Universidad de Los Andes. Facultad de Ingeniería. Escuela de Química. Departamento Departamento de Química Industrial y Aplicada. Laboratorio de Orgánica.
(CUESTIONARIO Nº 11)
INTEGRANTES: Belandria Gerson. C.I: 16664159 Villamizar Liset. C.I: 17027318 PROFESOR: Carlos Sánchez. Mérida, 04 de Julio del 2007
1. ¿Qué tipo de compuesto orgánico es la cafeína y como se podría identificar mediante un ensayo químico?
La cafeína es un compuesto orgánico natural que pertenece al grupo de las Xantinas, posee nitrógeno y tiene propiedades básicas alcalinas; además pertenece al grupo de los alcaloides cuya sustancia básica es la purina. La cafeína es una base monoácida débil, sus sales se disocian por evaporación de sus soluciones acuosas. Aunque forma sales inestables con los ácidos, forma combinaciones estables con las sales alcalinas y ácidos débiles. débiles. La cafeína se descompone fácilmente por los álcalis álcalis caliente de cafeidina. cafeidina. El agua de cal no la afecta en grado apreciable. apreciable. Su formula química es:
La cafeína se encuentra en varios compuestos como refrescos, café, te, chocolate, entre otros… Actúa sobre el organismo, ya que altera el sistema
nervioso central, despeja la mente y quita el sueño.
IDENTIFICACIÓN:
aa)) El te en polvo se extrae con H 2O y el extracto concentrado por evaporación se trata con lechuda de cal, para descomponer el compuesto Tánico y se extrae con alcohol; la cafeína bruta que queda después de destilar el alcohol, se purifica por cristalización en H2O. La solución de Tanino determina la formación de un precipitado abundante en las soluciones acuosas de cafeína, y el precipitado se disuelve en exceso de reactivo. Este ensato, en unión unión con la determinación determinación del punto de fusión (234-235o C) y los siguientes, se pueden ver en la identificación de la cafeína.
bb)) Si se evapora en baño de María una solución de 1 gr. de cafeína con 10 p de agua de cloro, queda un residuo amarillo-rojizo, que por la adición inmediata de un poco de amoniaco toma un hermoso color rojo-púrpura (reacción de la muréxida). cc)) 0,1 gr. de cafeína disueltos en 1cm 3 de H2SO4 puro y 1m3 de HNO3, no debe dar coloración alguna; si toma color, esto indica la presencia de alcaloides extraños insuficiente pureza.
2. Explique el proceso de extracción de la cafeína en varias etapas:
Primero realizamos una extracción:
Con 20ml. de la bebida se le agregan 2 o 3 gotas de NaOH al 10% y se efectúan dos (2) extracciones sucesivas, usando porciones de cloroformo de 15ml. como se sabe una extracción es un método que consiste en diluir la mezcla con agua y extraer con disolventes inmiscibles en un embudo de separación. Segundo una destilación simple:
Se coloca el producto de la extracción en un balón de destilación y se destila hasta sequedad, luego se disuelve la cafeína sólida en 5ml. de etanol Tercero una cromatografía:
Se preparan dos (2) placas de silica gel sobre vidrio, una activada y la otra desactivada. El solvente a emplear será una solución de cloroformo-etanol 9:1. Se encuentra por evaporación la solución de cafeína en etanol, hasta reducir el volumen a un 30% del volumen original. Colocar en cada placa 2 gotas de solución patrón de cafeína y 4 gotas de la solución obtenida. Finalmente se bebe desarrollar y revelar las placas. Es un proceso en varias etapas porque se utiliza una extracción, una destilación y una cromatografía.Se le realiza una extracción para separa la cafeína de los otros componentes, una destilación para separar la cafeína del cloroformo y una cromatografía para comprobar la existencia de dicha cafeína.
3. ¿Cómo ocurre la cromatografía de la cafeína? Se cubren las placas de vidrio de formato 10x20cm. o 20x20cm. con una capa de absorbente de 250 miu ( de grosor. La cafeína que es la sustancia a separar, se aplica con una micro pipeta a una distancia de aproximadamente 1,5cm. del borde inferior de la placa de vidrio después de la evaporación del disolvente. Se colocan las placas en una cámara de separación adecuada, que contiene el eluyente apropiado hasta una altura de unos 0,5cm. Antes se ha procurado que la atmósfera de la cámara este saturada con vapor del eluyente. El eluyente, que también se denomina medio de elusión, disolvente, mezcla y medio de desarrollo; avanza en el caso de la cromatografía monodimensional ascendente, que se hémela la mayor parte de las veces, sobrepasando la mancha de origen. Las diferentes sustancias de la solución aplicada, son arrastradas con velocidades diferentes, formándose zonas de sustancias. Después de que el frente del eluyente ha recorrido un trayecto suficiente, se saca la placa de la cámara y se seca. Las sustancias separadas, se comprueban
entonces en forma adecuada. Sustancias coloreadas se pueden ver inmediatamente, algunas combinaciones se fluorescen o absorben en la luz ultravioleta (UV), otras se hacen visibles asperjándolas con reactivos de comprobación. Como medida de la velocidad de desplazamiento de cualquier combinación en un eluyente determinado, sirve como en la cromatografía de papel el valor R f.
4. ¿Cuál es la diferencia de obtención de cafeína por los procesos de destilación, extracción y cromatografía? Explique: La diferencia de obtención de cafeína por los procesos antes mencionados, es la siguiente: Destilación: es la operación mediante la cual se separan uno o varios
componentes de una mezcla líquida; generalmente el líquido se calienta en un balón y los vapores se hacen pasar a un refrigerante donde se condensan; el líquido obtenido es recogido después.
Extracción: es una operación unitaria que se basa en la diferencia de solubilidad
de los componentes de la mezcla en un solvente dado. Obviamente, para lograr una separación eficiente; se requiere que el solvente empleado disuelva solo alguno o algunos de los componentes y no a los demás. El solvente utilizado debe tener un punto de ebullición bajo, que permite su evaporación para recuperar así los componentes disueltos. La operación de extracción requiere de un contacto íntimo entre los dos (2) líquidos. La mezcla que será sometida a extracción, y el solvente. De esta manera, se facilita el proceso de transferencia de uno de los componentes de la mezcla al seno del solvente. A medida que uno de los componentes pasa de la solución inicial hacia el solvente, la velocidad de transferencia disminuye; hasta que finalmente el proceso se detiene al alcanzarse el equilibrio dinámico. La relación entre la concentración del solvente sobre la del líquido inicial de extracción en el equilibrio define al coeficiente de distribución o reparto (K):
Cromatografía en capa fina: es una técnica semejante en su fundamento a la
cromatografía sobre papel. La separación de las sustancias viene dada pro una competencia entre la fase móvil y la estacionaria, y dependerá de la distinta afinidad que presenten los componentes de la muestra por el sustrato o fase estacionaria y por el solvente o fase móvil. En ambas técnicas, el fenómeno que controla la separación es la adsorción. Comparando los Rf de componentes desconocidos con muestras patrón, es posible determinar la composición de una mezcla desconocida o determinar en ella a presencia de ciertas sustancias. En el caso de la cafeína, se le efectúa primero la extracción; luego este producto se destila y finalmente al destilado que debe ser cafeína pura, se le realiza la cromatografía en capa fina para compararlo con la sustancia patrón y así sacar y calcular su Rf. Para comprender más claramente las diferencias enunciadas anteriormente, es conveniente definir el concepto de adsorción y absorción: La adsorción, es la unión de los átomos, iones o moléculas de un gas o de un líquido (adsorbato) a la superficie de un sólido o líquido (adsorbente). En los sólidos porosos o finamente divididos la adsorción es mayor debido al aumento de la superficie expuesta. De forma similar, la superficie adsorbente de una cantidad de líquido se incrementa si el líquido está dividido en gotas finas. En algunos casos, los átomos del adsorbato comparten electrones con los átomos de la superficie adsorbente, formando una capa fina de compuesto químico. La adsorción es también una parte importante de la catálisis y otros procesos químicos. En la absorción, las moléculas de la sustancia adsorbida penetran en todo el volumen del sólido o líquido adsorbente. La absorción, en física es la captación de luz, calor u otro tipo de energía radiante por parte de las moléculas. La radiación absorbida se convierte en calor; la radiación que no se absorbe es reflejada, y sus características cambian. Por ejemplo, cuando la luz solar incide sobre un objeto, suele ocurrir que algunas de sus longitudes de onda son absorbidas y otras reflejadas. Si el objeto aparece blanco, es porque toda o casi toda la radiación visible es reflejada. Pero cuando el objeto presenta un color distinto del blanco, significa que parte de la radiación visible es absorbida, mientras otras longitudes de onda son reflejadas y causan una sensación de color cuando inciden en el ojo. Un objeto que absorbe toda la radiación que incide sobre él se conoce como cuerpo negro. En química, la absorción es la captación de una sustancia por otra. Por ejemplo, un gas como el oxígeno puede absorberse, o disolverse, en agua.
La adsorción, que frecuentemente se confunde con la absorción, hace referencia a la adhesión de moléculas de gases o líquidos a la superficie de sólidos porosos. La adsorción es un fenómeno de superficie; la absorción es una mezcla o interpenetración de dos sustancias.
5. ¿En que concentración esperaría encontrarla (la cafeína) en cada una de las bebidas sugeridas para esta práctica? La cafeína fue aislada en 1820. Es el principal alcaloide de la Caffea planta típica del café y del Cacahuatl o cacao de cuyos granos se elabora el chocolate. Con respecto al té suele haber una confusión porque en 1827, al ser aislado su principio activo, recibió el nombre de teína. Años más tarde un análisis molecular permitió descubrir que la teína era en realidad cafeína. Este alcaloide también se encuentra presente en el mate argentino y en la nuez de kola usada para preparar las bebidas de cola. La cafeína es un alcaloide de la familia metilxantina, que también incluye los compuestos teofilina y teobromina, con estructura química similar. En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Fue descubierta en 1819 por Ruge y descrita en 1821 por Pelletier y Robiquet. Su fórmula química es C 8H10N4O2, su nombre sistemático es 1,3,7trimetilxantina o 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona y su estructura puede verse en los diagramas incluidos.
La dosis en que se encuentra la cafeína en las sustancias empleadas en la práctica y otras más, es la siguiente []: Sustancia
Contenido de cafeína
Notas
Café instantáneo
60 - 100 mg. por taza
Depende de cómo se haga y de su concentración
Café descafeinado Té Bebidas cola
2 - 4 mg. por taza 8 - 90 mg. por taza 30 - 35 mg. por cada 250 ml.
Puede variar dependiendo de otros químicos
Cocoa y chocolate caliente Barras de chocolate
50 - 70 mg. por taza 20 - 60 mg. por cada 200 g de barra
La cafeína también se encuentra en las píldoras de uso terapéutico que contiene entre 30 y 60 mg. de cafeína. Las píldoras de uso terapéutico contienen entre 30 y 65 mg, mientras que en el mercado negro suelen circular las llamadas “pastas para mantenerse despierto” que llegan a tener entre 100 y 200 mg.
La dosis letal de la cafeína es de 5000 mg. el equivalente a 40 tazas cargadas de café consumidas en un periodo excesivamente corto de tiempo. Las intoxicaciones fatales con cafeína son raras. Grandes dosis, especialmente cuando son consumidas por sujetos no habituados o sensibles, pueden producir dolores de cabeza, taquicardia, convulsiones y eventualmente delirios. Una crisis cercana a la dosis letal debe considerarse como urgencia médica ya que tiene manifestaciones similares a las de un diabético privado de insulina que ocasionan altos niveles de azúcar en la sangre. Además consumir entre 75 y 150 mg. de cafeína eleva la temperatura, el ritmo respiratorio y el nivel de ácido gástrico en el estómago. Cantidades más altas en el torrente sanguíneo pueden producir ansiedad, irritabilidad, insomnio, sudoración, taquicardia y hasta diarrea. El uso prolongado de más 650 mg diarios de cafeína, equivalentes a ocho o nueve tazas de café al día puede ocasionar úlceras gástricas, incremento en el nivel del colesterol, insomnio crónico, ansiedad y depresión permanentes. Este tipo de consumo también parece estar asociado con disfunciones cardíacas y la aparición de ciertos tipos de cáncer asociados a los alquitranes del café. La cafeína se vende bajo diversas marcas comerciales (Cafeaspirina®, Saridón®) recomendada para contrarrestar la fatiga, para tratar la migraña y algunos otros tipos de cefalea. En conjunción con analgésicos hace que éstos trabajen mejor. Por su capacidad para estimular la respiración también es recomendada en el de heroína y otros psicoactivos tratamiento de la apnea en los recién nacidos y como antídoto para la depresión respiratoria en sobredosis opiáceos. No se han detectado malformaciones genéticas debido a su uso, sin embargo se sabe que el café puede disminuir la probabilidad de embarazo, aumentar el riego del aborto espontáneo y de bebés con bajo peso.
6. ¿Cómo podría identificar usted la cafeína? Explique el procedimiento. Hay varias maneras de identificar la cafeína, pero primero hay que conocer sus propiedades físicas, el procedimiento mas sencillo será: hacer varias extracciones con agua caliente al café, ya que la cafeína es soluble en agua caliente, luego por decantación se obtiene un polvo de café; a este polvo se le agrega cal con
el fin de eliminarla Tamina que es un compuesto que acompaña a la cafeína, luego se hace otra extracción con cloroformo; después se hace una destilación simple y por ultimo la cromatografía.
7. ¿Cuáles son los pasos del proceso de extracción de la cafeína? El procesos de extracción consiste en tres etapas: una extracción en varias etapas, para lograr mayor rendimiento, luego una destilación para purificar y por ultimo una cromatografía de adsorción.
8. ¿Qué tipo de cromatografía será usada en la práctica para identificar la cafeína? ¿En que se basa el procedimiento? La cromatografía que se emplea en la práctica es la de adsorción. El procedimiento se basa en la adsorción y la partición.
BIBLIOGRAFÍA
1.
Departamento de química, “Guía de Química orgánica”. QM -2487
(ingenieros). 1976. pp. 37-50. 2. www.monografias.com/trabajos 18/equiquim. Extraído el sábado 30/06/07. 3. http://www.mind-surf.net/drogas/cafeina. Extraído el sábado 30/06/07 4. es.wikipedia.org/wiki/Cafeína. Extraído el sábado 30/06/07 Universidad de Los Andes. Facultad de Ingeniería. Escuela de Química. Departamento de Química Industrial y Aplicada. Laboratorio de Orgánica.
(CUESTIONARIO Nº 10)
INTEGRANTES: Belandria Gerson. C.I: 16664159 Villamizar Liset. C.I: 17027318 PROFESOR: Carlos Sánchez. Mérida, 27 de Junio del 2007 ¿Cuáles son las reacciones estudiadas en esta práctica? FENOLFTALEÍNA:
FENOLFTALEÍNA:
Se estudia la reacción del Fenol con el anhídrido etálico en presencia de H2SO4:
ANARANJADO DE METILO:
ANARANJADO DE METILO:
La síntesis del anaranjado de metilo, se realiza a través de las siguientes etapas: 1. Diazotación de una sustancia que contenga un amino primario.
2. Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromatico con un acido diluido.
3. Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Deprotonación del amino con el carbonato de sodio:
Formación de la sal de diazonio:
Acoplamiento azoico:
El indicador es ácido:
Según el principio de Lechatelier, si el indicador se agrega a una solución acida que contiene H3O+, el equilibrio se desplaza mucho en sentido contrario; predominando la especie molecular sobre la ionica. Por el contrario si se agrega a una solución básica, el equilibrio se desplaza en sentido directo y predomina la especie ionica: Si el indicador es básico:
En un medio acido forma agua (H2O) y el equilibrio se desplaza a la izquierda, predominando el InH+. En un medio básico, mayor es la concentración de OH-, y por lo tanto predomina el In “Rojo” ¿Cuál es la aplicación industrial de estos colorantes azóicos? Aunque su utilidad principal es como indicador acido-base, algunos como la fenolftaleína se emplean en combinaciones de cloruro de zinc y ácido sulfúrico o ácido p-toluenosulfónico como un laxante y está patentado en diferentes medicamentos, también se utiliza en investigaciones forenses, para detectar manchas y posteriormente agua oxigenada, si el color se torna de rosa a violeta, hay trazas de sangre. El anaranjado de metilo es un compuesto azo, muy utilizado en la industrias alimenticias, debido que es un buen imitador del color, especialmente del color de la naranja. Además, debido a la propiedad que tiene para cambiar de color en respuesta a la naturaleza de su medio químico, los indicadores se utilizan para obtener información sobre el grado de acidez o pH de una sustancia. utiliza en investigaciones forenses, para detectar manchas y posteriormente agua oxigenada, si el color se tornó de rosa a violeta, hay trazas de sangre.
¿En que difieren ambos colorantes de acuerdo a su aplicación? Ambos colorantes de acuerdo a su aplicación, difieren en que cada uno de ellos es útil en un intervalo particular de acidez: Anaranjado de Metilo Fenolftaleína
3,3-4,4
ÁCIDO Rojo
BÁSICO Amarillo
8,1-9,8
Incoloro
Rojo-violeta
La fenolftaleÍna por ser un indicador acido, el equilibrio se representa de la siguiente manera:
Si se agrega a una disolución acida que es rica en H 3O+, su equilibrio se desplazara mucho hacia la izquierda, predominando la especie molecular sobre la iónica; si por el contrario se agrega a un medio básico, se desplaza a la derecha y predomina la especie que dará color a la solución. Anaranjado de metilo:
La especie molecular InOH, predomina en medio básico, y la especie iónica In en medio ácido. +
¿Cuáles son las propiedades de los compuestos involucrados? ¿Cómo pueden emplearse para verificar si la practica ha sido exitosa o no? Tabla Nº 1 Propiedades físicas de los compuestos orgánicos para síntesis de la
fenolftaleína. [3-7] COMPUESTO
Fenol
PROPIEDADES Estado físico; aspecto Cristales de incoloros a amarillos o ligeramente rosados, de olor característico. Punto de ebullición: 182°C Punto de fusión: 43°C Densidad relativa (agua = 1): 1.06 Solubilidad en agua, g/100 ml: 7 Solubilidad en agua: Moderada Presión de vapor, Pa a 20°C: 47 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.2 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.001 Punto de inflamación: 79°C c.c. Temperatura de autoignición: 715°C Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.36-10 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.46 Estado físico: aspecto: Cristales brillantes, blancos, de olor característico.
Anhídrido Ftálico
Acido Sulfúrico
Punto de ebullición: 284°C (sublima) Punto de fusión: 131°C Densidad: 1.53 g/cm3 Solubilidad en agua: reacciona lentamente Presión de vapor, Pa a 20°C: <0.3 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.1 Punto de inflamación: 152 ºC c.c. Temperatura de autoignición: 570°C Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.7-10.4 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.6 Estado físico; aspecto Líquido higroscópico, incoloro, aceitoso e inodoro. Punto de ebullición (se descompone): 340°C Punto de fusión: 10°C Densidad relativa (agua = 1): 1.8 Solubilidad en agua: Miscible Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.4
Tabla Nº 2 Propiedades físicas de los compuestos orgánicos para síntesis del
anaranjado de metilo. [3-7] COMPUESTO Acido sulfanílico
Nitrito de sodio
Acido Clorhídrico
PROPIEDADES Estado físico; aspecto Cristales. Punto de fusión (se descompone): 288°C Densidad relativa (agua = 1): 1.5 Solubilidad en agua: Escasa Estado físico; aspecto Sólido higroscópico, entre blanco y amarillo en diversas formas. Se descompone por debajo del punto de ebullición a 320°C Punto de fusión: 271°C Densidad relativa (agua = 1): 2.17 Solubilidad en agua: Elevada (82 g/100 ml at 20°C Estado físico; aspecto Gas licuado comprimido incoloro, de olor acre. Punto de ebullición a 101.3 kPa: -85°C Punto de fusión: -114°C
Dimetilanilina
Hidróxido de sodio
Etanol
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 72 Solubilidad en agua: Elevada Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.25 Estado físico; aspecto Líquido o polvo cristalino, de olor característico, vira a pardo por exposición al aire. Punto de ebullición: 213-226°C Punto de fusión: -15 a 51°C Densidad relativa (agua = 1): 0.97-0.99 Solubilidad en agua: escasa Presión de vapor, Pa a 20°C: 20 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.2 Punto de inflamación: 91°C Temperatura de autoignición: 405°C Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1-7 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.85 (isómero 2,4) Estado físico; aspecto Sólido blanco, delicuescente en diversas formas e inodoro. Punto de ebullición: 1390°C Punto de fusión: 318°C Densidad relativa (agua = 1): 2.1 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 109 Presión de vapor, kPa a 739°C: 0.13 Estado físico; aspecto Líquido incoloro, de olor característico. Punto de ebullición: 79°C Punto de fusión: -117°C Densidad relativa (agua = 1): 0.8 Solubilidad en agua: Miscible Presión de vapor, kPa a 20°C: 5.8 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.6 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.03 Punto de inflamación: 13°C (c.c.) Temperatura de autoignición: 363°C Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 3.3-19 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: -0.32
Tabla Nº 3 Características y Propiedades de la Fenolftaleína y Anaranjado de Metilo.
[3-7] COMPUESTO
Fenolftaleina
Anaranjado de Metilo
PROPIEDADES Sinónimos: 3,3-bis(4-hidroxifenol)-1(subenzofuranona) 3,3-bis(p-hidroxifenol)-ftaleido Estado físico: sólido Apariencia: Cristales blancos o blancos amarillentos Temperatura de ebullición: 256-262ºC Densidad: 1.299Kg/L Solubilidad: muy soluble en acetona, soluble en tolueno, moderadamente soluble en alcohol etílico y dietil éter, insoluble en benceno y éter de petróleo Peso Molecular: 318.33 Intervalo de transición visual: pH = 8 (incoloro), pH 0 10 (rojo) Olor: Sin olor Sinónimos: Naranja de metilo Sal de sodio Heliantina Densidad 1.0 Kg/L Estado físico: sólido Apariencia: Polvo o cristales de color amarillo o naranja Temperatura de Fusión: 300ºC Densidad del vapor: 11.3 Solubilidad soluble en agua Peso molecular: 327.34 Olor: Sin olor Intervalo de transición visual: pH = 3.2 (rosado o rojo), pH = 4.4 (amarillo)
Para verificar si la práctica ha sido o no exitosa, se deben observar las propiedades aquí descritas y verificar que los virajes presentes en las pruebas coincidan con los tabulados.
¿Qué otro nombre identifica al anaranjado de metilo? Ácido Dimetilaminobenzeno Sulfúnico. Heliantina. p-dimetilaminoazobencenosulfonato Sódico.
¿Cuál es el mecanismo o reacción que explica el cambio de color de estos indicadores? FENOLFTALEÍNA:
Estructura de la Fenolftaleína en pH inferior a 8,2
La fenolftaleína es un indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna rosa o violeta. Es un sólido blanco, inodoro que se forma principalmente por reacción del fenol, anhídrido ftálmico y ácido sulfúrico (H2SO4); sus cristales son incoloros. Tiene un punto de fusión de 254°C.
Su fórmula es C20H14O4. El cambio de color está dado por la siguiente ecuación química: H2Fenolftaleína Ácido Incoloro
↔
Fenolftaleína2Alcalino Rosa
↔
Fenolftaleína(OH)3Muy Alcalino Incoloro
No es soluble en agua, con lo que normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H+ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa.
Fenolftaleína (Indicador de pH )
Inferior a pH 7
Sobre pH 7
Incoloro
Rosa
↔
ANARANJADO DE METILO:
Naranja de metilo
Naranja de metilo (Indicador de pH ) Inferior a pH 3.1
Rojo
Sobre pH 4.4 ↔
Naranja-amarillo
Naranja de metilo es un colorante azoderivado, con cambio de color de rojo
a naranja-amarillo entre pH 3.1 y 4.4. La fórmula molecular de la sal sódica es C 14H14N3NaO3S y su peso molecular es de 327.34 g/mol Se empezó a usar como indicador químico en 1878. Se usa en una concentración de 1 gota al 0.1% por cada 10 ml de disolución. ¿Qué diferencia existe entre el punto de equivalencia y el punto final?
El hecho de que el indicador se consuma justo después de que se acabe el ácido de la disolución, no es una casualidad, sino una consecuencia de la correcta elección de éste. Debe advertirse que no cualquier indicador sirve para cualquier valoración; debe elegirse aquel indicador cuyo intervalo de pH de cambio de color (intervalo de pH al que el indicador cambia de color) contenga el pH del punto de equivalencia de la valoración a realizar. En este caso concreto ya dijimos que era siete; de esta forma cuando el indicador cambie de color sabremos que se ha alcanzado el punto de equivalencia. La variación de color no se produce de manera abrupta, sino de manera gradual al ir cambiando el pH; ahora bien como ya hemos visto que en una valoración ácido-base hay una zona en la que la variación del pH es muy abrupta (proximidades del punto de equivalencia) y en la que por tanto con poco volumen añadido (unas pocas gotas) pasaremos del color de la forma ácida al color de la forma básica. Finalmente, recordemos que en el punto de equivalencia, el número de moles de base añadidos y el número de moles de ácido presentes inicialmente en la disolución están relacionadas; generalmente (no siempre) la reacción se produce mol a mol. En este caso así ocurre NaOH(aq) + HCl(aq) NaCl(aq) + H2O(l) por tanto se cumplirá nº de moles de OH- añadidos = nº de moles de ácido VaMa=VeqMb con lo que podremos calcular la concentración de la disolución de ácido. ¿Qué es un indicador? Los indicadores son colorantes orgánicos, que cambian de color según estén en presencia de una sustancia ácida o alcalina. Hay que conocer los indicadores disponibles y su zona de viraje, con el fin de ajustarla en lo posible a la zona en la que se produce la neutralización ácido-base. Indicadores para Volumetrías:
Tabla indicadores y zona pH de viraje específica[3-7].
BIBLIOGRAFÍA
1. http://es.wikipedia.org/wiki/Fenolftale%C3%ADna. Extraído el sábado 23/06/07. 2. http://www.ugr.es/~quiored/doc/p8.pdf. Extraído el sábado 23/06/07. 3. http://www.monografias.com/trabajos15/constantes-fisicas/constantesfisicas.shtml . Extraído el sábado 23/06/07.
4. http://www.doschivos.com/trabajos/quimica/534.htm.
Extraído
el
sábado
23/06/07.
5. MORRISON, ROBERT AND BOYD, Química Orgánica, quinta (5ta edición, Pearson Educación. 1998.
6.
Guía de Laboratorio de Química Orgánica . Editado por Universidad de Los
Andes, Mérida-Venezuela. Práctica Nº 11. pp: 25.
7.
Microsoft ® Encarta ® 2006 . © 1993-2005 Microsoft Corporation. Reservados
todos los derechos. Extraído el sábado 23/06/07.
8.
Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página
951