1.1 Latar Belakang Senyawa ester hasil kondensasi dari asam asetat dengan 1-pentanol akan menghasilkan senyawa amil asetat.Padahal ester dibentuk dari isomer pentanol yang lain (amil alkohol) atau campuran dari beberapa pentanol yang sering menunjukan sebagai amil asetat. Amil asetat merupakan salah satu ester asetat yang memiliki rumus CH3COOC5H11, yang terjadi atas reaksi esterifikasi amil asetat dengan melepaskan panas (eksotermis). Aplikasi amil asetat dalam bidang industri diantaranya, pembuatan selulosa nitrat, etil selulosa dan polivinil asetat, dapat juga digunakan dalam pembuatan penisilin dan zat adiktif makanan. 1.2 Rumusan Masalah Rumusan masalah dalam percobaan ini adalah bagaimana proses pembuatan amil asetat dari reaksi antara alkohol primer dan asam karboksilat. 1.3 Tujuan Percobaan Tujuan pada percobaan ini adalah mengetahui proses pembuatan amil asetat dari reaksi antara alkohol primer dan asam karboksilat 1.4 Ruang Lingkup Ruang lingkup pada percobaan ini adalah percobaan ini dilakukan di Laboratorium Kimia Organik, percobaan ini menggunakan amil alkohol sebagai alkohol primer dan asam cuka glasial sebagai asam karboksilat, asam sulfat pekat digunakan sebagai katalis, natrium bikarbonat sebagai penetralisir asam , magnesium digunakan sebagai penghilang impuritis. Percobaan ini menggunakan proses esterifikasi, diakhir percobaan ini adalah menentukan massa destilat.
2.1 Asam Karboksilat Asam karboksilat adalah senyawa yang mengandung gugus CO2R, dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril yang dapat dibentuk dengan reaksi antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol dengan reaksi esterifikasi. ( Fessenden, 1999) Titik didih asam karboksilat lebih tinggi daripada titik didih alkohol dengan nilai Mr yang hampir sama. Hal ini terjadi karena ikatan hidrogen antar molekul asam karboksilat lebih kuat daripada ikatan hidrogen antara molekul alkohol. Pada antar molekul asam karboksilat terdapat dua ikatan hidrogen, sedangkan pada antar molekul alkohol hanya satu ikatan hidrogen. Asam karboksilat merupakan asam lemah, semakin panjang rantai karbon pada asam karboksilat, semakin kecil nilai tetapan kesetimbangan asam (Ka). Semakin panjang rantai karbon pada asma karboksilat maka semakin berkurang juga sifat asamnya.
2.2 Ester Senyawa ester merupakan salah satu turunan senyawa asam karboksilat. Pada struktur senyawa ester, atom H pada gugus karboksil diganti dengan gugus alkil, sehingga ester disebut juga alkil alkanoat. Ester banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari, fungsi ester antara lain sebagai berikut : 1. Amil asetat banyak digunakan untuk pelarut damar. 2. Karena baunya sedap, maka ester banyak digunakan sebagai essens pada makanan 3. Pelarut dalam pembuatan cat, cat kuku dan perekat. 4. Ester dari suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi, digunakan untuk pemoles mobil dan lantai
2.3 Amil Asetat Amil Asetat merupakan senyawa yang diperoleh dari proses esterifikasi amil alkohol dan asam asetat, melalui proses batch ataupun kontinyu. Amil asetat merupakan solvent dengan titik didih menegah, yang secara tepat melarutkan resin-resin dan memberikan ketahanan pada lapisan pelindung. Dengan kecepatan relatif penguapan 1,0 . Amil asetat menguap cukup cepat sehingga menghasilkan lapisan pelindung yang cepat mengering, tetapi tidak sampai menyebabkan perubahan warna (kemerahan) pada kondisi normal. Proses pembuatan amil asetat biasanya melalui proses esterifikasi. Adapun cara-cara yang dipakai dalam pembuatan amil asetat adalah sebagai berikut : A. Pembuatan ester dari alkil halida B. Pembuatan ester dari asam anhidrit C. Pembuatan ester dari asam amino D. Pembuatan ester dari asam nitrat E. Pembuatan ester dari karbon monoksida F. Pembuatan ester dari asam organik
Contoh-contoh Pembuatan ester yaitu sebagai berikut :
a. Pembuatan Ester Dari Alkilk Halida
◦ ◦
Jika kita menambahkan alkil halida ke dalam alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif . Pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol klorida ke dalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat
CH3COCl + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + HCl
b. Pembuatan Ester Dari Asam Anhidrid Reaksi-reaksi dengan anhidra asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang sama dengan asil klorida dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan. Reaksi yang terjadi adalah : (CH3CO)2 + C5H4OH
CH3COOC5H11 + CH3COOH
Pada proses ini terdapat kelebihan dan kekurangan, dimana kekurangannya adalah hasil samping yang dihasilkan berupa asam asetat sehingga dapat menyebabkan kemurnian amil aseton menjadi rendah dan reaksi dapat mengubahsifat ester. Kelebihannya adalah jika ditambahkan katalis (asam sulfat), zink, klorida, sodium asetat, reaksi lebih cepat dibandingkan reaksi sejenis lainnya.
20 ml amil alkohol, 14 ml H2SO4 dan 60 ml asam cuka glasial Labu leher dua
Distilasi 135-160 C, 3 jam
Erlenmeyer
60 ml aquades
Corong Pemisah
Mengocok, mendiamkan 14 ml NaHCO3
Lapisan atas
Mengocok, mndiamkan 4 gr kristal magnesium sulfat ma
Lapisan atas
Mengocok, menyaring
Menimbang destilat
50 ml air
3.2.1 Alat Peralatan yang dipergunakan dalam percobaan ini antara lain: a. Beker Gelas 150 ml b. Corong Pemisah c. Erlenmeyer d. Gelas Ukur 100ml e. Hot Plate f. Labu Leher Dua 500 ml g. Lampu Spirtus h. Pengaduk i. Peralatan destilasi j. Thermometer
3.2.2 Bahan Bahan yang dipergunakan antarlain: a. Amil alkohol b. Aquades c. Asam cuka glasial d. Asam sulfat pekat 96-98% e. Es f. Kristal magnesium sulfat g. Natrium bikarbonat
Percobaan ini dilakukan dengan memasukan 20 ml amil alkohol dalam sebuah labu leher dua yang berukuran 500 ml, kemudian menambahkan sedikit demi sedikit asam sulfat sebanyak 14 ml dan menambahkan juga asam cuka glasial 60 ml. kemudian melakukan proses destilasi pada suhu 135-160 C selama 3 jam. Lalu menampung destilat dalam erlenmeyer dan memasukkannya dalam corong pemisah. Kemudian menambahkan 60 ml aquades kedalam corong pemisah lalu mencampurnya. Mendiamkan beberapa menit hingga terdapat dua lapisan, lapisan bawah dikeluarkan dan ditampung sedangkan lapisan atas (senyawa ester) di biarkan dalam corong. Kemudian menambahkan 50 ml air dan 14 ml natrium bilarbonat dalam lapisan ester dan mencampurnya. Setelah itu mendiamkan beberapa menit hingga terdapat dua lapisan dan memisahkannya. Lapisan bawah ditampung dan lapisan atas ditambah 4 gr kristal magnesium sulfat dan mencampurnya serta menyaringnya hingga mendapat cairan tak berwarna yang berbau sedap (aroma pisang). Kemudian filtrat ditambang dan menentukan massanya. o
Berikut ini adalah gambar alat dalam percobaan amil asetat.
Pada percobaan ini tedapat variabel bebas berupa waktu proses destilasi dan variabel terikat berupa volume dan konsentrasi reaktan.
Amil asetat adalah salah satu senyawa ester yang dapat dibuat melalui proses esterifikasi. Pada percobaan ini amil asetat dibuat dengan mereaksikan 20 ml amil alkohol dan 60 ml asam asetat serta katalis H2SO4 sebanyak 14 ml. Amil alkohol berwarna bening dan berubah menjadi warna coklat transparan ketika ditambahkan asam sulfat. Kemudian pada penambahan asam asetat campuran mengeluarkan asap, hal ini karena reaksi bersifat eksotermis. Campuran didistilasi dengan suhu yang dijaga pada range 150-160 C selama 1 jam, hingga didapat distilat yang berwarna bening. Temperatur cairan dan uap dikontrol setiap 10 menit dan laju pembentukan distilat dihitung setiap 5 menit. Dilihat dari titik didih masing-masing campuran dapat diperkirakan distilat yang menguap. Titik didih amil alkohol 137-139 C, amil asetat 148 C, asam asetat 116-118 C, dan H2SO4 340 C. Pada 10 menit pertama suhu cairan berada pada range 130-145 C, berarti distilat yang menguap amil alkohol dan asam asetat. Menit berikutnya cairan berada pada range 145-150 C, distilat yang menguap amil alkohol, asam asetat dan amil asetat. Distilasi dilakukan selama 1 jam dengan suhu akhir 156 C, hal ini berarti H2SO4 tidak menguap. Destilasi sendiri bertujuan untuk memisahkan H2SO4 dan residu dari campuran , sehingga terlihat residunya dengan warna coklat tua keruh.
Pada gambar 4.2 menunjukkan laju pembentukan destilat setiap 5 menit. Pada 5 menit pertama laju pembentukan destilat 0,0381 ml/s, destilat yang menguap amil alkohol dan asam asetat. Pada 5 menit berikutnya laju pembentukan destilat meningkat menjadi 0,0437 ml/s, hal ini karena suhu cairan meningkat dan distilat yang menguap lebih banyak yaitu amil alkohol, asam asetat dan amil asetat. Setiap pertambahan 5 menit laju pembentukan destilat naik turun, tetapi pada menit ke-45 laju pembentukan destilat menuru. Hal ini karena destilat pada cairan semakin berkurang sehingga semakin sedikit yang menguap. Berikut ini reaksi esterifikasi asam asetat bila direaksikan dengan amil alkohol menghasilkan amil asetat. CH3COOH + C5H11OH CH3COOC5H11 +H2O…(1) Destilat diekstraksi untuk memisahkan amil asetat dari asam
Asetat, amil alkohol, air dan residu. Ekstraksi pertama menggunakan aquades 60 ml untuk mengikat residu sehingga terbentuk dua lapisan, lapisan atas berwarna bening dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Kemudian lapisan atas diekstraksi kembali menggunakan NaHCO3 untuk mengikat asam asetat. Reaksinya sebagai berikut : CH3COOH + NaHCO3
CH3COONa+H2CO3…(2)
Lapisan atas berwarna bening dan lapisan
Bawah berwarna putih keruh. Lapisan bawah dipisahkan, dan lapisan atas yang mengandung amil asetat dimurnikan dengan menambahkan MgSO4 untuk mengikat sisa air (MgSO4. xH2O). Dari hasil percobaan diperoleh amil asetat sebanyak 9 ml dengan densitas 0,841g/ml. Dari perhitungan teori diperoleh konversi amil alkohol sebesar 100% dan asam asetat 82,47%, yield 31,52%, selektivitas 0,315 dan persen kesalahan densitas sebesar 4%. Tetapi pada hasil percobaan mol amil asetat yang diperoleh tidak sama dengan hasil perhitungan teori. Jika konversi amil alkohol 100% maka mol amil asetat seharusnya 0,184 mol tetapi dari hasil percobaan hanya 0,058 mol. Hali ini terjadi karena reaksi esterifikasi merupakan reaksi bolak balik sehingga reaktan tidak bisa terkonversi seluruhnya. Selain itu amil asetat dapat mengalami hidrolisis dalam air menjadi amil alkohol dan asam asetat sehingga produk yang diperoleh semakin sedikit.
5.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan dalam percobaan ini, antara lain : a. Amil asetat dpat dibuat melalui proses esterifikasi dari amil alkohol dan asam asetat b. Densitas amil asetat yang didapat sebesar 0,841 g/ml c. Yield yang diperoleh sebesar 31,52%, konversi yang diperoleh sebesar 100% dan 82,47%, selektivitas yang didapt sebesar 7,55. d. kecepatan pembentukan destilat rata-rata yang diperoleh sebesar 0,0371 e. Persen kesalahan hasil percobaan sebesar 4%.
5.2 Saran Adapun saran yang dapat diberikan dari percobaan ini, antara lain : a. Pengukuran volume dan berat sampel atau bahan harus teliti dan tepat. b. Perangkaian dan penggunaan alat sebaiknya hatihati serta menjaga kebersihan alat praktikum. c. Memahami materi yang berkaitan dengan percobaan dengan baik. d. Kerjasama yang baik antar praktikan. e. Pada proses pemisahan di corong pemisah sebaiknya dilakukan dengan teliti, yaitu hingga benar-benar campuran terpisah menjadi dua lapisan. f. Penggunaan alat safety harus lengkap.
Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta : Penerbit Erlangga Fitrianti, Eka. 2008. Sintesis Ester Fruktolanilat. Jakarta : FMIPA UI Rahadian, Putri, dkk. 2011. Penyedap Rasa Aroma. Yogyakarta : Universitas Negeri Yogyakarta www.chem-is-try.org www.scribd.com
