I.
OBJETIVOS Obtención de colorantes azoicos en base en las reacciones de diazoación y copulación. Obtener el colorante anaranjado de metilo a partir de acido sulfanílico, dimetianilina. II. FUNDAMENTO TE TEORICO
El hombre desde tiempos remotos ha utilizado colorantes de origen vegetal, animal y mineral para cambiar su medio, tratando de hacerlo más agradable, y desde entonces una de las industrias en donde los colorantes encuentran su mayor aplicación es la textil, empleándose en el teido o estampado de fibras naturales y sint!ticas. "no de los grupos más numerosos de colorantes y de más variadas aplicaciones es el correspondiente a los azoicos, caracterizados por la presencia de uno o varios grupos azo #$%&%' en su estructura molecular. El anaranjado de metilo es un compuesto orgánico complejo (ue es rojo en su forma neutra no ionizada y amarillo cuando esta ionizado, es decir, es color rojo cuando esta en medio acido y amarillo cuando se encuentra en medio básico. )a intensidad intensidad de color de los indicadores indicadores como el anaranjado anaranjado de metilo es tan grande (ue los colores se pueden apreciar fácilmente, incluso cuando la cantidad aadida a una disolución es tan pe(uea (ue no ejerce influencia estimable en el p* de la disolución. )a reacción de diazoación es una de las más importantes importantes en (uímica (uímica orgánica y es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. +uando se trata de una amina amina primaria alifática la sal de diazonio (ue se genera es muy inestable y regularmente se descompone descompone inmediatamen inmediatamente, te, por lo (ue esta reacción no se considera considera sint!ticamente sint!ticamente til. En contraste, contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal (ue se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas menores de - +, con lo cual, se tiene oportunidad oportunidad de manipularlas manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la reacción una una gran aplicación sint!tica. En cond condic icio iones nes apro apropi piad adas as las sales sales de diazo diazoni nio o pued pueden en reac reaccio ciona narr como como react reactiv ivos os elect electro rofíl fílic icos os en substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo. / esta reacción se le conoce como reacción de copulación. )os compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a (ue son sustancias intensamente intensamente coloridas, coloridas, por lo (ue una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes colorantes artificiales. artificiales. )as coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto. En esta sesión, sesión, el anaran anaranjad jado o de metilo se obtien obtienee a partir partir a partir partir del ácido ácido sulfaní sulfanílico lico y la dimetil dimetilani anilin lina. a. /un(ue antes de obtener el producto final se obtiene primeramente la sal de diazonio del acido sulfanilico, con la cual se realiza la copulación con dimetianilina.
III. III.
MAT MATERIAL RIALES ES UTIL UTILIZ IZAD ADOS OS
PIZETA
PROBETA DE 25 ml
VARILLAS
BALANZA ANALITICA
TERMOMETRO
VASO DE PRESIPITADO
ESPATULA
EMBUDO BUCHNER
PIPETA GRADUADA
VIDRIO RELOJ
PAPEL FILTRO
NITRITO DE SODIO
ACIDO CLORHIDRIC O
MATRAZ ERLENMEYER
HIDROXIDO DE SODIO
ACIDO SULFANILICO
DIMETIL ANILINA
IV.
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 125 ml, colocamos 1 g de &cido sul"an#lico, 0.' ml d dimetilanilina 0.5 ml de &cido clor%#drico
espu!s la sal sódica +ue precipitó *ltramos y lavamos con agua
( por )ltimo el producto obtenido del *ltrado lo llevamos a la balan$a para su
espu!s agregamos 5 ml de agua y en"r#amos la me$cla %asta tener
En otro vaso de precipitados, preparamos una solución de 2g de nitrito de sodio disueltos en 10 ml de agua. Manteniendo la temperatura abajo de 5 °C agregamos gota a gota y con agitación constante la solución de nitrito de sodio a la solución de la amina
-uego en"riamos en un bao de %ielo para luego inducir /nducimos a la cristali$ación raspando las V.
na ve$ terminada la adición agitamos la me$cla %asta +ue tome la temperatura ambiente, despu!s la me$cla ad+uirió una coloración rojo vino obscuro.
gregamos gota a gota y agitando, una solución de %idróido de sodio al 10 %asta tener un p3410. Calentamos la
CALCULOS Y RESULTADOS
DATOS PARA LOS CALCULOS TEORICOS ACIDO SULFANILICO PM=173 g/mol MASA=1.g ANARANJADO DE METILO PM=3!7 g/mol MASA=" 173 g / molacido sulfanilico→ 1 g
X =
1 g× 327 g / mol 173 g / mol
acidosulfanilico
327 g / molanaranjado dematilo → X
X =1.890 gr MASA DEL ANARANJADO DE METILO=1.#$ g %CALCULO
TEORICO& DATOS PARA LOS CALCULOS E"PERIMENTALES DE LA PRACTICA PESO DEL PAPEL FILTRO .3'37 g PESO DEL PAPEL FILTRO CON EL '.(##$ g ANARANJADO DE METILO CALCULO DEL PESO DEL ANARANJADO DE METILO P)*o +)l ,-,,-,+o +) m)0lo= P)*o +)l ,-,,-,+o +) m)0lo=
4.6889
g− 0.3437 g
4.3452
g
C,l2lo +) )-+m)-0o4
M EXPERIMENTAL %R = × 100 M TEORICO VI.
%R
=
4.3452 g 1.890 g
× 100
%R =229.90
CUESTIONARIO
1. 5C6l )* l, ,8- 9o l, 2,l l,* *,l)* +) +,o-o ,om602,* *o)l,0:,m)-0) )*0,;l)*<
R4 0ienen una carga positiva en el grupo %&%, al poder tomar un par de electrones de los dobles enlaces del anillo aromático al (ue está unido el grupo diazonio, cede la carga positiva al anillo aromático y ad(uiriendo mayor estabilidad en su estructura. !. 5C8mo ):0, ) *) +)*2om9o-g,- l,* *,l)* +) +,o-o< R4 +uando ya es formada en base a la reacción de una amina primaria y %a%O1 en presencia de *+l, la sal de diazonio no debe aislarse, debido a (ue esta reacción es exot!rmica y se descomponen si no se enfría el sistema, es por eso de (ue debe ser usada al momento de su obtención y enfriarla entre 2 a -+. 3. Com9,) lo* +o* m>0o+o* +) o;0)-28- +) lo* 2olo,-0)* 9)9,,+o* +,-0) )l 2*o ) +)-0?) ** +?))-2,*. R4 ANARANJADO DE METILO 3 en este ejercicio, el ácido sulfanílico, en conjunto con el acido clorhídrico y el nitrito de sodio forma un compuesto de diazonio, llamado acido p$diazobencenosulfónico, el cual reacciona con la dimetilanilina para dar un azocompuesto.
NARANJA II3 en esta reacción a diferencia de la primera, solo se realiza el proceso de diazoacion, es decir la formación de una sal de diazonio, sin embargo no se realiza la copulación, o sea, la
combinación entre una sal de diazonio y otro compuesto, formando un azocompuesto. Es esta reacción el ácido sulfanílico reacciona con el carbonato de sodio, para formar acido sulfanilico de sodio, el cual reacciona con nitrito de sodio y con ácido clorhídrico para formar el p$diazobencenosulfónico
4espu!s se lleva a cabo la copulación de la sal anterior, mediante la reacción con 5$naftol e hidróxido de sodio, proporcionando un azocompuesto impuro3 '. 5E- l, o;0)-28- +)l ,-,,-,+o +) m)0lo@ l, *,l +) +,o-o 9o:)-) +)l 62+o *l?,-l2o o +) l, N@N+m)0l,-l-,< R4 )as aminas primarias reaccionan con el acido nitroso, a trav!s del ion nitrosonio, para producir cationes de +¿ N diazonio de la forma R − N ¿ . / este procedimiento se le llama diazoacion de la amina. )as sales de diazonio
son los productos mas tiles (ue se obtienen de las reacciones de aminas con acido nitroso. El mecanismo de la formación de la sal de diazonio comienza con n ata(ue nucleofilico del ion nitrosonio para formar un %$ nitrosoamina.
)a transferencia de un protón de un átomo de nitrógeno al oxigeno forma un grupo hidroxilo y un segundo enlace %$%.
)a protonacion del grupo hidroxilo, seguida de perdida de agua, produce el catión diazonio
)a reacción total diazoacion es3
de
. 5> 9 *) ))) )- l, m)2l, +) ),228- 9,, ) l, 2o9l,28- +) l,* *,l)* +) +,o-o *), 890m, 2o- ,m-,* ?)-ol)*< R4)as sales de diazonio son electrófilos d!biles6 reaccionan con compuestos aromáticos muy reactivos produciendo compuestos azo. Esta reacción de sustitución aromática electrofílica se conoce con frecuencia como reacción de copulación diazo. )as reacciones de copulación entre las sales de diazonio y los fenoles se llevan a cabo con mucha rapidez en solución ligeramente alcalina. 7ajo estas condiciones gran parte del fenol presente se encuentra como ion fenóxido, /rO $ y los iones fenóxidos son todavía más reactivos en las sustituciones electrofílicas (ue los fenoles mismos. 8in embargo, si la solución es demasiado alcalina #p* mayor (ue 92' la sal de diazonio misma reacciona con el ion hidróxido formando un diazohidróxido o ion diazotato no reactivo3 )a reacción de copulación de las aminas se llevan a cabo con mayor rapidez en soluciones ligeramente ácidas #p* -$:'. 7ajo estas condiciones la concentración de la sal de diazonio es máxima6 al mismo tiempo no es grande la cantidad de amina (ue se ha convertido en una sal de amina no reactiva. #;' (. 5> )* - 2olo,-0) 2omo m9,0) 2olo , l, 0)l,< R4 Es una sustancia (ue penetra y permanece coloreando uniformemente cual(uier superficie permeable. El colorante es capaz es absorber a determinadas longitudes de onda del espectro visible. El color (ue tenga la tela teida es el (ue está reflejando y los demás los está absorbiendo. 7. 5C8mo +);) 0,0, lo* )*+o* ,2o*o* ,-0)* +) )lm-,lo* 9o )l +)-,)< R4 8e define residuo como a(uellas mercancías móviles de las (ue sus dueos pretenden deshacerse o las (ue su eliminación de forma adecuada es imprescindible para salvaguardar el bienestar pblico y para proteger el medio ambiente.
El ciclo de la vida de un compuesto (uímico en una universidad comienza por el suministro de los compuestos necesarios obteni!ndolos del almac!n o de un compaero o un estudiante en los cursos de laboratorio. )os compuestos se emplean para síntesis o para análisis. 4ebido a la finalidad de la aplicación, se generan materiales
iniciales contaminados, subproductos, disolventes usados, y productos (uímicos usados, (ue deben ser descompuestos o eliminados, si no es posible su reciclado. En contraste con los residuos industriales, los residuos (uímicos de los laboratorios universitarios suelen ser pe(ueas cantidades de mezclas muy complejas. En conjunto representan una cantidad significativa de residuos (ue debe ser eliminada de la universidad a sus expensas. )a eliminación de los residuos de laboratorio, (ue puede ser diferente en diferentes lugares, de forma adecuada depende del tipo de experimentos llevados a cabo y de los productos (uímicos usados. )os residuos acuosos de laboratorio son cual(uier lí(uido (ue llegue al fregadero. En el caso ideal se trata solamente de agua. En la práctica diaria generalmente estan formados por disoluciones acuosas (ue han sido neutralizadas previamente hasta un p* entre < y = y no contienen metales pesados. D,-0) l, )lm-,28- +) )*+o* ,2o*o* +);)- )*9)0,*) -o* lm0)* +,+o* g)-),lm)-0) 9o lo* )*0,00o* m-29,l)* *o;) ,g,* )*+,l)*. 4ebe cumplirse (ue )*06 9oG;+o +l lo* )*+o* ,2o*o* para cumplir dichos límites. /umentar las tasas de tratamiento de aguas. 8i se doblan los valores permitidos se procesa judicialmente. 8olamente se permite la descarga en las aguas residuales de a(uellas sustancias (ue no se encuentran catalogadas como sustancias peligrosas, si son benignas para el medio ambiente y para el funcionamiento de las plantas de tratamiento de aguas. P,6m)0o* ;6*2o* Im9o0,-0)* 9,, l, 2,l+,+ +) l,* Ag,* R)*+,l)*
> Los valores de pH de los residuos acuosos deben estar en el intervalo entre <.2 y 92.-. > La temperatura no debe sobrepasar los ;- +. > )a toxicidad de las aguas residuales debe ser inferior a la (ue pudiera afectar los procesos biológicos de las ?lantas de 0ratamiento de /guas, la eliminación de lodos, o la utilización de los mismos. VII.
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
En la práctica se sintetizo el anaranjado de metilo6 siendo este un azocompuesto, produciendo reacciones de sustitución electrofílica aromática. En esta práctica se realizó de la manera correcta se obtuvieron los resultados deseados fue una práctica en la cual se reafirmaron algunos de los procedimientos utilizados con anterioridad así (ue se pudo realizar correctamente con parámetros adecuados, se pudieron observar los cambios (ue ocurrían conforme avanzaba el procedimiento. @uizás el motivo por el cual no obtuvimos un buen rendimiento haya sido (ue no reguláramos muy bien la temperatura a la hora de calentar la solución. Especulamos tambi!n al decir (ue al no llegar nuestra solución primaria a 2+ pudo haber influido en nuestro rendimiento. /demás no secamos la muestra en un desecador. VIII.
BIBLIOHRAFIA
.9)+,.2om G0094//.?*o,.)*/9o+20o*/9+?/(((#KA2+oKSl?,-l2o.9+? G0094//.m2,og,-2,.og/?oo/m)2,-*mo*+)),22o-/)m)2,-*mo+)2o9l,2o-3.G0ml G0094//)*.*2;+.2om/+o2/1#'1(37/$Co9l,2o-+)S,l)*+)D,o-o G0094//*0)*.googl).2om/*0)/g9o+)9olm)o*/*-0)**+)2olo,-0)*,o2o*