Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Escuela de Ciencias Químicas Química Orgánica Tercer Nivel Práctica No 9: Acetileno y propiedades químicas de los alquinos Shirley Morocho Miércoles 17 de Octubre del 2012 1. Objetivos - Obtener acetileno a partir del carburo de calcio - Observar las reacciones características del acetileno 2. Resumen El acetileno se obtuvo a partir de la reacción del carburo de calcio con agua, en este caso se agregaba pocas gotas de agua, dado que la reacción resulta inmediata y exotérmica, el cual es un gas incoloro, el momento de agregar el agua se aprecia un olor feo dado que la muestra no es pura. Por desplazamiento de agua se logro recoger el acetileno en varios tubos de ensayo. En la reacción de oxidación el permanganato de potasio de color morado paso a café, en la reacción de de adición bromo en cloroformo se decolora, la de combustión combustión el acetileno hizo una pequeña detonación de un explosivo, en las reacciones de sustitución el precipitado que se obtuvo al agregar el nitrato de plata y cloruro cuproso después de filtrar por separado, obtener el residuo en el papel filtro observamos una llama de color amarilla y llama verde respectivamente, el precipitado con acido nítrico genero un gas blanco. Pudimos sintetizar el acetileno a partir del carburo de calcio, el cual es un alquino que nos permite observar las reacc iones que los caracterizan. 3. Marco teórico El acetileno es el primer miembro de los alquinos y el más importante, el acetileno no se produce por descomposición térmica de otros hidrocarburos; industrialmente se obtiene por la reacción entre el carburo de calcio y el agua o por la pirólisis del metano. La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad actividad química de un hidrocarburo, en este caso el acetileno, el c ual forma compuestos por adición. Formula del acetileno H-CΞC-H C2H2 Nombre IUPAC: etino Obtención del acetileno Se lo obtiene mediante la reacción del agua con el carburo de calcio la cual libera un gas volátil que es capaz de producir hasta 300 ⁰C la mayor temperatura por combustión conocida hasta el momento. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida de síntesis o vendido en bombonas disuelto en acetona. Así es baja la presión necesaria para el transporte ya que a altas presiones el acetileno acet ileno es explosivo. Primeros usos A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz, su potencia calorífica su facilidad de obtención y su bajo costo. Los aparatos generadores se habían también perfeccionado siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la caída de aquélla graduada de tal modo por diversos juegos de válvulas,
palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores. El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en el soplete oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas de hasta 3.000º, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos. Los automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con aparatos autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en on depósito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido 2 convenientemente el aparato. El acetileno C2H2, es una molécula de gas rica en energía que libera grandes cantidades de derivados cuando es descompuesto en carbón e hidrógeno. El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en los elementos libera calor, es por ello que su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra forma. Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y fue descubierto por el químico inglés Edmond Davy en 1836. Su producción creció ampliamente a partir del año 1891 cuando el químico francés F. F. Moissan, desarrolló un método para la preparación a gran escala de carburo de calcio usando un horno eléctrico. Además, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energético y es muy útil en un amplio rango de aplicaciones. Es considerado un gas de múltiple uso en la tecnología de corte y soldadura. El acetileno es siempre la alternativa correcta, sea para corte, soldadura o limpieza con llama. Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en la soldadura autógena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilénico. Dado que la temperatura de la flama de tales sopletes puede elevarse hasta unos 3,500 ºC, esta herramienta ha llegado a considerarse imprescindible en los trabajos mecánicos ya que se usa en la construcción de puentes y estructuras de acero para edificios, reparación y reemplazo de tubos de escape automotrices, así como en la fabricación y reparación de locomotoras, automóviles, aeroplanos y muchas otras máquinas. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.
4. Parte experimental Materiales Erlenmeyer Tapón Embudo de separación Tubos deensayos Papel filtro Embudo Soporte universal Triangulo de porcelana anillo Grafico
Reactivos Carburo de calcio Reactivo de tollens Cloruro cuproso Agua destilada Acido nítrico Permanganato de potasio Bromo en cloroformo
Procedimiento Colocar una cucharita de carburo de calc io en el erlenmeyer con tubuladura late ral bien
seco
Acoplar un tapón con un orificio por donde pasa el vástago del em budo de separación
Disponer el erlenmeyer de tal manera que se pueda recolectar tres tubos de gas por desplazamiento de agua
En dos tubos de ensayo de 18 c m. Colocar y tener listo respectivamente alrededor de 10 ml. de las soluciones de nitrato de plata amoniacal y cloruro c uproso amoniacal
Colocar en el embudo de separación ( cerrada la llave) alrededor de 5 ml. de agua destilada
Por el embudo de separación dejar gotear lentamente 1 ml. de agua
Recoger 3 tubos de acetileno por desplazamiento de agua
Hacer burbujear el resto del gas en la primera solución
Luego pasar el extremo de la manguera a la segunda solución
Si todavía quedan restos de gas, hacerlo burbujear en agua
Reacciones de caracterización del acetileno 1.
Reacción de oxidación:
Al primer tubo de gas añadir 0.5 ml. de solución deKMnO4 al 1%. Observar 2.
Reacción de Adición
En el segundo tubo, colocar 0.5 ml. de agua de bromo al 1%. Observar
3.
Reacción de Combustión:
Al tercer tubo, inflamarlo cuidadosamente. Observar 4.
Reacciones de sustitución:
a.
Filtrar el contenido de los tubos 4 y 5
b. Separar una pizca de cada precipitado y colocarlo en tubos pequeños c.
Añadir a cada tubo 2 ml. de HNO 3. Observar
d. Quemar sobre la llama del mechero c ada fracción restante con el papel filtro. Observar 5. Resultados y Discusión de resultados CaC2 + 2H2O----- C2H2 + Ca (OH)2 + E Oxidación: 3CHΞCH + 2KMnO4 +4H2O ----- 2KOH + 2MnO2 +
3CH-CH OH OH
Adición:
Br CHΞCH
+2 Br2
Br
CH- CH Br
Br
Combustión:
2CHΞCH + 5O2----4CO2
+ 2H2O
Sustitución: HCΞCH + 2AgNO3 + 2NH4OH------ Ag-CΞC-Ag + 2NH4NO3 + 2H2O
Ag-CΞC-Ag + 2HNO3----- 2AgNO3 + C2H2 HCΞCH + CuCl2 + 2NH4OH---- Cu-CΞC-Cu + 2NH4Cl + 2H2O
Cu-CΞC-Cu + 2HNO3----- 2CuNO3 + C2H2 El carburo de calcio es una sustancia solida de color gris, parecido a unas piedras que reacciona exotérmicamente con el agua para dar hidróxido de calcio y acetileno. Cuando esta reacción es pura se aprecia un olor agradable pero cuando es impuro un fuerte olor como en nuestro caso. La reacción es inmediata y hace falta muy poca cantidad de agua para que se produzca. El acetileno es un alquino que se presenta como un gas incoloro y resulta ser muy inflamable. En la prueba de combustión se escucha una detonación lo cual nos da a conocer que se realizo una combustión completa
En la prueba con el permanganato de potasio este es de color morado se observa cómo pasa a color café. En la prueba de adición el bromo en cloroformo este al comienzo es de color tomate, al añadir el acetileno es de un color como de mezcla entre tomate con amarillo lo cual nos da a conocer que existe una decoloración Para el caso de las reacciones de sustitución con nitrato de plata se puede observar un precipitado blanco que al combustionar produce una llama tomate con c hispas. Con cloruro cuproso se observa un precipitado concha de vino que produce una llama verde con chispas este experimento realizaron pocas personas ya que en algunos casos no se llevo a cabo. 6. Conclusión A partir del carburo de calcio se obtiene acetileno. Cuando se acerca un fosforo al acetileno se produce una combustión completa, se escucha una pequeña detonación, siempre y cuando exista suficiente oxigeno. La decoloración del bromo en cloroformo es más lenta que la decoloración en los alquenos en las reacciones de adición. La reacción de oxidación si se obtiene ya que el permanganato de potasio es de color morado y cambia a color café 7. Bibliografía http://www.pac.com.ve/index.php?option=com_content&view=article&catid=64&Itemid= 76&id=4579
