Universidad Nacional Abierta y a Distancia Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)
Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas Grupo colaborativo en campus 100416_
Vanessa Acosta Vanegas 1.110.592.156 Leydi Natalia Escobar González 1.111.204.050 Andres Mauricio Navarro Rojas 1.110.588.613 Nombre estudiante 4 Código estudiante 4 Nombre estudiante 5 Código estudiante 5
Ibagué, Ibagué, 10 de 10 de Nov del Nov del 2018
Introducción (Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo con los temas de la Unidad 3. Tema Epóxidos, tioles y sulfuros: nomenclatura y reacciones
Libro estructura,
Aldehídos
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
Nomenclatura de aldehídos Reacciones de aldehídos
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
Cetonas
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
Nomenclatura de cetonas
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
Reacciones de cetonas
Ácidos carboxílicos y sus derivados
Nomenclatura de ácidos carboxílicos y sus derivados Reacciones de de ácidos carboxílicos y sus derivados
Páginas del libro 103 658-660, 695-698 713, 716-718 145 713-715 720, 723, 737, 753-754 165 713, 716-718 145 713-715
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
720, 723, 737, 753-754 165
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I.
189, 219
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
806-807, 844-845
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
820, 823, 834-836, 851, 854, 858-860, 884-887
805, 808-814, 843-844, 846848
Biomoléculas
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.
231 1039, 1081, 1122
Características
Epóxidos
Fórmula general R-O-R, Ar-O-R, Ar-O-Ar
Tioles
Sulfuros
Su fórmula general es RSH.
Aldehído
Cetona
CnH2nO
R1(CO)R2, fó rmula general de las cetonas.
Ácidos carboxílicos Formula general: R COOH Detallada: R (C=O) OH. Son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (OH), dormando un grupo carboxilo. –
–
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional tiol o sulfhidrilo formado por un átomo de hidrogeno
Son eteres cíclicos que contiene un anillo de 3 atomos, también llamado oxirano. Generalmente son : liquidos, incoloros, solubles en alcohol, eter y benceno
Pregunta
Clasifique cada grupo funcional como nucleófilo, electrófilo o ninguna de las anteriores (NA), según corresponda. Justifique su respuesta.
Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos tienen en común el grupo acilo (R-(CO)-). Convierta los siguientes nombres de la IUPAC en la estructura correspondiente:
TIOLES: puede ser nucleófilo de acuerdo a los compuestos que posee y su enlace.
1. Etil isopropil cetona 2. Pentanaldehído 3. Ácido benzoico
El sulfuro es un nucleofilo 4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo funcional
En química, un sulfuro es la combinación del azufre con un elemento químico o con un radical. Hay unos pocos compuestos covalentes del azufre, como el sulfuro de carbono y el sulfuro de hidrógeno que son también considerados como sulfuros. Este compuesto es un gas con olor a huevos podridos y es altamente tóxico.
Compuestos organicos caracterizados por obtener un grupo funcional -CHO , y surgen cuando determinados alcholes se oxidan. Los aldehídos pueden actuar como reductores, se usa en distintas industrias en la producción de pinturas, tinturas, solventes, y plasticos, además se puede usar en la producción de explosivos como es el caso del llamado TNPE
Es un compuesto orgánico caracterizad o por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos atomos de carbono. Las cetonas se forman cuando don enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbona das
–
Definición
Se caracteriza por tener un grupo funcional carbonilo unido a dos atomos de
Los ácidos carboxílicos const ituyen un grupo de compuestos, caracterizados
carbono, cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia la cetona se nombra agregando el sufijo ona al hidrocarburo del cual proviene ( hexano, hexanona, heptano, etc); cuando el carbonilo no es el grupo prioritario se utiliza el sufijo oxo, ejemplo : 2.oxopropanal. las reacciones son esencialmente nuleofilica, oxidación y reducción 5. Ejemplo de una reacción que experimenta el grupo funcional
El ácido sulfuroso o dióxido de azufre. Hay compuestos del azufre, de tipo covalente,que también se consideran sulfuros como el caso del sulfuro de hidrogeno, la gran parte de los sulfuros son de tipo toxico, solamente del grupo 1 y 2 junto al aluminio son capaces de formar sulfuros de tipo soluble.
Las reacciones de aldehídos son las reacciones químicas en las que participan los aldehídos y que permiten su transformación en otros compues tos orgánicos. Una reacción de aldehídos: Oxidación de aldehídos
Al reaccionar con
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi ( COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono u n grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H. –
un oxidante fu erte como el permangana to de potasio (KMnO 4), el trióxido de cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens([Ag
Características
Amidas
Ester
1.Fórmula general
Haluros de ácido R-COX
CnH2n+1NO http://aminasyamidas 7.blogspot.com/
Aminoácidos
Péptidos
Proteínas
Contiene un grupo formula general amina y un grupo para peptidos carboxílo
Fórmula general de un éster. 2. Definición
Proceden de condensar acidos con alcoholes y se nombrar como sales del acido que provienen.
Un haluro de ácido es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un Se pueden halógeno. Si el clasificar de dos ácido es un maneras, esteres ácido organicos e carboxílico, el inorgánicos. Los compuesto inorganicos son contiene un los que derivan de grupo funcional un alcohol y de un -COX. acido norganico. Los inorgánicos son los que tienen
Son acidos organicos, sustancias básicas para conformar las proteínas
Los péptidos son un tipo de moléculas formadas por la unión de varios aminoácidos mediante enlaces peptídicos. ... La unión de un bajo número de aminoácidos da lugar a un péptido, y si el número es alto, a una proteína, aunque los
Moléculas formadas por aminoácidos que están unidos por un tipo de enlace conocido como enlaces peptídicos. Todas las proteínas están compuestas por : carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrógeno y la mayoría
un alcohol y un ácido orgánico.
3. Pregunta
límites entre contiene ambos no están además azufre definidos. y fosforo Amidas, esteres y haluros de ácido comparten la propiedad Clasifique los compuestos de acuerdo con el peso común de de formar ácidos carboxílicos por hidrólisis. molecular de mayor tamaño a menor tamaño y Determine la reactividad de los grupos funcionales en justifique su respuesta. reacciones de adición nucleofílica, de mayor a menor y justifique su respuesta. ______ ________ ________ R C O NH2 R C O OR´ ________ Péptido menor de 5.000 daltons
4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción que experimenta el grupo funcional
Grupo amino (NH2) y un grupo carboxilo (COOH).1 Los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de las proteínas, juegan en casi todos los procesos biológicos un papel clave. Los aminoácidos son la base de las proteínas. Las reacciones de amidas son las reacciones químicas en las que participan las amidas y que permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos.
Compuestos que poseen punto de ebullición similar a los aldehídos y cetonas de masa molecular comparables. Un haluro de acido es un compuesto derivado de un acido al sustituir el grupo hidroxilo por un ahlogeno, sus reacciones típicas son de sustitución nucleofílica:
Desnaturalizacio n: consiste en el desplegamiento de la estructura nativa plegada característica de la cadena polipeptídica de las moléculas de las proteínas globulares
Hidrolisis, alcoholisis, aminolisis, etc.
Carbohidratos
Lípidos
Grasas
Biomoléculas que también toman el nombre de hidratos de carbono, glúcidos, azucares o sacaridos; aunque los dos primeros nombres mas comunes no son del todo precisos, ya que no se tratan estrictamente de atomos de carbono hidratados . están formados por tres elementos fundamentales: carbono, hidrogeno y oxigeno, su principal función en el organismo de los seres vivos es de contribuir en el almacenamiento y obtencion de energia de formacion inmediata, esto gracias a la enzima de amilasa que ayuda a descomponer la glucosa de la sangre. ¿Cuál es la diferencia entre una cetosa y una aldosa?.
Son un grupo de compuestos biológicos, que se clasifican conjuntamente por su estructura generalmente apolar que hace que sea poco solubles en agua.
Sustancias organicas que se forman cuando lo acidos grasos se combinan con glicerina. Los acidos grasos, a su vez, son elementos que se combinan con bases para la formación de sales y que, al estar en disolución, incrementan la concentración de iones de hidrogeno
¿Qué es una lipoproteína?
¿Cómo se obtienen los jabones a partir de
Características Fórmula general
Definición
Preguntas
CH2O
Mencione un ejemplo de cada una.
Compuesto de un lípido y una proteína. Se distinguen varios tipos de lipoproteínas que se pueden separar en el plasma por electroforesis. La mayor parte de los lípidos de la sangre se encuentran en forma de lipoproteínas. Según su densidad se clasifican de elevada, baja y muy baja densidad. Las de alta densidad contienen una elevada cantidad de proteínas, escasos triglicéridos y colesterol y moderada cantidad de fosfolípidos. Las de baja densidad contienen una elevada cantidad de colesterol, cantidad moderada de proteína y escasos triglicéridos. Las lipoproteínas de muy baja densidad contienen escasa cantidad de proteína, moderada de colesterol y fosfolípidos y alta de triglicéridos.
grasas?. Indique reacción correspondiente. R.
Se llama jabones a las sales sódicas y potásicas derivadas de los ácidos grasos. Son susceptibles de saponificación todas aquellas sustancias que en su estructura molecular contienen restos de ácidos grasos, y son sustancias naturales a las que llamamos lípidos saponificables. Los lípidos saponificables más abundantes en la naturaleza son las grasas neutras o glicéridos. La saponificación de un triglicérido se resume así: grasa + sosa cáustica jabón + glice rina →
Saponificación de un lípido, en este caso un diglicérido, con hidróxido de potasio. 4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo funcional
Denominamos a un grupo de compuestos orgánicos
la
formados por C, H, y O mayoritariamente, y ocasionalmente N, P y S. Tienen características químicas diversas, pero propiedades físicas comunes: poco o nada solubles en agua, pero sí en los disolventes orgánicos (éter, benceno, cloroformo, acetona, alcohol). Son ácidos carboxílicos de cadena larga que suelen tener un número par de carbonos (de 14 a 22); los más abundantes tienen 16 y 18 carbonos. Formula General: CH3 (CH2)n COOH 5. Ejemplo de una reacción que experimenta el grupo funcional
Todos los carbohidratos tanto los monosacáridos como los disacáridos y polisacáridos reaccionan con -naftol, en presencia de ácido sulfúrico para formar sustancias complejas coloreadas. Esta reacción se utiliza para la identificación en general de los carbohidratos. El proceso se fundamenta en la deshidratación que experimentan los carbohidratos en presencia de ácidos minerales fuertes, como el ácido sulfúrico y el ácido clorhídrico.
Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional. Nombre del estudiante
Grupo funcional - Característica *Epóxido 1. Fórmula general –
*Tiol 3. Pregunta *Sulfuro 2. Definición *Aldehído 5. Reacción que experimenta *Cetona 1. Fórmula general *Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional *Amida 2. Definición *Ester 1. Fórmula general *Haluros de ácido 3. Pregunta *Aminoácido 2. Definición *Péptido 3. Pregunta *Proteína 1. Fórmula general *Carbohidrato 5. Reacción que experimenta *Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional *Grasa 3. Pregunta *Epóxido 3. Pregunta *Tiol 1. Fórmula general *Sulfuro 2. Definición *Aldehído 5. Reacción que experimenta *Cetona 1. Fórmula general *Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional *Amida 5. Reacción que experimenta *Ester 1. Fórmula general *Haluros de ácido 2. Definición *Aminoácido 4. Reacción para obtener el grupo funcional *Péptido 2. Definición *Proteína 1. Fórmula general *Carbohidrato 5. Reacción que experimenta *Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional *Grasa 3. Pregunta *Epóxido definicion *Tiol 1. Pregunta *Sulfuro 5. Reacción que experimenta *Aldehído 2. Definicion *Cetona 4. Reacción que experimenta para obtener grupo funcional *Ácido carboxílico- 1. Fórmula general *Amida 3. pregunta *Ester 2. definicion *Haluros de ácido reacción que experimenta *Aminoácido 1. Formula general *Péptido formula general *Proteína 1. definicion *Carbohidrato definicion *Lípido pregunta *Grasa formula general Epoxido Formula general *Tiol Definicion –
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1. Vanessa Acosta
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2. leydi escobar
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3.Andres Mauricio Navarro
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*Sulfuro pregunta *Aldehido- Formula general *Cetona definición *Acido carboxílico definición * Amida - formula general *ester pregunta *Haluro de acido formula general *aminoacido definición *péptido pregunta *proteína reaccion que epxerimenta *Carbohidrato formula general *lipido definición *grasa - definicion –
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4. 5.
Para desarrollar la tabla 2, se ilustrará primero un ejemplo. El estudiante Juanito Pérez es el estudiante 1 (para efectos del diligenciamiento de la tabla) teniendo en cuenta el orden de ingreso al foro. Con la fórmula molecular del aldehído y la cetona que se indica en la Tabla 1.2., el estudiante elaboró un isómero, teniendo en cuenta el grupo funcional. Luego su compañera Clara Restrepo realizó el isómero estructural de aldehído y cetona, diferentes a los de Juanito. De esta manera, ellos continuarán con los otros grupos funcionales de acuerdo a la fó rmula molecular designada por el tutor. Luego, seleccionan el i sómero de un compañero, y el grupo le da el nombre. Por ejemplo, para el aldehído seleccionaron el que realizó Juanit o (estudiante 1) y para la ceto na el que realizó Clara (estudiante 2). Ahora, dan nombre a las estructuras de acuerdo con las reglas de la IUPAC que consultaron en los libros del entorno de conocimiento. Tabla 1.2. Ejemplo del ejercicio 2.
Isómeros y nomenclatura
Aldehído
Cetona
Fórmula molecular dada por el tutor
C7H14O
C5H10O
Isómeros Estudiante 1 Juanito Pérez
Grupo funcional Ácidos Derivados de carboxílicos ácido carboxílico …
…
Biomoléculas
…
…
…
…
Isómeros Estudiante 2 Clara Restrepo Isómero seleccionado Nomenclatura del seleccionado
isómero
Estudiante 1 Heptanal
Estudiante 2 3-pentanona
…
…
…
…
…
…
…
…
…
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Isómeros y nomenclatura Fórmula molecular dada por el tutor
Isómeros Estudiante 1
Isómeros Estudiante 2 Leydi escobar
Aldehído
Cetona
C8H16O
C9H18O
Grupo funcional Ácidos Derivados de carboxílicos ácido carboxílico C8H16O2
C7H15NO
Biomoléculas
C16H28O2
Isómeros Estudiante 3 Andres Navarro
Isómeros Estudiante 4 Isómeros Estudiante 5 Isómero seleccionado Nomenclatura del seleccionado
isómero
Para desarrollar y completar la tabla 3, se ilustrará primero un ejemplo. Las preguntas para Juanito Pérez son: 1. En qué casilla se encuentra la fórmula general de un ácido carboxílico y en que casillas se localizan las fórmulas generales de algunos derivados de los ácidos. Una vez Juanito lee las preguntas, él se remitirá a la tabla de la guía de actividades donde se encuentran casillas con los compuestos. Para resolver la primera pregunta deberá recordar lo estudiado para los ácidos carboxílicos, como su estructura y sus derivados. Y una vez resuelva la primera pregunta, luego debe resolver la segunda.
Nombre del estudiante 1. Juanito Pérez
Respuesta a la pregunta y su justificación 1. La casilla 1 (ácido carboxílico) y casillas 2 (éster), 3 (amida) y 10 (haluros de ácido) son los derivados de ácidos. Justificación: Los ácidos carboxílicos llevan el grupo carboxilo, los ésteres, amidas y haluros de ácido son derivados de los ácidos ya que comparten la propiedad común de de formar ácidos carboxílicos por hidrólisis.
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3. Nombre del estudiante 1 Vanessa Acosta
Respuesta a la pregunta y su justificación a. b.
2
c. d.
3
e. f.
4
g. h.
5
i. j.
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4. Nombre del estudiante 1 Vanessa Acosta 2 3 4 5
Color Azul
Grupos funcionales identificados
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.
Bibliografía
(Emplear normas APA para la referencia a artículos, libros, páginas http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-normas-apa/)
web,
entre
otros: