UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE INGENIERIA DEPARTAMENTO DE INGENIERIA DE MATERIALES
CROMATOGRAFÍA DE PLACA FINA DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR LABORATORIO QUIMICA ORGÁNICA
DANIEL ROSAS MENDOZA SEBASTIAN MUÑOZ RODRIGUEZ JULIÁN BETANCUR MARÍN
PROFESOR: JHONATAN RESTREPO
MEDELLIN 2016
OBJETIVOS CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA -
Separar una mezcla de compuestos orgánicos en solución, mediante cromatografía en capa fina Ensayar varias mezclas de solventes en diferentes proporciones y escoger cuál de ellas efectúa la mejor separación. Identificar cada uno de los compuestos separados comparándolos con muestras patrones. Calcular el valor del Rf para cada compuesto en la proporción de solvente escogida.
OBJETIVOS DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR -
Realizar una extracción, por arrastre con vapor de agua, de un aceite esencial, eugenol. Comprobar por cromatografía de capa fina (TLC) la presencia del producto extraído.
DATOS EXPERIMENTALES Y TEORICOS Eugenol Na2 SO 4 anhidro
Acetato de etilo
diclorometano
agua
hexano
Reacciones Na 2 SO 4 + H 2 O−→ Na 2 SO 4 7 H 2 O
INTRODUCCIÓN CROMATOGRAFÍA CAPA FINA La cromatografía es una técnica de separación extremadamente versátil, la cual se basa en el principio de retención selectiva, cuyo objetivo es separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar
dichos componentes. En toda separación cromatográfica hay dos fases una móvil (sólida, líquida o gas) y otra estacionaria. Funciona de manera que el disolvente (hexano-acetato de etilo) en diferentes concentraciones asciende a lo largo de la placa, arrastrando a los compuestos (ácido gálico, resorcinol y B-naftol) a diferentes velocidades, según la polaridad de cada uno de estos, produciéndose así su separación, al producirse esta, los diversos compuestos son incoloros, por ende se exponen a la cámara de yodo, para poder observar la separación. RESULTADOS
Nombre
Desplazamiento (cm)
Ácido gálico
0.2
Resorcinol
0.6
B-naftol
1.6
Mezcla
0.2 - 0.5 - 0.6
Frente de elusión: 3.3 cm
El factor de retardo se obtiene a partir de la siguiente expresión: R= desplazamiento del compuesto. Desplazamiento del solvente.
Para las sustancias anteriores se obtienen los siguientes resultados: Nombre
Factor de retardo R
Ácido gálico
0.06
Resorcinol
0.18
B-naftol
0.48
Análisis de Resultados Al separar el ácido gálico, el resorcinol y el B-naftol miramos que el primero en salir, es decir, el que más avanzó en la placa cromatográfica, fue el B-naftol con un desplazamiento de 1.6 cm, debido a que este pertenece a la fase móvil debido a su poca polaridad, y además de que en la placa cromatográfica se trabajó con una mezcla de hexano y acetato de etilo que son sustancias no polares lo cual favoreció al B-naftol a que este se desplazará más junto a esta mezcla y dejara atrás al resorcinol y acido gálico que al ser más polares no interactúan demasiado con la mezcla. La relación de polaridad de las sustancias trabajadas es: ácido gálico > resorcinol > acetato de etilo > B – naftol > hexano El B- naftol es poco polar debido a que posee 2 anillos benzoicos los cuales son apolares, pero le suma más polaridad el grupo OH presente en su segundo carbón en cambio el resorcinol es más polar debido a que tiene presente 2 grupos OH los cuales ayudan a su polaridad ya que gracias a estos puede estar formando enlaces de hidrogeno, por esta misma razón el ácido gálico es el de mayor polaridad ya que tiene presente más grupos OH, así como muestran en las siguientes figuras
B- naftol
Resorcinol
Acido Gálico
En cuanto al factor de retardo miramos que con un menor desplazamiento este va a ser menor, es decir, el factor retardo y el desplazamiento son directamente proporcionales; pero si tomamos en cuenta y los relacionamos con la polaridad, el factor de retardo es inversamente a la polaridad, podemos observarlo que le dé mayor factor de retardo es el B-naftol y ya sabemos de qué este es el que posee la menor polaridad de las 3 sustancias.
INTRODUCCIÓN EXTRACCIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
Figura 1 1. Se realizó el montaje del equipo como se muestra en la figura 1, utilizando diferentes equipos como tubo de extracción, condensador, mechero, tubo de seguridad, adaptador y Erlenmeyer. Después se adicionó agua hasta la mitad del balón y se adicionaron núcleos de ebullición. En el tubo de extracción se depositaron los clavos de olor y posteriormente se procedió a calentar el agua hasta empezar a ebullir. Seguidamente se abrió el flujo de agua y se destilaron aproximadamente 20 ml para compartir el destilado con otro grupo. Cuando se obtuvo tal cantidad se observaba un líquido de color amarillo con un olor característico de los clavos de olor. 2. Seguidamente se procedió a la extracción del eugenol del destilado, agregando aproximadamente 10 ml de este con 5 ml de diclorometano, la mezcla se agitó lentamente para eliminar los vapores generados y luego se dejó en reposo para que se diera la separación de las fases. Finalmente se decantó el eugenol extraído 3. Luego se seca la fase orgánica con
Na 2 SO 4 anhidro , lo cual da como resultado una mezcla de una
sal con un líquido. Al adicionarle la sal se observó que la mezcla se enfrió. Se dejó en reposo y se decantó por gravedad. Este decantado es el eugenol. 4. A continuación se realizó la cromatografía de capa fina, sembrando una muestra de eugenol extraído y otra muestra de eugenol estándar, la cual fue introducida dentro de la cámara cromatografía con solución de acetato de etilo, se dejó allí hasta que el acetato de etilo recorriera la mayoría de la placa depositada, finalmente la llevamos a la cámara de yodo para revelarla. Frente de elusión
2.3 cm
Muestra de Eugenol
1.4 cm
Patrón de Eugenol
1.7 cm
A partir de los anteriores desplazamientos se obtiene el factor de retardo Sustancia
Factor de retardo
Muestra de Eugenol
0.60
Patrón de Eugenol
0.73
En ambos procesos se utiliza como fase móvil una mezcla de hexano - acetato de etilo en proporción 8:2
ANALISIS DE RESULTADOS El objetivo principal de la práctica consistió en aplicar la técnica de destilación por arrastre en vapor de agua para obtener el aceite esencial de eugenol. En esta técnica, se observó que el resultado obtenido en la destilación fue una mezcla homogénea liquida (aceite). Un factor importante a tener en cuenta en el momento de realizar la destilación por arrastre de vapor son las temperaturas de ebullición de cada uno de los componentes y su volatilidad ya que si su diferencia de volatilidad entre los dos componentes es grande, puede realizarse fácilmente la separación completa en una destilación individual, en cambio si su diferencia de volatilidad solo difieren ligeramente, la separación será más compleja ya que en el destilado habrán destilación de ambos componentes a la vez y en el destilado habrán partículas tanto de un componente como de otro y la destilación estará contaminada de otros componentes que afectaran la pureza de la destilación. La presión juega un papel importantísimo en esta práctica ya que este método de separación sigue claramente la ley de Dalton, la cual indica que la presión de vapor de una mezcla es mayor a la presión de vapor de cada uno de sus componentes; pues de no ser por este motivo no sería posible la destilación del compuesto deseado. Cuando en contacto con la atmósfera coexisten dos disoluciones, ambas contribuyen a la presión de vapor parcial sobre la superficie de los dos líquidos. Al aumentar la temperatura, la presión de vapor sobre la superficie del líquido aumentará. Debemos recordar que en cualquier proceso de ebullición, lo que cuenta es que la presión de vapor de la disolución alcance la presión atmosférica que se ejerce sobre ella, y sólo en este punto se inicia la ebullición y por consiguiente la destilación. La condensación de la fase vapor dará una mezcla de dos fases con componentes acuoso y orgánico (aceite esencial). Se debe tener en cuenta que la inmiscibilidad entre el agua y el eugenol no debe ser total, pues de serlo la tensión de vapor de cada uno de ellos no estaría afectada por la presencia del otro y la separación no se podría dar pues el eugenol se volatilizaría totalmente. En el proceso de destilación por arrastre de vapor al destilado obtenido, es necesario aplicarle un proceso de extracción y purificación, ya que el destilado no solo tiene eugenol, sino que contiene otros compuestos que provenientes del clavo de olor que en esas condiciones también fueron arrastrados por el vapor de agua. Al producto decantado se le realizó un proceso de extracción, utilizando como fase orgánica el diclorometano, ya que ambos compuestos son no polares e interactúan fuertemente entre ellos permitiendo que el eugenol migre de la fase acuosa a la fase orgánica. Finalmente se secó con
Na 2 SO 4 anhídrido, que al adicionarlo a
la solución produjo una reacción exotérmica, el cual es una sustancia altamente soluble en el agua e insoluble en la mayoría de sustancias orgánicas, teniendo así una interacción netamente con la fase acuosa y no con la fase orgánica. Tanto el Eugenol como la mezcla de hexano y acetato de etilo son sustancias no polares, por lo tanto las interacciones intermoleculares entre ellas es favorable. La diferencia en el desplazamiento de la muestra de Eugenol respecto al patrón es de 0.3 cm, un valor relativamente pequeño. De esto se puede concluir que la
muestra de Eugenol aún contiene otras sustancias consideradas impurezas, sin embargo, la diferencia indica una extracción eficiente.
Esta separación por cromatografía es posible debido a que la fase móvil, hexano-acetato de etilo, interactúa fuertemente con el eugenol, pues ambos son de carácter no polar y por ende el arrastre de esta sustancia es posible a través de la placa cromatográfica.} CAUSAS DE ERROR Una de las principales causas de error detectado al revelar la placa cromatografía fue que la muestra patrón es demasiado alargada en comparación con la muestra extraída, esto se pudo dar por las impurezas de la muestra patrón dado al largo periodo de tiempo que se lleva utilizando puede estar contaminado o dado a los diferentes capilares que se utilizan. Otra causa de error asociada pudo haber sido por la volatilización o la oxidación del grupo fenol en los clavos de olor debido al estado de conservación de los mismos. Otra causa de error asociada pudo haber sido los equipos en el momento de la decantación, ya que la llave algunas veces esta desajustada permitiendo así el paso de líquido aun cuando la hemos cerrado, permitiendo así infiltraciones de líquido y errores en el resultado.
CONCLUSIONES -El proceso de destilación por arrastre con vapor es muy útil para separar líquidos con puntos de ebullición muy altos, que se obligan a ser destilados antes de esta temperatura, por el vapor que se genera con un líquido de punto de ebullición más bajo, y al que se puede llegar más fácilmente. El que una sustancia determinada destile o se arrastre más o menos rápido en una corriente de vapor de agua, depende de la relación entre la tensión parcial y de la densidad de su vapor y las mismas constantes físicas del agua. -A partir de la cromatografía comprobamos que el aceite esencial obtenido realmente era eugenol. Este es un muy ejemplo de la importancia de utilizar la cromatografía de capa fina como método de identificación de una compuesto en una mezcla. -La técnica de destilación por arrastre con vapor, a pesar de sus múltiples limitaciones del tipo de sustrato que pueden ser empleados, ya que no es apta para sustancias que reacciones con el agua o que se descompongan debido a altas temperaturas, sin embargo los aceites esenciales son generalmente destilables mediante esta técnica.
Bibliografía BEYER, Walter. manual de química orgánica.reverté.19 edicion. Barcelona, 1987
