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MATERIALES Y REACTIVOS PARA LA PRACTICA N° 9 PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES MATERIALES EN LA MESA DEL ALUMNO
Gradilla Tubos de ensayo (13 x 100mm o 15 x 150mm)
Pinzas largas (metal) Piseta con agua destilada
Bagueta
REACTIVOS EN LA MESA DE LOS ESTUDIANTES
Gotero (25 mL) de alcohol primario (1-propanol)
Gotero (25 mL) de muestra problema
Gotero (25 mL) de alcohol terciario (ter-butanol)
Gotero (25 mL) de fenol 0.1%
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Gotero (25 mL) de alcohol secundario (2-propanol)
Gotero (25 mL) de cloruro férrico
Gotero (25 mL) de Bordwell-Wellman
MATERIALES EN LA MESA CENTRAL (DEL PROFESOR)
Gotero (25 mL) de fenolftaleína
Trozos pequeños de sodio metálico
Gotero (25 mL) de Reactivo de Lucas
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INTRODUCCIÓN Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo aromático. Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, se les denomina fenoles. Los fenoles presentan algunas características comunes con los alcoholes pero se diferencian en otras muchas por eso son tratados como una clase aparte. Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihídricos, y en general reciben nombres comunes. Los alcoholes y fenoles constituyen una gama amplia de sustancias de gran importancia a nivel industrial como materia prima para medicamentos, licores, polímeros, como solventes polares y en la síntesis de otros compuestos orgánicos. CH3 CH3 - CH2 - OH Alcohol etílico (Primario)
CH3
CH – OH
CH3 C - OH
CH3 Alcohol isopropílico (Secundario)
OH
CH3 Alcohol t-butílico (Terciario) OH
OH
2-Naftol ( -Naftol)
1-Naftol ( -Naftol)
Fenol
Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. La diferencia de la acidez relativa entre el alcohol y fenol se debe a: por el efecto inductivo de los grupos alquilos que refuerza el enlace O-H y por estabilidad por resonancia del anillo aromático, que debilita el enlace O-H en los fenoles. Los ensayos experimentales que realizaremos para alcoholes están orientados a reconocer el grupo funcional HIDROXILO y a la vez diferenciar su reactividad. Así, utilizaremos sodio metálico (Naº) para diferenciar los alcoholes: 2R - OH + Naº
2R - O - Na+
+
H2
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Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reacción, siendo los alcoholes primarios los que reaccionan más velozmente en esta reacción. EL ENSAYO DE LUCAS, diferencia los alcoholes terciarios, secundarios y primarios por la velocidad de reacción. El reactivo es una solución de ZnCl2 en HCl concentrado. Se forman cloruros de alquilo, enturbiamiento u opacidad en forma inmediata (terciarios), luego de varios minutos o algunas horas (secundarios) o en varias horas (primarios). ZnCl2 Reacción con R. de Lucas: R - OH + HCl R - Cl + H2O Reactividad o velocidad de reacción: 3 ° > 2 ° > 1° La oxidación de alcoholes permite obtener aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos. Así, los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y éstos son muy fácilmente oxidables a ácidos. [O] R - CH2OH
[O] R - CHO
R - COOH
[H] Alcohol primario
[H] aldehído
ácido
Los alcoholes secundarios son fácilmente oxidables a cetonas y éstas normalmente no sufren oxidaciones posteriores. Los alcoholes terciarios no son fácilmente oxidables, a menos que se usen oxidantes enérgicos que rompan enlaces carbono-carbono. OXI R- CHOH - R´
R - CO - R´ RED
El ensayo de B ordwell-Wellman o de oxidación con ácido crómico, también sirve para diferenciar los alcoholes. El reactivo es CrO 3 en H2SO4 diluido (color naranja rojizo). La oxidación de los alcoholes (1rio ó 2rio) produce la simultánea reducción del reactivo a Cr +3 que es de color verde azulado. OXI Alcohol 1° R - CH2OH RCOOH
Ácido carboxílico OXI
Alcohol
R 2CHOH R 2C = 0
Cetona OXI
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Reacción de fenoles con tricloruro de fierro Los fenoles los reconoceremos con el ensayo de cloruro férrico, con el cual dan colores violeta o azulado.
PARTE EXPERIMENTAL 1. Ensayo de Lucas Colocar a c/u de 5 tubos de prueba 15 gotas de reactivo de Lucas Agregar 5 gotas de alcohol a ensayar Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solución Ensayar: Alcohol primario, secundario, terciario y muestra problema.
Reactivos Compuestos
Observacion
ZnCl2/HCl
Alcohol primario
Negativo Amarillo
Alcohol secundario
Negativo Amarillo cristlino
No hay reacción se observo un color amarillo cristalino
normal
No hubo reacción ni precipitado
Alcohol terciario
Positivo Amarillo lechoso
Hay reacción. se enturbio un reacción instantáneos
Muestra Problema N°
Negativo Amarrillo
No pasa nada
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Evaluacion: ¿ Como verifico que se produjo la reacción? Cuando el reactivo que se utilizo en el compuesto reacciono de manera instantánea. ¿De los 3 alcoholes, cual de ellos reacciono rápidamente? Alcohol terciario ¿Cual se el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al reactivo de Lucas? El orden de la reacción decreciente seria 3°< 2°< 1° ¿Cuál fue el comportamiento de la muestra Problema? Que después de 10 minutos no hubo ninguna reacción.
2. Ensayo con sodio metálico Colocar 10 gotas de alcohol primario, secundario y terciario en 3 tubos de ensayo. Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observe lo que sucede. Adicione algunas gotas de fenolftaleína a la solución final Reactivos Compuestos
Observacion
Sodio
Alcohol primario
Negativo Morado
Alcohol secundario
Color morado
No hay reacción se observo un color morado puro medio espeso
No hubo reacción ni precipitado, pero se observo burbujas al inicio Alcohol terciario
Negativo Morado lechoso
Fenol
Positivo Caramelo
No hay reacción. Se observo pocas burbujas y al aumentar algunas gotas de fenol se puso morado Hay existe reacción, un color caramelo – morado transparente, sale burbujas
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Evaluación
¿Cómo verificó que los compuestos reaccionaban con el sodio metálico? Cuando la reacción que se da es diferente a la coloración que tiene cada compuesto y reactivo, o también hay liberación H 2. ¿ Cuál de los alcoholes reaccionó rápidamente? El fenol ¿Cómo fue el comportamiento del fenol? Su comportamiento fue una reacción muy rápida
¿ Cómo comprobó la basicidad del producto formado? Por las burbujas liberadas de hidrogeno
¿ Cuál fue el comportamiento de su muestra problema? Fue una reaccion no muy rapida, por la cual se descarta que es un fenol.
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3. Ensayo de Bordwell-Wellman Agregue 10 gotas de alcohol a estudiar (primario, secundario y terciario) Adicionar 10 gotas de reactivo. Observe los resultados. Reactivos
H2SO4/CrO3
Observacion
Compuestos Alcohol primario Positivo Verde pastoso
Alcohol secundario
Hay reacción se observo un color verde, tenia espuma . Mostro 2 fases verde y un celeste medio verde, presenta calor muy caliente.
Color verde -negro
Alcohol terciario
Naranja
Muestra Problema N°
Negativo Verde pastoso
Hay reacción homogénea, se vio un color verde con negro. Y tiene un calor caliente. Se observo una reaccion de color naranja aceitoso, formo 2 fases, uno naranja y un naranja mas oscuro. A T° normal Hay reacción se observo un color verde, tenia espuma . Mostro 2 fases verde y un celeste medio verde, presenta calor muy caliente.
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Evaluación: ¿ Cómo reconoció que hubo reacción? Cuando el alcohol primario y muestra problema tienes dos fases y presenta el mismo color. ¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell Wellman? El alcohol primario ¿ Cuál fue el comportamiento de su muestra problema? Su reacción nos indica que la MP pertenece al alcohol primario.
¿Qué esperaría Usted, si al 2-metil-2-pentanol se le somete a la misma reacción? En ese caso el 2-metil-2-pentanol, pertenece al alcohol terciario, la cual en la teoría nos dice q será un alcohol ya sea en secundario, primario. Entonces la reacción que se da con el reactivo será la misma, pero se vuelve mas acida a mas de cadena larga.
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4. Ensayo con cloruro férrico Agregar a cada uno de 2 tubos de ensayo 10 gotas de solución al 0.1 % de otro fenol y un alcohol, respectivamente. Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas de una solución de cloruro férrico. Agitar, observar y anotar los resultados Efectuar el ensayo con su muestra problema, simultáneamente. Reactivos
FeCl3
Observación
Compuestos Muestra problema Amarrillo Alcohol terciario
Fenol
Amarrillo
Morado
Hay reacción se observo 2 fases amarrillo y lechoso. Se observo una reacción de color amarillo-mostaza aceitoso, formo 1 fase Se vio una sola fase.
Evaluación: ¿Cómo verificó que solamente los fenoles reaccionan con el reactivo? Por que cuando le echamos unas cuantas gotas de reactivo, normalmente siempre presentan colores intensos. ¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema? Pues en la MP como tenía un color amarillo de 2 fases, igual que el alcohol primario. genero que esto pertenezca al alcohol. ¿Qué esperaría si el siguiente flavonoide se le somete a la reacción con el FeCl3? OH
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CUESTIONARIO 1. ¿Proponga, al menos dos reacciones químicas que demuestren comportamiento diferenciados entre los alcoholes y los fenoles?
el
Sabemos que la reaccion del fenol + FeCl 3 nos muestra un color morado.
Por lo contario al a ver un alcohol porque no se evidencia cambio de coor alguno. R- CH2OH + FeCl3 (-) NO RXN 2. ¿Que utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordell- Wellman con los alcoholes?. Explique Su utilidad es oxidar a un alcohol ya sea primario o secundario. Estos ayudan a formar aldehídos, cetonas, hasta poder llegar a formar ácidos carboxílicos.
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3. ¿Cómo comprobar, mediante reacciones químicas, que la muestra recibida es un fenol o derivado de éste?. Usando el reactivo FeCl 3
4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para producir: a) Cloruro de t-butilo (reactivo lucas)
b) 2-buteno
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5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z” y se realizan las siguientes pruebas: Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas
(horas) y rápidamente con el CrO 3/H+ (producto orgánico formado ácido carboxílico) y no reacciona con FeCl 3. Sino reacciona descartamos que es un fenol. Pero se oxida con el CrO 3, entonces es un alcohol, y se aumentamos el reactivo Lucas, nos damos cuanta que es un alcohol primario. Compuesto “Y”:
Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona rápidamente con el R. de Lucas
En este caso nos damos cuenta que es un alcohol terciario .
Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el
CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de compuestos hidroxilados. Podemos decir se trata de un alcohol, secundario o primario, decimis que en la segunda reaccion , se obtuvo una cetona y esta es un alcohol secundario.
6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica , podemos afirmar que una infusión de té tiene derivados fenólicos. Para poder afirmar una infusión de té en derivados fenólicos, sometemos una muestra de la infusión de té al reactivo tricloruro férrico y poco a poco la mezcla de estas sustancias cambiara de color.
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CONCLUSIONES: En la práctica de laboratorio se logró llevar los objetivos planteados como lo era. El realizar en forma cualitativa las principales reacciones orgánicas de los alcoholes y fenoles, identificar los productos formados; por manifestaciones externas como cambios de color, formación de precipitados, olor, etc; reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones químicas y como último objetivo comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles. Tantos los alcoholes como los fenoles contienen el grupo – OH (Hidroxilo), que determina las propiedades característica de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchos otros. Por último se recomienda tener una cierta distancia de los reactivos al hacer sus reacciones ya que se pudo ver que algunas generaban espuma y eran muy calientes también se recomienda el uso de guantes ya que se tendrá que agitar algunas muestras para obtener la reacción deseada. Si alguna universidad desea hacer este tipo de experimentos se sugiere a los profesores tener una constante observación sobre los alumnos debido a las variadas reacciones que pueden generar los reactivos.
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REFERENCIAS:
Nimia Medaly (25 de Julio de 2016). Compuestos fenólicos. Recuperado el 03 de Noviembre del 2018, de Slideshare
https://es.slideshare.net/NIMIAMEDALYBRAVODAVI/compuestos-fenolicos
Francisco Gomez (01 de Octrube de 2012). Propiedades químicas y físicas de los alcoholes y fenoles. Recuperado el 03 de Noviembre del 2018, de Prezi
https://prezi.com/wz5npsuwpyux/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-alcoholes/
Carlos Terrazos (17 de Febrero de 2003). Reactivo Lucas. Recuperado el 03 de Noviembre de 2018, de EsAcademic
http://www.esacademic.com/dic.nsf/eswiki/990765
Oscar Carranza (22 de Septiembre de 2018). ALCOHOLES Y FENOLES. Recuperado el 03 de Noviembre de 2018, de Química
https://sites.google.com/site/quimicaorganicalaucruz/home/alcoholes-y-fenoles
Andres Fonseca (25 de Mayo de 2011). Alcoholes y Fenoles-Introducción. Recuperado el 03 de Noviembre de 2018, de Slideshare
https://es.slideshare.net/andres142/laboratorio-de-alcoholes-y-fenoles
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ANEXOS:
En esta imagen se muestran los resultados que obtuvimos del experimento 1, como se puede ver no difieren mucho y tampoco variaron demasiado en su color, manteniendo un color de amarillo aceitoso.
En este tubo de ensayo se realizó una de las mezclas indicadas en el experimento 2, dándonos un color morado oscuro como concentrado.
En cambio en este otro tubo de realizo el experimento 3 y como se puede ver nos dio como color final un verde oscuro, formando 2 fases. En esta reacción se produjo espuma así explicando las gotas en las paredes del tubo y produjo un fuerte aumento de temperatura.
Este frasco contiene el sodio metálico donde nos sirvió en el experimento 2, dándonos algunas reacciones donde cambio el tipo de olor del experimento como otras donde no se presentó un resultado notorio.