UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE QUÍMICA E INGE. QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Práctica Nº05: Profesor: Horario
Extracción discontinua Juan C. Woolcott Hurtado Miércoles: 10a.m.-2p.m.
INTEGRANTE: 1. 2. 3. 4.
Echevarria Urbizagastegui Enzo Eder 13070169 Corcuera Aliaga Ricardo Javier Jheanperro Pecy gay
Ciudad universitaria, Mayo 2014
INDICE 1) Introducción 2) Resumen 3) Fundamentos Teóricos 4) Detalles Experimentales 5) Discusión de resultados 6) Conclusiones 7) Recomendaciones 8) Bibliografía
INTRODUCCION Casi todos los cuerpos materiales que nos rodean son mezclas, por lo tanto es muy difícil encontrar sustancias químicamente puras. Pero ¿qué es una mezcla?: Es la reunión de 2 o más sustancias químicas en cualquier proporción, donde las propiedades de los componentes se conservan, o sea no hay combinación química; por lo tanto, son susceptibles a la separación por medios mecánicos o físicos. En la química orgánica es de suma importancia poder trabajar con las sustancias químicas, por ello es común utilizar diversos tipos de separación, que llegaron a tener un papel un importante en el estudio de la química. El método que trataremos es el de la Extracción Discontinua, donde separaremos una sustancia de su medio contenedor; luego de la experiencia tendremos el conocimiento para aislar y purificar numerosos compuestos orgánicos.
RESUMEN La extracción liquido-líquido que hemos realizado recibe el nombre de discontinua, por ser realizada en partes y porque a medida que evoluciona la extracción es más lenta, debido a que disminuye la fuerza impulsora que es la diferencia de concentración. Para poder identificar a la muestra que nosotros hemos elegido debemos tener en claro los datos de solubilidad que posee dicha muestra; luego de haberlo disuelto seleccionamos un líquido inmiscible con el solvente, y después de la separación de fases vamos a verificar que la muestra ha pasado al líquido inmiscible que hemos añadido( en este caso el éter etílico).Nuestro análisis nos llevara a plantearnos el porqué la muestra pasa a determinado solvente; para ello debemos tener un conocimiento claro sobre la solubilidad de estos solventes con respecto a la polaridad de los solutos. Una vez determinado donde se encuentra la muestra (en este caso el éter etílico) procedemos a recuperarlo aprovechando las propiedades físicas del solvente (en nuestra experiencia el bajo pto. de ebullición); y por último comprobaremos que tan acertados hemos sido utilizando la cte. de distribución (KD)
ASPECTOS TEÓRICOS OPERACIONES DE EXTRACCIÓN La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla o de una fuente natural, también puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. Este método permite separar el producto que se desea y dejar en la mezcla los productos secundarios o bien extrae los productos secundarios y dejar el principal. Para lo cual hay que tener en cuenta la regla de solubilidad que dice “Lo semejante disuelve a los semejante”, es decir que los solutos polares solo pueden disolverse en solventes polares y los no polares en solventes no polares. Los métodos de extracción pueden ser de dos tipos: Extracción Discontinua y Continua.
Extracción Líquido – Líquido: Ext rac ción l íqu id o-líqu id o s im ple o Dis co nt in ua
La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura determinada, la relación de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de distribución o de reparto (
[
]
[ ]).
Es frecuente obtener mezclas de reacción en disolución o suspensión acuosa (bien porque la reacción se haya llevado a cabo en medio acuoso o bien porque durante el final de reacción se haya añadido una disolución acuosa sobre la mezcla de reacción inicial). En estas situaciones, la extracción del producto de reacción deseado a partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir añadiendo un disolvente orgánico adecuado, más o menos denso que el agua, que sea inmiscible con el agua y capaz de solubilizar la máxima cantidad de producto a extraer pero no las impurezas que lo acompañan en la mezcla de reacción. Después de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de contacto entre ellas y permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer entre las dos fases, se producirá una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial hacia la fase orgánica, en una cantidad tanto mayor cuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgánico de extracción elegido y el agua.
Unos minutos después de la agitación, las dos fases se separan de nuevo, espontáneamente por decantación, debido a la diferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase orgánica que contiene el producto deseado se podrá separar mediante una simple decantación de la fase acuosa conteniendo impurezas. La posición relativa de ambas fases depende de la relación de densidades. Dado que después de esta extracción, la fase acuosa frecuentemente aún contiene cierta cantidad del producto deseado, se suele repetir el proceso de extracción un par de veces más con disolvente orgánico puro. Una vez finalizada la operación de extracción, se tiene que recuperar el producto extraído a partir de las fases orgánicas reunidas. Para ello, se tiene que secar la fase orgánica resultante con un agente desecante, filtrar la suspensión resultante y finalmente eliminar el disolvente orgánico de la disolución seca conteniendo el producto extraído por destilación o evaporación. Aunque normalmente la extracción se utiliza para separar el producto deseado selectivamente de una mezcla, a veces lo que se pretende con la extracción es eliminar impurezas no deseadas de una disolución.
Características del disolvente de extracción: La extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado disolvente se puede conseguir añadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes condiciones. Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa suele ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolventesorgánico.
Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de extracción que en el disolvente original. ddddddddddd cccccccccccccccccc
Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extracción.
Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente del producto extraído mediante destilación o evaporación. sssssssss
Que no sea tóxico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos disolventes que cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente no tóxicos pero inflamables como el hexano, otros no son inflamables pero sí tóxicos como el diclorometano o el cloroformo, y otros son tóxicos e inflamables como el benceno.
Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor frecuencia Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el agua.sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son miscibles con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones líquido-líquido.
Los disolventes orgánicos con baja polaridad como el diclorometano, el éter dietílico, el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar como disolventes orgánicos de extracción.
Tabla de disolventes de extracción comúnmente utilizados Densidad Punto de Peligrosidad (g/mL) ebullición(ºC) Disolventes de extracción menos densos que el agua Muy Éter dietílico (CH3CH2)2O 0,7 35 inflamable, tóxico Hexano C6H14 ≈ 0,7 > 60 Inflamable Inflamable, Benceno C6H6 0,9 80 tóxico, carcinógeno Tolueno C6H5CH3 0,9 111 Inflamable Acetato de Inflamable, CH3COOCH2CH3 0,9 78 etilo irritante Disolventes de extracción más densos que el agua Diclorometano CH2Cl2 1,3 41 Tóxico Cloroformo CHCl3 1,5 61 Tóxico Tetracloruro CCl4 1,6 77 Tóxico de carbono Nombre
Fórmula
Repetición del pro ceso de extracción
Después de una primera extracción se produce un reparto del compuesto a extraer entre el disolvente de extracción y la fase inicial. Como la fase inicial suele contener aún una cantidad apreciable del compuesto a extraer, variable en función de su coeficiente de reparto entre los dos disolventes implicados, es recomendable repetir el proceso de extracción con nuevas cantidades de disolvente de extracción, para optimizar su separación. Es más eficiente una extracción con n porciones de un volumen V / n de disolvente de extracción que una sola extracción con un volumen V de disolvente.
Ex tr acc ión líqu id o -líqu id o c o nt in u a
La extracción líquido-líquido simple, que es el procedimiento de extracción más utilizado en el laboratorio químico, se suele utilizar siempre que el reparto del compuesto a extraer en el disolvente de extracción es suficientemente favorable. Cuando eso no es así, y la solubilidad del compuesto a extraer en los disolventes de extracción habituales no es muy elevada se suele utilizar otro procedimiento que implica una extracción continua de la fase inicial (normalmente una fase acuosa) con porciones nuevas del disolvente orgánico de extracción. Para evitar utilizar grandes volúmenes de disolvente de extracción, el proceso se hace en un sistema cerrado en el que el disolvente de extracción se calienta en un matraz y los vapores del disolvente se hacen condensar en un refrigerante colocado sobre un tubo o cámara de extracción que contiene la disolución acuosa a extraer. El disolvente condensado caliente se hace pasar a través de la disolución acuosa, para llegar finalmente, con parte del producto extraído, al matraz inicial, donde el disolvente orgánico se vuelve a vaporizar, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído, no volátil, se va concentrando en el matraz.
Extracción sólido-líquido Extrac ción s ólido -lí qu ido dis co ntin ua
La separación de una mezcla de compuestos sólidos también se puede llevar a cabo aprovechando diferencias de solubilidad de los mismos en un determinado disolvente. En el caso favorable de una mezcla de sólidos en la cual uno de los compuestos es soluble en un determinado disolvente (normalmente un disolvente orgánico), mientras que los otros son insolubles, podemos hacer una extracción consistente en añadir este disolvente a la mezcla contenida en un vaso de precipitados, un matraz o una cápsula de porcelana, en frío o en caliente, agitar o triturar con ayuda de una varilla de vidrio y separar por filtración la disolución que contiene el producto extraído y la fracción insoluble que contiene las impurezas. Si, al contrario, lo que se pretende es disolver las impurezas de la mezcla sólida, dejando el producto deseado como fracción insoluble, el proceso, en lugar de extracción, se denomina lavado. Extrac ción sólido -lí qu ido co ntin ua
La extracción sólido-líquido suele ser mucho más eficiente cuando se hace de manera continua con el disolvente de extracción caliente en un sistema cerrado, utilizando una metodología similar a la comentada para la extracción líquido-líquido continua, basada en la maceración con disolvente orgánico, previamente vaporizado en un matraz y condensado en un refrigerante, de la mezcla sólida a extraer contenida dentro de un cartucho o bolsa de celulosa que se coloca en la cámara de extracción. El paso del disolvente orgánico con parte del producto extraído al matraz inicial, permite que el mismo disolvente orgánico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído, no volátil, se va concentrando en el matraz.
PROCEDIMIENTOEXPERIMENTAL Para esta práctica los materiales a utilizar fueron: Vaso Pyrex de 250 mL. Vaso Pyrex de 50 mL. Embudo de decantación 2 Probeta de 10 mL. Balanza de precisión. Espátula. Cocinilla eléctrica
Los reactivos a utilizar fueron:
Ácido Benzoico Éter Etílico Agua destilada Embudo de decantación
Balanza de precisión
Cocinilla Eléctrica
PARTE EXPERIMENTAL Paso 1: Pesamos el vaso de 50 ml en la balanza dándonos una lectura de 30.80 g. Paso 2: Pesamos 0,1 g de la muestra de Ácido benzoico (C 7H6O2) en la balanza de precisión, luego procedimos a pasarla a un vaso de precipitado de 250 mL. Paso 3: Vertemos a 10 mL de agua destilada en el vaso de 250 mL, agitamos y llevamos a calentar Solubilidad del Ácido Benzoico: 3,4 g/L a 20°C 70 g/L a 95°C Entonces para disolver los 0,1g tenemos dos opciones, si deseamos a disolverlo a temperatura ambiente, es decir, 25°C necesitaríamos 29,4 mL. Ahora como solo disponemos de 10 mL, mediante cálculos analíticos resulta que necesitamos de al menos temperatura de 34°C aprox. para disolverlo cuantitativamente.
Paso 4: Una vez disuelto en caliente vertemos la mezcla en el embudo, agregamos el éter etílico y agitamos por un lapso de 1 a 2 minutos hasta que por diferencia de solubilidad el Ácido benzoico se concentre en la parte superior de la mezcla inmiscible ( donde la ρ Éter etílico < ρ agua). Destapamos el embudo paulatinamente para liberar la presión generada por la formación de gases dentro del mismo ( El éter etílico tiene un punto de ebullición de 34,6 °C, entonces si el agua se encontraba a una temperatura superior a ésta al momento de mezclarlo parte del éter empezará a vaporarse). Ahora sabemos la ley que nos dice: “Sustancia polar se disuelve en solvente polar y sustancia apolar en solventes apolares.”, entonces vemos que el Ácido benzoico al poseer un grupo carboxilo adquiere cierta polaridad (muy pequeña comparada con la del agua), entonces la cantidad con la que trabajamos podría disolverse tanto en agua como solventes orgánicos (éter etílico), sin embargo vemos que en la práctica, el ácido benzoico tiene más afinidad en solventes apolares a temperaturas relativamente bajas (ambiente), y a altas temperaturas en ambos. Es en este principio que se basa el experimento de extracción discontinua.
Paso 5: Como observamos en la explicación anterior, a medida que el la temperatura empezó a disminuir el ácido benzoico disminuyó su solubilidad agua, pero su solubilidad en éter etílico no varió, entonces en el embudo observamos dos
fases. La parte superior correspondería al Solvente orgánico y la inferior al agua. Entonces desechamos el agua en el vaso de 250 mL y la fase insoluble que contiene todo o gran parte del sólido disuelto en un vaso de precipitado de 50 mL.
Paso 6: Llevamos este último vaso a baño maría para evaporar el éter etílico y en el vaso sólo quedará el precipitado (ácido benzoico). Paso 7: Llevamos el vaso con le precipitado a pesar y no mostró una lectura de 30.88g. Ahora por simple diferencia de masas tenemos:
CÁLCULO DEL COEFICIENTE DE DISTRIBUCIÓN El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, también llamado coeficiente de distribución (D), o coeficiente de partición (P), es el cociente o razón entre las concentraciones de esa sustancia en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes inmiscibles en equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide la solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes. [] [] Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia en el primer disolvente y, análogamente [sustancia]2 es la concentración de la misma sustancia en el otro disolvente .
Siguiente la definición, tenemos que:
Reemplazando los datos obtenemos:
Discusión de Resultados Muestra: Acido Benzoico Disolvemos el ácido benzoico en agua tibia, aprovechando la gran solubilidad que posee dicha muestra en el agua caliente. Luego de pasar dicha solución a un embudo de separación y agregar el éter etílico nos podemos dar cuenta que se forman 2 fases, esto es debido a que el agua con el éter etílico son líquidos inmiscibles, siendo una de las razones la diferencia de densidades (también se debe tener en cuenta que el porcentaje del peso de la cadena de hidrocarburos con frecuencia determina la miscibilidad del compuesto con agua).Luego de agitar dicha mezcla heterogénea se tiene que evacuar el exceso de éter etílico en forma de vapor (debido a su fácil cambio de estado: Liquido Gaseoso. Se tiene que dejar reposar para que las fases se separen y poder recogerlas por separado. Nos daremos cuenta que la muestra de ac. Benzoico se encuentra diluida en el éter etílico, esto se debe a que ambos son sustancias apolares: LO SEMEJANTE DISULEVE LO SEMEJANTE, y que además el agua ya se había enfriado. Luego de separar con éxito ambas fases se aprovecha el bajísimo pto. de ebullición del éter para poder vaporizarlo y poder recuperar la muestra de ac. Benzoico. Luego de hallar el:
Lo que quiere decir que toda la muestra ha sido recuperada. Si KD <10: Significa que se ha perdido un poco de la muestra al momento de separar las fases.
CONCLUSIONES
La extracción es una técnica de separación y purificación para aislar una sustancia de una mezcla sólida o líquida en la que se encuentra, mediante el uso de un disolvente.
La extracción puede clasificarse dependiendo del estado físico de los materiales: sólido-líquido o líquido-líquido. Por sus características, la extracción puede ser continua o discontinua.
Al cerrar el embudo con el tapón y al agitarlo con ambas manos, sujetando el tapón y la llave simultáneamente, se produce sobrepresión, por ello, una vez finalizada la agitación, se invierte el embudo y se abre la llave para reducir la presión.
Al separar las dos capas casi al final de la experiencia, el disolvente (éter etílico) que se extrae es más denso que la disolución (ácido benzoico) a extraer, por eso es que logra extraer primero.
Recomendaciones
Es recomendable usar guantes al momento de usar el éter etílico ya que está produce sequedad en la piel y más aún irritación y deshidratación de la piel.
Luego de cerrar la pera de decantación con el tapón y agitar con ambas manos sujetando el tapón, es recomendable destapar cada cierto tiempo para reducir la presión producida.
Cuando se destapa el tapón de la pera de decantación se libera un gas del cual puede producir dolor de cabeza y vómitos
BIBLIOGRAFÍA Experimentación en química: química orgánica, ingeniería química,María José Climent Olmedo, Ed. Univ. Politéc. Valencia, 2005 - 211páginas. Teoría y práctica de la extracción líquido-líquido, Miguel Valcárcel Cases, Manuel Silva Rodríguez, Alhambra, 1984, 376 páginas. Extracción líquido - líquido con reacción química, Carlos Viramontes Aldana, C. Viramontes Aldana, 1966.
