OBJETIVOS Entender la utilidad que tiene el análisis elemental orgánico en la química. Reconocer y diferenciar compuestos orgánicos, inorgánicos y sus respectivas sales organolépticamente y por ignición. Identificar la composición básica de los compuestos orgánicos: carbono, hidrogeno, oxígeno y nitrógeno. Conocer y aplicar los diferentes métodos para determinar esta composición básica.
INTRODUCCIÓN Muchos de los compuestos orgánicos son elaborados en los proyectos METABÓLICOS de los animales y las plantas, originándose en los primeros, las grasas y en los segundos, carbohidratos y aceites. Un cuerpo está formado principalmente por un elemento que es la base de la química orgánica, el carbono, junto a este elemento está el hidrogeno, el oxígeno y el nitrógeno; además se encuentran muy raramente Cloro, Bromo, Azufre y fósforo, en forma excepcional algunos metales como Sodio, Magnesio, Plomo y Hierro. Hasta comienzos del siglo pasado se pensó que jamás se podría sintetizar o producir en los laboratorios esta clase de cuerpos orgánicos, debido a que se le atribuía una fuerza vital que los hacía distintos a los compuestos inorgánicos. En 1928, el químico alemán Friedrich Wöhler se propuso sintetizar cianato de amonioNH4OCN mediante la reacción: Pb (OCN)2 + 2NH3 + H2O
→
PbO ↓
+ 2NH4OCN
Wöhler hizo reaccionar el cianato de plomo (II) con amonio acuoso, filtro el óxido de plomo (II) obtenido y evaporo el agua por ebullición, con el fin de aislar el producto restante. De este modo, obtuvo un sólido cristalino blanco de gran tamaño que no presentaba las propiedades esperadas para el cianato de amonio, aunque si tenía la misma composición. Wöhler demostró que el producto que había aislado era urea, la cual solo se había obtenido anteriormente a partir de la orina de los seres humanos. Lo que ocurrió es que en el proceso de calentamiento, el cianato de amonio se había convertido en urea: →
NH4 OCN
∆
H2N −¿ CO −¿ NH2
Cianato de amonio Úrea (Compuesto inorgánico) (Compuesto orgánico)
Este experimento es reconocido ahora como un hito científico y la primera etapa hacia la extinción de la filosofía del vitalismo.
I.
MARCO TEÓRICO.
El análisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que permiten conocer cuáles son los elementos y en qué proporción se encuentran un compuesto químico, se desarrolló en dos etapas:
ANÁLISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO Si se propone determinar la proporción en que se hallan combinados dichos elementos en la sustancia.
ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO Es aquel que se propone conocer la calidad y la naturaleza de los compuestos. Una vez puro el compuesto, se caracteriza identificando sus elementos. Por lo general, los elementos no se hallan presentes en los compuestos orgánicos en forma iónica, de manera que los métodos de análisis orgánico incluyen comúnmente, como primer paso, alguna operación mediante la cual se descomponga la molécula orgánica y sus elementos se conviertan en compuestos inorgánicos simples. Para identificar un compuesto orgánico además de los datos de sus constantes físicas es de bastante utilidad conocer su composición elemental, debida a la existencia de compuestos diferentes con propiedades físicas muy semejantes. Los elementos que se encuentran con más frecuencia en los compuestos orgánicos son: carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos y fósforo. La identificación de estos elementos puede realizarse por varios métodos, algunos de los cuales pueden hacerse cualitativamente. El método más frecuente usado en el análisis cualitativo es el de la fusión alcalina, en dicho método se convierte en los elementos en sales sódicas orgánicas. Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades fisicoquímicas a causa de su naturaleza química (átomos que la constituyen, tipos y formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las moléculas, etc.). Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgánicos e inorgánicos.
Además, el análisis químico cualitativo sirve, para la investigación de la naturaleza de los elementos que constituye la molécula del compuesto y posteriormente determina las proporciones de estos elementos, así como la presencia de grupos funcionales existentes en la sustancia en consideración.
ENSAYOS PRELIMINARES a) Análisis organoléptico. - Olor - Color, algunas veces es de acuerdo a la presencia de ciertos grupos funcionales cromógenos, en otros casos puede deberse a impurezas. b) Reacción de la sustancia Este ensayo se realiza con el papel tornasol rojo y azul, consiste en tratar la muestra con unos 3mL de agua destilada, homogenizar y poner en contacto con el papel tornasol, pudiéndose obtener los siguientes resultados: - Compuestos de reacción ácida, el papel tornasol vira de azul a rojo, tales como: ácidos carboxílicos, ácidos sulfínicos, sales ácidas, algunos nitrilos. - Compuesto de reacción alcalina, el papel tornasol vira de rojo a azul, tales como: aminas, hidracinas y alcaloides. - Compuestos de reacción neutra, en el cual el papel tornasol no vira, tales como: alcoholes, aldehídos, ésteres, éteres, cetonas. c) Inflamabilidad y combustibilidad La inflamabilidad se determina cogiendo con una bagueta miligramos de la muestra, y hacer llegar el calor por inducción; si la muestra arde, entonces se trata de una muestra inflamable. Si la muestra no es inflamable, se calienta directamente y se observa los fenómenos que ocurren: fusión, ebullición y descomposición. Se sigue calentando hasta la ignición, observando la combustión de la muestra:
-
Arde Arde Arde Arde Arde
con con con con con
llama humosa: compuesto aromático. llama poco humosa: compuesto alifático. llama azulina: compuesto rico en oxígeno. llama fuliginosa: compuesto halogenado. dificultad: compuesto polihalogenado.
Aquellas sustancias de elevada masa molar dejan residuo carbonoso, otras desprender olor característico (azúcares y proteínas). Algunas sustancias subliman y dejan cristales en las partes frías del tubo. Ciertos fenoles y derivados, funde, ebullen y destilan dejando en las partes frías cristales, dando aspecto sublimizado. IDENTIFICACIÓN DEL CARBONO, HIDRÓGENO Y OXÍGENO
Método del Óxido Cúprico:
El principio del método consiste en la reducción del óxido cúprico o cuproso y cobre metálico y la transformación del carbono en anhídrido carbónico y el hidrogeno en agua. El CO2 es recibido en la solución de Ca (OH) 2 o de Ba (OH)2, con las cuales reaccionan dando precipitados de CaCO3 y BaCO 3, que precipita en la solución de color blanco. El agua que se forma se condensa en las paredes del tubo de ensayo. MUESTRA + CuO
∆
CO2 + Cu2O + H2O
→
En exceso de muestras el óxido cuproso formado puede continuar su acción oxidante hasta reducirse a cobre metálico. MUESTRA + Cu2O
∆ →
CO2 + Cu + H2O
La formación de un residuo rojo metálico de cobre comprueba efectivamente que ha existido una oxidación. CO2 + Ca (OH)2
→
CaCO3 ↓ + H2O
CO2 + Ba (OH)2 → BaCO3 ↓ + H2O H2 + O2 → H2 O Si la sustancia no presenta carbono (sustancia orgánica) la reacción hubiera sido negativa.
Método de la cal sodada:
Este método nos muestra si la sustancia estudiada contiene nitrógeno que al ser calentado en presencia de la cal sodada (NaOH y Ca (OH)2) se obtiene amoniaco NH3. MUESTRA + NaOH + CaO
II.
→
Na2CO3 + CaCO3 ↑+NH3
PARTE EXPERIMENTAL
1. EXPERIMENTO Nº1: Identificación de sustancias orgánicas, orgánicas y la sal de un compuesto orgánico. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES:
Mechero de Bunsen Espátula
REACTIVOS:
3 Muestras problema
“A”
“B”
“C”
PROCESO EXPERIMENTAL: -
Muestra Problema “A” Sobre de la espátula se deposita una pequeña cantidad de la muestra problema “A” y se calienta en la llama del mechero de Bunsen. La llama es amarilla (combustión incompleta), el compuesto no es volátil (se notaron chispas), prácticamente no es afectada por el calor (deja residuos duros sobre la espátula); es posible que sea un compuesto inorgánico.
-
Muestra Problema “B” Sobre de la espátula se deposita una pequeña cantidad de la muestra problema “B” y se calienta en la llama del mechero de Bunsen. La sustancia se quema reduciéndose totalmente a hollín; puede ser la sal de un compuesto orgánico.
-
Muestra Problema “C” Sobre de la espátula se deposita una pequeña cantidad de la muestra problema “C” y se calienta en la llama del mechero de Bunsen. La sustancia se funde totalmente y desprende vapores (combustión completa); se trata de un compuesto orgánico.
2. EXPERIMENTO Nº2: Identificación del Carbono (Método del CuO) MATERIALES:
Tubos de ensayo Gradilla Mechero de Bunsen Pinzas de madera Tubos de desprendimiento Tapón Piceta
REACTIVOS:
2 Muestras problema Oxido Cúprico CuO Hidróxido de Calcio Ca(OH)2
PROCESO EXPERIMENTAL: -
Muestra Problema “B” En el tubo de ensayo Nº1 provisto de un tubo de desprendimiento se mezclan cierta cantidad de CuO y en igual cantidad la muestra problema “B”. Se calienta directo con la llama del mechero y se forma en la base un sólido negruzco lo que corresponde a la formación de Cu2O. Se desprende vapores de agua, H2O(V) y gas del CO2 los que se recogen en el tubo Nº2 que contiene Ca(OH)2. El enturbiamiento de la solución se debe a la formación de CaCO3, dando un precipitado blanco.
MUESTRA PROBLEMA “B” + CuO
-
∆
CO2 + Cu2O + H2O
→
Muestra Problema “C” En el tubo de ensayo Nº1 provisto de un tubo de desprendimiento se mezclan la muestra problema “C” y un exceso de CuO. Se calienta directo con la llama del mechero y se forma en la base un sólido rojizo lo que corresponde a la formación de Cu(S). Se desprende vapores de agua, H 2O(V) y gas del CO2 los que se recogen en el tubo Nº2 que contiene Ca(OH) 2. El enturbiamiento de la solución se debe a la formación de CaCO3, dando un precipitado blanco. MUESTRA PROBLEMA “C” + Cu2O
∆ →
CO2 + Cu + H2O
3. EXPERIMENTO Nº3: Identificación del Nitrógeno (Método de la cal sodada, CaO + NaOH) MATERIALES:
Tubos de ensayo Gradilla Mechero de Bunsen Pinzas de madera Piceta
REACTIVOS:
2 Muestras problema Cal sodada ((CaO + NaOH)
-
Muestra Problema “B” En un tubo de ensayo se colocan iguales cantidades de la muestra problema “B” y de la cal sodada (CaO + NaOH). Se calienta con ayuda del mechero y los vapores se recogen en el papel tornasol rojo, el cual en segundos toma el color azul,
corroborando así que el gas que se desprende es una sustancia básica. MUESTRA PROBLEMA “B” + NaOH + CaO
→
Na2CO3 +
CaCO3 ↑+NH3
-
Muestra Problema “C” En un tubo de ensayo se colocan iguales cantidades de la muestra problema “C” y de la cal sodada (CaO + NaOH). Se calienta con ayuda del mechero y los vapores se recogen en el papel tornasol rojo, el cual en segundos toma el color azul, corroborando así que el gas que se desprende es una sustancia básica. También se percibió un olor muy penetrante y nauseabundo, peculiar del NH3(g). MUESTRA PROBLEMA “C” + NaOH + CaO ↑+NH3
→
Na2CO3 + CaCO3
CONCLUSIONES La presencia de hollín en la llama es una prueba inequívoca de la combustión incompleta de un compuesto orgánico. El método más seguro para determinar la presencia del carbono, consiste en la oxidación de la materia orgánica. La combustión casi instantánea de una muestra corrobora el bajo punto de fusión del compuesto, por lo tanto es orgánico. Por otro lado la sal no combustiona fácilmente debido a su alto punto de fusión. La combustión de la muestra “B” y “C“ , produjo un cambio de color en el papel tornasol húmedo , volviéndose azul nos indica la presencia de una base, en este caso NH 3 , comprobando así la presencia de nitrógeno en el compuesto orgánico.
