mol

(s)

+ CH3COOH (aq) M

0,0181 mol

0,0397 mol

R

0,0181 mol

0,0181 mol

S

-

0,0181 mol

0,019 mol

0,0181 mol

0,0181 mol

0,0181 mol Massa Aspirin teoritis = mol aspirin x Mr aspirin = 0,0181 mol x 180 gram/mol = 3,258 gram Massa aspirin hasil percobaan = (2,1993 – 0,6852) gram = 3,258 gram % Rendemen =

     

%Rendemen =

   

x 100%

x 100%

%Rendemen = 46,47% Jadi persentase rendemen aspirin yang dihasilkan dari pembuatan aspirin sebesar 46,47%


Page 34


IX. No 1.

LAMPIRAN FOTO Gambar

Keterangan

No

Gambar

Bahan yang digunakan dalam Praktikum Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin

2.

Bahan yang digunakan dalam Praktikum Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin

3. Alat yang digunakan dalam Praktikum Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin

Ditambahkan 5 mL aquades


Keterangan

Rekristalisasi 1 gram asam salisilat dimasukkan ke dalam erlenmeyer

Filtrat didinginkan pada suhu

Page 35


kamar sampai terbentuk kristal

Dipanaskan diatas penangas air sambil diaduk

Disaring kembali dengan corong buchner

Tiap 1 menit ditambahkan 5 mL aquades lalu diaduk, dilakukan hal serupa hingga asam salisilat larut

Residu dikeringkan dalam desikator

Larutan disaring dalam keadaan panas dengan corong buchner dilengkapi dengan labu

Setelah dikeringkan, ditimbang massa kristal nya

4. Diukur titik lelehnya menggunakan melting block

Suhu pengukuran


Pembuatan Aspirin 2,5 gram asam salisilat kering dimasukkan kedalam erlenmeyer

Ditambah

Page 36


titik leleh 139o C

Kristal dimasukkan kedalam tabung dan ditambahkan FeCl3 1%

Menghasilkan warna ungu

Ditambah 3,75 mL aquades

Didinginkan pada suhu kamar sambil diaduk


3,75 mL asam asetat anhidrat

Ditambah 3 tetes H2SO4 pekat

Diaduk hingga homogen lalu dimasukkan kedalam penangas bersuhu 5060oC selama 5 menit

Ditambahkan 25 mL aquades

Larutan diaduk hingga homogen lalu didiamkan

Page 37


Endapan disaring dengan penyaring dalam corong buchner

Filtrat ditambahkan 7,5 mL etanol 96%

Larutan disaring dengan corong buchner dilengkapi labu hisap

Filtrat didinginka menggunakan air dingin sampai terbentuk hablur

Disaring kembali menggunakan corong buchner

Menghasilkan warna ungu pudar

Residu dikeringkan dalam desikator

Diukur titik lelehnya menggunakan melting block

Setelah kering, ditimbang massanya

Suhu pengukuran titik leleh 161o C


Page 38

6. Rekristalisasi Dan Pembuatan Aspirin

Recommend Documents