OBTENCIÓN DE DE BENZANILIDA OBJETIVO: Que el alumno ayudado de diversos puntos prácticos pueda obtener benzanilida. FUNDAMENTO: Esta invención se refiere a un procedimiento para la producción de benzanilida, que es útil por ejemplo como germicida agrícola. Más especialmente se refiere a un procedimiento industrial mejorado para la producción de benzanilida de gran pureza por reacción de d e cloruro de benzoilo, alcohol etílico GENERALIDADES: Anilina La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se mezcla fácilmente con la mayoría de los solventes orgánicos. La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y barnices y explosivos. General. Nomenclatura IUPAC Fenilamina Fórmula semidesarrollada n/d Fórmula molecular C6H7N Propiedades físicas Estado de agregación n/d Apariencia n/d Masa molecular 93.13 uma Punto de fusión 266.45 K (-6.7 °C) Punto de ebullición 457.28 K (184.13 °C) Temperatura crítica ? K (? °C) Presión crítica n/d atm. Densidad 1021.7 kg/m³ Estructura cristalina n/d Viscosidad n/d Índice de refracción n/d Propiedades químicas Acidez (pKa) n/d Solubilidad 3.6 g/100 mL a 20°C en agua KPS n/d Momento dipolar n/d D Termoquímica ΔfH0gas n/d kJ/mol ΔfH0líquido n/d kJ/mol ΔfH0sólido n/d kJ/mol
S0gas, 1 bar n/d J·mol-1·K-1 S0líquido, 1 bar n/d J·mol-1·K-1 S0sólido n/d J·mol-1·K-1 E0 n/d Volt Calor específico n/d cal/g Peligrosidad Punto de inflamabilidad n/d Temperatura de autoignición n/d Número CAS [62-53-3] Número RTECS n/d Riesgos Ingestión n/d Inhalación n/d Piel n/d Ojos n/d Más información n/d Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la sangre. La hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno. Esta condición se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duración de la exposición. La metahemoglobinemia, el síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel) luego de exposición aguda a altos niveles de anilina. También pueden ocurrir mareo, dolores de cabeza, latido irregular del corazón, convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo con la anilina también puede producir irritación de la piel y los ojos. La exposición prolongada a niveles de anilina más bajos puede causar síntomas similares a los observados en casos de exposición aguda a altos niveles. No hay datos confiables acerca de si la anilina afecta adversamente la reproducción en seres humanos. Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos de la anilina sobre la reproducción. Hidróxido de sodio Nombre Técnico: Hidróxido de Sodio # Formula molecular: NaOH # Peso molecular: 40gr/mol # Propiedades físicas: Color: blanco (en sólido como lenteja) Olor: inoloro Estado: Sólido o en solución. # Propiedades Químicas: Función química: Hidróxido Tipo de reacción: Corrosiva, exotérmica.
# Preparación usar : Disolvente: agua (H20) Neutralizante: Acido (HCL preferiblemente) Estandarizar frente: F.A.P., ácido benzóico, o yodato ácido de potasio # Manejo y precauciones: Tener mucha precaución al manejar soluciones concentradas, ya que es muy corrosivo(tanto en solución como en sólido). Siempre que se preparen soluciones patrón de álcalis como NaOH o KOH se debe proteger la cara, así como usar guantes y ropa adecuada. Si el reactivo entra en contacto con la piel, inmediatamente lave el área con abundantes cantidades de agua. En caso de ingestión acuda lo mas pronto posible a un centro de salud. Se contamina fácilmente con CO2 de la atmósfera originando carbonato y disminuyendo su concentración efectiva. En solución guárdese en un recipiente preferiblemente plástico de sello hermético, lo cual garantiza una estabilidad por dos semanas máximo. Cloruro de benzoilo El ácido benzoico es una sustancia sólida, blanca y cristalina que químicamente se clasifica como ácido carboxílico aromático. Su fórmula molecular es C7H6O2. Sus propiedades químicas se basan en el hecho de que cada molécula consiste de un grupo de ácido carboxílico unido a una estructura aromática en forma de anillo. El grupo carboxílico puede pasar por distintas reacciones para formar productos tales como sales, ésteres y haluros de ácido. El anillo aromático puede pasar por distintas reacciones como sulfinización, nitración y halogenación. Estructura molecular Dentro de los ácidos carboxílicos aromáticos, el ácido benzoico tiene la estructura molécular más sencilla, en la que un solo grupo carboxílico (COOH) se une directamente a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La molécula de benceno (con fórmula molécular C6H6 ) se compone por un anillo aromático de seis átomos de carbono, con un átomo de hidrógeno unido a cada átomo de carbono. En la molécula de ácido benzoico, el grupo COOH reemplaza uno de los átomos H del anillo aromático. Para indicar dicha estructura, la fórmula de ácido benzoico (C7H6O2), se usa por lo general la siguiente notación: C6H5COOH. Las propiedades químicas del ácido benzoico se basan en esta estructura molécular. En particular, las reacciones del ácido benzoico pueden involucrar modificaciones del grupo caboxílico o del anillo aromático. *Formación salina La parte ácida del ácido benzoico es el grupo carboxílico y reacciona con una sustancia base para formar una sal. Por ejemplo, reacciona con hidróxido de sodio (NaOH) para producir benzoato de sodio, un compuesto iónico (C6H5COO- Na+). Tanto el ácido benzoico como el benzoato de sodio se utilizan como conservantes de alimentos. *Producción de ésteres El ácido benzoico reacciona con alcoholes para producir ésteres. Por ejemplo, con alcohol etílico (C2H5OH), el ácido benzoico forma benzoato de etilo, un éster (C6H5CO-O-C2H5). Algunos ésteres de ácido benzoico se utilizan como plastificantes. Producción de haluros de ácido Con Pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2), el ácido de benzoato reacciona para formar cloruro de benzoilo (C6H5COCl), que se clasifica como un haluro de ácido o de acilo. El cloruro de benzoilo es muy reactivo y se utiliza para crear otros productos. Por ejemplo, reacciona con el amonio (NH3) o con aminos (como por ejemplo
metilamina, CH3-NH2) para formar una amida (benzamida, C6H5CONH2) *Sulfonización La reacción del ácido benzoico con ácido sulfúrico fumante (H2SO4) genera la sulfonización del anillo aromático, en el que el grupo funcional SO3H reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo aromático. El producto que se obtiene mayormente es ácido metasulfobenzoico. El prefijo "meta" indica que el grupo funcional está unido a un tercer átomo de carbono relativo al punto de unión del grupo carboxílico. *Nitración El ácido benzoico reacciona con ácido nítrico concentrado (HNO3), en presencia de ácido sulfúrico que actúa como catalizador, lo que genera la nitración del anillo. El producto inicial es mayormente ácido meta-nitrobenzoico (NO2-C6H4-COOH), en el que el grupo funcional NO2 se une al anillo en la posición meta relativa al grupo carboxilíco. *Halogenación En la presencia de un catalizador tal como el cloruro de hierro (FeCl3), el ácido benzoico reacciona con halógenos tales como el cloro (Cl2) para formar una molécula halogenada como por ejemplo ácido meta-clorobenzoico (Cl-C6H4-COOH). En este caso un átomo de cloro se une al anillo en la posición meta relativa al grupo carboxilíco. TÉCNICA: En un matraz erlenmeyer con tapón se colocan tres ml de anilina y 3º ml de solución de NaOH al 10 %. Se agregan 4.5 ml de cloruro de benzoilo y se agita fuertemente durante unos 30 min. El derivado benzoilado crudo se separa, como polvo blanco. Cuando la reacción ha terminado (el olor de cloruro de benzoílo no se percibe) se diluye con agua. Se filtra al vacío en un embudo büchner, se lava y se escurre bien. Se recristaliza con alcohol etílico o metililico en caliente; se filtra la solución a través de un embudo de filtración en caliente. Se obtienen así los cristales de benzanilida que se secan en el aire. CUIDADOS Y PRECAUCIONES: En esta práctica se tuvieron que tomar algunas medidas de seguridad, tal como usar guantes para que así nada se derramara en las manos de las personas que estaban experimento, máscara de gases, ya que las sustancias que se estaban utilizando desprendían gases muy fuertes, así como también las gafas de seguridad. OBSERVACIONES: En el matraz erelenmeyer se le agregó la anilina, NaOH y el cloruro de benzoilo, al poner los dos primeros se podía ver una capa aceitosa, al agregar el benzoilo en la campana de extracción esta empezó a reaccionar, desprendiendo gases. 2.- Se formó un precipitado gris. 3.- Luego se agitó durante 30 min y se llevo al secado al vacío y se obtuvo unos cristales, pero no estaban puros 4.- Después a estos cristales le agregamos metanol para disolver impurezas, esto se puso a calentar en la parrilla eléctrica, se puso a enfriar en un baño maría con hielo, después de volvió a filtrar. Al hacer esto se logró obtener. CONCLUSIÓN: Se pudo realizar la obtención de la benzanilida usando algunos procesos prácticos que se habían utilizado anteriormente en las prácticas. Donde se pipeteó, se tuvieron que tomar
algunas precauciones debido a los gases que se desprendían, se hizo un baño maría en hielo para que fuese más fácil la obtención del producto al estar este en una temperatura mínima Benzanilida se pueden preparar mediante el tratamiento de la anilina con cloruro de benzoilo , 1 anhídrido benzoico , 2 o ácido benzoico . 3 benzanilida También se ha preparado a partir de benzamida , anilina , y fluoruro de boro . 4 El método descrito en el procedimiento es esencialmente el de Nägeli . Algunas notas que se podría agregar a esta conclusión serían las siguientes:} 1.- La corriente "pura" anilina de comercio da como un buen rendimiento y un producto tan puro como redestilado anilina . 2. La benzanilida debe estar finamente molida con el fin de que la anilina y el ácido benzoico puede estar completamente extraída. 3. Muy poco del sólido no logra entrar en solución. La solución caliente se debe filtrar rápidamente como la benzanilida cristaliza fácilmente. TRATAMIENTO DE RESIDUOS Y/O PODUCTOS Los productos no fueron tirados ni a la basura ni a la tarja, debido a su alto grado contaminante, estos fueron colocados en los frascos de residuos correspondientes. BIBLIOGRAFÍA http://www.espatentes.com/pdf/0450949_A1.pdf http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1015.htm