Alondra Morales García
CARBOHIDRATOS. Los hidratos de carbono o sacáridos son moléculas biológicas simples en cuanto a su composición química. Las unidades monoméricas de los hidratos de carbono son los monosacáridos; la unión de dos monosacáridos forma los disacáridos. Cuando se unen pocas unidades monosacáridas se denominan oligosacáridos del griego oligo! poco"! # polisacáridos cuando se unen muchos monómeros.
FUNCIONES. •
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Mediante la respiración! tanto las plantas como los animales o$idarán estos hidratos de carbono para obtener energía # de%ol%erán a la atmósfera el C&'. La formación de estructuras que protegen a las células! como la celulosa de las células %egetales! los polisacáridos de las paredes bacterianas # los e$oesqueletos de los artrópodos. Los sacáridos unidos a proteínas o lípidos de la super(cie celular! siendo unos de los actores principales en la comunicación celular. celular.
La principal característica de los monosacáridos es que responden a la fórmula C)'*"n+ encontrándose n en un rango de , a -. uímicamente los monosacáridos son polihidro$ialdehídos polihidro$ialdehídos o polihidro$icetonas. polihidro$icetonas.
CLASIFICACIÓN. /u clasi(cación se basa atendiendo al grupo carbonilo C0 &"! es decir! si este grupo es un aldehído aldosas" o bien una cetona cetosas"! 1así como al n2mero de átomos de carbonos.
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La glucosa es el más importante! es el más abundante en la naturale3a! # el que 4uega un papel central en el metabolismo celular. 5sómeros estructurales6 tienen la misma fórmula química pero se diferencian en la locali3ación de sus átomos # grupos funcionales. Característica fundamental de los monosacáridos! presentan esteroisomería! debido a la presencia de carbonos asimétricos! es decir! son moléculas quirales. 7os enantiómeros son indistinguibles desde el punto de %ista químico # comparten casi todas las propiedades físicas; desde el punto de %ista biológico! es que 2nicamente un enantiómero podrá interaccionar enca4ar" con otra molécula que también sea quiral! por e4emplo! e8 centro acti%o de una en3ima. Los enantiómeros son moléculas cu#a imagen especular no es superponible. 9n la naturale3a solo un enantiómero es biológicamente acti%o. La presencia de carbonos asimétricos determina que los monosacáridos presenten esteroisomería. :odo esteroisórnero que no seaenantiómero se denomina diasteroisómero. Cuando miramos la glucosa %emos que se diferencia de la galactosa # la manosa en la disposiciónde uno solo de los centros quirales; este tipo de diasteroisómeros se denominan epímeros. ara que en la célula un epímero se
Alondra Morales García con%ierta en otro! se tiene que romper # formar un nue%o enlace! por lo que es necesaria que esta reacción esté catali3ada por una en3ima. Los monosacáridos en solución acuosa pueden adoptar una forma ciclada cuando uno de sus grupos hidro$ilo reacciona con el grupo carbonilo! sea aldehído o cetona! de su misma molécula! # forman un enlace denominado hemiacetal o hemicetal! respecti%amente. Los a32cares de seis o más carbonos adoptan una forma de
?". Los nue%os esteroisómeros se denominara anómeros # se diferencian en la disposición del grupo &) del nue%o carbono asimétrico denominado carbono anomérico. /i el &) está en el lado opuesto del anillo del grupo C)'*) que designa la configuración 7 o L. /e denomina anómero @ # si están al mismo lado del plano se denomina anómero . /e obser%a que en solución acuosa los anómeros se intercon%ierten libremente mutarrotación"! llegando al equilibrio. La representación de los anillos seg2n la ro#ección de )aBorth! simula un anillo plano para las formas pirano # furano. /in embargo! debido a la estructura tetraédrica del carbono! estas estructuras cíclicas adoptan conformaciones más estables termodinámicamente! denominadas conformación en silla.
Oxidaciones. /i la o$idación la sufre el grupo aldehído! con%irtiéndose en un grupo carbo$ilo! se produce un ácido aldónico. La capacidad de ser o$idados hace que los monosacáridos tengan poder reductor! siendo ésta una de las características distinti%as de estas moléculas para su identi(cación por métodos bioquímicos. /i la o$idación la sufre un alcohol primario de las aldosas C>?" se con%ierte en un ácido urónico. uede e$istir la o$idación de los dos carbonos de los e$tremos! # entonces aparece la forma aldárica! con dos grupos carbo$ilos. Las lactonas son una forma ciclada! pero en este caso mediante un enlace éster! entre el carbo$ilo o$idado del carbono # un alcohol de la misma molécula! normalmente el carbono D.
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Reducciones. Los grupos aldehído # cetona pueden sufrir también reacciones de reducción a grupos alcohol. 9$isten muchos a32cares alcohol! alditoles! presentes en la célula. &tros aldirolesse utili3an como edulcorantes! como el $ilitol! # el sorbitol! por reducción de la glucosa. &tra forma reducida de los monosacáridos son los deso$ia32cares! donde se ha sustituido un grupo &) por un ).
Esteri!cación /e produce por una transferencia del grupo fosforilo en una reacción catali3ada por en3imas denominadas quinasas. Los numerosos grupos hidro$ilos presentes en los monosacáridos permiten la unión mediante enlaces éster de un ácido fosfórico! formando los a32cares fosfato. 5mportantes intermediarios metabólicos de la o$idación de la o>glucosa son la 7>glucosa ?>fosfato # la 7> gliceraldehído ,>fosfato.
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A"inoa#$cares. Cuando se produce la sustitución del grupo &) del C>' de un carbohidrato por una amina > E)'"! se obtiene un aminoa32car. La 7>glucosamina # la 7> galactosamina son aminoa32cares mu# frecuentes en polisacáridos.
OLI%OSAC&RIDOS. La reacción entre un hidro$ilo cualquiera de un monosacárido con el grupo &) del carbono anomérico C>l en aldosas # C>' en cetosas" de un a32car diferente! producirá la unión mediante un enlace o>glucosídico de los dos monosacáridos. La unión de dos monosacáridos mediante este tipo+ de enlace permitirá la e$tensión de la molécula! #a que quedará libre siempre un > &) del carbono anomérico para iniciar otro enlace o>glucosídico # podrá! por lo tanto! formar oligosacáridos o polisacáridos! dependiendo de si se unen pocas o muchas unidades. 9ste tipo de enlace se denomina monocarbonílico! #a que solo uno de los > &) del enlace es aportado por un carbono anomérico. /in embargo! si la unión entre dos monosacáridos se reali3a aportando ambos a32cares su > &) del carbono anomérico se producirá un enlace dícarbonílico! imposibilitando que el disacárido siga e$tendiéndose! # perdiendo también su poder reductor. &tro tipo de enlace glucosídico es entre el grupo hidro$ilo del carbono anomérico # una amina cualquiera. 9n este caso se formará un enlace E>glucosídico. Las proteínas también pueden establecer uniones co%alentes de este tipo con los a32cares. ara establecer un enlace o>glucosídico! la proteína debe aportar al enlace un grupo hidro$ilo de alguno de los radicales de sus aminoácidos! # se producirá un E>glucosídico si el radical del aminoácido aporta una amina.
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'OLISAC&RIDOS. /e podrán clasi(car en homopolisacáridos! formados por el mismo tipo de monosacáridos! o heteropolisacáridos! si lo están por diferentes monosacáridos; podrán diferir en la longitud # disposición de las cadenas; en forma lineal o rami(cada! seg2n cómo estén enla3ados. Los clasi(caremos seg2n la función que desempeFan en la naturale3a6 función de reser%a energética o por la capacidad de formar estructuras. 9l al"idón está formado por dos polímeros! la amilosa # la amilopectina. La amilosa es un polímero lineal de glucosas unidas por enlaces al>-"! mientras que la amilopectina está rami(cada. La ma#oría de las células %egetales sinteti3an almidón! que se almacena en gránulos! pero es especialmente abundante en la patata! arro3 # semillas. 9l (lucó(eno es el polisacárido de reser%a principal de las células animales. 9stá altamente rami(cado! cada H>' residuos de glucosa +unidas por enlaces al>-" aparece una rami(cación mediante enlaces al>-?". 9sto hace que sea más compacto que el almidón. /e almacena principalmente en el hígado # en el m2sculo en forma de gránulos. Los dextranos son polímeros de glucosa unidos por enlaces al>-?" con rami(caciones al>-,"! pudiendo también tener rami(caciones al>-'" # al>-". /on sinteti3ados por bacterias # le%aduras! # tienen u na importancia rele%ante en la formación de la placa dental! dado su carácter pega4oso. Ian a ser importantes en la formación del bio(lm en la super(cie del diente! lo que permitirá una adherencia #! por lo tanto! la coloni3ación bacteriana.
%LUCOCON)U%ADOS Los a32cares están unidos co%alentemente por proteínas o lípidos de membrana; siendo el glucocon4ugado la molécula biológicamente acti%a. 9l papel de los a32cares en estas moléculas es el de transportar información6 act2an en el reconocimiento # adhesión celular! migración celular! respuesta inmunitaria. Los (lucol*+idos son moléculas de 5ípidos de la membrana es(ngolípidos" unidos co%alentemente a oligosacáridos. Las (luco+rote*nas son proteínas unidas a oligosacáridos mu# di%ersos. Los +roteo(lucanos son proteínas que se unen especí(camente a los polisacáridos GAG. 9l hecho de que los glucocon4ugados siempre estén orientados hacia al e$terior celular %ienen determinado por su síntesis! #a que los oligosacáridos se
Alondra Morales García adicionan durante el transporte desde su lugar de síntesis en el retículo endoplásmico J9" # su paso por el aparato de Golgi. Los glucocon4ugados son macromoléculas formadas por lípidos o proteínas unidos a una porción glucídica. & La porción oligosacárida de una glucoproteína o de un glucolípido pro%oca que dicha molécula adquiera una comple4a estructura 1rica en información1.
