LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR
SENYAWA HIDROKARBON
NAMA
: ANNISA NUR KHAERUNI
NIM
: H311 12 284
GOLONGAN / KELOMPOK: H5B / XIV HARI / TANGGAL
: SELASA / 23 APRIL 2013
ASISTEN
: ASBULLAH AHMAD
LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2013
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dar ihidrokarbon alifatik. Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan oleh tatanama organik adalah: 1. Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana) adalah hidrokarbon yang paling sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah CnH2n+2. 2. Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena, dengan rumus umum CnH2n. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan rumus umum CnH2n-2. 3. Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah CnH2n. 4. Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin aromatik. Kemampuan hidrokarbon untuk berikatan dengan dirinya sendiri disebut dengan katenasi, dan menyebabkan hidrokarbon bisa membentuk senyawa-senyawa yang lebih kompleks, sepertisikloheksana atau arena seperti benzena. Kemampuan ini didapat karena karakteristik ikatan di antara atom karbon bersifat non-polar.
Hidrokarbon adalah salah satu sumber energi paling penting di bumi. Penggunaan yang utama adalah sebagai sumber bahan bakar. Dalam bentuk padat, hidrokarbon adalah salah satu komposisi pembentuk aspal.
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan 1.2.1 Maksud Percobaan
Maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui perbedaan antara antara hidrokarbon jenuh, hidrokarbon tidak jenuh dan senyawa aromatik.
1.2.2 Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan ini adalah: 1. Untuk mengetahui larutan senyawa hidrokarbon dalam air dan dietileter. 2. Untuk mengetahui kereaktifan senyawa hidrokarbon.
1.3 Prinsip Percobaan
Prinsip dari percobaan ini adalah kelarutan beberapa senyawa hidrokarbon yang bersifat nonpolar dengan pelarut polar (air) dan pelarut nonpolar (dietileter) yang ditandai dengan bercampurnya kedua larutan. Serta reaktifitas senyawa hidrokarbon dengan beberapa pereaksi KMnO4 dan Br 2 / CCl4 yang ditandai dengan perubahan warna pada larutan.
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
Senyawa organik yang hanya mengandung atom karbon dan hidrogen disebut hidrokarbon. Hidrokarbon terdapat di alam terutama sebagai gas alam dan minyak mentah (Crude oil). Gas alam yang mengandung 60-90 % gas metana adalah bahan bakar yang biasanya dipakai dala rumah tangga (Fessenden, 2010). Hanya ad satu hidrokarbon yang mempunyai satu atomkarbon yaitu metana. Hidrokarbon yang lain mengandung dua atau lebih atom karbo yang saling diikat oleh satu, dua, atau tiga ikatan. Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut jenis-jeis ikatan karbon yang dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang mempunyai satu ikatan yang dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tak jenuh (Fessenden, 2010). Karbon-karbon dari suatu hidrokarbondapat brsatu sebagai suatu rantai atau cincin. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam suatu rantai lurus atau yang bercabang diklasifikasikan sebagai alkana. Suatu rantai lurus berarti: bahwa tiap atom karbon dari alkana akan terikat pada tidak lebih dari dua atom karbon lain. Suatu rantai cabang alkana mengandung paling sedikit sebuah atom karbon yang terikat pada tiga atau lebih atom karbon lain (Fessenden, 2010). Hidrokarbon jenuh dengan atom-atom karbon yang membentuk sebuah cincin disebut sikloalkana. Sikloalkana seringkali disebut sebagai suatu subkelas dari alkana. Semua rantai terbuka dari alkana yang nonsiklik mempunyai rumus umum CnH2n+2 dengan n adalah jumlah atom karbonnya (Fessenden, 2010).
Sebuah sikloalkana mengandung dua atom hidrogen lebih sedikit daripada hidrokarbon rantai terbuka. Sehingga sikloalkana mempunyai rumus umum CnH2n (Fessenden, 2010). Oleh karena molekul-molekul alkana hanya mengandung ikatan C-C dan C-H yang nonpolar, maka gaya tarik-menarik antara molekulnya sangat kecil. Karena tidak polar, molekul alkana tidak tertarik oleh molekul air. Oleh sebab itu, alkana tidak larut dalam air. Alkana cair berat jenisnya lebih kecil dari air (B.J. air 1,0 g/mL), sehingga ia akan terapung dalam air. Api yang disebabkan oleh minyak atau lemak tak dapat dimatikan oleh air karena minyak atau lemak (umumnya empunyai struktur alkana) akan mengapung di atas air. Air justru akan menyembarkan apinya (Fessenden, 2010). Istilah senyawa aromatik sebelumnya dipakai untuk menggambarkan senyawa dengan aroma tertentu. Dalam kimia organik, istilah tersebut sekarang mempunyai artin tersendiri, yaitu aromatik dipakai untuk menunjukkan jenis ikatan untuk senyawa tertentu. Umumnya, walaupun ada kekecualian, senyawa aromatik adalah senyawa siklik yang digambarkan dengan rumus yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap. Istilah aromatik adalah kebalikan dari alifatik yang menunjukkan senyawa bukan aromatik seperi alkana (Fessenden, 2010). Struktur benzena yang sebenarnya adalah suaty hibrida resonansi yang digambarkkan oleh kekule. Benzena tidak mengandung ikatan tunggal ataupun rangkap dari karbon-karbon, tetapi keenam elektron
π
terbagi rata pada enam
karbonnya sehingga panjang ikatan karbon-karbonya sama (Fessenden, 2010). Oleh karena delokalisasi dari muatan elektron akan menstabilkan struktur, cincin benzena lebih stabil (energi rendah) daripada hipotesis suatu trienasiklik.
Energi stabilitasi untuk senyawa aromatik disebut energi resonansi, untuk benzena besarnya 36 kkal/mol (Fessenden, 2010). Senyawa alkena juga dikenal sebagai parafin, yang berasal dari kata latin parum afinis yang berarti afinitasnya kecil. Jadi parafin berarti suatu senyawa yang afinitasnya kecil. Jadi, parafin berarti suatu senyawa yang sukar bereaksi, atau suatu senyawa yang stabil. Hidrokarbon selain terdapat luas di alam juga dapat dibuat (disintesis) di laboratorium (Tim Penyusun Kimia Dasar, 2013). Berdasarkan letak ikatan rangkapdari senyawa hidrokarbon, maka senyawa diena, digolongkan dalam 3 kelompok yaitu (Tim Penyusun Kimia Dasar, 2013): 1. Ikatan rangkap komulatif atau rangkap terakumulasi, adalah alkadiena yang mempunyai ikatan rangkap dua yang berurutan/berdampingan dan terletak pada atom karbon C yang sama. 2. Ikatan rangkap terkonjugasi adalah alkadiena dimana ikatan rangkapnya terletak bersebelahan dan diselingi satu ikatan tunggal. 3. Ikatan rangkap terisolasi, adalah alkadiena dimana ikatan rangkapnya berselang dan diantara lebih dari satu ikatan tun ggal. Ikatan terkonjugasi paling banyak dijumpai terutama komponen kimia bahan alam seperti isopren dan karet alam, akorten (provit A) yang terdapat dalam buah-buahan yang berwarna kuning, diena yang bersubtitusiyang paling penting adalah klopen yang berfungsi untuk pembuatan karet sintesis. Dominasi diena terkonjugasi jika dibandingkan dengan yang lainnya dapat dimengerti dengan ikatan rangkap yang terkonjugasi itu lebih stabil. Secara umum semakin banyak konjuasi ikatan rangkap suatu alkena semakin stabil alkena tersebut (Tim Penyusun Kimia Dasar, 2013).
Pada umumnya pencemaran laut yang terjadi baik secara fisika, kimiawi, maupun biologis, banyak menghasilkan bagi biota laut dan manusia. Salah satu pencemar itu adalah hidrokarbon minyak bumi. Minyak bumi adalah campuran dari beberapa hidrokarbon yang terbentuk berjuta-juta tahun yang lalu di masa lampau sebagai dekomposisi bahan-bahan organic dari tumbuhan-tumbuhan dan hewan. Minyak bumi berupa cairan kental berwarna hitam yang terdapat dalam cekungancekungan kerak bumi dan merupkan campuran sangat kompleks dari senyawasenyawa hidrokarbon dan bukan hidrokarbon. Dewasa ini terdapat 500 senyawa yang pernah dideteksi dari suatu cuplikan minyak bumi yang terdiri dari minyak bumi fraksi berat dan fraksi ringan. Miyak bumi fraksi ringan, komponen utamanya dalah n-alkana dengan atom C15-17. Sedangkan minyak bumi fraksi berat, komponen utamanya adalah fraksi hidrokarbon dengan titik didih tinggi. Keberadaan senyawa hidrokarbon minyak bumi di perairan laut dapat berasal dari berbagai sumber. Molekul-molekul hidrokarbon dapat merusak membran sel yang berakibat pada keluarnya cairan sel dan penetrasinya bahan tersebut ke dalam sel. Ikan-ikan yang hidup di daerah tercemar oleh minyak bumi dan senyawa hidrokarbon akan mengalami gangguan struktur dan fungsi tubuh. Secara langsung minyak dapat menyebabkan kematian pada ikan. Hal ini disebabkan oleh kekurangan oksigen, keracunan karbon dioksida, dan keracunan langsung oleh bahan beracun yang terdapat dalam minyak (Marsaoli, 2004). Alkana, hidrokarbon sederhana, ditemukan dalam segala bentuk dan ukuran dan terjadi secara luas di alam. Mereka adalah konstituen utama dari minyak bumi, campuran kompleks dari senyawa yang meliputi hidrokarbon seperti heksana dan dekana. Minyak mentah tumpah ke laut dari kapal tanker minyak pecah menciptakan minyak larut licin di permukaan. Minyak bumi disempurnakan untuk
memproduksi bensin, solar, minyak pemanas rumah, dan segudang senyawa lain yang berguna (Smith, 1999). Sikloalkana memiliki rumus molekul CnH2n dan mengandung atom karbon diatur dalam cincin. Pikirkan sikloalkana sebagai yang dibentuk dengan menghapus dua atom H dari karbon ujung rantai, dan kemudian ikatan dua karbon bersama-sama. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan menambahkan awalan cyclo-ke nama alkana asiklik memiliki jumlah yang sama carbons.Cycloalkanes memiliki 3-6 atom karbon (Smith, 1999). Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna yang paling sederhana ialah asetilena (C2H2), yang merupakan gas penting. Alkuna sering disebut asetilena, bukan nama IUPAC. Jika ikatan rangkap dua maupun ikatan rangkap tiga terdapat pada rantai induk, maka akhirnya menjadi enuna, Penomoran dilakukan sedemikian sehingga pasa ikatan-ikatan rangkap dua dan tiga diberikan angka terendah yang mungkin, Apa bila masing-masing golongan itu dapat diberi angka yang sama, maka – ena yang didahulukan untuk mendapat angka yang lebih rendah (James B, 2013). Gas alam yang 60-90 % ialah metana (persentase bergantung sumbernya), terbentuk oleh peluruhan anerobik (peluruhan tanpa adanya udara) tumbuhan. Minyak bumi (petroleum) terbentuk dari peluruhan tumbuhan dan hewan, yang agaknya berasal dari laut. Minyak bumi mentah, atau minyak mentah, adalah campuran rumit senyawa alifatik dan aromatik, termasuk pula senyawa sulfur dan nitrogen (1-6%). Memang lebih dari 500 senyawa pernah terdeteksi dalam suatu cuplikan minyak bumi. Komposisi sebenarnya berbeda-beda dari sumur ke sumur (James B, 2013).
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Bahan Percobaan
Bahan
yang
digunakan
dalam
praktikum
ini
adalah
n-Heksana,
Sikloheksana, Etil Asetoasetat, Dietil Eter, Parafin, Toluen, Benzena, KMnO4 0,1 M, Br 2 / CCl4 5 %, aquades, tisue, dan sabun.
3.2 Alat Percobaan
Alat yang digunakan dalam percbaan ini adalah tabung reaksi, rak tabung, pipet tetes, gelas piala, kaki tiga, kasa dan lampu spiritus.
3.3 Prosedur Percobaan 3.3.1 Kelarutan Hidrokarbon
Disiapkan dua buah tabung reaksi yang masing-masing diisi dengan 0,5 mL air dan 0,5 mL dietil eter. kemudian ditetesi setetes demi setetes larutan n-heksana ( tetes). Lalu dikocok dan perhatikan kelarutannya. Kemudian diulangi percobaan dengan menggunakan sikloheksana, benzena, toluen, dan parafin.
3.3.2 Kereaktifan Senyawa Hidrokarbon
Disiapkan lima buah tabung reaksi masing-masing diisi masing-masing 1,0 mL (n-heksana, sikloheksana, benzena, toluena, parafin, dan etilasetoasetat), lalu ditambahkan satu tetes larutan KMnO4 0,1 M. Kemudian dikocok lalu dipanaskan dan diamati perubahan yang terjadi. Kemudian diulangi percobaan dengan mengganti KMnO4 0,1 M dengan 1-2 tetes larutan Br 2 / CCl4 5 %.
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Pengamatan 4.1.1 Tabel Pengamaan a. Kelarutan Senyawa Hidrokarbon Senyawa
Kelarutan
Kelarutan
Hidrokarbon
(air)
(dietil eter)
n-Heksana
2 fase
1 fase
Tidak larut
Larut
Sikloheksana
2 fase
1 fase
Tidak larut
Larut
benzena
2 fase
1 fase
Tidak larut
Larut
Toluena
2 fase
1 fase
Tidak larut
Larut
Parafin
2 fase
1 fase
Tidak larut
Larut
keterangan
b. Reaksi Senyawa Hidrokarbon Perubahan yang terjadi Senyawa Hidrokarbon
n-Heksana
Sikloheksana
benzena
Toluena
Parafin Etil asetoasetat
KMnO4 0,1 M
Keterangan
Br2 / CCl4 5 %
Sebelum
Setelah
Sebelum
Setelah
dipanaskan
dipanaskan
dipanaskan
dipanaskan
Tidak
Tidak
berwarna
berwarna
Merah
Bening
Tidak
Tidak
berwarna
berwarna
Tidak
Tidak
berwarna
berwarna
Tidak
Tidak
berwarna
berwarna
Tidak
Tidak
berwarna
berwarna
Hijau kecoklatan
Merah
Merah
Merah
Merah
KMnO4
Br2 / CCl4
0,1 M
5%
Tidak bereaksi
Kuning
Tidak
keruh
bereaksi
Merah
Bereaksi
Tidak
Tidak
bereaksi
bereaksi
Kuning
Tidak
keruh
bereaksi
Kuning
Tidak
bening
bereaksi
Hijau
Bereaksi
Bereaksi
Bereaksi
Bereaksi Bereaksi
4.2 Reaksi Senyawa Hidrokarbon
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CH2 – CH3 + KMnO4
+ K M nO 4
+ K M nO 4
CH 3
+ K M nO 4
O
O
CH3 – C – CH2 – C – OC2H5 + KMnO4
O
O
CH3 – C – CH2 – C – CH2-C2H5 + MnO2
CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH3 + Br 2
CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2Br + HBr
Br
+
Br 2
+
Br 2
+
HBr
CH3
CH3
CH3
Br
+
Br 2
+
Br
O
O
CH3 – C – CH2 – C – OC2H5 + Br 2
O
O
CH3 – C – CH2 – C – OBr + C2H5Br
4.3 Pembahasan
Pada prosedur uji kelarutan senyawa hidrokarbon, beberapa sampel senyawa hidrokarbon yang dgunakan yaitu n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzen akan dilarutkan ke dalam 2 jenis pelarut yaitu air dan Dietil Eter. Saat n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena dilarutkan dalam air, larutan yang terbentuk membentuk 2 fase dan tidak saling melarutkan. Hal ini disebabkan karena n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena adalah senyawa yang bersifat nonpolar sedangkan air adalah pelarut polar sehingga membuktikan bahwa air tidak dapat melarutkan n-Heksana, Sikloheksana, Parafin,
Toluena, dan Benzena. Pada saat terjadi dua fase, air berada pada bagian bawah dan n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena berada pada bagian atas. Perbedaan kedudukan ini disebabkan karena air memiliki berat jenis molekul yang lebih besar daripada senyawa hidrokarbon. Kemudian saat n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena dilarutkan dalam Dietil eter, larutan yang terbentuk membentuk 1 fase dan saling melalrutkan. Hal ini dikarenakan Dietil eter adalah pelarut nonpolar sehingga dapat melrutkan senyawa nonpolar yaitu n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena. Hal ini membuktikan bahwa n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena dapat larut dalam Dietil eter. Pada prosedur uji kereaktifan senyawa hidrokarbon, beberapa sampel senyawa hidrokarbon yang dgunakan yaitu n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena serta Etil Asetoasetat sebagai pembanding, akan direaksikan dengan 2 jenis pereaksi yaitu KMnO4 0,1 M dan Br 2 /CCl4 5 %. Saat direaksikan n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, Benzena, dan Etil Asetoasetat dengan KMnO4, tidak terjadi perubahan pada larutan n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, Benzena yang telah ditambahkan dengan KMnO4 dan dipanaskan selama beberapa menit, baik itu perubahan warna maupun terbentuknya endapan. Hal ini membuktikan bahwa n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena tidak mengalami reaksi terhadap KMnO4. Sedangkan pada Etil asetoasetat yang direaksikan denga KMnO4 terjadi perubahan warna menjadi larutan berwarna hijau kecoklatan dan terdapat sebuk-serbuk yang menempel pada dinding tabung reaksi. Ini membuktikan Etil asetoasetat sebagai larutan pembanding dapat dioksidasi oleh KMnO4.
Kemudian n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, Benzena, dan Etil Asetoasetat direaksikan dengan Br 2 / CCl4 5 %. Etil asetoasetat langsung bereaksi dengan Br 2 / CCl4 5 % membentuk larutan yang berwarna hijau. Untuk n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena, sebelum dipanaskan n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena menjadi warna merah tapi ini bukan berarti n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena bereaksi tetapi warna merah ini berasal dari warna merah larutan Br 2. Kemudian n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena yang telah dicampurkan dengan Br 2/ CCl4 5 % dipanaskan selama 10 menit untuk memicu kecepatan reaksi yang terjadi pada ke lima lruta tersebut. Dan setelah dipanaskan, barulah terjadi reaksi. Pada nHeksana berubah menjadi warna bening, Sikloheksana menjadi warna kuning keruh, Parafin menjadi warna kuning bening, dan pada Toluena berubah menjadi warna kuning keruh. Tetapi pada Benzena tetap tidak terjadi perubahan yang menandakan bahwa benzene juga bereaksi. Warna pada benena tetap merah. Hal ini disebabkan karena benzena memiliki kestabilan molekul yang lebih besar dibanding n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, dan Toluena walaupun benzena memiliki 3 buah ikatan rangkap 2. Ikatan rangkap 2 yang terkonjugasi pada benzena mengalami delokalisasi. Sehingga benzena membutuhkan sebuah katalis agar dapat bereaksi sperti FeCl3.
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
5. 1 Kesimpulan
Dari hasil percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa air tidak dapat melarutkan senyawa non polar seperti n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena. Senyawa nonpolar hanya bisa dilarutkan dalam pelarut nonpolar juga seperti Dietil Eter. n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, Toluena, dan Benzena tidak dapat bereaksi
dengan KMnO4. n-Heksana, Sikloheksana, Parafin, dan Toluena dapat
bereaksi dengan Br 2 kecuali benzena.
5.2 Saran 5.2.1 Saran untuk Laboratorium
Sebaiknya sirkulasi udara dalam ruang laboratorium diperhatikan dengan baik karena untuk senyawa yang berbau tajam seperti pada percobaan senyawa halogen organik harus ada saluran udara yang lancar agar bau dari larutan tidak memenuhi ruangan dan dapat menyebabkan resiko yang fatal.
5.2.2 Saran untuk Percobaan
Sebaiknya waktu yang digunakan selama praktikum diefisiensikan.
LEMBAR PENGESAHAN
Makassar, Selasa 23 April 2013 Asisten
Asbullah Ahmad
Praktikan
Annisa Nur Khaeruni
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 2010. Dasar-Dasar Kimia Organik . Binarupa Aksara : Jakarta James B, Pine., 1980, Kimia Organik , Binarupa Aksara, Jakarta. Marsaoli, Muhajir, 2004, Kandungan Bahan Organik, n-Alkana, Aromatik, dan Total Hidrokarbon dalam Sedimen di Perairan Raha, Kabupaten Muna, Sulawesi Tenggara, Makara, Sains, (8): 116-122. Smith, Janice Gorzynski, 1999, Organic Chemistry, McGraw-Hill, Manoa. Tim Dosen Kimia Universitas Hasanuddin, 2013, Kimia Organik , Universitas Hasanuddin, Makassar.
