CONTENIDO RESUMEN.................................................................................................................2 INTRODUCCION.......................................................................................................3 PARTE TEORICA.......................................................................................................4 CROMATOGRAFIA.................................................................................................4 CROMATOGRAFIA PLANA....................................................................................4 CROMATOGRAFIA EN PAPEL............................................................................4 CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA....................................................................5 CROMATOGRAFIA EN COLUMNA........................................................................5 Detalles experimentales:...........................................................................................7 A. CROMATOGRAFIA DE PAPEL ........................................................................7 B.
cromatografa en capa fna .........................................................................7
C.
CROMATOGRAFIA EN COLUMNA .................................................................8
Res!ta"os...............................................................................................................9 a.# cromatografa en pape!................................................................................9 B. cromatografa en capa fna...........................................................................9 c. cromatografa en co!mna............................................................................9 D$scs$%n "e res!ta"os&.....................................................................................11 cromatora!a en papel.........................................................................................11 cromatora!a en capa !na...................................................................................11 cromatora!a en col"mna....................................................................................12 Conclusiones............................................................................................................13
#ecomen$aciones:...................................................................................................14 %p&n$ice..................................................................................................................15 GERANIO.............................................................................................................15 #E%CTI'O(...........................................................................................................15 Bibliografía...............................................................................................................1)
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RESUMEN En esta oport"ni$a$ reali*aremos la cromatora+,a- la c"al es "na t&cnica $e separacin $e comp"estos /",micos $e "na me*cla. #eali*aremos tres tipos $e cromatora+,a: en papel- en capa !na 0 en col"mna- las c"ales nos serir para $istin"ir c"alitatiamente los comp"estos /"e tiene "na planta- /"e en este caso traaaremos con el eranio- para la cromatora+,a en papel 0 en capa !na- la c"al $istin"iremos por los colores /"e res"lten en esta experiencia. En la cromatora!a en col"mna traaamos con a*car- $is"elto en encinacomo no es sol"le en ella- no se sol"ili*a- l"eo oseramos la tonali$a $ $e colores /"e extraeremos me$iante el "so $e esta t&cnica- en esta t&cnica se $ee tener en c"enta la polari$a$ $e los solentes a "tili*ar para po$er reali*ar la practica con mas &xito.
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INTRODUCCION 6a cromatora+,a es "na t&cnica anal,tica 0 c"antitatia /"e a alcan*a$o "n alto ra$o $e $esarrollo 0 mo$ali$a$es en los laoratorios $e /",mica 0 io/",mica. En eneral- la cromatora+,a consiste en acer pasar "na +ase mil con "n $etermina$o $isolente o el"0ente- en este caso "na me*cla $e a"a 0 etanol misma /"e contiene $is"elta la me*cla $e mol&c"las /"e se $esea separar- a tra&s $e "na +ase !a /"e act"ar como tami* o !ltro selectio- en este caso alo$n. % s" paso- la separacin $e mol&c"las se pro$"ce $ei$o a s"s $i+erencias $e tama;o- eometr,a 0 $istri"cin $e cara el&ctrica. En s"s $iersas aplicaciones- la cromatora+,a sire para separar comp"estos /",micos $i+erentes a partir $e me*clas m"lticomponentes- las c"ales p"e$en contener arios centenares $e s"stancias $i+erentes.
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PARTE TEORI CA CROMATOGRAFIA
6a cromatora+,a enloa a "n con"nto $e t&cnicas asa$as en la separacin $e los componentes $e "na me*cla 0 s" posterior $eteccin. 6as t&cnicas cromator!cas son m"0 aria$as- pero en to$as ellas a0 "na +ase mil /"e consiste en "n ="i$o as- l,/"i$o o ="i$o s"percr,tico /"e arrastra a la m"estra a tra&s $e "na +ase estacionaria /"e se trata $e "n sli$o o "n l,/"i$o !a$o en "n sli$o. 6os componentes $e la me*cla interaccionan con $istinta +orma con la +ase estacionaria 0 con la +ase mil. De este mo$o- los componentes atraiesan la +ase estacionaria a $istintas eloci$a$es 0 se an separan$o. Desp"&s $e aer pasa$o los componentes por la +ase estacionaria 0 aerse separa$o pasan por "n $etector /"e enera "na se;al /"e p"e$e $epe n$er $e la concentracin 0 $el tipo $e comp"esto. 6as $istintas t&cnicas cromator!cas se p"e$en $ii$ir sen cmo est& $isp"esta la +ase estacionaria: •
•
Cromatora+,a plana. 6a +ase estacionaria se sita sore "na placa plana o sore "n papel. 6as principales t&cnicas son: o
Cromatora+,a en papel
o
Cromatora+,a en capa !na
Cromatora+,a en col"mna. 6a +ase estacionaria se sita $entro $e "na col"mna. (en el ="i$o emplea$o como +ase mil se $istin"en: o
Cromatora+,a $e l,/"i$os
o
Cromatora+,a $e ases o
Cromatora+,a $e ="i$os s"percr,ticos
6a cromatora+,a $e ases es til para ases o para comp"estos relatiamente oltiles- lo /"e incl"0e a n"merosos comp"estos ornicos. Dentro $e la cromatora+,a l,/"i$a $estaca la cromatora+,a l,/"i$a $e alta resol"cin ><6C- $el inl&s High Perfomance Liquid Chromatography - /"e es la t&cnica cromator!ca ms emplea$a en la act"ali$a$. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA A1
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CROMATOGRAFIA PLANA CROMATOGRAFIA EN
PAPEL
6a cromatora+,a en papel es "n proceso m"0 "tili*a$o en los laoratorios para reali*ar anlisis c"alitatios 0a /"e pese a no ser "na t&cnica m"0 potente no re/"iere $e ninn tipo $e e/"ipamiento. 6a +ase estacionaria est constit"i$a simplemente por "na tira $e papel $e !ltro. 6a m"estra se $eposita en "n extremo colocan$o pe/"e;as otas $e la sol"cin 0 eaporan$o el solente. 6"eo el $isolente emplea$o como +ase mil se ace ascen$er por capilari$a$. Esto es- se coloca la tira $e papel erticalmente 0 con la m"estra $el la$o $e aao $entro $e "n recipiente /"e contiene +ase mil en el +on$o. 6"eo $e "nos min"tos c"an$o el solente $ea $e ascen$er o a llea$o al extremo se retira el papel 0 seca. (i el solente elei$o +"e a$ec"a$o 0 las s"stancias tienen color propio se ern las mancas $e $istinto color separa$as. C"an$o los componentes no tienen color propio el papel se somete a procesos $e reela$o. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
6a cromatora+,a en capa !na- o ms comnmente T6C thin layer chromatography- en inl&s- es "na t&cnica cromator!ca "tili*a$a- entre otros posiles "sos- para separar los componentes p"ros /"e +orman parte $e "na me*cla. Esta separacin se consi"e me$iante la $i+erencia entre las +"er*as $e a$esin $e las mol&c"las $e los componentes a "na +ase mil normalmente- "n $isolente 0 a "na +ase estacionaria la llama$a capa !na- /"e p"e$ e ser papel o el $e s,lice. Esta $i+erencia se tra$"ce en "n ma0or o menor ?i"ra N@1: C#OA%TOB#%?I% EN $espla*amiento o moili$a$ $e C%<% ?IN% ca$a componente in$ii$"al- lo c"al permite s" separacin e i$enti!cacin. CROMATOGRAFIA EN COLUMNA
6a cromatora+,a en col"mna es /"i*s el m&to$o ms eneral"tili*a$o para la separacin- a la e* /"e para la p"ri!cacin- $e $i+erentes comp"estos ornicos /"e se enc"entren en esta$o sli$o o l,/"i$o. En este tipo $e
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cromatora+,a- la +ase estacionaria "tili*a$a- es $ecir- el asorente- se coloca en el interior $e "na col"mna $e i$rio- la c"al !nali*a con "na llae para controlar el paso $e s"stancias al exterior $e la col"mna. 6a +ase estacionaria se imprena con el el"0ente o +ase mil. (e"i$amente la me*cla ornica /"e nos interesa separar la $epositamos por la parte s"perior $e la +ase estacionaria- 0 as, la +ase mil po$r ir atraesan$o el sistema. 6os comp"estos /"e se enc"entran $is"eltos en la +ase mil- poco a poco sal$rn $e la col"mna cromator!ca- 0 se recoen en +racciones. 6as +racciones menos polares- /"e son por lo eneral las /"e se retienen poco o na$a en el asorente- sern las prim eras en salir $e la col"mna. En camio- las s"stancias ms polares- /"e$an reteni$as por ms tiempo en el asorente- 0 a men"$o es necesario el "so $e $i+erentes $isolentes con la !nali$a$ $e incrementar s" polari$a$ para /"e sean arrastra$as por estos. El tiempo /"e se necesita para acer ="ir "n comp"esto por la col"mna- se conoce con el nomre $e tiempo $e retencin. Este tiempo ar,a- sien$o caracter,stico $e ca$a comp"esto en "na con$iciones cromator!cas $etermina$as- /"e ar,an sen el asorente "sa$o- el $isolente- la presin- el $imetro /"e tena la col"mna "tili*a$a- etc. El asorente ma0ormente "tili*a$o para las cromatora+,as en col"mna- es el el $e s,lice. % ecesen s"stit"cin $el el se $e s,lice&ste eso el incompatile con la me*cla a cromatora!ar"tili*anc"an$o la almina =orisil silicato man&sico. 6a cromatora+,a en col"mna p"e$e reali*arse por rae$a$ o a me$ia presin. C"an$o se reali*a a me$ia presin- se conecta la cae *a $e la col" mna a "n comp resor o a "na l,nea $e aire comprimi$o. 6a me$i$a $e las part,c"las $e el $e s,lice para reali*ar las cromatora+,as a me$ia presin $ee ser ms pe/"e;as /"e en el caso $e la cromatora+,a por rae$a$. (i en la cromatora+,a por rae$a$ "tili*semos "n el $e s,lice con "n tama;o $e part,c"las ms pe/"e;as- no se pro$"cir,a el"cinp"es se impe$ir,a el ="o $el $isolente.
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in="0ente en la e!cacia $e la separacin $e la cromatora+,a a me$ia presin "san$o el $e s,lice es el $imetro $e la col"mna- as, como la canti$a$ $e el "tili*a$o.
DET%66E( E
Cortar tres tiras $e papel para cromatora+,a $e tama;o a$ec"a$opara
colocarlos
en
la
proeta
/"e
serir
como
cmara
•
cromator!ca. Tra*ar con lpi* "na l,nea a 1.5cm $el or$e in+erior $el papel 0 otra a
•
"na $istancia $e 3-cm $el or$e s"perior. Aarcar con "n p"nto en el l"ar $on$e se aplicar la m"estra. Este
•
$ee ser "n p"nto central sit"a$o sore la l,nea in+erior. Colocar "n ol"men $e la +ase mil Bencina en el +on$o $e la cmara con la a0"$a $e "na pipeta sin moar las pare$es-
•
se"i$amente se $ee tapar la cmara. %plicar la m"estra en el papel con "n capilar $ela$o $e +orma /"e se
•
pro$"*ca "na manca $e aprox. 3mm $e $imetro- l"eo $ear secar. (i se re/"iere- se p"e$e repetir la operacin tantas eces sea necesario- secan$o $esp"&s $e ca$a aplicacin.
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Intro$"cir el papel en la cmara $e mo$o /"e la l,nea in+erior sorepase el niel $e la +ase mil 0 comproan$o /"e el papel est&
•
completamente lire 0 no to/"e las pare$es $el t"o. Dear correr el cromatorama asta /"e el +rente $el solente alcance
•
la l,nea s"perior. #etirar el papel 0 $ear secar.
B. CROMA TOGRAFIA EN CAP A FINA •
Disponer $e "n cromato+olio $e 5cm $e laro por 2cm $e anco
•
aprox. Tra*ar con lpi* la l,nea a 1cm $el or$e in+erior $el cromato+olio 0 otra a "na $istancia $e .5cm $el or$e s"perior. (e $ee presionar leemente el lpi* para marcar la l,nea- pero eitan$o acer /"e la capa $el a$sorente se interr"mpa por esta accin- p"es si as, +"era
•
no po$r,a correrse el cromatorama. Aarcar con "n p"nto $on$e se aplicara la m"estra. Dee ser "n p"nto
•
central sit"a$o sore la l,nea in+erior. Colocar "n ol"men $e la +ase mil Tolueno y metanol en el +on$o $e la cmara con la a0"$a $e "na pipeta eitan$o moar las pare$es
•
0 tapar la m"estra cmara. con "n capilar $ela$o $e +orma /"e se pro$"*ca %plicar
•
"na manca $e aprox. 3mm $e $imetro 0 $ear secar. (i se precisa- repita esta operacin tantas eces como sea necesario-
•
secan$o $esp"&s $e ca$a aplicacin. (e"i$amente- intro$"cir la placa en la +ase mil sin /"e la manca lle"e a intro$"cirse en &l. Tapar el +rasco 0 $ear correr el
•
Cromatorama asta /"e el solente alcance la l,nea s"perior. #etirar la placa 0 $ear secar.
C. CRO MA TOG RAFI A EN COLU MNA •
Intro$"cir "na pe/"e;a porcin $e alo$n o lana $e i$rio en la col"mna la c"al $ee estar ien limpia 0 seca 0 ll&ela asta el extremo- $e tal mo$o /"e cierre el extremo in+erior $e la col"mna 0
•
sira $e soporte para el a$sorente. 6lenar la col"mna con encina asta aprox. 6a mita$. Extraer el aire /"e a0a /"e$a$o atrapa$o en la col"mna.
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>aa "na papilla relatiamente $il"i$a con el a$sorente.
•
sen $imensiones $e la col"mna a "tili*ar. %rear la papilla a la col"mna- olpen$ola s"ae 0 contin"amentea !n $e /"itar las "r"as $e aire /"e est&n reteni$as. Dee c"i$arse /"e la s"per!cie s"perior $el a$sorente siempre este c"ierta por el"0ente bencina.
•
#ellenar la col"mna asta "nos 5cm aprox. $e s" parte s"perior.
•
el niel $el relleno e la col"mna. %;a$ir "nos 3m6 $e m"estra s"aemente sin $e+ormar la s"per!cie
•
•
$el relleno. >aa /"e la col"mna a$sora la me*cla. %;a$a +ase mil c"i$a$osamente asta sorepasar el tapn s"perior
•
"nos 23cm. Comen*ar la el"cin extra0en$o l,/"i$o por la parte in+erior $e la
•
col"mna 0 reponi&n$olo por la parte s"perior. C"an$o se a0a pro$"ci$o la separacin $e los componentes $e la
•
me*cla cierre el extremo in+erior $e la col"mna 0 anote s"s oseraciones.
RESULTADOS A.# CROMATOGRAFIA EN
PAPEL
En la cromatora+,a $e papel se ot"o $os an$as $e pimentos con las si"ientes coloraciones: • •
'er$e claro en la parte s"perior 'er$e amarillento claro en la parte in+erior
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA A1 ?i"ra N@3: C#OA%TOB#%?I% EN <%
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B. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA En la cromatora+,a $e capa !na se ot"o c"atro an$as $e pimento con las si"ientes coloraciones: •
• • •
%narana$o
en
la
parte
s"perior 1 %narana$o claro 2 'er$e claro 3 %marillo 4
?i"ra N@4: C#OA%TOB#%?I% EN C%<% ?IN%
C. CROMA TOGRAFIA EN COLUMNA En la cromatora+,a por col"mna se ot"o $os an$as $e pimentos $e las c"ales estas se p"$ieron rescatar por separa$o en $os t"os $e ensa0o. 6as an$as $e pimentos presentaron las si"ientes coloraciones: • •
'er$e en la parte s"perior. %marillo en la parte in+erior.
?i"ra N@5: C#OA%TOB#%?I% EN LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA A1 C%<% ?IN%
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DISCUSI'N DE RESULTADOS& C#OA%TOB# %?I% E N <%
En la cromatora+,a $e papel- el moimiento $i+erencial $e los sol"tos es consec"encia $e la $istri"cin selectia entre la +ase estacionaria.constit"i$a por la cel"losa o las s"stancias a$eri$as a ella- 0 el $isolente +ase mil- /"e p"e$e ser totalmente ornico. En la cromatora+,a $e papel oc"rre "na separacin $e la m"estra por reparto. En esta experiencia se coloc la m"estra $e eranio en el papel !ltro cel"losa como +ase estacionariaF se"i$amente se "s en*ina como +ase mil. %l ponerse en marca se osera el moimiento $e la +ase mil a tra&s $el papel+"n$amentalmente por capilari$a$. De la c"al a lo laro $e 5 min"tos se LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA A1
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p"$o oserar 2 an$as $e pimentos en el cromatorama- $e las c"ales se p"e$e $e$"cir $e /"& comp"estos ornicos se tratan: •
6a coloracin er$e clara osera$a en la parte s"perior se le p"e$e
•
asociar al pimento ornico $e la cloro!la presente en el eranio. 6a coloracin er$e amarillenta claro osera$a en la parte in+erior se le p"e$e asociar al pimento ornico $e la xanto!la presente en el eranio.
C#OA%TOB# %?I% EN C%<% ?IN%
6a cromatora+,a en capa !na es "n m&to$o anal,tico erstil- sensile en alto ra$o 0 rpi$o para separar en +orma ien $e!ni$a comp"estos estr"ct"ralmente m"0 pareci$os- 0 se $i+erencia $e la cromator!ca $e papel por /"e no presenta cel"losa como +ase estacionaria.. En esta experiencia se i*o "so $e xi$o $e al"minio almina como a$sorente $e tipo ascen$ente- sien$o esta la +ase estacionariaF 0 tol"eno con metanol como +ase mil. Cae recalcar /"e la +"er*a raitatoria limita el ascenso $e $isolente 0 mancas- las c"ales solo llean a ascen$er $e 1 a 18cm sore el p"nto $e orien. (e aplic m"estra $e eranio en la +ase estacionaria almina- la c"al al ponerse en marca con la +ase mil- comen* a ="ir 0 a arrastrar los componentes $e la m"estra en la c"al se ose r 4 an$as $e pimentos en el cromatorama- $e las c"ales a tra&s $e los colores oteni$os se p"e$e $e$"cir $e /"& comp"estos ornicos se tratan: •
El color anarana$o osera$o en la parte s"perior se le p"e$e
•
asociar al pimento ornico $e caroteno presente en el eranio. El color anarana$o claro- se le p"e$e asociar a "n pimento ornico
•
$eria$o $el carotenoi$e presente en el eranio. El color er$e claro osera$o- se le p"e$e asociar al pimento
•
ornico $e la cloro!la presente en el eranio. El color amarillo osera $o en la parte in+erior se le p"e$e asociar al pimento ornico $e la xanto!la presente en el eranio.
C#OA%TOB# %?I% E N CO6AN%
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6a cromatora+,a $e col"mna se emplea para la separacin $e me*clas con oetios preparatios o anal,ticos. 6a col"mna contiene "n relleno- /"e acta como +ase estacionaria- a tra&s $e la c"al ="0e la +ase mil. 6a m"estra es arrastra$a por la +ase mil a tra&s $e la +ase estacionaria 0 se $istri"0e entre amas +ases. En esta experiencia se i*o "na cromatora+,a $e col"mna por a$sorcin- en el c"al se p"$o oserar 2 an$as $e pimentos a tra&s $e la col"mna- las c"ales estos 2 pimentos +"eron separa$os 0 recoi$os en 2 t"os $e ensa0os $istintos. % tra&s $e los colores oteni$os se p"e$e $e$"cir $e /"& comp"estos ornicos se tratan. •
El color er$e osera$o 0 recoi$o- /"e se encontraa en la parte s"perior $e la col"mna se le p"e$e asociar al pimento ornico $e la
•
cloro!la presente en la m"estra $e eranio. El color amarillo osera$o 0 recoi$o- /"e se encontraa en la parte in+erior $e la col"mna se le p"e$e asociar al pimento ornico $e la xanto!la presente en la m"estra $e eranio.
Cae recalcar /"e con los pimentos recoi$os en los t"os $e ensa0os se les p"e$e pasar por cromatora+,a $e papel o cromatora+,a $e capa !nasien$o la cromatora+,a $e capa !na la ms a$ec"a$a $ei$o a s"s caracter,sticas- para po$er otener con ma0or precisin los pimentos ornicos /"e se enc"entran en lo extra,$o.
CONCLUSIONES
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6a cromatora+,a por col"mna se emplea para la separacin $e me*clas o p"ri!cacin $es"stancias- retenien$o en s" +ase estacionaria en este caso la almina a al"nos comp"estos por s" propie$a$ $e a$sorcin- por la /"e a tra&s $e ella se ar pasar "na corriente $e $isolentes o me*cla $e $isolentes +ase mil : el"0ente /"e arrastrar a los comp"estos constit"0entes $e la me*cla- aci&n$oles aan*ar a tra&s $e la col"mna. Este tipo $e cromatora+,a se "tili*a para saer en /"& recipientes se enc"entra "n componente "sca$o 0 para $eterminar la canti$a$ $e este c"antitatiamente- contrario a la cromatora+,a por capa!na $on$e solo se p"e$e acer "n
anlisis c"antitatio. 6a t&cnica $e cromatora+,a en capa !na CC? tiene n"merosas entaas- aparte $e ser rpi$a- sencilla- arata- tiene tami&n la entaa $e "tili*ar poca canti$a$ $e m"estraF siempre 0 c"an$o se escoa al el"0ente a$ec"a$o para la separacin $e la me*cla.
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#ECOAEND%CIONE(:
Tener c"i$a$o en la experiencia $e cromatora+,a en papelc"an$o intro$"cimos el papel- $entro $e la cmara- no $eemos $e moerlo- $earlo as, en reposo- asta /"e termine el
experimento. Tener el mismo c"i$a$o con la cromatora+,a en capa !na- en este caso- la al"mina $ee estar con menor n"lo $e inclinacin respecto a la ase $el aso $e precipita$o- para po$er otener meor la is"ali*acin $e colores 0 s" rapi$e* $el
experimento. Tener c"i$a$o c"an$o se traae en la campana- al armar el e/"ipo para la cromatora+,a en col"mna- po$r,a salir mal el
experimento- $epen$ien$o como lo armemos. Tener preca"cin con los reactios a "tili*ar- er s"s pictoramas $e se"ri$a$.
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%
(en s" "so paisa ,stico se las clasi!ca como erceas- respecto $e ar"stias
0
arreas.
A"cas
especies a/", ar"pa$as- poseen !totoxinas- lo c"al ace /"e otras erceas enc"entren $i!c"lta$es en
penetrar
estaleci$as
plantaciones $e
"na
0a
especie
$etermina$a $e este &nero.
?i"ra N@5: BE#%NIO
palmati$ii$i$as- a eces casi enteras 0 $enta$as- estip"la$as est,p"las lires o sol$a$as- papirceas- peciola$as. 6as oas asales se $isponen eneralmente +orman$o "na rosetaF las oas ca"linares- alternas " op"estas. %l"nos $e s"s comp"estos /",micos son- el eraniol- citronelol- linalolmirtenol- terponeol- citral- metona- e"enol- o el sainero. H"e le con!eren al"nas $e s"s propie$a$es 0 s" aroma $"lce pero penetrante. #E%CTI'O(
solvente Metanol
formula
densidad 0,7918 g/cm3
p. polaridad ebullicion 65! 0,76"
pictograma
Peligrosida d $o%icopor in&alacion inflamable
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$olueno
0,865 g/cm3
10! 1
0,099
'nflamable, irritable, nocivo
BIBLIOGRAFÍA
Cromatografía en columna | La Guía de Química ttp:/"imica.la"ia2.comeneralcromatora!aen
col"mnaJix**3peICKCa+
'isto 22 $e Oct"re $el 215
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DOAINBEQ- ore %lean$ro. PCromatora+,a en
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA A1
18 UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química
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