Ejercicios de Química II

“ Año de la Consolidación Consolidación del Mar de Grau”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL ESCUELA DE INGENIERIA SANITARIA

LIMA, 27 DE JUNIO DE 2016

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

QUIMICA II EJERCICIOS DE QUÍMICA II * Sintetizar los siguientes compuestos orgánicos, indicando los tipos de reacciones necesarias y sus ecuaciones químicas: 1) Ácido 2-metil propanoico a partir del isobutileno isobutileno

ADICIÓN

CH3 CH3 p!"#$%& !2$r ―!―!" ⇒!2=―!" # !$r '

ANTIMARKO

2()*$+(1(!&)&p!&p-.&

CH3 ⇒ !2$r ―!―!" # %&!

CH3 !2&!―!―!" 2()*$+(1(p!&p-.&+ / KM.O H/ CH3 !&&―!―!"

2()*$+(1(p!&p-.&$&

2) 'ter etil bencílico a partir de acetileno y benzalde(ído benzalde(ído !idrogenacin !idrogenacin catalítica: *!≡! # !2

N$

!2=!2 # !2

N$

!"―!"

!alogenacin de alcanos: ⇒ !"―!" #

l2

L

!"―!2l # !l+)

C+&!!& % educcin del alde(ído:

CHO

CH2O

CH2O( /

*

4.&-+%5$%& !2+)

# .l/i!0

# a

A+&5&+ 4.+$&

#

4.&#$%& % '&%$&

1 2










QUIMICA II

") 3-a4talamina a partir de a4taleno

O8IDACIÓN

ALQUILACI # !"l

⇒

CH3 # %5n&0

A+C+3

9(

N-:*-+.&

COOH

;$%& 9 ( / NH3 CO(

(CO( 9 ( .-:*-)$%-

9 ( .-:*-)$.-

0) 6l 7ter 8inil bencílico a partir del etano y el benceno

HALOENACI *!"―!" # 2l2 E*-.&

L

DE
!2=!l+) C+&!!& %

*

AL UILACI

O8IDACIÓN

# !"l

4..

COO # .l/i!0

CH3 # %5n&0 T&+.& T&+.& +)

CH2OH

CH2O( /

4."#$%& %

Síntesis de illiamson:

CH O

REDUCCIÓ

CH ―O―CH=CH

a#

A+&5&+










QUIMICA II

9) 6l cis-1,2-dicloro cis-1,2-dicloro ciclo(eano a partir de ciclo(eanona

AL UILACI C=O

O8IDACIÓN OH #!2S&0

# .l/i!0

C$+&5#-.&

/ C+2

C$+&5#-. C+ CC+

C+ C$'(1,2( ;) Ácido p-aminobenzoico a partir del benceno

ALQUILACI ⇒

!"

# 2!"l

O8IDACIÓN # %5n&0

H/

AMIDACIÓN # !"

&&!

!"

4..

&&!

p(#$+.&

;$%&

!2

&!2

(CO( &&!

;$%& p( <) 'ter γ -antranil-3-na4tílico -antranil-3-na4tílico a partir del antraceno y na4taleno *

HALOENACI

&&!

;$%& p(-!&)$+










QUIMICA II

*

HALOENACI # l2

l

>C+3

# a&!

A.*!-

(C+&!!& γ (C+&!!&

%

&―a#

&!

+) 

a#

(-.*!-."#$%& γ (-.*!-."#$%& Síntesis de illiamson: $r

%

(-.*!-.&+ γ (-.*!-.&+ &―a#

#

O

'ter γ -antranil-3-na4tílico -antranil-3-na4tílico =) >rans-1,2-dibromociclo(eano a partir del ciclo(eadieno

HIDROENACI # !2

C$+&5#-%$

$r

HALOENACI ?*

# $r 2

C$+&5#.&

$r >rans-1,2dibromociclo(eano

?) Se@alar el nombre AB. de los siguientes compuestos: a) !"―!2―!―&―!&!―!&!―!2―&―!―!2―










QUIMICA II !"―!2―!―&―!&!―!&!―!2―&―!―!2― 6SBA6S>.: 1--bencil-;-4enil-",0-di(idroi-9-oo octanamida b)

CHO !"―!2―!2―&―!―!―!2―&―&&―!2―!― !" CH2 CH2―CH2―CH3 CHO 



3

2

1

!"―!2―!2―&―!―!―!2―&―&&―!2―!― !" CH26

CH27―CH2@―CH3B 6SBA6S>.: 0-4ormil-2-oo-9-propoinonoato de isobutilo CH3 1C) Se@ale la nomenclatura nomenclatura de los siguientes compuestos: a)

CHO

CO CO(NH2

N≡C 4! CH3

CHO

CO @

N≡C

1

7

2

6

3 



4!

CO(NH2












QUIMICA II

b)

NO2

NH2

HO

O(CH3

CH C+ NO2 HO

@

B

NH2 O(CH3

1 2

7

6

3 

10



C+

6SBA6S>.: 1-amino-9-cloro-<-(idroi-2-metoi-?-nitro-"-antranal b)

NH2 CH3 CH2 !2―!2――!2―!―!& CH2 C=O

CH










QUIMICA II

4)

H H !"―+!2)<―=―+!2)7―&&-#% H H -# !"―+!2)<―   +! = ― 2)7―&& % 1 1 B 1

6SBA6S>.: cis-?-octadecanoato de potasio 11) Se colocan CD; Eg de oleína Funto a CD" Eg de soda cáusticaD GHu7 masa de Fabn duro al =CI de dureza se produce, si el rendimiento de la saponi4icacin es del ?CIJ Ácido oleico: oleico: 1
!2&!

!―&&―1
´ M =0

´ M =B2

´ M =30

/a relacin estequiom7trica es: 1 mol de oleína ----- " moles a&! ----- " mol Kabn ==0 g CD; Eg -------a) e8aluando:

12C g CD" Eg --------

?12 g GJ










QUIMICA II

12) . partir de la glicerina producida en la reaccin del eFercicio anterior se obtiene nitroglicerina y al eplotar esta GHu7 8olumen total de gases +& 2,2,!2& y &2) en condiciones normales se produce si la e4iciencia en la descomposicin eot7rmica de la glicerina es ?"IJ

/a glicerina producida es: ==0 g oleína ------ 1 mol de glicerina ;CC g oleína ------ GJ n glicerina tericaM CD;<= mol endimiento endimiento de saponi4icacin saponi4icacin

90

n glicerina prácticaM (100) CD;<= mol



M CD;1 mol + Se con8ierte en O de moles de nitroglicerina) /a eplosin de nitroglicerina es: !2―&" 2 !―&"  ; &2# " 2 # 9 !2& # !2―&"

2 mol nitroglicerina nitroglicerina

1 2 &2

10D9 mol P.S6S M10D922D0/

CD;1 mol nitroglicerina nitroglicerina

GJ

Qolumen de gases terico ??DC;0 /itros 

Qolumen de gases prácticos +?"I)+??DC;0)M?2D1" +?"I)+??DC;0)M?2D1" /itros 

1") 6l ácido tere4talico +!&& ―

― &&!) se encuentra en solucin acuosa










QUIMICA II m ácido ´ EQ ácido

Bero:

= (1n ) ( 20 ) -15

´ EQ ácido M

+)

´ 166 M M 2 θ

M=" gLeq

eemplazando en : mácidoM +=")+CDCC9) mácidoMCD019 g I masa de ácidoM

0.415 g x 100 M 0D19 I 10 g

10) G uál es el 4luFo másico +EgL(ora) que se produce de ácido araquidnico + ácido cis, cis, cis, cis- 9,=,11,10-doelcosatetraoico) al ?C I de purezaR por (idrolisis en medio ácido de CD? toneladas diarias del aceite + que contiene grupos de ácido araquidnico) con 9CC librasLmin de ácido clor(ídrico !l +ac) al 0CI en masa, si el rendimiento del proceso 4ue del =CIJ Ácido araquidnico:  21!"9-&&! +posee 0 enlaces dobles)

!2―&&―21!"

!2&!

!―&&―21!"9 # "!2&  " 21!"9-&&-#a# 1 !&! !2―&&―21!" !2&! ´ ´ M M =@@ =103

´ M =1@

/a relacin estequiom7trica es: 1C"0 g ----- 90 g ----- ??;g

´ M =332

´ M =B2










QUIMICA II kg !o"# 

5totalM 2=D?

100 M "2D11 EgL( 90

19) on la glicerina producida en el problema anterior, se realizan 2 reacciones: nitr nitrac aci in n y desc descom ompo posi sici cin n con con rend rendim imie ient ntos os porc porcen entu tual ales es del del ?C I y =C I " respecti8amente Guál es el 4luFo 8olum7trico +m L(ora) de los gases producidos +& 2 y &2) a 1 atms4era y 29 J 1C"0g

1 mol de glicerina

"
GJ

on rendimiento del =C I, se producen CDC2? Eilomoles por (ora



itracin: !2―&! !2―&" !―&! # "!&"  1 !―&" # " !2& !2―&" !2―&! CDC2? EmolL(

CDC2? EmolL(

itracin: 2 "!9  ; &2# " 2 # 9 !2& #

1 2 &2

2 mol

10D9 mol

CDC2;1 EmolL(

GJ M ntotal de gases MCD1=? EmolL(

on rendimiento del =CI n total de gasesM CD19 EmolL( Q>otal gasesM

n'T n'T 

M

(0.151)(0.082)(298) M"D;?%/L( 1

1;)Guál es el 4luFo diario que se produce en toneladas de Fabn duro si se saponi4ican












QUIMICA II CH −OOC −C 17 H 29

/ 3NAOH

∓¿ Na + ¿

→ $ C 7 H 29 COO

¿

CH 2 OH CHOH CH 2 OH CH 2−OOC −C 17 H 29

872 kg 120 kg 900 kg

09 x 09 x 5 x 10

8

kg 1 TN 24 2 4 h 1 kg 60 min 24 h 1 TN 6 lb x $ x x x x x 70 x 70 x $ x 10 h 10 kg 1 dia min 22lb 22 lb 1h dia 10$ kg

R-*$& . #'& +$)$*-.* m jabon teorico =10$ x 10$ x 10

R-*$&

7

TN dia

conrend =80 ⟹ m jabon practico =8)24 x 10

6

con 95 de 95 de pureza pureza ⟹ m jabon total=867 x 867 x 10

TN dia 6

TN dia










QUIMICA II CH 2−OOC −C 17 H 29

872 kg 120 kg 900 kg

10

0)9 x 5 x 10

kg 1 TN 24 h 1 kg 60 min 24 h 1 TN 7 lb x $ x x x x x 70 x 4 x 10 h 10 kg 1 dia min 22 lb dia 10$ kg 1h

R-*$& . #'& +$)$*-.* m jabonteorico =1)$7 x 10

R-*$&

7

TN dia

conrend =80 ⟹ m jabon practico =1096 x 1096 x 10

6

TN dia 6

con 95 de 95 de pureza pureza ⟹ m jabon total=10412 x 10412 x 10

TN dia

1=) ndique el nombre de los siguientes compuestos: a) 1 



6

S&"!

7 @










QUIMICA II

1?) 6l gluta glutamat mato o monos monosdic dico o +.Fi- +.Fi-omo omoto) to) es el sabori saborizan zante te más más usado usado en las las comidas c(inas, del cual se sabe puede pro8ocar la combustin completa de 1g del saborizante produce 1D"C2 de & 2+g) y CD02? ml de ! 2C +l), además contiene CD1"; g de aD 6n otro análisis 9CC mg de azul de Brusia Ue 0VUe+);W"D Xetermine la 4rmula empírica y 4rmula molecular del glutamato monosdico, si además se sae que al disol8er 1;D? g del glutamato monosdico en 1=C g de ! 2C

+l) +l)

a 29 , la presin de

8apor de la solucin es 1
m C =1.$02 g CO 2 x

12 g C 44 g CO2

m H = 0.429 g H 2 O x

12 g H 44 g H 2 O

¿ 0.$55 g

¿ 0.0477 g

m Na =0.1$6 g Na m N =0.2829 g Azul Azul x

252 g N 1g x 860 g Azul 0.5 g

¿ 0.166 g

m O=1 g− 0.$55 g C −0.0477 g H −1.$6 g Na −0.166 g N =0.295$ g

álculo del  de moles de de átomos O

¿

0.166

0.011862










QUIMICA II 180 18 0.99= 16.9 10 + M#to luegok =

M#to

M#to =1 M"

Y1;
órmula molecular=C 5 H 8 N 2 O$ Na

2C)ndique el nombre o4icial del siguiente compuesto : C H $−C H 2−CH 2 −CO1−O −CO −  −C H  2−CHOH 1 C H 22 3 −CHCl

a)

CH −C H $ 6 7

C H $

.n(idrido 2-cloro-

9-etil-"-!idroi-;- metil (eptanoico y 2-4enil etanoico b) @ 7

N H 2

B

1 2

COOH










QUIMICA II

9-clorometil-"D0-dioo (eptanoato de 8inilo

b) C 6 H 5 3

2

1

C H $−CH −C H 2−O−CH −CH −CO − N H 2 

C H $ C H 2

C H 2 6

C H $

2-Uenil-"-isobutoi (eanida 21) ombrar segZn upac y escribir las estructuras de todos los ismeros de 4rmula 6O 2 global C $ H 6 C H $ C H 2 COOH

Ácido propanoico

H COO C H

C H












QUIMICA II CHOH CH OH CH −C H $

2-metil-1-(idroi-ido de etileno +cis,trans)

O

C H 2 COH −C H $

1-metil-1-(idroi-ido de etileno

C H $−CHOH −CHO

C H $ COC H 2 OH

2-(idroi-propanal

1-(idroi-propanona










QUIMICA II 29) GHu7 se obtiene al 4ormular las siguientes reaccionesJ a) ombustin del etanal b) iclobuteno más (idrgeno c) Ácido ac7tico más etanol d) &idacin sua8e del etanol e) &idacin 4uerte del etanol a) .PA. b) /&$A>.& c) .6>.>& .6>.>& X6 56>/& 56> /& d) $A>../

Ejercicios de Química II

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