10
1
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS 1
LAPORAN
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS 1
MODUL II NAMA : Muhammad Taufiq Nur KELOMPOK : 2JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Ester (n-butil asetat) JURUSAN : Kimia PRODI/KELAS : Kimia/B
MODUL II
NAMA : Muhammad Taufiq Nur
KELOMPOK : 2
JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Ester (n-butil asetat)
JURUSAN : Kimia
PRODI/KELAS : Kimia/B
JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN IPAUNIVERSITAS NEGERI GOROTALO2018
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN IPA
UNIVERSITAS NEGERI GOROTALO
2018
Judul : Pembuatan Ester (n-butil asetat)
Tujuan : Mahasiswa dapat melakukan sintesis ester (esterifikasi)
Dasar Teori
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Namun selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan (Fessenden dan Fessenden, 1992).
Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).
Senyawa yang dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggunakan hidrogen dari gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut ester. Ester mengalami hidroksil asam karboksilat dan alkohol, misalnya hidrolisis etil asetat yang menghasilkan asam asetat dan entanol. Ester sering yang digunakan adalah etil asetat, biasanya digunakan sebagai pelarut cat atau cat kuku maupun perekat (Hedricson, 1988).
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Rumus umum ester adalah RCOOR' dimana R dan R' adalah gugus organik. Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak, lilin, dan minyak (Keenan, 1980).
Gambar 1. Rumus umum ester.
Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk (Carey, 1993).
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari essig-ather (Jerman), sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester atau asam cuka etil. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester (Anshory, 2003).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther (Jerman), sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Ismiyati, 2011).
Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi asam lemak bebas (asam karboksilat) dengan alkohol membentuk ester dan air. Dengan esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh tambahan ester. Reaksi ini dilaksanakan dengan menggunakan katalis padat atau katalis cair. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Pada suhu ruang, reaksi ini tidak berlangsung tuntas dan jumlah produknya sedikit (Sari, 2007).
Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie's menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit. Reaksi reversibel adalah reaksi yang berlangsung dua arah yaitu reaksi maju dan reaksi balik. Sedangkan reaksi irreversibel adalah reaksi yang berlansung satu arah. Pada sistem kesetimbangan reaksi bersifat reversible (Oxtoby, 2001).
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan basa. Etil asetat yang juga dikenal dengan nama acetic ether adalah pelarut yang banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastik, farmasi, dan industri kimia organik (Ismiyati, 2011).
Butil asetat merupakan senyawa ester dengan rumus molekul CH3COOC4H9 yang memiliki berat molekul 116,16 g/mol. Butil asetat merupakan solvent yang aktif untuk film former seperti selulosa nitrat, selulosa asetat butirat, etil selulosa, chlorinated rubber, polystirene dan resin methacrylate. Beberapa getah alam seperti kauri, manila, poutianak dan damar larut dalam butil asetat. Selain itu, butil asetat dapat juga digunakan sebagai solvent ekstraksi pada proses bermacam-macam minyak dan obat-obatan, bahan untuk parfum, dan sebagai komponen pada aroma sintetis seperti aprikot, pisang, pir, nanas, delima dan rashberry (Dinarno, 2009).
Alat dan Bahan
Alat
No
Nama Alat
Kategori
Gambar
Fungsi
1.
Gelas ukur
I
Untuk mengukur Volume larutan
2.
Gelas Kimia
I
Sebagai wadah aquadest
3.
Labu Alas bulat
I
Sebagai wadah saat melakukan pemanasan sampel
4.
Spatula
I
Untuk mengambil bahan padatan
5.
Batang Pengaduk
I
Untuk mengaduk larutan
6.
Erlenmeyer
I
Tempat untuk mendiamkan larutan
7.
Pipet Tetes
I
Untuk mengambil larutan dalam dalam jumlah sedikit
8.
Neraca Analitik
II
Untuk mengukur bahan (sampel), atau zat kimia
9.
Penangas
II
Untuk memanaskan larutan yang berada dalam labu alas bulat.
10.
Corong Pisah
I
Untuk memisahkan campuran ester dan air
11.
Refluks
I
Untuk merefluks campuran n-butil akohol dan asam asetat
12.
Alat Destilasi
II
Untuk mendestilasi ester
13.
Corong
I
Untuk menyarin campuran ester dan MgSO4
Bahan
No.
Nama Bahan
Kategori
Sifat Fisik
Sifat Kimia
1.
n-butil alcohol
Khusus
Berwujud cairan kental
Densitas 0,8 g/cm3
Titik lebur : -89,8ºC
Titik didih 117,7ºC
sangat mudah larut dalam aseton
bercampur dengan etanol, etil eter
2.
Asam Asetat Glasial
Khusus
Berwujud cair
Tidak berwarna
PH 2,5
Titik lebur : 17oC
Titik Didih : 116-118 oC
Dapat bereaksi dengan alkohol
Cukup larut dalam air
Pembentuk Ester
3.
Aquadest
Umum
Berwujud cair
Titik beku : 0oC
Titik didih : 100oC
Tidak berwarna dan berbau
Pelarut universal
Bersifat polar
Elektrolit kuat
4.
NaHCO3
Khusus
Titik leleh : 60ºC
Titik didih : 70ºC
pH 8,2
serbuk putih
sedikit larut dalam air
sedikit larut dalam alcohol
5.
MgSO4
Khusu
Berwujud padat berwarna putih
Tidak berbau
Titik leleh : 150ºC
Agak larut dalam alcohol tidak larut dalam aseton
Prosedur Kerja
6 mL EsterMemasukkan kedalam labu destilasi 1000 mLMenambahkan batu didihMendestilasi Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuhMengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidratMenyaring ResiduFiltratLapisan esterLapisan air60 mL asam asetat glasial45 mL n-butil alkohol
6 mL Ester
Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL
Menambahkan batu didih
Mendestilasi
Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh
Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat
Menyaring
Residu
Filtrat
Lapisan ester
Lapisan air
60 mL asam asetat glasial
45 mL n-butil alkohol
Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mLMenambahkan 1 mL H2SO4 pekatMenambahkan batu didihMerefluks campuran selama 3 jamMenuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong pisahMemisahkan lapisan ester dan air
Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL
Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat
Menambahkan batu didih
Merefluks campuran selama 3 jam
Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong pisah
Memisahkan lapisan ester dan air
Hasil Pengamatan
No
Perlakuan
Hasil Pengamatan
1
Mengukur 45 mL n-butil alkohol dan 60 mL asam asetat glasial dan mencampurkannya kedalam labu alas bulat
45 mL n-butil alkohol dan 60 mL asam asetat glasial berada dalam labu alas bulat
2
Menambahkan 1 mL asam sulfat pekat
Larutan terbentuk dua lapisan, lapisan atas berwarna bening dan lapisan bawah berwarna putih
3
Melakukan refluks selama 5 jam
Perlahan larutan mendidih dan mulai bercampur
4
Menuangkan campuran kedalam 250 mL air dalam corong pisah dan mengambil lapisan ester
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan bawah (air) berwarna bening dan lapisan atas berwarna putih (ester)
5
Mencuci lapisan ester dengan 100 mL air dalam corong pisah dan mengambil lapisan ester
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan bawah (air) berwarna bening dan lapisan atas berwarna putih (ester)
6
Mencuci lagi dengan 25 mL NaHCO3 dalam corong pisah dan mengambil lapisan ester
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan bawah (NaHCO3) berwarna bening dan lapisan atas berwarna putih (ester)
7
Mencuci lagi dengan 50 mL air dalam corong pisah dan mengambil lapisan ester
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan bawah (air) berwarna bening dan lapisan atas berwarna putih (ester)
8
Menambahkan 5-6 gram MgSO4 kedalam lapisan ester kemudian menyaringnya
MgSO4 tidak larut dalam ester dan ester menjadi bening ketika disaring dan terbentuk gumpalan
9
Mendestilasi ester
Titik didih ester (n-butil asetat) : 125oC-130oC dengan volume = 9 mL
Pembahasan
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Pada praktikum kali ini praktikan mereaksikan n-butil alkohol dengan asam asetat agar menghasilkan ester n-butil asetat. Dalam reaksi ini n-butil alkohol merupakan senyawa pembatas yang kan habis bereaksi sementara itu asam asetat akan bersisa. n–butil asetat merupakan ester yang berbau pisang dan berwarna bening kekuningan. Dalam mereaksikan n-butil alkohol dan asam asetat praktikan menambahkan H2SO4 pekat sebagai katalis untuk menurunkan energi aktivasi jadi kesetimbangan reaksi lebih cepat terjadi, reaksi esterifikasi ini merupakan reaksi reversible.
Tahap pertama proses esterifikasi adalah melakukan refluks, proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam reaktor. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa danenergi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan mengalami pendinginan di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi cairan dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien.
Gambar 1. Proses refluks
Proses refluks dihentikan ketika suhu cairan dalam reaktor mencapai suhu maksimal dan telah konstan. Cairan dalam reaktor mengandung ester sehingga aroma ester dapat tercium, air dan sedikit sisa asam karboksilat ( asam asetat ) sehingga warnanya masih bening kekuningan dan suhu yang dicapai masih jauh dari titik didih n-butil asetat murni. Oleh karena itu, dibutuhkan proses pemurnian lebih lanjut.
Selanjutnya adalah melakukan proses ekstraksi, pemurnian ester dengan cara ekstraksi menggunakan corong pisah (ekstraktor) yang memanfaatkan kelarutan dari setiap zat. Penambahan aquadest untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester dengan mengocoknya lalu akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan yang dibawah adalah air karena berat jenis air lebih besar daripada ester.
Gambar 2. Proses ekstraksi memisahkan lapisan ester
Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih. Perlu diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan) tersebut, jangan sampai ester ikut terbuang karena faktor ini dapat mempengaruhi jumlah produk ester yang akan dihasilkan. Penambahan Na2SO4 anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya yang dapat menyerap air. Pada saat penyaringan, masih ada sedikit ester yang menempel pada kerta saring, sehingga tidak maksimal. Sehingga dapat mempengaruhi jumlah ester yang dihasilkan, meskipun sedikit jumlahnya.
Gambar 3. Proses penyaringan setelah penambahan NaHCO3
Setelah disaring, sampel dimasukkan ke dalam labu destilasi 1000 ml untuk dilakukan destilasi dengan penambahan batu didih, ini bertujuan untuk mengetahui bahwa pada praktikum ini benar-benar telah menghasilkan ester dengan memastikan titik didih dari ester tersebut, berdasarkan referensi menyatakan bahwa titik didih dari ester adalah berkisar 125-126oC. Prinsip destilasi adalah penguapan cairan dan pengembunan kembali uap tersebut pada suhu titik didih. Titik didih suatu cairan adalah suhu dimana tekanan uapnya sama dengan tekanan atmosfer. Cairan yang diembunkan kembali disebut destilat. Tujuan destilasi adalah pemurnian zat cair pada titik didihnya, dan memisahkan cairan tersebut dari zat padat yang terlarut atau dari zat cair lainnya yang mempunyai perbedaan titik didih cairan murni. Setelah destilasi, pada suhu yang sama yakni 125oC larutan berhasil terpisah, dengan ini dapat disimpulkan bahwa hasil yang didapatkan benar-benar senyawa ester.
Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan dan beberapa teori dapat disimpulkan bahwa Pembuatan n-butil asetat dilakukan dengan mereaksikan n-butil alkohol dan asam asetat glasial melalui reaksi esterifikasi dengan penambahan katalis asam sulfat. Pereaksian dilakukan dengan metode refluks yang dilanjutkan dengan ekstraksi untuk memisahkan komponen bersarkan perbedaan kepolaran dan massa jenisnya. Terakhir untuk pemurnian n-butil asetat, dilakukan proses distilasi pada suhu 125oC yang memperoleh distilat n-butil asetat beraroma pisang.
DAFTAR PUSTAKA
Anshory, Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta: Erlangga
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. London: Plenum Press
Dinarno. 2009. Prarancangan Pabrik Butil Asetat dari Asam Asetat dan Butanol dengan Proses Batch Kapasitas 13.150 Ton/Tahun. Laporan Tugas Prarancangan Pabrik. Surakarta: Universitas Muhammadiyah Surakarta.
Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3, A.B : A.H Pudjaatmaka. Jakarta: Erlangga.
Halim, 1990. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1. Erlangga: Jakarta.
Hedricson, 1988. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Fakultas Farmasi. Makassar: UMI.
Ismiyati. 2011. Diktat Proses Industri Kimia Organik. Jakarta: Yudistira
Keenan. 1980. General College Chemistry. New York: Harper and Row Publishers
Oxtoby, dkk, 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Erlangga. Jakarta.
Sari, P., 2007. Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta: UI-Press.
