Informe 10 Quimica Orgánica AII

Laboratorio de Química Orgánica AI

Practica Nº 10 Alcoholes, Fenoles  !teres

RESUMEN

"n esta #ráctica se obser$aran  anali%aran las di&erencias entre las solubilidades de los distint distintos os alcoho alcoholes les en di&ere di&erente ntess sol$e sol$ente ntes, s, se di&ere di&erenci nciara ara la $eloci $elocidad dad de reacci'n de los alcoholes #rimarios, secundarios  terciarios así como la o(idaci'n de estos) *e estudiaran las reacciones características de los &enoles  tambi+n de los +teres)

1



INTRODUCCIÓN

Los alcoholes se #ueden re#resentar #or la &'rmula general -O., donde el gru#o hidro(ilo /O-. se encuentra unido a un carbono ali&ático) "n los &enoles, de &'rmula general Ar-O., el gru#o hidro(ilo hidro(ilo se encuentra unido a un carbono aromático) aromático) Los +teres se caracteri%an #or el gru#o o(i,-O-, en el ue el átomo de o(ígeno se encuentra unido a dos átomos de carbono, 2-O-2) Los alcoholes se sinteti%an mediante una gran $ariedad de m+todos,  el gru#o 3O. #uede trans&ormarse en la maor #arte de los otros gru#os &unciona Los &enoles tienen reacciones ue se aseme4an como #or e4em#lo ambos #ueden con$ertirse en +teres  +steres) Pero en su #re#araci'n di&ieren am#liamente 5anto los alcoholes  &enoles, como los +teres, #ueden considerarse como deri$ados del agua #or sustituci'n de uno o de los dos hidr'genos de la mol+cula, res#ecti$amente, #or radicales hidrocar hidrocarbona bonados) dos) "ste #arentesco #arentesco se #one de mani&iesto, mani&iesto, en #articula #articular, r, en alcoholes alcoholes  &enoles ue, al conser$ar un gru#o O., tienen ciertas #ro#iedades ue recuerdan a las del agua)

2



BASES TEÓRICAS Los alcoholes son com#uestos orgánicos ue contienen gru#os hidro(ilo /66O.) *on com#uestos mu &recuentes en la naturale%a,  7tiles en la industria  en el hogar) La #alabra alcohol es uno de los t+rminos más antiguos de la uímica, deri$a t+rmino árabe al68uhl) Originalmente signi&ica 9el #oder:  más tarde 9la esencia:) "l alcohol etílico destilado a #artir del $ino, &ue considerado como la 9esencia del $ino:) "l alco alcoho holl etíli etílico co /alc /alcoh ohol ol de u$a u$a se encu encuen entra tra en las las bebi bebida dass alco alcoh' h'lic licas as,, los los cosm+ticos,  en tinturas  #re#arados &armac+uticos) "l alcohol metílico /alcohol de madera se utili%a como combustible  disol$ente) "l alcohol iso#ro#ílico se utili%a como antis+#tico  desin&ectante en la #iel #ara #eue;os cortes  cuando se #onen inecciones)

Los alcoholes se sinteti%an a #artir de una gran $ariedad de m+todos  el gru#o hidro(ilo se #uede trans&ormar en la maoría del resto de gru#os &uncionales) Por estas ra%ones, los alcoholes son intermedios sint+ticos $ersátiles) La estructura de un alcohol se #arece a la estructura del agua, reem#la%ando uno de los átomos de hidr'geno del agua #or un gru#o aluilo) 2omo en esta &igura se #uede a#reciar la com#araci'n agua  metanol) Ambas tienen átomos de o(ígeno con hibridaci'n s# <, #ero el ángulo de enlace 2 3 O 3 . en el metanol /10=,>º es considerablemente maor ue el ángulo de enlace . 3 O 3 . en el agua /10?,@º, a ue el gru#o metilo es mucho más $oluminoso ue el átomo de hidr'geno)

na &orma de organi%ar la &amilia de alcoholes es clasi&icar cada alcohol de acuerdo con el ti#o de átomo de carbono al ue está enla%ado al gru#o 66 O.) *í este átomo de carbono es #rimario /enla%ado a otro átomo de carbono, el com#uesto es un alcohol primario. n alcohol secundario tiene el gru#o 66 O. enla%ado a un átomo de carbono secundario  un alcohol terciario tiene el gru#o 3 O. enla%ado a un carbono terciario)

3



FENO Los com#uestos ue tiene un gru#o hidro(ilo enla%ado directamente a un anillo aromático se denomina &enoles) Los &enoles tienen #ro#iedades similares a las de los alcoholes, #ero algunas #ro#iedades deri$an de su carácter aromático)

!TER n "#er es es un gru#o &uncional del &uncional del ti#o 6O6B, en donde   B son gru#os aluilo aluilo,, estando el átomo de o(ígeno unido o(ígeno unido  se em#lean #asos intermediosC

O. D .OB E OB D . O

Gru#o &uncional +ter

4



DETAES E$%ERIMENTAES Ma#eriales 6 6 6 6 6 6

0H tu tubos de de en ensao 01 gradilla 01 baueta 2ocina el el+ctrica Probeta de 10 mL aso de #re #reci ci#i #ita tado do de @0 @0 mL mL  ?@0 ?@0 mL

Reac#i&os 6 6 6 6 6 6 6

*odio metálico 2loruro de ben%oilo 2lor 2lorur uro o de Jinc Jinc anh anhidro idro eacti$o de de Lu Lucas Kic Kicrom romato ato de de so sodio dio al al 1 1 eacti$o de de lu lugol .idr .idr'( '(id ido o de de *od *odio io al 10 10 

Mues#ras 6 6 6 6

Alco Alcoho holl etí etílilico co como como alco alcoho holl #rim #rimar ario io Alco Alcoho holl  3 #ro# #ro#an anol ol com como o alco alcoho holl secu secund ndar ario io Alco Alcoho holl terbu terbutí tílic lico o como como alcoh alcohol ol terc tercia iari rio o Alco lcohol hol de de @ o ma mas car carbo bon nos

Sol&en#es 6 6

Agua destilada !ter de #etr'leo

5



%ROCEDIMIENTO E$%ERIMENTA A' ACO( AC O(OE OES S )' Ensa Ensa**o de uca ucass "n tres tubos de ensao se coloc' los tres ti#os de alcoholes usados /1)0 ml  se a;adi' H)0 ml de reacti$o de Lucas  se coloca un ba;o maría /5 M H6º 2 #or unos @ min) Anotar el tiem#o reuerido reuerido #ara #ara ue la () 5e 5enga lugar

+' Con Con Sodi Sodio o Me#, Me#,li lico co-2oloue 1 ml) Ke las muestras anteriores de alcohol en cada tubo de ensao #or se#arado) *e agrega un #eue;o tro%o de sodio metálico A cada cada tubo) *e mide el tiem#o ue se demora demora en reaccionar reaccionar

6



' Con clorur cloruro o de de /en0 /en0oil oilo o Agregue 1mL del com#uesto  0,@ mL de cloruro de ben%oilo recientemente destilado 4unto com ,@ mL de una soluci'n de NaO. AL 10) 5a#e 5a#e "l tubo de ensao con un corcho  agite &uertemente)

1' Rea Reacci ccion ones es de de O2ida O2idaci3 ci3nn"n una una serie serie de < tubos tubos a;adi a;adimos mos 1 ml de 1 etanol etanol,, 6#ro 6#ro#a #anol nol  alcoh alcohol ol ter6bu ter6butíl tílico ico res#ecti$amente) *e obser$a ue el a;adir  2r O, este se solubili%a más &ácilmente desde el alcohol terciario hasta el alcohol #rimario)

7



B' FENO FENOE ES S MATERIAES 4 REACTI5OS-

Ma#eriales 6 6 6

 5ubos de ensao Gradilla Probe robeta ta grad gradu uada ada de de 10 10 ml ml

Reac#i&o 6 6 6

*oluci *olucione oness de de &eno &enoll resor resorcin cina a  #iroca #irocate teuin uina) a) 2loruro &+ &+rrico ico al al 1 1 Agua de romo

%ROCEDIMIENTO E$%ERIMENTAReacci3n con Cloruro F"rrico"n tres tres tubos tubos de ensao ensao coloca colocarr se#ara se#arada damen mente te soluc solucion iones es de &enol, &enol, resorc resorcina ina,, #irocateuina  agregar < gotas de soluci'n de cloruro &+rr ico al 1)

8



C' !TER !TERE ES MATERIAES 4 REACTI5OSMa#eriales

6 6 6

5ubo de ensao 2ubeta #ara hielo Probeta de @ ml)

Reac#i&o 6 6

!ter ter etí etíllico ico u otr otro +te +ter r cid cido o sul sul&7 &7ri rico co conc concen entr trad ado o

%ROCEDIMIENTO E$%ERIMENTACon ,cido sul67rico * a8ua "n un tubo de ensao rodeado de una me%cla &rigori&ica, se intruducen 0)@ mL de la +ter  0)@ mL de acido sul&7rico concentrado . 2.<2.O2.2.< D .*O?

/2.< - O - 2.< O*OO. Al ser diluido en agua esta sal, se disocia)

9



RESUTADOS

A' ACO(OES ACO(OES-- %rue/a %rue/a de de Solu/ilid Solu/ilidad ad ).9 Ensa*o de ucas 6 2on el etanol se obser$o una soluci'n liuida) 6 2on el iso#ro#anol i so#ro#anol se obser$o una turbide% luego de unos minutos) 6 2on e ter6butanol se obser$o una emulsi'n inmediata)

+.9 Con Sodio Me#,lico6 2on el etanol se obser$' una reacci'n rá#ida, el sodio metálico se consume al instante 6 2on el iso#ro#anol se obser$' una reacci'n normal, el sodio metálico se consume #oco a #oco) 6 2on el ter6butanol se obser$' el sodio metálico casi no se disuel$e, la reacci'n es mu lenta)

.9 Reacciones de O2idaci3n6 2on el etanol se obser$' una soluci'n liuida color $erdosa rá#idamente 6 2on el iso#ro#anol se obser$' una soluci'n liuida color $erdosa un #oco más lenta ue con el etanol 6 2on el ter6butanol la disoluci'n obser$ada &ue del color del dicromato de #otasio /amarilla

B' FENO ENOES ES )' Reacci3n con cloruro 6"rrico. 6 6 6

2on en &enol &enol se obser$ obser$a a una una soluci' soluci'n n oscura oscura con matri% coloreada coloreada $ioleta) $ioleta) 2on la resorci resorcina na se se obser$ obser$a a una una soluci' soluci'n n oscura oscura con matri% coloreada coloreada morada) morada) 2on la #iroca #irocateui teuina na se se obser$ obser$a a una soluci'n soluci'n oscura oscura con con matri% matri% coloreada coloreada $erde #etr'leo)

+' Reacci3n con el a8ua de /romo. 9

*e obser$o la coloraci'n amarilla de la soluci'n, luego la &ormaci'n de un #reci#itado naran4a)

10



C' ETERES Con ,cido sul67rico * a8ua. 6

*e obser$ obser$a a la &ormaci'n &ormaci'n de de una una sustan sustancia cia cristal cristalinaR inaR al agreg agregarle arle agua se obser$an dos &ases liuidas)

REACCIONES :U;MICAS

Ensa*o de ucas- "n &orma general

2.< 6 2. 3 O. D .2l

Jn 2l

.2l D 2l 6 Jn 6 2l

2.< 6 2. 3 2l D . O

.D

D

2l 6 Jn 6 2l

!#eres

2.< 6 2. 6 O 6 2. 6 2.< D .I

2.< 6 2. 6 O. D 2.< 6 2. 6 I

11



DISCUSIÓN DE RESUT RES UTA ADOS Ensa*o de ucas La #rueba de Lucas se em#lea a menudo #ara distinguir los alcoholes #rimarios, secu secund ndar ario ioss  terc tercia iari rios os,,  el reac reactiti$o $o es la me%c me%cla la del del ácid ácido o clor clorhí hídr dric ico o concentrado  el cloruro de %inc anhidro) 2uando se le de4a reaccionar con los alc alcohol ohole es, el reac reacti ti$$o de Lucas ucas los los con$i n$ierte erte en los clo cloruro ruro de al aluilo uilo corres#ondientes,  la $elocidad de la reacci'n #ro#orciona una indicaci'n de la estructura del gru#o aluilo) Los alcoholes #rimarios no #roducen una reacci'n consid considera erable ble,, los alcoho alcoholes les secund secundario arioss reacc reaccion ionan an más rá#ida rá#idamen mente, te,  los terciarios lo hacen con mucha maor ra#ide%) Para ue se obser$e esta #rueba en el laboratorio, el alcohol debe ser soluble en el reacti$o de Lucas a ue el cloruro de aluilo no lo es) La &ormaci'n de una emulsi'n, es una indicaci'n $isual de ue ocurre esta reacci'n) Fenoles a' %rue/a de Cloruro F"rrico Kado lo sencillo de la o(idaci'n de &enoles a uinonas, el cloruro &+rrico acuoso #uede indicar su #resencia) La maoría de &enoles reaccionan con cloruro &+rrico #ara dar lugar a #roductos de o(idaci'n  com#le4os de color) 5oda$ía se desconoce la naturale%a de tales com#le4os,  la #rueba del cloruro &+rrico tambi+n es sensible al disol$ente) A7n cuando la #roducci'n de color es tí#ica de los &enoles, muchos de ellos no #roducen color, de modo ue una #rueba negati$a de cloruro &+rrico no #uede e(cluir un com#uesto &en'lico)

!#eres *e agreg' en un tubo de ensao +ter de #etr'leo  ácido sul&7rico concentrado, de tal manera ue al someter a la sustancia a una me%cla &rigorí&ica, estas se solubili%aron entre síR una $e% ue se &orm' una sustancia mono&ásica, se agreg' agua #ara regenerar el ácido sul&7rico ue se había solubili%ado en la #rimera #arte de la e(#erienciaR de esta manera, en el tubo de ensao se #udo a#reciar una soluci'n di&ásica)

12



CONCUSIONES

•

•

•

Para la #arte de solubilidad de alcoholes debemos tener en cuenta la &acilidad de &ormar #uentes de hidr'geno entre alcohol  el agua, a ue el alcohol #osee #arte a#olar como #arte #olar) La reacti$idad de los alcoholes con el sodio metálico de#ende de su carácter acido, mientras más acido se el alcohol más rá#ido reaccionara con el sodio metálico) Los alcoholes #rimarios  secundarios su&ren o(idaci'n con el dicromato de #otasio, mientras ue los alcoholes terciarios no se o(idan)

13



RECOMENDACIONES

•

•

•

•

•

•

Al usar ácidos concentrados concentrados traba4ar en la cam#ana) cam#ana) tili%ar las sustancias en las cantidades indicadas) 5ener mucho cuidado al traba4ar con el sodio metálico a ue este reacciona $iolentamente con el agua, al contacto con la #iel #uede causar uemaduras) "l sodio metálico restante #roducto de las distintas me%cla con los alcoholes desecharlo me%clándolo con el alcohol más reacti$o) Leer manuales como desechar residuos #eligrosos) "n la reacci'n del &enol, la resorcina  la #irocateuina con el cloruro &+rrico diluir las soluciones #ara obser$ar claramente el color de las matrices de las soluciones)

DATOS IM%ORTANTES A%!NDICE- DATOS 14



Fenol

"l &enol en &orma #ura es un s'lido cristalino de color blanco6incoloro a tem#eratura ambiente) *u &'rmula uímica es 2H.@O.,  tiene un #unto de &usi'n de ?< S2  un #unto de ebullici'n de 1= S2)

9 9 9 9 9 9 9

F3rmula- 2H.HO F3rmulaDenominaci3n de la IU%ACIU%AC- Phenol >?,111? gTmol gTm ol Masa molar - >?,111? Densidad-- 1,0 gTcmU Densidad %un#o de 6usi3n6usi3n- ?0,@ S2 %un#o de e/ullici3ne/ullici3n- 1=1, S2 Solu/le enen- Agua

Resorcinol

"l resorcinol o benceno61,<6diol es un s'lido incoloro, soluble en agua con reacci'n ligeramente ácida) *e trata de un reductor le$e) 

• • • • • • •

F3rmula- 2H.HO F3rmula%un#o de 6usi3n6usi3n- 110 S2 Masa molar - 110,1 gTmol Denominaci3n de la IU%ACIU%AC- en%ene61,<6diol %un#o de e/ullici3ne/ullici3n-  S2 Densidad-- 1,= gTcmU Densidad Solu/le enen- Agua

%iroca#e
F3rmula- 2H.HO F3rmulaMasa molar - 110,1 gTmol Densidad-- 1,
15



BIBIO>RAF;A

•

•

•

L)G) Vade Wr, Química Orgánica, Pearson Prentice 3.all, Quinta edici'n 00?, #áginas ?0@ al ?1@) Química orgánica básica  a#licadaC Ke la mol+cula a la industria, industria , "duardo Primo X7&era, X7&era, e$erte, 1>>H, #aginas <1@, <1H, <=0, <=1,<=) reYster a, anderYer& 2al$in, "Yen Villiam, Curso %r,c#ico de :u?mica 1>=?, #áginas) #áginas) 1<61, <>6?1) Or8,nica, "ditorial Alambra, segunda edici'n, 1>=?,

•

Komí Komíng ngu ue% Zorg Zorge e, :u?mic "ditor oria iall Limu Limusa sa,, :u?micaa Or8,ni Or8,nica ca E2peri E2perimen men#al #al, "dit Primera edici'n, 1>=, #áginas del 1 al 1<1)

htt#CTTes)Yi8i#edia)orgTYi8iTFenol leído el día HT11 HT11T1< T1< a las 10C?@ 10C?@ horas) •

htt#CTTes)Yi8i#edia)orgTYi8iTesorcinolhtt#CTTes)Yi8i#edia)orgTYi8iTesorcinol htt#CTTes)Yi8i#edia)orgTYi8iTesorcinolhtt#CTTes)Yi8i#edia)orgTYi8iTes orcinol leído el día HT11T1< a las 11C0@ horas) htt#CTTes)Yi8i#edia)orgTYi8iT2atecol leído el día HT11T1< a las 11)1@ horas)

16

Informe 10 Quimica Orgánica AII

Recommend Documents