Manual_Quimica II (2014) (1)

Mg. Félix Hugo Milla Flores

Manual de Laboratorio Química Orgánica II

UNIVERSIDAD INCA GARCILASO DE LA VEGA FACULT FACULTAD AD DE CIENCIAS FAMAC!UTICAS " #IOQU$MICA

MANUAL DE LABORATORI ABORATORIO O QUIMICA ORGANICA II

Mg. Q.F. Q.F. Félix Hugo Milla Mill a Flores Flores

LIMA – PERÚ 2013 1



INTRODUCCIÓN El presente Manual de Prácticas, Química Orgánica II, ha sido preparado de acuerdo al Sílabo vigente para esta asignatura en la Facultad de Ciencias Farmacuticas ! "io#uímica de la $niversidad Inca %arcilaso de la &ega, con la 'inalidad de 'amiliari(ar al estudiante con las )cnicas, reacciones #uímicas ! 'en* 'en*me meno noss 'und 'undam amen enta tale les, s, así así como como el mane mane+o +o de los los e#ui e#uipo poss de uso uso 'recuente en el aboratorioPara poder alcan(ar este ob+etivo se re#uiere el compromiso e inters tanto del estudi estudiant ante e como como del pro'es pro'esor or,, el primer primero o debe debe presen presentar tarse se al labora laborator torio io habiendo estudiado la parte te*rica del tema a tratar ! desarrollar su labor con responsabilidad ! seriedad #ue e.ige el traba+o en un laboratorio de Química/ebemos recordar #ue e.isten muchos peligros reales !0o potenciales 1gas, energía elctrica, vapor, compuestos #uímicos in'lamables, t*.icos etc-2 Que e.igen un comportamiento adecuado para no arriesgar su salud ! la de sus compa3erosEn el pres presen ente te Manu Manual al cada cada e.pe e.perie rienc ncia ia está está prec preced edid ida a de una una brev breve e introd introducc ucci*n i*n te*ric te*rica, a, #ue propor proporcio ciona na los concep conceptos tos relaci relaciona onados dos con la e.periencia a reali(ar- os temas #ue se abordan son las propiedades #uímicas de los los comp compue uest stos os arom aromát átic icos os ! lueg luego o se pres presen enta tan n las las reac reacci cion ones es características ! de di'erenciaci*n, así como algunos mtodos de síntesis de lo alcoholes aldehídos ! cetonas, ácidos carbo.ílicos ! compuestos nitrogenados 4gradecemos las sugerencias sugerencias #ue permitirán me+orar me+orar nuestro traba+o

El Autor

2



INTRODUCCIÓN El presente Manual de Prácticas, Química Orgánica II, ha sido preparado de acuerdo al Sílabo vigente para esta asignatura en la Facultad de Ciencias Farmacuticas ! "io#uímica de la $niversidad Inca %arcilaso de la &ega, con la 'inalidad de 'amiliari(ar al estudiante con las )cnicas, reacciones #uímicas ! 'en* 'en*me meno noss 'und 'undam amen enta tale les, s, así así como como el mane mane+o +o de los los e#ui e#uipo poss de uso uso 'recuente en el aboratorioPara poder alcan(ar este ob+etivo se re#uiere el compromiso e inters tanto del estudi estudiant ante e como como del pro'es pro'esor or,, el primer primero o debe debe presen presentar tarse se al labora laborator torio io habiendo estudiado la parte te*rica del tema a tratar ! desarrollar su labor con responsabilidad ! seriedad #ue e.ige el traba+o en un laboratorio de Química/ebemos recordar #ue e.isten muchos peligros reales !0o potenciales 1gas, energía elctrica, vapor, compuestos #uímicos in'lamables, t*.icos etc-2 Que e.igen un comportamiento adecuado para no arriesgar su salud ! la de sus compa3erosEn el pres presen ente te Manu Manual al cada cada e.pe e.perie rienc ncia ia está está prec preced edid ida a de una una brev breve e introd introducc ucci*n i*n te*ric te*rica, a, #ue propor proporcio ciona na los concep conceptos tos relaci relaciona onados dos con la e.periencia a reali(ar- os temas #ue se abordan son las propiedades #uímicas de los los comp compue uest stos os arom aromát átic icos os ! lueg luego o se pres presen enta tan n las las reac reacci cion ones es características ! de di'erenciaci*n, así como algunos mtodos de síntesis de lo alcoholes aldehídos ! cetonas, ácidos carbo.ílicos ! compuestos nitrogenados 4gradecemos las sugerencias sugerencias #ue permitirán me+orar me+orar nuestro traba+o

El Autor

2



PRACTICA Nº 01 SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA AROMÁTICA: NITRACIÓN DEL ENCENO 1!

O"ETI#O Conoc Conocer er una una reacci reacci*n *n de Sustit Sustituci uci*n *n Electr Electro'5 o'5lic lica a 4romáti romática ca ! aplica aplicar r e.perimentalmente los conceptos te*ricos de la sustituci*n en la nitraci*n del benceno2! INTRODUCCIÓN as reacciones características del benceno implican sustituci*n, en las #ue se conser conserva va el sistem sistema a anular anular estabi estabili( li(ado ado por reson resonanc anciaia- Por encima ! por deba+o del plano del anillo bencnico tenemos una nube de electrones pi- /ebido a la resonancia, estos electrones pi se ven más involucrados en mantener n6cleos de carbono unidos #ue los electrones pi de un enlace doble carbono7carbono- 46n 46n así, ! en comparaci*n con los electrones sigma, estos electrones pi se ha!an relativamente sueltos ! está están n disp dispon onib ible less para para un reac reactitivvo #ue #ue busc busca a elec electr tron ones es-- 8o es sorprendente #ue, en sus reacciones típicas, el anillo bencnico sirva de 'uente electr*nica, o sea, #ue act6e como base- os compuestos con los #ue reacciona son electr*nicamente de'icientes, es decir, son reactivos electro'ílicos o ácidos- )al )al como las reacciones típicas de los al#uenos son las de adici*n electro'ílica, las del anillo bencnico son de sustituci*n electro'ílicaC$r$%t&r'(t)%$( *& lo( Co+,u&(to( Aro+-t)%o( .&/%&/o 7 Propie Propiedad dades es 'ísic 'ísicas9 as9 El benc benceno eno es es un lí#uid lí#uido o incolo incoloro, ro, m*vil m*vil con con olor olor dulce a esencias-

7

7

Es solubl soluble e en ter, ter, na'ta na'ta ! aceton acetonaa- )a )ambin mbin se disuel disuelve ve en alcoh alcohol ol ! en la ma!oría de los solventes orgánicos-

7

Su dens densida idad d es de de :,;< :,;< gramo gramoss sobre sobre cent centíme ímetro tross c6bic c6bicosos-

7

Pun Punto ebu ebullic llici* i*n9 n9 ;:=C ;:=C--

N)tro& N)t ro&/%&/ /%&/o o9 )iene ene much mucha a imp importa rtancia ncia ind industr ustriial, al, por serv ervir de intermedio en la 'abricaci*n de la anilina, base de numerosas materias colorantes- )ambin se emplea directamente, con el nombre de Esencia de 8irvana para per'umar +abones baratos3



FUNDAMENTO El mecanismo de la nitraci*n de los compuestos aromáticos ha sido mu! estudiado, ! aun#ue los procedimientos operatorios varían bastante unos de otros, sobre todo en el disolvente utili(ado, parece seguro #ue en la ma!oría de los procesos el agente nitrante es un i*n nitronio positivo1 8O>?2 4lgunos compuestos, como el 'enol, se pueden nitrar rápidamente con ácido nítrico diluido en soluci*n acuosa, en otros casos, se pueden utili(ar ácido actico, anhídrido actico u otros disolventesComo procedimiento @StandardA, #ue puede servir de comparaci*n con otros, en esta práctica se utili(a una me(cla de ácidos sul'6ricos ! nítricos concentrados, con los #ue se puede estudiar bien el mecanismo de la nitraci*n7

Bantusch, en <:;, al estudiar el punto de congelaci*n de algunas soluciones, observ* #ue, cuando se disolvía ácido nítrico en ácido sul'6rico del :: por ::, el n6mero de partículas #ue se 'ormaban a partir de una molcula de ácido nítrico era apro.imadamente de cuatro, ! surgi* la 'ormaci*n de un i*n nitronio, tal como se indica en la siguiente ecuaci*n-

22SO 4 NO3 7

2 SO 4

3O 4 NO2

- Con estos datos ! otros análogos, se acepta actualmente, de 'orma general, #ue el i*n nitronio, tal como se ha 'ormulado, es el agente electro'ílico atacante en todas las nitraciones reali(adas con ácido sul'6rico-

3 PARTE E5PERIMENTAL: MATERIALES REACTI#OS > &asos de precipitado B> S OD 1Gcido Sul'6rico o o de D:: mlconcentrado2  Matra( de B8O 1Gcido 8ítrico2 o o Erlenme!er de :: ml"enceno o o  Probeta de ::ml8aOB 1Bidr*.ido de o o  Pera de separaci*n Sodio2 de >: mlo CaCl>1anhidro2 E#uipo de destilaci*n o "agueta o o )erm*metro o Pi(eta •

4


o o o


"a3o de hielo Plancha elctrica Soporte $niversal ! pin(as

•

 PROCEDIMIENTO S'/t&()( *&l /)tro&/%&/o 7

7 7

6 7 7

7

6

Medir  ml- de B > S OD en un bal*n de >: ml-, agregar lentamente ! agitando : ml de B8O En'riar la me(cla a : =c con a!uda de cubos de hieloH a3adir poco a poco > ml- de benceno agitando ! en'riando con hielo a su ve(Mantener la temperatura entre :=c7=c durante : minagitando continuamente con una bagueta/e+ar en'riar el bal*n ! poner la me(cla en una pera de separaci*n desechando así la 'ase acida 1in'erior2avar el producto con porciones de : ml- de agua destilada 1el nitrobenceno tiene ma!or densidad del agua ahora está en la 'ase in'erior2 ! luego con > porciones de  ml- de una soluci*n de 8a OB al : hasta neutrali(arlo)rasvasar la soluci*n a un matra( de Erlenme!er de ::ml- ! secar por  min- Con  gramo de CaCl > anhidro/ecantar el producto al bal*n de destilaci*n ! destilar

5



PRACTICA Nº 2 IDENTIFICACIÓN DEL NITROENCENO: CROMATO7RAF8A DE CAPA FINA .C!C!F! O DEL7ADA 1!

O"ETI#O Jeconocer el nitrobenceno a travs de la Cromatogra'ía de Capa Fina-

2!

INTRODUCCIÓN a cromatogra'ía engloba a un con+unto de tcnicas basadas en la separaci*n de componentes de una me(cla ! su posterior detecci*nas tcnicas cromatográ'icas son mu! variadas, pero en todas ellas ha! una 9$(& +;)l #ue consiste en un 'luido 1gas o lí#uido2 #ue arrastra a la muestra a travs de una 9$(& &(t$%)o/$r)$ #ue se trata de un s*lido o un lí#uido 'i+ado en un s*lidoos componentes de la me(cla interaccionan en distinta 'orma con la 'ase estacionaria ! con la 'ase m*vil- /e este modo los componentes atraviesan la 'ase estacionaria a distintas velocidades ! se van separando/espus de haber pasado los componentes por las 'ase estacionaria ! haberse separado por un detector #ue genera una se3al #ue pueda depender de la concentraci*n ! el tipo de compuesto/onde9

F$(& +;)l : es solvente F$(& &(t$%)o/$r)$9 el sílica gel o Papel KatmanA/$l)to : sustancia a identi'icar

Cl$()9)%$%)/: •

as distintas tcnicas cromatográ'icas se pueden dividir seg6n como este dispuesta la 'ase estacionaria6


a2


Cro+$to
Cromatogra'ía en papel Cromatogra'ía en capa 'ina

Cro+$to
2

• • •

•

3!

IDENTIFICACIÓN DEL NITROENCENO •

• • • • •

!

Mtodo de cromatogra'ía de capa 'ina 1CCF2

F$(& &(t$%)o/$r)$ : placas de vidrio F$(& +;)l : solventes9 benceno0acetato Etilo 1>92 EtOB0 CBCl 192 Mu&(tr$ : producto de síntesis 1aplicar L veces2 R&;&l$*or : vapores de I>, lámpara $&PROCEDIMIENTO

6

Coger un vaso precipitado limpio para preparar la 'ase m*vil 1cámara de saturaci*n2, donde se va a agregar en una proporci*n de >9 el CLBL ! ml de acetato de etilo7



6

Para la preparaci*n de la 'ase estacionaria 1cromato'olio2, empe(amos midiendo ! tra(ando una línea de base 1borde in'erior2 ! una línea de 'rente 1borde superior2 ! colocar en la línea de base > puntos e#uidistantes para empe(ar el sembrado-

6

as sustancias #ue se van a sembrar es el producto obtenido en la práctica anterior ! el nitrobenceno 1estándar2 el cual es más puro-

6

Se siembra apro.imadamente L veces el producto obtenido !  veces el nitrobenceno estándar recordando #ue por cada ves #ue sembramos con el capilar debemos secar !a sea en la estu'a, mechero, etc-

6

/espus de haber sembrado colocamos con cuidado la 'ase estacionaria 1se utili(a un portaob+etos con las medidas ideales de .>: recubiertos de sílice2 en la 'ase m*vil, recordar #ue esta no debe estar en movimiento-

6

Esperar hasta #ue se observe #ue la sustancia llegue al 'rente de solvente ! a continuaci*n procedemos a retirar la lámina- El soluto se despla(a en 'orma ascendente, si el soluto es a 'in al solvente migra con el si es menor a 'in al solvente ! es a 'in al disolvente se va #uedando-

6

Secar la lámina ! hacer el reconocimiento usando como revelador la lu( $&, donde se procederá a marcar hasta donde ha llegado cada muestra ! si ambas están al mismo nivel signi'ica #ue ambas muestras tienen igual J' lo cual indica #ue el producto obtenido es nitrobenceno-

R&(ult$*o( 6

>!

En el e.perimento se observ* un color amarillento, a cromatogra'ía de capa 'ina resulto al mismo nivel lo #ue comprob* #ue la concentraci*n de la muestra con la muestra estándar poseen el mismo J'-

R9=Fr&/t& *&l (oluto Fr&/t& *&l (ol;&/t& ILIO7RAF8A 1! /omingue( N- E.perimentos de Qu5mica Orgnica- Edit- imusa7Kile! S-4- <2! "rester- J- &andererert- Mc Een K- Curso Prctico de Qu5mica Orgnica- Edit- 4lhambra S-4- Madrid <;>8



3! &ogelRs )e.tboo o' Practical Organic Chemistr!- ongman %roup- <;! Janderath, T- Cromatogra'ía de Capa Fina- Editorial $r mo7 "ilbao-<D-

9



>! Fieser, F-- E.perimentos de Química Orgánica- Editorial Jevert"arcelona- 
O"ETI#OS 7 7 7

2!

Jeali(ar la síntesis de ortho ! para7 nitroacetanilida Comprobar la solubilidad de la orto7nitroacetanilida en alcoholComprobar la insolubilidad de la para nitroacetanilida en etanol-

FUNDAMENTO TEÓRICO 7 7

7

3!

8itraci*n, acci*n del acido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánicoEn las reacci*n de nitraci*n se sustitu!e un átomo de Bidr*geno por un grupo 8O> obtenindose nitroderivados 4r78O> ! J8O> en lo #ue el grupo 8O> esta unido a un carbono de un compuesto ali'ático o aromático mediante el átomo de nitr*geno4un#ue el acido nítrico no ataca a los hidrocarburos saturados a temperatura ordinaria la reacci*n puede llevarse a cabo en 'ase vapor-

PARTE E5PERIMENTAL S'/t&()( *& P – N)tro$%&t$/)l)*$

Pro%&*)+)&/to 7 7 7 7 7 7 7 7 7

Pesamos alrededor de -:gramos de $%&t$/)l)*$ en una luna de relo+ Introducir la muestra en un bal*n de :cc uego agregarle Dml- B >SOD 4gitamos hasta disoluci*n con a!uda de una bagueta En'riar la soluci*n ! agregar B8O lentamente por las paredes >-ml/e+ar en reposo algunos minutosPreparar un beaer con :ml de agua destilada4gregar la soluci*n del bal*n sobre el beaer ! observar la 'ormaci*n de un precipitado4rmar un e#uipo de 'iltraci*n al vacio ! utili(ando papel de Filtro, proceder a la 'iltraci*n, lavando posteriormente con agua destilada10


7


%uardar la muestra en un vial adecuado para su puri'icaci*n ! posterior identi'icaci*n-

11



PRACTICA Nº  PURIFICACIÓN DE LA P6NITROACETANILIDA 1!

O"ETI#O • •

2! •

Jeali(ar e.perimentalmente la puri'icaci*n de la p7nitroacetanilida /eterminar el Punto de 'usi*n de la p7acetanilida-

INTRODUCCIÓN En la siguiente práctica de laboratorio, primero tendremos #ue determinar el solvente con el #ue vamos a traba+ar, para #ue de c*mo resultado la puri'icaci*n de p7nitroacetanilida en cristalesP$r$ r&%o/o%&r +) Sol;&/t&:

7

4grego en > tubos de ensa!o la muestra de p7nitroacetanilida obtenida en la anterior clase ! al tubo 4 le agrego B>O ! a al tubo " le agrego alcohol para reconocer cual es el solvente #ue debo utili(ar-

7

/espus de ello sometimos los > tubos a calentamiento en la estu'a ! el tubo 49 p7nitroacetanilida? B >O disolvi* por completo en calor, entonces era el solvente adecuado-

P6/)tro$%&t$/)l)*$ Color: cremao A(,&%to F'()%o: Cristaleso !

PARTE E5PERIMENTAL M$t&r)$l )ubos de ensa!oo Estu'ao Espátulao Soporte universalo "eacero )erm*metroo Papel de Filtroo Embudoo o 4ceite para determinar el P-Fo Carb*n 4ctivado12


!

PROCEDIMIENTO •

•

•

• •

•

•

•

-


4grego al beacer con la a!uda de una espátula la p7 nitroacetanilida obtenida en la clase anterioruego a3adimos : ml- /el solvente elegido ! agitamos hasta disolver parcialmente- 43adimos posteriormente Carb*n activado 1: mg2 ! la muestra se torn* color negro, color característico del carb*n activadoSe somete la soluci*n al calor de la cocinilla hasta #ue ebullaSe reali(a la 'iltraci*n simple hasta #ue mi muestra se torne transparente ello me indica #ue !a está libre de impure(as ! puedo someterla a un en'riamiento bruscoSe introduce la muestra obtenida dentro de una tina con hielo hasta #ue este 'orme cristales/espus de la 'ormaci*n de cristales llevamos la muestra hacia a estu'aPreparamos el e#uipo para determinar el punto de 'usi*n de la muestra-

ILIO7RAF8A /omingue( N- E.perimentos de Qu5mica Orgnica- Edit- imusa7Kile! S-4- <"rester- J- &andererert- Mc Een K- Curso Prctico de Qu5mica Orgnica- Edit- 4lhambra S-4- Madrid <;>g- Kade, Ur -<
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PRACTICA N? > ROMACION DE FENOLES 1!

O"ETI#O •

•

2!

Observar una reacci*n de sustituci*n electro'ilica aromáticalevar a cabo la reacci*n de 'enol con bromo para observar las características de la substituci*n electro'ilica aromática en anillos bencnicos-

INTRODUCCIÓN •

•

En la estructura molecular he.agonal del benceno CLBL, cada vrtice está constituido por un carbono sp > unido por enlaces p ! s a otros dos carbonos de la misma con'iguraci*n electr*nica ! por un enlace s a un átomo de hidr*geno- Esta estructura electr*nica del carbono corresponde a la de los al#uenos- Sin embargo, cuando el benceno se pone en presencia de un electr*'ilo, se obtiene como producto un compuesto CLBE en medio ácido, donde E representa al electr*'ilo- El benceno o ciclohe.atrieno es el compuesto #ue da origen al concepto de aromaticidad en #uímica orgánica- a deslocali(aci*n de los electrones p por toda la peri'eria del anillo de carbonos produce resonancia de los orbitales, mientras #ue la aromaticidad se hace evidente por las reacciones de substituci*n electro'ilica aromática 1SE42 característica de este tipo de compuestos orgánicos- 4sí como los al#uenos con varios dobles enlaces pueden su'rir la adici*n electro'ilica en cada uno de sus enlaces p, es de esperar #ue los anillos aromáticos como el benceno puedan su'rir reacciones m6ltiples de sustituci*n electro'ilica- as sustituciones posteriores a la primera se ven in'luidas por la presencia del primer sustitu!ente- a ma!oría de los 'enoles, #ue son anillos aromáticos mono sustituidos, pueden identi'icarse 'ácilmente por la 'ormaci*n de los productos de substituci*n por "romaci*n- 4sí, el 'enol reacciona con bromo produciendo >, D,L7tribromo'enolos 'enoles, #ue son anillos aromáticos mono sustituidos, pueden identi'icarse 'ácilmente por la 'ormaci*n de los productos de substituci*n por "romaci*n- 4sí, el 'enol reacciona con bromo produciendo >, D,L7tribromo'enol14



FUNDAMENTO TEÓRICO: •

El n6cleo de los 'enoles es mucho más rico en electrones #ue el del benceno- El anillo nucle*'ilo reacciona con 'acilidad con el bromo- a reacci*n del 'enol con una disoluci*n acuosa de bromo es rápida ! si ha! e.ceso de hal*geno con 'recuencia tendrá lugar la poli bromaci*n si e.isten grupos #ue blo#uean las posiciones orto o para, la reacci*n con agua de bromo dará lugar a un di bromo derivado-

R&$%%)/ @u'+)%$

4  "r>

3!

?  B"r



PARTE E5PERIMENTAL MATERIALES &asos de precipitado ::ml •

REACTI#OS "romo •

•

Pipetas de : ml 1>2

•

"romuros de potasio

•

Probeta de : ml 12

•

Fenol :-

•

/io.ano

•

Etanol-

•

•

Matra( de erlenme!er de :: ml 1>2 Embudo bVchner-

• •

Matra( de itasato

•

)rampa de vaci*

•

"alan(a

•

"agueta

•

Mangueras 15


•


Piceta-

•

Pr&%$u%)/: •

4l manipular el bromo use guantes ! traba+e en campana e.tractora-

 PROCEDIMIENTO: 7 7 7

6 7 7 7

Preparar una disoluci*n de ,L ml de bromo ! ,g de bromuro en potasio en : ml de agua4gitar hasta #ue todo el bromo se disuelva4dicionar la disoluci*n preparada en pe#ue3as porciones sobre :-  g de 'enol disueltos en agua7dio.ano, hasta #ue el color amarillo sea persistente 4islar el producto por disoluci*n con agua 'ríaFiltrar al vaci* el precipitadoJecristali(ar en etanol o etanol7agua El producto 'iltrado al vaci* se recristali(a ! es llevado a la estu'a para el secado-

> ILIO7RAF8A http900-te.toscienti'icos-com0#uimica /omingue( N- E.perimentos de Qu5mica Orgnica- Edit- imusa7Kile! S-4<Fieser, F-- E.perimentos de Química Orgánica- Editorial Jevert"arcelona : •

16



PRACTICA N?0 ALCOOLES 1!

O"ETI#O Jeconocer los tipos de alcoholes, primario, secundario ! terciario ! El tipo de o.idaci*n #ue tiene cada uno de los tipos de alcoholes

•

2!

INTRODUCCIÓN Al%oBol&( .6O •

•

os alcoholes son compuestos orgánicos #ue contienen grupos hidro.ilos 17OB2- Son compuestos mu! 'recuentes en la naturale(a ! 6tiles en la industria ! en el hogar- a palabra alcohol es uno de los trminos más antiguos de la #uímica deriva del trmino árabe al7ohlOriginalmente signi'icaba @el poderA ! más tarde la esencia- El alcohol etílico destilado a partir del vino, 'ue considerado @la esenciaA del vinoa estructura de alcohol se parece mucho a la del agua reempla(ando uno de los átomos de hidrogeno por un grupo al#uilo$na 'orma de organi(ar a la 'amilia de los alcoholes es clasi'icar a cada alcohol con el tipo de carbono al #ue se encuentra enla(ado el grupo O 7B- Si este átomo de carbono es primario su O7B estará enla(ado a un carbono primario, si es secundario su O7B estará enla(ado a un átomo de carbono secundario ! si es terciario su O7B estará enla(ado a un átomo de carbono terciario-

A! For+$%)/ *& Al%)*o(

17



Cuando se necesita un ion alco.ido en una síntesis normalmente se suele obtener mediante la reacci*n con sodio o potasio metálico con alcohol- Esta reacci*n es una o.idaci*n7reducci*n de manera #ue el metal es o.idado ! el ion hidrogeno 1prot*n2 reducido para dar lugar a hidrogeno gaseoso #ue burbu+ea en la soluci*n, generándose el alco.ido de sodio-

R&$%%)/ 7&/&r$l: Con Sodio metálico 18aOB29 os alcoholes mas ácidos, como el metanol ! el etanol reaccionan mas rápido para 'ormar meto.ido de sodio ! eto.ido de sodio- os alcoholes secundarios reaccionan más lentamente- os alcoholes terciarios reaccionan mu! lentamente- El potasio normalmente se suele utili(ar con alcoholes secundarios ! terciarios debido a # es mas reactivo #ue el sodio ! la reacci*n se puede llevar a cabo en un intervalo de tiempo ra(onable-

•

R6O6 4 N$?

R6O6 4 N$ 4  2

Con Bidruro de sodio 18aB29 4lgunos alcoholes reaccionan lentamente en estos casos una alternativa 6til es la del Bidruro de Sodio en )etrahidro'urano 1)BF2- El hidruro de Sodio reacciona rápidamente para 'ormar el alco.ido incluso con compuestos #ue tienen di'icultad para reaccionar

•

R 6 O 6  4 N$

TF

RO6 N$4 4 N3

! O)*$%)/ *& $l%oBol&( •

a o.idaci*n de alcoholes da lugar a cetonas, aldehídos ! ácidos carbo.ílicos grupos 'uncionales mu! versátiles #ue e.perimentan una gran variedad de reacciones de adici*n- Por esto las o.idaciones de alcoholes son las reacciones más 'recuentes- Se puede decir #ue la o.idaci*n de un alcohol se produce respectivamente con el aumento de numero de enlaces C7O del átomo de carbono-

$!6 O)*$%)/ %o/ $l%oBol&( ,r)+$r)o(

18



•

•

a o.idaci*n de un alcohol primario inicialmente 'orma un aldehído, sin embargo al contrario #ue las cetona, los aldehídos se o.idan más 'ácilmente a dar lugar a ácidos carbo.ílicosa o.idaci*n de alcoholes primarios a ácidos carbo.ílicos se suelen reali(ar empleando permanganato de potasio- Se obtienen me+ores rendimientos si se +untan el permanganato ! el alcohol en un disolvente no polar- Cuando se completa la reacci*n, se 'iltra una soluci*n acuosa de la sal s*dica o potásica soluble del ácido carbo.ílico para separarla del M8O>, ! el ácido se libera por adici*n de un ácido mineral más 'uerte-

R! 7&/&r$l JCB>OB ? TMnOD 4lcohol W P6rpura

JCOO7T? ? MnO> ? TOB Sol- en B>O Pardo B? JCOOB $n ácido carbo.ílico Insol- en B>O

!6 O)*$%)/ *& $l%oBol&( (&%u/*$r)o( •

os alcoholes secundarios pueden perder su 6nico hidr*geno se o.idan 'ácilmente obtenindose rendimientos de cetonas-

Jeaccion %eneral JX J CBOB $n alcohol >W

JX T >Cr >OP o CrOE

J C O $na cetona

%!6 O)*$%)/ *& $l%oBol&( t&r%)$r)o(

19



a o.idaci*n de un alcohol terciario no es una reacci*n importante en #uímica orgánica- os alcoholes terciarios no tienen átomos de hidrogeno en el átomo de carbono por lo #ue la o.idaci*n no se e'ect6a- En un alcohol terciario no se observa ning6n cambio de color-

!

PARTE E5PERIMENTAL: MATERIALES REACTI#OS B>SOD 1c2 o Matra( de Erlenme!er de : o BCl1c2 mlo Sodio Metálico Probeta de ::mlo 8a>Cr >O al  una de relo+ 12 TMnOD al :- o )ubos de prueba 1<2 8aOB al : o &asos de precipitado ::mlJeactivo de ucas o 1>2 Metanol o Piceta o 4c- 4ctico %lacial Espátula o 4c- Salicílico Plancha de calentamiento o 4lcoholes =,>= ! = Malla de asbesto •

• • • •

• • • • •

 PROCEDIMIENTO9   •

•

A!6 For+$%)/ *& Al%o)*o( Medir en  tubos de ensa!o secos medir ml- de alcohol primario, secundario ! terciario respectivamente/e+ar caer a cada tubo un trocito de sodio metálico del tama3o de un guisante- Observar ! comparar20





Co/ &l Al%oBol Pr)+$r)o Mido en un tubo de ensa!o  ml- de alcohol primario 1Etanol2, luego le agrego un pedacito de sodio metálico ! se observa un desprendimiento de hidrogeno

R&$%%)/ 7&/&r$l: 

R6O6 4 N$?

R6O6

4

N$ 4  2



C36C26O6 4 N$? Etanol Sodio Metálico



C36C26O6 4 N$ 4  2 Eto.ido de Sodio Bidr*g-1g2



Esta reacci*n es una o.idaci*n7reducci*n de manera #ue el metal es o.idado ! el ion hidrogeno 1prot*n2 reducido para dar lugar a hidrogeno gaseoso #ue burbu+ea en la soluci*n, generándose el alco.ido de sodio en este caso con el alcohol primario el eto.ido de sodio ! el etanol reacciono rápidamente por ser un alcohol primario

 

! Pru&$ *& O)*$%)/ 

-7Con Permanganato de Potasio a /i'erentes pB

  • •

•

•

43adir  m- de etanol en < m- de aguaCoger  tubos de prueba ! a3adir a cada uno de ellos  ml de la soluci*n anterior-4l primer tubo alcalini(ar con > gota de soluci*n de 8aOB al :, el segundo tubo acidular con > gota de B >SOD al : ! el tercer tubo mantenerlo neutro 43adir a cada tubo > gotas de una soluci*n de TMnO D al :- ! de+ar en reposo durante > min- si es necesario calentar para #ue la reacci*n se produ(ca- Observe el orden en el #ue se reduce el permanganato en cada tuboJepetir el ensa!o con un alcohol secundario ! un alcohol terciario-

 



>!6 ILIO7RAFIA 21





1! /omingue( N- E.perimentos de Qu5mica Orgnica- Edit- imusa7Kile! S-4- <2! "rester- J- &andererert- Mc Een K- Curso Prctico de Qu5mica Orgnica- Edit- 4lhambra S-4- Madrid <;>-

3! &ogelRs )e.tboo o' Practical Organic Chemistr!- ongman %roup- <;! Janderath, T- Cromatogra'ía de Capa Fina- Editorial $r mo7 "ilbao-<DJevert

Fieser, F-- E.perimentos de Química Orgánica- Editorial "arcelona- 
       

PRACTICA N 0  

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DE ALCOOLES 

1!

O"ETI#OS 

/i'erenciar los alcoholes primarios, secundarios ! terciarios mediante reacciones sencillas de 'ormaciones de alcoholatos, reacciones de o.idaci*n pruebas de esteri'icaci*n entre otras



2!

INTRODUCCION 

En este traba+o se observa como ocurren cambios de estado- Estos e.perimentos, serán para medir cambios en la o.idaci*n ! la acide( de algunos cuerpos- )ambin serán para poder reconocer si un alcohol es primario, secundario, terciario ! el reconocimiento del 'enol- Por otro lado observamos varias reacciones para los grupos



Carbonilos tambin su o.idaci*n acci*n de una base 'uerte entre otros ! para el segundo grupo carbo.ilo haremos reconocimiento de la 'ormaci*n de sales ! su O.idaci*n,! por ultimo reacci*n de esteri'icaci*n

22





os alcoholes son compuestos orgánicos #ue tienen el grupo Y OB #ue cu!o nombre es o.idrilo ra(*n por el cual tienen propiedades 'ísicas ! #uímicas similares, entonces decimos #ue los alcoholes son compuestos orgánicos cu!o grupo 'uncional o.idrilo o hidro.ilo está enla(ado a átomos de carbono con enlaces SP



os compuestos orgánicos #ue contienen carbono, hidrogeno ! o.igeno, constitu!en un grupo grande de 'amilias entre las #ue se encuentran los alcoholes, los 'enoles,los teres, los epo.idos, los per*.idos, los aldehídos, las cetonas, los ácidos carbo.ílicos , esteres ! anhidros



)odas estas 'amilias tienen una gran importancia tanto a nivel industrial como9  "iol*gico- 8o obstante los alcoholes , aldehídos , cetonas ! los ácidos carbo.ílicos merecen particular atenci*n por su amplia distribuci*n en la naturale(a ! su importante 'unci*n en el metabolismo celular, por tal ra(*n es importante reconocer dichos compuestos ! di'erenciarlos seg6n sus características estructurales ! de reactividad #uímica



3!

PARTE E5PERIMENTAL  

MATERIALES Matra( erlenme!er de : mlProbeta de :: mluna de relo+ ; tubos de prueba &asos de precipitado de :: mlPiceta Espátula Plancha de calentamiento Malla de asbesto 

REACTI#OS Gcido sul'6rico BC Sodio metálico 8a> Cr> O al   TMnOD al : ,   8a OB al :  Jeactivo de ucas Metanol Gcido actico glacial 4cido salicílico 4lcoholes primario secundario ! terciario

 

!

PROCEDIMIENTO 23



 • • • • • •

Comparaci*n entre los alcoholes primario secundario ! terciario Medir  ml- de soluci*n dicromato de sodio al   en un tubo de prueba 4gregar > gotas de acido sul'6rico : - Me(clar con agitaci*n 4gregar :-  ml de alcohol primario, agitar el tubo 4notar el olor ! observar cual#uier cambio en el color de la soluci*n Jepetir el ensa!o con un alcohol secundario ! terciario

   

>!

PRUEA DE LUCAS

 •

• • •

•

43adir cuidadosamente a  ml, de alcohol primario  gotas de reactivo de ucasCalentar en ba3o Maria a >L Y > Zc )apar el tubo, agitar ! de+ar reposar a temperatura ambiente Observar la soluci*n a los : minutos, si luego de haber trascurrido este tiempo la soluci*n permanece clara ! homognea, colocar en un vaso con agua a ebullici*n durante  minutos ! observar si ocurre alg6n cambio$sar un alcohol primario secundario terciario-





NOTA El reactivo de ucas se prepara disolviendo D: gr- /e cloruro de (inc anhidro En >: ml-de acido clorhídrico [



ESTERIFICACION  •

• • •

•

Medir  ml- de alcohol 1etanol2 con  ml- de acido actico glacial en un erlenme!er de : ml- 4gitamos 43adir con cuidado : gotas de acido sul'6rico CCMe(clar ! calentar ligeramente 43adir > , ml- de agua destilada 1agitamos2 oler con precauci*n ! observar el olor a 'rutas)ambin los alcoholes tienen comportamiento básico 'rente a los ácidos orgánicos e inorgánicos de ma!or acide( #ue los alcoholes produciendo 24


•


esteres ! agua , esta reacci*n es reversible por la actividad del agua , por lo #ue se recomienda traba+ar empleando un agente secante ! reactivos secos )ambin se obtienen esteres haciendo reaccionar los alcoholes con anhídridos-

25



PRACTICA Nº 0 ALDE8DOS G CETONAS 

2!

O"ETI#O: 

Identi'icar el grupo carbonilo de los aldehídos ! las cetonas/i'erenciar un aldehído de una cetona mediante reacciones #uímicas ! 'ormaci*n de derivadosINTRODUCCIÓN:

3! 

Al*&B'*o(  El metanal o aldehído '*rmico es el aldehído con ma!or uso en la industria, se utili(a 'undamentalmente para la obtenci*n de resinas 'en*licas ! en la elaboraci*n de e.plosivos  C&to/$(  a cetona #ue ma!or aplicaci*n industrial tiene es la acetona 1propanona2 la cual se utili(a como disolvente para lacas ! resinas, aun#ue su ma!or consumo es en la producci*n del ple.iglás, empleándose tambin en la elaboraci*n de resinas epo.i ! poliuretanos Muchos aldehídos ! cetonas 'orman parte de los aromas naturales de 'lores ! 'rutas, por lo cual se emplean en la per'umería para la elaboraci*n de aromas como es el caso del ben(aldehído 1olor de almendras amargas2, el aldehído anísico 1esencia de anís2, la vainillina, el piperonal 1esencia de sasa'rás2, el aldehído cinámico 1esencia de canela2- /e origen animal e.iste la muscona ! la civetona #ue son utili(ados como 'i+adores por#ue evitan la evaporaci*n de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utili(an en la industria de la per'umería  





aldehido anísico

muscona

civetona



26



  

!

PARTE E5PERIMENTAL

   

7Jeactivo de )ollens7 Jeactivo de Fehling 7 4cetaldehído 7 Formaldehído 7 4cetona  7 "isul'ito de sodio7 Hoduro de potasio 7 Hodo 7 8aOB al : 7 Etanol 7 \ter de petr*leo 7 >,D7 dinitro'enil  hidra(ina-

M$t&r)$l&( 7)ubos de ensa!o 1;2 7%radilla 7una de relo+ 12 7&asos de precipitado



12 7&asos de :: ml- 12 7Pipeta de  ml- 1>2  7Mechero de "unsen 7)rípode ! re+illa de  asbesto7Piceta 7"agueta  7Embudo7Papel de 'iltro 

 



>!

PROCEDIMIENTO I!6Pro,)&*$*&( F'()%$( Color H Solu)l)*$* En  tubos de prueba a3adir lo siguiente9 al W  m de agua, al >W  ml de alcohol 1etanol2 ! al W ml de ter etílico- uego agregar gota a gota  m de 'ormaldehído a cada tubo- 4gitar ! observar el color ! la solubilidadJepetir lo mismo usando acetona ! ben(aldehido 4note las observaciones de los ensa!os reali(adosII!6 R&$%%)o/&( u'+)%$( 1!6R&$%%)/ %o/ 2J6*)/)tro9&/)lB)*r$K)/$ •

• •

 •

• •

Medir en un tubo de prueba  m de reactivo de >,D7 dinitro'enilhidra(ina 1preparar reactivo disolviendo  g de >,D dinitro'enilhidra(ina en  m de B >SOD concentrado ! dilu!a la soluci*n con  m de etanol !  m- de agua2 4gregar > o  gotas de aldehido o acetona en estudioBervir moderadamente la me(cla durante > minutos27


•

• •


/e+ar en'riar e inducir la cristali(aci*n agregando gotas de agua ! en'riar con hielo- a aparici*n de un precipitado indicará la presencia del grupo carboniloFiltrar el precipitado ! recristali(ar en etanol o etanol7agua/eterminar el punto de 'usion o descomposici*n ! consultar las tablas de derivados-



2!6 R&$%%)/ %o/ R&$%t);o *& F&Bl)/<  •

• • •

•

Medir en un tubo de prueba > m- de soluci*n de Fehling recin preparada 1esta se prepara me(clando vol6menes iguales de soluci*n de Fehling 8= 1soluci*n de sul'ato de cobre2 ! soluci*n de Fehling 8=> 1soluci*n alcalina de tartrato2 43adir  gotas de 'ormaldehído 4gitar con precauci*nCalentar en "-M- por  a : minutos ! observar el resultado- /ebe 'ormarse un precipitado ro+o ladrilloJepetir el ensa!o usando acetona ! ben(aldehido en lugar de 'ormaldehido-



3!6 R&$%%)/ %o/ R&$%t);o *& Toll&/(  •

•

•

•

Medir en un tubo de ensa!o limpio > m- de soluci*n amoniacal de hidr*.ido de plata 1reactivo de )ollens2 43adir  gotas de 'ormaldehído, me(clar bien ! calentar en ba3o maría, sin agitar -Si no se 'orma el espe+o de plata en la pared del tubo a3adir una gota de soluci*n de hidr*.ido de sodio al :Calentar nuevamente- Si el tubo de prueba no estuviera completamente limpio se 'ormara un precipitado negro de plata metálica en lugar de un espe+oJepetir el ensa!o usando acetona ! ben(aldehidoPr&,$r$%)/ *&l R&$%t);o *& Toll&/(

 •

•

El reactivo de )ollens es un o.idante 18itrato de plata en medio amoniacal2Preparamos con m- de soluci*n de 8itrato de plata ! le agregamos de  a > gotas de 8aOB al  se 'orma un precipitado color marr*n lechoso ! luego a3adir gotas de Bidr*.ido de 4monio ! se torna transparente28





!6 R&$%%)/ *& A*)%)/ %o/ )(ul9)to *& So*)o 

/iluir  m- de 'ormaldehído con  m- de una soluci*n saturada de "isul'ito de Sodio 4gitar por > minutos- En'riar la me(cla en un ba3o de hieloFiltrar el producto cristalinoJepetir el ensa!o usando acetona, ! ben(aldehido-

•

• • •

 

>!6 O)*$%)/ At+o(9r)%$ Medir  gota de "en(aldehido con una bagueta ! de+ar caer como una delgada película en una luna de relo+E.aminar el resultado al 'inal de la práctica 4l 'inal de la practica despus de haber estado sometida un par de gotas de ben(aldehido a temperatura ambiente se observo lo siguiente la 'ormaci*n de cristales 4l de+ar el ben(aldehido reposando a temperatura ambiente se observo la cristali(aci*n !a #ue de lo #ue era li#uido se convirti* en solid*Son cristales mu! pe#ue3os en 'orma de agu+as, incoloras, mu! brillantes 



Color9 incoloro Olor9 almendras

  

+



[O]

 

•

!6R&$%%)/ $lo9or+)%$ 4gregar  m- de acetona a  m- de una soluci*n de hidr*.ido de sodio al   4gregar una soluci*n de Hodo 1Hodo disuelto en Hoduro de potasio ! agitar2Observar el color del precipitado 1para acelerar la reacci*n calentar en ba3o maría229



Jepetir los ensa!os usando ben(aldehido ! 4cetaldehido en lugar de acetona

! •

ILIO7RAFIA http900-te.toscienti'icos-com0#uimica /omingue( N- E.perimentos de Qu5mica Orgnica- Edit- imusa7Kile! S-4- <Fieser, F-- E.perimentos de Química Orgánica- Editorial Jevert "arcelona : 

PRACTICA N?  

S8NTESIS DEL ACIDO ACETIL SALIC8LICO 

1!

O"ETI#O  El ob+etivo será la de obtener acido acetil salicílico a partir de una reacci*n de 4cetilaci*n en presencia de ácido 'os'*rico al ; o ácido sul'6rico- El producto obtenido se puri'ica por Jecristali(aci*nINTRODUCCION  a aspirina es un 'ármaco #ue ma!or empleo ha recibido en la sociedad moderna- Siendo el más empleado para la auto medicaci*n, en la competencia con compuestos como son la ca'eína ! el etanol a aspirina es el 'ármaco analgsico más utili(ado, siendo tambin un potente agente antipirtico ! antiin'lamatorio Sin embargo, al inicio se utili(* el salicilato s*dico ! producía molestos e'ectos secundarios, ! pronto se busc* una modi'icaci*n del 'ármaco #ue retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentar los e'ectos secundarios indeseables- Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido actico se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan e'ica( como el salicilato s*dico, pero de reducidos e'ectos secundarios

3!

PARTE E5PERIMENTAL MATERIALES Matra( de erlenme!er de :: MSistema de Je'lu+o  "aguetas  Matra( Titasato

REACTI#OS 4cido Salic5lico 4nh- 4c]tico ^ter et5lico 30




Embudo buchner )ubos de ensa!o Pipeta de : ml)rampa de vaci* Piceta ! mangueras Cocinilla elctrica Malla de asbesto Papel de 'iltro


Eter de petroleo B>SOD FeCl



!

PROCEDIMIENTO  • •

•

•

•

• •

• • •

•

Pesar :- gr- /e acido salicílico en un erlenme!er de :: ml 4gregar > ml- /e anhídrido actico ! > gotas de acido sul'6rico Concentrado 4gitar la me(cla suavemente por  ml- a reacci*n es e.otrmica Por lo #ue al elevarse la temperatura todo el acido salicílico se /isolverá/e+ar en'riar la me(cla agregar lentamente ! gota a gota apro.imadamente  ml- /e agua destilada para descomponer el e.ceso de anhídrido actico 4gregar  ml- /e agua destilada ala soluci*n, calentar hasta #ue se aclareuego de+ar en'riarCuando la me(cla este 'ría, a temperatura de ambiente, poner sobre un ba3o de hielo para a!udar la cristali(aci*nFiltrar los cristales obtenidos por succi*n al vaci*Secar los cristales al airePesar ! calcular el porcenta+e de rendimiento a partir del peso inicial del acido SalicílicoSeparar una cantidad para hacer el )est- de FEC  ! puri'icar el resto por cristali(aci*n con una me(cla de ter de petr*leo ! ter etílico-



•

•

TEST DE CLORURO DE FIERRO .III /isolver en un tubo de ensa!o algunos cristales de aspirina puri'icada en  ml- de agua, agregar  gotas de FeCl al  Bacer el mismo )est- 4 la aspirina obtenida 1cruda2 ,aspirina comercial ! al acido salicílico 31


•


Observar ! comparar resultados

        

32



PRACTICA Nº 10 S8NTESIS DE LA ACETANILIDA 

1!

O"ETI#O: Obtener un producto orgánico s*lidoEn esta e.periencia vamos a reali(ar la síntesis ! puri'icaci*n de un compuesto orgánico, mediante recristali(aci*n la acetanilida 187 'enilacetamida2 de acuerdo con la reacci*nBallar su Punto de Fusi*n ! calcular de rendimiento

2!

INTRODUCCIÓN: A%&t$/)l)*$ )ambin conocida como 87'enilacetamida, Son escamas o cristalinas, brillantes o blancas o polvo cristalino- P-F- D=C A,l)%$%)o/&( *& l$ A%&t$/)l)*$

 o



a acetanilida tiene propiedades analgsicas ! de reducci*n de 'iebre está en la misma clase de 'ármacos como el acetamino'n 1paracetamol2 #ue son menos t*.icos- En el siglo NIN 'ue uno de los muchos compuestos usados como reveladores 'otográ'icos e.perimentales

A/)l)/$



$na de las bases más importantes, sustancia base para la obtenci*n de muchos colorantes ! drogasPropiedades9 lí#uido, aceitoso incoloro, olor ! sabor característico oscurece rápido por la e.posici*n al aire ! a la lu(, Punto de 'usi*n _ L`> WC, punto de ebullici*n _ ;D`DWC, A/B'*r)*o $%t)%o Conocido como o.ido de acetilo, o.ido actico o Propiedades9 í#uido incoloro, movible, 'uertemente  re'rigerante, olor penetrante, punto ebullici*n _<-
     

33





3!

PARTE E5PERIMENTAL 

M$t&r)$l&(

R&$%t);o(

 o o o o o o o o

Matra( erlenme!er de ::mlEmbudo "Vchner"omba al vaci*&aso de precipitado"agueta 1&arilla de vidrio2 Embudo de 'iltraci*nPapel de 'iltroMechero de "unsen-

 o

)rípode ! re+illa de asbesto 

 o o o

4nilina-4nhídrido 4cticoB>SODB>O 1destilada2-

  

34

3! ! PROCEDIMIENTO 7 S'/t&()( *& l$ $%&t$/)l)*$ ! 7 Medimos - m- de anilina en un baln esmerilado 6 43adimos lentamente por las paredes del baln , m- de anhídrido actico ! agregarle además de  a D gotas de B >SOD-1concentrado2 6 /espus de haber agregado las  a D gotas de 2SO se 'orma una me(cla pastosa color naran+a ! blanco6 4rmamos un sistema de re'lu+o con el baln esmerilado por  minutos como mínimo, 6 Preparamos un beacer con : m- de B >O 1dest-2 'ría6 Completado el calentamiento del sistema de re'lu+o retirar de ba3o maría ! a3adir sobre el beacer !a preparado, de+ar en reposo ! observar la 'ormaci*n de un precipitado coloreado6 En'riar a chorro de agua ! observar la ma!or 'ormaci*n de cristales6 Enseguida reali(amos la 'iltraci*n al vaci*7 os cristales obtenidos puri'icarlos, utili(ando B>O como solvente/eterminar el rendimiento del producto ! el punto de >! 'usi*n obtenido R&%r)(t$l)K$%)o/ ! 7 En un matra( erlenme!er, se a3aden L: m de agua destilada como solvente con la muestra problema de -: g- hasta #ue los cristales se disuelvan completamente- Se a3ade carb*n activado : mg ! se calienta a ebullici*n con un mechero de bunsen7 H reali(amos una 'iltraci*n simple esta acci*n se reali(a para la puri'icaci*n de mi muestra problema7 uego en'riamos a chorro de agua hasta la aparici*n de cristales ! reali(amos la 6ltima 'iltraci*n al vaci* ! la muestra se encuentra puri'icada7 Secamos en la Estu'a hasta #ue este totalmente seca ! aparece una 'ormaci*n de cristales medios escarchados7 /eterminamos el Punto de 'usi*n de nuestra acetanilida !a puri'icada! C-l%ulo r&/*)+)&/to *& r&%r)(t$l)K$%)/: 6 El rendimiento de la recristali(aci*n corresponde a la ra(*n entre el peso del s*lido obtenido ! el peso del s*lido de partida- Si N es el peso del s*lido recristali(ados, entonces H es el peso del s*lido de partida, entonces el rendimiento será9 !

Manual_Quimica II (2014) (1)

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