I. JUDU JUDUL L PER PERCO COBA BAAN AN : Pembuatan n-butil asetat II. TANGGAL TANGGAL PERCOBAAN PERCOBAAN : 19 Maret 2013 : III. TUJUAN PE PERCOBAAN dapat memahami reaksi pembuatan ester n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi : IV. DASAR TEORI
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam as am kuat, miaslna !sam "ulfat pekat# $eaksi ini juga sering disebut esterifikasi %is&her# Ester adalah suatu sena'a ang mengandung gugus -())$ dengan $ dapat berbentuk alkil maupun aril# "uatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam# $eaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik *reversible *reversible+# +# $eaksi ini akan setimbang jika produk telah men&apai kuan kuanti tita tass
tert terten entu tu##
ntu ntuk k
memp memper erol oleh eh rend rendem emen en atau atauha hasi sill
ang ang ting tinggi gi maka maka
kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester# "atu teknik untuk men&apai ini adalah menggunakan salah satu at pereaksi ang murah se&ara berlebihan atau membuang salah satu produk dalam &uran reaksi misalna dengan destilasi aeotropik# .engan bertambahna halangan sterik dalam larutan, laju pembentukan ester es ter menurun sehingga jumlah ester pun akan berkurang# /arena esterifikasi adalah reaksi ang bolak-balik, maka spesi ang kurang terintangi akan lebih disukai#
Misalna saja satu mol asam asetat direaksikan dengan satu mol etanol dengan penaruh katalis sam sulfat pekat, maka pada 'aktu ter&apaina ter &apaina kesetimbangan diperoleh etil asetat dan air dengan jumlah mol ang sama, dan asam asetat serta etanol dalam jumlah ang sama pula# .engan demikian disimpulkan bah'a ang berasal dari 2") pekat ang berperan dalam pembentukan ester *esterifikasi+ juga berperan dalam reaksi ang sebalikna# sebalikna# aju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatna# /uat asam dari asam karboksilat hana memainkan peranan ke&il dalam pembentukan ester# ntuk alasan sterik, urutan reakti4itas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol 5 alkohol 16 5 alkohol 26 5 alkohol 36#
Contoh Reaksi Esterifikasi
(ontoh reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam asetat dan etanol membentuk etil asetat# $eaksina adalah:
Mekanise Reaksi Esterifikasi "eperti banak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi# )ksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester ang dimaksud# 7nilah mekanisme reaksi esterifikasi:
Perhatikan bah'a dalam reaksi esterifikasi, ikatan ang terputus adalah ikatan (-) asam karboksilat dan bukan -) dari asam atau ikatan (-) dari alkohol# "ena'a n-butil asetat merupakan suatu ester dari asam asetat dengan n-butanol# "ena'a tersebut dibuat melalui reaksi esterifikasi dengan katalis asam kuat, misalna asam sulfat pekat# "eperti ester ang lain, n-butil asetat memiliki aroma ang harum sehingga dapat digunakan sebagai pemberi aroma *essen&e+ pada bahan pangan# 8au ester memiliki bau seperti bau buah buahan
ama ester
8au
!lil heksanoat
anas
8enil asetat
Pir, stroberi, melati
8ornil asetat
Pine
8util butirat
anas
Etil asetat
Penghilang &at kuku, &at pada
Etil butirat
mainan, lem Pisang, nanas, stroberi
Etil heksanoat
anas
Etl format
emon, stroberi
Etil heptanoat
!prikot, &eri, anggur, raspberi
Etil iso4alerat
!pel
Etil laktat
Mentega, krim
Etil nonanoat
!nggur
Etil pentanoat
!pel
;eranil asetat
Pelargonium
;eranil butirat
(eri
;eranil pentanoat
!pel
7sobutil asetat
(eri, raspberi, stroberi
7sobutil format
$aspberi
7soamil asetat
Pir, pisang
7sopropil asetat
fruit
inalil asetat
a4ender, sage
inalil butirat
Persik
inalil format
!pel, persik
Metil asetat
em
Metil antranilat
!nggur, melati
Metil benoat
%ruit, feijoa
Metil
butirat
*metil anas, apel, stoberi
butanoat+ Metil sinamat
"troberi
Metil pentanoat
8unga
Metil fenilasetat
Madu
Metil salisilat
$oot
onil kaprilat
germolene dan ralge< ointments =eruk
)ktil asetat
=eruk
)ktil butirat
Parsnip
!mil asetat *pentil asetat+
!pel, pisang
Pentil butirat *amil butirat+
!prikot, pir, nanas
Pentil
heksanoat
kaproat+ Pentil pentanoat
beer,
*amil !pel, nanas *amil !pel
4alerat+ Propil asetat
Pir
Propil heksanoat
anas, keju, 'ine
Propil isobutirat
$um
>erpenil butirat
(eri
!mil 4alerat
!pel
'intergreen,
V. "
"
ALAT DAN BA!AN
Alat : 1. Erlenmeyer 2. Gelas ukur 3. Corong pemisah 4. Gelas kimia 5. Spatula 6. Kaca arloji . Corong kaca !. "a#u $asar #ulat %. Sum#at karet 1&. selang 11. 'atu $i$ih 12. (en$ingin re)uks 13. *eating mantel 14. Stati+ $an klem 15. Selang 16. ,empat rol -lm Bahan : 1. n#utanol 2. asam asetat glacial 3. asam sul+at pekat %6%!/ 4. larutan 0a*C3 jenuh 5. aua$es 6. 0a2S4 kristal anhi$rat
VI.
ALUR KERJA
10 m n-butanol
$imasukkan ke$alam la#u $asar #ulat yang su$ah #erisi 2 #utir #atu $i$ih se$ikit $emi se$ikit 3 tetes *2S4 pekat 4& m" asam asetat glacial
campuran larutan $ipasang pen$ingin re)uks $ipanaskan pa$a suhu %&o1&&oC selama 15 jam 8roma pisang 9imasukkan ke corong pemisah 3& m" air 9ikocok $engan kuat $i$iamkan ,er#entuk 2 lapisan
"apisan#a7ah
"apisanatas ester 25 m" air m" 0a*C3jenuh 9ikocok 9i$iamkan 9ipisahkan
"apisan#a7ah
"apisanatas ester
2,? gram a2")anhidrat -
.idiamkan n#utilasetat
VII.
HASIL PENGAMATAN No. Per#. 1#
Prose$%r Per#o&aan
1? m n-butanol
.imasukkan ke labu dasar bulat
!asi' Pen(aatan
D%(aan)Reaksi
- !sam asetat glasial @ tidak ber'arna - n-butanol @
tidak
ang sudah berisi 2 butir batu
ber'arna - n-butanol 2") pekat
didih .itambah sedikit demi sedikit 3
@ tidak ber'arna - n-butanol 2") pekat
tetes 2") pekat .itambah 0 m (3()) glasial Pendingin refluks dipasang (ampuran dipanaskan pada suhu 90 - 100: ( selama 3 jam
•
*2S
@ tidak ber'arna
setelah dipanaskan : 'arna larutan menjadi
aroma *menengat+
ter&ium pisang
pembuatan dapat
C*3C*2C*2C*2*
C*3C* ; C*3 < C <
ester
dilakukan
melalui
reaksi
esterifiasi
antara
alkohol dan asam
C*2C*2C*2C*3 *2
(3()) glasial
kekuningan, arutan ber'arna kekuningan *aroma pisang+
*esi+%'an
8au ang dihasilkan asetat adalah bau buah
•
karboksilat aroma ester *n-butil asetat+ bau pisang
n-butil •
menengat massa ester
@
1,22?1 g A hasil ester ang diperoleh B3,BC? A
@
2#
arutan ber'arna kekuningan *aroma pisang+
- arutan kekuningan
*aroma
pisang+ air @ .imasukkan ke &orong pemisah larutan keruh .itambah 30 m air - "etelah diko&ok @ .iko&ok dengan kuat terbentuk 2 lapisan, arutan tersebut dipisahkan, dimana lapisan ester berada
lapisan
air apisan air
atas:
ester,
lapisan ba'ah: air - apisan ester 2? m
diatas
apisan ester
@
terdapat
2
lapisan, lapisan atas: kuning,
.i buang
ber'arna
lapisan
.itambah 2? m
ba'ah: keruh .itambah B m air B m a()3 jenuh a()3 jenuh .iko&ok ester 2? m air @ ester apisan terbentuk 2 lapisan, dipisahkan dengan lapisan atas: kuning, &orong pemisah lapisan ba'ah: keruh .itambah 2,? g - apisan atas ester @ a2") kuning - apisan ester 2,? g a2")
@
terdapat
.idiamkan .idekantasi Massa ester ang dihasilkan ditimbang
Massa ester
endapan putih - Massa rol film tanpa tutup @ ,DDC g - Massa ester roll film @ 1C,CB19 g - Massa ester @ *Massa esterroll film+ massa roll @ 1C,CB19 ,DDC @ 1,22?1 g
VIII. ANALISIS DAN PEMBA!ASAN
>ujuan dari per&obaan ini adalah dapat memahami reaksi pembuatan ester n butil asetat melalui reaksi esterifikasi# Esterifikasi merupakan proses pembuatan ester dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol# Ester mempunai sifat fisik ang khas aitu memberikan aroma atau bau 'angi# Ester ang dibuat dalam per&obaan ini adalah n-butil asetat# ntuk menghasilkan n-butil asetat, sena'a asam karboksilat dan alkohol ang direaksikan aitu asam asetat dan n-butanol# $eaksi ang terjadi adalah: 3( ( ) 3( ( ( ( 2) ; 3( ( ) *(+ 2(3 2) ) !sam asetat
2 2 n-butanol
) n-butil asetat
Pada per&obaan ini, mula-mula 1? m n-butanol
ang tidak ber'arna
dimasukkan kedalam labu dasar bulat ang didalamna sudah berisi dua buah batu didih# 8atu didih berfungsi, agar ketika larutan dipanaskan tidak terjadi bumping atau timbulna letupan - letupan pada larutan karena panas# "elain itu batu didih berfungsi agar panas menebar se&ara merata# /emudian ditambahkan 3 tetes 2") pekat tetes demi tetes dan 0 m asam asetat glasial ang tidak ber'arna menghasilkan &uran ang tidak ber'arna# !dapun peran dari asam sulfat pekat disini adalah sebagai katalis ang dapat memper&epat berlangsungna reaksi# "elanjutna pendingin refluks dipasang dan air dialirkan serta larutan dipanaskan dengan menggunakan heating mantel hingga suhu 90-100 o ( selama kurang lebih 1,? jam# "etelah kurang lebih 1,? jam sudah ter&ium aroma ester, aroma ang dihasilkan adalah aroma menengat seperti bau pisang maka pemanasan dihentikan dan didinginkan selama kurang lebih setengah jam# (ampuran ang a'alna tidak ber'arna setelah dipanaskan menjadi ber'arna kekuningan# /emudian setelah didinginkan, hasil esterifikasi tersebut dimasukkan dalam &orong pemisah, dan ditambahkan 30 m air, terbentuk 2 lapisan, aitu lapisan atas ber'ara kuning dan lapisan ba'ah keruh, setelah itu diko&ok dengan kuat# Metode ekstraksi ang digunakan adalah ekstrasi &air &air# "etelah diekstraksi kemudian didiamkan, maka akan terdapat 2 lapisan, apisan atas adalah ester sedangkan lapisan ba'ah adalah &airan ang mungkin saja masih mengandung asam asetat gla&ial berlebih serta 2") dan air sebagai hasil samping# apisan atas ber'arna kuning dan lapisab ba'ah
sedikit keruh# %asa &air terletak diba'ah, hal ini membuktikan bah'a berat jenis air lebih tinggi dibandingkan berat jenis n-butil asetat# "elanjutna dipisahkan, lapisan ester ang berada diatas tersebut ditambah 2? m air dan ditambah B m a()3 jenuh kemudian diko&ok kembali# a()3 jenuh berfungsi untuk menghilangkan kelebihan asam asetat ang kemungkinan masih ada dalam lapisan ester# apisan ester dipisahkan kembali dengan &orong pemisah# Ester ang dihasilkan ber'arna kuning# Ester tersebut kemudian ditambahkan 2,? gram a2") ang ber'arna putih menghasilkan &uran ang ber'arna kuning dengan endapan putih, kemudian didiamkan dan didekantasi, setelah itu n- butil asetat ang terbentuk dituang kedalam 'adah roll film# "elanjutna ditimbang massa ester tersebut dan diperoleh seberat 1,22?1 gr# "ementara itu penambahan natrium sulfat anhidrat digunakan untuk menghilangkan air dari ester, karena a2") bersifat menerap air *dehidrator+# "ehingga nantina hasil ang diperoleh hana n-butil asetat *ester+ tanpa bahan ang lainna# "elanjutna massa n-butil asetat ang diperoleh setelah penimbangan dibandingkan dengan massa ester se&ara teoritis untuk mengetahui seberapa banak persen ester ang dihasilkan# 8erdasarkan per&obaan telah disebutkan sebelumna bah'a massa ang diperoleh aitu 1,22?1 gram sedangkan se&ara teoritis diperoleh sebesar 19,2B92 gr# .ari keduana dapat diketahui persen hasil ester dengan &ara memasukkanna ke massa hasil
dalam rumus A hasil @
massa secarateori
x 100
, setelah dilakukan perhitungan
*lampiran+ hasil ang diperoleh adalah B3,BC? A# I,.
DIS*USI
.ari hasil per&obaan dan perhitungan, didapatkan massa ester sebesar 1,22?1 massa hasil
gram# .an persen *A+ hasil ester dengan rumus A hasil @
massa secarateori
x 100
hasilna adalah B3,BC? A# asil ang didapat kurang sempurna, ini terjadi karena 'aktu reaksi ang hana dilakukan selama satu setengah jam, padahal seharusna dilakukan selama tiga jam, dengan kurang maksimalna 'aktu pemanasan &uran, maka masih ada reaktan ang belum bereaksi membentuk n-butil asetat dan masih adana at lain *pengotor+ dalam ester ang terba'a sehingga menghalangi
pembentukan ester, sehingga laju pembentukan ester menuru dengan adana at lain sebagai halangan sterik ang menebabkan jumlah ester berkurang# "elain itu, kehilangan ester ini disebabkan masih adana ester *n-butil asetat+ ang terba'a oleh pelarut ketika dipisahkan# al inilah ang menebabkan jumlah ester menjadi kurang dari seharusna# ,.
*ESIMPULAN
Ester *n-butil asetat+ dapat dibuat atau disintesis melalui proses esterifikasi antara asam asetat dengan n-butanol dengan menggunakan katalis asam kuat aitu asam sulfat pekat# !roma ang dihasilkan oleh n-butil asetat adalah bau pisang ang menengat sedangkan massa ang diperoleh aitu 1,22?1 gram dengan persen hasil ester sebesar B3,BC?A#
,I.
JA-ABAN PERTANAAN
1# >uliskan mekanisme reaksi pembentukan n-butil asetat
2# >ermasuk reaksi apakah reaksi diatas F $eaksi diatas termasuk reaksi esterifikasi 3# !pakah fungsi asam sulfat, dan dapatkah asam sulfat tersebut diganti dengan asam lainna F jelaskan !sam sulfat berfungsi sebagai katalis# !sam sulfat bisa diganti dengan sam kuat lainna seperti asam klorida karena asam klorida memiliki sifat dan fungsi ang hampir sama dan memiliki konsentrasi ang sama dengan asam sulfat# # =elaskan fungsi penambahan larutan a()3 jenuh dan a 2") anhidrat %ungsi penambahan larutan a() 3 jenuh untuk menghilangkan sisa-sisa asam# "edangkan fungsi penambahan a 2") anhidrat untuk mengikat air agar tidak bereaksi dengan lapisan ester# ?# "ebutkan bahan kimia lain ang dapat digunakan sebagai pengganti Mg") 8ahan kimia ang dapat digunakan sebagai pengganti Mg") adalah (a(l2 dan a2") anhidrat
,II.
DA/TAR PUSTA*A
!nonim# Reaksi Esterifkasi# *online+# http:GG'''#ilmukimia#orgG2013G03Greaksiesterifikasi#html *diakses tanggal "abtu 22 Maret 201+ %essenden, $alph = H %essenden, =oan "# 1992# .alam Pudjaatmaka, adana# Kimia Organik edisi ketiga jilid 2# =akarta: Erlangga# Parlan dan Iahudi# 2003# Kimia Organik I # Malang : ni4ersitas egeri Malang, =7(! >im .osen /imia )rganik# 201# Penuntun Praktikum Kimia Organik I # "urabaa: E"! Press
LAMPIRAN /OTO
Gam#ar 1. =angkaia alat
Gam#ar 2. Campuran asam asetat $an n#utanol se#elum kiri $an sesu$ah kanan $ipanaskan
Gam#ar 3. Campuran $itam#ah air kiri setelah $ikocok tengah $an setelah penam#ahan air $an 0a*C3 >enuh kanan pa$a
Gam#ar 4. Ester yang $ihasilkan kiri $an 0a 2S4 Kanan
Gam#ar 5. (enam#ahan ester $engan 0a S
Gam#ar 6. ester
