UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica
2013
Estela del Socorro Solano Abad, Luis Ángel Romero Chumbipuma, Eder Eduardo Tejada Periche.
Resumen INTRODUCCIÓN: Los alcaloides comprenden una gran familia que contienen nitrógeno y se encuentran aproximadamente en un 20% en las especies de plantas vasculares. En estas sustancias, él átomo de nitrógeno está formando parte de un anillo heterocíclico, un anillo que contienen átomos de nitrógeno y de carbono. (Taiz, Zeiger; 2006). La práctica tiene como objetivos: Aprender los métodos de extracción para los alcaloides y realizar el reconocimiento de alcaloides. MATERIAL Y MÉTODO: Ficha de recolección, Droga recolectada, Reactivos de precipitación, Materiales de vidrio, Solventes orgánicos. El método utilizado es extracción ácida y alcalina; se realizó un análisis cualitativo. (Ortega, 2013). CONCLUSIONES: Se extrajo alcaloides a través de extracción ácida y extracción alcalina de Erithroxylum coca y se realizó el reconocimiento de alcaloides mediante un análisis cualitativo con los reactivos generales. Palabras claves: Alcaloides, reconocimiento de alcaloides, extracción ácida, extracción alcalina, extracción mixta.
Abstract INTRODUCTION: The alkaloids comprise a large family that contain nitrogen and are approximately 20% in vascular plant species. In these substances, the nitrogen atom is part of a heterocyclic ring, a ring containing nitrogen atoms and carbon. (Taiz Zeiger, 2006). The practice aims to: Learning extraction methods for the alkaloids and alkaloids make the recognition. MATERIAL Y MÉTODO: Data collection, collected Drugs, precipitation reagents, glass materials, organic solvents. The method used is acid and alkaline extraction, we performed a qualitative analysis. (Ortega, 2013). CONCLUSION: Alkaloids extracted by alkaline extraction and acid extraction of coca Erithroxylum recognition performed by a qualitative analysis alkaloids by general reagents. Key words: Alkaloids, recognition of alkaloids, acid extraction, alkaline extraction, mixed extraction.
DROGAS CON ALCALOIDES
Página 1
2013
UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica
Los alcaloides comprenden una gran familia que contienen nitrógeno y se encuentran aproximadamente en un 20% en las especies de plantas vasculares. En estas sustancias, él átomo de nitrógeno está formando parte de un anillo heterocíclico, un anillo que contienen átomos de nitrógeno y de carbono. Como grupo, los alcaloides son los más conocidos por sus impresionantes efectos farmacológicos sobre los animales vertebrados (Taiz, Zeiger; 2006) Los alcaloides se sintetizan normalmente a partir de unos pocos aminoácidos comunes, en concreto lisina, tirosina y triptófano. Sin embargo, el esqueleto carbonado de algunos alcaloides contiene un componente derivado de la ruta de los terpenos. (Taiz, Zeiger; 2006) La extracción de alcaloides se realiza con solventes orgánicos o
con soluciones acuosas de ácidos o de sales de reacción ácida. Se puede extraer los alcaloides en la forma de bases libres y también son extraídos en la forma de sus sales. (Sharapin, 2000) Las extracciones extracciones más más usuales son: La extracción en medio ácido, extracción en medio básico y extracción mixta. (Marcano, Hasegawa; 2002) La práctica tiene como objetivos: Aprender los métodos de extracción para los alcaloides y realizar el reconocimiento de alcaloides.
Ficha de recolección Droga recolectada Reactivos de precipitación Materiales de vidrio Solventes orgánicos
El método utilizado es extracción ácida y alcalina; se realizó un análisis cualitativo. (Ortega, 2013)
DROGAS CON ALCALOIDES
Página 2
2013
UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica I.
EXTRACCIÓN:
EXTRACCIÓN ALCALINA + o i c l a c . e o d i n o o d i m x a o e ó d n o o d i i c i x d ó a r e d i S h
e d a j o h ( a a c g o o c r m d u a l l x ó i l o r o h t m e r S e
n e o m r o f o r o l c l . m a 8 r o ó t g c a e r r t g x a e e a S l
s e r b i l s e d i o e l a s c l y a , s ) o T l . o L ó j A r a ( t r s n t x e e e l a c n e t o o c S t
e s y a l l i p a p a n u ó . m ó r c o e f s e e S d
s o l r a r a . p s e o s d í a a r r a t p x e ó s t e n d a c i o e l d a c e l S a
Se concentró en baño maría, y se agregó ácido clorhídrico 10% para realizar reacciones de identificación.
DROGAS CON ALCALOIDES
Página 3
UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica
2013
EXTRACCIÓN ÁCIDA
Se molió la droga (hoja de Erytroxylum coca )
Se pesó 2g de la droga molida
Se acificó con 20mL de HCl 10%
DROGAS CON ALCALOIDES
Página 4
2013
UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica
Alcalinizó con NaOH hasta pH 10
Se filtró a una pera de bromo.
Se evaporó la fase orgánica hasta sequedad. Se acidificó con 3 mL de HCl 10%.
Se extrajo alcaloides con Cloroformo
Se extrajo con 5ml de Cloroformo
DROGAS CON ALCALOIDES
Página 5
2013
UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica
II.
ANÁLISIS CUALITATIVO:
REACCIÓN
PRECEDIMIENTO
Dragendorff
Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Dragendorff Dragendorff .
RESULTADOS Formación de un precipitado naranja. naranja. Reacción positiva
Bertrad
Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Bertrad. Bertrad.
Formación de un precipitado blanco. blanco. Reacción positiva
Bouchardat o Wagner
Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Bouchardat Bouchardat o Wagner
Formación de un precipitado pardo oscuro. Reacción positiva
Mayer
Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Mayer.
Se observó la formación de precipitado. Reacción positiva
Sonnenschein
Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Sonnenschein. Sonnenschein.
Formación de un precipitado amarillo. amarillo. Reacción positiva
Popoff
Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Popoff.
Formación de cristales de forma acicular . Reacción positiva
DROGAS CON ALCALOIDES
Página 6
2013
UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica
REACCIÓN
PRECEDIMIENTO PRECEDIMIENT O
Dragendorff
Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Dragendorff Dragendorff .
RESULTADOS Formación de un precipitado naranja. naranja. Reacción positiva
Bertrad
Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Bertrad.
Formación de un precipitado blanco. blanco. Reacción positiva
Bouchardat o Wagner
Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Bouchardat o Wagner
Formación de un precipitado pardo oscuro. Reacción positiva
Mayer
Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Mayer.
Se observó la formación de precipitado. Reacción positiva
Sonnenschein
Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Sonnenschein. Sonnenschei n.
Formación de un precipitado amarillo. amarillo. Reacción positiva
Popoff
Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Popoff.
Formación de cristales de forma acicular . Reacción positiva
DROGAS CON ALCALOIDES
Página 7
2013
UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica
I. II.
III.
DROGA:
E r y th th r o x y l u m c o c a
MÉTODO DE EXTRACCIÓN:
Ácida y alcalina
ANALISIS CUALITATIVO
REACCIÓN DRAGENDORFF DRAGENDORF F BERTRAND BOUCHARDAT O WAGNER MAYER SONNENSCHEIN POPOFF
El fundamento de la extracción se basa en el carácter básico de los alcaloides y en el hecho de su existencia en las plantas como sales de ácidos orgánicos o como combinaciones solubles de otras sustancias (Paris, 1981; Evans, 2000). Los alcaloides se encuentran en forma de sales solubles en soluciones acuosas o hidroalcohólicas. En la extracción ácida de la hoja de coca ( Erythroxylum coca ) se alcalinizó y extrajo alcaloides con un solvente orgánico no miscible (cloroformo) necesario para obtener alcaloides bases en la fase orgánica. Se agregó ácido clorhídrico al 10% para formar sales con los alcaloides totales libres y poder realizar el reconocimiento con los reactivos generales. La mejor extracción de alcaloides de la hoja de coca ( Er ythroxylum coca ) es coca extracción alcalina, contrastando con la bibliografía (Gabriel, 2008 ) indica que los alcaloides son compuestos de
ÁCIDA +++ +++ +++ ++ +++ +++
ALCALINA +++ ++ +++ ++ +++ +++
carácter básico, su solubilidad en los diferentes solventes varía en función del pH, es decir según se encuentre en estado de base o de sal: En forma de base, son solubles en solventes orgánicos no polares como benceno, éter etílico, cloroformo, diclorometano, acetato de etilo. Los alcaloides al igual que muchas drogas básicas de interés toxicológico, tienen un comportamiento análogo, frente a un grupo de reactivos generales
de precipitación que nos permite sospechar sospechar su presencia. Para realizar el análisis cualitativo de alcaloides se trabajó con el residuo acidificado de hoja de coca ( Erythroxylum coca ), ), obtenido por una extracción ácida y una extracción alcalina, siendo la primera extracción incolora y la segunda de coloración verde debido a la clorofila, es importante también resaltar que para
DROGAS CON ALCALOIDES
Página 8
2013
UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica llevar a cabo las reacciones generales generales de precipitación o turbidez los alcaloides deben estar presentes en la muestra en forma de sales (Zaragoza, 2001; Bruneton ). Mediante las reacciones generales de Dragendorff, Bertrand, Bouchardat, Meyer y Sonnenschein se comprobó la presencia de alcaloides por medio de la formación de precipitados de colores característicos, sin embargo una reacción general general especial es la reacción de Popoff en la cual se observó la formación de cristales de forma acicular en el seno de la solución debido al ácido picrico, con mayor formación de cristales en el extracto alcalino siendo por lo tanto la mejor extracción para la hoja de coca ( Erythroxylum coca ). ). (España, 1999; Kuklinski) en la práctica realizada la mesa 1 trabajo con la droga de chamico , en la extracción acida del chamico solo hubo dos reacciones positivas ; Sonnenschein Sonnenschein y de Popoff esto debido a que la muestra está deteriorada. en la mesa 2 que trabajo con semilla de pimienta negra en la extracción acida dio todas las reacciones positivas con excepción del reactivo de Sonnenschein y en la extracción alcalina el único negativo fue el reactivo de Meyer Meyer debido a una mala concentración del extracto en forma de sales, en la mesa 3 se trabajó con la semilla de coca dando todas las reacciones positivas esto debido a que la coca tiene abundante alcaloides tanto con extracción acida como alcalina lo mismo ocurrió con la mesa 6 llegando a la conclusión para las dos mesas que la mejor extracción para la coca es la extracción alcalina por mayor formación de precipitado, en la mesa 4
y mesa 5 se trabajó con la muestra de uña de gato dando positivo para todas las reacciones con excepción de Bouchardat en extracción alcalina , otro inconveniente para las dos mesas fue la formación de emulsión debido a una agitación rápida que se pudo solucionar adicionando alcohol en pequeñas cantidades.
Se extrajo alcaloides a través de extracción ácida y extracción alcalina de Erithroxylum coca. Se realizó el reconocimiento de alcaloides mediante un análisis cualitativo a través de los reactivos generales.
1. Fisiología vegetal / Lincoln Taiz, Eduardo Zaiger. – Castelló Castelló de la Plana: Publicacions de la universitat Jaume I, D. L. 2006 2. Fundamentos de tecnología de productos fitoterapéuticos. Convenio Andrés Bello. Santafé de Bogotá, D.C., Colombia. 2000. Pág. 74-75 3. Fitoquímica Orgánica / Deanna Marcano, Masahisa Hasegawa. Universidad Central de Venezuela. Consejo de Desarrollo Científico y Humanístico. 2002 Pág.: 385386
DROGAS CON ALCALOIDES
Página 9
2013
UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica 4. Manual de prácticas de Farmacognosia II. Elizabeth Ortega. Universidad Nacional Mayor de San Marcos. 2013. 5. Paris, M. et M. Hurabielle “Abrégé de Matière Médicale Pharmacognosie”, tomo 1, y
tomo 2. Ed. Masson. París, 1981 6. Evans, W.C. “Trease and Evans -Pharmacognosy“, 15TH ed. Ed. Saundders, Edinburgh, 2000. 7. Gabriel A. UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA - ALCALOIDES Y COMPUESTOS
NITROGENADOS- Medellín, junio de 2008- disponible [en línea]: http://farmacia.udea.edu.co/~ff/ alcaloides.pdf
8. Kuklinski Köppl C. Farmacognosia. España: Ediciones omega, s.a.; 1999. p. 170-171 9. Bruneton, J. 2001. Farmacognosia. Fitoquímica. Plantas Medicinales. 2ª Ed. Zaragoza: Acribia S. A.
DROGAS CON ALCALOIDES
Página 10
UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica
2013
1. ¿Cómo se defienden y clasifican los alcaloides? Son sustancias orgánicas nitrogenadas de carácter básico, generalmente de origen vegetal pero que tienen actividad farmacológica aun en cantidades pequeñas; pequeñas; también tiene una estructura compleja. compleja. Los alcaloides se clasifican en alcaloides oxigenados y no oxigenados; también hay otros tipos como alcaloides verdaderos, protoalcaloides y pseudoalcaloides. 2. ¿En qué se fundamenta la extracción de alcaloides en las especies vegetales? El fundamento de la extracción se basa en el carácter básico de los alcaloides y en el hecho de su existencia en las plantas como sales de ácidos orgánicos o como combinaciones solubles de otras sustancias (Paris, 1981; Evans, 2000), entre los principales se encuentran: los ácidos tíglico, 3 metil butírico, benzoico, cinámico, hidroxifenil propiónico, trópico y tricarboxílicos, y además con otro tipo de sustancias como taninos y fenoles. También se fundamenta su extracción en alcaloides totales libres mediante una extracción ácida y alcalina para su purificación; es importante su extracción por su actividad farmacológica aun en cantidades muy pequeñas. 3. ¿Qué alcaloides se extraen sin aplicar la extracción ácida – básica, básica, y por qué? Se pueden extraer extraer alcaloides por arrastre arrastre de vapor y este método método de extracción es aplicable solo para alcaloides volátiles, que son los que no tiene oxígeno como esparteína, nicotina. 4. ¿En qué se fundamenta la identificación de alcaloides en las especies vegetales? La identificación o reconocimiento de alcaloides se tiene que realizar en forma de sales es por eso que cuando se extraen los alcaloides totales libres se les adiciona ácido clorhídrico al 10% para poder reconocerlos con los reactivos generales ya que sino estos no los podrían reconocer.
DROGAS CON ALCALOIDES
Página 11
UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioquímica
2013
1. Paris, M. et M. Hurabielle “Abrégé de Matière Médicale - Pharmacognosie”, tomo 1, y tomo 2. Ed. Masson. París, 1981 2. Evans, W.C. “Trease and Evans - Pharmacognosy“, 15TH ed. Ed. Saundders, Edinburgh, 2000. 3. Kuklinski. Farmacognosia. Edit. Omega S.A. Barcelona. España.2000
DROGAS CON ALCALOIDES
Página 12
