Hidrodesalquilación Térmica Del Tolueno

HIDRODESALQUILACIÓN TÉRMICA DEL TOLUENO (C 7H8) PARA OBTENCIÓN DE BENCENO (C 6H6). Directora de proyecto: Profª. Dra. Dª. Mª del del Carmen Márquez Moreno. Equipo de proyecto: • • • •

 D. Mariano Martín Martín. Martín.  D. Aitor Hornés Hornés Martínez   D. Luis Miguel Martín Tamames Tamames  D. Ruén !an"#o !antos

 Mediante este trabajo, se pretenden pretenden dar, dar, de manera sencilla, unas nociones acerca del proceso de hidrodesalquilación térmica del tolueno para la obtenc obtención ión de bencen benceno o a nivel nivel indust industria rial, l, centrá centrándo ndose se princi principal palmen mente te en los balances de materia y energía. Para llevar a cabo este proceso se ha empleado el simulador C!MC"# $.%.& con el cual se obtiene una completa in'ormación  sobre de todas todas las corrientes que que intervienen en la hidrodesalquila hidrodesalquilación. ción.  !l trabajo consta de tres partes( %) *reve descripción del proceso, en la que se da una visión general de la hidrodesalquilación a nivel industrial, junto con un diagrama de 'lujo de la planta de hidrodesalquilación de tolueno. +)   Pasos a seguir para su integración en C!MC"# C!MC"# $.%.&. ) -esultados -esultados obtenidos con ayuda de la simulación.

Descripción del proceso.

El proceso consiste en la hidrodesalquilación térmica de tolueno para la  producción de benceno a partir de tolueno puro (C 7H8), que entra en planta a 8 !C y ",# $%a, e hidró&eno (H ') al *, con un * de metano (CH +), que se  proporciona a 7 !C y 7+ $%a$%a%ara una me.or comprensión del proceso que se describe a continuación, con/iene /er el dia&rama de 0lu.o que aparece en la p1&ina El tolueno 0resco a temperatura y presión atmos0érica (corriente ) se me2cla con el procedente de la columna de tolueno (corriente )- 3untos se /apori2an con la ayuda de un intercambiador de calor (equipo ) y se comprimen

mediante un sistema de compresión (equipos 8,  y '") hasta "" $%aEntonces se me2clan con una corriente que procede de la unión del &as de hidró&eno 0resco, que se descomprime mediante una /1l/ula hasta " $%a, y la recirculación, pre/iamente comprimida (equipo '+) también a " $%a4 de este modo se consi&ue alcan2ar la proporción : entre el hidró&eno y el tolueno para e/itar coqui2ación dentro del reactor5a me2cla hidró&eno6tolueno se calienta apro/echando el calor de los  productos del reactor en una primera etapa (equipo "), y posteriormente en un horno (equipo )- En estas condiciones, ""  y "" $%a, se introduce en el reactor (equipo '6)- e trata de un reactor tubular no catal9tico adiab1tico, que opera con una con/ersión por paso de tolueno del " * y una selecti/idad de tolueno a benceno del *4 ésta se encuentra limitada por la con/ersión por paso ele&ida, produciéndose di0enilo (C 'H") e hidró&eno en una reacción secundariaeacción principal: C 7H8 ; H' → C#H# ; CH+ eacción secundaria: 'C #H# ⇔ C'H" ; H' 5a corr corrie ient ntee de sali salida da del del reac reacto torr (cor (corri rien ente te ' ')) actlash (equipo 8) donde el 8#* en moles sale como /apor y el +* restante constituye la alimentación a la columna estabili2adora (equipo 7)- De la 0ase /apor obtenida en el separador, el 7"* constituir1 la recirculación del sistema por ra2ones económicas, mientras que el resto constituye constituye la pur&apur&a%or otro lado, la me2cla l9quida obtenida en el >lash pasa por el sistema de separación en serie, constituido por tres columnas de recti0icación, siendo la  primera de ellas la estabili2adora (equipo 7), mediante la cual se separa por  cabe2as la mayor parte del hidró&eno y del metano que acompa?a a la corriente l9quida-

mediante un sistema de compresión (equipos 8,  y '") hasta "" $%aEntonces se me2clan con una corriente que procede de la unión del &as de hidró&eno 0resco, que se descomprime mediante una /1l/ula hasta " $%a, y la recirculación, pre/iamente comprimida (equipo '+) también a " $%a4 de este modo se consi&ue alcan2ar la proporción : entre el hidró&eno y el tolueno para e/itar coqui2ación dentro del reactor5a me2cla hidró&eno6tolueno se calienta apro/echando el calor de los  productos del reactor en una primera etapa (equipo "), y posteriormente en un horno (equipo )- En estas condiciones, ""  y "" $%a, se introduce en el reactor (equipo '6)- e trata de un reactor tubular no catal9tico adiab1tico, que opera con una con/ersión por paso de tolueno del " * y una selecti/idad de tolueno a benceno del *4 ésta se encuentra limitada por la con/ersión por paso ele&ida, produciéndose di0enilo (C 'H") e hidró&eno en una reacción secundariaeacción principal: C 7H8 ; H' → C#H# ; CH+ eacción secundaria: 'C #H# ⇔ C'H" ; H' 5a corr corrie ient ntee de sali salida da del del reac reacto torr (cor (corri rien ente te ' ')) actlash (equipo 8) donde el 8#* en moles sale como /apor y el +* restante constituye la alimentación a la columna estabili2adora (equipo 7)- De la 0ase /apor obtenida en el separador, el 7"* constituir1 la recirculación del sistema por ra2ones económicas, mientras que el resto constituye constituye la pur&apur&a%or otro lado, la me2cla l9quida obtenida en el >lash pasa por el sistema de separación en serie, constituido por tres columnas de recti0icación, siendo la  primera de ellas la estabili2adora (equipo 7), mediante la cual se separa por  cabe2as la mayor parte del hidró&eno y del metano que acompa?a a la corriente l9quida-

5a si&uiente columna, llamada columna de benceno (equipo #), emplea como alimentación la corriente de colas procedente de la estabili2adora (corriente "), 0ormada principalmente por tolueno, benceno y di0enilo- En esta columna se obtiene por cabe2as un destilado constituido por un ,7* molar de benceno y el resto de tolueno (corriente ')5a
Diagrama de flujo de la planta de hidrodesalquilación de tolueno.

Este dia&rama de 0lu.o ha sido &enerado &racias al simulador CHEBC=D --", en el cual los equipos est1n representados mediante n
El dibu.o de dicho dia&rama se e0ect
=rrastrando el equipo a la pantalla desde el control de equipos se lle&a a la disposición de la 0i&ura inicial- 5as uniones se consi&uen empleando la 0lecha que aparece en la parte superior i2quierda del panelIntegración en CHEMCAD 5.1..

= continuación se muestra el modo de inte&rar en CHEBC=D --" los  principales equipos que constituyen la planta de hidrodesalquilación de tolueno, mostr1ndose los /alores introducidos realmente en los equiposFeneralmente, CHEBC=D --" indica de manera clara el n
%ara la inte&ración de este equipo
Horno (equipo 11).

Sis!"# $! %o"&r!si'n $! o!no.

%ara simular los tres compresores en el cuadro de di1lo&o de CHEBC=D se debe seleccionar la opción de especi0icar la presión de salida y la e0iciencia

como modo de operación- En la planta se emplean compresores politrópicos, siendo éste el modelo ha ele&irGna /e2 introducidos los /alores de presión y e0iciencia, CHEBC=D calcular1 el cociente C %CI y la potencia teórica-

Compresor (equipo 18)

Compresor (equipo 19).

Compresor (equipo 2).

Co"&r!sor $! # r!%ir%#%i'n.

En este compresor se opera de manera similar a como se operó con los compresores anteriores, siendo también un compresor politrópico-

Compresor (equipo 2!).

In!r%#"*i#$or $! %#or &#r# ! o!no (!+i&o ,).

Jnicamente es preciso introducir la temperatura de salida del tolueno .unto con la ca9da de presión a tra/és del intercambiador, calculando CHEBC=D el calor aportado-

"ntercam#iador de calor (equipo 1).

In!r%#"*i#$or $! %#or $! #i"!n#%i'n # r!#%or.

Este tipo de intercambiador di0iere del anterior, siendo necesario introducir  en éste las pérdidas de presión de las corrientes 8 y ' y la temperatura de la corriente -

"ntercam#iador de calor (equipo 1).

R!#%or.

Debido a las limitaciones del CHEBC=D y dada la eAistencia de dos reacciones implicadas en el proceso, para que la simulación dé resultados coherentes ha sido preciso di/idir la etapa de reacción en dos partes, es decir, ha sido necesario considerar que las reacciones se lle/an a cabo en reactores separados- @b/iamente, esto no ocurre en la realidad donde se utili2a un
$eactor adia#%tico de o#tención de #enceno (equipo 12).

$eactor isot&rmico de equili#rio #enceno'difenilo (equipo 1).

R!-ri!r#%i'n r#s r!#%or!s.

Este intercambiador de calor es similar al empleado para el calentamiento del tolueno (equipo ), por lo que es necesario introducir como datos la ca9da de  presión y la temperatura de la corriente de salida (corriente +)-

"ntercam#iador de calor para refrigeración (equipo 2).

S!&#r#$or -#s/.

En este equipo es preciso introducir el modo de separador que se /a a emplear- %ara este caso se ha empleado un separador 0lash en el cual es necesario

introducir la temperatura y presión de traba.o, calculando CHEBC=D de manera instant1nea el 0lu.o de calor puesto en .ue&o para lle/ar a cabo la separación-

eparador flash (equipo 8).

Co"n# !s#*ii0#$or#.

%ara lle/ar a cabo la inte&ración en CHEBC=D de una columna de destilación de platos es preciso introducir, en primer lu&ar, una serie de  par1metros &enerales- eleccionando un condensador parcial se ha de introducir  la presión en cabe2as, la ca9da de presión a lo lar&o de la columna, el n
*ar%metros generales de la columna esta#ili+adora (equipo ,).

En se&undo lu&ar se deben reali2ar una serie de especi0icaciones acerca de  balances de materia y ener&9a en la columna- Es necesario seleccionar el modo de operación en el condensador, empleando la relación de re0lu.o y asi&nando un /alor- ambién se debe asi&nar el modo de operación del calder9n, asi&nando un /alor al 0lu.o molar en el calder9n-

*ar%metros de materia - energa de la columna esta#ili+adora (equipo ,).

En el men< Con/er&ence se aportan datos iniciales y al e.ecutar el  pro&rama se comprueban las corrientes, 0undamentalmente la relación de re0lu.o-

*ar%metros de con/ergencia en la columna esta#ili+adora (equipo ,).

Co"n# $! *!n%!no.

En esta columna las especi0icaciones sobre los di0erentes men
*ar%metros generales de la columna de #enceno (equipo 8).

*ar%metros de materia - energa de la columna de #enceno (equipo 8).

*ar%metros de con/ergencia en la columna de #enceno (equipo 8).

Co"n# $! o!no.

En esta columna las especi0icaciones sobre los di0erentes men
*ar%metros generales de la columna de tolueno (equipo 0).

*ar%metros de materia - energa de la columna de tolueno (equipo 0).

*ar%metros de con/ergencia en la columna de tolueno (equipo 0).

Bo"*# !n # #i"!n#%i'n -r!s%# $! o!no.

%ara la simulación de la bomba se introduce la presión de salida del tolueno, as9 como la e0iciencia con la cual traba.a la bomba-

om#a para el tolueno de la alimentación fresca (equipo ).

123#s.

En la instalación se emplean cuatro /1l/ulas que corresponden a los equipos +, 7, ' y ', siendo preciso 0i.ar la ca9da de presión a tra/és de ellas-

%l/ula (equipo 1,).

%l/ula (equipo 1!).

%l/ula (equipo 21).

%l/ula (equipo 20).

In!r%#"*i#$or $! %#or &os!rior # %o"n# !s#*ii0#$or#.

Este intercambiador de calor es similar al empleado para el calentamiento del tolueno (equipo ), por lo que hay que indicar la ca9da de presión y la temperatura de la corriente de salida (corriente ")-

"ntercam#iador de calor posterior a la columna esta#ili+adora (equipo 22).

S!&#r#$or $! %orri!n!s &#r# # r!%ir%#%i'n.

e imponen las 0racciones de las corrientes que se quieren di/idir-

eparador de corrientes (equipo 10).

Ejecución de la simulación.

Gna /e2 dibu.ado el dia&rama de 0lu.o y de0inidos todos los par1metros de los equipos, as9 como las corrientes de entrada al sistema (corrientes  y ), ya se est1 en disposición de reali2ar la simulación- %ara ello se opera de la si&uiente 0orma:

!esultados de la simulación. !esultado en cuanto a composiciones de corrientes. Stream No. Stream Name Temp K Pres Pa Enth MJh !apor mo"e #ra$t%on Tota" &mo"h Tota" &'h Tota" st( ) m3h Tota" st( ! m3h "o+rates %n &'h ,-(ro'en Methane en/ene To"ene %phen-" Stream No. Stream Name Temp K Pres Pa Enth MJh !apor mo"e #ra$t%on Tota" &mo"h Tota" &'h Tota" st( ) m3h Tota" st( ! m3h "o+rates %n &'h ,-(ro'en Methane en/ene To"ene %phen-" Stream No. Stream Name Temp K Pres Pa Enth MJh

1

2

3

4

291.0053 120000.0017 3065.8 0.00000 279.0000 25707.3387 29.4924 6253.41

322.7748 120000.0017 8730.8 0.00000 550.3598 50710.6985 58.1772 12335.57

450.0000 110000.0038 38503. 1.0000 550.3598 50710.6985 58.1772 12335.57

0.0000 0.0000 0.0000 25707.3387 0.0000

0.0000 0.0000 0.0000 25707.3387 0.0000

0.0000 0.0000 0.0404 50710.6560 0.0000

0.0000 0.0000 0.0404 50710.6560 0.0000

5

6

7

8

491.4932 400000.0000 41915. 1.0000 550.3598 50710.6985 58.1772 12335.57

538.4738 1399999.9761 45396. 1.0000 550.3598 50710.6985 58.1772 12335.57

589.5441 3550000.1535 47896. 1.0000 550.3598 50710.6985 58.1772 12335.57

436.4194 3529999.9209 7245.3 0.98584 4019.9070 69805.1442 178.2959 90100.78

0.0000 0.0000 0.0404 50710.6560 0.0000

0.0000 0.0000 0.0404 50710.6560 0.0000

0.0000 0.0000 0.0404 50710.6560 0.0000

5391.4525 12521.0000 850.4523 51042.2356 0.0060

9

10

11

12

493.0000 3519999.9098 6089.9

900.0000 3509999.8987 1.0619E005

950.2782 3509999.8987 1.0619E005

950.0000 3509999.8987 1.0604E005

291.0000* 101600.0002* 3065.1 0.00000 279.0000 25707.3387 29.4924 6253.41

!apor mo"e #ra$t%on Tota" &mo"h Tota" &'h Tota" st( ) m3h Tota" st( ! m3h "o+rates %n &'h ,-(ro'en Methane en/ene To"ene %phen-"

1.0000 4019.9075 69805.1442 178.2959 90100.79

1.0000 4019.9075 69805.1442 178.2959 90100.79

1.0000 4019.9070 69805.2009 180.3218 90100.78

1.0000 4018.4674 69822.4870 180.3193 90068.51

5391.4525 12521.0000 850.4523 51042.2356 0.0060

5391.4525 12521.0000 850.4523 51042.2356 0.0060

4833.1184 16964.5726 22486.3864 25521.1178 0.0060

4830.2166 16987.6633 22261.5233 25521.1178 221.9668

Stream No. Stream Name Temp K Pres Pa Enth MJh !apor mo"e #ra$t%on Tota" &mo"h Tota" &'h Tota" st( ) m3h Tota" st( ! m3h "o+rates %n &'h ,-(ro'en Methane en/ene To"ene %phen-"

13

14

15

16

311.0000 3199999.9754 75437. 1.0000 3456.4939 23252.2363 126.6324 77472.63

311.0000 3490000.0869 58763. 0.85939 4018.4979 69820.0773 180.3157 90069.19

4822.3438 16741.3077 1214.8756 473.6992 0.0086

4830.6453 16984.7238 22261.5587 25521.1780 221.9671

2015.7999 802.1500 0.0000 0.0000 0.0000

4830.6445 16984.7291 22261.5552 25521.1798 221.9671

17

18

19

20

Stream No. Stream Name Temp K Pres Pa Enth MJh !apor mo"e #ra$t%on Tota" &mo"h Tota" &'h Tota" st( ) m3h Tota" st( ! m3h "o+rates %n &'h ,-(ro'en Methane en/ene To"ene %phen-" Stream No. Stream Name Temp K Pres Pa Enth MJh !apor mo"e #ra$t%on Tota" &mo"h Tota" &'h Tota" st( ) m3h Tota" st( ! m3h "o+rates %n &'h ,-(ro'en Methane en/ene To"ene %phen-" Stream No. Stream Name Temp K Pres Pa Enth MJh !apor mo"e #ra$t%on

353.0000* 311.0000 145000.0032* 3199999.9754 5665.0 16727. 0.00000 0.00000 271.3598 562.0041 25003.3580 46567.8339 28.6848 53.6833 6082.16 12596.56

318.0000* 310.7545 3699999.8992* 3199999.9754 3122.5 58763. 1.0000 0.86009 1050.0000 4018.4979 2817.9499 69820.0773 31.4760 180.3157 23534.33 90069.19

353.0110 120000.0017* 5665.0 0.00000 271.3598 25003.3580 28.6848 6082.16

397.3222 145000.0032 8041.2 0.00000 272.7992 25225.3224 28.9010 6114.43

0.0000 0.0000 0.0404 25003.3173 0.0000

8.3007 243.4204 21046.6753 25047.4788 221.9584

0.0000 0.0000 0.0404 25003.3173 0.0000

0.0000 0.0000 0.0404 25003.3226 221.9586

21

23

24

25

263.2169 1150000.0142 1154.3 1.0000 19.2840 254.3130 0.9313 432.22

311.0000 3199999.9754 22631. 1.0000 1036.9483 6975.6708 37.9897 23241.79

480.0261 1219999.9867 33902. 0.00000 542.7202 46313.5351 52.7520 12164.34

323.0000 110000.0000 14184. 0.00000 269.9207 21088.1755 23.8509 6049.91

8.2989 242.6313 3.3584 0.0244 0.0000

1446.7032 5022.3922 364.4627 142.1098 0.0026

0.0019 0.7876 21043.3301 25047.4539 221.9585

0.0019 0.7876 21043.3017 44.0836 0.0000

27

28

29

30

901.5296 3499999.8876 92715. 1.0000

311.0000 3199999.9754 52806. 1.0000

375.9125 120000.0017 33902. 0.62443

367.0000 110000.0038 22374. 0.00000

Tota" &mo"h Tota" &'h Tota" st( ) m3h Tota" st( ! m3h "o+rates %n &'h ,-(ro'en Methane en/ene To"ene %phen-"

4018.4979 69820.0844 180.3157 90069.19

2419.5456 16276.5651 88.6427 54230.84

542.7203 46313.5351 52.7520 12164.34

542.7203 46313.5351 52.7520 12164.34

4830.6440 16984.7291 22261.5569 25521.1798 221.9671

3375.6404 11718.9159 850.4130 331.5895 0.0060

0.0019 0.7876 21043.3301 25047.4539 221.9585

0.0019 0.7876 21043.3301 25047.4539 221.9585

Stream No. Stream Name Temp K Pres Pa Enth MJh !apor mo"e #ra$t%on Tota" &mo"h Tota" &'h Tota" st( ) m3h Tota" st( ! m3h "o+rates %n &'h ,-(ro'en Methane en/ene To"ene %phen-"

31

32

33

34

318.0216 3529999.9209 3122.5 1.0000 1050.0000 2817.9499 31.4760 23534.33

320.1871 3529999.9209 55142. 1.0000 3469.5455 19094.5148 120.1187 77765.17

321.2969 3529999.9209 52020. 1.0000 2419.5456 16276.5651 88.6427 54230.84

555.8971 180000.0026 274.88 0.00000 1.4393 221.9606 0.2162 32.26

2015.7999 802.1500 0.0000 0.0000 0.0000

5391.4405 12521.0657 850.4129 331.5894 0.0060

3375.6404 11718.9159 850.4130 331.5895 0.0060

0.0000 0.0000 0.0000 0.0019 221.9587

2

3

4

279.0000 25707.3387 291.0053 120000.0017 0.0000 3065.8 591.7900 4108000.1838 0.872 3.181 30.6873 92.1410 870.4396 29.5337 29.4924 6253.4075

550.3598 50710.6985 322.7748 120000.0017 0.0000 8730.8 591.7900 4108001.0254 0.872 3.181 30.6873 92.1410 841.0307 60.2959 58.1772 12335.5705

550.3598 50710.6985 450.0000 110000.0038 1.000 38503. 591.7900 4108001.0254 0.872 3.181 30.6873 92.1410 2.7699 18307.7528 58.1772 12335.5705

Resultados en propiedades de las corrientes. Stream No. 1   Name   era""   Mo"ar #"o+ &mo"h 279.0000 Mass #"o+ &'h 25707.3387 Temp K 291.0000 Pres Pa 101600.0002 !apor mo"e #ra$t%on 0.0000 Enth MJh 3065.1 T$ K 591.7900 P$ Pa 4108000.1838 St(. sp 'r. +tr  1 0.872 St(. sp 'r. a%r  1 3.181 e'ree P 30.6873 era'e mo" +t 92.1410 $ta" (ens &'m3 870.4443 $ta" o" m3h 29.5336 St( "% m3h 29.4924 St( ap 0 : m3h 6253.4075   !apor on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h Mass #"o+ &'h era'e mo" +t $ta" (ens &'m3 $ta" o" m3h St( "% m3h St( ap 0 : m3h :p J&mo"K ; #a$tor !%s$ Pase$ Th $on( <mK   )%%( on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h 279.0000 Mass #"o+ &'h 25707.3387 era'e mo" +t 92.1410 $ta" (ens &'m3 870.4443 $ta" o" m3h 29.5336 St( "% m3h 29.4924 St( ap 0 : m3h 6253.4075 :p J&mo"K 147145.9059 ; #a$tor 0.0050 !%s$ Pase$ 0.0006033 Th $on( <mK 0.1341 Sr# tens Nm 0.0288

550.3598 50710.6985 92.1410 2.7699 18307.7528 58.1772 12335.5705 157643.5962 0.9781 1.038e005 0.0255 279.0000 25707.3387 92.1410 870.4396 29.5337 29.4924 6253.4075 147128.3852 0.0059 0.0006034 0.1341 0.0288

550.3598 50710.6985 92.1410 841.0307 60.2959 58.1772 12335.5705 159607.6199 0.0055 0.0004272 0.1264 0.0250

Stream No. 5   Name   era""   Mo"ar #"o+ &mo"h 550.3598 Mass #"o+ &'h 50710.6985 Temp K 491.4932 Pres Pa 400000.0000 !apor mo"e #ra$t%on 1.000 Enth MJh 41915. T$ K 591.7900 P$ Pa 4108001.0254 St(. sp 'r. +tr  1 0.872 St(. sp 'r. a%r  1 3.181 e'ree P 30.6873 era'e mo" +t 92.1410 $ta" (ens &'m3 9.6282 $ta" o" m3h 5266.8751 St( "% m3h 58.1772 St( ap 0 : m3h 12335.5705   !apor on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h 550.3598 Mass #"o+ &'h 50710.6985 era'e mo" +t 92.1410 $ta" (ens &'m3 9.6282 $ta" o" m3h 5266.8751 St( "% m3h 58.1772 St( ap 0 : m3h 12335.5705 :p J&mo"K 171427.9688 ; #a$tor 0.9369 !%s$ Pase$ 1.145e005 Th $on( <mK 0.0302   )%%( on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h Mass #"o+ &'h era'e mo" +t $ta" (ens &'m3 $ta" o" m3h St( "% m3h St( ap 0 : m3h :p J&mo"K ; #a$tor !%s$ Pase$ Th $on( <mK Sr# tens Nm

6

7

550.3598 50710.6985 538.4738 1399999.9761 1.000 45396. 591.7900 4108001.0254 0.872 3.181 30.6873 92.1410 35.2717 1437.7178 58.1772 12335.5705

550.3598 50710.6985 589.5441 3550000.1535 1.000 47896. 591.7900 4108001.0254 0.872 3.181 30.6873 92.1410 115.6360 438.5372 58.1772 12335.5705

550.3598 50710.6985 92.1410 35.2717 1437.7178 58.1772 12335.5705 193183.3184 0.8170 1.307e005 0.0363

550.3598 50710.6985 92.1410 115.6360 438.5372 58.1772 12335.5705 281457.4842 0.5772 1.717e005 0.0453

8

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Stream No. 9 10 11 12   Name   era""   Mo"ar #"o+ &mo"h 4019.9075 4019.9075 4019.9070 4018.4674 Mass #"o+ &'h 69805.1442 69805.1442 69805.2009 69822.4870 Temp K 493.0000 900.0000 950.2782 950.0000 Pres Pa 3519999.9098 3509999.8987 3509999.8987 3509999.8987 !apor mo"e #ra$t%on 1.000 1.000 1.000 1.000 Enth MJh 6089.9 1.0619E005 1.0619E005 1.0604E005 T$ K 292.8969 292.8969 280.5382 280.9055 P$ Pa 15390424.0202 15390424.0202 14596621.0096 14632715.8188 St(. sp 'r. +tr  1 0.392 0.392 0.387 0.388 St(. sp 'r. a%r  1 0.600 0.600 0.600 0.600 e'ree P 229.5917 229.5917 233.6945 233.5988 era'e mo" +t 17.3649 17.3649 17.3649 17.3754 $ta" (ens &'m3 14.8756 8.0546 7.6313 7.6381 $ta" o" m3h 4692.5851 8666.4461 9147.2449 9141.3347 St( "% m3h 178.2958 178.2958 180.3218 180.3192 St( ap 0 : m3h 90100.7866 90100.7866 90100.7795 90068.5125   !apor on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h 4019.9075 4019.9075 4019.9070 4018.4674 Mass #"o+ &'h 69805.1442 69805.1442 69805.2009 69822.4870 era'e mo" +t 17.3649 17.3649 17.3649 17.3754 $ta" (ens &'m3 14.8756 8.0546 7.6313 7.6381 $ta" o" m3h 4692.5851 8666.4461 9147.2449 9141.3347 St( "% m3h 178.2958 178.2958 180.3218 180.3192 St( ap 0 : m3h 90100.7866 90100.7866 90100.7795 90068.5125 :p J&mo"K 53079.3270 68248.3393 69163.5186 69188.3462 ; #a$tor 1.0026 1.0114 1.0110 1.0110 !%s$ Pase$ 1.510e005 2.338e005 2.557e005 2.555e005 Th $on( <mK 0.1225 0.2069 0.2111 0.2109 Stream No. 13   Name   era""   Mo"ar #"o+ &mo"h 3456.4939 Mass #"o+ &'h 23252.2363 Temp K 311.0000 Pres Pa 3199999.9754 !apor mo"e #ra$t%on 1.000 Enth MJh 75437. T$ K 106.2847 P$ Pa 5433763.1334 St(. sp 'r. +tr  1 0.184 St(. sp 'r. a%r  1 0.232 e'ree P 638.4171 era'e mo" +t 6.7271 $ta" (ens &'m3 8.2729 $ta" o" m3h 2810.6424 St( "% m3h 126.6324 St( ap 0 : m3h 77472.6340   !apor on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h 3456.4939 Mass #"o+ &'h 23252.2363 era'e mo" +t 6.7271 $ta" (ens &'m3 8.2729 $ta" o" m3h 2810.6424 St( "% m3h 126.6324 St( ap 0 : m3h 77472.6340 :p J&mo"K 32131.9125 ; #a$tor 1.0064 !%s$ Pase$ 1.153e005 Th $on( <mK 0.1121   )%%( on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h Mass #"o+ &'h era'e mo" +t $ta" (ens &'m3 $ta" o" m3h St( "% m3h St( ap 0 : m3h

14

15

16

4018.4979 1050.0000 4018.4979 69820.0773 2817.9499 69820.0773 311.0000 318.0000 310.7545 3490000.0869 3699999.8992 3199999.9754 0.8594 1.000 0.8601 58763. 3122.5 58763. 280.9016 44.4491 280.9015 14632692.2528 2081056.4700 14632688.8862 0.388 0.090 0.388 0.600 0.093 0.600 233.6042 1447.6034 233.6042 17.3747 2.6838 17.3747 26.5171 3.6894 24.3777 2633.0230 763.7953 2864.0929 180.3157 31.4760 180.3157 90069.1921 23534.3294 90069.1921 3453.4554 23125.4003 6.6963 8.9742 2576.8651 126.4299 77404.5886 32163.2245 1.0072 1.155e005 0.1125 565.0426 46694.6770 82.6396 831.4889 56.1579 53.8857 12664.6043

1050.0000 2817.9499 2.6838 3.6894 763.7953 31.4760 23534.3294 29507.6277 1.0181 1.004e005 0.1700

3456.2707 23235.0689 6.7226 8.2740 2808.2120 126.6123 77467.6786 32125.0149 1.0064 1.152e005 0.1121 562.2273 46585.0084 82.8582 833.6481 55.8809 53.7034 12601.5224

:p J&mo"K ; #a$tor !%s$ Pase$ Th $on( <mK Sr# tens Nm

137684.8577 0.1464 0.0004504 0.1313 0.0230

137892.6141 0.1346 0.0004552 0.1315 0.0233

Stream No. 17   Name   era""   Mo"ar #"o+ &mo"h 271.3598 Mass #"o+ &'h 25003.3580 Temp K 353.0000 Pres Pa 145000.0032 !apor mo"e #ra$t%on 0.0000 Enth MJh 5665.0 T$ K 591.7900 P$ Pa 4108004.8128 St(. sp 'r. +tr  1 0.872 St(. sp 'r. a%r  1 3.181 e'ree P 30.6873 era'e mo" +t 92.1410 $ta" (ens &'m3 811.7141 $ta" o" m3h 30.8032 St( "% m3h 28.6848 St( ap 0 : m3h 6082.1635   )%%( on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h 271.3598 Mass #"o+ &'h 25003.3580 era'e mo" +t 92.1410 $ta" (ens &'m3 811.7142 $ta" o" m3h 30.8032 St( "% m3h 28.6848 St( ap 0 : m3h 6082.1635 :p J&mo"K 171741.7916 ; #a$tor 0.0063 !%s$ Pase$ 0.0003216 Th $on( <mK 0.1190 Sr# tens Nm 0.0216 Stream No. 21   Name   era""   Mo"ar #"o+ &mo"h 19.2840 Mass #"o+ &'h 254.3130 Temp K 263.2169 Pres Pa 1150000.0142 !apor mo"e #ra$t%on 1.000 Enth MJh 1154.3 T$ K 169.3153 P$ Pa 5481971.7465 St(. sp 'r. +tr  1 0.273 St(. sp 'r. a%r  1 0.455 e'ree P 386.2090 era'e mo" +t 13.1878 $ta" (ens &'m3 7.0663 $ta" o" m3h 35.9893 St( "% m3h 0.9313 St( ap 0 : m3h 432.2247   !apor on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h 19.2840 Mass #"o+ &'h 254.3130 era'e mo" +t 13.1878 $ta" (ens &'m3 7.0663 $ta" o" m3h 35.9893 St( "% m3h 0.9313 St( ap 0 : m3h 432.2247 :p J&mo"K 34452.3028 ; #a$tor 0.9808 !%s$ Pase$ 1.027e005 Th $on( <mK 0.0450   )%%( on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h Mass #"o+ &'h era'e mo" +t $ta" (ens &'m3 $ta" o" m3h

18

19

20

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272.7992 25225.3224 397.3222 145000.0032 0.0000 8041.2 593.2892 4130911.0370 0.874 3.193 30.4719 92.4685 767.0570 32.8859 28.9010 6114.4253

562.0041 46567.8303 82.8603 833.4364 55.8745 53.6833 12596.5616 137982.4375 0.1345 0.0004540 0.1315 0.0233

271.3598 25003.3580 92.1410 811.7034 30.8036 28.6848 6082.1635 171738.4535 0.0052 0.0003215 0.1190 0.0216

272.7992 25225.3224 92.4685 767.0570 32.8859 28.9010 6114.4253 190460.3161 0.0059 0.0002153 0.1084 0.0168

23

24

25

1036.9483 6975.6708 311.0000 3199999.9754 1.000 22631. 106.2847 5433765.6584 0.184 0.232 638.4171 6.7271 8.2729 843.1927 37.9897 23241.7916

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269.9207 21088.1755 323.0000 110000.0000 0.0000 14184. 562.0884 4896816.8655 0.885 2.698 28.3932 78.1273 847.4566 24.8841 23.8509 6049.9062

542.7202 46313.5351 85.3359 657.0350 70.4887

269.9207 21088.1755 78.1273 847.4566 24.8841

1036.9483 6975.6708 6.7271 8.2729 843.1927 37.9897 23241.7916 32131.9245 1.0064 1.153e005 0.1121

St( "% m3h St( ap 0 : m3h :p J&mo"K ; #a$tor !%s$ Pase$ Th $on( <mK Sr# tens Nm

52.7520 12164.3386 217622.2048 0.0455 9.867e005 0.0881 0.0076

23.8509 6049.9062 131536.7727 0.0041 0.0004441 0.1357 0.0249

Stream No. 27 28   Name   era""   Mo"ar #"o+ &mo"h 4018.4979 2419.5456 Mass #"o+ &'h 69820.0844 16276.5651 Temp K 901.5296 311.0000 Pres Pa 3499999.8876 3199999.9754 !apor mo"e #ra$t%on 1.000 1.000 Enth MJh 92715. 52806. T$ K 280.9016 106.2847 P$ Pa 14632690.5695 5433764.3959 St(. sp 'r. +tr  1 0.388 0.184 St(. sp 'r. a%r  1 0.600 0.232 e'ree P 233.6042 638.4170 era'e mo" +t 17.3747 6.7271 $ta" (ens &'m3 8.0250 8.2729 $ta" o" m3h 8700.3299 1967.4494 St( "% m3h 180.3157 88.6427 St( ap 0 : m3h 90069.1921 54230.8424   !apor on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h 4018.4979 2419.5456 Mass #"o+ &'h 69820.0844 16276.5651 era'e mo" +t 17.3747 6.7271 $ta" (ens &'m3 8.0250 8.2729 $ta" o" m3h 8700.3299 1967.4494 St( "% m3h 180.3157 88.6427 St( ap 0 : m3h 90069.1921 54230.8424 :p J&mo"K 67742.4680 32131.9345 ; #a$tor 1.0111 1.0064 !%s$ Pase$ 2.457e005 1.153e005 Th $on( <mK 0.2009 0.1121   )%%( on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h Mass #"o+ &'h era'e mo" +t $ta" (ens &'m3 $ta" o" m3h St( "% m3h St( ap 0 : m3h :p J&mo"K ; #a$tor !%s$ Pase$ Th $on( <mK Sr# tens Nm

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542.7202 46313.5351 375.9125 120000.0017 0.6244 33902. 579.4278 4603100.2578 0.879 2.946 29.5254 85.3359 5.4135 8555.2587 52.7520 12164.3386

30

542.7202 46313.5351 367.0000 110000.0038 0.0000 22374. 579.4278 4603100.2578 0.879 2.946 29.5254 85.3359 799.1943 57.9503 52.7520 12164.3386

338.8897 28485.3532 84.0549 3.3384 8532.7074 32.4316 7595.7561 119117.0157 0.9668 9.252e006 0.0177 203.8305 17828.1820 87.4657 790.5628 22.5513 20.3203 4568.5843 170798.3907 0.0047 0.0002614 0.1156 0.0189

542.7202 46313.5351 85.3359 799.1943 57.9503 52.7520 12164.3386 162986.6809 0.0043 0.0002818 0.1187 0.0198

Stream No. 31   Name   era""   Mo"ar #"o+ &mo"h 1050.0000 Mass #"o+ &'h 2817.9499 Temp K 318.0216 Pres Pa 3529999.9209 !apor mo"e #ra$t%on 1.000 Enth MJh 3122.5 T$ K 44.4491 P$ Pa 2081056.4700 St(. sp 'r. +tr  1 0.090 St(. sp 'r. a%r  1 0.093 e'ree P 1447.6034 era'e mo" +t 2.6838 $ta" (ens &'m3 3.5226 $ta" o" m3h 799.9582 St( "% m3h 31.4760 St( ap 0 : m3h 23534.3294   !apor on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h 1050.0000 Mass #"o+ &'h 2817.9499 era'e mo" +t 2.6838 $ta" (ens &'m3 3.5226 $ta" o" m3h 799.9582 St( "% m3h 31.4760 St( ap 0 : m3h 23534.3294 :p J&mo"K 29496.8849 ; #a$tor 1.0172 !%s$ Pase$ 1.003e005 Th $on( <mK 0.1699   )%%( on"-   Mo"ar #"o+ &mo"h Mass #"o+ &'h era'e mo" +t $ta" (ens &'m3 $ta" o" m3h St( "% m3h St( ap 0 : m3h :p J&mo"K ; #a$tor !%s$ Pase$ Th $on( <mK Sr# tens Nm

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3469.5455 19094.5148 320.1871 3529999.9209 1.000 55142. 89.3415 4716186.2732 0.159 0.190 757.8359 5.5035 7.2150 2646.5004 120.1187 77765.1683

2419.5456 16276.5651 321.2969 3529999.9209 1.000 52020. 106.2847 5433764.3959 0.184 0.232 638.4170 6.7271 8.8184 1845.7535 88.6427 54230.8424

1.4393 221.9606 555.8971 180000.0026 0.0000 274.88 772.9983 3380040.5742 1.028 5.324 6.2046 154.2101 814.9682 0.2724 0.2162 32.2608

3469.5455 19094.5148 5.5035 7.2150 2646.5004 120.1187 77765.1683 31442.3317 1.0116 1.152e005 0.1294

2419.5456 16276.565 1 6.7271 8.8184 1845.7535 88.6427 54230.8424 32339.0441 1.0082 1.184e005 0.1154 1.4393 221.9606 154.2101 814.9682 0.2724 0.2162 32.2608 365104.6928 0.0086 0.0002191 0.1063 0.0152

http://campus.usal.es/~ingquimica/benceno.htm

PRODUCCIÓN DE BTX EN MÉXICO: UO! TOXICO"O#$% & %N'"II An!!s M#r4n!05To!$o (C1) Uni(ersidad %ut)no*a de an "uis Potos+! ,acultad de In-enier+a! an "uis Potos+ an-eles.*art+ne/uaslp.co* M. $! C. C!3#s5Di#0 Uni(ersidad 0eracruana! ,acultad de Ciencias 1u+*icas! 0eracru! M23ico

RESUMEN En M23ico la producci)n de Benceno! Tolueno 4 Xilenos 5BTX6! as+ co*o de otros co*puestos aro*7ticos se lle(a a ca8o en el co*ple9o Petrou+*ico "a Can-re9era! el cual se localia al

sureste de la Ciudad de Coatacoalcos! 0eracru. En el a;o <==> la producci)n de aro*7ticos de este co*ple9o ?ue de @ A>< === ton! parte de los cuales A@> === ton ?ueron de Tolueno! > === ton de Benceno 4 = === ton de Xilenos. Estos co*puestos se utilian a*plia*ente co*o disol(entes! co*o in-redientes 8ases para otros productos u+*icos o co*o aditi(os. "a e3posici)n a estos aro*7ticos pro(oca to3icidad cr)nica so8re *2dula )sea. Para *edir la concentraci)n de estos disol(entes en san-re 4 orina se e*plean los 8io*arcadores de e3posici)n! con la ? inalidad de pre(enir los da;os irre(ersi8les so8re el siste*a e*atoin*unol)-ico de las personas ocupacional*ente e3puestas. El o89eti(o del presente te3to es e3poner la procedencia del Benceno! Tolueno 4 Xilenos! as+ co*o sus caracter+sticas to3icol)-icas! sus e?ectos en salud 4 los *2todos de cuanti?icaci)n en *uestras a*8ientales 4 8iol)-icas.

P##*r#s %#3!: 8enceno! 8io*arcador! e3posici)n! tolueno! 3ilenos! salud. ABSTRACT In Me3ico! Benene! Toluene and X4lenes 5BTX6 8esides anoter aro*atics co*pounds are produced in te Co*ple9o Petrou+*ico "a Can-re9era! its located at souteast o? Coatacoalcos Cit4 in 0eracru. In <==>! te aro*atics products production in tis Co*ple3 Fere o? @ A>< === ton! part o? tese production! Fere ?or Toluene 5A@> === ton6! Benene 5> === ton6 and X4lenes 5= === ton6. Tese co*pounds are e3tensi(el4 e*plo4ed as sol(ents! raF *aterial ?or oters co*pounds or additi(es. E3positions to tese aro*atic co*pounds cause cronic to3icit4 in 8one *arroF. To deter*ined sol(ents concentration in 8lond and urine it ad 8een e*plo4ed e3position 8io*arGers in order to pre(ent irre(ersi8le da*a-es in te e*atolo-ic a nd i**unolo-ic s4ste* ?ro* te e3posed e*plo4ed people. Te o89ecti(e o? tis te3t is to present te ori-in o? Benene! Toluene and Xilene! as Fell as! teir to3ic caracteristics! u*an ealt e??ects! and uanti?ication *etods in en(iron*ental and 8iolo-ical sa*ples.

!s or$s: 8enene! 8io*arGer! e3position! toluene! 34lenes! u*an ealt. INTRODUCCIÓN El Co*ple9o Petrou+*ico Can-re9era 5perteneciente a Petr)leos Me3icanos6 se encuentra localiada al sureste de la ciudad de Coatacoalcos! 0eracru 5AHJ<>K de latitud Norte 4 >LH=! es el se-undo co*ple9o *7s -rande de M23ico con una capacidad instalada de <.H *illones de toneladas *2tricas de productos al a;o! es la *7s -rande de su tipo en %*2rica "atina. %ctual*ente opera con A plantas! las cuales se encuentran diri-idas a una cadena de deri(ados de Etileno 4 otra de %ro*7ticos! o8teniendo co*o productos principales el Polietileno de Ba9a Densidad! Estireno! Ó3ido de Etileno! Benceno! Tolueno entre otros 5FFF.sener.-o8.*3Fe8enerresHPetroui*ica?inal.pd?6. Para la producci)n de aro*7ticos se e*plea el proceso de re?inaci)n catal+tica de Na?tas. En el <==> el Co*ple9o Petrou+*ico reporto una producci)n de @ A<> === ton de aro*7ticos! de los cuales > === ton ?ueron de Benceno! A@> === ton de Tolueno 4 = === ton de Xilenos. En el *is*o a;o el Co*ple9o contrato @ =JH personas! de las cuales @=L ?ueron de contratos de?initi(os 5FFF.ri.pe*e3.co*6. %de*7s! los BTX son utiliados a*plia*ente para la o8tenci)n de productos ?inales tales co*o: pinturas! deter-entes! cos*2ticos! tel2?onos! 8olsas! 9u-uetes! ?ar*ac2uticos! cintas! etc. 5"auFer4s! A>>L6. %u*entando as+ el n*ero de personas e 3puestas a dicos disol(entes. "a (+a de entrada de estos co*puestos a nuestro or-anis*o es la respiratoria 4 la cut7nea! lo ue representa un ries-o para la salud de los personas ue la8oran en tales industrias. "os BTX tienen la capacidad de atra(esar la 8arrera e*atoence?7lica 4 producir da;o or-7nico cere8ral por su

acci)n neurot)3ica 5piGer 4 Morris! <==A6 las po8laciones especial*ente suscepti8les son! las *u9eres en las pri*eras etapas del e*8arao! los tra8a9adores *enores de AH a;os 4 los *a4ores de J a;os! pues en los pri*eros los *ecanis*os de de?ensa an no est7n co*pleta*ente desarrollados 4 en los se-undos 4a se encuentran deteriorados! as+ co*o las po8laciones en *al estado -eneral! la *ala nutrici)n! las en?er*edades cr)nicas! la o8esidad 4 la sensi8iliaci)n por a?ecciones pre(ias 5NOMQ=LQ%AQA>>@6. Para e(aluar la concentraci)n de BTX en las personas ocupacional*ente e3puestas se utilian 8io*arcadores de e3posici)n ue son una *edida de la concentraci)n del sol(ente o de sus *eta8olitos en ?luidos o te9idos corporales. "a %-encia para el Re -istro de ustancias T)3icas 4 En?er*edades 5%TDR! por sus si-las en in-l2 s6! a pu8licado las *etodolo-+as de an7lisis 4 los l+*ites de concentraci)n en di?erentes *atrices tanto 8iol)-icas co*o a*8ientales! ela8oradas por otras instituciones internacionales co*o el Instituto Nacional de a lud 4 e-uridad Ocupacional 4 la %-encia de Protecci)n %*8iental 5NIO 4 EP% por sus si-las en in-l2s! respecti(a*ente6! etc. Con la ?inalidad de prote-er la salud de las personas e3puestas a estos co*puestos.

PROCESO DE RE9ORMACIÓN CATAL:TICA DE NA9TAS PARA LA OBTENCIÓN DE BENCENO; TOLUENO < =ILENOS (BT=) "os co*puestos aro*7ticos son idrocar8uros ue contienen en sus *ol2culas uno o (arios ncleos de seis car8onos! de cadena cerrada! 4 de ?or*a e3a-onal los cuales tienen en su estructura tres do8les li-aduras. "as ?uentes principales de estos co*puestos son el aluitr7n de ulla 4 el petr)leo. El no*8re Saro*7ticosK se de8e al ?uerte 4 a-rada8le olor de al-unos de estos co*puestos! los co*puestos de *a4or i*portancia son el Benceno! Tolueno 4 Xilenos a los ue se les deno*ina el -rupo de los BTX. e consideran t)3icos por su nula solu8ilidad en a-ua! 4 por su alta per*anec+a en los a*8ientes de8ido a su di?+cil 8iode-radaci)n 5Ta8la A6. "+uido de color a*arillo claro a incoloro! no polar! alta*ente re?racti(o 4 de olor aro*7tico! cu4os (apores arden con una lla*a u*eante. Con un punto de e8ullici)n: H=.A C! punto de con-elaci)n: J.J C! -ra(edad espec+?ica 5<=L C6: =.H>=! +ndice de re?racci)n: A.J=AA= a <= C! punto de in?la*aci)n 5(aso cerrado6: QAA C! punto de autoi-nici)n: J< C! 4 tensi)n super?icial: <> dinasc*. olu8ilidad: *isci8le con alcool! 2ter! acetona! tetracloruro de car8ono! disul?uro de car8ono! 7cido ac2tico 4 li-era*ente solu8le en a-ua. Deno*inado ta*8i2n *etil8enceno o ?enil*etano. "+uido incoloro! t)3ico! de olor se*e9ante al del 8enceno! con densidad de =.HJ a H=! con punto de e8ullici)n de AA=.C! punto de in?la*aci)n de L.L C 4 te*peratura de autoi-nici)n de J@ C. Es insolu8le en a-ua 4 solu8le en alcool! 8enceno 4 2ter. In?la*a8le! con l+*ites de e3plosi)n en el aire de A.< a .= . idrocar8uros aro*7ticos con peso *olecular de A=.A 4 peso espec+?ico de =.H= a = .H< 5<=L C6. Productos deri(ados del 8enceno en el cual dos de los 7to*os de idr)-eno an sido sustituidos por -rupos *etilo. u ?or*ula condensada es CHA=. "+uidos claros! insolu8les en a-ua 4 solu8les en alcool 4 2ter. Recopilado de: Diccionario de t2r*inos de Pe*e3 Re?inaci)n. 5FFF.ener-iauac*.or-.*3pd?DICRE,.PD,6 "a na?ta es la *ateria pri*a para la producci)n de BTX! la re?or*aci)n catal+tica de estas se lle(a a ca8o en reactores catal+ticos! los cataliadores e*pleados son a 8ase de Pt o PtQR! este proceso se realia principal*ente para ele(ar el octana9e de las -asolinas! sin e*8ar-o! ta*8i2n se utilia co*o l+nea de proceso para la o8tenci)n de BTX! el e?luente de los reactores catal+ticos es una *ecla de aro*7ticos! de la cual se separa por destilaci)n el 8utano 4 los *ol2culas *7s li-eras. El resto se so*ete al proceso de separaci)n por e3tracci)n l+uido V l+uido para lo cual se utilia un disol(ente 5-eneral*ente! etilen-licol o dietilen-lico6 ue disuel(e a los aro*7ticos 4 los separa de las para?inas 4 na?tenos 5co*puestos no aro*7ticos6. En se-uida por destilaci)n se recupera el

disol(ente! uedando los BTX! los cuales se pasan a torres de destilaci)n 4 por di?erencia en puntos de e8ullici)n se separan el Benceno! Tolueno 4 la *ecla de Xilenos 5,i-. A6 5Pri*o! A>>6. UO DE "O BTX El 8enceno se utilia -eneral*ente co*o un disol(ente! pero actual*ente se e*plea co*o *ateria pri*a para la s+ntesis de otros u+*icos. El porcenta9e de 8enceno en -asolina est7 entre A 4 < (ol. El tolueno se e*plea en la ?or*ulaci)n de pinturas! lacas! tiner 4 a-entes de li*piea! pe-a*entos! 4 en *ucos otros productos. El tolueno ta*8i2n se utilia en la producci)n de otros u+*icos. "a -asolina contiene del J al  (ol. de tolueno. "os Xilenos al i-ual ue el 8enceno 4 el tolueno son los co*ponentes *a4oritarios de las -asolinas 4 co*8usti8les para a(iones. El 3ileno se usa co*o disol(ente 4 en la s+ntesis de co*puestos inter*ediarios 5"auFer4s! A>>L6. Estos son e*pleados a*plia*ente para la ela8oraci)n de u na a*plia -a*a de productos u+*icos. En la Ta8la < se presenta una lista de acti(idades industriales en las cuales se in(olucra el uso de estos disol(entes 5FFF.te3toscienti?icos.co*ui*icaaro*aticosusoQindustrialQ<6.

RUTAS DE E=POSICIÓN BT= "as rutas *7s co*unes de e3posici)n a BTX son la inalaci)n 4 la in-esti)n 5Ta8la @6. En la *a4or+a de los casos los seres u*anos esta*os e3puestos a *eclas de conta*inantes! sin e*8ar-o la *a4or+a de los estudios epide*iol)-icos se an en?ocado a e(aluar la e3posici)n ocupacional a estos disol(entes en ?or*a indi(idual. "os BTX pueden estar presentes conta*inando en aire! el a-ua 4 los ali*entos. El u*o de ci-arro es la principal ?uente de conta*inaci)n por BTX en aire de interiores. "a po8laci)n en -eneral est7 e3puesta a estos co*puestos por el aire conta*inado los auto*otores 5"auFer4s! A>>L6. "a inalaci)n es la ruta de *a4or porcenta9e 5>>6 de e3posici)n de la po8laci)n en -eneral. El u*o de ci-arro su*inistra AH== W-d+a 4 los ?u*adores pasi(os reci8en J= W-d+a. Mientras u2 la entrada por ali*entos 4 a-ua es *+ni*a. El 8enceno ta*8i2n se puede a8sor8er por la piel. "a ruta principal de e3posici)n a tolueno es el aire conta*inado de los auto*otores. El tolueno es el co*ponente *a4oritario del u*o del ta8aco la cantidad de tolueno en el u*o de un ci-arro sin ?iltro puede ser de A== a <== W-. "a entrada por ali*entos 4 a-ua es *+ni*a. De8ido a las 8a9as concentraciones de 3ilenos reportadas en a-ua! el aire es la principal ruta de e3posici)n a estos co*puestos. "a e3posici)n diaria se esti*a en un ran-o de =.=J a =.J *-. "a e3posici)n puede au*entar cuando el aire est7 conta*inado con u*o de ci-arro. Recopilado de: "auFer4s! A>>L

CARACTERIST:CAS TO=ICOLO>:CAS DE LOS BT= To3icocin2tica del Benceno El *eta8olis*o del 8enceno e*piea con una o3idaci)n a ep)3ido cataliado principal*ente por la eni*a C&P
8enceno. Pero ta*8i2n puede ?or*arse otro *eta8olitos t)3icos! el *uconaldeido a partir de los anillos a8iertos del )3ido de 8enceno. El *uconaldeido su?re una serie de reacciones ue lle(an al 7cido t! tQ*uc)nico! el cual puede encontrarse en orina 5BrucGer 4 arren! <==A6. E?ectos de into3icaci)n a-uda 4 cr)nica del Benceno El e?ecto t)3ico *7s i*portante del Benceno es su to3icidad en san-re. "a e3posici)n cr)nica de 8enceno puede pro(ocar da;o en la *2dula )sea! ue puede *ani?estarse inicial*ente co*o una ane*ia! leuce*ia 4 tro*8ocitop2nia! o una co*8inaci)n de 2stas 5BrucGer 4 arren! <==A6. "a depresi)n del siste*a ner(ioso central se presenta cuando al inalar 8enceno su concentraci)n en la san-re alcana <.A *-"! ocasionando la perdida de la conciencia! la iperacti(idad *otora 4 la iperton+a *uscular! ade*7s de la iperre?le3ia El da;o e*atol)-ico se presenta en los tres ele*entos san-u+neos! eritrocitos! leucocitos 4 plauetas. u e3posici)n cr)nica pro(oca aplac+a *edular 4 leuce*ia! 4 su e?ecto desen-rasante pro(oca der*atitis en la piel 5%l8ert! <==6. Concentraciones de J=== *-*@ en aire! pueden pro(ocar e?ectos letales despu2s de J a A= *in de e3posici)n. e presentan desordenes su89eti(os de8idos a en(enena*ientos le(es tales co*o: (2rti-o! entu*eci*iento! eu?oria! e3citaci)n! ()*ito! dolor de ca8ea! ?ati-a 4 so*nolencia. "os e?ectos a e3posici)n cr)nica del 8enceno se presentan en tres ni(eles: eritropo4esis! leucopo4esis! 4 tro*8opo4esis. "os si-nos se(eros de into3icaci)n son pan*ieloptisis 5ane*ia apl7sica6! pan*ielopat+a! 4 panctopenia! ta*8i2n se an o8ser(ado aisladas citopenias en las tres 7reas e*atopo42ticas. e o8ser(an trastornos *ieloproli?erati(os despu2s de una pancitopenia a-uda ue puede cul*inar en?er*edades *ali-nas tales el caso de la leuce*ia *iel)-ena cr)nica. De8ido a su e?ecto leuce*o-2nito! el 8enceno se clasi?ic) co*o cancer+-eno al ser u*ano por nu*erosas a-encias de salud p8lica! co*o la %-encia Internacional de In(esti-aci)n en C7ncer 5I%RC por sus si-las en in-l2s6 en A>H< 5piGer 4 Moriss! <==A6. "a leucosis 5leuce*ia6 se *ani?iesta despu2s de A.J a J a;os de e3posici)n. e o8ser(an da;os 8iol)-ica*ente esta8les en c2lulas so*7ticas despu2s de la uni)n co(alente de los *eta8olitos reacti(os del 8enceno 5idrouinonas! pQ8enouinonas6 con el ncleo de %DN 57cido deso3irri8onucleico6! ade*7s de puntos de *utaci)n 5delecciones! in(ersiones! 4 translocaciones cro*oso*7ticas6 ue pueden desarrollarse a la ?or*aci)n de tu*ores. e tiene respuesta de los lin?ocitos peri?2ricos 5in (i(o 4 in (itro6 al interca*8io de cro*7tidas er*anas 5CE por sus si-las en in-l2s6 4 a otras a8erraciones cro*os)*icas. e presenta dis*inuci)n de a-lutininas 4 de in*uno-lo8ulinas I-# 5in*uno-lo8ulina #6 e I-% 5in*uno-lo8ulinas %6 4 un au*ento de I-M 5in*uno-lo8ulinas M6! ade*7s de la p2rdida de leucocitos 4 una dis*inuci)n de lin?ocitos T 5Yoss 4 Tessarau3! A>>>6. "a *a4or+a de la -ente! desa?ortunada*ente! puede e*pear a detectar el olor del 8enceno en el aire cuando est7 en concentraciones de A.J a L. partes de 8enceno por *ill)n de partes de aire 5pp*6 4 en el a-ua cuando la concentraci)n es de < pp*. "a *a4or+a de la -ente e*piea a detectar el sa8or del 8enceno cuando este se encuentra en concentraciones entre =.J 4 L.J pp* en el a-ua 5FFF.atsdr.cdc.-o(espsesp[email protected]?.6. u concentraci)n *73i*a per*isi8le 5CMP6 es de A= pp*! su u*8ral de (alor l+*ite 5T"06 con respecto a el (alor pro*edio ponderado del tie*po de e3posici)n 5T%6 se encuentra en =.J pp*. "a concentraci)n *73i*a per*isi8le en u n a*8iente de tra8a9o es de
 %n7lisis de Benceno en *uestras 8iol)-icas 4 a*8ientales e an desarrollado *2todos anal+ticos para *edir 8enceno en aire e3alado! san-re! 4 en (arios te9idos. Estos an7lisis se realian principal*ente por cro*ato-ra?+a de -ases 5C#6 acoplado a detector de ioniaci)n de ?la*a 5DI,6! detector de ?otoioniaci)n 5D,I6 o de *asas 5M6. Uno de los *2todos *7s sensi8les 5@ ppt! partes por trill)n6 es la cro*ato-ra?+a de -ases de alta resoluci)n acoplado a un detector de *asas 5C#%RM6 para detectar 8enceno en aire e3alado 4 en san-re. Para pre(enir la conta*inaci)n de las *uestras se si-uen ri-urosos *2todos para su recolecci)n 4 su preparaci)n 5%TDR! <==Ja6. "os *2todos para deter*inar *eta8olitos de Benceno en orina son la cro*ato-ra?+a de -ases con detector de ioniaci)n de ?la*a o de espectro*etr+a de *asas 4 la cro*ato-ra?+a l+uida de alta resoluci)n 5P"C6! *2todos ue son a*plia*ente utiliados 5%TDR! <==Ja6! para deter*inar 7cido tQtQ*uc)nico se e*plea P"C con detector de U0 5ultra(ioleta (isi8le6. e cuenta con *2todos para deter*inar 8enceno en el aire 5a*8iente! ocupacional e industrial6! a-ua! sedi*ento! suelo! ali*entos! u*o de ci-arro! -asolina! en co*8usti8les para a (i)n. "a *a4or+a de ellos in(olucra la separaci)n por C# con DI,! D,I! M! ade*7s de C"%RU0 4 espectro*etr+a. 5%TDR! <==Ja6! el *2todo anal+tico utiliado para *a4or+a de las *uestra a*8ientales es la cro*ato-ra?+a de -ases con detector de *asas 4 de ioniaci)n de ?la*a. "as nor*as 4 re-la*entos ue esta8lecen los l+*ites de e3posici)n para el 8enceno est7n ela8oradas por a-encias de reconoci*iento internacional co*o! I%RC! O! EP%! etc. 5%TDR! <==Ja6. u CMP es de A= pp*! T"0QT% =.A pp* 5%C#I6. Clasi?icaci)n carcino-2nico %A! en a-ua e*8otellada de8e estar en =.==J *-l 5,D%6. De acuerdo a la O% las concentraciones son PE" [ A pp*! TE" [ J pp*. To3icocin2tica del Tolueno El Tolueno inalado se adsor8e en pul*ones 4 se trasporta por la san-re a otros te9idos 4 )r-anos! es a8sor8ido en el tracto di-esti(o! se acu*ula r7pida*ente en el cere8ro. u8secuente*ente se acu*ula en te9ido adiposo en donde se retiene en altos ni(eles de concentraci)n. El *eta8olis*o del Tolueno se realia (+a citocro*os PLJ=s trans?or*7ndolo en alcool 8enc2nico 4 en peue;as cantidades de cresoles. El alcool 8enc2nico se con(ierte a su (e en 7cido 8enc2nico por la acci)n de la eni*a alcool desidro-enasa! el cual se con9u-a 4 se eli*ina por orina 5BrucGer 4 arren! <==A6. %l i-ual ue el Benceno el Tolueno se co*porta co*o depresor de NC! son (arios los )r-anos a?ectados por este sol(ente! los +ndices *7s a ltos de a?ectaci)n se presentan en +-ado! ri;)n 4 )r-anos del NC 4 del siste*a ner(ioso peri?2rico. Es causante de e*atopat+a! tu8ulopat+a 4 distal! ata3ia! te*8lores 4 lateraciones en el co*porta*iento! as+ co*o de polineuropat+as 5Goss 4 Tesserau3! A>>>6. El Tolueno puede ser incorporado por peces 4 *ariscos! plantas 4 ani*ales ue (i(en en a-uas ue contienen Tolueno! pero no se encuentran o acu*ulan en altos ni(eles por ue la *a4or+a de estos or-anis*os pueden de-radar al Tolueno a otros productos ue lue-o e3cretan 5FFF.atsdr.cdc.-o(espsespsJ.pd?6. u CMP est7 en una concentraci)n de A== pp*. u T"0 de acuerdo con el T% es de J= pp*. e de8e realiar un e3a*en *2dico peri)dico ue inclu4e el an7lisis cl+nico der*atol)-ico! -astroenterol)-ico 4 neurol)-ico! as+ co*o epato-ra*as! an7lisis co*pleto de orina! un e*ato-ra*a 4 un recuento de p lauetas! 5FFF.estrucplan.co*.arProduccionesi*pri*ir.aspZIdEntre-a[JL>6. El 7cido iprico es el 8io*arcador *7s a*plia*ente utiliado para *edir la e3posici)n a tolueno! sin e*8ar-o! ta*8i2n se puede e(aluar con el ortoQcresol pero co*o un sustituto 5Ta8la J6! 4a ue este solo representa el =.A de los *eta8olitos de la 8iotrans?or*aci)n del tolueno! ade*7s de ue presenta li*itaciones 4a ue el (alor depende del tipo de se3o! se altera por el consu*o de alcool 4 ci-arros! 4 por el tipo de acti(idad ?+sica. Por otro lado! su deter*inaci)n es *7s ela8orada ue la del 7cido iprico.

Tolueno en san-re es el 8io*arcador *7s pr7ctico! rele(ante 4 sensiti(o! pero ta*8i2n su deter*inaci)n se (e li*itada por su 8a9o tie*po de per*anencia en san-re 5O! <===6 E?ectos por into3icaci)n a-uda 4 cr)nica por Tolueno "a e3posici)n a Tolueno pro(oca la dis?unci)n del NC. "as de?iciencias en el ?unciona*iento neuroconductual son indicadoras de to3icidad en el NC. "a inalaci)n intencional de Tolueno dis*inu4e el ?unciona*iento co-nosciti(o! a?ectando principal*ente cere8ro! cere8elo! atro?ia en tallo cere8ral! ata3ia! de-eneraci)n neuronal 4 desordenes de personalidad. E n adictos a Tolueno 4 en reci2n nacidos 5i9os de *adres adictas6! se presenta acidosis tu8ular renal distal. En estos ni;os ta*8i2n se an o8ser(ado trastornos con-2nitos co*o 8a9o peso al nacer! creci*iento retardado! *icroce?alias! dis?unci)n del NC 4 ano*al+as ?+sicas *enores en el 7rea cr7neo ?acial 4 en *ie*8ros ta*8i2n! se an presentado *uertes perinatales. e tienen e(idencias de a8ortos espont7neos en *u9eres ocupacional*ente e3puestas a Tolueno 5Yoss 4 Tesserau3! A>>>6.  %n7lisis de Tolueno en *uestras 8iol)-icas 4 a*8ientales "a *a4or+a de los *2todos para el an7lisis de Tolueno de ?luidos 8iol)-icos 5san-re! lece *aterna! orina! aliento! te9ido cere8ral 4 adiposo6 usan t2cnicas de cro*ato-ra?+a de -ases. El aliento usual*ente se colecta en tra*pas adsor8entes o en 8olsa para *uestra o contenedores 4 se analian por C#. El *2todo de an7lisis con *a4or sensi8ilidad 5=.=HHW-l6 es la cro*ato-ra?+a de -ases acoplado a detector de *asas 5C#M6 5%TDR! <===6. "os *2todos *7s representati(os para detectar 7cido iprico en *uestras 8iol)-icas son P"C con detector U0 4 el *7s sensi8le 5=.JW-l6 es acoplado a detector de ,luorescencia 5D,6. %de*7s se pueden deter*inar el oQcresol! 7cido 8encil*ercapturico o el 7cido QpQtoluil*ercapturico 5%TDR! <===6. "os *2todos de an7lisis para deter*inar Tolueno en *uestras a*8ientales son *2todos (alidados 4 pro8ados por a-encias 4 or-aniaciones co*o la EP%! %TM! %P% 4 NIO! e3isten *2todos disponi8les para *atrices co*o aire! a*8iente ocupacional! a-ua! ali*entos! suelo! sedi*ento 4 residuos s)lidos 5%TDR! <===6. "os *2todos de an7lisis *7s sensi8les 5en ran-os de partes por 8ill )n 5pp866! son la cro*ato-ra?+a de -as acoplado a detector de *asas 5C#M6 4 el acoplado a ioniaci)n de ?la*a 5I,6. "as nor*as 4 re-la*entos de o8ser(ancia so8re l+*ites de concentraci)n de Tolueno en aire! a-ua 4 otras *atrices est7n ela8oradas por a-encias co*o la %C#I 5T"0QT% [ J= pp*6! NIO 5RE" [ A== pp* 4 RE" [ A== pp*6 4 O% 5PE" [ <== pp*6. El Tolueno est7 clasi?icado co*o carcino-2nico %L. To3icocin2tica de los Xilenos "a to3icidad de los Xilenos es *u4 parecida a la ue producen otros disol(entes aro*7ticos co*o el Benceno 5%l8ert! <==6. El Xileno es adsor8ido por pul*ones 4 el tracto intestinal! 4 es distri8uido a los te9idos de acuerdo a su irri-aci)n san-u+nea o contenido de l+pidos 5BrucGer 4 arren! <==A6. El *eta8olis*o de los tres is)*eros del Xileno! es una o3idaci)n del -rupo *etil 4 la su8secuente con9u-aci)n con -licina 57cido *etil iprico6. "a idro3ilaci)n del anillo 4 la con9u-aci)n con el 7cido -lucoron+co! ue es apro3i*ada*ente del <. El Xileno sin tras?or*aci)n puede ser eli*inado por e3alaci)n 4 los *eta8olitos de su trans?or*aci)n son arro9ados por la orina 5Yoss 4 Tesserau3! A>>>6. "a *a4or+a de la -ente puede e*pear a detectar el olor del Xileno en el aire cuando est7 en concentraciones de =.=H a @. pp* 4 de =.J@ a A.A pp* en a-ua 5atsdr.cdc.-o(espsespsA.pd?6. E?ectos de into3icaci)n a-uada 4 cr)nica por Xilenos

El Xileno aparente*ente tiene una capacidad li*itada para producir e?ectos ad(ersos en los )r-anos del NC! sin e*8ar-o! la e3posici)n a-uda! despu2s de A Q<  con apenas unos *ili-ra*os de Xilenos por *@ de aire! pro(oca der*atitis ue se *ani?iesta por piel seca! a-rietada 4 erite*atosa! ade*7s de dis?unci)n neuroconductual ue inclu4en ce?alea! la8ilidad e*ocional! ?ati-a! p2rdida de la *e*oria! di?icultad en la concentraci)n! dis*inuci)n del per+odo de atenci)n! so*nolencia! entu*eci*iento! dolor de ca8ea 4 (2rti-o. "a e3posici)n cr)nica con A@== *-*@ de aire produce e?ectos narc)ticos 4 desordenes ?uncionales en +-ado! ri;ones 4 cora)n 5Yoss 4 Tesserau3! A>>>6. u CMP es de A== pp*! su T"0 de acuerdo con el T% es de J= pp*! 4 su TE" de acuerdo al l+*ite de e3posici)n en e l corto tie*po es de AJ= pp*. "a detecci)n de los e?ectos t)3icos 5(i-ilancia *2dica6 se realia anual*ente! inclu4e un an7lisis cl+nico con orientaci)n der*atol)-ica! -astroenterol)-ica! 4 neurol)-ica. %de*7s de un epato-ra*a! un e*ato-ra*a! un an7lisis co*pleto de orina 4 el recuento de plauetas. "a (i-ilancia 8iol)-ica 58io*arcador de e3posici)n6 se realia *idiendo la concentraci)n en orina del 7cido *etil iprico 5A.J -- de creatinina! co*o l+*ite de tolerancia 8iol)-ica6. 5FFF.estrucplan.co*.arProduccionesi*pri*ir.aspZIdEntre-a[JJ= O! <===6.  %n7lisis de Tolueno en *uestras 8iol)-icas 4 a*8ientales E3iste un n*ero li*itado de *2todos utiliados para deter*inar las concentraciones traa de Xileno en te9idos 5pescado 4 rat)n6 4 ?luidos 8iol)-icos 5san-re u*ana! orina 4 aliento e3alado6! 2stos inclu4en la cro*ato-ra?+a de -ases acoplado a e spectro*etr+a de *asas 5C#M6 ue es el *7s sensi8le para detectarlo en san-re 5 de An-" de *Q3ileno6! espectro*etr+a de -ases acoplado a un detector de ioniaci)n de ?la*a con nitr)-eno 5C#DI,6 4 la cro*ato-ra?+a l+uida de alta resoluci)n 5C"%R6 5%TDR! <==J86. "a cro*ato-ra?+a de -ases euipado con el detector adecuado es e l instru*ento anal+tico usado para la deter*inaci)n de Xileno en *uestras a*8ientales 5aire! a-ua su8terr7nea! a-ua super?icial! suelo! sedi*ento 4 residuos6. El euipo con el *a4or ni(el de detecci)n es el euipado con un detector de captura de electrones 5An-" de Xileno6. Para e(itar las ?u-as del Xileno en el aire se de8e realiar con precauci)n su aisla*iento! recolecci)n 4 al*acena*iento 5%TDR! <==J86. "as nor*as 4 los re-la*entos! ue re-ulan los l +*ites de e3posici)n a Xileno est7n reportados por a-encias internacionales co*o %C#I 5T"0QT% [ L@J *-*@ 4 Tel [ JJ *-*@6! NIO 5RE" [ L@J *-*@ 4 TE"[ JJ *-*@6! etc. 5%TDR! <==J86.

NORMAS < RE>LAMENTOS EN MÉ=ICO "as nor*as 4 re-la*entos con los ue actual*ente cuenta M23ico para deter*inar los ni(eles de concentraci)n del Benceno! Tolueno 4 Xilenos en *uestras a*8ientales 4 8iol)-icas! se presentan a continuaci)n: A. Nor*a O?icial Me3icana NOMQ=LQ%AQA>>@! 1ue esta8lece los l+*ites 8iol)-icos *73i*os per*isi8les de disol(entes or-7nicos en el personal ocupacional*ente e3puesto. <. NOMQA<Q%AQA>>L! alud a*8iental! a-ua para uso 4 consu*o u*anoQ l+*ites per*isi8les de calidad 4 trata*ientos a ue de8e so*eterse el a-ua para su pota8iliaci)n. @. CCEQCC%Q=AQA>H>. Criterios ecol)-icos de calidad del a-ua CCQCC%Q==AQA>H>.

L. NMXQ%%QALAQC,IQ<==< uelosQ 8enceno! tolueno! etil8enceno 4 3ilenos 5BTEXs6 por cro*ato-ra?+a de -ases con detectores de espectro*etr+a de *asas 4 ?otoioniaci)n. M2todo de prue8a. J. Nor*a O?icial Me3icana NOMQA@HQEM%RN%TQ<==@ "+*ites *73i*os per*isi8les de idrocar8uros en suelo 4 las especi?icaciones p ara su caracteriaci)n 4 re*ediaci)n. e o8ser(a una 8a9a (i-ilancia de la concentraci)n de los BTX en ali*entos! De acuerdo al listado! en lo ue respecta a ali*entos conta*inados con estos disol(entes ace ?alta *7s tra8a9o de in(esti-aci)n a ni(el nacional! para la adecuaci)n de *etodolo-+as anal+ticas ue per*itan e(idenciar su presencia en estas *atrices! as+ co*o para ?o*entar la creaci)n de nue(as le4es 4 re-la*entos al respecto.

Bi*ior#-4#  %l8ert ".%. 5<==6! Curso 87sico de to3icolo-+a a*8iental. "i*usa. Norie-a Editores. M23ico. pp. <=Q<J  %TDR 5<===6! S%-enc4 ?or to3ic su8stances and disease re-istr4K. To3icolo-ical pro?ile ?or Toluene!  %tlanta #%. Us Depart*ent o? ealt and u*an er(ice. Pu8lic ealt ser(ice. pp <=Q<Q @=>  %TDR 5<==J86! S%-enc4 ?or to3ic su8stances and disease re-istr4K. To3icolo-ical pro?ile ?or Xilene  %tlanta #%. Us Depart*ent o? ealt and u*an er(ice. Pu8lic ealt ser(ice. pp QH><. C)rdo8a D. 5<==A6! To3icolo-+a. Manual *oderno. Colo*8ia. pp. =LQ= Yoss # 4 Tessarau3 R 5A>>>6! S4drocar8onsK. En: ans Maruardt! ie-?ried #. c^?er! Ro-er Mc Clellan! ,ranG elsc 5Eds6 To3icolo-4. Capter >L6! To3icolo-+a industrial e into3icaciones pro?esionales. Masson. Barcelona! Espa;a. pp <>6! 1u+*ica or-7nica 87sica 4 aplicada: de la *ol2cula a la industria. To*o A. Uni(ersidad Polit2cnica de 0alencia. Re(erte. Barcelona! Espa;a. pp <AQ<H. piGer R. C 4 Morris #. B. 5<==A6! Sol(ents and industrial 4-ieneK. En: allace a4es 5Ed6 Principles and *etods o? to3icolo-4. ,our Edition. Capter A<. Ta4lor and ,rancis. EU%. Pp JJ