EXTRACCIÓN Grupo No 3
Jordan Ibargüen Johan Stiven Cód. 0952544 (
[email protected]) Méndez Gómez Gloria Stephany Cód. 0952545 (
[email protected]) Marzo 10 de 2011 RESUMEN Se realizó una separación de dos mezclas de fases distintas por método de extracción, en este caso fase acuosa y fase liquida para extraer dos sólidos diferentes. El tipo de extracción realizada es de tipo selectiva ya que se separan compuestos orgánicos en e n función de la acidez, basicidad y neutralidad de cada uno. En esta práctica se realizó la extracción de una mezcla de naftaleno y de acido benzoico por separación ácida, básica y neutra con componentes propios para estas sustancias. Después de hacer una previa extracción y re extracción dos veces continuas se obtuvo y se observó que por separación básica no se obtuvieron ninguno de los dos compuestos a extraer, y por medio de la separación acida y neutra se obtuvo un porcentaje de rendimiento de acido benzoico y naftaleno del 113.6% y 34.83% respectivamente. INTRODUCCION La extracción es un método por el cual se pueden hacer separaciones de sustancias de fases diferentes, para que este método tenga resultados eficaces debe realizarse de manera repetitiva, en la extracción la sustancia se transfiere de un disolvente a otro de manera simultánea a la presencia del disolvente que se asemeja a las propiedades que tiene dicha sustancia. Cuando se utiliza un disolvente d isolvente orgánico la sustan sustancia cia facilita la extracción por su proceso proceso de distribución. Este proceso tiene un coeficiente de distribución de la sustancia, ante su líquido de disolución y su solvente orgánico es constante y depende de la naturaleza de la sustancia así como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura.
[1]
Una de las técnicas
más importantes de la extracción es la extracción selectiva en la que se emplean para realizar una separación de compuestos ácidos y básicos y neutros, este tipo de extracciones más que en una reacción consiste en separar mezclas de compuestos orgánicos en función fun ción de la acidez, de la basicidad o hasta de la neutralidad de estos compuestos. compuestos. Se debe tener en en cuenta las propiedades de las sustancias a separar y el el uso de los disolventes, ya que de las propiedades que tengan depende la solubilidad de las sustancias en el proceso. OBJETIVOS Conocer experimentalmente un método de separación de sustancias orgánicas en fases diferentes y obtener una conclusión especifica de su definición.
Identificar la solubilidad entre los componentes en una mezcla. Elegir el disolvente apropiado para este proceso de extracción. 1. DATOS CALCULOS RESULTADOS
Y
Inicialmente se tomaron 300 mg de una muestra desconocida (soluto a extraer), el cual se disolvió en 2 mL de éter (disolvente orgánico inmiscible en agua), en seguida se adicionó carbonato sódico (disolvente acuoso), se observó que la mezcla se fragmentó en dos partes, en seguida se procedió a separar con un embudo de decantación (figura 1); se obtuvieron de esto dos fases, fase orgánica (parte etérea) y fase acuosa, a la fase orgánica se le adiciono 1 mL de HCl mezcla en la cual se obtuvo una subfase orgánica y acuosa, a esta subfase acuosa se le adiciono 1 mL de éter y 1 mL de NaOH para deducir si en esta separación de compuestos básicos formaba precipitado, sin embargo no se obtuvo resultado. El éter o subfase orgánica mezcla con la subfase orgánica de la fase acuosa obtenida inicialmente a la cual se le adicionó otra vez 1 mL de éter y de esta se obtuvo la subfase orgánica mencionada y una subfase acuosa, al esta subfase acuosa se le adiciona 1 mL de HCl y se observo la formación inmediata de un precipitado blanco, el cual fue filtrado y posteriormente se pesó y se tomó su punto de fusión, esta fue una separación de compuestos ácidos; a la mezcla de las dos fases orgánicas mencionadas anteriormente se le adicionó 1 mL de H 2O en el cual se formaron dos fases iguales a las descritas anteriormente una orgánica y otra acuosa, con la orgánica se observó que después de realizar la separación y de que se evaporará el éter contenido en esta fase orgánica se formó un precipitado blanco el cual se pesó e igualmente se tomó su punto de fusión, esta fue una separación de compuestos . Los resultados obtenidos se encuentran reportados en la tabla 1.1
Figura 1. Esquema de la separación de mezclas con el embudo de decantación. Tabla 1.1 datos experimentales Separación
Peso del Punto precipitado (g) fusión
Compuestos ácidos
0.2045
117.9
Compuestos básicos
No precipito
-------
Compuestos neutros
0.0418
75.6
de
Cálculos y resultados Porcentaje
de
rendimiento
de
los
precipitados obtenidos en la extracción.
(Ec.1)
Aplicando la Ec.1 se puede encontrar el porcentaje de rendimiento de los precipitados obtenidos con los componentes ácidos y neutros se pudo recuperar con este proceso.
Por cada 3 mg de un componente hay 2 mg de otro entonces el cálculo para saber la cantidad
más bajos lo que puede deberse a alguna impureza.
de cada componente en la muestra es:
Teniendo en cuenta que lo anterior del componente 1 (acido benzoico), componente 2 (naftaleno) son los rendimientos teóricos, se aplica la Ec. 1, y se obtiene que los porcentajes de rendimiento fueron de 113.61% y 34.83% respectivamente. 2. ANALISIS Y DISCUSIÓN DE LOS RESULTADOS La extracción es la separación de un componente por adición de un disolvente que lo disuelva selectivamente, por eso la extracción se basa en la partición que es un proceso de disolución selectiva con solubilidades diferentes para una sustancia entre las fases de dos solventes inmiscibles como es el caso del éter con el carbonato sódico. Después de obtener los precipitados (uno de la parte neutra y otro de la parte acida) se midieron los puntos de fusión que fueron de 75.6ºC y 117.9ºC respectivamente y teniendo en cuenta que el disolvente utilizado fue éter que es un compuesto orgánico y que “lo similar disuelve lo similar” entonces se puede deducir que la
muestra es orgánica, y comparando los puntos de fusión de los precipitados obtenidos se puede decir que los precipitados eran naftaleno y acido benzoico ya que sus puntos de fusión teóricamente son de 80ºC y 121.85ºC respectivamente los cuales están muy cercanos a los puntos de fusión medidos experimentalmente, son un poco solo un poco
Asumiendo que la muestra desconocida era una mezcla de ácido benzoico y éter se hace el siguiente análisis: Al diluir la muestra en éter y adicionar carbonato sódico se formo una división debido a la inmiscibilidad del éter y el carbonato sódico, el acido benzoico puede reaccionar con el carbonato sódico formando benzoato de sodio el cual es muy soluble en agua, por lo tanto el benzoato se va para la parte acuosa y al adicionarle acido clorhídrico el sodio se une con el cloro y el acido y el ion benzoato recupera el hidrogeno y se forma nuevamente el acido que es insoluble en agua y por eso se formo el precipitado. En cuanto al naftaleno que es muy soluble en éter ya que son no polares, y un poco soluble en agua, la mayor parte se va con el éter pero una pequeña fracción fue a la parte acuosa, por eso para poder extraer todo el naftaleno posible se hizo una retro extracción con éter fresco y se unieron las dos partes etéreas (una de la parte acida y otra de la parte básica), como el naftaleno no reacciono si no que solamente se extrajo llevándolo al éter, por eso al final solo hubo que dejar evaporar el éter quedando el naftaleno solido. Todo este análisis permite concluir que los componentes de la muestra desconocida si eran ácido benzoico y naftaleno. El porcentaje de rendimiento del acido benzoico fue superior al 100% mientras que el de naftaleno fue muy inferior al 100%, esto pudo deberse a que solo se realizó una retro extracción con éter lo cual no es recomendable, lo ideal hubiese sido hacer unas tres retroextacciones. Como solo se hizo una retro extracción, entonces parte del naftaleno pudo irse con la parte acuosa donde se encontraba el benzoato y al final mezclarse con el precipitado del ácido benzoico, esto explicaría el exceso del
porcentaje de rendimiento del ácido benzoico, la deficiencia en el del naftaleno y de paso el puto de fusión obtenido del ácido benzoico que fue menor al punto de fusión teórico debido a que el del naftaleno es mucho menor que el del ácido benzoico.
3. ANEXOS Los ácidos carboxílicos se convierten en aniones solubles en agua mediante tratamiento de bicarbonato de sodio NaHCO 3. El fenol, C6H5OH, no da esta reacción, pero se convierte en un anión soluble por tratamiento con NaOH. Con base en lo anterior diseñe un procedimiento para separar una mezcla formada por acido benzoico (C 6H5COOH), fenol (C 6H5OH) y naftaleno (C10H8). Muestre las ecuaciones para las reacciones químicas que sirvieron de base para el procedimiento diseñado.
El procedimiento se realiza de la misma manera, en el siguiente diagrama se explicara el procedimiento: (Naftaleno, acido benzoico y fenol) en éter + NaHCO3
Fase orgánica
Fase acuosa
NaOH
HCl
Fenol:
Acido benzoico:
El naftaleno es obtenido al evaporar el éter
Cual considera usted que es el propósito de la retro extracción de los extractos acido y básicos en el procedimiento descrito.
Cuando inicialmente se separan las fases acuosa y orgánica, es importante realizar la retro extracción ya que en la fase acuosa de bicarbonato de sodio las dos sustancias se encuentran aun presentes, el acido benzoico se va a la fase acuosa, pero también una pequeña parte de naftaleno, aunque sea muy poco soluble en agua y muy soluble en éter el naftaleno no se separa totalmente, por esto se realiza la retro extracción con éter fresco para separar totalmente alguna porción de naftaleno que se haya quedado presente y así poder obtener una eficaz separación.
Acido Fase acuosa
Fase orgánica
benzoico
H2O
HCl
Fenol Fase acuosa
Fase orgánica
Agente secante Naftaleno
Las reacciones son:
Suponga que en una muestra desconocida se encontraba una amina (base) soluble en agua. ¿Qué influencia tendría esta en sus resultados? ¿Cómo afectaría el resultado en la separación del acido? Y ¿en la separación de la base? Explique y muestre ecuaciones donde sea pertinente para sustentar sus explicaciones. Las aminas con un radical pequeño son solubles en agua, en este caso se trata de una amina con R de cadena corta, cuando se hace la separación
se encuentra en la fase acuosa, en el momento de recuperar cada uno de los compuestos como el acido benzoico y el naftaleno solo sale como sal disuelto en agua, ya que cuando se encuentra en fas acuso y se le adiciona HCl se recupera el precipitado de acido benzoico porque el anión de benzoato de sodio se formo nuevamente como el acido benzoico y la amina con Cl - del acido formaría entonces una sal que se encuentra disuelta en agua y no afecta al precipitado, esta sal formada se le adiciona NaOH después de separar el precipitado y forma de nuevo la amina, cloruro de sodio y agua, la amina puede reaccionar siendo una base débil con NaOH siendo una base fuerte para da gas NH3 pero se tiene que hacer en condiciones especificas, con NaOH concentrado y a se mezcla en caliente pero en caso y con propósitos de extracción no reaccionan.
extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior. La extracción selectiva se realiza para la separación mezclas de compuestos orgánicos, en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos.
¿Qué efecto tendría la presencia de impurezas en los sólidos aislados sobre sus puntos de fusión al compararlos con los de los compuestos puros correspondientes? Explique el principio fisicoquímico en el que se fundamenta esta variación.
3. http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimi
El punto de fusión se altera y puede disminuir de acuerdo a la ley de Raolt que dice que si en un sólido puro se encuentra una impureza que sea soluble en la fase fundida del sólido, esta impureza hará descender el punto de fusión del sólido, esto se da porque al producirse el cristal de la sustancia pura la impureza alterara el empaquetamiento y lo hará mas desordenado y por ende mas fácil de romper. 4. CONCLUSIONES La solubilidad de los compuestos covalentes es mayor en disolventes orgánicos y los compuestos iónicos son más solubles en agua Los disolventes orgánicos que se deben utilizar para la extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a
5. REFERENCIAS
1. H. Dupont Durst, George W. Gokel. Química orgánica Experimental Editorial REVERTÉR. Barcelona España. Págs. 6875 2. http://www.google.com/#sclient=psy&hl= es&q=definicion+de+extraccion+acido+ba se&aq=f&aqi=&aql=&oq=&pbx=1&fp=fa 961fa93f613bce. revisado
5 marzo de
2011 ca/Tema10.html. revisado 8 marzo de 2011
