Laboratorio de Química Orgánica Informe 09
Microbiología y Bioanálisis, Grupo H1
Reconocimiento de Ácidos carboxílicos mediante sus propiedades físicas y químicas Jhon Alexander Suescún Sepúlveda y Andrea Carolina Gutiérrez Sarmiento* F echa echa 8
M arzo 2013
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En el presente informe, esta contenido el reporte de la práctica realizada acerca del reconocimiento de ácidos carboxílicos. La identificación, se llevó a cabo mediante sus propiedades físicas, como la solubilidad; donde se pudo comprobar el comportamiento característico del ácido benzoico y el ácido succínico en diferentes soluciones como etanol + agua y NaHCO3. Además, se pudo determinar el carácter ácido de estos compuestos, mediante la prueba de yodato yoduro. Por último, se halló el equivalente de 10 neutralización de una muestra problema, limón.
Introducción Los ácidos carboxílicos, son compuestos orgánicos de uno o más grupos carboxílicos (-COOH) en su estructura. Estos compuesto, son similares en varios aspectos a las cetonas y a los aldehídos, en cuanto tienen hibridación sp2, forma plana y ángulos de enlace C-C=0 y O=C-O de aproximadamente 120º.
Propiedades físicas Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos pueden formar puente de hidrogeno con el agua, con la variación que estos pueden formarlos por el C=O como por el – OH OH y en consecuencia son más solubles que los alcoholes y tienen punto de fusión y ebullición mayores. Propiedad que depende o varía por las ramificaciones de la cadena y el número de carbonos presentes en la molécula. Los ácidos carboxílicos son líquidos hasta el carbono 9 y a partir del 10 son sólidos; presentan solubilidad en todas las proporciones hasta el C4 y del C5 al C8, son parcialmente solubles.1
Propiedades químicas Las principales reacciones de los ácidos carboxílicos, son aquellas que implican la salida de un H+ del grupo carboxilo. Las hay del tipo: reacciones de sustitución nucleofíla, donde el grupo -OH es reemplazado por otros grupos nucleófilos; reacciones de descarboxilación, implican la pérdida del CO2 y reacciones sobre el carbono vecino del grupo -COOH (carbono α). Reacciones de ácido-base: Para la formación de sales, estas reacciones están determinadas por el rompimiento del enlace O-H del grupo carboxilo, -COOH. Este grupo pierde fácilmente un protón y forma un anión carboxilato que se estabiliza por resonancia.
Forman sales al reaccionar con una base fuerte, por esta razón son fácilmente reconocibles R-COOH + NaOH
+ R-COO Na + H20
Cuando un ácido carboxílico, reacciona con el bicarbonato de sodio se observa el desprendimiento de CO2, considerándose prueba positiva. R-COOH + NaHCO 3
R-COO- Na+ + H2O + CO 2 (g)
Equivalente de neutralización También, es conocido como peso equivalente de un ácido. Es una prueba de gran utilidad para la caracterización de un ácid o de estructura desconocida, para su determinación, se pesa una muestra de ácido y se valora con una solución estándar de una base. Con los datos obtenidos, se calcula el peso del ácido requerido para neutralizar un equivalente de base. PE= gramos de muestra * 100 mL de base * normalidad de base El equivalente de neutralización para los ácidos monocarboxílicos es igual al peso molecular del ácido e igual a la mitad para los ácidos dicarboxílicos.2
Ensayo de yodato de yoduro Prueba utilizada para identificar la acidez de muestras problema,
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pues el yodo libre es fácilmente detectado por la formación de precipitados azul oscuro, el cual solo reacciona en soluciones con pH acido. 3 Los ácidos carboxílicos, son compuestos de gran importancia a nivel industrial por sus variadas aplicaciones en la industria. El ácido acético, es el de mayor importancia, pues es usado para la fabricación del acetato de vinilo, el cual sirve para la elaboración de pinturas, textiles, empaques para alimentos, medicamentos, entre otros. Además de esto, el ácido acético puede producir el acetato de celulosa, usado para la obtención de lacas, películas fotográficas y fabricación de disolventes de resinas.4
Metodología
observó que este compuesto fue parcialmente soluble, hecho que puede atribuirse a la formación del benzoato de sodio, sal soluble en agua. La razón por la que no fue completamente soluble puede deberse a que se agregó una cantidad mayor de muestra provocando la sobresaturación de la muestra.5
Ensayo yodato yoduro Debido a la presencia del precipitado azul oscuro, por la interacción del yodo con el almidón, se comprobó el carácter acido de las muestras: ácido succínico y ácido benzoico, puesto que el yodato no es reducido por los yoduros en una disolución neutra.6
Equivalente de neutralización Solubilidad En un tubo de ensayo, se adicionaron 3 mL de agua y 3mL de etanol. A la solución resultante se le agregó una pequeña cantidad de ácido benzoico pulverizado, resultando insoluble, por lo que nos e añadió más muestra. Se repitió el procedimiento anterior pero se reemplazó el solvente (agua + etanol) por NaOH al 10%. Se realizó la misma prueba utilizando como muestra problema el ácido succínico y reemplazando el NaOH por el NaHCO3. Ensayo yodato yoduro A dos tubos de ensayo, se les agregó una pequeña cantidad de muestra problema sólido, acido benzoico y acido succínico respectivamente. A cada tubo se le adiciono dos gotas de KI al 2% y dos gotas de KIO3 al 4%, se sometieron los recipientes a baño maría por un minuto y se dejaron enfriar. Posteriormente, se adiciono 4 gotas de almidón al 0,1 % y se realizaron las observaciones pertinentes.
Equivalente de neutralización Se tomaron 2,5 mL de zumo de limón, en una probeta y se adicionaron 15 mL de agua. Se vertió la solución en un vaso de precipitado la cual se le adicionaron 2 gotas de fenolftaleína y se procedió a titular la solución con NaOH 0,5 N
Teniendo en cuenta, que no se pesó el zumo de limón utilizado en la prueba, los cálculos del equivalente de neutralización no serían precisos pues el tomar los valores del ácido cítrico, no va ser igual al de la muestra; pues estos siempre varían de muestra en muestra.
Conclusión Se pudo cumplir con el objetivo principal de la práctica el cual era reconocer los ácidos carboxílicos mediante sus propiedades físicas, como solubilidad y químicas, carácter acido. Por otra parte, no se cumplió el objetivo específico, de hallar el equivalente de neutralización a un compuesto acido, el limón en este caso; pues no se realizó el pesaje de la muestra.
Preguntas -
Ordenar en orden creciente de acidez las siguientes sustancias: ácido cítrico, acido p-metil benzoico, orto nitro fenol, acido benzoico. Justifique su respuesta basado en sus estructuras moleculares. 1. Ácido benzoico O
OH
Discusión de Resultados Solubilidad El ácido benzoico, resulto insoluble en agua debido al anillo aromático en su molécula; el cual es hidrófobo. Además, el número de carbonos presentes en su estructura es superior a cuatro, que es cuando se presenta solubilidad en todas las proporciones.3 Por el contrario, cuando se adiciono el NaOH, se Laboratorio de Química General
2. Ácido p-metil benzoico, debido a la presencia del grupo metil puede formar una estructura más de resonancia que el ácido benzoico.
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OH
6 7 CH3
BARROS, C. Los aditivos en la alimentación de los españoles y la legislación que regula su autorización y uso, Visión libros, Madrid, España, 2008, pág. 30 HANS, C. Fundamentos de Química general e inorgánica, Reverte, Barcelona, España, 1986, pág. 512 ALLINGER, N. Química orgánica, 2ª ed., Editorial Reverté, España, 1984, pág. 347
3. Ácido cítrico, la presencia de 3 grupos carboxilos aumentan la acidez del compuesto. O
OH
O
O
OH
OH
OH
4. o-nitro fenol, la presencia del NO2 aumenta significativamente el número de resonancias y por lo tanto la acidez del compuesto. 7 OH NO 2
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Realizar los cálculos necesarios para preparar el HCL 0,5 N a partir de HCL del 37%
eq- g soluto= masa soluto / peso equivalente eq- g soluto= 37g / 36,46094 # eq = 1.015 eq- g solute v= masa solución/ densidad solución v= 100g/ 1.49 g/ml = 67.11 mL N= eq-g soluto/ L solución N= 1.015 eq- g soluto/ 0.06711 L = 15 N Dependiendo el volumen final que se quiera de la solución 0.5 N Vi= cf*vf/ci
Referencias 1 2 3 4
MCMURRY, J. Química orgánica, 7º ed, Cengage Learning, Santa Fe, México, 2008 , Págs. 754-755 BAUTISTA, G. Laboratorio de química orgánica I, Universidad Industrial de Santander, Bucaramanga, Colombia, 1994, págs. 120124 LOZANO, L. Laboratorio de química orgánica I, Universidad Industrial de Santander, Bucaramanga, Colombia, 1993 , págs. 59-65 PRIMO, E. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Reverte, Barcelona, España, 1996, págs. 561-562
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