HIDROCARBUROS OBJETIVOS: ♣ Efectuar algunas reacciones características características de los l os idrocar!uros alif"ticos# ♣ Co$%arar el co$%orta$iento &uí$ico de alcanos' al&uenos ( al&uinos I)TRODUCCIO): Con esta %r"ctica se !usc* co$%arar el co$%orta$iento &uí$ico de alcanos' al&uenos ( al&uinos $ediante el uso de tres reacciones efectuadas en el la!oratorio l a!oratorio## +a %ri$era reacci*n fue la l a de alogenaci*n ,!ro$o en tetracloruro de car!ono -./' la cual fue reali0ada %ara los tres ti%os de idrocar!uros idrocar!uros ,de$ostrati1a en el caso de los al&uinos/' al igual con la reacci*n de o2idaci*n o 3rue!a de Bae(er ,3er$anganato de %otasio/ ( la 4lti$a fue una reacci*n %ara la for$aci*n de acetiluros' la cual solo fue reali0ada %ara al&uinos' %ues %er$ite diferenciarlos diferenciarlos de los al&uenos' (a &ue %ara a$!os las %rue!as de Halogenaci*n ( de Bae(er son %ositi1as# 5ARCO TE6RICO: ♣ Hidrocar!uros: Son co$%uestos constituidos e2clusi1a$ente e2clusi1a$ente %or car!ono e idr*geno ( se di1iden en alif"ticos ( aro$"ticos# aro$"ticos# +os alif"ticos se %ueden agru%ar en saturados e insaturados# +os saturados contiene el n4$ero $"2i$o de "to$os de idrogeno &ue %ueden enla0ar con el "to$o de car!ono' $ientras &ue los insaturados i nsaturados %oseen un nu$ero $enor al $"2i$o# Alcanos: Hidrocar!uros Hidrocar!uros alif"ticos saturados' &ue solo %oseen enlaces si$%les# Al&uenos: Hidrocar!uros Hidrocar!uros alif"ticos insaturados' &ue %oseen enlaces do!les# Al&uinos: Hidrocar!uros alif"ticos insaturados' &ue %oseen enlaces tri%les# ♣ Reacci*n de alogenaci*n: 3roceso $ediante el cual seintroducen seintroducen en un co$%uesto org"nico uno o $"s "to$os de al*geno ,!ro$o' 7uor' cloro' (odo/# ♣ 3rue!a de Bae(er: 3rue!a analítica $u( 4til ( sencilla %ara de$ostrar instauraci*n# Cuando el reacti1o' de color $orado intenso' reacciona con el co$%uesto &ue %resenta el do!le o tri%le enlace' el color $orado desa%arece ( se for$a un %reci%itado de color $arr*n de di*2ido de $anganeso# $anganeso# Se !asa en el eco de &ue un co$%uesto f"cil$ente o2ida!le %uede reducir el i*n %er$anganato' %er$anganato' causando la desa%arici*n del color %4r%ura ( la a%arici*n de un color caf8 de!ido al *2ido de $anganeso# DATOS: Reacci*n de alcanos: ♣ Halogenaci*n Co$%uesto He2ano Tu!o sin e2%osici*n a la lu0 solar Tu!o e2%uesto a la lu0 solar O!ser1aciones 9Continua %resentando %resentando un tono roi0o' el cual era su color
original# 9Se %uede o!ser1ar &ue se di1idi* en dos fases Sufri* una decoloraci*n Reacci*n )o reaccion* ,%rue!a negati1a/ Si reaccion*,3resenta una reacci*n de sustituci*n/ 3rue!a de instauraci*n de Bae(er
♣
Reacti1os sln ;. de <5nO= > e2ano O!ser1aciones )o u!o decoloraci*n' el co$%uesto %resenta un tono 1ioleta oscuro el cual es el color original del reacti1o de Bae(er Reacci*n )egati1a Reacci*n de al&uenos: )ota: 3ara la reali0aci*n de estas %rue!as se ca$!i* el etileno %or cicloe2eno de!ido a &ue el etileno li!era gases $u( %erudiciales Halogenaci*n:
♣
Reacti1os Cicloe2eno> sln de Br? en CCl= O!ser1aciones 9+a sln de Bro$o se disol1i* total$ente en el cicloe2eno 9+a $uestra setorna incolora Reacci*n 3ositi1a,Se %resenta una reacci*n de adici*n/ 3rue!a de Bae(er:
♣
Reacti1os Cicloe2eno > sln ,;./ de <5nO= O!ser1aciones 9El co$%uesto se torna incoloro' ( se alcan0a a o!ser1ar la for$aci*n de un %reci%itado de color oscuro Reacci*n 3ositi1a ,Se %resenta una reacci*n de o2idaci*n/ Reacci*n de al&uinos: )ota: +as %rue!as en al&uinos se icieron de $anera de$ostrati1a' (a &ue el acetileno li!era gases $u( %erudiciales ( no se dis%ersan r"%ida$ente# Halogenaci*n:
♣
Reacti1os Acetileno > sln de Br? en CCl= O!ser1aciones +a $e0cla %as* de un tono roi0o a incolora Reacci*n 3ositi1a ,3resenta una reacci*n de adici*n/ 3rue!a de Bae(er:
♣
Reacti1os Acetileno > sln ,;./ de <5nO= O!ser1aciones 9+a $e0cla ca$!i* de color' de 1ioleta a incolora 9Se for$* un %reci%itado de color %ardo Reacci*n 3ositi1a ,Ocurre una reacci*n de o2idaci*n/
@or$aci*n de acetiluros:
♣
Reacti1os Acetileno > Ag)O ,?./ > )aOH ,?./ O!ser1aciones +a soluci*n se torna incolora ( a%arece un %reci%itado Reacci*n 3ositi1a OBSERVACI) A)+ISIS DE RESU+TADOS: Halogenaci*n de alcanos: Al $e0clar el e2ano ,alcano/ con el Bro$o ,al*geno/ en Tetracloruro de car!ono -. ,CCl=/ ( %onerlo a reaccionar en la oscuridad' se o!ser1a &ue la soluci*n &ueda de color roi0o' el cual era su color original' lo cual indica &ue el e2ano no reacciona directa$ente con el Bro$o# Al %oner a reaccionar la $e0cla anterior utili0ando la lu0 de un !o$!illo co$o catali0ador' el co$%uesto sireaccion*' aun&ue de $anera $u( lenta# Esto es de!ido a &ue los alcanos tienen $u( %oca aFnidad o reacti1idad' %or lo cual s*lo res%onden !ao condiciones dr"sticas# 3resentan una reacci*n de sustituci*n# Se da una sustituci*n %arcial de una $ol8cula de idr*geno %or una de Bro$o: C-H;; GC9H > Br? C- H;;9C9Br > HBr He2ano ♣
3rue!a de Bae(er en alcanos: +a %rue!a de Bae(er fue negati1a' (a &ue luego de adicionar el reacti1o de Bae(er ,<5nO=/ al e2ano no se o!ser1* reacci*n' de!ido a &ue el e2ano es un co$%uesto saturado' es decir' est" co$%uesto solo %or enlaces si$%les' no %osee enlaces do!les o tri%les &ue %uedan ro$%erse# ♣
Halogenaci*n de al&uenos: Al $e0clar el cicloe2eno con el Br? en CCl=' se o!ser1a una disoluci*n total de la soluci*n de Bro$o' %or lo &ue la $uestra se decolor*# Este resultado nos indica una reacci*n de adici*n en la &ue el do!le enlace se ro$%e ( las $ol8culas de !ro$o se adicionan co$%leta$ente al cicloe2eno: ♣
3rue!a de Bae(er en al&uenos: +a %rue!a de Bae(er %ara el cicloe2eno fue %ositi1a' (a &ue se o!ser1* la for$aci*n de %reci%itado oscuro en una soluci*n incolora' lo &ue nos indica &ue el do!le enlace se ro$%i* %er$itiendo la reacci*n de o2idaci*n# ♣
Halogenaci*n de al&uinos: Al adicionar el !ro$o en tetracloruro de car!ono al acetileno se o!ser1* &ue la $e0cla %as* de tener un color roi0o a un a$arillo %"lido' %or lo &ue se %resu$e una reacci*n de adici*n' en la &ue se ro$%i* el tri%le enlace %ara dar %aso a lafor$aci*n de un do!le enlace ( la adici*n de $ol8culas de !ro$o' %osterior$ente se dio lugar a una segunda reacci*n de adici*n %ara ro$%er el do!le enlace ( dar %aso a $as $ol8culas de !ro$o: ♣
3rue!a de Bae(er en al&uinos: +a %rue!a result* %ositi1a' (a &ue se o!ser1* el ca$!io de color de la soluci*n' de 1ioleta a un %reci%itado de color %ardo# Este resultado indica la %resencia de do!le o tri%le enlace nosotros sa!e$os &ue es tri%le' %ues la $uestra es conocida' %ero %ara conFr$ar &ue es un tri%le ( no un do!le enlace se reali0a la %rue!a de for$aci*n de acetiluros# ♣
@or$aci*n de acetiluros: Al $e0clar el acetiluro %ara $e0clarlo con el nitrato de %lata ,Ag)O/' se o!ser1a &ue la soluci*n se torna incolora ( a%arece un %reci%itado' lo &ue indica &ue el idrogeno fue ree$%la0ado %or la %lata' for$ando un co$%uesto $"s %esado' indicando ade$"s la %resencia del tri%le enlace ter$inal: ♣
CO)C+USIO)ES: ♣ +os alcanos nunca dan %ositi1a la %rue!a de Bae(er' de!ido a &ue no est"n confor$ados %or enlaces do!les o tri%les &ue se %uedan ro$%er# ♣ 3ara los alcanos' nunca a!r" reacci*n de adici*n' solo de sustituci*n ♣ Solo con la %rue!a de Bae(er es difícil distinguir un al&ueno de un al&uino' %ues %ara a$!os la %rue!a resulta %ositi1a' %or lo cual se ace necesario la i$%le$entaci*n de otras %rue!as' co$o la de for$aci*n de acetiluros# ♣ +a reacci*n de adici*n en al&uinos %uede resultar $"s lenta &ue en los al&uenos' de!ido a &ue %or cada adici*n en al&uenos se %ueden %resentar dos en al&uinos
3ractica de +a! HIDROCARBUROS
I# @U)DA5E)TO TEORICO REACCIO)ES DE HIDROCARBUROS I)RRODUCCIO) +a reacti1idad &uí$ica de%ende de la estructura de los reaccionantes ,%rinci%al$ente de sus gru%os funcionales/ ( del $edio en el &ue se esta efectuando la reacci*n# Bao condiciones a%ro%iadas una sustancia %uede trans%ortarse en otra &ue constitu(e diferente es%ecie &uí$ica# +os alcanos' %or carecer de gru%os funcionales' son %r"ctica$ente inertes ( general$ente insolu!les no solo en disol1entes %olares corrientes ,agua/ sino ta$!i8n en acido sulf4rico concentrado en frío# En condiciones es%ecíFcas ellos sufren algunas reacciones' la $a(oría de las cuales no son de car"cter %re%arati1o en el la!oratorio# A diferencia de los alcanos' los enlaces do!les ( tri%les de al&uenos ( al&uinos' res%ecti1a$ente' acen &ue sus $ol8culas sean $uco $as reacti1as ( ca%aces de dar reacciones de adici*n andes &ue de sustituci*n# +a gran esta!ilidad del siste$a aro$"tico ace &ue sus $ol8culas %resenten $enor reacti1idad &ue los al&uenos# +os idrocar!uros aro$"ticos' se diferencian de los al&uenos ( al&uinos %or&ue general$ente no sufren reacciones de adici*n sino de sustituci*n# A+CA)OS A+KUE)OS +as siguientes %rue!as %er$iten distinguir las %ro%iedades características ( diferentes &ue tienen los idrocar!uros saturados ( no saturados (' con ellas' %oder diferenciarlos# Utili0are$os reacti1os %ara ellos: el !ro$o disuelto en tetracloruro de car!ono' %er$anganato de %otasio en $edio acuoso ( el acido sulf4rico concentrado# Con estos reacti1os se %odr" detectar la %resencia o ausencia de instauraciones' sea %or des%rendi$iento
del !ro$uro de idrogeno ,HBr/ o %or ca$!io de coloraci*n#3RUEBA DE BRO5O E) TETRAC+ORURO DE CARBO)O ,Br?LCCl=/: Este reacti1o %roduce la lenta sustituci*n de uno o $"s idr*genos de un alcano %or "to$os de !ro$o# Es una reacci*n de sustituci*n# 3or ee$%lo: CHCH?CH?Br > HBr ,Sr/ +u0 CHCH?CH > Br?LCCl= Br CHCHCH > HBr ,Sr/ @rente al $is$o reacti1o' los al&uenos reaccionan no solo $as r"%ido ,son $as reacti1os/ sino de una $anera distinta: los "to$os de !ro$o ro$%en el enlace do!le dando deri1ados di alogenados ad(acentes ,reacci*n de adici*n/# 3or ee$%lo:
CHCH?CH M CHCH > Br? CHCH?CHBr 9 CHBrCH ?93enteno ?'9di!ro$o9%entano O!ser1e &ue en la adici*n no a( des%rendi$iento de HBr ,los dos "to$os de !ro$o se adicionan al do!le enlace/ ( lo &ue se 1isuali0a es el ca$!io de coloraci*n del reacti1o ,de roo a a$arillo claro o incoloro/# 3RUEBA DE BAEER El reacti1o de Bae(er es una soluci*n acuosa de %er$anganato de %otasio ,color 1ioleta o %4r%ura/ ta$!i8n %er$ite reconocer la %resencia de enlaces do!les# Al agregar el reacti1o al co$%uesto insaturado se for$a r"%ida$ente un %reci%itado de color $arr*n ( desa%arece el color %4r%ura# Con los co$%uestos saturados ( aro$"ticos no a( ninguna reacci*n ( la coloraci*n del %er$anganato se $antiene ,%4r%ura/# 3or Ee$%lo:
a/ CH9CHMCH? > ?<5nO= > =H?O CH9CH9CH? > ?5nO? > ?
!/ CHCH?CH?CH?CH )O HA REACCIO) n9%entano H?O<5nO= c/ H?O )O HA REACCIO) Benceno REACCIO) CO) ACIDO SU+@URICO ,H?SO=/ Es otro ensa(o %ara diferenciar idrocar!uros insaturados de alcanos ( aro$"ticos (a &ue estos 4lti$os no reaccionan frente al reacti1o a te$%eratura a$!iente' $ientras &ue el enlace do!le sufre la r"%ida adici*n del H?SO=# 3or Ee$%lo: HO O RCHMCHR > S R9CH9CH?R HO O N OO S HO O HIDROCARBUROS ARO5TICOS En ausencia de energía ( catali0adores el !ro$o no ataca a los co$%uestos aro$"ticos ,el anillo !"sico/' %ero si se aade un catali0ador ,li$aduras de Ferro/ ( se calienta sua1e$ente se %roduce la sustituci*n de algunos idr*genos %or "to$os de !ro$o dando deri1ados !ro$ados ( el des%rendi$iento de !ro$uro de idrogeno ,HBr/# Así: @eLP H > Br? Br > HBr
O!s8r1ese &ue la reacci*n es de sustituci*n ( no de adici*n# Si se agrega un e2ceso de !ro$o se %ueden o!tener %roductos di9' tri9 o $as !ro$ados' es decir' sustituir ? o $as idr*genos del anillo !enc8nico# Otra reacci*n de sustituci*n se %roduce con el acido nítrico dando un aceite a$arillo de olor característico ,nitro!enceno/# 3or Ee$%lo:
H > H)O )O? > H?O
SI)TESIS DE O+E@I)AS 3OR DESHIDRATACI6) DE A+COHO+ES +a desidrataci*n dealcooles en $edio acido o %or calenta$iento en %resencia de al4$ina ,Al?O/ es un $8todo $u( utili0ado %ara la %re%araci*n de oleFnas# +a reacci*n ocurre en tres eta%as: a/ Adici*n de %rot*n ,%rotonacion/ al o2igeno del alcool' dando un ion o2onio# !/ Eli$inaci*n de la $ol8cula de agua' &uedando un ion car!onio# c/ Eli$inaci*n del %rot*n del car!ono 1ecino deando un %ar de electrones &ue se utili0an en la for$aci*n del do!le enlace#
3or ee$%lo' la desidrataci*n del Cicloe2anol %roduce cicloe2ano:
> H?O
En los casos en &ue e2istan dos $aneras distintas de %roducir la desidrataci*n ,%or e# en la desidrataci*n del alcool sec9!utilico o del alcool ter9!utilico/' el al&ueno $as a!undante o %roducto %rinci%al se %uede %redecir $ediante la regla se Sa(t0eQ# II# 3ARTE E3ERI5E)TA+ a# E)SAO DE +UCAS: i# Colocar a cLu de - tu!os de %rue!a ;- gotas de R de +ucas# ii# Agregar ;- gotas de alcano' !enceno' 5# 3#' al&ueno ( alcano otra 1e0# iii# Agitar ( $edir el tie$%o &ue de$ora en entur!iarse la soluci*n
Des%u8s de colocar un alcano en la lu0 ( otro en la oscuridad nos da$os cuenta &ue el &ue reacciona es el &ue fue e2%uesto a la lu0' ca$!ia su color a casi trans%arente' las otras ? $uestras &ue ta$!i8n reaccionan son la 5#3# ( el al&ueno' %or lo &ue %ode$os %ensar &ue nuestra 5#3# %odría ser !ien un alcano o un al&ueno ( deseca$os las otras %osi!ilidades#
!# E)SAO CO) 3ER5A)A)ATO DE 3OTASIO: i# Colocar ;- gotas de alcano' al&ueno' !enceno' 5#3# ii# Adicione ;- gotas de %er$anganato de %otasio a los tu!os#iii# Agita$os ( 1e$os los resultados# De todos los reacti1os el 4nico &ue se %one $arr*n ( se entur!ece es el al&ueno' lo &ue nos ace %ensar &ue deFniti1a$ente no es un al&ueno ( %odría entonces ser un alcano# c# E)SAO DE ACIDO SU+@URICO: i# Agregue ;- gotas de alcano' al&ueno' !enceno' 5#3# ii# Agitar !ien los tu!os %ara &ue se co$!inen las sustancias# iii# O!ser1e ( anote los resultados
El alcano se torna trans%arente' el !enceno se torna tur!io en ca$!io el al&ueno ( la 5#3# se tornan narana $arr*n# d# E)SAO CO) ACIDO )TRICO: i# Agregar ;- gotas de !enceno ( otras ;- de 5#3# en ? tu!os de ensa(o# ii# Adicionar "cido nítrico a a$!as# iii# Colocar a$!os tu!os a !ao %or $aría %or = $inutos# i1# Colocar en ? 1asos de 1idrio un %oco de ielo' 1# Volcar el contenido de los tu!os de ensa(o en cada 1aso ( $o1er un %oco# Al olerlo las reacciones %erci!i$os &ue el !enceno tiene olor a cuero de 0a%atos $ientras &ue la otra cierta$ente no' %or lo &ue conclui$os &ue el reacti1o en cuesti*n' es decir' la 5#3# es un alcano# III# CUESTIO)ARIO
;# Ku8 a%licaci*n en los co$%uestos !iol*gicos tienen las reacciones efectuadas ?# Si al iso!utano se le aade !ro$o disuelto en tetracloruro de car!ono en %resencia de lu0 &ue %roductos se for$aran ( cual en $a(or %orcentae # Co$%letar las siguientes reacciones ,si se %roducen/: a/ <5nO= H?O
!/ CHCH?CHMCH? <5nO= H?O c/ Antraceno <5nO= H?O
=# Si un $ol de grasa o aceite consu$e =g de!ro$o: Cu"ntos enlaces do!les se %uede esti$ar &ue tiene este lí%ido -# 3ro%onga dos $8todos %ara deter$inar la %resencia de instauraciones en una $uestra de grasa# # Ku8 es el índice de octano ( octanae de la gasolina El Octanae es una escala &ue $ide la resistencia &ue %resenta un co$!usti!le ,co$o la gasolina/ a detonar %re$atura$ente cuando es co$%ri$ida dentro del cilindro de un $otor# Ta$!i8n se deno$ina RO) ,Researc Octane )u$!er/# Algunos co$!usti!les' co$o el etanol o $etanol dan un índice de octano $a(or de ;# Utili0ar una gasolina con un octanae su%erior al &ue necesita un $otor' no lo %erudica' %ero ta$%oco lo !eneFcia# Si se tiene %re1isto &ue un $otor 1a(a a usar una gasolina de octanae alto %uede disearse con una relaci*n de co$%resi*n $"s alta ( $eorar el rendi$iento del $otor# # Ku8 son antidetonantes ( %or&ue se aaden a la gasolina Antidetonantes' %ro%iedad &ue $ide la resistencia de una gasolina a la co$!usti*n irregular# Se $e0cla con co$%uestos antidetonantes %ara au$entar su resistencia a la detonaci*n' e$%le"ndose el %lo$o tetraetilo ,TE+/# Antigua$ente se
usa!an el %lo$o tetra$etilo' anilina ( ni&uel tetracar!onilo# 3ero esto %resenta alg4n incon1eniente' co$o la for$aci*n de *2ido de %lo$o' &ue es un co$%uesto &ue se adiere a las su%erFcies internas de la c"$ara de co$!usti*n' %udiendo dar lugar a %untos calientes# Ade$"s funde a te$%eratura ele1ada ( no se 1olatili0a f"cil$ente# 3or esta ra0*n se aade a la gasolina con %lo$o di!ro$uro de etilo# +a cantidad de tetraetilo de %lo$o &ue se $e0cla con la gasolina de a1iaci*n es %e&uea#
IV# BIB+IORA@IA tt%:LLes#WiXi%edia#orgLWiXiLOctanae tt%:LLWWW#a1iacionul$#co$Lgasolinas#t$l
