Longitud de enlace En geometría En geometría molecular, molecular, la longitud de enlace o distancia de enlace es la distancia media en el tiempo entre los núcleos de dos átomos dos átomos unidos unidos mediante un enlace un enlace químico en co en una molécula una molécula..
tudes tudes de enlace enlace están están dadas dadas en picómetros picómetros.. Por Por aprox aproxima ima-ción, las distancias de enlace entre dos átomos diferentes es la suma de los radios los radios covalentes individuales. covalentes individuales.
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Expl Explic icac aciión
La longitud de enlace se relaciona inversamente con el orden de enlace, enlace, y crece con los radios de los átomos que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre dos átomos determinados, menores serán las longitudes de enlaces que ellos forman.
La longitud de enlace real entre dos átomos en una molécula depende de factores tales como la hibridación de hibridación de orbitale orbitaless y la naturale naturaleza za electr electrónic ónicaa y estéric estéricaa de los sustituyentes.. La longitud de enlace sustituyentes de enlace carbono-carbono en carbono-carbono en el diamante es de 154 pm pm,, que es la mayor longitud de enlace que existe para los enlaces covalentes ordinarios de carbono.
En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es aproximadamente igual a la suma de los radios covalentes de los átomos participantes en ese enlace. Si los átomos que se unen tienen radios grandes, la distancia de enlace también lo será. La longitud de enlace también se relaciona inversamente con la fuerza la fuerza de enlace y enlace y con la energía la energía de disociación de enlace, enlace , dado que un enlace más fuerte también es un enlace más corto. En un enlace entre dos átomos idénticos, la mitad de la distancia de enlace es igual al radio al radio covalente. covalente. Las longitudes de enlace se miden en las moléculas por medio de la difracción de rayos X. El enlace entre dos átomos es distinto de una molécula a otra. Por ejemplo, el el enlace carbono-hidrógeno en carbono-hidrógeno en el metano es metano es diferente a aquél en el cloruro de metilo. metilo. Sin embargo, embargo, es posible hacer generalizaciones generalizaciones cuando la estructura general es la misma.
Excepcionalm Excepcionalmente ente pueden existir longitudes longitudes de enlace mayores. En uno, el el triciclobutabenceno, triciclobutabenceno, se registró una longitud de enlace de 160 pm. El récord actual lo tiene otro ciclobutabenceno, ciclobutabenceno, con 174 pm, basado en difracción en difracción [2] de rayos X. X. En este tipo de compuestos, el anillo de ciclobutano forzaría ángulo forzaría ángulo de enlace|ángulos de enlace de 90° en los átomos de carbono conectados al anillo bencénico donde ellos tienen ángulos de enlace ordinarios de 90°. La existencia de longitudes de enlace C-C muy largas de hasta 290 pm se propone para el dímero de dos dianiones tetracianoetileno,, aunque esto corresponde tetracianoetileno corresponde a un enlace de [3][4] 2-electrones-4-centros. Este tipo de enlace también ha sido observado en dímeros del fenaleno neutro. Las longitudes de enlace de estos enlaces pancake[5] llegan hasta los 305 pm.
Todos sus enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud —139 pm— intermedia entre los enlaces sencillos típi típico coss (154 (154 pm) pm) y los los enla enlace cess dobl dobles es (134 (134 pm). pm). Todo Todoss los los ángulos del enlace C-C-C son de 120°.
También es posible tener distancias de enlace carbonocarbono más corta cortass que que el promed promedio, io, los alquenos y alquinos tienen alquinos tienen longitudes de enlace de 133 y 120 pm, respectiamente, debido a un mayor carácter mayor carácter s del s del enlace enlace sigma.. En el benceno sigma el benceno,, todos los enlaces tienen la misma longitud: 139 pm. En enlaces simples carbono-carbono, hay un notable incremento en el carácter s en el enlace central del diacetileno del diacetileno (137 (137 pm) y el de cierto dímero de tetraedrano (144 tetraedrano (144 pm).
resonancia benceno
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Long Longiitud tudes de enlac nlacee en compuestos orgánicos
En el el propionitrilo, propionitrilo, el grupo ciano grupo ciano jala jala densidad electrónica, resultando en una longitud de enlace reducida (144 pm). La reducción de un enlace CC también es posible por aplicación de impedimento estérico. estérico. El compuesto orgánico In-metilciclofano orgánico In-metilciclofano muestra muestra una distancia de enlace muy corta de 147 pm para el group metilo aplastado entre un grupo grupo tripticeno y tripticeno y un grupo fenilo. En un expe-
Longitude Longitudess de enlace enlace del carbono carbono con otros elementos
A continuación se muestra una tabla con longitudes de enlace simple entre simple entre carbono y otro elemento. Las longi1
4 REFERENCIAS
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rimento in silico, se estimó la distancia de enlace para el neopentano atrapado en fulereno de 136 pm.[6] La menor distancia de enlace obtenida para un enlace simple carbono-carbono en este estudio es de 132 pm para una molécula hipotética similar al adamantano.
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Referencias
[1] Handbook of Chemistry & Physics 65th Edition CRC Press ISBN 0-8493-0465-2 [2]
Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthesis in the Solid State and Anomalies in the Bond Lengths Fumio Toda European Journal of Organic Chemistry Volume 2000, Issue 8, Date: April 2000, Pages: 1377-1386 Resumen
[3] Exceptionally Long (2.9 Å) C-C Bonds between [TCNE]-
Ions: Two-Electron, Four-Center *-* C-C Bonding in [TCNE]22- Angewandte Chemie I nternational Edition Volume 40, Issue 13, Date: July 2, 2001, Pages: 25402545 Juan J. Novoa, Pilar Lafuente, Rico E. Del Sesto, Joel S. Miller Resumen [4] Stable
(Long-Bonded) Dimers via the Quantitative SelfAssociation of Different Cationic, Anionic, and Unchar ged -Radicals: Structures, Energetics, and Optical Transitions Jian-Ming Lü, Sergiy V. Rosokha, and Jay K. Kochi J. Am. Chem. Soc.; 2003; 125(40) pp 12161 Resumen
[5]
Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer ofNeutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis Shuichi Suzuki, Yasushi Morita, Kozo Fukui, Kazunobu Sato, Daisuke Shiomi, Takeji Takui, and Kazuhiro Nakasuji J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(8) pp 2530 Resumen
[6]
Squeezing CC Bonds Deborah R. Huntley, Georgios Markopoulos, Patrick M. Donovan, Lawrence T. Scott, Roald Hoffmann Angewandte Chemie International Edition Volume 44, Issue 46 , Pages 7549 - 7553 2005
[7] Fox, MA and JK Whitesell. Organische Spektrum
Chemie. 1994.
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Origen del texto y las imágenes, colaboradores y licencias
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Texto Longitud de enlace Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Longitud_de_enlace?oldid=94255194 Colaboradores: BOTijo, GermanX, Gaijin, Technopat, Omegakent, Armando-Martin, LucienBOT, Amirobot, FariBOT, Juebel.wp, SassoBot, FAL56, EmausBot, ZéroBot, XanaG, KLBot2, Acratta, MahdiBot, YFdyh-bot, Langtoolbot, Romulanus, Jarould, Josevernando y Anónimos: 16
Imágenes Archivo:Bencenoo.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c9/Bencenoo.png Licencia: CC BY-SA 4.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Josevernando
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