Universidad Universid ad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química Escuela Profesional de Ingeniería Química
INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
“ALCOHOLES”
INTEGRANTES Calsin !amani "#on Eric$ %&%'%%(()* Corne+o ,ía- Ale+andra %&%'%.(/(% 0uacc#o 1egar 1egarra ra "#ogan %&%'%.(.&* Prudencio C#ico 2mar %&%'%.(3(& GRUP2 02RARI2 *%G PR2FES2R ING4 ST STANCIUC ANCIUC STANCIUC STANCIUC 5I2RICA
2017 Bellavista, 25 de mayo del 2017
TEMA: HIDROCARBU HIDROCARBUROS ROS
FIQ-UNAC
ÍNDICE 6N,ICE444444444444444444444444444444444444 6N,ICE44444444444444444444444444444444444444444444444444444444444 4444444444444444444444444444444444444444444444 4444444444444444444444444444444444444444444444 4444444444444444444444444444444444444444444444. 44444444444444444444444. I4
INTR2,UC INTR2,UCCI7N CI7N44444 4444444444 4444444444 4444444444 444444444 444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 444444444444444 4444444444443 443
II4
28"ETI5 28"ETI52S44 2S4444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444444 44444444444444444/ 444444444/
III4
FUN,A!ENT FUN,A!ENT2 2 TE7RIC2 TE7RIC244444 4444444444 444444444 444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444& 44444&
I54 I54
!ATERI !ATERIA9E A9ESS : REACTI5 REACTI52S44 2S4444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 44444444444444 444444444444%% 444%%
54
PR2CE,I! PR2CE,I!IENT IENT2 2 E;PERI!E E;PERI!ENT NTA9444 A944444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 44444444444 444444444444444 44444444444444444%. 44444444%.
5I4
CUESTI2 CUESTI2NARI2 NARI244444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444444 44444444444444444 444444444444444444.. 444444444..
5II4
C2NC9U C2NC9USI2NE SI2NES444 S44444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 444444444 444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 444444444.& 4444.&
5III4
REC2!EN REC2!EN,AC ,ACI2NE I2NES444 S44444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 444444444444444 4444444444444444444 4444444444444444444.' 4444444444.'
I;4
8I89I2GR 8I89I2GRAFIA4 AFIA444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444 4444444444444 44444444444444444 44444444444444.< 44444.<
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2
TEMA: HIDROCARBUROS
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I.
INTRODUCCIÓN
La Química Orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, algunos grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona, entre
otros
!n este presente traba"o les daremos a conocer sobre la química orgánica con respecto a un grupo funcional los #lcoholes, bueno estos son en un sentido general, tanto ácidos, como básicos !ste doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol
a
asociarse
a través
de
puentes
de hidrógeno,
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del n$mero de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enla%ado el grupo hidro&ilo ' a su ve% podemos encontrar sobre su clasificación seg$n el n$mero de grupos hidro&ilos
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TEMA: HIDROCARBUROS
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II.
OBJETIVOS
(econocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos )eterminar mediante la *rueba de Lucas la presencia de un alcohol primario,
secundario, terciario !stablecer mediante la prueba con +aO ' u.O/ la presencia de un monol ' poliol
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4
TEMA: HIDROCARBUROS
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III.
FUNDAMENTO TEÓRICO
#lcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cu'a estructura se encuentra el grupo hidro&ilo 0-O1, unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos
*ueden ser alifáticos 0(-O1 o aromáticos 0#r-O1 estos $ltimos se conocen como fenoles .on un grupos de compuestos mu' importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran mu' e&tensamente en
la
vida
natural
uando en la molécula del alcohol ha' más de un grupo hidro&ilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos .i son dos grupos hidro&ilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles ' así sucesivamente
1. NOMENCLATURA !s com$n que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, ' con el 2apellido2 del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación
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3ambién e&iste la denominación de la 45*# 04nternational 5nion of *ure and #pplied hemistr'1 que resulta necesaria para los alcoholes con estructura más comple"a
.eg$n la 45*# para nombrar los alcoholes se utili%a la terminación -ol al final de la nomenclatura raí% del homólogo correspondiente de los alcanos *or e"emplo:
CH4
CH3OH
6etano
6etanol
CH3CH3
CH3CH2OH
!tano
!tanol
!sta nomenclatura de la 45*# es particularmente $til para los alcoholes más comple"os, así tenemos que la posición del grupo hidro&ilo 0-O1 se se7ala con un n$mero, este n$mero corresponde al carbono de la cadena recta más larga encontrada, ' contado a partir del e&tremo más cercano al carbono que tiene el grupo hidro&ilo Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefi"o ciclo delante del nombre
Figura 1. Nomenclatura de los alcoholes.
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# su ve% los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidro&ilo 8eamos la figura 9:
Figura 2. Otra clasificación de los alcoholes.
Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo hidro&ilo, por lo que se convierte en un alcohol primario .in embargo, el isopropílico tiene dos, ' el -butílico tres, por lo que son alcoholes secundario ' terciario respectivamente #lgunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como ésteres *ropiedades físicas de los alcoholes !l punto de fusión ' ebullición de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento
del
tama7o
de
la
molécula
!n términos generales los alcoholes con 9 o menos átomos de carbono en la estructura
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son líquidos a temperatura ambiente, 'a con más de 9 son sólidos La solubilidad en agua 0con raras e&cepciones1 se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol ' propanol son solubles en agua en cualquier proporción, a partir de / o más átomos de carbono la solubilidad comien%a a disminuir de modo que, a ma'or peso molecular, menor solubilidad
2. FUENTES NATURALES Y USOS DE LOS ALCOHOLES. )urante la destilación del petróleo se recuperan ciertas cantidades de me%clas de alcoholes en el rango ; hasta <, que se utili%an principalmente como materias primas para
la
producción
de
otros
compuestos
.e obtienen alcoholes diversos también como subproductos de procesos de síntesis de otros
compuestos
orgánicos
antidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidro&ilo, se obtienen en la saponificación de las grasas naturales para la producción de "abón La glicerina se usa e&tensamente en la preparación de cremas ' productos cosméticos
)urante la fermentación natural de soluciones dulces, 0mela%as o a%$cares en agua, "ugo de frutas dulces, etc1 se puede obtener una disolución de etanol hasta del 9= de concentración, que luego puede ser concentrada por destilación directa hasta el ><= !n condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la
concentración
hasta
obtener
etanol
técnicamente
puro
Los mostos, desechos de la destilación primaria para la separación del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholes superiores ' fenoles que pueden ser separados G.H: 91G
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)el proceso de destilación seca de la madera para obtener carbón vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol se conoce también como alcohol de madera Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango 9 - ?, son mu' importantes en la facturación de detergentes ' se obtienen de la hidrogenación de las grasas naturales
3. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES. Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el o&ígeno o que lo pierdan .on
bastante
reactivos
'
sus
reacciones
básicas
son
las
siguientes:
3.1 REACCIÓN CON LOS METALES ALCALINOS Y ALCALINOSTÉRREOS. Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcó&idos 0equivalentes a los hidró&idos que forma el agua1 Na+ CH 3 CH 2 OH →CH 3 CH 2 ONa + ½ H 2
Los alcoholes primarios reaccionan con más fuer%a que los secundarios, ' estos a su ve%, con más que el terciario
3.2 REACCIÓN CON LOS ÁCIDOS.
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Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los ésteres Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente encontrarlos como ésteres inorgánicos CH 3 OH + S O 4 H 2 →CH 3 O −SO 2−OCH 3 Metanol + → Sulfato demetilo.
3.3 DESHIDROGENACIÓN DE LOS ALCOHOLES. Los alcoholes primarios ' secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catali%adores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas .i esta deshidrogenación se reali%a en presencia de aire 0O1 el hidrógeno sobrante se combina con
el
o&ígeno
para
dar
agua
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IV.
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
8aso de precipitado *in%as de madera 6echero 3ubos de ensa'o @radilla (e"illa de asbesto .oporte universal 3ubo de desprendimiento 6atra%
REACTIVOS
6uestras de alcohol A6nO/ l 9.O/ AO ;OO u.O/ (eactivo de Lucas +aO (eactivo de +essler A 9rOB
V.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
*(5!C# )! #4)!D
R!""#$% "&% '% ()!* !*"!*#%& N!+ !n un tubo de ensa'o agregamos ml de la muestra de alcohol
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Luego de esta muestra agregamos un trocito de .odio 6etálico lo que pudimos observar fue una reacción e&otérmica, el cual libero burbu"as, lo que nos indica que se trata de 9
OB!"#$%&ON!'
)espués de haber agregado el sodio metálico el alcohol reacciona dando paso a la formación de un #lcoho&ido de sodio, tomando un color blanco lechoso ' liberando hidrógeno
R!""#$% , )#/#"!"#$%+ *rimero en un tubo de ensa'o agregamos ; ml de alcohol isoamilico, luego pipeteamos 9ml de #c .alicílico, más 9 gotas 9.O/
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*osteriormente se observó después de llevarlo a ba7o 6aría un anillo en la parte superior color incoloro ' turbio en la parte inferior o
9.O/ E catali%ador COOH – C 6 H 10 −OH +( CH 3 ) 2 CH ( CH 2 ) 2 OH Æ COO ((CH 3 ) 2 CH ( CH 2 ) 2 ) – C 6
o
#c .alicílico
OB!"#$%&ON!' G.H: 91G
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omo podemos ver después de agregar el ácido salicílico al alcohol estos dos se ioni%an ' el alcohol pierde su radical O- ' el Fcido *ierde su protón G lo que hace que se forme agua ' el electrofilico del alcohol se una al nucleofilico del Fcido así dando lugar a la formación de un !ster esta ioni%ación del Fcido ' el alcohol se debe a la presencia del 9.O/ .e capta el olor a mentol característico del éster (!#4O+ )! OH4)#4O+ ! 4)!+34I4#4O+ )! 5+ #LOOL *(46#(4O, .!5+)#(4O O 3!(4#(4O
M,#& Á"#,& 0"(!%+ Llenar una 6uestra de alcohol isobutílico en tubo de ensa'o al cual goteamos A 9r 9OB ' después 9.O/ para luego someterlo a ba7o 6aría se obtiene una coloración 8erde a%ulado
OB!"#$%&ON!'
.e obtiene antes del ba7o maría dos fases una superior de color amarillento que se vuelve incolora
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M,#& 5#"& & !*"!*#%&+
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!n un tubo de ensa'o se agrega el alcohol isobutílico 0ml1 para luego verterle A6nO/ ' +aO gota a gota luego esta solución se somete a ba7o de 6aría, se observa una coloración verde claro
OB!"#$%&ON!'
#l me%clar se forma dos fases una superior de color incoloro ' otra una inferior un precipitado de color marrón, claro que vendría a ser la presencia del dió&ido de manganeso es una reacción e&otérmica
O6#,!"#$% "&% * !")#7& , N*+ !n un tubo de ensa'o agregamos alcohol isobutílico ' J< ml del reactivo de +essler ' después lo llevamos a ba7o 6aría por < min G.H: 91G
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Luego se produce una coloración amarillo verdoso con presencia de precipitado ;
;
K 9 K O G A 9 0g 4/1 → ;
K O G 9A4 Gg G9 4 ; ;
OB!"#$%&ON!'
)espués del ba7o maría forman dos fases una superior que es incolora ' una inferior que es de color verdosa con presencia de precipitado de color @ris que vendría a ser el mercurio !l mercurio se reduce de G a J (!#4O+ )! OH4)#4O+ ! 4)!+34I4#4O+ )! 5+ #LOOL *(46#(4O, .!5+)#(4O O 3!(4#(4O
R!""#$% "&% * !")#7& , L'"!+ HC* 8 9%C*2+ P!! !*"&:&* ;#(!#& : .e agrega en un tubo de ensa'o la muestra problema 0alcohol etílico1 luego ml del reactivo de Lucas, después se somete la solución a Ca7o 6aría, ' se observa de una apariencia verde limón ' luego una turbia con el ba7o, lo que demuestra que es un alcohol primario 0isobutílico1
OB!"#$%&ON!'
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)espués de haber de"ado el tubo de ensa'o en el ba7o maría por unos ? minutos no se notó la presencia de precipitado, lo cual nos indicó que era un alcohol primario .i hubiésemos usado un alcohol secundario la turbide% se hubiera notado a los < minutos !sto se debe a la reactividad de los alcoholes así varia su reactividad ; M 9 M
P!! !*"&:&* "'%,!#& : .e agrega en un tubo de ensa'o la muestra problema 0alcohol isopropílico1 luego ml del reactivo de Lucas, después se somete la solución a Ca7o 6aría, ' se observa una apariencia ligeramente turbia, casi imperceptible, lo que demuestra que es un alcohol secundario G.H: 91G
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P!! !*"&:&* )"#!#&: .e agrega en un tubo de ensa'o la muestra problema 0alcohol terbutílico1 luego ml del reactivo de Lucas asi de manera inmediata se aprecia turbide% en la solución por lo cual podemos decir que se trataba de un alcohol terciario
P'! , <&,&/&(&+ !n un tubo de ensa'o agregamos / ml de lugol 0A41 ' la muestra problema 0alcohol isopropílico1 más +a 0O1 0gota por gota1N la solución presenta dos fases color amarillo lechoso en la parte superior ' en la parte inferior es incolora I 2 + KI + NaOH → NaOI
(CH 3 ) 2 CH – OH + NaOI → (CH 3 ) 2 CO + NaOH (CH 3 ) 2 CO + 3 NaOI → CH CO −CI 3 + 3 NaO
R6% , ,#/%"#!"#$% , (&%&* < ;&*#&*+ !n un tubo de ensa'o agregaremos .ulfato de obre J< ml luego adicionaremos idró&ido de .odio J< ml ' luego agregaremos a la muestra de alcohol ' llevamos a ba7o maría por < minutos si es el precipitado es de color negru%co, entonces es un monol en caso contrario es un poliol
C&% E* M&%&* A*"&:&* I&')=*#"&+ G.H: 91G
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;
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;
K O G u.O/ G +aO →
;
- O-u0O19 G +a9.O/
;
OB!"#$%&ON!'
)epuse del ba7o maría la solución se tornó incolora con presencia de precipitado negro lo que nos indicaría que se trata de un monol que es el isobutanol
C&% * ;&*#&* 6% "&% * )#*%>*#"&*+ 9 KO
9 KO
G +a0O1 G u. →
9 KO
u0O19 G +a9.O/
9 KO
OB!"#$%&ON!'
!n la práctica después del Ca7o maría el color del compuesto se tornó color a%ulino, por lo cual concluimos de manera e&perimental que el etilenglicol es un poliol
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VI.
CUESTIONARIO
1. P%) %!<& ?'=(#"& "&('% , *& #>'#%) ;! , "&(;')&. A*"&:&* "-')=*#"& < !*"&:&* )-;%)#"& 0;'! , &6#,!"#$% "&% * !")#7& , ":!(
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#lcohol sec-butílico
C H 3 C H 2−CHOH −C H 3 + K 2 C r 2 O7+ H 2 S O4 →C H 3 C H 2 −C − C H 3+ C r 2 ( S O 4 )3 + K 2 S O 4 +
#lcohol t-pentico
A*"&:&* "-;%)=*#"& < !*"&:&* %-;&;=*#"& 0P'! , Y&,&/&(&
#lcohol sec-pentilico
#lcohol n propílico
C H 3−C H 2−C H 2 OH + NaOI → NO REACCIONA
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2. S )#% '%! (@"*! , !*"&:&* #&!(#*#"& < ) , ;)$*&. I%,#?' "&(& ;&,=! ;!!*&. .e podrá separar por destilación simple 'a que el alcohol isoamilico ' el éter de petróleo presentan diferente punto de ebullición .abemos que el éter tiene menor punto de ebullición que el alcohol
3. P%) *! !""#$% , =%)# < ' ;&;#,!, ?'=(#"! #%,#"!,! ,* #>'#%) "&(;')&+ 2-;%)!%&* ! ;!)# , '% !*?'%& < *! ;&;#,!, , !"#,@ ,* !*"&:&*. *ara obtener el compuesto 9-pentanol a partir de un alqueno se somete al 9 penteno a un proceso llamado hidratación, que consiste en agregarle agua ba"o un medio ácido, ocurriendo la siguiente reacción: C H 3−CH = CH −C H 2−C H 3 + H 2 O H 2 S O 4 / calor C H 3 − C H 2−CH ( OH )−C H 2− C H 3 →
Iórmula molecular: C H O 3ambién llamado: 9 pentanol, alcohol sec-amílico, carbonil propil metílico #specto: líquido descolorido *unto de fusión: -
)ensidad 0
g ¿ mL
12
: J? - J?9
!stabilidad: ombustible 4ncompatible con los agentes que o&idan fuertes
P&;#,!, , !"#,@ ,* !*"&:&*
2C
on metales alcalinos
H 3 CH O 2 H + 2 Na →C H 3 C H 2 ONa + H 2
G.H: 91G
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TEMA: HIDROCARBUROS
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on el reactivo de @rignard:
C H 3 OH + CH − MgI →C H 4 + C H 3 OMgI R−OH + RMgX → ROMgX + RH
VII.
CONCLUSIONES
Luego de la prueba de acide%, pudimos determinar que el alcohol con el cual traba"amos era primario, 'a que se llevó a cabo la reacción para de esta forma poder obtener un aldehído G.H: 91G
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TEMA: HIDROCARBUROS
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.e conclu'ó en la e&periencia con reactivo de Lucas que las reacciones llevadas a ca=o son reacciones de sustituciónN por otro lado, pudimos clasificar estas tres reacciones tomando en cuenta la velocidad de las mismas
!n la prueba de identificación de monoles ' polioles, determinamos que cuando se trata de un monol, el resultado final es una solución negru%caN mientras que, para un poliol, la solución se torna de un a%ul brillante
VIII.
RECOMENDACIONES
#l agregar el ácido a la muestra, debemos cuidar que no se eche mucho para que
el precipitado no desapare%ca !star atentos a cuánto tiempo permanece la muestra problema en el ba7o 6aría
G.H: 91G
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Observar atentamente cualquier cambio de color o la formación de un precipitado, 'a que estos cambios nos a'udaran a identificar la presencia de los alcoholes
IX.
BIBLIOGRAFIA
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