UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
CARRERA: QUIMICA DE ALIMENTOS
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA II
NOMBRE: REMACHE MARGORIE
TEMA: USOS Y APLICASIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
FECHA: 24 DE JUNIO DEL 2015
CUARTO SEMESTRE
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TEMA: USOS Y APLICASIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS INTRODUCCION Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona). Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Una de las diferencias que presentan entre los aldehídos y cetonas es que los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio. Despues de lo dicho antes se puede decir, que muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas 1 MARCO TEORICO 1. USOS Y APLICACIONES DE LOS ALDEHIDOS: Son intermediarios en la síntesis de ácido. Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina, etc. Industria fotográfica; explosiva y colorante. Como antiséptico y preservador. Como herbicida, fungicida y pesticida. Acelerador en la vulcanización. Industria de alimentación y perfumería. Industria textil y farmacéutica. Los dos efectos más importantes son: narcotizantes e irritantes. 2 Entre las cetonas más importantes tenemos:
Glutaraldehido: se usa como desinfectante en frío y en el curtido de pieles. Formaldehido: se usa en fabricación de plásticos y resinas, industria fotográfica, explosivo y colorantes, como antiséptico y preservador ( conservación de animales muertos).
1 Requena, L. (2001). Química Orgánica. Ediciones ENEVA. Recuperado de: http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_ceto nas.htm 2 Porras. S. (2013). Aldehídos y Cetonas. Recuperado de: http://sergioporras12.blogspot.com/2013/08/utilidades-en-laindustria-de-aldehidos.ht
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Aldehído vanílico (vainilla): se usa en industria de alimentación y perfumería.
Acetaldehído: se usa en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores. Metanal o aldehído fórmico: es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno). Benzaldehido: Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina. 3 Aldehido cinámico (Bencilidenacetaldehído): Agrícola: para aplicación al follaje, como solución fiable en equivalentes en gramos de ingrediente activo (I.A./kg o L) de: 306. Para agregar aromas orientales en jabón, perfumes y artículos para el hogar. También se utiliza en compuestos aromatizantes para importar un sabor a canela, en el aceite de casia y aceite de corteza de canela. Se utiliza en jabones, detergentes, lociones, perfumes y a concentraciones comprendidas entre 0,01 y 0,8%4 Piperonal (1,3-Benzodioxol-5-carbaldehido): tiene su uso como sinergista de insecticidas y como ingrediente de perfumes y fragancias. Está clasificado entre los insecticidas repelentes como un pesticida. Un repelente para piojos que contiene piperonal está disponible en el mercado. Aldehido anisico: Es usado en la síntesis de otros compuestos orgánicos incluidos los faracéuticos (especialmente antihistamínicos), agroquímicos, solvesntes y aditivos para plásticos. Es un importante intermediario de la fabricación de perfumes y saborizantes. 5
3 Wikipedia.(s.f.).Benzaldehido. Recuperado de: https://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo 4 Dyeq.(s.f.). Aldehido cinámico. Recuprado de: http://www.es.dyeq.co/10-fichas/80aldehido-cinamico 2
Muscona y la civetona: que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
2. USOS Y APLICACIONES DE LAS CETONAS: Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. Constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas. Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas. Obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo. Son aprovechadas para la obtención de Cloroformo y Yodoformo. Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes. Entre las cetonas más importantes tenemos:
Metil-etil-cetona: El principal uso de la metiletilcetona (MEK) es en la aplicación de adhesivos y revestimientos protectores, lo que refleja sus excelentes características como disolvente. Se utiliza también como disolvente en la producción de cintas magnéticas, el desparafinado de aceites lubricantes y el procesamiento de alimentos. Es un componente habitual de barnices y colas, así como de muchas mezclas de disolventes orgánicos. 6 La acetona: Utilizado para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas,
5 Cosmos.(2010). Usos del Aldehido Anisico. Recuperado de: http://www.cosmos.com.mx/producto/ddpy/aldehido-anisico 6 Profesionseg. (2014). El principal uso de la metilcetona. Recuperado de: http://profesionseg.blogspot.com/2014/01/el-principal-uso-de-la-metiletilcetona.html 3
pinturas, tintas, etc. En la vida doméstica, es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
Ciclopentanona: se utilizan como disolvente y en gran medida para la obtención de la caprolactama, un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. La formalina: se emplea como conservador de muestras biológicas.
La butano-2,3-diona: es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina. Metadona: Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína. 7
BIBLIOGRAFIA Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA. Recuperado de: http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htm 2
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