LAPORAN PRAKTIKUM DASAR TEKNIK KIMIA 2 PERCOBAAN 7 ESTERIFIKASI ESTERIFIKASI ASAM ASETAT - ETANOL
DOSEN PEMBIMBING : ISNA SYAUQIYAH, ST., MT
DISUSUN OLEH : KELOMPOK XI
DHIMAS ARI PRATOMO
(H1D115032)
ISTIQOMAH KAMALIYAH
(H1D115039)
NISA AULIA
(H1D115044) (H1D115044)
KEMENTERIAN RISET,TEKNOLOGI DAN PENDIDIKAN TINGGI UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT PROGRAM STUDI S-1 TEKNIK KIMIA BANJARBARU
2017
ABSTRAK
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Ester merupakan salah satu kelas dari senyawa organik yang sangat berguna. Ester dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa yang lazim dijumpai dalam alam misalnya dakron. Tujuan dari percobaan ini adalah menghitung konversi reaksi pada esterifikasi asam asetat-etanol dengan katalisator asam sulfat secara tidak langsung dari nilai ekuivalen asam bebas dan asam total. Metodologi yang digunakan pada percobaan ini adalah Percobaan kali ini kedua gugus ini digabung hingga memperoleh suatu ester. Asam yang digunakan pada percobaan ini adalah asam asetat glacial . Reaksi dapat berjalan dengan penambahan katalis yang akan menyebabkan pergeseran ke arah kanan, sehingga semakin cepat reaksi semakin cepat pula ester yang akan diperoleh. Hasil yang didapat yakni jumlah konversi yang diperoleh adalah sebesar 14,13% dengan katalis asam sulfat secara tidak langsung dari nilai ekuivalen. Nilai asam total yang didapat sebesar 0,7465 N. Sedangkan asam bebas yang dihasilkan sebesar sebesar 0,6175 N. Kata kunci :asam :asam sulfat, esterifikasi, reaksi, etanol
VII-i
PERCOBAAN 7 ESTERIFIKASI ASAM ASETAT-ETANOL
7.1
PENDAHULUAN
7.1.1
Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk menghitung konversi reaksi pada esterifikasi asam asetat-etanol dengan katalisator asam sulfat secara tidak langsung dari nilai ekuivalen asam bebas dan asam total.
7.1.2
Latar Belakang
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang dapat ditemui dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ester terbentuk dari hasil reaksi antara senyawa asam karboksilat dengan senyawa alkohol yang direaksikan dengan katalis asam mineral pekat, serta digunakan gas hidrogen klorida pada ester siklik. Reaksi esterifikasi akan berjalan lancar jika dilakukan penambahan salah satu zat perekasi secara berlebih, pengadukan dan pemanasan. Percobaan ini digunakan asam sulfat sebagai katalisator dan asam asetatetanol sebagai cuplikan dengan perbandingan 1:3. Asam asetat merupakan asam karboksilat dan etanol merupakan alkoholnya dimana akan menghasilkan ester. Proses awal percobaan ini adalah standarisasi larutan, pembuatan cuplikan, penentukan kadar asam asetat awal, penentuan larutan KOH (blanko), penentuan asam total, dan penentuan ekuivalen asam bebas. Banyak ester baik ilmiah maupun buatan yang digunakan sebagai penyedap rasa. Ester dari asam dan alkohol dapat disintesis dan digunakan untuk membuat cita rasa makanan dan minuman. Adapun aplikasi ester dapat ditemui dalam industri fiberglass, sabun, pembuatan cat, dan parfum.
VII-1
VII-2
7.2
DASAR TEORI
Asam karboksilat bila direaksikan dengan alkohol dengan bantuan katalisator asam akan segera terkonversi menjadi ester. Reaksi lazim disebut esterfikasi fischer. Reaksi keseluruhan merupakan penggantian gugus -OH dari asam dengan gugus – OR dari alkohol.
O
O
H+
R-C-OH + R’ – OH
R-C-OR’ + H2O
...(7.1)
Menurut reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi asil nukleofil dengan katalisator asam. Gugus karbonil dari asam karboksilat tidak cukup kuat sebagai elektrofil untuk diserang oleh alkohol. Katalisator asam akan memprotonasi gugus karbonil dan mengaktivasinya kearah penyerangan nukleofil. Pelepasan proton akan
menghasilkan
hidrat
dari
ester,
kemudian
terjadi
transfer
proton
(Sastrohamidjojo, 2011). Asam amino mengadakan reaksi yang khas dari asam karboksilat dan amin. Selain reaksi asam basa, gugus karboksil dari asam amino dapat diesterifikasi dengan mereaksikan dengan alohol memakai asam sebagai katalisator. Gugus amino dapat diasilasi dengan regen yang aktif seperti halida asam atau anhidrida suatu asam (Fessenden, 1997).
O
O H3 NCHCO- + CH3CH2OH
H+
CH3
H3 NCHCOCH2CH3 + H2O
...(7.2)
CH3
Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester karboksilat. Reaksi ini disebut esterfikasi. Berikut adalah contoh reaksi pembentukan suatu ester. O CH3COH + HOCH 2CH3
H+ kalor
CH3COH2CH3 + H2O
…(7.3)
VII-3
Beberapa penelitian yang paling awal dalam hal sifat kesetimbangan kimia meliputi uji-uji terhadap ubah-balik ester dan asam karboksilat. Reaksi itu, yang berlangsung kearah yang berlawanan. Merupakan substitusi nukleofil pada gugus karbonil oleh nukleofil oksigen. Pengesteran asam karboksilat meliputi substitusi gugus hidroksil oleh gugus alkoksi. Ester diubah kembali menjadi asam karboksilat secara subsitusi gugus alkoksi dengan gugus hidroksil (Pine, 1998). O
O
R-C + R’OH OH
R -C + H2O
...(7.4)
OR’
Kebanyakan metode pembuatan ester adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol dengan bantuan katalisator asam. Reaksi lazim disebut esterifikasi fischer . Reaksi secara umum dapat ditulis (Sastromidjojo, 2011): O
O
H+, panas
R-C-OH + R’OH
R -C-OR’ + HOH
...(7.5)
Dalam pembuatan ester, alkohol yang digunakan berlebih dan sedikit asam sulfat sebagai katalisator. Dalam reaksi, alkohol dapat berfungsi juga sebagai pelarut. Reaksi bersifat bolak-balik. Suatu cara untuk memperoleh prosuk ester yang maksimal maka diusahakan agar reaksi dapat bergeser kekanan. Salah satu upaya adalah dengan cara mengeluarkan ester yang dihasilkan dengan cara didestilasi selama proses berlangsung, contoh: O CH3-C-OH + CH3CH2OH
H+
O CH3-C-OCH2CH3 + H2O
...(7.6)
Hidrolisa dalam suasana asam, hidrolisa dalam suasana asam dari suatu ester menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi ini adalah reaksi kebalikan dari esterifikasi langsung suatu asam karbokilat dan alkohol. Untuk mendorong reaksi kearah pembentukkan ester kita gunakan asam karboksilat atau alkohol berlebih dan menghasilkan air. Untuk hidrolisa dalam suasana asam, kita gunakan air yang sangat berlebih untuk mendorong kesetimbangan kearah karboksilat alkohol (Fessenden, 1997).
VII-4
O
O
H+, panaskan
RCOR’ + H2O Ester
RCOH
Air
+
Asam Karboksilat
R’OH
...(7.7)
Alkohol
Penyabunan, hidrolisa ester dalam larutan basa, disebut penyabunan bukan reaksi yang reversibel. Karena itu, penyabunan biasanya memberikan hasil yang lebih baik dari asam karboksilat dan alkohol dari pada hidrolisa dalam suasana asam. Hasil
reaksi
mula-mula
dari
penyabunan
adalah
karboksilat.
Karena
campurannnya bersifat basa. Setelah campuran diasamkan karboksilat berubah menjadi asam karboksilat. Langkah 1, penyabunan: O
O H2O RCOR’ + OH panas
RCO + HOR’
Ester
Karboksilat
...(7.8)
Alkohol
Langkah 2, diasamkan: O
O
RCO + H+
RCOH
...(7.9)
Asam Karboksilat Ester anorganik dari alkohol ialah senyawa yang dihasilkan oleh reaksi antara alkohol dan asam mineral (seperti HNO3 atau H2SO4) atau halida asam dari asam mineral (seperti SOCl3). Untuk memahami bagaimana ester anorganik dari alkohol itu terbentuk, perhatikan pembentukan suatu alkil nitrat (RONO 2). Suatu esterifikasi nirat berlangsung dengan (1) suatu rekasi ionisasi dari HNO 3 yang menghasilkan ion nitronium ( + NO2), diikat (2) serangan pada + NO 2 oleh oksigen alkohol. Reaksi kedua ini adalah khas reaksi asam-basa lewis. Hilangnya proton dari dalam zat antara adisi (intermediaten adduct ) menghasilkan ester nitrat itu (Fessenden, 1997).
VII-5
Beberapa asam yang mempunyai atom C 3-6 banyak terdapat pada tumbuh-tumbuhan maupun dalam binatang, baik sebagai asam bebas, maupun dalam bentuk gliserida. Asam n batirat sebagai gliserida antara lain terdapat dalam susu kambing dan dalam buah kelapa. Asam yang mempunyai atam C 3-6 tersebut mempunyai nau yang tidak enak, misalnya asam butirat adalah yang menyebabkan bau tengik pada mentega yang lama. Asam-asam karbon yang mempunyai atom C genap dari 12-18 banyak sekali terdapat dalam tumbuhtumbuhan dan binatang sebagai lemak dan minyak dalam bentuk gliserida (Respati,1986). Banyak senyawa ester yang terdapat dialam memiliki aroma, seperti metil butanoat yang merupakan minyak dalam buah nanas dan isopentil asetat yang terdapat dalam buah pisang. Senyawa ester sintesis dalam industri digunakan untuk berbagai macam produk, seperti dialkikilfiltalat sebagai pkistezeser (menjadikan plastik tidak rapuh), pelarut dan sebagainya. Berikut contoh beberapa senyawa ester (Fessenden, 1986):
CH3
O
O CH3CH2CH2 – C – OCH3
H3C – O – OCH2CH2CHCH3
Gambar 7.1 Metil Butanoat dan Isopentil Asetat
Suatu asam karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gugus karbonil, - CO2H. Gugus karbonil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil antar-aksi dari kedua gugus ini menghasilkan suatu kereaktiffan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Asam karboksilat pentingseecara biologi maupun komersial. Sifat kimia yang paling menonjol dai asam karboksilat ialah keasamannya. Asam karboksilat lebih bersifat asam dari pada alkohol atau fenol, terutama
karena
stabilitas
resonansi
asam
karboksilatnya,
RCO2-
(Fessenden, 1986). Ester yang mengandung algo hidrogen, dapat bereaksi kondensan ester membentuk β-ketoester. Kondensan ester juga disebut dengan kondensasi Claisen, karena reaksi ini, ditemukan pertama kali oleh ahli kimia Jerman Ludwig Claisen
VII-6
pada tahun 1887. Dalam kondensasi ester yang akan digunakan diberi basa yang sangat kuat misalnya alkoksial natrium hidrid (Na +H). Setelah reaksinya sempurna baru diasamkan membentuk ketoester (Fessenden, 1986). Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi adalah waktu, katalis dan suhu. Semakin lama waktu reaksi maka kemungkinan kontak antar zat semakin besar sehingga asakn mengasilkan konversi yang besar. Katalis berfungsi untuk mengurangi tenaga aktivasi pada suatu reaksi sehingga pada suhu tertentu harga konstanta kecepatan reaksi semakin besar ( Irawan, 2010).
VII-7
7.3
METODOLOGI PERCOBAAN
7.3.1
Alat dan Rangkaian Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah buret, corong, erlenmeyer 250 mL, gelas arloji, gelas beker (250 mL dan 500 mL), gelas ukur 100 mL, hotplate stirrer , kondensor, labu ukur 250 mL, labu leher tiga, magnetic stirrer , neraca analitik, pengaduk kaca, pipet volume (5ml, 10 mL dan 25 mL), pipet tetes, propipet, statif dan klem, sudip dan termometer.
Rangkaian alat Keterangan: 1. Statif dan klem 2. Kondensor 3. Teromometer 4. Labu leher tiga 5. Magnetic stirrer 6. Hot plate stirrer 7. Pengatur skala panas 8. Pengatur skala pengaduk Gambar 7.2 Rangkaian Alat Esterifikasi
Keterangan: 1. Statif dan klem 2. Erlenmeyer 2. Kondensor 4. Pengatur skala panas 5. Hotplate stirrer
Gambar 7.3 Rangkaian Alat Penentu Asam dan Titrasi Blanko
VII-8
Keterangan: 1. Erlenmeyer 2. Buret 3. Kran karet 4. Statif dan klem
Gambar 7.4 Rangkaian Alat Titrasi 7.3.2
Bahan
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam asetat glacial , etanol absolut , HCl 0,1 N, KOH 1,5 gram, H 2SO4 pekat, akuades, indikator PP dan NaOH 1 gram. 7.3.3
Prosedur Percobaan
7.3.3.1 Standarisasi larutan NaOH
Larutan NaOH dibuat sebanyak 200 mL. Larutan NaOH tersebut diambil sebanyak 10 mL dan dimasukkan ke dalam erlenmeyer 250 mL. Kemudian ditambahkan sebanyak 3 tetes indokator PP. Selanjutnya larutan NaOH dititrasi dengan HCl 0,1 N sampai berubah dari merah muda menjadi bening. Titrasi dihentikan dan volume titran dicatat. Percobaan ini dilakukan sebanyak 2 kali dengan volume NaOH yang sama. 7.3.3.2 Pembuatan Cuplikan
Larutan cuplikan dibuat dengan perbandingan asam asetat glacial dan etanol 96% 1:3. Asam asetat glacial diambil sebanyak 5 mL dan diencerkan dengan akuades sampai volumenya 25 mL. Etanol diambil sebanyak 17,5 mL dan diencerkan dengan akuades sampai volumenya 75 mL. Asam asetat glacial dan etanol 96% dicampurkan ke dalam labu leher tiga dan dipanaskan dan diaduk hingga homogen menggunakan magnetic stirrer .
VII-9
7.3.3.3 Penentuan Kadar Asam Asetat Awal
Cuplikan diambil sebanyak 5 mL dan dimasukkan ke dalam erlenmeyer 250 mL, ditambahkan 3 tetes indikator PP. Cuplikan dititrasi dengan NaOH sampai terjadi perubahan warna dari bening menjadi merah muda. Percobaan ini diulangi sebanyak 2 kali dan dicatat volume titran rata-rata. 7.3.3.4 Penentuan Larutan KOH (Blanko)
KOH ditimbang sebanyak 1,5 gram dan dilarutkan kedalam etanol 96% sebanyak 200 mL didalam gelas beker. Larutan KOH diambil sebanyak 50 mL sebanyak 2 sampel dimasukkan ke dalam erlenmeyer 250 mL, lalu ditambahkan 3 tetes indikator PP. Alat dirangkai seperti gambar 7.3 dan proses dijalankan selama 1 jam, kemudian didinginkan. Lalu masing-masing sampel dimasukkan, dititrasi dengan HCl 0,1 N hingga terjadi perubahan warna dari merah muda menjadi bening. Volume titran dicatat dan dirata-ratakan. 7.3.3.5 Penentuan Ekuivalen Asam Total
Alat dirangkai seperti gambar 7.2, pemanas dihidupkan pada skala 7 dan stirrer dinyalakan pada skala 3. Sisa cuplikan didalam labu leher tiga dirangkai pada alat kemudian dipanaskan dengan hotplate stirrer . H2SO4 pekat ditambahkan sebanyak 3 tetes. Proses ini dilakukan selama 1 jam. Lalu cuplikan diambil sebanyak 5 mL masing-masing menjadi 2 sampel dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan ditambahkan KOH alkoholis sebanyak 50 mL ke dalam masingmasing sampel. Kemudian ditambahkan 5 tetes indikator PP dan dipanaskan kembali dengan hotplate stirrer selama 1 jam. Setelah dingin, cuplikan dititrasi dengan HCl 0,1 N sampai warnanya berubah dari merah muda menjadi bening. Volume titran dicatat untuk masing-masing sampel dan dirata-ratakan serta dihitung konsentrasi asam asetat total.
7.3.3.6 Penentuan Ekuivalen Asam Bebas
Sisa cuplikan diambil sebanyak 5 mL untuk 2 sampel dan dimasukkan ke dalam erlenmeyer 250 mL. Kemudian ditambahkan 3 tetes indikator PP. Cuplikan
VII-10
dititrasi dengan larutan NaOH sampai terjadi perubahan warna dari bening menjadi merah muda. Volume titran dicatat.
7.3.4
Diagram Alir
7.3.4.1 Standarisasi larutan NaOH
NaOH -
Ditimbang sebanyak 1 gram
-
Dilarutkan dengan 200 mL akuades
Larutan NaOH -
Diambil 10 mL akuades
-
Dimasukkan ke dalam erlenmeyer 250 mL
-
Ditambahkan sebanyak 3 tetes indikator PP
-
Ditirasi dengan HCl 0,1 N sampai berubah warna dari merah muda menjadi bening
-
Dihentikan titrasi dan dicatat volume titran
-
Diulangi sebanyak 2 kali
Hasil Gambar 7.5 Diagram Alir Standarisasi Larutan NaOH
VII-11
7.3.4.2 Pembuatan Cuplikan
Larutan Cu likan Sam el - Dibuat dari asam asetat : etanol 1 : 3 Asam Asetat Glacial -
Diambil sebanyak 5 mL
-
Diencerkan dengan akuades hingga 25 m
-
Diambil sebanyak 17,5 mL
-
Diencerkan dengan akuades hingga 75 mL
Etanol
Asam Asetat + Etanol -
Dicampur di dalam labu leher tiga
-
Diaduk hingga homogen
Hasil Gambar 7.6 Diagram Alir Pembuatan Cuplikan 7.3.4.3 Pembuatan Kadar Asam Asetat Awal
Larutan Cuplikan -
Diambil sebanyak 5 mL dan dimasukkan ke dalam Erlenmeyer
-
Ditambahkan sebanyak 3 tetes indikator PP
-
Dititrasi dengan NaOH sampai berubah warna dari bening menjadi merah muda
-
Dicatat volume titran dan dilakukan sebanyak 2 kali
Hasil Gambar 7.7 Diagram Alir Penentuan Kadar Asam Asetat Awal
VII-12
7.3.4.4 Penentuan Larutan KOH Alkoholis (Blanko)
KOH Padat -
Ditimbang sebanyak 1,5 gram
-
Dilarutan dengan etanol sebanyak 200 mL di dalam gelas beker
KOH Alkoholis -
Diambil 50 mL sebanyak 2 sampel
-
Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer
-
Ditambahkan indikator PP sebanyak 3 tetes
Alat Percobaan -
Dirangkai seperti gambar 7.3
KOH Alkoholis -
Dipanaskan selama 1 jam
-
Didinginkan
-
Ditirasi dengan HCl 0,1 N sampai terjadi perubahan warna dari merah muda menjadi bening
-
Dicatat volume titran
Hasil Gambar 7.8 Diagram Alir Penentuan Larutan KOH Alkaholis (Blanko)
VII-13
7.3.4.5 Penentuan Ekuivalen Asam Total
Alat seperti Gambar 7.2 -
Dirangkai
-
Dihidupkan hotplate stirrer
-
Dialirkan air pendingin selama 1 jam
Sisa Larutan Cuplikan -
Ditambahkan 3 tetes H2SO4
-
Diambil 5 mL sebanyak 2 sampel
-
Dimasukkan ke dalam erlenmeyer 250 mL
-
Ditambahkan 3 tetes indikator PP
-
Ditambahkan KOH masing-masing 50 mL
Alat seperti Gambar 7.3 -
Dirangkai
Larutan Cuplikan -
Dipanaskan selama 1 jam
-
Didinginkan
-
Dititrasi dengan HCl 0,1 N sampai berubah warna dari merah muda menjadi bening
-
Dicatat volume titran
Hasil Gambar 7.9 Diagram Alir Penentuan Ekuivalen Asam Total
VII-14
7.3.4.6 Penentuan Ekuivalen Asam Bebas
Sisa Larutan Cu likan -
Didinginkan
-
Diambil 5 mL sebanyak 2 sampel ke dalam erlenmeyer
-
Ditambahkan 3 tetes indikator PP
-
Dititrasi dengan larutan NaOH sampai berubah warna dari bening menjadi merah muda
-
Dicatat volume titran
Hasil Gambar 7.10 Diagram Alir Penentuan Ekuivalen Asam Bebas
VII-15
7.4
HASIL DAN PEMBAHASAN
7.4.1
Hasil Pengamatan
Tabel 7.1 Hasil Pengamatan Standarisasi Larutan NaOH
NO. 1.
Langkah Kerja
Hasil Pengamatan
Larutan NaOH 0,1 N diambil sebanyak 10 mL lalu ditambahkan dengan akuades sebanyak 200 mL
2.
Larutan NaOH diambil 10 mL kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer sebanyak 2 sampel
3.
Ditambahkan 3 tetes indikator PP
Warna larutan merah muda
ke dalam larutan 4.
Dititrasi dengan HCl 0,1 N -
Titrasi sampel pertama
-
Titrasi sampel kedua
-
Titrasi rata-rata
V1= 10 mL V2= 11,4 mL Vrata-rata= 10,93 mL Warna larutan bening
Tabel 7.2 Hasil Pengamatan Penentuan Kadar Asam Asetat Awal
NO.
Langkah Kerja
1.
Larutan cuplikan diambil 5 mL
Hasil Pengamatan
sebanyak 2 sampel 2.
Ditambahkan 3 tetes indikator PP
3.
Larutan dititrasi dengan NaOH 0,1 N
Warna larutan bening V1= 34,4 mL; V 2= 33,9 mL Vrata-rata= 34,15 mL Warna larutan merah muda
VII-16
Tabel 7.3 Hasil Pengamatan Penentuan Larutan KOH alkoholis (Blanko)
NO.
Langkah Kerja
Hasil Pengamatan
1.
Kristal KOH ditimbang sebanyak 1,5 gram
2.
50 mL KOH dilarutkan dengan etanol sebanyak 200 mL
3.
Larutan KOH diambil 50 mL sebanyak 2 sampel
4.
Ditambahkan 3 tetes indikator PP
5.
Alat dirangkai, lalu dijalankan
Warna larutan merah muda
proses pemanasan 6.
Larutan
KOH
dititrasi
dengan
larutan HCl 0,1 N
V1 = 54,7 mL; V 2 = 50,3 mL Vrata-rata = 54,7 mL Warna larutan bening
Tabel 7.5 Hasil Pengamatan Penentuan Ekuivalen Asam Total
NO.
Langkah Kerja
1.
H2SO4 ditambahkan sebanyak 5 tetes
ke
dalam
Hasil Pengamatan
cuplikan
lalu
larutan dipanaskan selama 1 jam 2.
Larutan cuplikan diambil 5 mL sebanyak 2 sampel
3.
Ditambahkan
KOH
alkoholis
sebanyak 50 mL 4.
Ditambahkan 3 tetes indikator PP
5.
Alat
dirangkai
dan
Warna larutan merah muda
dilakukan
pemanasan 6.
Larutan hasil titrasi dengan HCl 0,1 N
V1= 18 mL; V2= 19,1 mL Vrata-rata = 18,55 mL Warna larutan bening
VII-17
Tabel 7.6 Hasil Pengamatan Penentuan Ekuivalen Asam Bebas
NO. 1.
Langkah Kerja
Hasil Pengamatan
Cuplikan diambil 5 mL sebanyak 2 sampel
2.
Ditambahkan 3 tetes indikator PP
3.
Larutan dititrasi dengan NaOH 0,1 N
Larutan berwarna bening V1 = 28,4 mL; V 2= 28,1 mL Vrata-rata = 28,25 mL Warna larutan merah muda
7.4.2
Pembahasan
7.4.2.1 Standarisasi Larutan NaOH
Percobaan dilakukan untuk mengetahui konsentrasi dan larutan standar NaOH dengan cara menstandarkannya dengan larutan HCl 0,1 N. Standarisasi adalah proses dalam menetapkan atau menurunkan standar yang dilakukan. Standarisasi larutan digunakan untuk mengetahui besar normalitas suatu larutan dengan larutan yang lain. Penambahan indikator PP pada larutan NaOH membuat larutan yang semula berwarna bening berubah menjadi merah muda, menandakan larutan bersifat basa. Indikator yang digunakan pada percobaan ini adalah indikator PP yang memiliki range 8,0-9,6. Titik akhir titrasi ditandai dengan adanya perubahan warna larutan dari merah muda menjadi bening. Perubahan ini disebabkan karena titik ekuivalen reaksi tercapai. Titik ekuivalen adalah titik dimana reaksi antara titran dan analit berlangsung sempurna. Reaksi yang terjadi adalah:
NaOH(ℓ) + HCl(ℓ)
NaCl(ℓ) + H2O(ℓ)
...(7.7)
Volume rata-rata HCl untuk titrasi adalah 10,93 mL. Dari hasil yang diperoleh konsentrasi NaOH sebesar 0,1093 N.
VII-18
7.4.4.2 Pembuatan Cuplikan
Cuplikan yang dibuat pada percobaan ini digunakan sebagai larutan sampel dimana asam asetat glacial dicampur dengan alkohol terlebih dahulu dan memanaskannya untuk mempercepat reaksi yang terjadi diaduk dengan menggunakan magnetic stirrer agar tercampur homogen. Pembuatan cuplikan ini dibuat dari campuran asam asetat dengan etanol dengan perbandingan 1:3. Hal ini dilakukan agar terjadi kesetimbangan reaksi, yaitu kecepatan reaksi ke arah kanan sama dengan kecepatan reaksi kea rah kiri.
CH3COOH(ℓ) + C2H5OH(ℓ)
CH3COOC2H5(ℓ) + H2O(ℓ)
...(7.8)
Reaksi diatas bersifat reversible (reaksi bolak-balik). Sehingga diperlukan konsentrasi dari salah satu reaksi yang harus diperbesar agar semakin banyak etil asetat yang bereaksi kembali menjadi asam asetat agar reaksi berlangsung setimbang. Dalam hal ini, konsentrasi etanol yang diperbesar dibandingkan asam asetat. Titik didih etanol adalah 78,4 °C lebih rendah dibandingkan titik didih asam asetat yaitu 118,1 °C. Pada saat proses pemanasan, etanol akan lebih cepat memutuskan ikatan C-OH, melepaskan OH menjadi H 2O dan mengikat CH 3COOsehingga dapat menghasilkan etil asetat dengan cepat. Percobaan ini membuktikan bahwa alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester. Ester mudah dikenali dengan baunya yang segar. Senyawa ester yang dihasilkan memiliki gugus fungsi RCOOR’. 7.4.2.3 Penentuan Kadar Asam Asetat Awal
Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui konsentrasi dari asam asetat dalam pembuatan larutan asam asetat yang berguna pada perhitungan konversi reaksi. Penambahan indikator PP pada larutan cuplikan bertujuan untuk mengetahui tercapai atau belum titik ekuivalen. Titik akhir titrasi ditandai dengan perubahan warna larutan dari bening menjadi merah muda. Hal ini terjadi akibat perubahan pH dalam larutan karena penambahan larutan NaOH standar sebagai titran dan analitnya berupa senyawa (CH 3COOH) melalui metode titrasi larutan.
VII-19
Perubahan warna menandakan larutan dalam suasana netral.
Dari percobaan
didapatkan volume rata-rata NaOH yang digunakan untuk titrasi sebesar 34,15 mL. Melalui perhitungan konsentrasi asam asetat awal yang didapat sebesar 0,7230 N. Reaksi yang terjadi adalah:
CH3COOH(ℓ) + NaOH(ℓ)
CH3COONa(ℓ) + H2O(ℓ)
...(7.9)
7.4.2.4 Penentuan Larutan KOH Alkoholis (Blanko)
Larutan ini dibuat untuk mendapatkan volume titran yang akan digunakan dalam perhitungan konsentrasi asam asetat total. KOH alkoholis merupakan KOH padat yang dilarutkan dalam etanol. KOH berbentuk Kristal sehingga perlu pengenceran dengan etanol. Reaksi yang terjadi adalah:
KOH(ℓ) + CH3CH2OH (aq)
CH3CH2OH(aq) + H2O(ℓ)
...(7.10)
Larutan berubah warna menjadi merah muda, menandakan larutan campuran tersebut merupakan larutan basa. Pemanasan KOH untuk mempercepat larutnya kristal KOH yang lebih mudah larut dalam larutan dingin (suhu kamar) dan juga mempercepat reaksi sehingga KOH bisa terurai membentuk ion-ion dengan cepat. KOH(aq
kalor
K +(aq) + OH-(aq)
...(7.11)
Pendinginan larutan untuk mempermudah proses titrasi dengan HCl. Titrasi dengan HCl menyebabkan warna berubah dari merah muda menjadi bening. Hal ini karena akibat dari perubahan pH yang disebabkan oleh penambahan larutan HCl yang terdeteksi oleh indikator PP. Perubahan ini menandakan titik akhir titrasi. Reaksi yang terjadi adalah:
KOH(aq) + HCl(aq)
KCl(aq) + H2O(ℓ)
Volume HCl rata-rata yang digunakan pada titrasi adalah 49,6 mL.
...(7.12)
VII-20
7.4.2.5 Penentuan Ekuivalen Asam Total
Percobaan ini bertujuan untuk mencari berapa besar asam yang bereaksi dengan etanol untuk membentuk ester yang akan digunakan dalam perhitungan konversi reaksi. Asam total adalah gabungan asam-asam yang terlibat dalam proses esterifikasi. Terjadi reaksi pembentukan ion pada asam sulfat yang digunakan sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah:
H2SO4(ℓ)
2H+(ℓ) + SO42-(ℓ)
…(7.13)
Berdasarkan persamaan di atas, penambahan asam sulfat pekat bertujuan untuk mempercepat reaksi esterifikasi dimana asam sulfat berperan sebagai katalisator dengan menurunkan energi aktivasinya akan mempercepat berlangsungnya reaksi. Energi aktivasi adalah energi yang harus dicapai agar reaksi kimia dapat terjadi, pemanasan juga dilakukan untuk mempercepat reaksi karena semakin tinggi suhu maka semakin cepat reaksi. Reaksi yang terjadi adalah: H2SO4 CH3COOH(aq) + C2H5OH(aq)
CH3COOC2H5(aq) + H2O(ℓ) ...(7.14) kalor
Penambahan KOH sebelum larutan dititrasi bertujuan untuk membuat larutan cuplikan menjadi basa sehingga dapat direaksikan dengan HCl. Dari hasil percobaan didapatkan volume titrasi rata-rata sebesar 18,55 mL. Dari perhitungan didapatkan konsentrasi sebesar 0,723 N. 7.4.2.6 Penentuan Ekuivalen Asam Bebas
Percobaan ini dilakukan untuk memperoleh konsentrasi asam bebas yang akan digunakan pada penentuan konversi reaksi. Asam bebas merupakan asam sisa dari percobaan esterifikasi. Penentuan ini bertujuan untuk mengetahui sisa asam setelah terbentuknya etil asetat yang terbentuk kembali menjadi garam asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah:
VII-21
CH3COOH bebas (ℓ) + NaOH(ℓ)
CH3COONa(ℓ) + HCl(ℓ)
...(7.15)
Volume titrasi rata-rata yang didapat adalah 28,80 mL. Dari perhitungan didapat konsentrasi asam bebas sebesar 0,6175 N dan konversi reaksi pada percobaan ini adalah 14,13 %. Hasil konversi yang kecil ini disebabkan karena asam asetat dengan etanol bereaksi tidak seluruhnya menghasilkan ester, tetapi juga menghasilkan air. Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi adalah waktu, suhu, pengadukan dan katalis. Semakin lama waktu maka kemungkinan kontak antara zat semakin besar sehingga akan menghasilkan konversi yang besar. Semakin tinggi suhu maka semakin banyak konversi yang dihasilkan. Pengadukan menggunakan magnetic stirrer berfungsi mempercepat reaksi agar larutan menjadi homogen. Sedangkan katalis berfungsi untuk mengurangi tenaga aktivasi pada suatu reaksi sehingga pada suhu tertentu harga konstanta kecepatan reaksi semakin besar.
VII-22
7.5
PENUTUP
7.5.1
Kesimpulan
Kesimpulan yang didapat dalam percobaan ini adalah jumlah konversi yang diperoleh adalah jumlah konversi yang diperoleh adalah sebesar 14,13% dengan katalis asam sulfat secara tidak langsung dari nilai ekuivalen asam total sebesar 0,7465 N dan asam bebas sebesar 0,6175 N.
7.5.2
Saran
Saran yang dapat diberikan pada percobaan ini adalah agar dapat digunakan katalisator selain asam sulfat seperti H3PO4 untuk mengetahui pengaruh pemilihan katalisator dalam proses esterifikasi.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R. J. dan S. J. Fessenden, 1986. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga. Jakarta.
Fessenden, Ralp H. J, 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Bina Rupa Aksara. Jakarta.
Irawan, sutra dan Hakim A. Rahman, 2010. Kajian Awal Sintesis Biodiesel dan Minyak Dedak pada Proses Esterifikasi. UNDIP. Semarang.
Pine, Stanley. H, 1998. Kimia Organik . ITB-Press. Bandung.
Respati, 1986. Pengantar Kimia Organik Jilid 1. Aksara Bara. Jakarta.
Sastrohamidjojo, Harjono, 2011. Kimia Organik Dasar. UGM Press. Yogyakarta.
DP.VII-1
LAMPIRAN PERHITUNGAN
1. Standarisasi Larutan NaOH Diketahui : V NaOH
Ditanya Jawab
: 10 mL
N HCl
: 0,1 N
VHCl
: 12,2 mL
: N NaOH=... ? : N NaOH. V NaOH = V HCl. N HCl
V HCl.N HCl V NaOH 2,2 ., =
N NaOH =
= 0,122 N
2. Penentuan Kadar Asam Asetat Awal (A o) Diketahui : V NaOH N NaOH
: 34,9 mL : 0,122 N
V CH3COOH: 5 mL Ditanya
: Konsentrasi Asam Asetat Awal=... ?
Jawab
: N CH3COOH. V CH 3COOH = V NaOH. N NaOH
V NaOH. N NaOH V 34,9 .,22 = 5
N CH3COOH =
Ao = 0,85156 N
3. Penentuan Ekuivalen Asam Total Diketahui : V HCl
Ditanya
: 53,15 mL
V cuplikan asam total
: 16,35 mL
V cuplikan
: 5 mL
N HCl
: 0,1 N
: Konsentrasi Asam Total (At)=... ?
LP.VII-I
LP.VII-2
(VHCl−Vcuplikan asam total). N HCl V cuplikan (53,5 mL−6,38 mL) , N = 5 mL 36,8 mL., N = 5 mL = 0,736 N
Jawab
: At =
4. Penentuan Ekuivalen Asam Bebas (Aa) Diketahui : N NaOH
: 0,122 N
V NaOH
: 26,05 mL
V cuplikan
: 5 mL
Ditanya
: Konsentrasi asam bebas=... ?
Jawab
: Aa =
(V.N)NaOH V cuplikan 26,5 mL . ,22 N = 5 mL = 0,63562 N
5. Penentuan konversi reaksi (Rx) Diketahui
: Ao = 0,85156 N At = 0,736 N Aa = 0,63562 N
Ditanya
: konversi reaksi (x)=... ?
Jawab
:x=
|At−Aa Ao | 100% ,736 N−,63562 N =| ,8556N | 100%
= 11,7878%
