Sulfo ulfon nato ato de de alqu alquil ilbe ben nceno ceno lin lineal - W Wik ikip iped edia ia,, la la enc encic iclo lop pedia edia libr libree
htt https:/ ps://e /es. s.wi wiki kipe ped dia.o ia.org rg/w /wik iki/ i/S Sulfo ulfon nato ato_de_ _de_al alqu quil ilb bence enceno no_l _lin ineeal
Sulfonato de alquilbenceno lineal De Wikipedia, la enciclopedia libre Las redirige aquí. aquí. Para la antigua ciudad ciudad griega de Laconia, véase véase Las (ciudad). (ciudad) . El sulfonato de alquilbenceno lineal (en inglés, Linear Alkylbenzene Sulphonate), LAS (o LABS) o dodecilbencenosulfonato de sodio es un component componentee de los detergente detergentess de lavandería lavandería y productos productos de limpieza, limpieza, muy empleado empleado por sus propiedades propiedades como tensoactivo tensoactivo y por ser completamente biodegradable biodegradable tanto aerobia como anaerobiamente. Es el tensioactivo aniónico más difundido a nivel mundial, suponiendo un 40% de todos los tensioactivos utilizados.3 El ácido dodecilbencensulfónico (dodecilbencensulfonato (dodecilbencensulfonato de sodio (C 12H25-C6H4-SO3 Na)) y sus sales, los compuestos orgánicos sintéticos del grupo de los alquilbencenosulfonatos alquilbencenosulfonatos lineales.
Sulfonato de alquilbenceno sódico lineal
dodecilbencensulfonatos , son
Sus sales (principalmente sódicas) son utilizadas industrialmente para la elaboración de detergentes. Pero los alquilbencensulfonatos alquilbencensulfonatos ramificados ramificados están siendo reemplazados en los detergentes por los alquilbencensulfonatos lineales, porque son más biodegradables: En las plantas convencionales de tratamiento de aguas residuales, se degrada aerobiamente más del 99% del LAS, e igualmente se biodegrada por completo si los fangos de depuradora son vertidos al suelo. 4 5 Los datos de toxicidad toxicidad de LAS (EC50) (EC50) para organismos organismos acuáticos acuáticos oscilan oscilan entre 1 y 10 mg por litro, en pruebas pruebas a corto plazo. plazo. LAS es aproximadamente igual de tóxico para peces e invertebrados mientras la toxicidad para las algas varía ampliamente. LAS no se concentra en los organismos acuáticos porque es r ápidamente metabolizado.
General Otros nombres
Alquil bencen sulfonato sódico lineal Sulfonato de Dodecilbenceno Dodecilbenceno sódico lineal Dodecil bencen sulfonato
Índice
sódico lineal Linear alkylbenzene sulfonate
1 2 3 4
Compos Composici ición ón Propie Propieda dades des Historia Historia y desarrollo desarrollo Sínt Síntes esis is 4.1 1.-Obtenci 1.-Obtención ón de n-parafina n-parafina 4.2 2.-Obtención de Alquilbenceno Alquilbenceno lineal, LAB 4.3 3.-Síntesis del sulfonato de alquilbenceno lineal, LAS 5 Productos Productos fabricado fabricadoss con LAS 6 Propie Propieda dades des 6.1 Explicación de su acción detergente detergente 6.2 Formación Formación de de micelas micelas 6.3 Biodegradabilidad Biodegradabilidad y acción sobre sobre el medio ambiente ambiente 6.4 Posibles efectos tóxicos tóxicos sobre sobre humanos humanos 7 Determina Determinación ción analítica analítica de LAS 8 Véase Véase tambié también n 9 Refere Referenci ncias as 10 Enlaces Enlaces externo externoss
(LAS, LABS) Bio-Soft D40, Bio-Soft D62LT
Fórmula semidesarrollada
Na+ - O3S-C6H4-CHR 1R 2 donde R 1 = CnH2n+1 y R 2 = CmH2m+1 m,n son enteros m≥0, n≥1 (típicamente m+n suman 10-14) Mezcla comercial: C10 (10-15%); C11 (25-35%); C12 (25-35%); C13 (15-30%); C14 (0-15%);
Fórmula molecular Mezcla (alquil): NaO3S-C6H4-C11.6 H24.2 Para m+n=12 (dodecil); NaO3S-C6H4-C12H25
Identificadores Número CAS
Composición
68411-30-3 (Sulfonato de alquilbenceno alquilbenceno sódico lineal) 25155-30-0 (Sulfonato de
Las presentaciones comerciales de este compuesto suelen corresponder a sodio, un compuesto en que el anión está formado por tres partes:
sulfonato de dodecilbenceno sódico o dodecil bencen sulfonato de
Un anillo bencénico central disustituido en los carbonos 1 y 4, es decir en posición para. Uno de los sustituyentes es un grupo s ulfónico ionizado (SO 3-) El otro sustituyente es una cadena alquílica lineal, de 10 a 13 átomos de carbono, que puede estar unida al benceno en distintas posiciones.
Dodecilbenceno Dodecilbenceno sódico lineal)1
PubChem
23667983
Propiedades físicas Apariencia
copos o escamas blancos o amarillo claro; pasta blanca conteniendo conteniendo agua agua
Por tanto, se trata de una mezcla de 4 homólogos diferentes (con cadenas lineales de 10, 11, 12 y 13 átomos de carbono) y hasta un total de 20 isómeros (que varían según en que átomo de carbono está unido el benceno a la cadena lineal), de los cuales 18 son de mezcla racémica. 6 7 Para nombrar estos compuestos, se indica que átomo de la cadena se une al anillo bencénico. Ejemplo: En el 3fenilC12 (o 3ΦC12), el benceno se une al carbono 3 de una cadena lineal de 12 átomos. En el sulfonato de 2-dodecilbenceno lineal, el benceno se une al segundo átomo de carbono de una cadena lineal de 12 átomos de carbono.
Densidad
1060 kg/m3; 1,06 g/cm3
Masa molar Punto de fusión
550 K (277 °C)
342,4 g/mol
Punto de ebullición 910 K (637 °C) Viscosidad
1000 centipoises a 250 °C
Propiedades químicas
Propiedades
Solubilidad en agua 250 g/L a 20º C
Historia y desarrollo
Ingestión
La historia de la fabricación de los sulfonatos de alquilbenceno se inicia en los años 1950 con la producción de compuestos de alquilbenceno ramificados (BAB, del inglés Branched inglés Branched Alkyl Benzenes). Benzenes ). Tras someterse a sulfonación, se obtuvieron los sulfonatos de alquilbenceno ramificados (BABS o Branched Alkyl Benzenes Sulfonates), Sulfonates), buenos detergentes pero poco biodegradables por lo que resultaban contaminantes. El primer alquilbenceno se produjo por monocloración de parafina (Kogasin) seguida por una reacción de Friedel-Crafts, la sulfonación con ácido sulfúrico fumante y finalizando con la neutralización con hidróxido de sodio para la formación de la respectiva sal sódica. 8 A principios de los 60, se inicia la producción de compuestos de alquilbenceno lineales (LAB, del inglés Linear Alkyl Benzenes) Benzenes ) y posteriormente sus derivados sulfonados, los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS o LABS o Linear Alkyl Benzenes Sulfonates), Sulfonates ), buenos detergentes que eran además muy biodegradables.
Riesgos Peligro en cantidades altas
Inhalación
Peligro en cantidades altas
Piel LD50
Algo irritante 1260 mg kg -1 (ratas)2 Valores en el SI y en condiciones estándar (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
Síntesis
Dodecilbencensulfonato ramificado:
Consiste en tres fases.
porción lipofílica e hidrofóbica. hidrofóbica.
en rojo, porción hidrofílica; en azul,
1.-Obtención de n-parafina La n-parafina es un hidrocarburo saturado lineal de 10-17 átomos de carbono que se obtiene por destilación fraccionada del petróleo. Las fracciones de petroleo (queroseno, en este caso) fueron separadas, por adsorción selectiva sobre tamices moleculares, en n-parafinas de la pureza deseada. Petresa, una compañía con fábrica en San Roque (Cádiz) es el primer productor mundial.
Sulfonato de alquilbenceno lineal - Wikipedia, la enciclopedia libre
https://es.wikipedia.org/wiki/Sulfonato_de_alquilbenceno_lineal
2.-Obtención de Alquilbenceno lineal, LAB La n-parafina se transforma en una n-olefina por deshidrogenación mediante tratamiento en caliente con catalizadores (Sn-Pt y Alsub>2Osub>3).
o bien
La n-olefina reacciona con benceno, empleando ácido fluorhídrico o un catalizador sólido en lecho fijo, y se forma el correspondiente alquilbenceno lineal. La posición del doble enlace tras el proceso de deshidrogenación es aleatoria y eso produce en este paso una mezcla de diferentes compuestos. Si la olefina tenía el doble enlace entre los carbonos 4 y 5, el benceno se unirá a uno de esos átomos (reacción de Friedel-Crafts) Si el benceno se une en el carbono 4 de una cadena alquílica de 12 átomos, se habrá formado el 4-fenildodecano, que se abrevia 4ΦC12 (ver figura)
3.-Síntesis del sulfonato de alquilbenceno lineal, LAS En primer lugar se trata el alquilbenceno lineal (LAB) con ácido sulfúrico con lo que se obtiene el ácido sulfónico de aiquilbenceno, HLAS, por sustitución electrófila aromática, un compuesto líquido.
El derivado en posición para es el más abundante por ser el que tiene menor impedimento estérico. También es posible la sulfonación con trióxido de azufre, SO 3, en fase gaseosa, procedimiento muy usado a nivel industrial en reactores específicos de película liquida o tubos de contacto para aplicación del proceso en continuo.9
Molécula de sulfonato de 4-dodecilbenceno sódico lineal, mostrando su parte hidrófila (abajo) y su larga cola hidrófoba (arriba).
Posteriormente, se neutraliza con hidróxido de sodio para obtener finalmente la sal sódica, el sulfonato de alquilbenceno sódico lineal, LAS, muy soluble en agua. También pueden obtenerse sales potásicas o amónicas.
La longitud de la cadena lineal alquílica influye en las propiedades del producto final pues afecta a la humectación, la producción de espuma, la estabilidad y la tensión superficial. El LAS comercial tiene una pureza del 85 al 98% y va acompañado de otros tres componentes también biodegradables y fáciles de eliminar: alquilbenceno lineal (LAB), sulfonato de dialquiltetralina (DATS) y sulfonato de metil alquilbenceno ramificado (isoLAS).
Productos fabricados con LAS En vista de sus buenas propiedades detergentes y el escaso impacto sobre el medio ambiente, los sulfonatos de alquilbenceno lineales son muy usados para fabricación de todo tipo de detergentes para lavado de ropa y vajillas, champús, etc. Para estos usos, se usan cadenas alquílicas de 10-13 átomos de carbono, pues las cadenas más largas son poco solubles. Alquilbencenos con más de 13 átomos de carbono son solubles en disolventes orgánicos y se emplean como lubricantes en procesos de corte y taladrado, para fabricación de pesticidas, procesos de flotación de minerales, etc.. En 2005, se fabricaron más de 2,5 millones de toneladas de LAS en todo el mundo, esperando llegar a 3,4 millones de toneladas para 2010. Del consumo total de surfactantes, un 40% corresponde a estos compuestos.
Propiedades Los sulfonatos de alquilbenceno lineales son muy solubles en agua, incluso a baja temperatura, tienen muy buena acción detersiva, elevado poder espumante, gran biodegradabilidad, facilidad de procesado y escaso coste de fabricación. Es muy estable y compatible con todo tipo de ingredientes presentes en los productos en los que se emplea.
Explicación de su acción detergente Estos compuestos son tensioactivos potentes por el carácter anfipático de sus moléculas, formadas por dos partes: Parte polar o hidrófila: La presencia de los grupos sulfonato, SO 3-, ionizados y con carga negativa, hace que esta parte de la molécula sea soluble en agua. Parte apolar o hidrófoba: la cadena hidrocarbonada (alquílica) no es s oluble en agua. Cuanto más larga sea la cadena, menos soluble es el compuesto. Cuando disolvemos estos compuestos, se concentran en la superficie del agua, con sus colas hidrófobas hacia fuera y las cabezas hidrófilas disueltas en agua. Esto disminuye la tensión superficial y favorece la limpieza mediante el mecanismo de formación de micelas.
Moléculas anfipáticas de surfactante. Las cabezas hidrófilas quedan disueltas en agua mientras las colas hidrófobas se salen de la fase acuosa o forman micelas con esta parte dirigida hacia dentro.
Formación de micelas Otra posible organización de estas moléculas cuando están disueltas en agua es formando micelas. Las moléculas individuales se orientan de tal modo que untan sus partes hidrófugas formando burbujas con esas partes hidrófugas dirigidas hacia el centro, y los restos solubles en agua quedan entonces en la periferia disueltos en el agua. E stas e structuras se denominan micelas. Ayudan a disolver las grasas y otras moléculas no solubles en agua, pues quedan atrapadas en el interior de estas micelas.
Biodegradabilidad y acción sobre el medio ambiente Los sulfonatos de alquilbencenos ramificados (BABS), al ser vertidos tras su utilización, se concentraban en el medio ambiente pues eran difíciles de degradar por los microorganismos. Se formaban espumas persistentes en ríos y plantas depuradoras que, además del impacto visual, impedían el intercambio de oxígeno con el agua y, por tanto, provocaban un empobrecimiento en los niveles de oxígeno y la muerte de muchas especies. Tras el desarrollo de los sulfonatos de alquilbencenos lineales (LAS), la situación cambia por su elevada biodegradabilidad aerobia y facilidad de depuración. Una planta de tratamiento de aguas residuales elimina el 98-99% de los LAS. 10
Una micela formada por la unión de moléculas anfipáticas, mostrando los grupos polares dirigidos hacia fuera. En
Las concentraciones de LAS en ecosistemas acuáticos están muy por debajo de los niveles que afectarían al medio ambiente y esos niveles de LAS aún continúan biodegradándose hasta su completa eliminación. El LAS en los fangos o lodos de las plantas depuradoras se biodegradan rápida y completamente cuando esos lodos se utilizan como fertilizantes (compost), o correctores de suelo. 11
este caso serían los grupos sulfonato cargados negativamente, SO3-, los que hacen posible su solubilidad en agua.
Los métodos de eliminación del LAS en el medio ambiente son de dos tipos: eliminación física (por precipitación y adsorción) y eliminación biológica (mineralización). La biodegradación consta de diferentes etapas consecutivas: ω-oxidación, β-oxidación, y finalmente desulfonación y apertura del anillo bencénico con formación de dióxido de carbono, agua y biomasa. Estos procesos son llevados a cabo por diferentes especies bacterianas. La vida media de LAS en el ambiente varía desde unas horas en plantas depuradoras hasta unos días en lodos, suelo y sedimentos. A pesar de su facilidad de degradación, su amplísimo uso genera la presencia de LAS en el medio ambiente de modo estable: en aguas de pozo (1-3 μg/L); aguas de río (2-47 μg/L); sedimentos de río (1-5 mg/kg); lodos de depuradora (3-9 g/kg).
Sulfonato de alquilbenceno lineal - Wikipedia, la enciclopedia libre
https://es.wikipedia.org/wiki/Sulfonato_de_alquilbenceno_lineal
Se considera que tiene un riesgo ambiental o ecotoxicidad (índice de toxicidad ambiental) bajos pues la relación entre la concentración esperada en el medio (Predicted Environmental Concentration, PEC) y la máxima concentración esperada que no produce efectos (Predicted No-Effect Concentration, PNEC) es inferior a la unidad. A medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta la toxicidad. La presencia de LAS en el medioambiente puede inhibir la presencia de hongos y ciertos tipos de bacterias en el suelo, lo que afecta a su actividad biológica. Particularmente inhibe las bacterias reductoras de hierro y las bacterias oxidadoras de amonio. También se observan efectos tóxicos sobre algunos invertebrados, algunos vertebrados (trucha arco-iris) y plantas como el girasol, para diferentes concentraciones..
Posibles efectos tóxicos sobre humanos Dada la amplitud de uso de los productos que contienen LAS para uso de limpieza personal y doméstica, conviene evaluar los riesgos sobre la salud humana. El nivel para el que no se observan efectos adversos (NOAEL, No Observed Adverse Effect Level) es de 85 mg/kg de peso corporal y el margen de exposición a un producto no debería superar el 1% de ese valor. En la mayoría de las actividades humanas en las que estamos expuestos a LAS no se superan esos niveles de seguridad. Considerando todas las actividades conjuntamente, aún se obtiene un valor muy alejado de los niveles de seguridad por lo que LAS se considera un producto con un nivel de confianza aceptable para uso doméstico. Por supuesto, debe evitarse el contacto, inhalación o ingestión del producto puro o muy concentrado. El LAS puro es irritante para ojos y mucosas. Concentraciones superio es al 65% son tóxicas por ingestión (R22).
Determinación analítica de LAS Métodos volumétricos: Son poco usados. Destaca el método de Thurman, que diferencia LAS de sulfonatos alquílicos sódicos, sin el grupo bencénico intermedio. Métodos espectrométricos: Son muy diversos. Destacan el análisis colorimétrico del complejo formado con azul de metileno, la formación de complejos con tris-(1,10-fenantrolina), o con bis(etilendiamina cobre (II)). Aparte de esos métodos espectrofotométricos existen algunos métodos espectrofluorimétricos, como el de Rubio-Barroso. Métodos separativos: Son más selectivos y, por ello, más utilizados. La cromatografía de gases, la cromatografía en fase líquida y la electroforesis capilar permiten separar los componentes de la mezcla y, posteriormente se usan detectores específicos para evaluar las concentraciones.
Véase también Alquilbenceno lineal Detergente Tensoactivo
Referencias 1. (Sulfonato de alquilbenceno sódico lineal) 25155-30-0 (Sulfonato de Dodecilbenceno sódico lineal) Número CAS (http://nlm.nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?rn=1&term=68411-30-3) 2. Safety data for sodium dodecylbenzene sulphonate. Physical & Theoretical Chemistry Lab (Oxford University) (http://msds.chem.ox.ac.uk/SO/sodium_dodecylbenzene_sulphonate.html) 3. Ingredient Safety Information: Linear Alkylbenzene Sulphonate (LAS) (http://web.archive.org/web/http://www.scienceinthebox.com/en_UK/glossary/linalkysulp_en.html) 4. W. de Wolf et T. Feijtel. Terrestrial Risk Assessment for Linear Alkyl Benzene Sulfonate (LAS) in Sludge-Amended Soils. Chemosphere, 36 (6), 1319-1343, 1998. 5. R.A. Rapaport, W.S. Eckhoff. Monitoring Linear Alkyl Benzene Sulfonates in the environment: 1973-1986. Environmental Toxicology and Chemistry, 9 1245 -1257 1990. 6. Estudio del comportamiento ambiental del sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS) en una parcela de la Vega de Granada (http://hera.ugr.es/tesisugr/16684163.pdf) Márcio Nimer Leite.Departamento de Química Analítica. Universidad de Granada. 2007 7. Efectos biológicos de los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS) en suelo agrícola: Biotransformación y estudios de biodiversidad. (http://hera.ugr.es/tesisugr/16728117.pdf) Mª Mar Sánchez Peinado. Departamento de Microbiología. Universidad de Granada. 2007 8. http://www.monografias.com/trabajos14/tensoactivos/tensoactivos.shtml Tensioactivos 9. Kirk, Othmer. Enciclopedia de tecnología química. 1997 10. Cavalli, L., A. Gellera and A. Landone. "LAS Removal and Biodegradation in a Wastewater Treatment Plant." (http://www.setacjournals.org/perlserv/?request=get-abstract& doi=10.1897%2F1552-8618% 281993%2912%5B1777%3ALRABI A%5D2.0.CO%3B2&ct =1) Environmental Toxicology and Chemistry 12,1777-1788 (1993) 11. Biodegradacion y seguridad medioambiental del LAS comercial. (http://www.deten.com.br/Template.asp?IdEntidade=223&Nivel=0002000700030003) Deten Química S.A. Acceso en 01-Nov-09
Enlaces externos Estudio del comportamiento ambiental del sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS) en una parcela de la Vega de Granada (http://hera.ugr.es/tesisugr/16684163.pdf) Márcio Nimer Leite.Departamento de Química Analítica. Universidad de Granada. 2007 Efectos biológicos de los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS) en suelo agrícola: Biotransformación y estudios de biodiversidad. (http://hera.ugr.es/tesisugr/16728117.pdf) Mª Mar Sánchez Peinado. Departamento de Microbiología. Universidad de Granada. 2007 Presentación sobre tensioactivos. (http://www.ibt.unam.mx/computo/pdfs/canovas/tensio~1.ppt) I nstituto de Biotecnología. Universidad Autónoma de México.
Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Sulfonato_de_alquilbenceno_lineal&oldid=88083841» Categorías: Tensoactivos Compuestos orgánicos Compuestos aromáticos
Esta página fue modificada por última vez el 29 dic 2015 a las 06:38. El texto está disponible bajo la Licencia Creative Commons Atribución Compartir Igual 3.0; podrían ser aplicables cláusulas adicionales. Léanse los términos de uso para más información. Wikipedia® es una marca registrada de la Fundación Wikimedia, Inc., una organización sin ánimo de lucro.