Prof. Murilo Chales Pereira (PINK) Lista de Exercícios – Química Orgânica REAÇÃO DE ADIÇÃO 01. (FUVEST) O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado adiante. Analogamente, o ácido acético pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerização deste último produz o polímero poli (acetato de vinila).
Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou Markovnikoff. Usando esta regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de:
Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido acético ao acetileno. 02. (Fuvest) O composto A, B e C são alcenos em que os átomos ou grupos de átomos estão ligados aos carbonos 1 e 2, conforme indicado na tabela a seguir.
a) A, B e C apresentam isomeria cis-trans? Explique através de fórmulas estruturais. b) A reação do composto B com HBr leva à formação de isômeros? Justifique. 03. Cicloalcanos sofrem reação de bromação conforme mostrado a seguir:
05. (UEL) Na reação representada por: A pode
ser substituído por a) propeno. b) propino. c) propadieno. d) propano. e) ciclopropeno. 06. (FUVEST) Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por reações de adição de substâncias adequadas ao: a) metano. b) eteno. c) etino. d) propeno. e) 2-butino.
07. (CESGRANRIO) Observe as reações de adição dadas aos seguintes alcenos:
a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se pode afirmar a respeito da estabilidade relativa dos anéis com três, quatro e cinco átomos de carbono? Justifique. b) Dê o nome de um dos compostos orgânicos formados nessas reações.
Assinale a opção que contém APENAS a(s) reação(ões) que obedece(m) à Regra de Markovnikov: a) II. b) V. c) I e III. d) II e IV. e) IV e V.
04. (Fuvest) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição.
08. (UNICAMP) Um mol de um hidrocarboneto cíclico de fórmula C 6H10, reage com um mol de
bromo, Br 2, produzindo um mol de um composto com dois átomos de bromo em sua molécula. Esse mesmo hidrocarboneto, C 6H10, em determinadas condições, pode ser oxidado a ácido adípico, HOOC-(CH2)4-COOH. a) Qual a fórmula estrutural do hidrocarboneto C6H10? b) Escreva a equação química da reação desse hidrocarboneto com bromo. 09. (UFSC) Assinale as proposições CORRETAS. Encontre, na relação a seguir, os produtos da adição de 1 mol de HBr a 1 mol de cada um dos seguintes reagentes: a) propeno b) propino
d) Benzeno. e) clorofórmio. 14. (MACKENZIE) Na equação a seguir, X corresponde a: a) 1 - propanol. b) 2 - propanol. c) propanal. d) propanona. e) propano.
Gabarito 01. 02. .
01. 1,2 - dibromopropano. 02. 2 - bromopropano. 04. 1,2 - dibromopropeno. 08. 2 - bromopropeno. 16. 1 - cloro - 2 - bromopropano. 32. 1,2,3 - tribromopropano. 64. 1,1,1 - tribromopropano. 10. (MACKENZIE) A hidrogenação catalítica do propeno produz: a) 2 - propanol. b) propino. c) propano. d) ciclopropano. e) ciclopropeno. 11. (UFRJ) Os alcenos, devido à presença de insaturação, são muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos de hidrogênio tornando-se assim compostos saturados. a) Classifique a reação entre um alceno e um haleto de hidrogênio. b) Apresente a fórmula estrutural do produto principal obtido pela reação do HCl com um alceno de fórmula molecular C 6H12 que possui um carbono quaternário. 12. (MACKENZIE) Diminuindo-se o número de insaturações da cadeia carbônica de óleos naturais, através de hidrogenação catalítica, obtêm-se as margarinas, usadas como alimento. Do processo mencionado, é CORRETO dizer que as ligações rompidas e a reação que ocorre são do tipo: a) sigma e adição b) pi e substituição c) pi e adição d) sigma e oxidação e) pi e eliminação 13. Assinale a alternativa que apresenta um composto orgânico que descora rapidamente uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. a) 2 - Butino. b) Butano. c) Éter etílico.
03. a) Estabilidade, ciclopentano > ciclobutano > ciclopropano b) I 1,3 - dibromopropano II 1,4 - dibromobutano, bromociclobutano III bromociclopentano 04.
05. a 06. .c 07. d 08. .
09. 02 + 08 = 10 10. c 11. .
12. c 13. a 14. b
