1
BA B
SENYAWA KARBON
Di kelas X telah dipelajari bahwa senyawa karbon yang terdiri dari unsur C dan H . Pada kesempatan ini akan dipelajari senyawa karbon yang mengandung unsur C, H dan O. saja. Sedang Sedangkan kan senyaw senyawaa karbon karbon yang yang terdir terdirii dari dari unsur unsur C, H dan unsur unsur-un -unsu surr lainny lainnyaa akan akan dibicarakan pada kesempatan yang lain. Senyawa karbon yang akan dipelajari pada bab ini dapat dianggap sebagai turunan alkana, karena senyawa ini dapat diperoleh dengan menggantikan satu atom H pada alkana dengan atom atau gugus lain. Dengan Dengan adanya adanya atom atau gugus gugus pengganti pengganti ini ternyata ternyata senyawa tersebut tersebut mempunyai sifat yang khas. Sifat suatu senyawa karbon juga dapat diakibatkan oleh adanya jenis ikatan yang terdapat dalam rantai atom karbon. Gugus Gugus atom atau jenis jenis ikatan ikatan yang memberikan memberikan sifat sifat khas terhadap senyawa senyawa karbon karbon dinamakan gugus fungsional. Dalam reaksinya gugus fungsional inilah yang paling aktif, karena selalu selalu mengalami mengalami perubahan. perubahan. Jenis Jenis gugus gugus fungsi fungsi yang terdapat dalam suatu senyawa senyawa dapat dapat ditunjukkan oleh reaksi pengenalannya. Contoh beberapa reaksi senyawa organik: CH3CH2OH + Na
CH3CH2ONa + H2
CH3CH2OH + oksidator
CH3COOH + H2O
Pada penulisan persamaan reaksi senyawa karbon pada umumnya tidak perlu disetarakan, tetapi yang penting adalah senyawa karbon yang direaksikan dan hasil reaksinya. Beberapa gugus fungsi senyawa karbon tercantum dalam tabel dibawah ini. TABEL : GUGUS FUNGSIONAL SENYAWA KARBON CONTOH RUMUS NAMA
GOLONGAN
GUGUS FUNGSIONAL
RUMUS UMUM
Alkanol
- OH
C nH2n+2O
CH3CH2OH
Etanol
Eter
-O-
CnH2n+2O
CH3-O-CH3
Dimetil eter
CnH2nO
O // CH – C – H
Etanal
Alkanal
- CHO
KIMIA SMU 2 /Semester 2
100
GOLONGAN
Alkanon
Asam Alkanoat
Ester
GUGUS FUNGSIONAL O // -C-
CONTOH RUMUS NAMA
RUMUS UMUM
O // - C - OH O // - C –O -
O // CH3 – C – CH3
Propanon (aseton)
CnH2nO2
O // CH3 - C – OH
Asam Etanoat (asam cuka)
CnH2nO2
O // CH3- C–O– CH3
Metil etanoat
CnH2nO
Beberapa reaksi tertentu dapat dugunakan untuk mengidentifikasi adanya gugus fungsi dalam suatu senyawa, misalnya: 1. Reaksi antara alkohol dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen. Reaksi ini dapat digunakan untuk menentukan senyawa dengan rumus umum C nH2n+2O termasuk alkohol atau eter. CH3-CH2OH + Na → CH3-CH2ONa + H2 CH3 – O – CH3 + Na 2.
→ tidak bereaksi
Pereaksi Fehling (campuran K-Na Tartrat, CuSO 4 dan basa kuat KOH/NaOH) dan pereaksi Tollens ( Larutan AgNO 3 beramoniak) dapat dapat digunakan untuk membedakan aldehid aldehid dan keton. CH3CH2CHO + 2 CuO(aq) → CH3CH2COOH + Cu2O(s) Merah bata → tidak bereaksi CH3CO-CH3 + 2 CuO
5.1 ALKOHOL DAN ETER Alko Alkoho holl dan dan eter eter memp mempun unya yaii rumu rumuss umu umum yang yang sama sama yait yaitu u C nH2n+2 O. Alkoho Alkoholl merupakan senyawa yang sering kita jumpai dalam kehidupan sehari-hari dan kita gunakan sebagai pelarut dan antiseptik. Alkohol yang kita kenal dan diperdagangkan dalam konsentrasi 70% 70% dan dan 95% 95% memp mempun unya yaii rumu rumuss CH 3CH2OH. Sedang Sedangkan kan eter eter yang yang kita kita jumpai jumpai dalam dalam perdagang perdagangan an terutama terutama dietil dietil eter (CH3-CH2-O-CH2-CH3) digun digunaka akan n sebagai sebagai obat obat bius bius dan pelarut.
6.1.1 Alkohol Alkohol dapat dianggap sebagai turunan air bila satu atom hidrogen dari molekul air diganti oleh suatu gugus alkil. Alkohol juga dapat dianggap dari turunan alkana dimana satu atom H dari alkana diganti gugus OH. Oleh karena itu sifat khas senyawa alkohol disebabkan adanya gugus fungsi hidroksil (-OH). Berdasarkan jumlah gugus –OH yang terikat tiap molekul olkohol, senyawa alkohol dapat dibedakan menjadi Mono alkohol dan poli alkohol.
101
KIMIA 3 /Semester 2
Adanya gugus –OH pada alkohol menyebabkan terbentuknya ikatan hidrogen antar molekul alkohol dan menyebabkan titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter dengan jumlah atom C yang sama. Berdasarkan terikatnya gugus –OH pada jenis atom C, alkohol dibedakan menjadi : -
Alkoho Alkoholl primer primer Alko Alkoho holl seke sekend nder er Alkohol tersier
: Gugus Gugus –OH terika terikatt pada pada atom atom C primer primer : Gugu Guguss –OH –OH teri terika katt pada pada atom atom C seku sekund nder er : Gugus –OH terikat pada atom C tersier
Berdasarkan jumlah gugus –OH yang terikat, alkohol dibedakan menjadi : -
Alko Alkoho holl mon monov oval alen en Alkohol divalen Alkohol trivalen Alko Alkoho holl pol poliv ival alen en
: : : :
mengi mengika katt satu satu gugu guguss OH, OH, CH CH 3CH2OH (etanol) mengikat dua gugus OH, CH 2OH-CH2OH (etanadiol) men mengikat tiga gugus OH, CH 2OH-CHOH-CH2OH (gliserol) meng mengik ikat at gugu guguss OH OH leb lebih ih dari dari 3, CH CH 2OH – (CHOH) n – CH2OH
1. TATANAMA SENYAWA ALKOHOL Karena Karena alkoho alkoholl dapat dapat dikata dikatakan kan sebaga sebagaii turuna turunan n alkana alkana,, maka maka cara cara member memberii nama nama senyawa senyawa ini sesuai dengan pemberian pemberian nama senyawa senyawa alkana alkana dengan dengan mengganti mengganti akhiran –a dengan –ol. Langkah-langkah pemberian nama senyawa alkohol adalah sebagai berikut. 1. Pilihlah Pilihlah rantai rantai terpanjang terpanjang dari rumus rumus struktur struktur senyawa senyawa tersebut tersebut yang mengikat mengikat gugus gugus fungsi fungsi OH. 2. Pemberian Pemberian nomor nomor urut atom atom C pada rantai rantai karbon, karbon, sedemikian sedemikian rupa rupa sehingga sehingga atom atom C yang mengikat gugus fungsi mendapat nomor urut terkecil. Contoh: CH3OH Metanol
CH3CH2OH etanol
CH3-CHOH-CH3 2-propanol
CH3-CH2-CH2OH 1-propanol
Kegiatan 1 :
1. Dengan Dengan mengg mengguna unakan kan molym molymod od buatla buatlah h model model molekul molekul C 4H10O yang mengandung gugus OH (golongan alkanol) Rusmus Rusmus strukt struktur ur : a. ……………… ………………………… ………………. ……. c ……………… ……………………… ……………… ………….. ….. Nama
: ……………………………….
…………………………………..
Rusmus Rusmus strukt struktur ur
: b. ……………… ……………………… ……………… ………..
d ……………… ………………………… ………………… ……….. ..
Nama
: ……………………………….
…………………………………..
2. Tuliskan Tuliskan rumus rumus struktur struktur senyawa senyawa alkoho alkoholl yang namanya namanya tercantu tercantum m dibawah dibawah ini: a.
2-metil-1-butanol
b. b. 3-me 3-meti till-2 2-pen -penta tano noll c.
102
2-etil-1-butanol
: ……………………………………………………………….. : ………… ……………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… …….. .. : ………………………………………………………………..
KIMIA 3 /Semester 2
d. 2-etil-2-m 2-etil-2-metiletil-1-pen 1-pentanol tanol:: ……………………………… ………………………………………………… ………………………………. ……………... e. 3,4-d 3,4-dim imet etil il-1 -1-p -pen enta tano noll : ………… ……………… ………… ………… ………… ………… ………… …………… …………… ………… ………. …... 3. Dari senyawa senyawa-seny -senyawa awa yang anda anda peroleh peroleh pada soal soal nomor 1 dan 2 kelompok kelompokkan kan pada pada jenis alkohol primer, sekender dan tersier. Alko Alkoho holl prim primer er : ………… ……………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………. …. Alkoho Alkoholl sekund sekunder er
: ………………… ………………………… ……………… ……………… ……………… ………………… ………………… …………. ….
Alko Alkoho holl ters tersie ierr
: ………… ……………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………. ….
2. Sifat-sifat Alkohol a.
Sifat Fi Fisis Gugus Gugus hidrok hidroksil sil (-OH) (-OH) adalah adalah gugus gugus yang yang bersif bersifat at polar. polar. Oleh Oleh karena karena itu moleku molekull alkohol juga bersifat polar . Kepolaran alkohol akan semakin berkurang jika rantai Cnya semaki semakin n panjan panjang. g. Metano Metanol, l, etanol etanol dan propan propanol ol mudah mudah larut larut dalam dalam air, tetapi tetapi kelarutan 1-butanol hanya 8,3 gram dalam 100 gram air. Kelarutan alkohol dalam dalam air akan bertambah jika rantai C-nya bercabang dan bertambahnya jumlah gugus –OH. ikatan hidrogen hidrogen, maka Karena Karena gugus gugus hidroksil hidroksil (-OH) dapat membentuk membentuk ikatan maka titik titik didih didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter dengan jumlah atom C yang sama. Titik didih alkohol juga dipengaruhi oleh jumlah atom C pada rantai dan jenis alkohol primer, primer, skender skender atau tersier. tersier. Pada jumlah jumlah atom C yang sama titik titik didih didih alkohol alkohol primer lebih tinggi dari pada alkohol sekunder dan tersier, sedangkan titik didih alkohol tersier paling rendah. Titik didih beberapa alkohol terdapat pada tabel di bawah ini. Nama IUPAC Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol
Nama Trivial Metil alkohol Etil alkohol n-propil alkohol Isopropil alkohol n-butil alkohol Sek. Butil alkohol Isobutil alkohol Tersier bu butil al alkohol
Rumus CH 3OH CH 3CH2OH CH 3CH2CH2OH CH 3CHOHCH3 CH 3(CH2)2CH2OH CH 3CHOHCH2CH3 CH 3CH(CH3)CH2OH (CH 3)2COHCH3
Titik didih ( oC) 64,5 78,3 97,2 82,3 117,7 99,5 107,9 82,6
b. Sifat Ki Kimia
1. Alkohol Alkohol bereaks bereaksii dengan dengan logam logam natrium natrium menghas menghasilkan ilkan gas hidroge hidrogen n 2ROH + 2 Na CH3CH2OH + Na 2.
+
H2
CH3CH2ONa + H2
Bereaksi dengan PX3 dan PX5 3 ROH + PX3 3 CH3CH2OH + PCl3
103
2RONa
3 RX
+
P(OH)3 3 CH3CH2Cl + P(OH)3 KIMIA 3 /Semester 2
3.
Alkohol dapat didehidratasi oleh H 2SO4 pekat a. pada suhu 180 oC membentuk alkena b. pada suhu 140 oC membentuk eter
180 C
CH
o
n
2n
ROH + H2SO4 pekat pekat 140oC R-O-R 180oC
CH2 = CH2
CH3CH2OH + H2SO4 pekat pekat o
140 C CH3CH2OCH2CH3
4. Dapat Dapat dioks dioksida idasi si (alkoh (alkohol ol primer primer paling paling mudah teroksid teroksidasi asi membentuk membentuk alkanal, alkanal, alkohol alkohol sekender sekender membentuk membentuk keton dan alkohol alkohol tersier tersier paling paling sukar sukar dioksidas dioksidasi. i. Oksidasi alkohol tersier dengan oksidator kuat akan menyebabkan putusnya rantai karbon) a. oksidasi oksidasi alkoho alkoholl primer membent membentuk uk aldehid, aldehid, dan reaksi reaksi oksidas oksidasii akan berlanjut berlanjut sampai terbentuk asam karboksilat. ROH + oksidator
R-CHO
CH3CH2CH2OH + oksidator
R-COOH CH 3CH2CHO
CH3CH2COOH
b. Oksidasi Oksidasi alkohol alkohol sekund sekunder er akan menghasi menghasilkan lkan keton keton yang sukar sukar dioksida dioksidasi si lebih lebih lanjut. O // ROH + oksidator R - C - R OH
O // CH3 – C - CH3
CH3- CH - CH2OH + oksi oksida dato torr c.
Alkoho Alkoholl ters tersier ier sukar sukar dioks dioksida idasi si OH
R – C – R’ + oksidator
tidak bereaksi
R (CH3)2 – COH – CH3 + oksidator
tidak bereaksi
5. Alkohol Alkohol bereaks bereaksii dengan dengan asam asam karboks karboksilat ilat membentuk membentuk ester ester ROH + R- COOH
R- COOR
CH3CH2OH + CH3COOCH2CH3
+
H2O CH3COOCH2CH3 + H2O
6. Bereak Bereaksi si deng dengan an asam asam halida halida (HX) (HX) membe membentu ntuk k RX 104
KIMIA 3 /Semester 2
7.
ROH + HX
RX
+
H2O
CH3CH2OH + HCl
CH3CH2Cl + H2O
Bereaksi dengan H2SO4 pekat atau HNO 3 membentuk ester anorganik ROH + HOSO3
ROSO3H
CH3CH2OH + HOSO 3H ROH + HONO2 CH3CH2OH + HONO2
+
H2O
CH3CH2OSO3H + H2O RONO2
+
H2 O
CH3CH2ONO2
+ H2 O
3. Pemb Pembua uata tan n alko alkoho holl Etanol secara alami banyak terdapat pada buah-buahan yang telah masak, akibat fermentasi karbohidrat. Oleh karena itu alkohol dapat terbentuk dari proses peragian dalam pembuuatan tape C12H22O11
C6H12O6
peragian
2 C2H5OH + CO2
Peragian akan berhenti jika kadar alkohol telah mencapai kadar 14% hingga 16%. Jika diing diingink inkan an kadar kadar yang yang lebih lebih tinggi tinggi,, campur campuran an itu harus harus disul disuling ing.. Hasil Hasil penyu penyulin lingan gan merupakan azeotrop 95% alkohol dan 5% air. Untuk menghasilkan alkohol pekat (96%) atau alkohol absolut (100%) ke dalam azeotrop ditambahkan CaO untuk menarik air. 4. Ke Kegu guna naan an alko alkoho holl
Etanol Etanol dalam kehidupan kehidupan sehari-har sehari-harii digunakan digunakan sebagai pelarut, pelarut, obat-obat obat-obatan an dan bahan bakar. Alkohol 70% biasa digunakan untuk disinfektan, larutan iodium dalam alkohol (iodium tinture) digunakan sebagai obat luka. Alkohol tehnis yang telah diracuni metanol dan kita kenal sebagai spiritus digunakan sebagai pelarut cat (plitur) dan sebagai bahan bakar. Metanol banyak digunakan sebagai pelarut dalam pembuatan pernis dan lak serta sebagai pembersih karat pada logam-logam. Titik beku yang rendah menyebabkan metanol digunakan untuk campuran anti beku pada mobil di daerah dingin. Alkohol Alkohol kadar rendah rendah ( sampai sampai dengan dengan 15%) banyak terdapat terdapat dalam minuman minuman ringan sampai minuman keras Green Sand mengandung 1% alkohol dan bir mengandung 15 % alkohol. Alkohol yang dikonsumsi manusia akan dicerna dan dioksidasi terutama didalam hati hati (lever (lever)) dengan dengan perto pertolon longan gan enzime enzime yang yang disebu disebutt alkoho alkohol-d l-dehi ehidro drogen genase ase.. Produk Produk dehidrogenase ini adalah asetaldehid, CH 3CHO dan oksidasi biologis metanol menghasilkan formaldehid yang bersifat racun. Karena alkohol yang dikonsumsi lebih mudah teroksidasi dari dari pada pada karboh karbohidr idrat, at, lemak lemak dan protei protein, n, maka maka orang orang yang yang mengko mengkonsu nsumsi msi alkoho alkoholl cenderung terasa hangat dan malas makan, sebab energi yang diperlukan sudah sudah terpenuhi. Alkohol juga menyebabkan ketergantungan pada konsumennya.
105
KIMIA 3 /Semester 2
5.1.2 ETER 1. RUMUS U UM MUM
Eter ditunjukkan oleh gugus C – O – C, senyawa-senyawa ini biasanya diberi nama dengan dengan pertama-ta pertama-tama ma menyebutk menyebutkan an kedua kedua gugus gugus alkil atau aril yang terikat terikat pada atom oksigen dan kemudian ditambah kata eter. Bila kedua gugus alkil atau aril sama maka awalan di seringkali tidak digunakan CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 - CH3 CH3 – CH –O - CH3 metil isopropil eter Dimetil eter dietil eter (metil eter) (etil eter) CH3 Karena eter merupakan turunan alkana, maka tata nama eter juga dapat diturunkan dari nama alkana sedangkan gugus alkoksi (- O – R) dapat dianggap sebagai cabang (R dengan rantai C lebih panjang dianggap sebagai rantai utama alkana). R - O - R’ Alkana alkil
CH3 – O – CH3 Metoksi metana
R > R’ = alkoksi alkana
CH3 – O – CH2 – CH3 metoksi etana
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etoksi etana
Untuk lebih mengenal cara memberi nama senyawa eter tuliskan nama senyawa-senyawa eter di bawah ini: CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
= ………………………………………………………
CH3 – O – CH – CH3
= ………………………………………………………
CH3 CH3
CH3 – O – CH – CH 3
= ………………………………………………………
CH3 2. Beb Bebera erapa pa sifat sifat dan keguna kegunaan an ete eterr
Sifat-sifat eter antara lain, lebih mudah menguap (titik didih dan titik leleh eter kurang dari separo titik didih alkohol yang jumlah atom C-nya sama), karena eter tidak mempun mempunyai yai ikatan ikatan hidrog hidrogen en dalam dalam moleku molekulny lnya, a, tetapi tetapi eter eter dapat dapat memben membentuk tuk ikatan ikatan hidrogen dengan air, alkohol atau fenol. Karena ikatan hidrogen dengan H 2O inilah maka kelarutan dietil eter dengan 1-butanol kira-kira sama. eter eter sangat sangat bergun bergunaa sebaga sebagaii pelaru pelarutt untuk untuk senyaw senyawa-s a-seny enyawa awa hidro hidrokar karbon bon dan dan senyawa-senyawa yang mengandung gugus fungsi polar. Juga digunakan untuk mengisolasi zat lain lain dari dari tumbu tumbuh-t h-tumb umbuh uhan an (ekst (ekstrak raksi si senyaw senyawaa organi organik k atau atau minyak minyak atsiri atsiri dari dari sumbernya). Eter juga terkenal sebagai obat bius, akan tetapi karena ia memberikan efek lain, maka eter dewasa ini tidak banyak digunakan sebagai obat bius.
106
KIMIA 3 /Semester 2
4. Isome Isomerr pada pada alk alkoh ohol ol dan dan ete eter. r. Dikenal beberapa jenis isomer, antara lain isomer struktur (posisi, rantai dan gugus fungsi) dan isomer optik. Pada isomer gugus fungsi terdapat perbedaan gugus fungsi zat, misalnya antara alkohol (-OH) dengan eter (-O-), Sedangkan pada isomer rantai terdapat perbedaan rantai utama dan pada isomer posisi ditunjukkan oleh letak cabang atau letak gugus fungsi dalam rantai utama. Telah diketahui bahwa atom karbon mempunyai empat elektron valensi yang terarah ke sudut-su sudut-sudut dut suatu suatu tetrahedro tetrahedron. n. Jika keempat valensi itu mengikat mengikat empat empat atom atau kumpulan atom yang berlainan, misalnya 2-butanol ditemukan dua susunan molekul sebagai berikut:
Kedua susunan molekul itu berbeda karena susunan yang satu merupakan bayangan cermin cermin dari dari susun susunan an kedua kedua yang yang tidak tidak dapat dapat saling saling berimp berimpit it.. Perbed Perbedaan aan antara antara kedua kedua susunan molekul ini akan jelas terlihat bila digunakan model molekul (molymod). Karena kedua susunan molekul berlainan , berarti kedua molekul tersebut berlainan. Demikian pula kedua senyawa menunjukkan sifat-sifat yang berlainan. Salah satu sifat yang berlainan dari sepasang isomer ini ialah pengaruhnya terhadap cahaya yang berpolarisasi dalam suatu bidang. Karena itu pasangan isomer seperti ini disebut isomer optik. Sedangkan senyawa yang dapat memutar bidang getar cahaya terpolarisasi baik dalam bentuk cair atau larutan dikatakan bersifat optik aktif. Senyawa yang dapat memutar cahaya terpolarisasi kekana kekanan n diberi diberi awalan awalan dextro dextro (kanan (kanan)) dan yang yang memutar memutar cahaya cahaya terpol terpolari arisas sasii kekiri kekiri (berlawanan arah jarum jam) diberi awalan Levo. Suatu senyawa dapat dikatakan berisomer optik jika senyawa tersebut mempunyai atom C asimetris (atom C khiral) yaitu atom C yang mengikat 4 gugus berlainan . Banyak senyawa yang ditemukan di alam bersifat optik aktif dan senyawa yang biasa ditemukan hanya salah satu dari dua isomer yang mungkin. Suatu senyawa yang mengandung sebuah atom karbon asimetri hanya mempunyai sepasang isomer optik. Jumlah isomer bertambah bila dalam satu molekul terdapat lebih banyak atom karbon asimetrinya. Jumlah isomer optik dalam suatu senyawa sebanyak 2 n, dimana n adalah jumlah atom khiral dalam senyawa tersebut. Untuk lebih memahami isomer lakukan kegiatan berikut: 1. Dengan Dengan menggunak menggunakan an molymod molymod carilah carilah rumus rumus struktur struktur yang yang mungkin mungkin dari dari C 4H10O dan beri nama senyawa tersebut. a.
107
……………… ……………………… ……………… ………………… …………… …
e.
…………… …………………… ……………… ………………… …………….. …....
KIMIA 3 /Semester 2
nama nama : ………………… ………………………… ……………… ………… …
nama nama : ..…………… ..…………………… ……………… ……………. …….
b. ……………… ……………………… ……………… ………………… …………… …
f.
nama nama : ………………… ………………………… ……………… ………… … c.
……………… ……………………… ……………… ………………… …………… …
……………… ………………………… ………………… ……………… ………... ... nama nama : ..…………… ..…………………… ……………… ……………. …….
g.
nama nama : ………………… ………………………… ……………… ………… …
………… …………………… ………………… ……………… ……………. ……... .. nama nama : ..…………… ..…………………… ……………… ……………. …….
d. …………………………………………… nama : …….…………………………… Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya adanya isomer: a.
gugus gugus fungsi fungsi
……………… ………………………… ………………… ……………… ……………… ……………… ………………… ………………. …….
b. Posisi
………………………………………………………………………….
c.
Rantai
………………………………………………………………………….
d. optik optik aktif aktif
……………… ………………………… ………………… ……………… ……………… ……………… ………………… ………………. …….
2. Dengan Dengan cara cara yang yang sama sama untuk untuk seny senyawa awa C 5H12O. a.
……………… ……………………… ……………… ………………… …………… …
g.
nama nama : ………………… ………………………… ……………… ………… …
nama nama : ..…………… ..…………………… ……………… ……………. …….
b. ……………… ……………………… ……………… ………………… …………… …
h.
nama nama : ………………… ………………………… ……………… ………… … c.
……………… ……………………… ……………… ………………… …………… …
i.
……………… ……………………… ……………… ………………… …………… … nama nama : ………………… ………………………… ……………… ………… …
108
………… ………………… ……………… ……………… ………………. ………... .. nama nama : .…………… .…………………… ……………… ………………. ……….
j.
nama nama : ………………… ………………………… ……………… ………… … e.
…………… ……………………… ………………… ……………… ………….. ….. nama nama : .…………… .…………………… ……………… ………………. ……….
nama nama : ………………… ………………………… ……………… ………… … d. ……………… ……………………… ……………… ………………… …………… …
………………… ………………………… ……………… ……………… ………... ...
…………… …………………… ……………… ……………… ……………. ……... .. nama nama : .…………… .…………………… ……………… ………………. ……….
k.
………… …………………… ………………… ……………… ……………. ……... .. nama nama : .…………… .…………………… ……………… ………………. ……….
KIMIA 3 /Semester 2
Untuk memudahkan dan menghindari kesalahan dalam mencari isomer, anda harus memahami jumlah rantai struktur yang mungkin dari alkil:
109
KIMIA 3 /Semester 2
Kemungkinan rumus struktur struktur dari alkil n = 1 s.d n = 5 Jumlah atom C
Rumus alkil
Rumus Strutur
Jumlah kemungkinan
1
CH3 -
CH3 -
1
2
C2H5 -
CH3 – CH2 -
1
3
C3H7 -
CH3 – CH2 – CH2-
2
CH3 – CH –
4
C4H9 -
CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2-
4
CH3 – CH – CH 2 –
CH3 CH3 – CH2 – CH –
CH3
CH3
CH3 – C –
5
C5H11 -
CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2-
8
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH – CH 2 –
CH3 CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 –
CH3 CH3
CH3 – C – CH –
CH3 CH3
CH3 – CH2 – C –
CH3 CH3 110
KIMIA 3 /Semester 2
CH3 – C – C – CH2 –
CH3
Dengan memperhatikan tabel tersebut dapat diketahui isomer dari: a. Alkohol Alkohol R-OH, karena karena R dengan dengan n = 5 kemungkin kemungkinannya annya ada 8 maka maka jumlah jumlah alkoho alkoholl yang mungkin ada 8 rumus struktur alkohol. {seperti pada tabel diatas (n=5) pada tangan yang kosong letakkan OH} b. Eter R – O – R’ , jumlah jumlah n dalam dalam R dan R’ = 5 dengan dengan komposi komposisi: si: n = 1 dan n’ = 4 jumlah isomer yang yang mungkin mungkin 1 x 4 n = 2 dan n’ = 3 jumlah isomer yang yang mungkin mungkin 1 x 2 Jadi jumlah isomer eternya 6. Contoh: R (n = 1) CH3 – O
R’ ( n = 4) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 – CH2 – CH – CH 3
CH3 – CH – CH2 – CH3
CH3
CH3
– C – CH3
CH3
Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya adanya isomer: a.
gugus gugus fungsi fungsi
……………… ………………………… ………………… ……………… ……………… ……………… ………………… ………………. …….
b. Posisi
………………………………………………………………………….
c.
Rantai
………………………………………………………………………….
d. optik optik aktif aktif
……………… ………………………… ………………… ……………… ……………… ……………… ………………… ………………. …….
Antara alkohol dan eter dapat dibedakan dari sifat fisis (titik didih dan titik leleh) dan sifat kimia senyawa tersebut. Untuk lebih memahami cara membedakan alkohol dan eter lakukanlah kegiatan berikut: Kegiatan: 1. Perhatikan Perhatikan tabel tabel titik titik didih didih dan titik leleh isomer-is isomer-isomer omer C 4H10O berikut: 111
KIMIA 3 /Semester 2
Nama
Rumus Struktur
Titik didih
1- butanol
CH 3 – CH2 – CH2 – CH2OH
117,7oC
2- butanol
CH 3 – CH(OH) – CH 2 – CH3
99,5oC
2-metil-2-propanol
CH 3 – C (OH) – CH3
82,6oC
CH3 2-metil-1-propanol
CH 3 – CH(CH3) – CH2OH
107,9oC
1-metoksi propana
CH 3 – O – CH 2 – CH2 – CH3
38,9oC
2-metoksi propana
CH 3 – O – CH – CH 3
32,5oC
CH3 Etoksi etana
CH 3 – CH2 – O – CH CH2 – CH3
34,5oC
Pertanyaan : a.
Bagaimana Bagaimana titik didih alkanol dibanding dibanding dengan titik didih eter jika jumlah atom C nya sama? ……………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………..
b. Bagaimana Bagaimana hubung hubungan an antara antara titik titik didih didih alkanol alkanol dengan: dengan: b.1. Jenis alkanol (primer, sekunder, sekunder, tersier)? ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… b.2 Panjang Panjang rantai rantai utamanya? utamanya? ………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………… c. Seny Senyaw awaa deng dengan an rum rumus us mol molek ekul ul C3H6O dapat berupa alkanol dan eter. Jika senyawa dimaksud adalah senyawa A , B, C dengan titik didih berturut-turut 97,2 oC, 10oC dan 82,3oC. Tentukan senyawa A, B dan C yang dimaksud. ……………………………………………………………………………………………….. ……………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………..
112
KIMIA 3 /Semester 2
2. Reaksi Reaksi alko alkoho holl dengan dengan bebera beberapa pa pereak pereaksi si Alkohol dan eter merupakan isomer gugus fungsi. Selain dapat dibedakan melalui sifat fisikanya, kedua golongan senyawa ini juga dapat dibedakan dengan mereaksikan zat tersebut. Beberapa pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa di atas diantarnya : logam Na, PX 3 dan oksidator. Alkohol
Eter a. Deng Dengan an log logam am Na Na tida tidak k bere bereak aksi si
a. Deng Dengan an logam logam Na bere bereak aksi si mengh menghas asil ilka kan n gas hidrogen ROH + Na → RONa + H2 b. Dengan pereaksi PX 3 membentuk RX dan P(OH)3 ROH + PX3 → RX + P(OH)3
R – O – R + Na tidak bereaksi b. Dengan PX3 tidak bereaksi
CH3-CH2OH+PCl3→ CH3-CH2Cl +P(OH) 3
c. tidak tidak dapat dapat dioks dioksida idasi si
c.
Dapat Dapat dioksi dioksidas dasii Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton Alkohol tersier sukar sekali dioksidasi, dan bila dioksidasi dengan oksidator kuat akan pecah menjadi alkanal dan alkanon dengan rantai C lebih pendek
Soal Latihan 1. Berilah Berilah nama senyaw senyawa-sen a-senyawa yawa yang yang mempunyai mempunyai rumus strukt struktur ur berikut: berikut: a.
CH3-CH(CH3)-CH2OH
b. CH3 – CH2 - CH(OH) – CH(CH 3)2 c.
d. CH3 – CH2 – O – CH(CH3)2 e.
CH3 – CH2 –CH2 – CH(CH3)-CH2OH f.
CH3 – O - CH(CH3) –CH(CH3) – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 –CH(CH3)2
2. Tuliskan Tuliskan rumus struktur struktur senyawa-se senyawa-senyaw nyawaa di bawah ini a.
2 metil-1-butanol
b. 3 metil-1-butanol c. 3.
2,3 dimetil-2-butanol
d. metil-isopropil eter e. f.
2-etoksi propana 2-metoksi, 2-metil butana
Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C 3H8O. Senyawa tersebut bereaksi dengan logam Na mengha menghasil silkan kan gas H2. Jika Jika dioks dioksida idasi si mengha menghasil silkan kan senyaw senyawaa C 3H6O yang yang tida tidak k mereduksi fehling. Tentukan nama senyawa C 3H8O yang dimaksud.
5.1. 5.1.3 3
ALDE ALDEH HID DAN DAN KET KETON ON
Dalam pembuatan awetan di laboratorium biologi dan dunia kedokteran, sering diguna digunakan kan formal formalin. in. Formal Formalin in merupa merupakan kan laruta larutan n formal formaldeh dehid id 40 %. Formal Formalded dedida ida tergol tergolong ong senyaw senyawaa alkana alkanall (aldeh (aldehid) id) yang yang mempun mempunyai yai rumus rumus HCHO. HCHO. Bila Bila air tape tape dioksidas dioksidasii dengan dengan hati-hati hati-hati,, akan terbentuk aldehid yang mempunyai mempunyai rumus CH 3CHO. 113
KIMIA 3 /Semester 2
Seda Sedang ngka kan n untu untuk k meng menghi hila lang ngka kan n cat cat kuku kuku (kut (kutek ek), ), umum umumny nyaa digu diguna naka kan n aset aseton on (CH3COCH3). Formaldehid dan asetaldehid merupakan senyawa aldehid, sedangkan aseton adalah contoh dari senyawa keton. 5.3.1
Rumus Um Umum Perhatikanlah rumus struktur dari ketiga senyawa aldehid dan keton yang sering anda jumpai sehari-hari di bawah ini. O || H-C-H Metanal
O || CH3 - C - H etanal
O || CH3 – C – CH3 aseton
Bila anda perhatikan ke tiga contoh rumus molekul di atas, dapat dikatakan bahwa aldehid dan keton mempunyai gugus fungsi karbonil (>C = O). Pada aldehid atom C dari gugus karbonil terikat pada satu atom hidrogen dan satu atom C lain. Pada keton atom C dari gugus karbonil terikat pada dua atom C lain.
O //
-C–C \ H
O -C–C–C Keton
aldehid sehingga rumus umum aldehid dan keton dapat ditulis sebagai
O // R–C–H Aldehid (alkanal)
5.3. 5.3.2 2
O // R – C – R Keton (alkanon)
Tata Tatana nama ma Ald Aldeh ehid id dan dan Ket Keton on
Menu Menuru rutt IUPA IUPAC, C, nama nama sist sistem emat atik ik seny senyaw awaa alka alkana nall ditu dituru runk nkan an dari dari nama nama hidrokarbo hidrokarbon n sebanding sebanding dengan mengganti mengganti akhiran akhiran –a dengan dengan akhiran akhiran –al. Seperti biasa atom-atom karbon diberi nomor berurutan dimulai dari atom c karbonil. Akan tetapi nomor satu tidak perlu ditunjukkan ditunjukkan,, karena karena dalam senyawa-senya senyawa-senyawa wa aldehid aldehid alifatik, alifatik, atom C karbonil selalu ada pada ujung rantai atom karbon Sedangkan Sedangkan senyawa senyawa keton dapat dianggap dianggap sebagai sebagai turunan turunan hidrokarb hidrokarbon on dengan dengan urutan urutan rantai rantai karbon karbon yang yang terpan terpanjan jang g mengan mengandun dung g gugus gugus karbon karbonil. il. Akhir Akhiran an -a dari dari hidrokarbon induk diganti dengan -on. dan Posisi gugus karbonil ditunjukkan oleh sebuah nomor demikian rupa sehingga nomor tersebut sekecil mungkin. Nomor atom C karbonil dapat ditempatkan di depan nama asal atau tepat sebelum akhiran –on. Contoh : Di samping penamaan menurut IUPAC, juga sering digunakan nama trivial. Nama trivial aldehid dapat diturunkan dari nama asam karboksilat dengan mengganti akhiran at dengan dengan kata aldehid. Misalnya, Misalnya, asetaldeh asetaldehid id (dari asam asetat). asetat). Sedangkan Sedangkan nama trivial trivial senyawa keton, dengan jalan menyebutkan terlebih dahulu gugus alkil yang terikat pada
114
KIMIA 3 /Semester 2
atom C, gugus gugus karbonil, karbonil, kemudian diikuti diikuti dengan dengan kata keton. Contoh Contoh beberapa beberapa senyawa aldehid dan keton: O // CH3 – C – CH3 Propanon aseton
O // H–C–H metanal formaldehid O // CH3 – C – H Etanal (asetaldehid)
O // CH3 – CH2 – C – H propanal (propionaldehid)
O // CH3 – CH2 – C – H propanal (propionaldehid) O // CH3 – CH – CH 2 – C – H
CH3 3-metil, butanal
O // CH3 – C – CH2 – CH3 Butanon Etil, metil keton O // CH3 – C – CH – CH 3
CH3 2-metil, 2-propanon ( metil, isopropil keton)
Untuk lebih memahami cara memberi nama aldehid dan keton, diskusikan kegiatan di bawah ini! 1. Dengan menggunakan molymood buatlah model molekul dengan rumus C 4H8O. Kemudian rumus struktur yang anda peroleh dan berilah nama senyawa-senyawa tersebut.
a. …………… ………………… ………… ………… ………… ………… …… nama nama : …………… ………………… ………… ………… ………… ……... ...
c.
……… …………… ………… ………… ………… ………… …………… ……….. .... nama nama : ..……… ..…………… ………… ………… ………… ………… ……..
b. ……………………………………… nama : ………………………………… Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya adanya isomer:
115
a. gugus gugus fungsi fungsi
……………… ………………………… ………………… ……………… ……………… ……………… ………………… ………………. …….
b. Posisi
………………………………………………………………………….
c.
………………………………………………………………………….
Rantai
KIMIA 3 /Semester 2
d. optik optik aktif aktif
……………… ………………………… ………………… ……………… ……………… ……………… ………………… ………………. …….
2. Dengan Dengan cara cara yang yang sama sama untuk untuk seny senyawa awa C 5H10O. a. …………… ………………… ………… ………… ………… ………… ……
e.
nama nama : …………… ………………… ………… ………… ………… ……... ... b. b. …………… ………………… ………… ………… ………… ………… ……
nama nama : ..……… ..…………… ………… ………… ………… ………… …….. f.
nama nama : …………… ………………… ………… ………… ………… ……... ... c. …………… ………………… ………… ………… ………… ………… ……
………… ……………… ………… …………… …………… ………… ………. …... .. nama nama : ..……… ..…………… ………… ………… ………… ………… ……..
g.
nama nama : …………… ………………… ………… ………… ………… ……... ... d. …………… ………………… ………… ………… ………… ………… ……
……… …………… ………… ………… ………… ………… …………… ……….. ....
……… …………… …………… …………… ………… ………… ………… ……... ... nama nama : ..……… ..…………… ………… ………… ………… ………… ……..
h.
nama nama : …………… ………………… ………… ………… ………… ……... ...
………… ……………… …………… …………… ………… ………… ………. …... .. nama nama : ..……… ..…………… ………… ………… ………… ………… ……..
Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya adanya isomer: e. gugus gugus fungsi fungsi
……………… ………………………… ………………… ……………… ……………… ……………… ………………… ………………. …….
f.
Posisi
………………………………………………………………………….
g. Rantai
………………………………………………………………………….
h. optik optik aktif aktif
……………… ………………………… ………………… ……………… ……………… ……………… ………………… ………………. …….
3. Dengan Dengan cara cara yang yang sama sama untuk untuk seny senyawa awa C 6H12O. a. …………… ………………… ………… ………… ………… ………… ……
e.
nama nama : …………… ………………… ………… ………… ………… ……... ... b. b. …………… ………………… ………… ………… ………… ………… ……
nama nama : ..……… ..…………… ………… ………… ………… ………… …….. f.
nama nama : …………… ………………… ………… ………… ………… ……... ... c. …………… ………………… ………… ………… ………… ………… ……
nama nama : …………… ………………… ………… ………… ………… ……... ... 116
………… ……………… ………… …………… …………… ………… ………. …... .. nama nama : ..……… ..…………… ………… ………… ………… ………… ……..
g.
nama nama : …………… ………………… ………… ………… ………… ……... ... d. …………… ………………… ………… ………… ………… ………… ……
……… …………… ………… ………… ………… ………… …………… ……….. ....
……… …………… …………… …………… ………… ………… ………… ……... ... nama nama : ..……… ..…………… ………… ………… ………… ………… ……..
h.
………… ……………… …………… …………… ………… ………… ………. …... .. nama nama : ..……… ..…………… ………… ………… ………… ………… …….. KIMIA 3 /Semester 2
Dari rumus-rumus diatas senyawa-senyawa senyawa-senyawa mana yang menunjukkan adanya adanya isomer: i.
gugus gugus fungsi fungsi
……………… ………………………… ………………… ……………… ……………… ……………… ………………… ………………. …….
j.
Posisi
………………………………………………………………………….
k. Rantai
………………………………………………………………………….
l.
……………… ………………………… ………………… ……………… ……………… ……………… ………………… ………………. …….
5.3. 5.3.3 3
optik optik aktif aktif
Pemb Pembua uata tan n Alde Aldehi hid d dan dan Keto Keton n
Aldehid dapat dibuat dengan oksidasi alkohol primer, sedang keton dapat diperoleh dari aksidasi alkohol sekunder. O 2+ Cr 2O7 + H // R – CH2OH R–C–H
2-
+
Cr 2O7 + H CH3 – CH2 – CH2OH
O // CH3 – CH2 – C – H O
2-
Cr 2O7 + H
+
// R – C – R’
R – CH(OH) – R
O Cr 2O CH3 – CH(OH) – CH 3
5.3.4 5.3.4
27
+H
+
// CH3 – C – CH3
Beber Be berapa apa Reaks Reaksii Aldeh Aldehid id dan dan Keto Keton n
1. Reak Reaksi si Oksi Oksida dassi Aldehi Aldehid d merupa merupakan kan senyaw senyawaa yang yang mudah mudah mengal mengalami ami oksida oksidasi si dan memben membentuk tuk asam asam karboksilat. Adanya senyawa aldehid dapat diuji dengan pereaksi yang bersifat oksidator sangat lemah, misalnya larutan Fehling dan larutan perak beramoniak (pereaksi tolens). Berlainan dengan aldehid, keton merupakan senyawa yang sukar mengalami oksidasi. Oleh karena itu dengan oksidator lemah tidak bereaksi, senyawa keton tidak dapat mereduksi larutan seperti larutan Fehling dan larutan perak beramoniak. Bila dioksidasi dengan oksidator yang kuat, molekul keton akan pecah menjadi beberapa senyawa. Untuk mempelajari daya reduksi senyawa aldehid dan keton lakukanlah kegiatan berikut. Kegiatan 6 1. Sediak Sediakan an 2 buah buah tabung tabung reaksi reaksi.. Isilah Isilah tabung tabung 1 dengan dengan 1 ml larutan larutan formal formalin in yang mengandung 10% formaldehid. 2. Isilah Isilah tabung tabung 2 dengan 2 ml larutan larutan aseton aseton yang yang telah diencerk diencerkan an dengan dengan perbanding perbandingan an 1:1.
117
KIMIA 3 /Semester 2
3. Dalam kedua kedua tabung tabung ditambahk ditambahkan an 2 ml larutan larutan Fehling Fehling (larutan (larutan Fehling Fehling A dan Fehlin Fehling g B dapat dicampur pada saat digunakan). 4. Panask Panaskan an kedua tabungd tabungdala alam m peman pemanas as air. Maksud Maksudnya nya celupka celupkan n kedua kedua tabung tabung itu ke dalam wadah yang berisi air panas di atas api. 5. Ulangi langkah 1 s/d 4, tetapi menggunakan pereaksi Tolens (larutan perak nitrat 0,1 M yang ditambah larutan NH 3 pekat sampai berlebih). 2. Reaksi Ad Adisi a. Adisi gugus karbonil dengan gas Hidrogen (reduksi) hasil adisi alkanal dengan hidrogen menghasilkan alkohol primer, dan adisi alkanon menghasilkan alkohol sekunder O // R–C–H
+ H2
O // CH3 – CH2 – C – H Propanal O // R – C – R’
→
R – CH2OH alkohol primer
+ H2
→
CH3 – CH2 – CH2OH alkohol primer 1- propanol
OH + H2
→
R – CH – R’ alkohol sekunder sekunder
O // CH3 – CH2 – C – CH2 - CH3 3-pentanon
OH + H2
→
CH3 – CH2 – CH- CH2 – CH3 3-pentanol alkohol sekunder
Reaksi ini tergolong tergolong reduksi karena dengan dengan penambahan penambahan molekul molekul hidrogen, hidrogen, gugus gugus karbonil dari aldehid mengalami reduksi menjadi alkohol. c. Adis Adisii alk alkanal anal ata atau u alka alkano non n deng dengan an per perea eaks ksii grig grigna nard rd (R(R-Mg Mg-X -X). ). Alkanal ditambah R- Mg- X kemudian direaksikan dengan air, membentuk alkohol sekunder. Sedangkan adisi alkanon dengan R – M g – X dihasilkan alkohol tersier O // R – C – H + R – Mg – X
O – MgX
→ R – C – R H
O // CH3 – C – H + Cl – Mg – CH2-CH2-CH3
O – MgCl
→ CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 H
118
KIMIA 3 /Semester 2
O – Mg Cl
OH
CH3 – C – CH2-CH2-CH3 + H2O
→ CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
H
+ Mg(OH)Cl
H
Senyawa alkanal dan alkanon dapat diadisi dengan zat lain seperti HX, HCN dan H2O. d.
5.6
ASAM KARBOKSILAT
Tentu Tentu anda anda sudah sudah tidak tidak asing asing lagi lagi terhada terhadap p asam cuka cuka yang yang mempuny mempunyai ai rumus rumus molekul CH3COOH. Asam cuka merupakan senyawa asam karboksilat. Asam karboksilat yang lain yaitu yaitu senyawa senyawa yang terdapat terdapat dalam tubuh tubuh semut sehingg sehinggaa dikenal sebagai sebagai asam asam semut atau asam formiat. formiat. Asam semut mempunyai mempunyai rumus HCOOH. HCOOH. Bila anda perhatikan perhatikan rumus molekul kedua senyawa asam tersebut dapat dikatakan bahwa asam karboksilat mengandung gugus fungsional karbonil yang mengikat hidroksil (gugus karboksil): -C=O \ OH Gugus karboksil terikat terikat pada ujung rantai C , sehingga sehingga asam karboksilat dapat dinyatakan dinyatakan dengan rumus umum: R-C=O \ OH Asam karboksilat dapat dikelompokkan menjadi beberapa jenis yaitu asam karboksilat jenuh, asam karboksilat tidak jenuh, asam dikarboksilat, asam hidroksil karboksilat dan asam amino karboksil karboksilat at (asam amino, penyusun penyusun utama protein). protein). Asam karboksil karboksilat at dengan dengan rantai luru luruss tela telah h lama lama dite ditemu muka kan, n, teru teruta tama ma dari dari hidr hidrol olis isis is lemak lemak yang yang berasa berasall dari dari tumb tumbuh uh-tumbuhan atau hewan. Karena itu asam karboksilat seringkali disebut asam lemak. Nama trivial dari asam karboksilat biasa diturunkan dari sumbe mbernya atau menggunakan nama asam alkana karboksilat. Sedangkan berdasarkan aturan tatanama IUPAC, nama nama senyawa senyawa asam karbok karboksil silat at dapat dapat ditur diturunk unkan an dari nama nama alkana alkana yang yang sesuai sesuai diawali diawali dengan kata asam dan akhiran akhiran -a diganti -oat. Untuk lebih memahami tatanama asam karboksilat lengkapi Tabel dibawah ini
No
Rumus Struktur
1.
O // H – C – OH
119
Nama Sistematik (IUPAC)
Asam metanoat
Nama Trivial
Asam Formiat /Asam semut
KIMIA 3 /Semester 2
2.
O // CH3 – C – OH
Asam Etanoat
Asam Cuka/Asam asetat Asam metana karboksilat
3.
…………………………
Asam Propanoat
Asam propionat Asam ………………………
…………………………
4.
O // CH3 – (CH2)2 – C – OH
Asam Butirat/asam mentega Asam ……………………..
5.
O // CH3 – (CH2)3 – C – OH
…………………………
Asam Valerat ……………………………
Jika asam karboksilat tersebut mengikat cabang tentu cara pemberian nomor urut atom C pada rantai dimulai dimulai dari atom C gugus fungsi. fungsi. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - COOH
CH3- CH - CH2- CH2 - COOH
CH3 Asam 2-metil heksanoat CH3 - CH - COOH
OH Asam 2-hidroksil propanoat (Asam laktat/asam susu)
CH3 asam 4-metil pentanoat CH3- CH - COOH
NH2 asam 2-amino propanoat (Asam α -amino propanoat, alanine)
Asam karboksilat karboksilat rantai panjang panjang biasa kita kita kenal sebagai sebagai asam lemak. Asam lemak yang paling banyak terdapat di alam diantaranya asam palmitat, palmitat, asam stearat, stearat, asam oleat, dan asam linoleat. linoleat. Diantara Diantara asam-asam lemak tersebut tersebut ada yang merupakan merupakan asam lemak jenuh dan ada pula yang masing mengandung mengandung ikatan rangkap pada rantai rantai atom C nya.
Asam lemak jenuh :
C15 H33 COOH : asam asam palmitat palmitat C17 H35 COOH : asam stearat
Asam lemak lemak tak jenuh : C17H33COOH : asam oleat (mempunyai 1buah C = C) C17H31COOH : asam linoleat (mempunyai 2 buah C = C) Bila gugus karboksilnya karboksilnya ada dua senyawa itu diberi diberi nama dengan akhiran -dioat. Asamasam ini dapat mengalami polimerisasi membentuk serat-serat sintetik seperti nilon dan tetoron. Asam glutamat digunakan digunakan untuk untuk bahan pembuatan pembuatan penyedap penyedap masakan yaitu yaitu mono sodium glutamat (MSG).
120
KIMIA 3 /Semester 2
Rumus Struktur
Rumus Molekul
HOOC - COOH
(COOH)2
HOOC – CH2 - COOH
CH2(COOH)2
HOOC – (CH2)2-COOH
C2H4(COOH)2
HOOC – (CH2)3 – COOH
C3H6(COOH) 2
HOOC – (CH2)4 – COOH
C4H8(COOH)2
Nama senyawa
Asam etandioat (Asam oksalat) Asam ……………………. (Asam Malonat) Asam …………………….. (Asam Suksinat) Asam ……………………... (Asam glutamat) Asam …………………….. (Asam adipat)
Asam format adalah asam yang paling kuat diantara asam-asam karboksilat normal dan seringkali digunakan untuk menggumpalkan lateks. Ditinjau dari segi segi jumlah penggunaannya asam asetat asetat adalah asam organik yang paling penting. Asam ini merupakan merupakan bagian utama dari dari cuka, yakni yakni 25% dari asam asam asetat dalam dalam air. Asam asetat asetat antara antara lain dapat dapat diperoleh diperoleh dengan dengan cara fermentasi tetes. Sifat Asam Karboksilat:
Sifat Fisik : Titik didih dan titik leleh asam karboksilat akan meningkat sesuai dengan bertambahnya rantai karbon, oleh karena itu suku-suku rendah berupa zat cair encer, suku-suku tengah zat cair kental dan suku-suku tinggi berupa zat padat. Sifat Kimia a. reaksi reaksi dengan dengan basa basa memb membent entuk uk garam garam R-COOH + NaOH
RCOONa + H2O
CH3COOH + NaOH
CH3COONa + H2O
b. reaksi reaksi denga dengan n alkoho alkoholl memben membentuk tuk este ester r O // R – C – OH + R’OH
O // R – C - OR’ + H2O
O // CH3 – C – OH + HOCH2 - CH3 c.
reaksi dengan PCl 5 membentuk asil halida O // R - C - OH + PCl5 O // CH3 - C - OH + PCl 5
121
O // CH3 – C – O - CH2CH3 + H2O
O // R – C - Cl
+ POCl3 + HCl
O // CH3 – C - Cl
+ POCl3 + HCl
KIMIA 3 /Semester 2
d.
reaksi dengan H 2SO4 dan P2O5 membentuk anhidrida asam O // CH3 - C - OH O // CH3 - C - OH
H2SO4 pekat
O // CH3 – C \ O / CH3 – C \\ O
5.7. 2. ESTER Ester Ester,, salah salah satu satu dari dari senyaw senyawaa organi organik k yang yang sangat sangat bergun berguna, a, dapat dapat diubah diubah menjad menjadii beraneka senyawa lain. Ester banyak dijumpai di alam. Lemak dan lilin lebah adalah ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik (poliester, dacron). Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam banyak buah dan parfum. Citara buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacammacam ester bersama bersama dengan senyawa organik yang lain. Citarasa dari esense biasanya hanya merupakan merupakan campuran campuran dari beberapa beberapa senyaw senyawaa ester. ester. Beberapa Beberapa contoh contoh ester beserta beserta citarasa citarasa yang ditimbulkan dapat anda baca pada tabel dibawah ini. Tabel : Beberapa ester pilihan beserta bau yang ditimbulkan
Nama Trivial Metil asetat Etil asetat Propil asetat Etil Butirat Isoamil asetat Isobutil propionat
Struktur
Bau
CH3CO2CH3 CH3CO2CH2CH3 CH3CO2(CH2)2CH3 CH3(CH2)2CO2CH2CH3 CH3CO2(CH2)2CH(CH3)2 CH3CH2O2CH2CH(CH3)2 CO2CH3
Metil salisilat
Enak Enak Seperti buah pear Seperti nenas Seperti buah pear Seperti rum Seperti gandapura
OH Bila Bila dipe diperh rhat atik ikan an cont contoh oh-c -con onto toh h pada pada tabe tabell di atas atas dapa dapatt dika dikata taka kan n bahw bahwaa este ester r merupakan turunan asam karboksilat karboksilat dan dinyatakan dengan rumus rumus umum: R-C=O \ O - R' Ester Ester dapat terbentuk terbentuk bila asam karboksilat karboksilat direaksik direaksikan an dengan dengan alkohol. Reaksinya Reaksinya dalam kesetimbangan sesuai dengan persamaan : Asam karboksilat + Alkohol 122
Ester + Air KIMIA 3 /Semester 2
R-C=O + \ OH
HOR'
R-C=O + H2O \ O - R'
Karena ester terbentuk dari reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol, maka senyawa ester di beri nama sebagai alkil karboksilat atau aril karboksilat, karboksilat, nama gugus alkil atau aril yang terikat pada atom oksigen dicantumkan dicantumkan sebagai pengganti pengganti kata asam. Contoh :
CH3 - CH2 - C = O \ O - CH2 -CH3 etil propanoat
CH3 - CH - C = O \ CH3 O - CH2 - CH3 etil, 2-metil propanoat
Untuk lebih mendalami struktur dari ester, carilah rumus struktur dari C 4H8O2 yang tidak tidak mengan mengandun dung g ikatan ikatan rangka rangkap p pada pada rantai rantai atom atom C nya. Perta Pertama ma kali kali anda tentu tentu akan akan menuliskan rumus struktur dari dari asam karboksilatnya, karboksilatnya, yaitu: CH3 - CH2 - CH2 - C = O \ asam butanoat OH Dengan memotong satu atom C yang yang paling ujung dan kemudian menggantikanya pada atom H yang mungkin anda akan memperoleh rumus struktur: CH3 - CH - C = O dan \ CH3 OH asam 2-metil propanoat
CH3 - CH2 - C = O \ O - CH3 metil propanoat
Seterusnya, dengan cara yang yang sama anda anda akan mendapatkan mendapatkan rumus struktur berikut: CH3 - C = O H-C = O \ \ O - CH2 - CH3 O - CH2 - CH2 - CH3 etil metanol n-propil metanoat dan
O // H - C - O - CH - CH3
CH3
isopropil metanoat
Untuk lebih memahami proses pembentukan ester lakukanlah kegiatan berikut:
Kegiatan pembuatan Ester 123
KIMIA 3 /Semester 2
Ester dapat dibuat dengan jalan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis H 2SO4 pekat, misalnya : CH3COOH + CH3OH
CH3COOCH3 + H2O
Cara - Kerja 1. Panaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia 250 ml, sampai suhunya kira-kira 70 oC. 2. Sementara air dipanaskan: a. masu masukk kkan an 3 ml etan etanol ol,, 3 ml asam asam aset asetat at peka pekatt dan dan 20 tete tetess asam asam sulf sulfat at peka pekatt ke dalam dalam tabung berlengan, cium bau campuran campuran itu. itu. b. masukkan masukkan tabung tabung reaksi reaksi kecil kecil ke dalam dalam lubang lubang gabus, gabus, dan sumbat sumbat tabung tabung berlengan berlengan dengan gabus itu. c. isi tabung reaksi kecil itu dengan air. 3. masukkan tabung tabung berlengan ke dalam air yang telah di panaskan. Lanjutkan Lanjutkan pemanasan kirakira 10 menit dan atur pemanasan agar suhu air tidak melebihi 80 oC. Cium bau zat yang terjadi. 4. Ulangi prosedur di atas dengan menggunakan 3 ml metanol, asam salisilat sebanyak satu sendok teh dan 20 tetes tetes asam sulfat pekat. pekat. Hasil Pengamatan
Bahan yang dicampurkan 1. Etan Etanol ol + asam asam ase aseta tatt + asam sulfat pekat
2. Metan etano ol + asam asam salisilat + asam sulfat pekat
Sebelum dipanaskan
Setelah dipanaskan
………………………… …………………………
……………………………. …………………………….
………………………… …………………………
……………………………. …………………………….
Pertanyaan 1. Tulis persamaan reaksi etanol dengan asam asetat 2. Apa fungsi air pada tabung reaksi kecil? 3. Mengapa pemanasan harus di pertahankan pada suhu 80 oC 4. berikan nama beberapa bahan dirumahmu yang kira-kira mengandung ester 5. Berikan Berikan nama ester yang dibuat dibuat dalam kegiatan kegiatan ini
Ester Ester biasanya biasanya mempuny mempunyai ai titik leleh leleh dan titik titik didih didih lebih lebih rendah rendah dari dari pada pada asam asam karb karbok oksi sila latt yang yang memp mempun unya yaii juml jumlah ah atom atom C sama sama.. Ini Ini dise diseba babk bkan an kare karena na este esterr tida tidak k mempunyai mempunyai gugus gugus hidroks hidroksil il bebas. bebas. Disamping Disamping dikenal dikenal ester ester dari alkohol alkohol monovalen monovalensi si juga dikenal dikenal ester ester dari alkohol alkohol polivalen polivalensi, si, terutama terutama ester-este ester-esterr dari gliserol. gliserol. Ester gliserol gliserol yang penting dan luas penggunaannya adalah lemak hewani dan nabati.
Isomer asam karboksilat dan ester 124
KIMIA 3 /Semester 2
Carilah isomer C5H10O, satu atom C digunakan sebagai gugus fungsi yaitu – COOH (asam karboksilat) karboksilat) atau - COO COO – (ester) Asam karboksilat C4H9COOH
Ester R – COO – R’
Ada 4 isomer CH3 – CH2 – CH2 - CH2 - COOH CH3 – CH2 – CH - COOH
R;n=1 R’; n = 3 ada 2 isomer R; n = 2 R’; n = 2 ada 1 isomer R; n = 3 R’; n = 1 ada 2 isomer O // CH3 - C \ O – CH2 – CH2 – CH3
CH3 CH3
CH3 – CH – CH2 - COOH
O //
CH3
CH3 - C
CH3 – C – COOH
\
O – CH – CH3
CH3
CH3 O // CH3 – CH2 – C – O – CH2 – CH3 O // CH3 – CH2 – CH2 – C – O – CH3 O // CH3 – CH – C – O – CH3
CH3 5.7.1 Lemak dan minyak Bany Banyak ak dian dianta tara ra baha bahan n yang yang dipak dipakai ai seha sehari ri-h -har arii term termas asuk uk golon golonga gan n lema lemak k atau atau minyak minyak,, atau atau berasa berasall dari dari pengol pengolaha ahanny nnya. a. Margar Margarin in misaln misalnya ya adalah adalah lemak yang sudah mengalami mengalami proses proses tertentu, tertentu, sehingga sehingga mempunya mempunyaii sifat-sifa sifat-sifatt menyerupai menyerupai mentega mentega asli yang yang beras berasal al dari dari susu. susu. Minya Minyak k cat cat adalah adalah lemak lemak yang yang mudah mudah bere bereaks aksii dengan dengan oksi oksigen gen dan membentuk lapiran yang keras. Jika minyak cat ini dilaburkan pada suatu permukaan akan terbentuk suatu lapisan yang keras dan tahan air, sehingga melindungi permukaan tersebut. Lemak dan minyak adalah adalah ester-ester ester-ester dari dari gliserol dengan asam-asam-asam karboksilat karboksilat suku tinggi tinggi (asam-asam (asam-asam lemak). Ester-este Ester-esterr tersebut tersebut dikenal dikenal sebagai sebagai gliserida. gliserida. Asam - asam 125
KIMIA 3 /Semester 2
lemak yang terikat terikat dalam gliserida gliserida seringkal seringkalii tidak tidak sama. sama. Gliserida Gliserida yang demiki demikian an disebu disebutt gliserida campuran. Jika ketiga asam karboksilat yang bersenyawa dengan gliserol adalah sama, gliserida itu disebut gliserida gliserida sederhana. O // CH2 - O - C - R 1 O // CH - O - C - R 2 O // CH2 - O - C - R 3 Pada Pada sebagi sebagian an besar besar organi organisme sme,, Ariasi Ariasill glise gliserol rol adalah adalah suatu suatu bentuk bentuk panj panjang ang dari dari penyimpanan energi. Kelebihan makanan akan diubah menjadi lemak, apakah murni sebagai karbohirdat, protein, protein, atau lemak sendiri. Lemak merupakan sumber sumber besar energi kimia. Perbed Perbedaan aan lemak lemak dan minyak minyak terdapa terdapatt pada pada titik titik leburn leburnya. ya. Titik Titik leleh leleh lemak dan minyak minyak terutama ditentukan oleh : 1. Perbandingan jumlah asam lemak jenuh dan tak jenuh yang menyusun suatu gliserida titik. Makin banyak banyak jumlah jumlah asam lemak tidak tidak jenuh dalam dalam suatu gliserid gliserida, a, titik lelehny lelehnyaa akan semakin kecil. 2. Massa molekul m olekul relatif asam lemak penyusun. Lemak Lemak sebagi sebagian an besar besar tersus tersusun un dari dari gliseri gliserida da yang yang berasa berasall dari asam asam lemak lemak jenuh, jenuh, sehingga sehingga pada suhu kamar kamar berupa padat. padat. Sedangkan Sedangkan minyak terutama terutama mengandung mengandung gliserida gliserida yang berasal dari asam-asam lemak tak jenuh . Pada suhu kamar minyak berwujud cair. Struktur lemak atau minyak : Minyak dan lemak biasanya terdapat dalam buah dan biji tanaman dan dapat dikeluarkan dengan cara mengempa pada suhu rendah rendah atau suhu tinggi. tinggi. Atau ditarik dengan suatu suatu pelarut organik yang baik. Minyak yang berkualitas baik baik biasa diperoleh dengan cara mengempa pada suhu rendah. Penarikan menggunakan pelarut pelarut organik menghasilkan minyak minyak yang lebih lebih banyak dan bermutu tinggi tanpa bau dan rasa. Lemak dan minyak yang telah tersimpan lama, akan sedikit terhidrolisa. Asam yang terjadi terutama asam asam lemak tak jenuh, teroksidasi teroksidasi oleh udara menghasilkan menghasilkan aldehid, keton dan asam-asam yang lebih sederhana yang berbau tengik. Untuk Untuk menghinda menghindari ri proses proses tersebut tersebut diatas, diatas, minyak minyak yang banyak banyak mengandun mengandung g asamasam asam tak jenuh (C = C) diadisi diadisi dengan dengan H 2 dan mengguna menggunakan kan katalis katalis serbuk serbuk Ni. Hasil Hasil dari hidroginasi minyak dihasilkan dihasilkan lemak padat yang yang baiasa disebut margarin atau mentega tiruan. Tent Tentun unya ya kwal kwalit itas as marg margar arin in yang yang dipe dipero role leh h terg tergan antu tung ng pada pada juml jumlah ah kada kadarr asam asam lemak yang tak jenuh yang tersisa didalamnya. Makin Makin kecil kadar asam lemak tak jenuh yang tersisa makin baik mutu dari margarin tersebut. O // CH2 - O - C - C 15 H31 O 126 // CH - O - C - C17 H35 O // CH2 - O - C - C 17 H33 gliserol palmito, stearo, oleat (gliserida campuran)
O // CH2 - O - C - C 17 H35 O // CH - O - C - C17 H35
KIMIA 3 /Semester 2
O // CH2 - O - C - C 17 H35 gliserol tri stereat atau tristearin (gliserida sederhana)
Ni
triolein (l) + 3H 2 O // CH2 - O - C - C15 H31 O // CH - O - C - C17 H33 + 3 H2 O // CH2 - O - C - C17 H33 minyak
Ni
tristearin (p)
Ni
O // CH2 - O - C - C17 H35 O // CH - O - C - C17 H35 O // CH2 - O - C - C17 H35 margarin
Hidrolisis dari dari suatu gliserida dengan basa kuat kuat (suatu proses yang disebut Saponifikasi) Saponifikasi) menghasilkan garam asam lemak (sabun) (sabun) dan gliserol bebas. Oleh karena itu reaksinya disebut disebut reaksi penyabunan (saponifikasi). O // CH2 - O - C - R 1 O // CH - O - C - R 2 + 3 NaOH O // CH2 - O - C - R 3
CH2 - OH
CH - OH
O // + 3 R – C – O Na sabun
CH2 - OH gliserol
Sifat sabun 1. Sabun terdiri atas asam lemah dan basa kuat. Sehingga dalam air terhidrolisa sebagian (hidrolisa parsial), dan menunjukan sifat basa. (dengan indikator fenolptalin memberikan warna merah). C17H35COONa + H2O ==== C17H35COOH + NaOH C17H35COO- + HOH ==== C17H35COOH + OH2. Dalam air sadah bereaksi dengan ion-ion Ca 2+ dan Mg2+ membentuk endapan.
127
KIMIA 3 /Semester 2
2 C17H35COONa + Ca2+
(C17H35COO) 2Ca(s) + 2Na+
Karena membentuk endapan endapan sabun sabun tak dapat/sukar berbuih, sehingga air air sadah tidak baik baik untuk mencuci (endapan akan mengotori pakaian ). 3. Sabun yang umum digunakan adalah sabun Na, sedang sabun K untuk keperluan khusus.
11.2 HALOALKANA Dengan Dengan berkembang berkembangnya nya ilmu pengetahuan pengetahuan dan teknologi teknologi,, kebutuhan kebutuhan hidup manusia manusia dibantu oleh berbagai bahan sintesis, seperti plastik, tektil, pelarut, karet sintesis, insektisida dan obat-obatan. Bahan – bahan tersebut dibuat dari berbagai zat kimia, diantaranya haloalkana. Haloalkana dapat dianggap sebagai turunan alkana dengan satu atau lebih atom H dari alkana diganti diganti halogen. halogen. Haloalka Haloalkana na yang sering dijumpai dijumpai dalam laboratorium laboratorium misalnya misalnya karbon karbon tetra tetra klorida klorida (CCl4) sebagai pelarut, Kloro form (CHCl 3) sebagai sebagai obat bius. Sebagai Sebagai pelarut pelarut (Tipp (Tipp Ex) digunakan digunakan senyawa 1,1,1 trikloroetana. Halo alkana yang banyak digunakan untuk bahan pendingin pada freezer dan sebagai aerosol tetapi disoroti masyarakat International karena menyebabkan pencemaran udara adalah CFC (Chloro Fluoro Carbon). Pada bab ini akan dibahas reaksi pembuatan haloalkana, kegunaan dan dampak negatifnya terhadap lingkungan. 11.2 11.2.1 .1
Reak Reaksi si pemb pembua uata tan n haloa haloalk lkan ana a
Pada umumnya haloalkana dapat diperoleh dari reaksi subtitusi alkana (gas alam (LNG) atau LPG) dengan dengan halogen halogen dengan bantuan sinar matahari matahari (sinar (sinar ultra ultra violet). violet). Reaksi Reaksi alkana alkana dengan fluor sangat cepat, sedangkan reaksi dengan klor dan brom tidak terlalu cepat. Hasil yang diperoleh dalam reaksi ini merupakan campuran mono, di, tri. Tetra halo alkana. Sebagai contoh perhatikan reaksi-reaksi dibawah ini. CH4(g) + Cl2(g)
s. u. v.
CH3Cl(g)
+
HCl(g)
CH3Cl + Cl2(g)
s. u.v.
CH2Cl2(l) +
HCl(g)
CH2Cl2 + Cl2(g)
s. u. v.
CHCl3(l)
+
HCl(g)
CH3Cl
s. u. v.
CCl4(l)
+
HCl(g)
+ Cl2(g)
Haloalkana juga dapat diperoleh dari beberapa reaksi dibawah ini: 1.
ROH + PX3 → RX + P(OH) 3 CH3-CH2OH + PCl3 → ……………..
2.
ROH + HX
→
RX + H2O
CH3-CH2OH + H2O 3.
CnH2n + HX
128
→ ……………..
+ ………….
→ RX
CH2 = CH2 + HCl 11.2 11.2.2 .2
+ ………….
→ ………..
Tatan Tatanam ama a haloa haloalka lkana na
KIMIA 3 /Semester 2
Tatanama pada haloalkana sama seperti nama senyawa karbon lainnya, yaitu berdasarkan rantai alkil dan halogen yang terikat pada atom C-nya. 1. Pember Pemberian ian nomor nomor urut urut sedemi sedemikia kian n sehing sehingga ga C yang yang mengik mengikat at halogen halogen mendapat mendapat nomor terkecil. 2. Jika jumlah jumlah atom atom halogen halogen lebih lebih dari 1 diberi diberi awalan awalan di, di, tri, tetra tetra dst. dst. Contoh : H
H
H – C – Cl
H – C – Cl
H
H Kloro metana
F – C – Cl
Cl 1,1,1 triklorometana
Cl
……………………….
Br …………………
CH3 – CH – CH(CH 3)2
CH 3
H – C – C – CH 3 H
………………….
CH3 – CH – CH3
H – C – C – Cl
H
Cl H
…………………
11.2 11.2.3 .3
H
H – C – C – Cl
Cl
Cl diklorometana
Beri nama-nama senyawa berikut: F H H
Cl
Cl ……………………..
Cl \ C=C /
H /
\ H H ……………………….
Bebe Bebera rapa pa rea reaks ksii haloa haloalk lkan ana a 1. RX + AgOH → ROH + AgX
CH3 – CH(Cl) – CH 3 + AgOH 2.
RX + 2 Na
→ R –R
RX + NH3
→
RX + Mg
→
RX + AgCN
→
…………………… + ………….
…………………. + …………
→
→
……………..
RCN + AgX
CH3 – CH – CH 3 + AgCN
→
RMgX
CH3 – CH2Cl + Mg 5.
+ …………….
RNH2 + HX
CH3 – CH2Cl + NH 3 4.
………………..
+ 2 NaX
CH3 – CH(Cl) – CH 3 + 2 Na 3.
→
→
…………………… + …………….
Br
129
KIMIA 3 /Semester 2
11.3.4
Kegunaan Kegunaan senyawa senyawa haloalkana haloalkana dan dampaknya dampaknya terhadap terhadap lingkungan. lingkungan.
Keguna Kegunaan an senya senyawa wa haloal haloalkan kanaa dalam dalam kehidu kehidupan pan sehari sehari-ha -hari ri sangat sangat luas, luas, misaln misalnya ya senyawa organoklor banyak digunakan sebagai insektisida (DDT, BHC, Baygon), pelarut (CCl 4, CH3-CCl3), pendingin,aerosol (CF2Cl2), plastik seperti Teflon (lapisan anti lengket), PVC (plastik anti bocor pada baterai dan cairan pemadam kebakaran (CCl4). Walaupun kegunaan haloalkana sangat luas, akan tetapi penggunaan yang tidak tepat atau berlebihan akan mengganggu kesetimbangan lingkungan. Contohnya : a. Penggunaa Penggunaan n CFC atau freon, freon, yaitu yaitu gas yang yang tidak tidak berwarna, berwarna, tidak tidak berbau, berbau, dan tidak tidak terbakar terbakar ini menyebabkan gangguan pada atmosfer, karena di atmosfer CFC menguraikan gas O3 (ozon) menjadi menjadi O2. Padaha Padahall kita kita menget mengetahu ahuii bahwa bahwa lapisa lapisan n ozon ozon di tropos troposfe ferr berfun berfungsi gsi untuk untuk menyaring sinar ultra violet yang menuju bumi. Kelebihan sinar ultra violet yang mencapai bumi dapat menyebabkan penyakit kanker kulit. b. Banyak Banyak senyawa senyawa organo organo klor yang yang digunakan digunakan sebagai sebagai pestisida pestisida sukar sukar terurai terurai sehingga sehingga dampak dampak yang ditimbulkan sangat luas dan merusak lingkungan. Sebagai contoh penggunaan DDT, aldrin yang sukar terurai disamping dapat membunuh bibit penyakit pada tanaman juga dapat membunuh hewan-hewan air dan hewan-hewan pemakan bangkai, sebagian lagi terisap oleh tumbuh-tumbuhan dan masuk ke dalam tubuh manusia. c. Haloalka Haloalkana na sebagian sebagian besar besar sebagai sebagai bahan dasar dasar pembuatan pembuatan plasti plastik k yang sukar sukar diuraikan diuraikan oleh oleh mikroorga mikroorganisme nisme,, sehingga sehingga pemakaian pemakaian plastik plastik dalam dalam kehidupan kehidupan sehari-har sehari-harii menimbul menimbulkan kan dampak terhadap lingkungan terutama pencemaran tanah. Pembakaran sampah plastik juga akan menimbulkan pencemaran udara. d. Iodof odofor orm m (CHI3) yang pernah digunakan sebagai obat luka berbau tidak enak dan beracun e. Kloro orofor form (C (CHCl3) suatu zat cair tidak berwarna dan berbau sedap dan bersifat membius. Digunakan Digunakan sebagai pelarut lemak dan obat bius. Karena Karena sifatnya sifatnya yang mengganggu mengganggu hati sekarang diganti halotan ( 2-bromo – 2 – kloro – 1,1,1 – trifloroetana, CF3 – CHClBr).
Soal Latihan
1. Tuliskan nama senyawa-senyawa berikut: a. CH3 - CH2 - COOH b. CH3 - CH2 - COOCH3 c. CH3 - CH2 –CH(CH3) - COOH d. CH3 -CH - C = O CH3 \ CH3 O - CH2 - CH - CH3 e. CH3 – CH - C = O \ CH3 O - CH2 - CH3 2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa-senyawa berikut: a. Asam -2-metil butanoat b. Asam - 2-etil butanoat c. Etil, 2-metil butanoat d. Tersier butil propanoat e. Isopropil etanoat 3.
Tentukan isomer-isomer dari senyawa yang mempunyai rumus molekul C5H10O2 serta nama dari senyawa bersangkutan.
4.
Sebutkan empat kegunaan ester dalam kehidupan sehari-hari.
5.
Sebutkan 2 perbedaan antara minyak dan lemak!
130
KIMIA 3 /Semester 2
6.
Bagaimana cara mengubah mengubah asam lemak tidak tidak jenuh menjadi asam lemak lemak jenuh? jenuh? Tuliskan contoh reaksinya.
7.
berikan berikan tiga tiga contoh contoh senyawa senyawa haloa haloalkana lkana yang yang sering sering anda anda jumpai jumpai dalam dalam kehidu kehidupan pan seharisehari-hari hari
8.
Tuliskan Tuliskan reaksi reaksi subtit subtitusi usi halogen halogen pada metana metana sampa sampaii terben terbentuk tuk CCl CCl4.
9.
CFC atau freon mempunyai m empunyai rumus dan nama sesuai dengan tatanamanya. a. tulisk tuliskan an rumus rumus dan tatana tatanaman manya. ya. b. Sebutkan 2 kegunaan CFC dalam kehidupan sehari-hari c. Bagaimana Bagaimana cara cara menanggu menanggulangi langi pencemaran pencemaran akibat akibat pengguna penggunaan an CFC. CFC.
10. Tuliskan Tuliskan 3 reaksi reaksi sintesis sintesis yang menggunak menggunakan an bahan dasar dasar haloalkan haloalkana. a. Rangkuman 1. Gugus fungsional adalah atom atau kelompok atom yang memberikan beberapa sifat kimia yang khas dari senyawa yang molekulnya mengandung gugus tersebut. 2. Alkohol dapat dianggap dianggap dari turunan alkana, dimana satu atom atom H nya diganti gugus gugus fungsi fungsi OH. 3. Tata nama alkohol dapat diturunkan diturunkan dari nama alkana dan mengganti mengganti akhiran a dengan ol. ol. 4. Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus fungsi, alkanol alifatis dapat dibedakan menjadi alkanol primer, alkanol sekunder dan alkanol tersier. 5. Alkanol berisomer gugus gugus fungsi fungsi dengan eter. 6. Alakol dan eter eter dapat dibedakan dengan beberapa pereaksi, pereaksi, misalnya logam logam Na dan PCl3. 7. Oksidasi alkanol primer menghasilkan alkanal dan pada pada oksidasi selanjutnya menghasilkan asam karboksilat. Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton. Sedangkan alkanol tersier sukar dioksidasi. 8. Alkohol dapat dibuat dari peragian peragian karbohidrat dan tetes tebu. 9. Alkohol merupakan merupakan pelarut yang baik untuk bermacam-macam zat. 10. Rumus umum eter R - O - R'. 11. Eter mudah menguap dan mudah mudah terbakar. 12. Eter dapat digunakan sebagai obat bius dan sebagai pelarut pelarut 13. Rumus umum aldehid RCOH 14. Aldehid dapat diperoleh dari oksidasi oksidasi alkohol primer. 15. Aldehid berisomer gugus fungsi fungsi dengan keton 16. Aldehid sangat mudah mudah mengalami oksidasi, sehingga dapat mereduksi pereaksi pereaksi Fehling dan Tolens. 17. Rumus umum keton R-CO-R' 18. Keton banyak digunakan digunakan sebagai pelarut 19. Keton sukar dioksidasi dioksidasi dan tidak dapat dapat mereduksi pereaksi Fehling dan dan Tolens 20. Asam karboksilat mempunyai mempunyai rumus umum R- COOH 21. Asam karboksilat rantai panjang biasa disebut disebut sebagai asam lemak 22. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol alkohol menghasilkan ester 23. Ester dari alkohol monovalen menyebabkan menyebabkan aroma buah tertentu dan banyak digunakan untuk esense 23. Ester dari gliserol dapat dapat berupa minyak dan lemak. 24. Minyak merupakan ester gliserol yang mengandung asam asam lemak tidak jenuh, dan pada suhu kamar berwujud cair. 25. Lemak merupakan ester gliserol yang mengandung asam lemak jenuh, dan pada suhu kamar berwujud padat.
131
KIMIA 3 /Semester 2
26. Reaksi antara minyak atau lemak dengan dengan basa kuat menghasilkan sabun.
Soal-soal Latihan Akhir: 1. Tuliskan gugus fungsional dari : a. eter b. asam karboksilat c. aldehid
d. alkohol e. ester
2. Berilah nama senyawa senyawa yang mempunyai rumus struktur berikut : a. CH3CH(OH)CH3 d. CH3 – C(CH3)(OH) -CH3 b. (CH3)2CH - O - CH3 e. CH3 - CH(CH3) - CH2OH c. CH3 - CH2 -O - CH(CH3)2 3. Tuliskan rumus struktur senyawa dibawah ini : a. 2-metil, 1-propanol d. 2,3-dimetil, 2-butanol b. 22 -etil, 1-butanol e. metoksi etana c. 2-etoksi propana 4. Bagaimana anda anda dapat membedakan senyawa senyawa alkanol dengan senyawa senyawa eter, jika hanya diketahui rumus molekul senyawanya? 5.
Jela Jelask skan an apa apa yan yang g dim dimak aksu sud d iso isomer mer!!
6.
Jenis Jenis isomer isomer apakah apakah yang yang terjadi terjadi antara antara propanal propanal dan aseton? aseton?
7.
Tuli Tulisk skan an rumu rumuss stru strukt ktur ur yang yang mung mungki kin n dari dari C 5H12O dan beri nama senyawa yang anda peroleh.
8.
Ada 4 buah senyawa yang mempunyai rumus molekul C 4H10O. Dari percobaan diperoleh data bahwa bahwa titik didih masing-masing senyawa adalah Senyawa Titik Didih
1 117,7 oC
2 99,5oC
3 107,9oC
4 34,5oC
Jika kemungkinan rumus struktur keempat senyawa tersebut adalah a.
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
b. CH 3 - CH(OH) - CH2 - CH3
c. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH d. CH3 - CH(CH3) - CH2OH
Tentukanlah rumus struktur struktur senyawa-senyawa senyawa-senyawa dimaksud. Jelaskan bagaimana anda sampai sampai pada kesimpulan tersebut. 9. Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C 3H8O. Senyawa tersebut tidak dapat bereaksi dengan logam Na Na dan PCl3. Tentukan nama senyawa C3H8O yang dimaksud. Suat Suatu u seny senyaw awaa A (C4H10O) tidak tidak dapat dapat bereaks bereaksii denga dengan n logam logam natrium natrium.. Reaks Reaksii senyawa A dengan HI berlebih menghasilkan senyawa B, C dan H 2O. Hidrolisis senyawa B meng-hasilkan 2 propanol. Tentukanlah rumus struktur dari senyawa A.
10.
11. Dari analisis analisis senyawa organik organik X diperoleh diperoleh hasil hasil sebagai berikut: berikut: i. seny senyaw awaa X deng dengan an perea pereaks ksii KMnO KMnO4 dalam dalam asam asam mengh menghasi asilka lkan n larutan larutan yang yang memerahkan lakmus biru. ii. ii. Bere Bereak aksi si deng dengan an loga logam m Na Na iii. Bila didehidrasi H 2SO4 pekat pada suhu 180 oC menghasilkan 1 butanol 132
KIMIA 3 /Semester 2
Berdasarkan sifat di atas tentukan a. rumus rumus strukt struktur ur dan nama nama seny senyawa awa X b. bila logam Na direaksikan dengan senyawa tersebut dihasilkan 4,48 L gas H 2(STP), berapa massa senyawa X tersebut? c. Tuliskan Tuliskan rumus rumus struktu strukturr yang beriso berisomer mer posisi posisi dengan dengan senyaw senyawaa X tersebut? tersebut? 12. Reaksi Reaksi apakah yang dapat digunakan digunakan untuk membedakan membedakan senyawa 1-propano 1-propanoll dengan dengan 2 propanol? 13.
Suat Suatu u seny senyaw awaa denga engan n rumu rumuss mole moleku kull C 3H8O bila bila diok dioksi sida dasi si deng dengan an hati hati-h -hat atii terbentuklah suatu zat dengan rumus molekul C 3H6O yang tidak dapat mereduksi larutan Fehling. Bagaimana rumus struktur C 3H8O dimaksud.
14. Suatu Suatu senyaw senyawaa X deng dengan an rumu rumuss molek molekul ul C4H10O dapat bereaksi dengan dengan logam logam natrium natrium menghasilkan gas hidrogen. Reaksi X dengan KMnO 4 dalam suasana asam menghasilkan suatu alkanon yang sama jumlah atom C nya. Senyawa X tersebut dapat memutar bidang bidang getar cahaya terpolarisasi. Tentukan nama senyawa X yang dimaksud!
Soal pilihan ganda PILIHLAH SATU JAWABAN YANG PALING TEPAT 1.
Gugus ugus fungs ungsii meme memega gang ng per perana anan palin aling g penting dalam banyak reaksi kimia senyawa karb karbon on,, kare karena na gugu guguss fung fungsi si meru merupa paka kan n bagian senyawa karbon yang …. a. paling ak aktif b. b. san sangat gat stab tabil c. muda mudah h men mengi gika katt uns unsur ur lain lain d. mudah membentuk rantai karbon bercabang e. pali paling ng ber bersi sifa fatt radi radioa oakt ktif if
2.
E. neobutil 1 alkohol 4.
Seny Senyaw awaa orga organi nik k yang yang memp mempun unya yaii rumu rumuss struktur: O
A. Eter B. Aldehide C. keton 3.
D. Asam karboksilat E. Ester
Nama Nama sist sistem emat atik ik seny senyaw awaa CH3 - CHOH - C(CH 3)2 - CH3
adalah .... A. B. C. D. 133
3,3 dimetil, 2 butanol 3,3 dimetil butil alkohol 2,2-dimetil 3-butanol 1,2,3 trimetil propanol
gugus fungsi alkohol D. – COOH E. – COO –
5.
Pada Pada oksi oksida dasi si suat suatu u alko alkoho holl diha dihasi silk lkan an aseton. Alkohol yang dioksidasi adalah .... A. 1 – propanol D. 1 – butanol B. 2 – prop propan anol ol E. 2 – buta butano noll C. 2-me 2-meti till-11-pr prop opan anol ol
6.
Diantara is isomer C5H12O dibaw dibawah ah ini yang merupakan alkohol tersier adalah …. 2-pentanol 3-pentanol 2-metil, 2-butanol 2,2-dimetil, 1-propanol 3-metil, 2-butanol
7.
Bila Bila etan etanol ol meng mengal alam amii dehid dehidra rasi si oleh oleh akib akibat at penam penambah bahan an asam asam sulfat sulfat pekat pekat pada pada suhu suhu 180oC, maka zat yang terbentuk adalah .... A. CH2 = CH2 B. CH3 -CH2 - O- CH2 - CH3 C. CH2 = CH -CH2 - CH3 D. CH3 - CH2 - CH2 - CH3 E. CH3 - CH = CH - CH 3
CH3 – C – CH2 – CH3 Termasuk ….
Yang merupakan adalah …. A. – OH B. – CO C. – CHO
A. B. C. D. E.
KIMIA 3 /Semester 2
8.
9.
Pereaksi ya yang tidak dapat bereaksi dengan alkanol adalah .... A. PCl3 D. H2 D. HCl E. Na B. K 2Cr 2O7 + H2SO4 Pere Pereak aksi si yang yang dapa dapatt digu diguna naka kan n untu untuk k memmem bedakan alkohol dan dan eter tercantum tercantum di bawah ini i. HCl iii. logam Na ii. H2O iv. oksidasi yang benar adalah .... A. i dan iii D. ii dan iii C. ii dan iv E. i, ii dan iii E. i dan iii
10. Pasan Pasangan gan senya senyawa wa yang yang merupa merupakan kan isomer isomer gugus gugus fungsi fungsi dari dari CH3-CH2-CH2-CH2-CHO adalah …. A. dimetil keton - 2 metil-butanal B. etil asetat - 2-metil propanol C. 2-metil butanon - dietil keton D. etil asetat - isobutil aldehid E. pentanal - 3 metil butanal 11. 11. Golon olonga gan n seny senyaawa di baw bawah ini yang keduanya merupakan isomer adalah …. A. Alke Alkena na dan dan alk alkan anol ol B. Eter ter da dan est ester er C. Asam Asam karb karboks oksila ilatt dan dan ester ester D. Alka Alkano non n dan dan alka alkano noat at E. Alka Alkana nall dan dan alka alkano noll 12. Dari Dari senya senyawa wa-se -seny nyawa awa beriku berikutt ini ini bersif bersifat at optik aktif, kecuali .... A. H2 N N - CH2 - COOH B. CH3 - CH(NH2) - COOH C. CH3-CH(OH)-CH 2-CH3 D. CH3-CH2-CH(OH) - COOH E. CH3 - CH(OH) - COOH 13. Senyawa Senyawa X dioksidasi menghasilkan asam 2-metil butanoat, maka senyawa X adalah .... A. CH3-(CH2)3COH B. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH C. CH3(CH2)3OCH3 D. CH3CH(CH3)-CH2CH2OH E. CH3CH2CH(CH3)CH2OH 14. 14. Suat Suatu u seny senyaw awaa alko alkoho holl diok dioksi sida dasi si deng dengan an K 2Cr 2O7, dalam suasana asam sulfat menghasilkan suatu senyawa dengan rumus: rumus: CH3-CH2-CO-CH 3, maka maka rumus rumus senya senyawa wa alkohol tersebut adalah .… A. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH B. CH3 - CH(OH) - CH 2 - CH3 134
C. CH3 - C(CH3)2OH - CH3 D. CH3 - CH2 - CH2 - CH3 E. CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH 2OH 15. 15. Dari Dari 5 rumu rumuss umum umum seny senyaw awaa karb karbon on di bawah ini : O O // // I. R - C - H IV. R – C – R’ O // II. R - C – OH
O // V. R – C–O–R
III. R - O – R Yang termasuk rumus umum senyawa alkanal dan asam alkanoat adalah ... A. I dan II D. II dan IV B. III dan IV E. IV dan I C. IV dan V 16. 16. Seny Senyaw awaa yang yang dapa dapatt dike dikena nall iden identi tita tasn snya ya dengan pereaksi pereaksi Fehling atau pereaksi tolens (cermin perak) adalah ..... A. 2-metil 2-propanol D. asam propanoat B. metanal E. metil propanoat C. aseton 17. 17. Sala Salah h satu satu isom isomer er gugu guguss fung fungsi si dari dari diet dietil il keton adalah ..... A. 3-butanol B. 2-metil - 2- butanol C. asam 3-metil butanoat D. pentanal E. 2-metil-1- butanol 18. Pasangan Pasangan pereaksi pereaksi berikut berikut yang yang dapat dipakai dipakai untuk untuk membe membedak dakan an gugus gugus aldehi aldehid d dengan dengan gugus keton adalah .... A. Fehling dan Tollens B. Benedict dan Millon C. Tollens dan Biuret D. Fehling dan Biuret E. Biuret dan Millon 19. 19. Dari Dari pasa pasang ngan an beri beriku kutt yang yang meru merupa paka kan n pasangan isomer adalah .... A. n. butanol butanol dan 2 metil butanol B. etoksi etana dan 2 propanol C. 1-propanol dan di etil eter D. etil asetat dan asam butanoat E. 2-propanal dan 2 propanol 20. Suatu senyawa senyawa dengan dengan rumus CH3 - CH2 - CH(OH) - CH 3
KIMIA 3 /Semester 2
diha dihasi silk lkan an dari dari reak reaksi si zat zat A deng dengan an H2 (katalis Pt). Gugus fungsi yang terdapat pada zat A adalah ... A. - OH D. - CHO B. - CO E. - COO C. - COOH 21. Senya Senyawa wa X jika jika dioksi dioksidas dasii mengha menghasil silkan kan asam butanoat, maka senyawa X adalah .... A. CH3(CH2)3COH B. CH3-CH2-CH2-CH2OH C. CH3(CH2)3OCH3 D. CH3CH2CH(CH3)CH2OH E. (CH3)2CH-CH2CH2OH 22. Suatu Suatu senya senyawa wa X dengan dengan rumus rumus molek molekul ul C4H10O dapat bereaksi bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen. Reaksi X dengan KMnO4 dalam dalam suasana suasana asam menghasil menghasilkan kan suatu aldehid yang berantai cabang. Rumus senyawa X adalah ..... A. (CH3)2CH - CH2OH B. CH3-CH(OH)-CH 2- CH3 C. CH3-O-CH2 -CH2 -CH3 D. CH3-C(OH)(CH 3)2 E. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH 23. Senya Senyawa wa-se -senya nyawa wa beriku berikutt laruta larutanny nnyaa dapat dapat memutar memutar bidang bidang getar getar cahaya cahaya terpolar terpolarisasi isasi,, kecuali .... A. 3- metil 2-pentanol B. 2-metil 3-pentanol C. asam 2 hidroksi butanoat D. 2-metil, 2-butanol E. 2-butanol 24. Dari Dari senya senyawa wa berikut berikut yang yang dapat dapat memuta memutar r bidang polarisasi cahaya ialah .... A. 2-etil, 2-butanol B. 2,2-dimetil 1-butanol C. 3-pentanol D. 2-etil, 3-metil-2-pentanol 3-metil-2-pentanol E. 3-metil, 3-pentanol 25. Senyawa Senyawa A dengan dengan rumus rumus molekul molekul C4H8O tidak tidak dapat bereaksi bereaksi dengan dengan larutan larutan perak perak amoniakal. Gugus fungsi dalam senyawa A adalah .... A. - NH2 D. - OH B. - O E. - CHO C. - CO 26. Hasil Hasil oksidasi oksidasi senyawa senyawa Q adalah adalah senyawa senyawa X. Bila senyawa X dioksidasi lebih lanjut akan terjadi asam 2-metil propa-noat. Senyawa Q adalah ..... A. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH B. CH3 - COH(CH3) - CH3 135
C. CH3 - CHOH - CH 2 - CH3 D. CH3 - CH(CH)3 - CHO E. CH3 - CH(CH3) -CH2OH 27. Suatu Suatu zat dianalisis dianalisis mempuny mempunyai ai rumus molemolekul C6H12O. Rantai Rantai karbonnya karbonnya tidak bercaberca bang, tidak mengandung ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga dan mengandung satu gugus keton. Berapa senyawa yang mempunyai sifat seperti di atas .... A. 1 D. 4 B. 2 E. 5 C. 3 28. Pasangan senyawa senyawa karbon di bawah bawah ini yang merup erupaakan kan isom somer gugu guguss fungs ungsiiona onal adalah .... A. metil etanoat dan propanol B. etil metil eter dan metil etanoat C. propanol dan etil metil eter D. etil metil eter dan 2-propanon E. propanol dan propanal 29. Pasangan senyawa yang merupakan isomer dari CH3-CH2-CH2-CH2-CHO adalah .… A. dimetil keton - 2 metil-butanal B. etil asetat - 2-metil propanol C. 2-butanon - dietil keton D. etil asetat - isobutil aldehid E. dietil keton - 3 metil butanal butanal 30. Senyawa Senyawa yang yang merupakan merupakan isomer isomer fungsional fungsional dari butanal adalah ..... A. CH3CH(OH)CH 2CH3 B. CH3CH2OCH2CH3 C. CH3CH2CH2CH2OH D. CH3CH2CH2CHO E. CH3CH2COCH3 31. Reaksi yang dapat digunakan untuk memperoleh gliserol dari asam lemak adalah …. A. Esterifikasi D. oksidasi B. Netralisasi E. hidrolisis C. reduksi 32. Reaksi yang dapat digunakan untuk memperoleh gliserol dari lemak adalah …. A. Esterifikasi D. oksidasi B. Netralisasi E. penyabunan C. reduksi 33. Satu liter liter gas hidroka hidrokarbon rbon dibakar dibakar sempurn sempurnaa dengan 6,5 liter gas O 2 menghasilkan gas CO2 dan 5 liter liter uap air. air. Hidro Hidrokar karbon bon terseb tersebut ut dengan dengan Cl2 mengalami mengalami subtitus subtitusii kemudian kemudian hasilnya ditambah KOH dalam air. Senyawa akhir yang diperoleh adalah …. KIMIA 3 /Semester 2
A. Etanol B. Butanol C. propanol
D. butil klorida E. kloro etana
34. 34. Isom Isomer er fung fungsi sion onal al dari dari CH3 – O – C 2H5 adalah …. O // A. C2H5 – C \ OH
O // D. CH3 – C \ H CH3
O // B. C2H5 – C \ H
O // E. CH3 – C \ OCH3
35. 35. Seny Senyaw awaa karb karbon on deng dengan an rumu rumuss mole moleku kull C5H12O yang yang meru merupa paka kan n alko alkoho holl ters tersie ier r adalah …. A. 3 – pent pentaanol nol B. 2 – met metil il – 1 – pent pentan anol ol C. 3 – meti metill – 2 – buta butano noll D. 2 – met metil il – 2 – buta butano noll E. 2 – meti metill – 2 – prop propan anol ol
Nilai :
Paraf Guru :
O // C. CH3 – C \ CH3
11. 1 REAKSI PADA SENYAWA KARBON Sebaga Sebagaima imana na kita kita ketahu ketahuii bersam bersama, a, bahwa bahwa reaksi reaksi kimia kimia terjad terjadii karena karena adany adanyaa interaksi interaksi antar atom, molekul, molekul, atau ion. Terjadinya Terjadinya reaksi antara antara atom, atom, molekul, molekul, atau ion selalu melibatkan elektron-elektron di sekitar inti atom. Bila ingin memahami terjadinya reaksi kimia, kita harus mengetahui bagaimana elektron-elektron itu mengalami perubahan distribus distribusii selama selama reaksi reaksi berlangsu berlangsung. ng. Selain Selain itu, dalam mempelajar mempelajarii reaksi reaksi kimia harus diperhatikan bentuk ukuran dari atom, molekul atau ion yang mengalami reaksi, serta jenis ikatan kimianya. Senyawa karbon pada umumnya mengandung ikatan kovalen yang sifatnya terarah. Hal ini disebabkan disebabkan elektron-elek elektron-elektron tron dipusatka dipusatkan n antara antara atom-atom atom-atom yang terikat. terikat. Bentuk Bentuk molekul senyawa yang yang terdapat dalam tiga dimensi merupakan faktor penting dalam mempelajari reaksi-reaksi senyawa karbon. Pada dasarnya, reaksi karbon adalah reaksi perubahan suatu gugus menjadi gugus lain. lain. Tiap Tiap gugus gugus member memberika ikan n sifat sifat serta serta reaksireaksi-rea reaksi ksi karbon karbon digol digolong ongkan kan menjad menjadii 4 golongan yaitu : 1. reaksi subtitusi 2. reaksi adisi 3. reaksi eliminasi 4. reaksi oksidasi
11.1.1 11.1.1 REAKSI REAKSI SUBTITUS SUBTITUSII 136
KIMIA 3 /Semester 2
Seperti yang pernah pernah anda kenal kenal reaksi subtitusi subtitusi adalah adalah suatu reaksi reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus atom atom disubtitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus gugus di dalam dalam suatu molekul. Alkana merupakan senyawa yang sukar bereaksi dengan zat-zat lain, salah satu reaksi yang yang telah telah anda anda kenal kenal pada pada kondi kondisisi-kon kondis disii terten tertentu tu adalah adalah reaks reaksii klorin klorinasi asi,, nitra nitrasi si dan sulfonasi. a.
klorinasi RH + Cl - Cl
R - Cl + HCl
Reaksi klorinasi merupakan merupakan reaksi yang berantai dan reaksi akan berhenti bila semua atom atom H pada alkana telah diganti oleh klor
s. u. v CH4 + Cl - Cl
CH3 Cl + HCl s. u. v
CH3Cl + Cl - Cl
CH2Cl2 + HCl s. u. v
CH2Cl2 + Cl - Cl
CHCl3 + HCl s. u. v
CHCl3 + Cl - Cl
CCl4
+ HCl
b. Reaksi Reaksi dengan dengan asam asam nitra nitratt pekat pekat,, H2SO4
R - R + HONO2
R - NO2 + H2O H2SO4
CH3 -CH2H + HONO2 c.
CH3 - CH2 - NO2 + H2O
Reaksi Reaksi dengan dengan asam asam sulf sulfat at pekat, pekat, R - H + HOSO 3H
R - SO3H + H2O
CH3 - CH2H + HOSO3H
CH3 - CH2 - SO3H + H2O
Disamping Disamping reaksi-reaksi reaksi-reaksi subtitusi subtitusi pada alkana, reaksi subtitusi subtitusi juga dapat terjadi terjadi pada penggantian gugus fungsi.Contoh: 1. Alkil halida dengan basa kuat/AgOH R - X + AgOH
R - OH + AgX(s)
CH3 - CH2Cl + AgOH
CH3 - CH2OH + AgCl(s)
2. Alkanol dengan PCl 3 R - OH + PCl3
R - Cl + P(OH)3
CH3-CH2-CH2OH + PCl3
137
CH3 –-CH –-CH2 –-CH –-CH2 –-Cl + P(OH)3
KIMIA 3 /Semester 2
3. Alikl halida dengan amonia R - X + NH3
R - NH2 + HX
CH3 - CH2Br + NH3
CH3 - CH2 - NH2 + HBr
4. Alkil halida dengan natrium alkoksida (dikenal sebagai sintesis Williamson) R - X + R - O - Na
R - O - R + NaX
CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CH2-O-Na
3 CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3
5. Reaksi alkanol dengan logam Na R - OH + 2Na
R - ONa + H2
2 CH3 - CH2OH + 2Na
2 CH3 - CH2 - ONa + H2
6. Reaksi alkohol dengan asam halida R - OH + HX
R - X + H2O
CH3 - CH2OH + HCl
CH3 - CH2 - Cl + H2O
11.1. 11.1.2 2 REAK REAKSI SI ADISI ADISI Bila suatu seyawa alkena direaksikan dengan dengan gas hidrogen akan terjadi reaksi seperti contoh berikut: katalis CH3 - CH2 - CH = CH2 + H - H
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Reaksi diatas telah anda kenal dengan reaksi adisi, yaitu reaksi penambahan atom atau gugus pada senyawa yang mengandung ikatan rangkap sehingga ikatan rangkap itu berubah menjad menjadii ikatan ikatan tungg tunggal. al. Reaksi Reaksi adisi adisi juga juga dapat dapat terjad terjadii bila bila senyaw senyawaa berika berikatan tan rangka rangkap p direaksikan dengan gas halogen, halogen, hidrogen halida, air. Beberapa reaksi adisi yang telah dikenal dikenal dapat anda perhatikan pada berikut ini. 1. Adisi alkena / alkuna dengan air brom (senyawa tidak jenuh dapat menghilangkan warna air brom). Reaksi Reaksi ini dapat dipergunakan dipergunakan untuk mengident mengidentifika ifikasi si bahwa suatu senyawa senyawa organik mengandung ikatan rangkap pada rantai C nya. H2C = CH2 + Br 2 → coklat
H2C CH2
Br
Br tak berwarna
CH HC = CH + 2 Br 2 → Br CH HC HC Br Br
138
Br
Br KIMIA 3 /Semester 2
3. Adisi Adisi alken alkenaa oleh oleh hidrog hidrogen en halid halidaa (HX) (HX) Apa yang akan terbentuk bila propena diadisi dengan HCl? Berdasarkan hasil eksperimen, hasil utama dari dari reaksi adisi propena dengan HCl adalah senyawa 2 kloro propana. propana. CH3 CH CH = CH2 + H Cl Cl
→
CH3 CH CH CH CH3
Cl 2 kloro propana Kenyataan tersebut pertama kali dikenal oleh Vlademir Markovnikov, dan beliau menarik kesimpulan sebagai berikut : “Bila alkena tak simetris diadisi oleh HX, maka atom H dari HX menuju ke atom karbon yang berikatan rangkap yang telah lebih banyak memiliki hidrogen". Pernyataan lebih dikenal dikenal dengan dengan nama aturan Markov Markov Nikov. Hal tersebut tersebut diatas dapat dapat dijelaskan dijelaskan bahwa bahwa makin panjang rantai karbon makin besar daya tolaknya terhadap elektron (makin bersifat positif). Untuk Untuk reaksi reaksi adisi adisi alkena alkena oleh oleh HBr ternya ternyata ta tidak tidak selalu selalu terben terbentuk tuk zat sesua sesuaii dengan dengan aturan aturan Markov Markov Nikov, Nikov, Penyi Penyimpa mpagan gan ini dapat dapat terjad terjadii jika jika pada pada saat saat adisi adisi terdap terdapat at gas oksigen atau gas hidrogen peroksida. Contoh: CH3 CH CH = CH2 + HBr
CH3 CH CH CH CH2
H2O2
H
Br
Penyimpang Penyimpangan an reaksi adisi adisi ini tidak terjadi terjadi pada adisi adisi alkena dengan dengan HF, HCl dan HI. Bagaimana halnya pada reaksi antara 2 pentena dengan hidrogen halida? Berdasarkan hasil pengamatan dalam reaksi 2 pentena dengan gas hidrogen halida diperoleh hasil utama 3 kloro pentana. Reaksi yang terjadi dapat diilustrasikann sebagai berikut. CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H-Cl → CH3-CH2-CH-CH2-CH3
Cl 3 kloro pentana Kenyataan Kenyataan tersebut tersebut sebenarny sebenarnyaa telah dipelajari dipelajari oleh Saytzeff Saytzeff dan Wagner. Wagner. Berdasarkan Berdasarkan hasil-hasil pengamatannya pengamatannya tersebut mereka mengambil kesimpulan kesimpulan bahwa : “Jika atom C yag berikatan berikatan rangkap rangkap mengikat mengikat atom H yang sama banyak, banyak, tetapi mengikat mengikat gugus gugus alkil yang tidak sama maka atom halogen halogen akan terikat oleh atom C yang mengikat alkil alkil yang lebih pendek. Reaksi adisi juga dapat terjadi antara gugus C = O atau C RMgX (pereaksi Grignard).
≡
N dengan H 2, HX , H2O dan
1. Adisi Adisi gugus gugus karb karboni onill dengan dengan gas hydr hydroge ogen n O 139
KIMIA 3 /Semester 2
// R - C + H2 \ H
→
O // CH3 - CH2 - C + H2 \ H O // R - C - R'
+ H2
R - OH alkohol primer
→
→
O // CH3 - CH2 - C - CH3 + H2
CH3 - CH2 - CH2OH 1 propanol
R - CH(OH) - R' alkohol Sekunder
→
CH3 - CH2 CH(OH) - CH3 2 butanol
2. Adisi alkanal alkanal atau alkanon dengan dengan pereaksi grignaard (R-Mg-X). (R-Mg-X). Alkanal dengan R-Mg-X kemudian direaksikan dengan air dihasilkan alkohol sekunder. sekunder. O // R - C + R - Mg - X \ H
O - MgX
→
R -C - H
R
O // CH3 - C + Cl Cl - Mg - CH2 - CH3 \ H
O - MgCl
→
CH3 - C - CH2 - CH3
H
O - MgCl
OH
CH3 - CH - CH2 - CH3 + H - OH 3.
Adisi gugus C
≡
→ CH3 - CH - CH2 - CH3 + Mg(OH)Cl
N dengan gas hidrogen menghasilkan senyawa amina (NH 2)
R - C ≡ N + 2 H2
→ R – CH2 – NH2
Reaksi ini biasa digunakan untuk menambah 1 atom C pada sintesis senyawa organik CH3 – CH2 – C ≡ N + 2 H2 Etil sianida 4.
Adisi gugus C COOH) 140
≡
→ CH3 – CH2 – CH2 – NH2 n-propil amina
N dengan H 2O dalam suasana asam menghasilkan menghasilkan asam karboksilat karboksilat (R-
KIMIA 3 /Semester 2
R – C ≡ N + 2 H2O + H+ → R – COOH + NH 3 CH3 – CH2 – C ≡ N + 2 H2O
→ CH3 – CH2 – COOH + NH3
11.1.3. Reaksi ELIMINASI Reaksi eleminasi biasa dikenal sebagai reaksi pelepasan sebuah molekul sederhana seperti H2O dan HCl dari suatu suatu senyawa. senyawa. Untuk berlangsun berlangsungnya gnya reaksi eliminasi eliminasi,, harus terdap terdapat at katali kataliss yang yang berfun berfungs gsii menari menarik k moleku molekull yang yang akan akan dilepa dilepaska skan. n. Reaks Reaksii ini ini sebenarnya merupakan kebalikan dari reaksi adisi. Atom-atom/ gugus-gugus terlepas dari molekul molekul dan tidak tidak digantikan digantikan oleh yang lain. lain. Pada reaksi ini dua buah buah atom atau gugus yang masing-masig terikat pada dua buah atom karbon yang berdam- pingan dibebaskan oleh suatu pereaksi pereaksi menghasilkan menghasilkan suatu ikatan ikatan ganda ganda atau suatu ikatan ikatan rangkap rangkap tripel. tripel. Reaksinya secara umum dapat dapat ditunjukkan ditunjukkan sebagai berikut:
C C X
C = C
Y
C = C X
+ XY
C ≡ C
+ XY
Y
Dalam reaksi eliminasi perlu diperhatikan: bila HX dilepaskan dari RX maka H diambil dari atom C yang mengikat H paling sedikit. Prinsip ini dikenal dengan aturan Saytzeff. Contoh : a. Eleminasi pada alkohol. Reaksi alkohol dengan dengan asam sulfat pekat akan dihasilkan alkena atau eter tergantung tergantung suhu pada saat reaksi berlangsung. Reaksi ini biasa disebut reaksi Dehidrasi. 180oC alkohol
CnH2n (alkena)
+ H2SO4 pekat o
135 C
R – O – R (eter)
H2SO4
CH3 - CH2OH
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + H2O 135oC H2SO4
CH3 - CH2OH
CH2 = CH2 + H2O 180oC
b. eleminasi eleminasi pada pada alkil alkil halida halida (RX) (RX) dengan dengan KOH KOH pekat pekat dalam dalam etanol etanol CH3
CH3 C CH CH CH CH3 141
CH3 KOH dalam
CH3 C = CH CH CH3 + HCl
alkohol
KIMIA 3 /Semester 2
H
Cl
11.1.4 REAKSI OKSIDASI Pada dasarnya setiap senyawa senyawa karbon karbon jika jika dioksidasi kuat (reaksi (reaksi pembakaran), pembakaran), terjadi gas CO2, H2O dan energi. energi. Dalam Dalam reaksi reaksi oksidasi terkontrol terkontrol terhadap terhadap senyawa karbon dapat terjadi asam, aldehid atau keton. Kegunaan reaksi oksidasi adalah untuk mengubah :
1. alkoho alkoholl menjad menjadii aldehi aldehid, d, asam asam atau atau keton keton 2. alki alkill benz benzen enaa menja menjadi di asam asam.. Dalam Dalam reaksi reaksi-re -reaks aksii organi organik k persam persamaan aan reaksi reaksi sering seringkal kalii tidak tidak disetim disetimban bangk gkan. an. Biasanya yang ditunjukan ditunjukan hanyalah senyawa-senyawa organik organik yang mengalami perubahan. perubahan.
A. Reaksi Reaksi oksida oksidasi si alko alkohol hol
1. Alkohol Alkohol primer primer mudah dioksidas dioksidasii menjadi menjadi alkanal alkanal dan bila jumlah jumlah pengoksi pengoksidasin dasinya ya berlebih akan menjadi alkanoat. O 2
O 2
−+ H+ Cr 2O
− + H+ // Cr 2O
7
//
7
R CH OH OH -----------> R CH C
R C
----------\
\ H
OH O //
2
CrO −+ H+ 4
CH3 CH CH2 CH CH2OH
CH3 CH CH2 C
2
CrO 4
−+ H+
O //
CH3 CH CH2 C \ H
\ OH
2. Alkohol sekunder dioksidasi menjadi alkanon
27
Cr 2O
CH3 CH CH2 CHOH CHOH CH CH3
+
+H
O //
CH3 CH CH2 C CH CH3
3. Alkohol Alkohol tersier tersier sukar sukar sekal sekalii dioksidas dioksidasii dan bila dioksida dioksidasi si dengan dengan oksidator oksidator sangat sangat kuat akan pecah menjadi menjadi alkanon dan asam alkanoat alkanoat dengan rantai C yang lebih pendek.
B. Reaksi Reaksi oks oksid idasi asi alka alkana nall Alkana Alkanall merupa merupakan kan zat organi organik k yang yang paling paling mudah mudah dioksi dioksidas dasi, i, sehing sehingga ga reaks reaksii ini bisa bisa diguna digunakan kan untuk untuk membed membedaka akan n antara antara alkana alkanall dan alkano alkanon, n, sebab sebab alkano alkanon n sukar sukar sekali sekali
142
KIMIA 3 /Semester 2
dioksidasi. Alkanal dapat dioksidasi oleh oksidator yang sangat lemah misalnya : pereaksi (larut utan an pera perak k amon amonia iaka kal) l) meng mengha hasi silk lkan an cermi cermin n pera perak, k, dan dan perea pereaks ksii Fehling Tolens (lar menghasilkan endapan merah bata. O // C + 2 Cu2+ + 4 OH- R C R \ H kompleks dengan asam tartarat
+
O // CH3 C + 2 Cu2+ + 4 OH\ H
O // Cu2O + 2 H2O \ merah bata OH
CH3 C
O // + \ OH
Cu2O
+
2 H2O
Soal Latihan 1.
Tentukan Tentukan jenis-j jenis-jenis enis reaks reaksii dan hasil hasil reaksi reaksi pada sintesi sintesiss senyawa senyawa berikut: berikut: CH3 – CH2 – CH2OH + H2SO4 pekat
a
+1HCl
b
2 C KOH
Cr 2O72- + H+ 4
d
3
Tuliskan persamaan reaksi pada sintesis senyawa-senyawa berikut: a. etena → mono kloro etana → butana b. etanol → etena → etil siaida → asam propanoat c. etanol → etil klorida → etil magnesium klorida → etana d. etanol → etil klorida → etil amina Pertanyaan : i. tentuk tentukan an jeni jeniss masi masingng-mas masing ing tahap tahap reak reaksi si ii. tulisk tuliskan an pere pereaks aksii yang yang digu digunak nakan an
11.4. 11.4. BENZEN BENZENA A DAN DAN TURUN TURUNAN ANNYA NYA Pada Pada permul permulaan aan abad abad ke-19 ke-19 banyak banyak ditem ditemuka ukan n senyaw senyawa-s a-seny enyawa awa organi organik k yang yang mempun mempunyai yai bau (aroma (aroma)) yang yang karakt karakteri eristi stik k (khas) (khas),, teruta terutama ma yang yang berasa berasall dari dari tumbuh tumbuh-tumbuhan, misalnya damar benzoin, bermacam-macam minyak balsam, dan senyawa-senyawa seperti asam sianat dan asam benzoat. Karena baunya yang karakteristik ini, maka senyawasenyawa tersebut dimasukkan dalam satu golongan yang disebut senyawa aromatik. Penggolongan senyawa menurut aroma tidak dipergunakan lagi. Sekarang yang disebut senyawa aromatik merupakan segolongan persenyawaan yang lebih luas, yaitu benzena. 143
KIMIA 3 /Semester 2
Benzena pertama kali disintesis pada tahun 1825 oleh Michael Faraday (1791- 1867) dari dari suatu suatu gas yang yang saat saat itu dipaka dipakaii untuk untuk lampu lampu penera peneranga ngan. n. Dari Dari penyel penyelidi idikan kannya nya,, ia mene menemu muka kan n bahw bahwaa seny senyaw awaa ters terseb ebut ut memp mempun unya yaii perb perban andi ding ngan an C – H dan dan dari dari massa massa molekulnya molekulnya diketahui diketahui bahwa rumus molekulnya molekulnya adalah C 6H6. Jika Jika atom atom H pada pada mole moleku kull benzena disubtitusi, akan menyebabkan pembentukan turunan-turunan benzena.
11.4.1 Struktur Benzena Ketika para ahli kimia pada tahun 1834 menemukan bahwa rumus molekul benzena adalah C6H6, mereka mengira bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari alkena dan alkuna. Akan tetapi, setelah diselidiki lebih lanjut, ternyata benzena tidak dapat mengalami reaksi adisi. Justru reaksi-reaksi benzena umumnya adalah reaksi subtitusi (pada umumnya menggunakan katalis). Benzena merupakan senyawa siklis yang mempuyai rumus molekul C 6H6 dimana tiaptiap atom C mengikat mengikat 1 atom H. Dengan Dengan mengguakan mengguakan model atom tentu anda dapat membuat model senyawa benzena benzena tersebut. Bila model tersebut ada akan memperoleh suatu gambaran molekul benzena sebagai berikut :
Model tersebut diatas pertama kali dikemukakan oleh 1865, Friedrich August Kekule (1829 – 1896) yang berhasil menerangkan struktur benzena, dari kenyataan bahwa: 1. Hanya ada satu hasil monosubti monosubtitusi tusi dari benzena benzena 2. Ada 3 isome isomerr dari hasi hasill disubt disubtitu itusi si benze benzena na Ia menyimpulkan bahwa keenam atom karbon pada struktur benzena harus membentuk rantai tertutup, terdapat disudut-sudut heksagonal beraturan, dan tiap atom karbon berikatan dengan satu atom hidrogen. hidrogen. Supaya atom C tetap berikatan berikatan kovalen, maka ditulisk dituliskan an ikatan ikatan rangkap rangkap yang berselang-seling. Dari Dari gambar gambar terseb tersebut ut seakan seakan-ak -akan an benzen benzenaa bersif bersifat at sama sama dengan dengan alkena alkena.. Namun Namun kenyataannya, benzena tidak menghilangkan warna larutan encer kalium permanganat, maka disarankan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bertukar tempat dengan cepat sehingga reaksireaksi khusus yang terjadi pada alkena tidak terjadi pada benzena Apakah Apakah kedua kedua rumus rumus strukt struktur ur diatas diatas merupa merupakan kan isomer isomer?? Kedua Kedua senyaw senyawaa diatas diatas bukan merupakan isomer, karena ikatan rangkap dalam senyawa benzena selalu bergerak dan peristiwa ini disebut resonansi. Berdasarkan penyelidikan dengan sinar X diperoleh data bahwa panjang ikatan C - C dalam dalam benzena 0,139 nm. Panjang ikatan ikatan tersebut merupakan pertengahan antara panjang ikatan C - C tunggal (0,154 nm) dan dan ikatan C = C ikata ikata ganda (0,133 (0,133 nm). Struktur Struktur elektron dari cincin cincin benzena benzena itu dapat ditunjuk ditunjukkan kan oleh rumus resonansi resonansi.. Berdasarkan teori orbital molekul molekul ikatan dalam benzena dapat digambarkan digambarkan sebagai berikut
144
KIMIA 3 /Semester 2
Dalam gambar diatas terlihat terlihat bahwa orbital molekul molekul pi meliputi cincin cincin atom C dan dan elektron pi dikatakan dikatakan terdelokalisa terdelokalisasi. si. Untuk Untuk mempermuda mempermudah h penggamba penggambaran ran benzena benzena diberikan diberikan dengan rumus sebagai berikut
Subtitusik Subtitusikan an 1 atom dari benzena benzena dengan klor. klor. Berapa model yang dapat anda peroleh? peroleh? Dari mono subtitusi benzena dengan gas klor akan diperoleh satu jenis molekul yaitu kloro benzena, yang mempunyai rumus struktur Cl
Bila dua buah atom H dari benzena benzena anda anda subtitusikan subtitusikan anda akan memperoleh memperoleh struktur struktur sebagai berikut : Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl 1.
Cl Cl 3.
2.
4.
5.
Struktur 1 dan 5 merupakan senyawa yang sama dan disebut disebut ortho (O) dikloro dikloro benzena, struktur 2 dan 4 disebut disebut meta (m) dikloro benzena benzena dan struktur struktur 3 disebut disebut para dikloro dikloro benzena. Secara umum posisi subtitusi subtitusi dapat dituliskan Cl (5) orto -
- orto (1)
(4) meta
meta (2) para (3)
11.4.2 11.4.2 Sumber Sumber dan pemb pembuata uatan n Benzena Benzena
Sumber utama benzena, benzena tersubtitusi adalah petroleum dan ter batu bara (cairan kental hasil penyulingan batu bara pada saat pembuatan cocas). Secara sintesis dapat dibuat dengan jalan: a. Poli Polime meri risa sasi si etu etuna na Gas etuna dialirkan melalui pipa pada temperatur lebih kurang 650oC tanpa udara dengan katalis serbuk besi Fe
145
KIMIA 3 /Semester 2
3 C2 H 2
b.
o
650 C
Penyulingan kering kalsium benzoat dengan Ca(OH) 2. O // C O Ca + Ca(OH)2 2 O C \\ O
+ 2 CaCO3
c. Pemana Pemanasan san Natriu Natrium m benzoa benzoatt dengan dengan NaOH NaOH O C ONa
+ NaOH
+
Na2CO3
d. Hidrolisi Hidrolisiss asam benzena sulfonat sulfonat dengan dengan pemanasan pemanasan dan katalis katalis HCl HCl SO3OH + HOH
HCl
+ H2SO4
11.4.3 11.4.3 SifatSifat-si sifat fat Benzen Benzenaa
A. Sifa Sifatt Fis Fisis is Benzena merupakan senyawa yang berwujud cair, tidak berwarna, lebih ringan dari air, sukar bercampur dengan air, dan titik didihnya 80oC.
B. Sifa Sifatt Kimi Kimiaa a. Oksidasi 1. Benzena tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena 2. Pada oksidasi sempurna (pembakaran sempurna) dihasilkan gas CO2 dan H2O. b. Adisi Benzena tidak dapat diadisi seperti alkena Jika benzena diadisi
146
KIMIA 3 /Semester 2
a.
dengan H2 akan menghasilkan siklo alkana
+ 3 H2
CH 2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2 siklo heksana
b. dengan gas klor , Cl2, aka menghasilkan Benzena heksa klorida Cl C Cl C
C Cl
Cl C
C Cl
+ 3 Cl2 C Cl
c. Subtitusi Walaupu Wala upun n benze benzena na memp mempuny unyai ai ikat ikatan an rangk rangkap ap,, tern ternya yata ta benz benzena ena suka sukar r mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami peristiwa subtitusi. Reaksi subtitusi pada inti benzena yang dikenal adalah. a. Nitrasi NO2 H2SO4 + HONO2
+
H2O
Nitro benzena b. Sulfonasi SO3H
+ HOSO3H pekat
+ H2O Benzena sulfonat
c. Klorinasi Cl + Cl2
+ HCl
FeCl3
Kloro benzena d.
Alkilasi (sintesis Friedel-Crafts) + CH3Cl
147
FeCl 3
CH 3 + Toluena
HCl
KIMIA 3 /Semester 2
Beberapa senyawa turunan benzena yang telah anda kenal adalah asam benzoat, toluena, anilin, nitro benzena dan kloro benzena COOH
CH3
NH2
Asam benzoat
Toluena
Aniline
NO2
Cl
Nitro benzena
Kloro benzena
Tuliskan 3 rumus struktur dari turunan benzena lain yang anda ketahui
11.4.4. 11.4.4. Derivat Derivat benzena benzena Diperoleh dengan reaksi subtitusi. Subtitusi Subtitusi benzena, tergolong subtitusi elektrofilik. elektrofilik. 1. Alkil benzena (sintesa Friedel & Crafts) CH3 AlCl3
+ CH3Cl
+ HCl
Toluena (untuk pembuatan bahan peledak)
2. Halogen benzena Cl Fe
+ Cl2
+ HCl monoklor benzena
Untuk pembuatan insektisida. Misalnya DDT & heksakloran. 3. Nitro benzena (dengan nitrasi) Campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pekat → asam penitrasi H2SO4 + HONO 2 ------->
NO2 + H2O
nitro benzena untuk membuat bahan peledak misal TNT (2,4,6 tri nitro toluena)
4. Asam benzena sulfonat: (dengan sulfonasi) SO3H + H2SO4 pekat ------> 148
+ H2O KIMIA 3 /Semester 2
Turunan asam sulfonat sulfonat yang terkenal adalah sakarin (+500x lebih manis dari gula) 5. Anilin / Amino benzena a.
NO2 + 6 H2
→
NH2 + 2H2O
Cl + HNH 2 →
b.
NH2 + HCl
Anilin untuk zat warna dan obat-obatan.
6. Hidroksi benzena atau Fenol a.
SO3H + 2NaOH Cl
Na2 CO3
b.
+2OH
→
-OH + NaHSO 3 OH +
HCl
Fenol untuk desinfektan, desinfektan, obat-obatan, zat warna, bahan peledak,& plastik. OH O2
N
2
NO asam pikrat (2,4,6 tri nitro fenol) fe nol) bahan peledak.
NO2 OH dan ROH mempunyai persamaan dan perbedaan.
149
KIMIA 3 /Semester 2
Bedanya: OH
ONa +
NaOH
→
asam
+ H2O
garam Na-fenolat
ROH + NaOH / fenol (asam), ROH bukan asam, bukan basa. 7. Benzaldehide dan Asam benzoat dari toluena CH3
CCl3
a.
+ Cl2
→
Toluena
+ H2 O
→
benzil triklorida
CH3 b.
COH + 3 HCl benzaldehide
COOH +
2
O→
+ H2O Asam benzoat
Asam benzoat untuk pembuatan zat warna dan pengawet bahan makanan. Turunan asam benzoat : COOH
COOCH3
OH asam salisilat
OH metil salisilat minyak gondopuro 8. Aldehid aromatik Benzaldehid dibuat dari toluena. CH3
COOH
O - C - CH3 asam asetil salisilat O (asetosal/aspirin)
CHO Fe2O3 + O2
+ H2 O
benzaldehid (untuk parfum dan zat warna)
28
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
9. Eter aromatik -O - CH3 metil fenil eter
-Odifenil eter
Soal-soal Latihan 1. Apa bukti bukti bahwa dalam dalam senyawa senyawa benzena benzena tidak tidak terdapat terdapat ikatan ikatan rangkap rangkap seperti seperti pada pada alkena? alkena? 2. Tulisk Tuliskan an tiga tiga isome isomerr dari dari mono klor kloro o toluen toluena. a. 3.
Tuli Tulisk skan an rum rumus us stru strukt ktur ur dari dari a. 1,3, 1,3,5 5 trin trinit itro ro tolu toluen enaa b. 1,3,5 1,3,5 trikl trikloro oro,, -2,4,6 -2,4,6-- tribro tribromo mo benze benzena na 4. Tuliskan Tuliskan rumus rumus struktur struktur ester yang yang terjadi terjadi antara antara asam salisilat salisilat dengan dengan metanol, metanol, apa nama nama dan fungsi ester tersebut? 5. Tuliskan Tuliskan rumus rumus struktur struktur dari dari asam benzoat benzoat dan apa fungsiny fungsinyaa dalam kehidup kehidupan an sehari-har sehari-hari. i.
RANGKUMAN 1. Jeni Jeniss reak reaksi si seny senyaw awaa karb karbon on yang yang utama utama adal adalah ah reak reaksi si subt subtit itus usi, i, adis adisi, i, elem elemin inas asii dan dan oksidasi 2. Reaksi Reaksi subtitu subtitusi si (pengg (penggantia antian) n) dapat dapat terjadi terjadi pada: pada: a. Reaksi Reaksi alkan alkan dan dan haloge halogen n deng dengan an bantua bantuan n sina sinarr ultr ultraa viole violett (S.U. (S.U.V) V) menghasilkan haloalkana b. Reaksi Reaksi halo halo alka alkana na atau atau alki alkill halida halida deng dengan an logam logam natr natrium ium meng menghas hasilk ilkan an alkan alkanaa dengan rantai karon yang lebih panjang c. Reaksi Reaksi haloal haloalkan kanaa denga dengan n basa basa (NaO (NaOH, H, KOH KOH,, AgOH) AgOH) mengha menghasil silkan kan alkano alkanoll d. Reaksi Reaksi alko alkoho holl dengan dengan loga logam m natriu natrium m mengha menghasi silka lkan n senyaw senyawaa natriu natrium m alkoks alkoksida ida dan gas hidrogen. e. Reaksi Reaksi alka alkanol nol deng dengan an fosfo fosforr penta penta klori klorida da atau atau fosf fosfor or trik triklor lorida ida men mengha ghasi silka lkan n alkil klorida f. Reaksi Reaksi natriu natrium m alkoks alkoksida ida deng dengan an alki alkill halida halida dala dalam m alkoh alkohol ol meng menghas hasilk ilkan an eter. eter. 3. Reaksi adisi dapat terjadi pada ikatan rangkap ( - C = C -, - C ≡ C -, - C = O, - C ≡ N) dengan pereaksi H 2, HX, H2O. 4. Reaksi eleminasi dapat terjadi pada alkohol dengan H 2SO4 pekat atau pada alkil halida dengan basa kuat pekat dalam etanol. 5. Senyawa Senyawa haloalkan haloalkanaa merupakan merupakan turunan turunan dari senyaw senyawaa alkana dimana dimana satu atom atom H-nya H-nya atau lebih diganti halogen 6. Beberapa Beberapa senyawa senyawa haloalkana haloalkana berguna berguna dalam dalam kehidupan kehidupan sehari-ha sehari-hari ri yaitu sebagai sebagai pelarut, pelarut, obat bius, plastik, pestisida. a. Kloroform Kloroform : digunakan digunakan sebagai sebagai obat bius (anestasi) (anestasi) yang kuat, kuat, kerugianny kerugiannyaa merusak hati. b.Io b.Iod dofo oform : digu digun nakan akan sebag ebagai ai ant antisep isepttik luka, uka, keru kerug gianny annyaa bau bau tidak idak enak enak dan beracun c. Fr Freon : digunakan se sebagai za zat pe pendingin pa pada le lemari es es, AC AC da dan la lain-lain. Kerugiannya merusak lapisan ozon pada lapisan stratosfer sehingga membahayakan lingkungan. 7. Penggunaan Penggunaan beberap beberapaa senyawa senyawa haloalkana haloalkana dapat dapat menimbulkan menimbulkan pencemara pencemaran n lingkungan lingkungan..
29
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
8.
Benzena dengan rumus C 6H6 dan ikatan rangkap yang terkonjugasi dalam ikatan rangkap yang tertutup. Walaupun benzena mempunyai ikatan rangkap benzena sukar mengalami
reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi subtitusi terkatalis 9. Reaksi Reaksi subtitusi subtitusi pada benzena benzena diantaranya diantaranya halogenas halogenasi, i, nitrasi, nitrasi, alkilasi, alkilasi, sulfonasi sulfonasi dan asilasi. asilasi. 10. Jika pada benzena tersubtitusi sudah terdapat satu gugus –CH 3, -CH2Cl, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH2 maka maka gugus gugus penggant penggantii (Subti (Subtitue tuen) n) kedua menempa menempati ti arah ortho ortho dan para. para. Sedangkan, jika pada benzena tersubtitusi sudah terdapat satu gugus - NO 2, - COOH, CHO, - CN, - SO3H maka gugus pengganti kedua menempati arah meta. 11. Senyawa-sen Senyawa-senyawa yawa benzena banyak bermanfaat bermanfaat dalam dalam kehidupan kehidupan sehari-hari sehari-hari.. Antara Antara lain sebagai pelarut, bahan dasar untuk membuat stirena (karet sintesis) dan nilon 66, sebagai bahan desinfektan misalnya lisol, karbol. Soal-soal Obyektif PILIHLAH SATU JAWABAN YANG PALING TEPAT 1.
Dike Diketa tahu huii rea reaks ksii : R – CH = CH2 + HX → R – CH – CH 3
|
2. 3. 2.
X Reaksi tersebut adalah reaksi …. a. Subtitusi d. oksidasi b. Adisi e. dehidrasi c. eleminasi Turunan Turunan alkana alkana yang yang dapat melaku melakukan kan reaksi reaksi adisi, adisi, mempuny mempunyai ai rumus rumus umum …. …. Pada oksidasi oksidasi suatu suatu alkohol alkohol dihasilka dihasilkan n aseton. aseton. Alkohol Alkohol yang dioksidas dioksidasii adala adalah h .... .... A. 1 - propanol D. 1 - butanol B. 2 - propanol E. 2 - butanol A. 2 - metil-1-propanol
2.
Suatu alkena alkena berantai cabang, mempunyai mempunyai 5 atom C, adisinya adisinya dengan dengan air brom menghasilkan menghasilkan 1,2dibromo-2 metil butana, nama alkena tersebut adalah .... A. 1-butena D. 2-butena B. 2-metil-22-metil-2-bute butena na E. 3-metil-2 3-metil-2-bute -butena na B. 2-metil-1-butena
3.
Bila etanol mengalami dehidrasi oleh akibat penambahan asam sulfat pekat pada suhu 135oC, maka zat yang terbentuk adalah .... A. CH3 -CH2 - O- CH2 - CH3 B. CH2 = CH2 CH3 - CH = CH - CH 3 C. D. CH2 = CH -CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 E.
4.
Pereaksi yang tidak dapat bereaksi dengan alkuna adalah ..... A. H2 D. HCl B. Br 2 E. Cl2 F. Na
5.
Pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan alkohol dan eter tercantum di bawah ini
30
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
i. ii.
logam Na ii. PCl3 yang benar adalah .... A. i dan iii B. ii ii dan iii C. ii dan iv
iii. Oksidasi iv. HCl D. i, ii dan iii E. iv saja
6.
Senyawa A direaksikan dengan larutan perak amoniakal dan terbentuk cermin perak. Gugus fungsi dalam senyawa A adalah .... A. - NH2 D. - OH B. - O E. - CO – C. – CHO
7.
Suat Suatu u seny senyaw awaa deng dengan an rum rumus us CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH dihasilkan dari reaksi zat A dengan H2 (katalis Pt). Gugus fungsi yang terdapat pada zat A adalah …. A. - OH D. - CHO B. - CO E. - COOH C. - COO-
8.
Senyawa X jika dioksidasi menghasilkan asam 2-metil butanoat, maka senyawa X adalah .... A. CH3(CH2)3COH B. CH3CH2CH(CH3)CH2OH C. CH3CH2CH2CH2OH (CH3)2CH-CH2CH2OH G. CH3(CH2)3OCH3 H.
9.
Suatu senyawa X dengan rumus molekul C4H10O dapat bereaksi bereaksi dengan logam natrium menghasilkan menghasilkan gas hidrogen. Reaksi X dengan KMnO 4 dalam suasana asam menghasilkan suatu aldehid yang tidak berantai cabang. Rumus senyawa X adalah ..... A. (CH3)2CH - CH2OH B. CH3 - CH(OH) -CH 2 - CH3 C. CH3 - O - CH2 - CH2 - CH3 B. CH3 - C(OH)(CH 3)2 C. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH
10. Suatu senyawa alkohol dioksidasi dengan K 2Cr 2O7, dalam suasana asam sulfat meng- hasilkan suatu senyawa dengan rumus : CH 3 - CH2 - CO - CH3, maka rumus senyawa senyawa alkohol tersebut tersebut adalah .... A. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH B. CH3 - CH(OH) - CH 2 - CH3 C. CH3 - C(CH3)2OH - CH3 D. CH3 – CH(CH3) – CH2OH E. CH3 - CH(OH) - CH(OH) - CH 2OH 11. Pasangan pereaksi-pereaksi pereaksi-pereaksi berikut yang dapat dipakai untuk membedakan gugus aldehide dengan gugus keton adalah .... A. Fehling dan Tollens B. Benedict dan Millon C. Tollens dan Biuret D. Fehling dan Biuret E. Biuret dan Millon 12. Pasangan senyawa yang dapat dikenal identitasnya identitasnya dengan dengan pereaksi Fehling atau pereaksi pereaksi tolens (cermin perak) adalah ....
31
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
A. B. A. B. C.
etanal, glukosa , amilum aseton, propanal, glukosa formal formaldeh dehide ide,, glukos glukosa, a, aseto aseton n formal formaldeh dehide ide,, glukos glukosa, a, frukt fruktosa osa propan propanol, ol, propan propanal, al, propan propanon on
13. Hasil Hasil oksidasi oksidasi senyawa senyawa Q adalah adalah senyawa senyawa X. Bila senyawa senyawa X dioksidasi dioksidasi lebih lebih lanjut lanjut akan terjadi terjadi asam butanoat. Senyawa Q adalah .... A. CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH CH3 - COH(CH3) - CH3 B. C. CH3 - CHOH - CH2 - CH3 CH3 - CH(CH)3 - CHO D. E. CH3 - CH(CH3) -CH2OH 14. Suatu senyawa karbon karbon mempunyai sifat-sifat sifat-sifat sebagai berikut: 1. dapat menghilangkan warna air brom 2. bereaksi dengan HCl menghasilkan 3 kloro pentana 3. teroksidasi oleh KMnO4 dalam H2SO4 menghasilkan 2 macam asam. Dari data di atas, senyawa karbon tersebut adalah .... A. 1-pentana D. 2-pentena B. 2,4-pe 2,4-penta ntadie diena na E. 3-meti 3-metill 1-pent 1-pentena ena C. 2-me 2-meti till 2-pe 2-pent nten enaa 15. Suatu senyawa karbon karbon mempunyai sifat-sifat sifat-sifat sebagai berikut: 1. dapat melunturkan warna air brom 2. bereaksi dengan HCl menghasilkan 3 kloro pentana 3. teroksidasi oleh KMnO4 dalam H2SO4 menghasilkan 2 macam asam. Dari data di atas, senyawa karbon tersebut adalah .... A. 1 pentena B. 2-pentena C. 3-me 3-meti til, l, 1-pe 1-pent nten enaa D. 2-me 2-meti til, l, 2-pe 2-pent nten enaa E. 2,42,4-pe pent ntad adie iena na 16. Diberikan beberapa beberapa jenis alkohol sebagai sebagai berikut: 1. 2-propanol 2. 2-metil, 22-propanol 3. 3-pentanol 4. 2,2-dimetil 1-propanol Alkohol yang manakah jika dioksidasi dapat menghasilkan suatu alkanon? A. (1) (1) dan dan (3) (3) D. (1) (1) dan dan (2) (2) B. (2) dan (4) E. (1) dan (4) C. (2) dan (3) 17. Reaksi antara etena dengan dengan asam klorida yang menghasilkan menghasilkan etil klorida tergolong tergolong reaksi .... A. adisi D. dehidrasi B. subtitusi E. polimerisasi C. eleminasi 18.
CH3
Senyawa nitro toluena pada gambar di samping mempunyai isomer sebanyak .... NO2
A. 1 B. 2
32
C. 3 D. 4
E. 5
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
19. Jumlah Jumlah isomer yang yang mungkin mungkin dari dari rumus molekul molekul C6H4Cl2 adalah ....... A. 1 C. 3 E. 5 B. 2 D. 4 20. Metil fenol (kresol) (kresol) memiliki memiliki isomer sebanyak sebanyak …. A. 1 C. 3 E. 5 B. 2 D. 4 21. Benzena Benzena dan Toluen Toluenaa dikenal dikenal sebagai sebagai senyaw senyawaa golongan golongan …. A. Alkena D. sikloalkana B. Aromatik E. parafin C. alkana 22. Oksidasi Oksidasi sempurna sempurna senyawa senyawa toluene menghasil menghasilkan kan ….. A. fenol D. nitrobenzena B. benzaldehid E. anilin C. asam benzoat 23. Jika gas klorin klorin dialirkan dialirkan pada toluene toluene yang mendidih mendidih akan dihasilkan dihasilkan …. A. o-klorotoluena D. fenil k lo lorida B. p- klorotoluena E. Benzil klorida C. m- kl klorotoluena 24. Suatu Suatu senyawa senyawa derivat derivat benzena benzena dioksidas dioksidasii kuat dengan dengan larutan larutan KMnO4/H2SO4 ternyata permol- nya menghasil menghasilkan kan 1 mol asam benzoat, benzoat, 1 mol CO2 dan 2 mol H2O. Senyawa derivasi benzena itu adalah .... A. meti metill benz benzen enaa B. iso iso prop propil il ben benze zena na C. etil til ben benzzena D. orto orto di di met metil il ben benze zena na E. n-pr n-prop opil il benz benzen enaa 25. Turunan Turunan benzena benzena di bawah ini yang yang bersifat bersifat asam adalah adalah .... .... A .
33
- OH
B.
- CHO
C.
- O - CH3
D.
- Cl
E.
- NH2
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
BAB BAB
12 12
MAKROMOLEKUL
Dalam Dalam kehidu kehidupan pan sehari sehari-ha -hari ri anda anda telah telah mengen mengenal al karboh karbohidr idrat at dan protei protein. n. Kedua Kedua senyawa tersebut dapat tersusun dari molekul-molekul sederhana sehingga terbentuk molekul raksasa atau makromolekul. Contoh senyawa makromolekul yang lain adalah karet alam. Suatu senyawa yang terbentuk dari banyak unit yang sama sehingga terbentuk senyawa dengan massa molekul yang sangat tinggi disebut senyawa polimer. Sedangkan satuan unit yang membentuk suatu polimer disebut monomer. Seperti amilum, glukogen dan sellulose merupakan senyawa polimer alam yang tersusun dari glukosa, sedangkan protein tersusun dari asam amino dan karet alam merupakan polimer dari isoprena. Polimer sintesis pertama kali diketemukan dalam tahun 1909 oleh Leo Backland. Polimer bernama bakelit, dibuat dari fenol dan formaldehide menjadi suatu plastik penting serta resin untuk adesif dan cat. Sutu contoh sederhana adalah polietilena, yang berisi banyak unit etilen, – CH 2 – CH 2 –, terikat secara kimia satu dengan yang lain membentuk molekul dengan rantai panjang yang berisi ribuan unit etilen. Nama polietilena berasal dari nama monomer (etilena) bersama-sama dengan awalan poli, berarti banyak. Satu unit etilena H H
C=C
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
– C – C – C – C – C – C – C – C –
H
H
H
H
H
H
H H
Polietilena Proses polimerisasi
Secara tradisional polimer-polimer telah diklasifikasikan menjadi dua kelompok utama, polimer adisi dan polimer kondensasi. Penggolongan ini pertama kali diusulkan oleh Carothers, yang didasarkan pada apakah unit ulang dari suatu polimer mengandung atom-atom yang sama seperti monomer. Suatu polimer adisi memiliki atom yang sama seperti monomer dalam unit ulangn ulangnya, ya, sedang sedangka kan n polime polimerr konde kondensa nsasi si mengan mengandun dung g atom-a atom-ato tom m lebih lebih sediki sedikitt karena karena terbentuknya produk sampingan selama berlangsungnya proses polimerisasi. Pengklasifikasian
34
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
polimer kedalam polimer adisi dan kondensasi dapat menimbulkan miskonsepsi karena banyak polimer-polimer penting dapat dibuat baik dari proses adisi maupun maupun proses kondensasi. kondensasi. Berikut beberapa contoh polimer yang terbentuk secara adisi maupun kondensasi 1.
O //
Poliester a. Adisi
O
HO(CH2)5CO2H 2.
O
H
+
C(CH2) 5O C(CH
b.. Konde b onden nsasi sasi Panas C(CH C(CH2)5O + H2O
O
Poliamida a.
Adisi
O // NH
O H
+
C(CH C(CH2)5 NH NH
b. Kondensasi
3.
Poliuretana a.
Adisi
b. Kondensasi
4.
Poli Polime merr hid hidroka rokarb rbo on a.
Adisi
b. Kondensasi
Polimer-polimer yang memiliki unit-unit ulang identik tetapi terbentuk melalui reaksireaksi yang berbeda tidak selalu mempunyai sifat-sifat yang identik. Sebaliknya sifat-sifat fisika dan mekanika dapat sangat berbeda akibat perbedaan berat molekul, gugus ujung, stereokimia atau kemungkinan bercabangnya rantai.
35
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
Polimer sangat beraneka ragam karena itu ada beberapa cara untuk pengelompokkannya:
1. Be Berd rdas asar arka kan n asal asalny nya a Polimer ada yang terdapat di alam dan ada yang dibuat melalui ssitem kimia di pabrik pabrik. pabrik. Polimer yang terdapat terdapat di alam disebut polimer alam, sedangkan sedangkan yang buatan disebut polimer sintesis. a.
Polimer mer alam Protein dari monomer asam amino Karbohidrat ( amilum, glukogen dan cellulose) dengan monomer glukosa Karet alam dari monomer isoprena Asam nukleat dengan DNA dan RNA
b. b. Poli Polime merr sin sinte tesi siss Plastik politena dan turunannya, nilon, terilen, dakron, bakelit, dan lain-lainnya
2. Ber Berdasa dasarka rkan n jenis dan dan susunan susunan unit unit ulang ulang dalam rantai rantainya nya a.
Homopoli Homopolimer, mer, polimer polimer ini merupaka merupakan n susunan susunan ulang ulang dari satu satu jenis monomer. monomer. Contoh Contoh : Poliet Polietile ilena, na, polip poliprok rokalt altam am atau atau nilon nilon 6, poli poli 11-un 11-undek dekano anoami amida da atau atau nilon nilon 11, polipropena. CH3
CH3
n CH = CH 2 propena
CH3
CH3
CH3
– CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – polipropena
b. Kopolimer Kopolimer,, polimer ini tersusun tersusun oleh oleh beberapa beberapa jenis monomer monomer yang dipoli dipolimerisa merisasika sikan n secara bersama-sama atau bergantian. Contoh : poli etilena tereftalat, poli heksametilena sebasamida atau nilon nilon 610, poli m-fenilenatereftalamida, m-fenilenatereftalamida, bakelit bakelit dll. Secara sederhana dapat digambarkan sebagai berikut: kopolimer statis (tidak teratur) – A – B – B – A – A – A – B – A – B – B – A – B – B – A – B – -
kopolimer blok (kelompok) – A – A – …………………. – A – A – B – B – …………….B – B –
-
kopolimer bergantian –
A – B – A – B – A – B – A – B – A – B – A – B – A –
3. Ber Berdasa dasarka rkan n sifat sifat plastis plastis polime polimerr a.
Polimer Polimer termoplas termoplastik, tik, polimer polimer jenis jenis ini menjadi menjadi lunak lunak bila dipanask dipanaskan an dan menjadi menjadi keras keras bila didinginkan kembali serta dapat dilunakkan atau dikeraskan berulang-ulang. Yang termasuk jenis ini misalnya polivinilklorida polivinilklorida (PVC) b. Polime Polimerr termos termoset, et, yang melunak melunak bila dipanask dipanaskan, an, tetapi tetapi bila bila terus terus dipanask dipanaskan an akan mengalami perubahan kimia dan mengeras. Sekali menjadi keras tidak dapat diubah
36
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
lagi. Contoh polimer jenis ini adalah urea formaldehide (bakelit), fenol formaldehide dan melamineformladehide.
4. Be Berda rdasar sarka kan n kegu kegunaa naanny nnya a Komoditi polimer sintesis dunia sekarang ini kira-kira 70 juta metrik ton per tahun, hampir 56% diantaranya terdiri plastik, 18% serat, dan 11% karet sintesis. Sisanya terdiri dari bahan pelapis dan bahan perekat. a. Plastik Plastik dibagi menjadi 2 yaitu plastik komoditi dan plastik tehnik. Plastik komoditi sering dipakai dalam bentuk barang yang bersifat sekali pakai seperti lapisa lapisan n pengem pengemas, as, atau atau bebera beberapa pa produk produk yang yang tahan tahan lama. lama. Yang Yang termasu termasuk k plasti plastik k komoditi adalah Type Kegunaan Polietilena masa Lapisan pengemas, isolasi kawat dan kabel, barang mainan, jenis rendah (LDPE)) botol fleksibel, perabotan, bahan pelapis Polietilena masa Botol, drum, pipa saluran, film, lembaran, isolasi kawat dan jenis tinggi (HDPE) kabel Poli Polipr prop opil ilen enaa (PP) (PP) Bagi Bagian an-b -bag agia ian n mobi mobil, l, perk perkak akas as,, tali tali,, anya anyama man n, karp karpet et dan dan film Polistirena (PS) Bahan pengemas mas (bu (busa dan film), isolasi busa, perkakas, barang mainan dan perabotan rumah Pilivinil klorida Bahan bangunan, pipa tegar, bahan untuk lantai, isolasi, film (PVC) dan lembaran Plast Plastik ik tehnik tehnik biasan biasanya ya dipaka dipakaii terut terutama ama dalam dalam bidang bidang transp transport ortasi asi (mobil (mobil,, truk, truk, pesaw pesawat) at),, kontru kontruks ksii (perum (perumaha ahan, n, instal instalsi si pipa pipa air) air) perang perangka katt keras keras barang barang-ba -baran rang g elektronik elektronik (mesin bisnis, bisnis, komputer) komputer) mesin-mesi mesin-mesin n industri industri.. Contoh Contoh beberapa beberapa plastik plastik tehnik diantaranya Type Fenol-formaldehide (PF) Urea-forma Urea-formaldehi ldehide de (UF) (UF) Poli Polies este terr tak tak jenu jenuh h
Kegunaan Alat listrik dan elektronik, bagian mobil, perekat plywood
Sama seperti seperti polimer polimer PF, PF, juga juga bahan bahan pelapis pelapis Kont Kontru ruks ksi, i, bag bagia iann-ba bagi gian an mob mobil il,, lamb lambun ung g kapa kapal, l, ase aseso sori riss kapal, saluran anti korosi, pipa, tangki dan peralatan bisnis Epoksi Bahan pe pelapis pr protektif, pe perekat, ap aplikasi-aplikasi li listrik dan elektroni elektronika, ka, bahan bahan lantai lantai industri, industri, bahan pengaspal pengaspal jalan raya, bahan paduan (komposit) Melamine Melamine formaldehi formaldehide de Sama seperti polimer UF, bingkai dekoratif, tutup meja, (MF) perkakas makan
b. Serat Polimer serat mempunyai ciri antara lain kekuatannya yang tinggi, daya rentangnya baik, baik, stabilita stabilitass panas yang baik (cukup untuk untuk menahan menahan panas seterika), seterika), spinabil spinabilitas itas
37
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
(kemampuan untuk diubah menjadi filamen-filamen) dan sejumlah sifat – sifat lain yang bergantung pada pemakaiannya (tekstil, kawat, tali, kabel dll) Beberapa serat sintesis utama Jenis Sellulosa Rayon asetat Rayon viskosa Nonsellulosa Poliester Nilon Olefin
Akrilat
Diskripsi Sellulosa asetat Sellulosa regenerasi Terutama poli(etilena tereftalat) Termasuk nilon 66, nilon 6 dan berbagai poliamida alifatik dan aromatik Termasuk polipropilena dan kopolimer vinil klorida dengan jumlah akrilonitr akrilonitril, il, vinil vinil asetat, asetat, atau viniliden vinilidenaa klorida klorida
(CH2 = CCl2)yang kurang (kopolimer yang terdiri lebih dari 85% vinil klorida disebut serat vinyon) Mengandun Mengandung g paling paling sedikit sedikit 80% akrilonit akrilonitril, ril, disebut disebut serat modakrilat modakrilat jika terdiri terdiri dari akrilonitril akrilonitril dan 20% vinil klorida atau vinilidena klorida
c. Karet aret sin sintes tesis Karet atau elastomer, merupakan polimer yang memperlihatkan resiliensi (daya pegas) atau kemampuan meregang dan kembali ke keadaan semula dengan cepat. Beberapa elastomer termoset yang penting terdapat dalam tabel berikut: Jenis Stirena-butadiena Polibutadiena Etilena-propilena Polikloroprena Poliisoprena Nitril Butil Silikon
Diskripsi Kopolimer Kopolimer dari dua monomer dengan berbagai berbagai proporsi bergantung bergantung pada sifatsifat yang diinginkan. Disebut SBR (styrena-butadiena Rubber) Hampir seluruhnya terdiri dari cis-1,4-polibutadiena Sering disebut EPDM (ethilena-propilena – diena monomer) dibuat terutama dari unit-unit etilena dan propilena dengan sejumlah kecil diena untuk memberikan efek ketidakjenuhan Terutama plimer trans-1,4, tetapi juga beberapa plimer cis-1,4 dan cis-1,2 juga dikenal sebagai karet neoprena Terutama polimer cis-1,4. Kadang-kadang disebut “karet alam sintesis” Kopolimer dari akrilonitril dan butadiena Kopolimer dari isobutilena dan isoprena, dengan hanya sejumlah kecil isoprena mengandung rangka anorganik dari atom oksigen dan silikon termetilasi yang berselang-seling, juga disebut polisiloksana
d. Pelapi Pelapiss dan dan pereka perekatt Sebagai bahan pelapis yang utama adalah cat-cat emulsi untuk dinding yang terbuat dari kopolimer stirena-butadiena, poli (vinil asetat) dan berbagai jenis poli (akrilat ester). Sedangkan sebagai perekat terutama polimer fenol formaldehide dan urea formaldehide untuk perekat plywood dan partikel board, epoksi dan sianokrilat Dengan berkembangnya produksi dan penggunaan polimer, maka akan ada pengaruh pada lingkunga lingkungan, n, yaitu masyarakat masyarakat dan daerah-da daerah-daerah erah tertentu. tertentu. Selama ini dampak yang terjadi merupakan hal yang positif. Dengan ditemukannya berbagai polimer dalam bentuk benda-benda
38
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
untuk keperluan sehari-hari (pembungkus, serat, karet dll) sangat membantu kehidupan manusia. Dengan menggunakan polimer hampir semua kebutuhan tersebut dapat dipenuhi dan praktis. Hal yang menjadi permasalahan sampah plastik pada umumnya tidak dapat diuraikan oleh mikroo mikroorga rgani nisme sme,, oleh oleh karena karena itu pemeca pemecaha ha masala masalah h sampah sampah polim polimer er yang yang paling paling efekti efektif f sekarang ini adalah daur ulang.
Soal latihan: 1. 2. 3. 4. 5. 6.
Apakah Apakah yang yang dimaks dimaksud ud deng dengan an polim polimer? er? Jelaskan Jelaskan perbeda perbedaan an polime polimerr alam alam dan polimer polimer sinte sintesis! sis! Apakah Apakah perbeda perbedaan an plasti plastik k termose termosetting tting dan termoplas? termoplas? Apa yang yang dimaks dimaksud ud deng dengan an kopol kopolime imer? r? Sebutkan Sebutkan 5 polimer polimer sintesis sintesis yang sering sering anda anda jumpai dalam dalam kehidupan kehidupan sehari-h sehari-hari ari dan apa fungsinya. Mengapa sampah polimer sintetik (plastik) terutama jenis vinil jangan dibakar? Jelaskan
Rangkuman 1. 2. 3. 4.
Polimer Polimer adalah adalah gabungan gabungan dari dari monomer-m monomer-monome onomerr dengan dengan cara reaksi reaksi kimia kimia Berdasarkan Berdasarkan jenis jenis monomern monomernya ya dapat dapat dibedakan dibedakan menjadi menjadi kopolime kopolimerr dan homopolim homopolimer er Polimer Polimer dapat digun digunakan akan sebagai sebagai plastik plastik,, serat, karet, karet, perakat perakat dan pelapis pelapis (cat) (cat) Polimer Polimer sintesis sintesis banyak banyak membantu membantu kehidupan kehidupan manusia manusia karena karena mudah penyediaa penyediaannya nnya dan praktis, tetapi tidak dapat diuraikan oleh mikroorganisme.
Pilihlah satu jawaban yang paling tepat 1.
2.
3.
39
Kare Karett alam alam ada adala lah h poli polime merr dari dari …. …. a. normal propena b. 1,3 but butaadie diena c. 2-me 2-meti till 1,3 1,3 buta butadi dien enaa d. fenil etena e. 2-metil pro prop pena Di bawah bawah ini ada lima lima macam macam jenis jenis poli polimer mer 1. poliisopren rena 2. poli kl kloropena 3. plistirena 4. pol polivin iviniil klor klorid idaa 5. polisakarida Pasangan yang termasuk polimer alam adalah …. a. 1 dan 2 d. 1 dan 5 b. 2 dan 4 e. 2 dan 3 c. 3 dan 5 Bake Bakeli litt poli polime merr sint sintes esis is pert pertam amaa yang yang dapa dapatt disint disintesi esiss tahun tahun 1990, 1990, dibuat dibuat dari dari monome monomerrmonomer …. a. urea urea dan dan fol folma mald ldeh ehid idee b. b. feno fenoll dan dan form formal alde dehi hide de c. 1,2 etanad etanadiol iol dan 1,6 asam asam tere terefta ftalat lat d. dimeti dimetill tere terefta ftalat lat dan 1,2 etanad etanadiol iol e. 1,2 etanad etanadiol iol dan 1,6 diamin diamino o heks heksana ana
4.
5.
Pada Pada saat saat ini banya banyak k sekali sekali baran barang g yang yang terbu terbuat at dari dari plas plasti tik, k, teta tetapi pi plas plasti tik k juga juga meru merupa paka kan n tantangan bagi lingkungan hidup karena plastik .... A. mudah rusak B. sukar diuraikan oleh mikroorganisme C. tidak mudah terbakar D. jika kena panas menjadi lunak E. dapat menimbulkan penyakit Kopo Kopoli lime merr deng dengan an stru strukt ktur ur (– A – A – B – B – A – A – B – B – A – A–) n disebut kopolimer …. a. Bercabang d. sejajar b. Bergantian e. blok
c.
tak be beraturan
6. Poliester merupakan polimer banyak digunakan sebagai sebagai …. a. Plastik d. pelapis b. Elastomer e. perekat c. Serat 7.
yang
Monofer pembentuk polimer -CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2F
F
adalah ... F
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
| A. F - C - F | F F F \ / B. C = C / \ F F
E.
8.
9.
C.
D.
\ / C=C= C / \ F F
CF2 - CF2 | | F F
F F \ C=C-C-F / F F
Pasangan polimer yang terbentuk melalui reaksi kondensasi adalah ..... A. polystirena dan polyetilena B. polysakharida dan polystirena C. polyvinil klorida dan dan polystirena polystirena D. polypeptida dan poly propilena E. polyester dan polyamida Dianta Diantara ra polime polimerr polime polimerr beriku berikutt merupa merupakan kan elastomer, kecuali …. a. strirena-butadiena d. nitril b. polikloropropena e. epoksi c. polisiloksana
10. Plastik pada umumnya merupakan isolator listrik bukan konduktor. konduktor. Pada saat ini para ahli kimia tela telah h meng mengem emba bang ngka kan n plas plasti tik k yang yang dapa dapatt menghantarkan listrik seperti halnya logam. Jenis plastik semacam ini adalah polimer organik yang mempunyai ikatan – ikatan ikatan tunggal tunggal dan ganda antar antar atom-a atom-atom tom karbon karbon.. Satu Satu elektr elektron on dalam dalam ikatan ikatan ganda ganda dapat dapat berger bergerak ak bebas bebas sepanj sepanjang ang rantai polimer. Dengan menambahkan ion positif atau atau ion negat negatif if pada pada polime polimerr (diseb (disebut ut proses proses doping) doping) yang yang membia membiarka rkan n elektr elektron on berger bergerak ak meng mengha hasi silk lkan an alir aliran an elek elektr tron on yang yang akib akibat at pergerakan pergerakan tersebut tersebut menghasilka menghasilkan n arus listrik. listrik. Namun Namun demikian demikian polimer polimer organik organik yang bersifat kondu kondukt ktor or muda mudah h tero teroks ksid idas asi, i, sehi sehing ngga ga jika jika terbuka terbuka dengan dengan udara, udara, maka sifat konduktornya konduktornya cepat hilang a. plas plasti tik k sela selalu lu digu diguna naka kan n seba sebaga gaii isol isolat ator or listrik b. polime polimerr organi organik k dengan dengan hany hanyaa ikatan ikatan tungg tunggal al adalah konduktor yang baik c. poli polime merr organi organik k denga dengan n hanya hanya ikat ikatan an gand gandaa adalah konduktor yang baik d. dengan dengan proses proses doping doping menye menyebab babkan kan elektr elektron on dapat bergerak bebas dalam polimer e. sifa sifatt kondu kondukt ktor or loga logam m selal selalu u lebih lebih baik baik dari dari plastik 11. Poli Polime merr adal adalah ah mole moleku kull yang yang sanga sangatt besa besarr dan dan tersusun dari unit yang berulang-ulang yang disebut monomer, jika propena,
40
CH3 – CH = CH2 monomer monomer manakah manakah satu dari rumus dibawah ini mewakili polimernya? a. (– CH2 – CH2 –)n
b.
(– CH2 – CH –)n
CH3
c.
(– CH2 – CH –)n
CH2
d.
(– CH2 – CH – CH2 –)n
e.
(– CH2 – CH2 – CH – CH2 – )n
CH3
12. Plasti Plastik k ranspa ransparan ran yang banyak banyak digunaka digunakan n untuk untuk pembuatan gelas atau alat-alat plastik transparan pada umumnya terbuat dari polimer …. a. Polistirena d. poliisoprena b. Orlon e. polivinil klorida c. Dacron 13. Suatu Suatu polimer polimer yang diperguna dipergunakan kan dalam dalam indust industri ri otomotif adalah CH3 CH3 CH3
C CH CH2 C CH CH2 C CH CH2 CO2CH3
CO2CH3
CO2CH3
Monomer yang dipergunakan untuk mengha-silkan polimer tersebut adalah …. a. CH2=CH(CH3) – CO2CH3 b. CH2 = CH – CH 3 c. CH3 H H
CH2 = C C C = C H
CO2CH3
CO2CH3
d.
(CH3)2C = CH – CH3
e.
CH2 = CH(CO2CH3)CH=CH2
14. Monome Monomerr dari polivin polivinilk ilklor lorida ida
H
H
H
H
H
H
C C C C C C H
Cl
Adalah …. a. CH3Cl b. C2H4Cl c. C2H3Cl
H
Cl
H
Cl
n
d. C2H5Cl e. C2H2Cl2
15. Polime Polimerr adalah adalah moleku molekull besar yang yang tersus tersusun un dari satuan-satuan unit yang berulang.
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
Selama ribuan tahun polimer alam berserat seperti kapas dan wol telah digunakan oleh orang. Pada saat ini polimer sintetik seperti politena dan teflon tela telah h dipro diprodu duks ksi. i. Poli Polime merr digu diguna naka kan n untu untuk k berbagai macam tujuan, dari tirai/kelambu sampai CD, bahkan rompi anti peluru. Contohnya : HDPE digunakan botol susu, SAN digunakan digunakan untuk menyebark menyebarkan an pigme pigmen n pada cat. PET digunakan digunakan untuk botol minuman minuman ringan ringan (minuman tanpa alkohol ) ABS ABS digun digunak akan an untu untuk k memb membua uatt case case/b /box ox komputer. Polime Polimerr terbua terbuatt dari dari satuan satuan-sa -satua tuan n unit unit yang yang berul berulang ang (monom (monomerer-mon monome omer) r) yang yang mungki mungkin n semuan semuanya ya sama sama (homo (homo polime polimer) r) atau atau mungki mungkin n yang mempunyai dua atau lebih jenis satuan yang berbeda (kopolimer). Gambar dibawah ini menggambarkan unit-unit
Manak Manakah ah dari dari gambar gambar beriku berikutt yang yang terma termasuk suk kopolimer ? a. hanya ( ii ) C. ( i ) dan ( iii ) b. hanya ( iv ) D. ( ii ) da dan ( iv ) c. (ii) dan (i (iii)
monomer
BAB BAB 12 12
KARBOHIDRAT DAN PROTEIN
Karbohidrat dan turunannya merupakan sekelompok senyawa yang banyak terdapat di alam baik dalam tumbuh-tumbuhan maupun hewan. Karbohidrat terdiri atas karbon, hidrogen dan oksigen. Dalam tumbuh-tu tumbuh-tumbuha mbuhan n karbohidr karbohidrat at dihasilk dihasilkan an dengan dengan proses proses fotosinte fotosintesis sis yang reaksinya reaksinya dapat ditulis sebagai berikut: 6 CO2 + 6 H2O
klorofil UV
,
C6H12O6 + 6 O2
Glukosa dan karbohidrat sederhana lainnya kemudian diubah menjadi karbohidrat yang lebih kompleks seperti tepung/kanji dan selulosa. Karbohidrat dengan rumus umum C x(H2O)y biasanya biasanya diklasifi diklasifikasi kasi menjadi menjadi gula dan nongula. Gula biasanya terasa manis, berbentuk kristal, kristal, dan larut dalam air. Selain itu gula masih mono,, di, ataupu dikelompok dikelompokkan kan menjadi menjadi mono ataupun n trisakarida. Karboh Karbohid idrat rat nongul nongulaa merupa merupakan kan
41
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
polisakarida yaitu makromolekul/molekul raksasa yang tersusun dari monosakarida yang sangat banyak dan terikat satu sama lain sambil membebaskan air.
Monosakarida Monosakarida dapat mengandung 3 sampai 6 atom karbon yang diberi nama triosa, tetrosa, pentosa, dan heksosa. Monosakarida dapat merupakan polihidroksi aldehid (aldosa) maupun polihidroksi keton (ketosa). Monosakarida yang mengandung 6 atom C dan gugus aldehid disebut aldoheksosa, contohnya glukosa. Fruktosa adalah suatu ketoheksosa karena mengandung 6 atom C dan gugus keto keton. n. Gluk Glukos osaa dan dan fruk frukto tosa sa kedu keduan anya ya terd terdap apat at dala dalam m buah buah-b -bua uaha han n dan dan madu madu,, rumu rumuss strukturnya dapat berupa rantai lurus dan berlingkar. Semua monosakarida mempunyai atom C asimetris sehingga monosakarida mempunyai isomer optis (diatereo isomer), misalnya antara glukosa dan galaktosa keduanya mempunyai rumus molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Rumus Rumus moleku molekull monosa monosakar karida ida biasa biasa ditul ditulisk iskan an dengan dengan cara cara Emil Emil Fische Fischerr (Polih (Polihidr idroks oksii aldehide/keton) rantai lurus, struktur hemiasetal siklik (Tolens) atau struktur melingkar yang disarankan disarankan oleh Hawort. Hawort. Rumus proyeksi proyeksi glukosa glukosa dan fruktosa dapat digambarka digambarkan n sebagai sebagai berikut: O H2COH // C H H C OH C O H H H C OHH OHH C OH OH
H C OHH OHH C OH OH H C OHH OHH C OH H C OHH OHH C H2 C OH OH H2 C OH OH (Proyeksi Fischer)
H C OH
O
C
OH C
C
H
H
OH
OH
(Proyeksi Tollens)
(Proyeksi Hawort)
Rumus-rumus struktur glukosa H2 C OH OH
H2 C OH OH
C = O H C H C OHH OHH C OH OH H C OHH OHH C OH
O H2COH
42
H2COH
C OH
O
C H H
C
OH
C
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
H C OHH OHH C
H2 C OH OH (Proyeksi Fischer)
H
OH
H2 C OH OH (Proyeksi Tollens)
(Proyeksi Hawort)
Rumus-rumus struktur fruktosa Glukosa yang juga disebut gula anggur diperoleh secara industri dengan pemanasan tepung kanji dengan asam klorida encer di bawah tekanan. (C6H10O5)n + n H2O
n C6H12O6
Glukosa adalah zat padat putih berkristal, larut dalam air tetapi sukar larut dalam alkohol, rasanya manis tetapi tidak semanis gula pasir. Larutan glukosa bersifat optik aktif putar kanan (dekstrorotatory) karena itu disebut juga dekstrosa (putaran jenis = + 52,7 o). Glukosa menunjukkan sifat alkohol dan aldehid. Hasil reaksi antara glukosa dengan anhidrida asam asetat menunjukkan glukosa mengandung gugus hidroksil. CHO CHO
2 (CHOH) 4 + 5 CH3(CO)2O anhidrid asam asetat CH2OH Glukosa
2 (CHOCOCH3)4 + 5 H2O
CH2OCOCH3 pentaasetilglukosa
Glukosa dapat direduksi menjadi sorbitol CHO
CH2OH
2 (CHOH) 4 + 5 CH3(CO)2O anhidrid asam asetat CH2OH Glukosa
2 (CHOCOCH3)4 + 5 H2O
CH2OCOCH3 Sorbitol
Glukosa dapat mereduksi larutan fehling dan pereaksi Tollens. Hal ini menunjukkan glukosa mengandung gugus aldehid. CHO COOH
(CHOH)4 + CuO(aq)
bata CH2OH Glukosa CHO
43
Fehling (campuran K-Na-Tatrat
CuSO4 dan NaOH/KOH)
(CHOH)4 + Cu2O (s)
merah
CH2OH asam glukolat COOH
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
(CHOH)4 + Ag2O(aq) Tollens (larutan AgNO 3 dalam
(CHOH)4 +
CH2OH Glukosa
CH2OH asam glukolat
Ag(s)
amoniak pekat berlebih)
cermin perak
Fruktosa dapat diperoleh dari hasil hidrolisis inulin yang terdapat dalam umbi bunga dahlia. (C6H10O5)n + n H2O
n C6H12O6 fruktosa
Hidrolisis dilakukan dengan pemanasan dalam asam sulfat, kemudian setelah mengendapkan kelebihan asam sulfat dinetralkan dengan barium hidroksida, disaring dan diuapkan sehingga terbentuk kristal fruktosa. Fruktosa adalah zat padat berkristal tak berwarna, lebih mudah larut dalam air dan alkohol dari pada glukosa, tetapi rasa manisnya kira-kira sama. Larutan fruktosa alam bersifat opti optik k akti aktiff puta putarr kiri kiri dan dan dise disebu butt laevalusa. Frukto Fruktosa sa merupa merupakan kan isomer isomer glukos glukosaa tetapi tetapi mengandung gugus keton. Juga menghasilkan penta asetil fruktosa, dapat direduksi menjadi sorbitol dan mereduksi larutan fehling dan pereaksi Tollens, sehingga sukar dibedakan dari glukosa. Monosakarida lain yang dikenal adalah galaktosa, manosa.
Disakarida Rumus molekul disakarida adalah C 12H22O11, bila dihidrolisis akan menghasilkan dua molekul monosakarida yang sama atau berbeda. Contoh disakarida adalah sukrosa, maltosa dan laktosa. Hidrolisis sukrosa (sakarosa atau gula tebu) akan menghasilkan satu molekul glukosa dan satu molekul fruktosa. Sukrosa + air
glukosa + fruktosa
Bila disakarida itu suatu maltosa akan menghasilkan dua molekul glukosa. Maltosa + air 2 glukosa Bila disakarida itu suatu laktosa akan menghasilkan glukosa dan galaktosa. Laktosa + air A.
glukosa + galaktosa
SUKROSA (SAKAROSA)
Dari ketiga disakarida yang dikenal di atas, sukrosa yang paling sering ditemui orang yaitu berupa gula pasir yang dapat dapat diperoleh dari tebu atau bit. Sukrosa adalah zat padat putih berkristal, larut dalam air tetapi tidak larut dalam alkohol. Sukrosa adalah gula yang paling manis dengan titik lebur 180 0C, bila melebur lalu membeku kembali akan membentuk gula batu. Pada pemanasan pemanasan yang lebih tinggi tinggi akan terurai terurai dengan membebaskan membebaskan air dan membentuk membentuk karamel yang bersifat optik aktif, dan banyak dipakai sebagai pengharum dan pewarna. Sukrosa adalah gula yang bersifat optik aktif putar kanan dalam larutannya. Putaran jenisnya = + 66,5 O
44
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
α -glikopiranosa β
-fruktopiranosa
Sukrosa = sakarosa (β -D-fruktofuranosil-α -D-glukopiranosida) Sukrosa bukan gula pereduksi karena itu tidak akan bereaksi dengan larutan Fehling
maupun pereaksi Tollens. Sukrosa bereaksi dengan anhidrida asam asetat membentuk oktaasetil. Hal ini menunjukkan bahwa terdapat 8 gugus hidroksil pada sukrosa. Reaksi kimia yang utama yang ditunjukkan oleh sukrosa adalah reaksi hidrolisis. Dengan larutan asam encer, sukrosa diubah menjadi campuran ekimolekuler dari glukosa dan fruktosa yang disebut gula invert . Gula invert putar kiri karena putaran jenis L-fruktosa (mempunyai daya putar kiri) lebih besar daripada D-glukosa. Proses inversi (hidrolisis) gula tebu dapat pula dilakukan dengan enzim invertase yang terdapat dalam ragi. Gula inverst lebih manis dari pada sukrosa karena fruktosa memang lebih manis dari pada sukrosa sehingga gula inverst digunakan untuk membuat kembang gula, sirup, es krim dan buah kaleng C12H22O11 Sukrosa
hidrolisis
C6H12O6 + C6H12O6 glukosa fruktosa
B. MALTOSA Maltosa disebut juga gula gandum. Tingkat kemanisan maltosa hanya 0,33 kali kemanisan sukrosa. Maltosa terbentuk dari dua satuan D-glukopiranosa. D-glukopiranosa. Satuan pertama dalam bentuk α -glikosida dan satuan ini terikat ke oksigen pada karbon 4’ dalam satuan kedua oleh suatu hubungan 1,4’ - α .
maltosa Karbon anomerik dari satuan kedua glukopiranosa dalam maltosa merupakan bagian dari satu gugus hemiasetal. Akibatnya terdapat dua bentuk maltosa ( α -maltosa dan β -maltosa) yang berada dalam kesetimbangan satu sama lain dalam larutan. Jadi, maltosa menunjukkan
45
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
mutarotasi mutarotasi dan bersifat bersifat gula pereduksi berartii maltos maltosaa bereak bereaksi si positi positiff dengan dengan pereak pereaksi si pereduksi , berart Fehling, Benedict dan pereaksi Tollens. Maltosa tidak terdapat bebas di alam, tetapi dapat dibuat dari hidrolisis amilum dengan pengaruh enzim diastase. Bila amilum dipecahkan oleh diastase akan menghasilkan campuran dekstrin-dekstrin dan maltosa, kemudian maltosa dengan enzim maltase menghasilkan 2 molekul glukosa. Amilum
diastase
Amilodekstrin diastase
Akrodekstrin
diastase
Eritrodekstrin
diastase maltase
Maltosa glukosa + glukosa Maltosa dipakai untuk makanan bayi dan orang sakit, karena ada anggapan bahwa m altosa lebih mudah dicerna dari pada gula-gula yang lain.
C. LAKTOSA Laktosa Laktosa terdapat dalam susu, susu, maka disebut gula susu. Tingkat Tingkat kemanisannya kemanisannya rendah sekali, sekali, yaitu 0,16 kali kemanisan kemanisan sukrosa sukrosa (gula tebu). Laktosa terbentuk dari satuan satuan glukosa glukosa yang yang diga digabu bung ng deng dengan an satu satu satu satuan an gala galakt ktos osa. a. Ikat Ikatan an glik glikos osid idaa meng menghu hubu bung ngka kan n galaktopiranosa ke oksigen pada karbon ke 4’ dalam α atau β -D-glukopiranosa.
boleh
α
β
-
atau β
Laktosa Karbon anomerik dari satuan glukopiranosa dalam laktosa merupakan bagian dari suatu gugus hemiasetal. Akibatnya, terdapat dua bentuk laktosa ( α dan β laktosa) yang berada dalam keseim keseimban bangan gan satu satu sama sama lain lain dalam dalam laruta larutan. n. Jadi Jadi laktos laktosaa menunj menunjukk ukkan an mutaro mutarotas tasii dan merupakan gula pereduksi, berarti maltosa bereaksi positif dengan pereaksi Fehling, Benedict dan pereaksi Tollens. Laktos Laktosaa merupa merupakan kan suatu suatu disaka disakarid ridaa alamia alamiah h yang yang hanya hanya dijump dijumpai ai dalam dalam binata binatang ng menyus menyusui ui dan manusi manusia. a. Hidrol Hidrolisi isiss laktos laktosaa oleh oleh enzim enzim laktas laktasee mengha menghasil silkan kan glukos glukosaa dan galaktosa
46
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
laktase
Laktosa
glukosa + galaktosa
POLISAKARIDA Moleku Molekull polisa polisaka karid ridaa sepert sepertii dekstr dekstrin, in, gliko glikogen gen,, tepung tepung kanji kanji dan selulo selulosa sa dapat dapat dianggap tersusun atas molekul-molekul heksosa berikatan membentuk suatu rantai molekul yang panjang dengan melepaskan melepaskan molekul molekul air pada setiap setiap pasang pasang molekul molekul heksosa. heksosa. Rumus umum polisakarida dapat ditulis sebagai (C 6H10O5)n atau n C6H12O6 – nH2O. Berbagai molekul heksosa terlibat dalam penyusunan berbagai polisakarida di mana jumlah molekul heksosa (n) dala dalam m rumu rumuss (C6H12O6)n tida tidak k sela selalu lu dike diketa tahu huii seca secara ra past pastii dan dan berv bervar aria iasi si anta antara ra satu satu polisakarida ke polisakarida yang lainnya. Tabel. Polisakarida yang paling umum
Polisakarida
Satuan heksosa
Jumlah satuan
Rumus molekul
Tepung
Glukosa
330
(C6H10O5)330
Selulosa
Glukosa
600
(C6H10O5)600
Glikogen
Glukosa
1000
Dekstrin
Glukosa
23
(C6H10O5)23
Secara Secara umum polisakar polisakarida-p ida-polis olisakari akarida da ini akan terhidroli terhidrolisis sis menjadi menjadi sakarida sakarida yang lebih sederhana yaitu disakarida atau monosakarida. AMILUM (PATI)
Amilum merupakan polisakarida paling melimpah kedua sesudah sellulosa. Amilum terbentuk pada proses fotosintesis pada bagian-bagian tumbuhan yang mengandung klorofil dengan bantuan cahaya matahari (sinar ultra violet) 6n CO2(g) + 5n H2O(l)
(C6H12O5)n + 6n H2O
Oleh Oleh tumbuh tumbuh-tu -tumbu mbuhan han,, amilum amilum disimp disimpan an dalam dalam akar, akar, batang batang,, biji biji dan sebaga sebagainy inyaa sebagai cadangan makanan seperti beras, jagung, ubi, singkong, kentang dan sagu. Amilum dapat dipisahkan menjadi dua fraksi utama berdasarkan kelarutan bila dibubur (triturasi) dengan air panas, yaitu sekitar 20% pati adalah amilosa (larut) dan 80% sisanya adalah amilopektin (tidak larut). Perbedaan antara amilosa dan amilopektin adalah sebagai berikut.
47
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
1. Amilosa
Larut dalam air
Dengan iodin berwarna biru Rumus molekulnya lurus Ikatannya adalah 1,4’ glukosidik Massa molekul relatifnya antara 50.000 – 200.000
amilosa
2. Amil milopektin Tidak larut dalam air Dengan iodin berwarna merah atau lembayung Rumus molekulnya bercabang
Ikatannya adalah : 1,4’ glukosidik (rantai utama) 1,6’ glukosidik (rantai cabang)
Massa molekul relatifnya antara 70.000 – 1.000.000
amilopektin
Amilum dalam air panas membentuk koloid. Hidrolisis amilum dalam suasana asam mineral panas menghasilkan dekstrin, maltosa dan akhirnya glukosa. Proses hidrolisis ini juga dapat terjadi dengan enzim diastase atau amilase yang terdapat dalam gandum. (C6H10O5)n + x H2O(l)
x C6H12O6
Amilum tidak bersifat mereduksi, jadi tidak bersifat aldehid. Amilum terdapat sebagai serbuk putih dalam semua tumbuh-tumbuhan dan merupakan makanan cadangan tumbuh-tumbuhan dan komponen makanan hewan yang penting. Amilum dapat digunakan sebagai bahan makanan, sumber glukosa, bahan kosmetik, bahan perekat, tambahan bahan tablet dan lain sebagainya
48
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
SELLULOSA Selulosa Selulosa merupakan merupakan dinding sel dari semua tumbuh-tum tumbuh-tumbuhan buhan,, komponen komponen utama dari kapas, rami, dan goni. Sifat serat tumbuh-tumbuhan ini digunakan untuk membuat kain kaliko, linen, tambang, dan karung. Selulosa berupa zat padat putih, tidak larut dalam air dan semua pelarut organik lainnya tetapi larut dalam Scweitaer yang merupakan campuran amonia dan tembaga (II) hidroksida. Selulosa tidak terhidrolisis semudah tepung, dengan pemanasan dengan asam sulfat encer di bawah tekanan akan terurai menjadi glukosa. Selulosa banyak digunakan untuk membuat produk lain seperti serat nitroselulosa, kapas ledak, seluloid, koloidon, selulosa asetat, sutra buatan, rayon, selofan, dan lain-lain.
sellulosa
GLIKOGEN Glikogen merupakan makanan cadangan bagi hewan dan dikenal sebagai tepung hewan. Tepung tumbuh-tumbuhan dimakan oleh hewan kemudian dihidrolisis oleh enzim menjadi maltosa dan glukosa. Glukosa yang tidak digunakan langsung akan diubah menjadi glikogen di dalam hati. Seperti tepung, glikogen juga merupakan serbuk putih amorfos. Dekstrin Dekstrin diperoleh diperoleh dengan jalan hidrolisis hidrolisis tepung tepung dengan dengan diastase diastase atau pemanasan tepung tepung dalam dalam keadaa keadaan n vakum. vakum. Dekstr Dekstrin in merupa merupakan kan serbuk serbuk amorfo amorfoss yang yang larut larut dalam dalam air menghasilkan larutan untuk membuat perekat.
Skema pembagian karbohidrat
GLUKOSA MONOSAKARIDA
49
FRUKTOSA
Mereduksi
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
GALAKTOSA
SUKROSA KARBOHIDRAT
DISAKARIDA
LAKTOSA
Mereduksi
MANOSA
AMILUM POLISAKARIDA
SELLULOSA GLUKOGEN
50
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
b. Protein Protein merupakan suatu zat makanan ~ang amat penting bagi tubuh, karena zat ini disamping berfungsi sebagai bahan bakar dalam tubuh juga berfungsi sebagai zat pembangun dan pengatur. Protein adalah sumber asam-asam amino yang mengandung unsur-unsur C, H, O dan N yang tidak dimiliki karbohidrat atau lemak. Molekul protein juga dapat mengandung fosfor, belerang, dan ada jenis protein yang mengandung unsur logam seperti besi dan tembaga. Fungsi utama protein bagi tubuh adalah untuk membentuk jaringan baru dan mempertahankan jaringan yang telah ada dengan mengganti jaringan yang rusak. Protein dapat juga digunakan sebagai bahan bakar apabila keperluan energi tubuh tidak terpenuhi oleh karbohidrat dan lemak. Protein ikut pula mengatur berbagai proses tubuh, baik langsung maupun tidak langsung dengan membentuk zat-zat pengatur proses tubuh. Protein mengatur kesetimbangan cairan dalam jaringan dan pembuluh darah, yaitu dengan menimbulkan tekanan osmotik koloid yang dapat menarik cairan dari jaringan ke dalam pembuluh darah. Protein juga dapat menjaga kesetimbangan asam-basa dalam tubuh. Protein dalam bahan makan yang dikonsumsi manusia akan diserap oleh usus dalam bentu bentuk k asam asam amino amino.. Kadang Kadang-ka -kadan dang g beberap beberapaa asam asam amino amino yang yang merupa merupakan kan peptid peptidaa dan moleku molekul-m l-mole oleku kull protei protein n kecil kecil dapat dapat juga juga diser diserap ap melalu melaluii dindin dinding g usus, usus, masuk masuk kedala kedalam m pembuluh darah. Hal semacam inilah yang menyebabkan kadang-kadang manusia alergik jika makan s:uatu bahan makanan tertentu. Protein adalah suatu senyawa yang mengandung ikatan peptida yang menghubungkan asam-asam amino. O ikatan peptida //
C NH Dalam suasan asam, alkali alkali atau pengaruh enzim protein protein terurai menjadi menjadi asam-asam asam-asam amino misalnya glisina, alanina, sisteina, metionina, histidina, lisina.
H
O
// R C C OH OH
Rumus asam ammino
NH2 R = gugus alkil atau aril
Perbedaan antara asam-asam amino itu bergantug pada jenis gugus R yang terikat pada atom karbon α . Hanya 20 asam amio yang kita kenal, tetapi dari 20 macam asam amino ini dapat terbentuk berbagai strukur protein yang berbeda beda dan terdapat pada otot, kuku, bulu, sutera, enzim dan hormon. Dalam sel tubuh, asam-asam r amino dapat diubah menjadi protein.
51
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
1) ASAM AMINO Asam-asam amino mengandung gugus amino, - NH 2, dan gugus karboksilat. Gugus amino bersifat basa, sedangkan gugus karboksilat bersifat asam. Karena itu asam-asam amino adalah amfoter. amfoter. Kebasaan Kebasaan gugus gugus amino lebih besar dari pada ion karboksil karboksilat,-C at,-COO OO -, sehingga proton lebih mudah terikat pada gugus amino dari pada ion karboksilat. Dengan demikian asam amino berada sebagai ion dipolar yang disebut juga ion Zwitter. Glisin misalnya, sebagian berada dalam bentuk ion Zwitter sebagai sebagai berikut. O O // // H CH CH C
H CH CH C
\
\ +
NH3 OGlisin dalam bentuk ion Zwitter
NH2 OH Glisin dalam bentuk molekul netral
Sifat asam amino : 1. Dalam air air membentuk membentuk ion dwi dwi kutub kutub (ada muatan muatan + dan muatan muatan -) atau disebu disebutt zwitter zwitter ion / amfion. Terbentuknya zwitterions diperlukan lingkungan tertentu/harga pH tertentu yang 2.
disebut TIL (titik iso elektrik). Tiap asam amino m emiliki TIL sendiri-sendiri. Amfotir, mengandung – COOH sebagai asam, dan – NH 2 sebagai basa. Maka asam amino
dapat bereaksi dengan basa kuat maupun dengan asam kuat. 3. Sifa Sifatt opti optik k akti aktiff (sem (semua ua asam asam amin amino o kecu kecual alii glis glisin in bers bersif ifat at akti aktiff opti optikc kc), ), kare karena na memmpunyai atom C asimetris pada atom C alfa. Peranan asam amino di alam disebabkan kemampuannya untuk saling berikatan satu sama lain. Ikatan antara satu molekul asam amino dengan molekul yang lain ialah ikatan amida yang disebut pula ikatan peptida. Senyawa yang dibentuk oleh dua moleku1 asam amino disebut. dipeptida, misalnya glisil-glisin yang dibentuk oleh dua m olekul glisin. O
O
H CH H2 N N CH CH2 C CH2 C OH OH ikatan peptida Glisil-glisin dalam bentuk netral O O
+ H CH H3 N N CH CH2 C CH2 C OGlisil-glisin dalam bentuk zwitter Seperti glisin, dipeptida ini adalah amfoter dan berada dalam bentuk ion Zw'itter. Peptida peptida yang lebih tinggi dapat juga terbentuk seperti tripeptida yang terbentuk dari 3 molekul
52
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
asam amino, tetrapeptida dari 4 molekul molekul asam amino, amino, dan seterusnya. seterusnya. Bila banyak molekul molekul asam amino saling bergabung diperoleh polimer yang disebut polipeptida. O // C OH
n H C NH2
H
\ / C
R asam amino
O
O
N
C \
/ C
R
R
H
C \
/ N
H
O
N \
/ C
C / \
\
R
C
O R polipeptida
C / \
/
N
C
H
O
Protein adalah salah satu jenis polipeptida yang berat molekulnya kjra-kira 6000 sampai satu satu juta juta lebih lebih yang yang djbent djbentuk uk oleh oleh 50 sampa sampaii 8000 8000 asam asam amino amino tiap tiap moleku molekulny lnya. a. Telah Telah dikemu dikemukak kakan an di atas atas berbag berbagai ai macam macam protei protein n berasa berasall dari dari kira-k kira-kira ira 20 asam asam amino amino yang yang berlainan. Perbedaan antara suatu protein dan protein lainnya terletak pada jumlah masjngmasjngasam amino serta urutannya di dalam molekul protein itu. Dengan perkataan lain struktur molekul suatu protein, berarti juga sifat-sifatnya, ditentukan oleh tiga faktor di atas yakni macam asam amino, jumlah masing-masing asam amino, dan urutan asam-asam amino yang saling berik berikata atan n di dalam dalam moleku molekull itu. itu. Misaln Misalnya ya protei protein n yang yang mengan mengandun dung g 3 asam asam amino amino yang yang berlainan, A, B, C, dapat tersusun dalam 6 cara sebagai berikut. A B C
B A C
C A B
A C B
B C A
C B A
Makin banyak jenis asam amino yang menyusunnya makin banyak pula jenis protein yang dihasilkan, apalagi bila jumlah masing-masing asam amino bertambah besar. Struktur molekul protein menjadi lebih rumit oleh cara masing-masing molekul saling berikatan yang menentukan bentuk molekul. Bentuk molekul inilah yang pada akhirnya menentukan peranan suatu protein. Misalnya, protein yang berbentuk serat berfungsi sebagai bahan pembentuk jaringan, seperti yang ditemukan dalam jaringan rambut, kulit dan kuku. Karena bentukya protein ini tidak larut dalam air. Fungsi lain dari protein ialah sebagai katalis dalam reaksi biokimia. Protein ini dikenal sebagai enzim yang berbentuk bulat. Bentuk ini disebabkan oleh terjadinya perlipatan molekul, karena ikatan hidrogen, ikatan Van der Waals dan ikatan disulfida, -S-S-. Ikatan hidrogen terjadi karena adanya gugus karbonil, (-C=O) dan gugus -NH di dalam molekul protein. Karena banyaknya gugus tersebut banyak pula ikatan hidrogen yang dapat terbentuk. Keadaan ini terlihat pada Gambar dibawah ini.
53
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
Perlipatan molekul yang menyebabkan bentuk molekul bulat mengakibatkan gugus-gugus non polar. terarah ke sebelah dalam mengakibatkan bagian-bagian molekul yang bersifat polar berada berada pada permukaan permukaan molekul. molekul. Bagian Bagian yang polar ini dapat membentuk membentuk ikatan hidrogen dengan dengan molekul-mo molekul-molekul lekul pelarut, yakni air. Dengan Dengan demikian demikian protein protein yang berbentuk berbentuk bulat bulat seperti hemoglobin dapat larut dalam air sehingga mudah menjalankan fungsinya. Ikatan antara sesama molekul protein, antara lain terjadi pula melalui ikatan disulfida, S S . Ikatan ini terjadi dari oksidasi gugus tiol, S H, dari asam amino sistein. Ikatan disulfida ini mudah putus kembali karena reaksi reduksi.
Proses pemutusan dan pe:mbentukan ikatan disulfida, -S-S- dipergunakan dalam pengeritingan rambut, karena protein rambut kaya akan ikatan disulfida. Dengan menggunakan suatu reduktor, ikatan-ikatan .tersebut putus dan molekul protein terbuka sehingga rambut mudah dibentuk. Setelah dibentuk dan kemudian ditambah dengan suatu oksidator lemah, ikatan disulfida, -S-S-, terbentuk kembali. Proses ini terlihat pada Gambar V : Pemutusan ikatan disulfida dari protein alam oleh suatu bahan kimia seperti di atas menyebabkan perubahan sifat protein. Proses ini, yakni pemutusan ikatan antara
Gamb Gambar ar : Pros Proses es pemu pemutu tusa san n dan dan pemb pemben entu tuka kan n kemb kembal alii ikatan -S-S- pada pengeritingan rambut. sesama sesama moleku molekull protei protein n alam alam yang yang menyeb menyebabk abkan an peruba perubahan han sifatn sifatnya, ya, disebu disebutt denatu denaturas rasi. i. Denaturasi protein dapat pula terjadi karena pengaruh fisik, seperti panas, cahaya, dan lain-lain. Sebagai contoh ialah penggumpalan protein susu yang semula larut pada pemanasan.Hal ini disebabkan putusnya ikatan hidrogen sehingga bentuk molekul berubah dan sifat-sifatnya pun berubah. Sifat-sifat protein: merupakan makromolekul, masa molekulnya ± 105 2. umumny umumnyaa sukar sukar larut larut dalam segala segala macam pelarut pelarut.. Jika Jika dilaru dilarutka tkan n dalam dalam air membent membentuk uk koloid hidrofil (suka pada air) 1.
54
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
3. tidak tahan tahan suhu suhu tinggi tinggi (terjadi (terjadi denatura denaturasi), si), sehingg sehinggaa tidak ada yang yang murni murni 4. bers bersif ifat at amfo amfoti tir. r.
Soal Subyektif
1. Sebutkan Sebutkan penggolo penggolongan ngan senyawa senyawa karbohid karbohidrat rat dan berikan berikan contoh contoh masing-mas masing-masing! ing! 2. Jelaskan Jelaskan apa yang dimaksud dimaksud aldohek aldoheksosa, sosa, ketohek ketoheksosa, sosa, aldopen aldopentosa tosa dan ketopen ketopentosa tosa!! 3. Glukosa dan fruktosa mempunyai rumus molekul sama, yaitu C 6H12O6 a. sebutk sebutkan an perbed perbedaan aan antar antaraa glukosa glukosa dan dan frukto fruktosa sa b. gambarkan gambarkan rumus rumus struktu strukturr dan rumus rumus Hawort Hawort dari gluko glukosa sa dan fruktos fruktosaa ! 4. Sebutkan Sebutkan dengan dengan urut hasil-ha hasil-hasil sil hidrolis hidrolisis is amilum amilum hingga menghasil menghasilkan kan glukosa! glukosa! 5. Apa Apa yang yang dima dimaks ksud ud den denga gan n: a. gula gula inve invert rt b. b. muta mutaro rota tasi si 6. Jelaskan Jelaskan mengapa mengapa asam alpa amino bersifat bersifat amfotir! amfotir! 7. Jelaskan apa yang dimaksud dengan zwitter ion! Tuliskan reaksi pembentukannya! 8. Apa perbed perbedaan aan antara antara polipepti polipeptida da dan dan protein? protein? jelaskan! jelaskan! 9. Tuliskan Tuliskan dua dua jenis jenis dipepti dipeptida da sebagai sebagai hasil hasil konden kondensasi sasi dari dari : a. alan alanin in dan sist sistei ein n b. b. glis glisin in dan dan sis siste tein in 10. Apa yang yang dimaks dimaksud ud dengan dengan denatu denaturas rasii protei protein? n? Sebutk Sebutkan an faktorfaktor-fak faktor tor yang yang dapat dapat menyebabkan terjadinya denaturai protein.
Soal Obyektif
55
1.
Karbohidrat yang termasuk kelompok monosakarida adalah …. A. Amilum D. laktosa B. maltosa E. sellulosa C. galaktosa
2.
Seny Senyaw awaa karb karbon on dibaw dibawah ah ini yang yang term termas asuk uk golongan disakarida adalah …. A. Amilum D. laktosa B. Glukosa E. sellulosa C. galaktosa
3.
Karboh rbohid idrrat diba ibawah ini yang ang ter termasu masuk k golongan aldosa adalah …. A. Sukrosa D. fruktosa B. Sellulosa E. laktosa C. glukosa
4.
Sala Salah h satu satu karbo karbohi hidr drat at yang yang pali paling ng banya banyak k diproduksi adalah …. A. laktosa D. maltosa B. glukosa E. fruktosa C. sakarosa
5.
Pere Pereak aksi si yang yang digu diguna naka kan n untu untuk k meng mengid iden enti ti-fikasi fikasi adanya adanya gugus aldehide dalam karbokarbohidrat adalah …. A. Fehling D. Iodoferm B. Biuret E. larutan kanji C. Air brom
6.
Karb Karboh ohid idra ratt dala dalam m lamb lambun ung g manu manusi siaa akan akan terhid terhidrol rolisi isis. s. Hasil Hasil hidrol hidrolisi isiss oleh oleh insuli insulin n tersimpan tersimpan sebagai cadangan cadangan makanan makanan yang digunakan digunakan untuk menghasil menghasilkan kan tenaga. tenaga. Zat cadangan itu adalah …. A. maltosa D. fruktosa B. sukrosa E. glikogen C. glukosa
7.
Suat Suatu u seny senyaw awaa x yang ang memp mempun unya yaii rumu rumuss (CH2O)x. jika dihidrolisis dengan asam dan enzim terjadi glukosa dan galaktosa. Senyawa X adalah …. A. Sukrosa D. laktosa B. Maltosa E. glukogen C. amilum
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
8.
Stru Strukt ktur ur yang yang meng mengga gamb mbar arka kan n glukopiranosa adalah ….
α
- D –
B. 22 C. 44
E. 88
15. Struktur Struktur yang yang dikenal dikenal sebagai sebagai ikatan peptida peptida adalah …. O // A. – C – NH2 D. – CH2 – NH2 H
NH2
B. – C – COO-
NH2 9.
Semu Semuaa seny senyaw awaa karb karboh ohid idra ratt di bawa bawah h ini ini dapa dapatt mere meredu duks ksii pere pereak aksi si fehl fehlin ing g atau atau pereaksi Benedict, kecuali …. A. glukosa D. laktosa B. galaktosa E. sakarosa C. maltosa
10. Semua Semua asam amino amino dibawah dibawah ini bersifa bersifatt optik aktif, kecuali …. A. Glisin D. le l eusin B. Alanin E. trenin C. valin 11. Perea Pereaksi ksi yang yang diguna digunakan kan untuk untuk mengid mengident entiifikasi fikasi adanya adanya gugus gugus benzen benzenaa dalam dalam suatu suatu protein adalah …. A. pere pereak aksi si biu biure rett B. kert kertas as timb timbal al aset asetat at C. pere pereak aksi si Feh Fehli ling ng D. xant xantop opro rote teat at E. laru laruttan kanj kanjii 12. Ikatan Ikatan peptida peptida antara antara asam-asam asam-asam amino amino yang terd terdap apat at dala dalam m prot protei ein n dala dalam m prot protei ein n terbentuk dari bergabungnya …. A. gugus gugus alko alkohol hol dengan dengan gugu guguss metil metil B. gugus gugus metil metil dan gugus gugus amino amino C. gugus gugus amin amino o dan gugu guguss karbo karboksi ksilat lat D. gugus gugus karbo karboksi ksilat lat dan dan gugus gugus meti metill E. gugus gugus amino amino dan dan gugu guguss alko alkohol hol
56
O H
O // E. – C – C \ H OH
C. – C – N – 16. Preotein Preotein adalah adalah polimer polimer dari dari asam alfa alfa amino. Gugus fungsi yang terdapat terdapat dalam molekul molekul asam alfa amino adalah …. A. – CO COOH da dan – NH2 B. – CO COOH da dan – OH C. – CO COOH da dan – NH3 D. – OH OH da dan – NH2 E. – CO dan – NH2 17. Asam Asam amino amino dapat dapat mempun mempunya yaii muatan muatan positif positif dan dan negatif negatif seperti seperti digamb digambarka arkan n struktur berikut O // CH3 – CH2 – CH – C \ + NH3 OStruktur di atas dikenal sebagai …. A. ion ion sekunder D. ion netto B. ion sejenis E. zwitter ion C. double ion
13. 13. prot protei ein n adal adalah ah suat suatu u makr makrom omol olek ekul ul yang yang A. komponen utamanya adalah …. B. A. asam am amino D. karbohidrat C. B. asam nukleat E. hidrokarbon D. C. lipid E.
18. Pereaksi yang digunakan digunakan untuk mengidentifikasi fikasi adanya adanya gugus belerang belerang dalam dalam suatu protein adalah …. pereaksi biuret kertas timbal asetat pereaksi Fehling xantoproteat larutan kanji
14. sebany sebanyak ak x moleku molekull asam asam amino amino glisin glisin (H2 N – CH2 – COOH COOH)) berpol berpolime imeris risasi asi membentuk senyawa polipeptida. Mr glisin = 75 dan Mr polipe polipepti ptida da itu = 3300. 3300. Maka Maka besarnya x adalah …. A. 11 D. 66
19. Yang tidak tidak termasuk termasuk sifat-sifat sifat-sifat umum umum asam amino adalah …. A. amfoter B. dapat membentuk membentuk zwitter ion C. optis aktif D. dapat membentuk ikatan peptida
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2
E. asam kuat
20. Komponen Komponen utama utama penyusun penyusun protein adalah adalah …. A. asam-α -amino D. asam asam - α - hidroksi B. asam -β -amino E. asam - β - hidroksi C. asam - α - amino
20. Rumus bangun protein sebagai sebagai berikut: H
O
N \ / C
1
CH3 H
C \
/ C
O
CH3 2
\
O
CH3
C N C C / \ / \ / \ / \ / N C C N C
H
O 3
CH3 4
H
O 5
Ikatan peptida ditunjukkan pada nomor A. 1 D. 4 B. 2 E. 5 C. 3 . 19. Amilu Amilum m adalah adalah suatu suatu polisa polisakar karida ida.. Hasil Hasil hidrolisis amilum secara berurutan adalah.. A. amilurn amilurn - amilodest amilodestrin rin - akrodekst akrodekstrin rin eritrodekstrin eritrodekstrin -mal tosa -glukosa B. amilum amilum - akrode akrodektr ktrin in - amilod amilodekt ektrin rin – eritrodekstrin eritrodekstrin - maltosa - glukosa C. amilum amilum - akrode akrodektr ktrin in - eritro eritrodek dektri trin n amilodektrin - maltosa - glukosa D. amilum amilum - amilo amilodek dektri trin n - eritr eritrode odektr ktrininakrodektrin - maltosa - glukosa E. amilur amilurn n - eritro eritrodek dektri trin n -amilo -amilodek dektri trin n -akrodektrin -maltosa -glukosa
57
21. Yang termasuk termasuk asam asam amino esensial adalah adalah …. A. glisin D. serin B. glutamin E. asparagin C. leusin 36. 36. Yang Yang dima dimaks ksud ud deng dengan an stru strukt ktru rurr prim primer er protein adalah …. A. rangkaian asam-asam amino dalam dalam suatu rantai polipeptida B. struktur,protein struktur,protein yang berbentuk heliks C. rantai polipeptida yang berbentuk berbentuk heliks yang menggulung D. satu subunit protein E. beberapa subunit protein 37. Kolagen Kolagen yang terdapat terdapat pada jarin~a jarin~an n ikat, urat, dan tulang termasuk golongan A. prote protein in glob globul ular ar D. prot protei ein n sin sinte teti tiss B. protein fiber E. protein esensial C. protei protein n gabun gabungan gan
LKS KIMIA/KELAS 3/Sem-2