REACCIONES
ORGANICAS
(U
ProltJsores
Intr Intr duce duce/o /o
de Enseifanza
por
Tecnologieo e A
Media)
Co Washington, D.C.
Uni6 Uni6 Pana Pana.m .mer eric ican an Washington, D.C,
ar
.s
ssso ssso recn recn co lnst lnstit itut ut hi Strahlenchemie
Karl Karlsr sruh uhe, e, Alem Aleman ania ia Oc Occi cide dent ntal al
am
Cosme Lazzaro
r og og r
una
lo tarrren
ion,
niza niza
i.c a n o s ,
del Depar-
ta rC en £o,rm
ci
oIl
ient ienti' i' ic
10
no
'T
po tant tant co
su Reunion
Arne
ce la-
bra beraciones rac
1968,131
Programs
la
ient ienti" i" ic
rr
131
qu ec no ie econihnica struetura
la
Arrre
la clenda
is Sn
dichos
i.
Igriata
cno lo Ia .,stan st
sin
impulso
Tecnologico es
ra fomentod
Inve stt ct forrrtaci6n Info.rrria
ican ican05 05
de
ehanaa cci ier
Ia ciencia
Ia
la tran tranaf afer eren enda da nodm nodmie ient nt las ecn
lo
ra
la
la te parses ra
rc Iati.no ti.no
es ae
de
ed la po
ma.tica. to
ct
sm
ccion po r t es De s d e
ab
ient ient
te
coris ta
o b r e terna st
testl=0IJ.l0
r-as
biologta pr
rria
es
es
buena acogida.
ra aS
de a.g r a
a, su
iNOICE
Pagina ,'
lO
Intl"oducci6n
,,'
,.
,"
., ., ., ,, .,
a.
."
,,, ,.
a c c Lone
",
".
19 DE VI
.
35
,
47
. "
. "
1 C
, . , ".
"."
, .
ion. ie to
desp desp endL endL ient ient
c;rltico
el
rigina
cr sc
las
qufrm ca
ensenan;z;a solicitada
es ser a p
c e s
Inonografla
en !islcoqu,{rr"ica
cornenra an el fi ganl a lg lg i
r i
f c Sn.
as
margen,
ltim ltim
cu so
gc ga decidi
r e d
ar
nueva.mente conc rs r,
el aI eI
ana-
sU TI TITU TU
ACCI ACCION ON
OTOQ OT OQ
tT
.ICA .ICA
fc
PO
r"acciones comprension
el as
rgani
se
asl
rupos,
fenomenos
or
ilit ilit lo
cti.v ct i.v
r-
to
grupos
reacciones
on
compuestos
se
tOrrtOS,
at rn
cionando,
ba
ec ar
;homo
re
errrpIo
io
stitu stituci cion on
ig ie te
ClH
,;
substrata
un
"S
;homos iorrea iorrea qu(micas,
union C-H,
para
que
en
carb carb Iec uI
la entldad qufrrrl rr to a s
qu
substrata".
"ata.:a
erce
titucion
carb carb
o-ca o-carb rb
o.
ii
un
ol
SUB-
la Cl
atomos
indican
os
[3J
Ia reacio
cloro
debido
Com omo
su
forn laci laci la forn cuac
or o,
ee acr
.1
q:
:¢):q:l' :CI:C·l:
[1.]
:CI,
:C
C~ or
lo
"tomo
de
conjuntos re.a
[1
101'0
de
ca
to
in
orrea homoli"ticas.
to
so esec
arri arri
de
electrones,
mica
in
co se
en
re
i-
te reacd6n
io
la
tOTnO
en
si
enalados
es
qUl-
beterol(tica.
lora lora i"
luga
le
je
ecu rq
rnoiecula
J, a,
r ea ea c d6n general 10 l. gena gena do
a lc lc a pOl' la
qui Io em
d'ante un de etc.
l.c
10 indican
CI"CH:.._
CIil-CHa
de incorporar loganado
-i vado
de al-
un grupofuna I u.i 10, como,
CI-b CI-b Cl
c\:,
em
CH"-CHCl,,
[4.3]
[4.4) POl' formal'
109 deriv derivado ado
grllpos
func
am
posible
ua
fa
a.Iqui lo en
de
aIc
s,
as
a,
C~
r ea c
trans-
es
(5)
CtH
n,
'OC1;I.
la rrre
Ia de lo
re
seexpone rn.uy rapida.
cttvos eS
reci la
ol r,
ctdad
os
reacdo'n, orr de rn
se
01cas
que es
rea'ccion eJi ca 7, nt
lora
e I metano
ab
iste iste
unagina
ot
mole
C 11- G
cl embargo,
de una de las no es compatible
e s la
rr cion
de
ro
se
de del
enem enemen
zc
reac-
es
fotoqulmica_
en
e;.tperimentales
e nt nt a
cono~can
eI res
rec ri
GHa
CHs---B
C . CI
[6 de unlones
qui'micas
Cl
-- --
CI
trnp
6J ct
r e crtvos en
tnulta
CI
respectivamente, du to e s to to s
pero i-
de
cIor ne,ra,
C~ C& ci
.j-
re
1.
:reo.c.
lel'ltl.
'H
re e•
er
CI;CH;.
:r.P141.
[10) is
ia io
de la atomos
ti
uno
aac Sn
con
oro
8J
CH
le to
ta
klo-
f"
raFid.
ec
·Cl{..
crri
io at de Ios productos cl ra el Ill. c u e c Sn (6);
Ill. itnplicada
if ente ente
sis-
rd dg ge un
radical
at
corijurrto
un
a.pa r e
cc
10
de meti Io, [10J.
la ecuaei6n
egun
(9),
la
Este
ea.cci
so pero
cte rur-o
cc
1"
lenta5
corrrb
ot
ie
tu
ti
[1oJ,
c io io n
es
seeuencia
de
[10]
reaedones
e s c r ib ib a
des" a,
Iorac
metano;
lo
ev
sistema
c lo lo r to ene
te
no en
de
1/=01
Ia de Ill.
de inco
or
i.
qu
tano amarillo
sI se ec erd en un oces
Sn qufrrn
ab
no
en rg
or
rt
Ia
en ro
10
e a c c l.Sn l.Sn [7
[8J. consecuencia,
pa
os
de
er
ras C1
dn pr s,
es ec en
fa
11
·CH.l
ue o,
inte inte rc
io
de
rg de
rf
[1
or
urra
'CH:;
el un
oc sO as ec ione ione
ec
ra a.Ig qu
uientes
propagado
rr
rrnina
pr
te rrn: rrn:inaci6 inaci6n: n:
CH3'
ct-
l'
ci CI
(Cl"J
-]
Crr", tcne
lntert
[ISJ
J-
repetidon
re cc arribo
[12.J perquc> ra.c
ee
lO
lor
atomes
ee ci.o'n [5,J .s610 indica .c ea so lo pro~ s e de [9 una posible fa postuIa ntal s, ignor he os analog puede se qu as ecu de [(4) todos (12.], [13], benen pe irne irnent ntal ale. e.s, s, e1 de union
du dedrse
10.6 heeho
relacion
eI
.d
oc
ol col
de
(7J, Ia, ec-uadon [2.J ecu es ecuacion r s e fa alternativa re pr (3 ide oc ia on i6 ni tso ones 6nicas, bete cl ro as e I anali"is de i.deraciones
co
cl ro
1ft;
c.an c.an
getica.s. disodacion mu de da pOl' a s e c ua ua c l o indic6.
2.70
Ia
Is
ciae
ho solo
re~
1ft"
requiel'en
10
es
CH.,
CH3"
of
[16J
H+
[17]
CH,.
representab
tamb'ien
le
po
ecuac:iones: is
CI·l;.,
CH son
ne.a te
r
c
c
c
e
o
hete
s
re
:H
OB
cc
etica.:9
of
halogenadon rrri
en Ia
~l~ado
fotoqulmica.
de
Lc.a
pOl'
ra~
analisis en ua
ua
ra
si il
a.
monoclorados:
ducros
ec:uaci6n (1 ue c a s o delpropano os proel de isopropilo
ee
la
la posibilidad u.r de n-propilo
el cl
CH".-GHa-CHa
CH,,-CB:l-Ca,Cl
CH~-CHCI-CH3 (20J
as aproxirnadamentel:
propor proporci6n ci6n gene
t, pe
las eual eua.nto menor sea de la union, Hi sp ti ad union o na na e c ue ue n a. ad
uctone pr-ocluc
de disa disa,: ,:ia ia io es
a. ne
dUctos sera
proxima
en este u'yo rn ecanisrno
e a c c on no
micas
S8
pr te valor, as
as
un
fotoqu{~ oe te nnicom-
or Todos
homolftico.
fa:-
anal analiz izad ad
en
descril:as
forrnaci6n Jo1'rn,adon de cloru 1"0 de de l o r u r o de is lo
pr du respectiva.s
lo
l o r u r o de ll-propilo de
etilo, on
toquirnicas,
es ua.rr ua.rrto to de
absorber
ene
dele
qui'nlica lLlZ,
pasa pue de
a .
stad stad ex itad itad qufrru I"OTnpe I"OTnpe1'5 1'5een eenlac laces es
ae aso pe errri een ucli. ecr varido "obae varido fenoJnenos que transcurren IO
Estos s rapida:rnente as
en
las
ex ta
or
t.o
moleculas
d
ri s r o s
horno
Ia a1 dealta o s co
81
el ctro ctro ic
t
le
st
lf
ca. gfa.
\1
trans
rr
e
s
rgla, adea " ,,'las laci6n,
ota.cto ota.cto esccn
anti antida dade de pa aa
fosforescente.
es os de onergla si ni icat icativ ivas as un xc fosfo
Estos p r
es
es
de
edio de re ultados
pe r-rrri anos recientes udio.s £otoqlllmicDs pa ra rd rosoa
ufm
cu as e IIe ec
se
rrre.d o, Ir s t
ue
uctda
reneia
de l s po ci6n el u{mico, uc carninos. hnpuls ado gra onside r a b l e lo essintetic:a, anic anic oqufrnj
do ra tadas
qu se
po
p ro ro d
re od
or coo
fo
re cej
or
La (orrrla-
eta
[21J [22.J
CH,.-CO' ZCH,,·
[23J
H.3C:CH~
rea cc
la
atu cc
e1e
s ue ue l
rse. al
et
oc ce
ia
ac es
ar
at
adit aditiv iv
J,
prc eso
'I
fotooxici
proc e s o
constituye
130orn>.aci6n oprop i'Hc
ro cuem a , tenci6n pOl" r e
hidrool.
CH
CH:. C"'O
H·C-OH
HO-C'
CH:. ecanis ecanis
[25J
'C-OH CH
la
de
signiente
se
cu en cr
CH
CsH.
H.C-OH CsBs
CH IJ.v
t..H;
'C-OH
'C-OH
CsHs
CH
[2.6]
G,;He
eel'-!,; [27J
i:nidal absorci6n
rn
de id ecuaei6n pinacol se
de Ia Juz po ee
od
ce
11 benzofenona.
rgfa
ae Latorno lnen.ca do be
es rendim.ientos cuanticos 10 que po ca da moiieula se tc eompleta [2.6) la ,2 ecuac;ion
pr ec is
pr
Esta
de benzofenona
es
bl
sl
es
CBl{;
CH:,
-COH
c"Hs
ecua cvon
[26J
GI-b
CH
(27J r e s u [2.7.1J.
orooxtca ciones
CsliG o s p r oc oc e s o
sue en
ns ur
ex
it oa e n a s
ita cion
.r
eta
e1
fie forma
10 tran tran pero fo
ab
rb
a!
Iii cLlrn cLlrn
i' en
nee en
ee
rrre rrre rrt. rrt. no ex Este isib isib r-a.drado
c-
po
qu
or
fotoqulIT1icas
de ceSO
trav travio io eta, eta,
e.
polime
ic
puecte
~O
II os re t.it.i-
osiC osiCl, l,
a cc cc t ia co
trans c.to c.to
cu e1 lg
fa
[28)
cfclico trans fe ridosiem ridosiem.pr .pr
d es es c
[sJ,
en
decir zcIa
oIoca. zo de reactivos sp z, cc rore cativo al
Io
iS
ro
erano,
s
g e n e io io n
e
s
e
cuariste iste
el
solar
fotoactivaci6n cants
no fotoqufmico
19 3, s c ue ue r en fase ro
studiar
Aunque se nea hasta pende de co recubren r,
rnezclade
to
Iu
10 aI za paralina. se
lO
reacd6n
esta.
NOT ris re iv
sI sin
oz al
e zc l ac
a s eo eo s a
os
se reaeicido
o)
es
dertas
t.r a n c u r r e ol
su
eu sI ea
au
r fl fl c
est
pOl'
su
cI
e,
so
a.Ique.nos
r e
ne
ec ac R~
c=
X -
- X
~R.a ra
no qu
.5
rb se
e1 ro
[1]. ra
rno no
eI co crSn [1 ue la ec acio senalan acio es
est
rr re
es s,
reactivo
de
61 referentes
le
[2.]
C~ CH
",
CK
arOH
CH
HOCIi,,-
[4
CI
CI
[sJ
3-
'" Ca,
CH:, CH:,
ec rl do e s t a reacd6n
C~Br
6J
l-t. l-t.
bt 2-
r-
se
se
de olefina s , en ,, .z a r o
aunque
io
le
r'irrie
en
l.
ge
ea
ci
rd s,
Cl dicloroetano, 1-,,·5 nes
P'H"O
son disti.nta.e.
so
ne
en
mientras derivado
de NO
is
en delcaprtulo que en ta reaed6n(4. dihalogenado en el n--.ismoatomo pectiva.mente. se sn rlo
su
fee-
ante-
d o s s6meeornpo j-,
..
lo
distintos.
cc
er
{otoa el
ad
en
CH
hv an
rec r, un alcano
or ne
rap
CHC~
~v
"'8 anal analiz iz
co t. as e ,
la ha.Ioge na
C~
CH Cl
s ob ob r e men-
en
ter
SU
si
eso
ez
z,
s,
er no
se
8J
an
eac
al as, ecuaciones
la
[9J. B.-:Br
r·
H:C-
Br:H
r·
ces ra [10], de Ia ecuaci6n [10.2], ta iE
za [10. I)
pr
8J
·cro
1a
10
do
:Br:Er:
:Br: Ell':
Bl':Br
[lOJ
:13r
[10.
Ell'
2J
Br;,
Sn de
i.rm
ha16geno,
10J, 10J,
,IJ6 ,IJ6 10.2 10.2
su
paqu paquef efio io
rn
que
trrr trrr [11.IJ,
qu
[11]
crr",Crr" Crr",· ,·
C~::CH2
CI-f:J
[11.IJ
ec que uucreortlt
[12]), po
(e
CI-J;,
el
el
mayo ider ider
po
(B 1·-),
oi 13r' elec electr tr
so
13 COOr-
so
st
re
se
ea
Cf-la
CH., CH.,
CH"Br
CH -B
s ug ug e xl xl d
ecu -b
sis
[12J
Sr en re 2.-
ru se cu el
on
sl
pr
la rse oc rre
[13J eo ue.n ue.n ia etc,)
CB3,
io
de
-C
o r is
-B
ar
Olll Ol llpi pi te
ni
{g
10s
Ie
Iec
a,to a,to con,J1,lntos ro que baya res cr s-
(e
10,
uacion
(13))
CH;aB r,
Io
so
lo
el
10
orno
10
far
cc ion,
es .n
a Ig Ig u o s
el
la re
an
isi
ac
Ia
reactlvo cua
se
.S
[14]
B,.~OH
so el.e de
eI es
1.0$
s,
(Ni,.
ec
H:H ec
Sn
[IS]
se
le o, cI ro
es se
1,2.Ia
''I
i'
ro es
ca c Io Io r
yi
rt
Ive rate rate
o, er
.1
scs
ro
ti
es pr
Be
ado
ao re on
.s
ee
",1
su
re
se es
ie
as es
es
sar
qu ClIyO
es an
i:
pr sp
,d
1',0
or eao
-enb
re
isic isic qu1m qu1mic ic
en
anic anic metodos n u rn';;todos
e.
v o
s a
industrial de cie r en sarrollo de
teo-
ur-
rt
te c:nologi'a
Esta
un
de conc
rillante
cl te:orla
em de
rn .c
se
nt d uc uc t
forma
eI
c lo lo r o ca es
ra
ae
le
ropropano.
1, l- icl
CH.,
[16J
t-
Sin embargo, rnismoa 51 estos ratura no se rn lfrt lfrt 1m lSuatituc:lon I. (ecuaci6n (I
ac iv
calientan
un
ic Sn elect ro£ilica,
tempesino una
Ci-kl"'CH-CH~
£1
de de ua it uc particular El radical s r l t u c on alnica. ce e1 l-cloro-Z-propcno co
ca
lflo
cIoruro
na en [16J
av
ose a lt lt a s ra (ee ua c.iSn [16ll, 1, 2-didoI"opropano re
ah
que aS1
os
lo el La temperatura.
rnente lo uro
al
es
co
lo
est
a,
ur-a,
ad de
de
alilo or ro de er on ci
Ia ra
I" po cr cua. cua. lrin lrin [i eI radical CH..~"'Cl-J cr-",·
co
oncentraci6n
las diferel1cias lo,
condiciones
eccp eccp
del
re terna.
[17J) (ecuad6n id Ilya fo rm aso, un ral e.
st
111
de n· ropilo ropilo Esta t e s condiciones ex ent. irnent. esta de ea vo el ic il alilo c.Io u r
ol me.nta
reac
es
ucho
diferenes (s ente ente las td as
en
lz an es
[19].
as
CH
Cl
[18J
t-
[19] fe
no
to dnetico
ef a ru ru r o; e1pro es
oro,
se ed
iS qu se las sus tituciones nucte offfica en las ud pro ru urr c a Ii Ii I se
tiene
O-
s.
dora ""
du
ec ac
adid6n de
i-
do hipocloroso Cfi::,
[20]
i2
e1
co
gu
(-laOglice-
[21]).
ecu
OG
Ii'"
I-
oH':-~-~HZ-
OHCl-Ia-f
\.
(2.1] c u
Esta
r e
c c
e e
mero
rt a s
gu
c-i ci
e j
ea io es orga".;cas, <:OInO titu titu i6 po alnica em de explicaci6n de una, pl a, de ua ti tu ic ctroflHcas ape ur-a 'I de forma de lmaginativa lno que representa un irnportante agentes de ejemplo de la ep nurri nurri rado rado re ra lo co cuya disponihilipe eoqu eoqu uc de un corripue s t o , Ia glicerina, dad tuvoia tuvoiahu hu anidadsiem anidadsiempre prelh lhnitac nitacla la ~raobt.en ciiSn st a£ br io de de pr uc o. DITlO
rnod
as O" id6n
re r ep re s e t a r n mLly important" para p e e p r a r cr propeno, teni teni del gas natural
li'Ceros,
del
reCinerlas,
np
Ios dl mecanism.os
pordeshidrogenaci6n
gI ce r-i.na , c u fabricadon
re
de slntesis alt rnativ rnativ teo rico es se eu
de la g r s a de fabricac:i6n es ii er a, e s e ulhtn.o co pu eto
ba ad jo
petroqufmica, pozos pet 1.'0cata catalI lI"t "tic ic
el
cion dependio a ea ea e acet ce petrnen pr ns on 'I [Z I] 'Ill'metodo industrial is id induses eso
se produce
ya.,
indict.
rior rior
esp
se un proces
las
ti.tucion ea i6
de adic adic [17J en lo
roc
BUS-
tecnica de
us uat en la ap tc
T'arnbd en
de
industriales
de
er da p r c e o s hOlnolL'ti-
es
co
sust sustit ituc uci6 i6n. n.
e s e 1 de
en
as
one
Ia
tu ra
en
lo
ado, e va va a
pr ef
er
ee
tipo XH
r- du
la adicion coerdinaci6n
to
de atomo de car-
etDenieo,
se produce
R-
as
en
reactivo
[2.Z]
CHo!
CH
c-
C.:CH..
ejemplo
en
Il
CH:.
de
as
lorur
ro
CH
[24J
CH..
Cl as:lrnet
se
la inc rp ra io
it
sustituyente res pecto
de
ca:rbono r o s te ri
ti .,feeto
al
cons
de
ad
la rcpuls
ion de los" Ie drones
it
e s ru
aI:
[25J
CH~C~
propene
el d et et e r r
ruc-
3,
do
efecto i.nduc Ia
se
-C
d en en s
aI ja r-e.c
1r
se
rr im i6n: i6n:
....
1a reacci6n
[4],
,.--,
CI-l:.,
E1160
[27]
eu
la
od ec rd 1a
perimelltaimente tituyente te de efe ct.ca e l c le le r
ee pLaz pLazan an
S1
Ie
lOB
pOl."
sus-
tc aI metila
ee cion [28J),
[2SJ
-1 tr
itic itic
dete dete
in re
ae reg Ia
la
to
al
e s ,, cua>
cion
de
mente,
r-oduc
6n i6nic a,
heterolrtica, po
de la sin
us ti tu c'l
obstante,
:rna
una
rapida
(500
l- :'
[Z9] nt aste aste
ro
so
50
600'C
el
ca tecta.
b se se r v
do
it
t~
Cl-+
cl expe expe imen imenta ta
ec se ente ente
io es
[30J ecu ci
(28J,
lo
punta punta impo import rtant antisi isirn rn
rq de
Jig ente ro
eor
borar
or
se ,;
ud
I.lidado s a se reeu
o s o1)ser-
la re irnilar es
ccion sus
de
su
rirnenta 1.
DE CARBONO
SATURADO
oso
eac
s,
eata
ro
do
cu re
es
gr ec
[1
general
de
r e a c
gc·na
.r .c
ci
eI
-R
gu
pr
os
o s e 1e 1e c
es to RX a.po
ta
un
of
electron,
g
I
e
io
c
[ZJ
'x
R:X
es se
Ie pr
qll"
ro titu cion hete
[2.J I"
nlo
1"
:X
Y,
[4
R;X
la
es
rdi na
un centro como
nt s.mc una orr spo un nonica representado eI
sa
dens densid idac ac ectr ectr i; en un reactivo tectrofi1ico tectrofi1ico
Sn
ro
jernplo
[4
de,;,; idad
ec
fs
centro po re
alta
de
Iib
lectrones
d.eficienda
elec-
tr6nica. cc "xperimentales
suaves
s u if uc sierrtpre
ca
como .$
carbonO-ColrbQnQ
la
CI-bCH~Gl: !C
de
1 s ubs
uniQu,e;5
ak es
condiciones
e.xt r e m o
atumn
simples,
urr
,;
etc.
,H
en
o s de
quilo es
un ejemplo
(5)
(5.1)
[5 G.
X"'Br),
el
ea ti
nu
sei1ii1i-
!lustituye
(Ofr),
io
de
pu
ro ur .s
Ia hidr6liai
hidroxise
5J
la notaci6n
it
lo
o:mpuestos
ucke
que
rso
o r 10 at cI
1gun 1gunas as
ea
ione ione
siguientes:
CI
ReI
-I
CI
r-
cr'
[7
RBI'
.Br-
RBI''''
I'
[S r-
H-
[10J
1-
r-
CN
CHsc-
RBI'
RNHa
r-
O;
RND..
r-
RBI'
ZNHa
R!N
I' Observe
(14) [ISJ B1'-
CH,; CH,; CQ,R
RB I'
13]
'"
r-
li
[lZ)
r-
RC"'CH
NH,i
RBr+
11
I't
RNH"
r-
17
RNN.
r-
(ISJ
'I
i6ni-
co
punto
od r-Lva.d r-Lva.d os
es
te
1'1''',
arnoruo
ri
as
esu se su
vista.
de
ni-
rt
cion,
[1
cuate rna
pa diversos
usti usti icar icarse sesu suag agru rupa pa Ia
in
i-
oa
ct
s,
Olio,
Br-,
crr,
CH.:.O-,
R.
CH3C
RX
cada
CH"'C~,
as
inde indepe pend ndie iennlo
la
n""licoY. n""licoY. la nu
reacciones
arac aracte te
de
le offlt s to to s
na
cion
rnado rnado
da dos uy tentenrepresent la
cornpue
preua tc te
(10)
un
ta
[IIJ
i.rrt oef
un
ca rbono
en
la
de
tasl tasl
a.cetiluro sl :rea :rea ct
rr ejor ejor
as pa ua cifin cifin [J 5J
te en pr du to eeuacion
representa
rre
as
[19)
[IS)
(20)).
r-
R:Br
'"
~9.'R
e.c ua cifin cifin (16J
tro
e s to to s fbO:
ante ante
ea
co r r e s
[J [20J
lOB
io eHa COgH
c:r·ll CODH
R:X
CHsCOOR
6] ec Iq
ta
ad o pa s ad
Ia
orres [18)
ltim ltim
arrunas est
ser
re cc
eI ae 10 que
-( de i1nportancia se e ue ue t ea
r c ce ce s e s
lllUY
agrupaci6n.
Otro punta a. senalar
es tado tado Iuncionales,
tiene nece necesa saria riarn rnen ente te ne tiene re oini
nu
stit stit R3NR
Off'
3N
R-N;;;N
de terciarias
se
upos [21J
R'OH
IC}b +-OR
[23J
aI amonio res anic anic s.
tas
re
fuerte.
pues puesto to a. Sr [2l] orr esp pr du en a1 in sal a z orii formada cu do ur uj amina primaria.
ultima reacci6n (OCH:,l, aprovechando
que
OH
CHaaR
de arrn na
re
nar
aI prima ria inestable ee te ec
all!atica
co
acido ran-
presencia
es un au transionnacion
S610
,1
~. ea
en
re
n.
~.
CH3: :O:R
i6
inestable
ax
nl
i lo lo ,
(Z3J
[2.1)
observe
ca
par
;0
io
r e o no no c e [21,
1c ra
er
H:O:R
NR:.
[21.1J
:,;:CH;.
:O:R
[Z3,
Ill],
erda erdade de
de e c ua
se
icme
(25J.
OH;,
ec electrones tu r a
H"OR
[l4]
ROI-!
[25J
que ta
SUbstrata
ar cuericta r oc oc e s o qufmaca que ac te za la sllstitud6n, np repres"ntados ec [2 res In procos er te ino reIa e l
s ,
lo n c r po po r a on
ea ru a" e-
'I
Pueden
Irna
lo Sf
cation s e
c o o r
r a
porIa rr ca rl,o-
10
e 1 "lmbo"
c a Ls i' ic
s e a ue ue Le Le r "sus:tituc io untr untr cul r!", ceso que RX de tr ta cu una sola Inolii<;ula. ia te
nucleofilo. ,ge,a
ci
ua
el
[2.6
R:Y
,';pbl.
sc para c:oo c:oord rdinac inacio io cani am
[2.7)
el
for=ar S'!;>.
R:X la te
aS
[2.8]
eI
su es
indi.cados.
el cual
mecanismo
prod uce una .reacci6n de
de ta rnismaes u.ni 0' de romuro del c.Lor-ur-o del NaNa, s6dica, t. erre erre la ic
reaccione
8:
us tit ci
eiernp lo benced ri o ,
Ic
el las
cleo cleofil filic ica, a,
en
(e uacio uacio
[2.9]1. [2.9]
velocidad
01)11
r-orraa.do con cerata cerata
la
del
re de
er
ar
que,
or
reacci6n
es
da
constante.
e c h " 1 S t " de acuerdo cl qu velocidad distinta Ia de la union eg und bromado como co que pa.aan .a intel"Inediado evoluciona en ambos casas de igual r od od u en er R-Cl,-
rn
ul
sl
pOl'
OH R+--
./'"
R-Br
ra
~RNa
Ia ti va pr du to no la llaturaleza medio eo p r e s e t e s en io inte inte n~ed n~edia iari ri r-
[30)
ecani ecanism sm uaI se
ri in " O
rne supone
'a sici sici
Ul
oe Io rrra rrra
c ua ua n !ormacionma8probable atomo de ca no ligaclo
plano
par
y6~_--R~-_5-Xdeen",.,.gramrnima,y
rpendi
ecion
en G-
-X
su
do a1 .homo para la
rna" estable Ia susti-
pe
expe experi ri enta ental. l.
;x""y:{3X R" (31]
na
ru
nucleofilo Ia union usti usti tu ente ente l,
CoX,
en
-C
con-
unidos
ua
co
ala la
Ioge Ioge no direc directam tament ent
un e1 respectivo
de
io r-
acem acemic ic
::0
est
.. (6], se
lOS
aI
o,
pr
po
eno. eno.
a c orrrpafia s u i.tu.i esquema
(31]. e1
Sa
ci6n
e je je c u
so or ree ncor-
Sn
[33) 1.
ad isr
pr
os (31),
se tipic
car
ra
pOI'
SH".
ecu mo
el
[2.6J-[2.7),
el
5i 1& etie etie e,
de :Y (e ua td
cpue
[34J),
a1
RO,
etero eteroli lizar zarse se eo uc ae in
union
lao
io
CoX, eten-
ci6n
_··-,Y R, '\., '\.,6+ 6+ ,/ .- 6.C ----->'X
R../
---F"R.
R:,
RI
(34]
R/
R.;.I/R,
1'..://
C.
R.
ecu
5"!;!
crree en
[2
:;
onfigllraci6n
s..,_ conIiguracion
J, ti
ecua ecua i6
[35] "xplica
[35J
no
como
que
rer io
ear
nio es
"oLisis .. nu le6filo, e- proceso de UIlO de elim elimln lnac aci6 i6 COil forma-cion sustituci6n, ro ct. condi os, es
ri
mu sa urado cornpafiado del
itnultanea
r od od uc u c to to s expe expe rimentale entale (tempe.ratura,concentraci6n o ce ce s o et ro isL ca cont co nt rario rario forma cu genel·al [36J,
rea
el rb
X-
"'--:-.-~ [36J
SNJ. ecu tn
er
que
tu
se eca
[;>.6J
[Z7)) (Z8)) (e uacten uacten rimen8, ya qu pueden de Is uni.6n no R - X 'f la fa rm rmacio acio Ill. form-a deserits en Ichos ne anis anis
ca de o= ral ar io S"l'
la heter61isis fo de se
la coordinaci6n do elimin inac acio ion, n, e1 de elim
:5£ ae toma. un qu rsi6n de con£1g\·lraci6n se efectua una reacdon de s 0 ran rr ne tc nt ,I rne an ia ea
lo
er en
e s en nu
axpa axpa inle inlent ntab ab nent nente, e, ec ec
ec.uadones un so
[Z6J
[27]. de
en [36).
reacciones
s ib ib se se s es urrfrrao heterolisis
de infactores ll eu ales ales os bI qu predecir esla uf velocldad de
+, 1" Lormado depende solo de lo etc., U'1edio, eo il ::
prodLIctos su
las
com.pleta sustitu-
r-e
Be ob
hall
a: .6
nucle6nlos
R+ de
exac exacta ta ente ente aS1; ep esen esenta tado do on las
tan s610 di
su
de te ic asf de LItilidad solv6lisis en etanol 700/0-agua 30 [3 J) ti ac
de informacion fisicoqulrnico de 4-R-arilsulfonatos
!fJH
r1'!0SOo-o-R
tecr:lica,
fndole
es de l-adaman-
(NC~Ha [37J
el [27 [e ua.c.i.rme [26] .her debieran alcohol interacciones
an J, lot.
del cation
s a e s rL tarnerite de la a c Io mola oncentradoncs nt dependerlan co
rb
eI er
del ., la
uc
lo
l,
(38)
productos 4-
te
de
e1
No.., la relaci6n 5.
ustltucion, ;, -4 e Ie Ie ct ct o
rl
'O 1/ 'OC" 'OC" ls ec r,
susdebie-
princ
en vezde
se
on ta rr no
ctua
inte inte
tdc pendientemente
forma66n
po
de
nu de6filo de6filo
10
es
I'll pr
no que
io IS
"" )C
medic.
cio es
de
ve
-~.-X\-? Hs0ev olud
para
Rt
orr
inetico que dependen,en
co
t0
R+.:..;...:;XlI
forma.
se
ex erim erim ntal ntal S't,
s,
de
r ca ca d
cion
la
a1cohol/ ete
lad6n molar para
inte
ca
5,20
R=NCI:?" expe expe irne irne
[38J res en ae
la
ra
.i
ne
uelcation
COiL
estanpresen-
se
tomponentes
ec de
Elsistema
COiL
rbouo
oinversion
de
onfi onfi g(ua g(uaci cion on
no
{I
: ;( 1 ) -
de
1e solo
factor
ti e n
es
se eI
1"13-
pO
eoqufmrca de
eo
to
le Br npue npue at
Bn so 106 hidr6xidos [I ecuaci6n
en ISO-
y.
\C=c ya similares mayor
Sn f.36
ecu
que dan
del
de susHtuci6n
du
at
ub
la temperatura,
el la
tr
lo
:i
,.eactivos
)CH-~X, te
atqmos
c.
+YH+
su tetnente
ef ni
condiciooH ca r e s pe pe c conel solvente.
e a r u ct ct c r a
de
un
5j
tel' dario.
es se res menor;
es
irnportancia
aun
carbona
ria.
(iso (iso utile utileno no
c d butiloterciario e xc xc I
etanol -rnet -rnet.il .ilpr pr pen CH
Z] CH EI
es
upo
13 Impo r-ranct
sustitucj6n
pcriTnentales
as
or
re
di
ti
ur ee lea sal de tri etilam etilam nio eU inac inaci6 i6 ea ne
to
nado nado
'1
pr
da
oa 6n aI
etihl10
as,
i.
ra
rrri
..
de
rnar ia
CS]
1'\1'-
qw +}-1
{~;}
_C
NKH~h
efecto rea erno paso ionizaci6n, su de a'110 pod'll' Iontz av r e z c diel!'ictrica, rm retativamente as de 10 10 harlan
s ob ob r las esperar
eso estabi1izad:n tipo
I'
eactividad. primer
SU alta alta
nsta nsta te
solvente.
[7
oj.
ns en
'1
cuenc a, 1a reaeti.vidad c e ·mas,
r e ac ac d le ula. ula. unt ci nea
,eliminaci'6n im le ular ular
del substrata le una mayor
se
et respectivarnente.
mayer co ",entr ac
o s n'l.eeantsmo ec
ep
r o
(8. lJ
y+
-C-C-x
as
aedona
d[r ec arne arnent nt
an srnc srnc .E, [!l] st at
YH
!"},
,,
no int e', e I c u
ve bona
za
Be
rrtn.d
ci
dina dina a,
bo
a.tolno
la producto
de
.0 nucle6filo
(YH).
ei uede co to oc u r r e , X·susttt
10>: u.r
Laecclaci6n aimu
sr os } O : : 1
de el nina nina i6
de
nu taTI taTI
el
bi l.
(m canis rrio rrio
ar
unirnole
ust ituc idm. CH,,.
CH CH
CH CH
CHa-C
ie
E,
CH
!O
C+
CH
CH
CHI>
CB ie
eleg elegan ante te r-a r ur ur o
es
simple
hO
alcohol, buhta,
ca obrea,
ut lo terciario.
analog
ig al ad
de .:oncenh'ad6n
de
igual ci pi.o, La cantidad
er
solvente activos, s ub ub s de fa spe
relativa
le
s,
el
ca
la veloctdad
e r r .r a c cion del cati6n rrapue st
C-CI en ar es it mall
erv i f rente, (CH~ hc+ ron-. ron-.ado ado
.s
pue",
pa ti
union
oI
que 1a casos cati6n fo<" fo<":m :m ,, rnisro rnisro rbor rborrto rto se en (11) ecuacionea u. g.meraHzac;i6n
ll rrii de
er
velocidad
ex
ri
CHI>
CH
'" CHa
_ROB
R"
RX"-"
Otra
b a experhnental eso
ta
..........ole ln
de que de
loci
[11.1]
r c rre erecto, cualquiera acvos o. po consiguiente, del nucle6filo
efectuan tr3oci6n de (HsO)' Libria [12J, tanto
r-
eo ee medio
se
a. reac reacci ci
las ue sea Olr seg 51
os
eacc
rr e-nel equi-
bol
rac de reacci6n.
(lZ]
ra a, etudiado en
rompen
s o ci ci a
eso
pr
es nino nino !. ene rrie an srn le E2 (ecuact6n (91) representan ec qufrni tu se ellos, un utri Interacci6n de un nucle6filo ct ,cu ejer ejernp np
u a r at a t iv iv o e e
eo
atomo lOB
de er as ul
IDl
m do do s
~)
8r
ot:ros
con
st at
ca esa ec
ea
ex
cv-:
"'~
po alde alde
a, op
ci6n vedna aa ce
[8 en fa te
13
1-
Alq\.leno
ondicione Experl.mentales C~
s0
CaHsOH
a+
co
R.endimiento
sO
S,
1,15-1,18
12-Z7
1,4
1,15-1,18
0-76
0,3
-2
aq_
ed in eau'lta en se ni Tn
tipo
'minad6n
anti antiel elim imin inac aci6 i6n, n, que indica cu
~-
sY'''
ll
II
cual es_ta eliminacione en el npue npuest st a. pr tona tonado do rrierit observarse, ejemplo
f"erte
corno
acep
cI drrf r>(cibnente
Ic eI
a-
serra
que s e
un carrt carrt no bhnolecular
cu en el a.-deuterado en conaecuencta,
en estas
rrio
d eb eb I ect
Investigaciones r aa aa c cc ct de se oa tr as as pOl'que sea no pOl'que av oo di na n"l cu s u It It a na isi6 isi6 urmica organica !I de da ancta un entu entu ia fonnaci6n olefinas. es .,1 Este
ya que ae.rv eli-
media, favorecida
pri=er caso hay sodio, que en lo otros do Otro
k.;/ko
rn
is t6pi t6pi I n a S
recient.,5
a
1'0'-
as
de
GRUPOS
sas o; al
ar
CARBONILO
cl bf
e,
nh
de
os
da
oxtg e-
Esta no
carbona
de
interpretable
u r a s de tipo polar
tr
como
se
erb cetonas \I :icidos vail de acido acido,
ilo
1J
n um um e o e tam bien sabre Ias ico if, anbfd
"deri-
os
tc
mas"
id rata
ecuaci6n
H"C=O'"
(Z
a"
es
Esta (ecuad6n
can
co
fo rraeId rraeId eb id o,
ra ac
[311,
to
os rea od
es
ie
er
acidoB.
!ina
lo
bre
sec cu ue ci rriant e n e , si bien rnod ifi Jo
a,
ct
ac
or a ld ld e
s,
ld
grup e je je r
cia.nur uri cianur
est
o,
es (5)
ale alino
(6],
al emplear
como
eN
ar hid in acldo anhfd
ion
C_N"
OH
eN C_N"
[6 OH
Jeacctoaes
an hfdr-Ic o n alcaHnas,
acido
alguna
na
en
se
gr
basico)
vrrrejo
ranh ranhfd fd
gr ca
arbonila,
se eguido
sm
rea
pue-
LU1 pOl'9U
fi_jaci6n de un pr
esta.bilizaci6n
(7
io
CNH+OH-
'"
(81\,
;7
CN-+I:i"O CN-"Na·+H~O
(7
OH RR'C:=O+CN-
.-
FtH.'C
RR'C '.
tras rea
ea
s ob ob r e
espear£icarr>ente
s,
lI
lo
es
ec
o-
OI-l
Sq,H
SO"H
C=O"S03H-
OH R·CH",O+
NH,
/c,
(1
NH"
C"'O+
H"NOH
R'
'NHOH
N-OH +H
ocn, c=o
OCHa CH_,OH
CH"OH
[131
+H~O
OH
R.
c::o+
refiere bisulfito a.g
Be
puea puea gado
af
adua
orno de es ar ni m.ed+ant eI de lo atomo e, formad6n rada po Ia ecua.ci6n [J OJ, ,,5 que dj.n .s de electronea libr es Ioca lizados gr<.lpo t: traBpaso del nitr6geno dl
[I reactivo 1'0
[14J
RCO;
RCH"OH
formaci6n de h i 1, e l eca
id
en ilus-
atnoniaco,
amoniaco e s ab
iz
(e
el
pOr ,,1
(ecuacleo cleofn fnic ic
or di.na di.na nuc Ieoff' Ieoff'lt lt carne.n carne.n un pal· de so posterior
a.Hz a.Hzado ado
al ente ente atomodenitr6geno carbono
b r e s locahzados ea
en plleSen
i-midel del Pe
ez
se e e forman
idra una
rr ea de alde alde i'do i'do de acetales
cetales
a.
es
dta
eL
tc.
etanol
an
acj, acj,
ea
he me
cl
se
emla emla etal etales es za o r acidos plaza-miento ecu
atalis is
eden ez a s cfada
basica
base
dit:
CH"OH
El io cent r a eI
eto ilo
medio
CH,30-, nude6filo
lc af
Sa
concarbonilo a,
,,1 grupo
co
I,
(131 I'cuad6n
arri arri arno arno
sc 16
ir
tra r r a. en c ua ua nt nt o a l e s t a nlodificaci6n.
en
O-
OH '.
C=O+CH
ocn, si
ca en
Sr del atomo tr6nica que nuc-}"ofnico po se e"
I-l~,o
de e s distinto. 0.11 o, gr de pe.rdida
ocn, ce
s e Hi'" su
uscep l Ij Ij d intermedia,';o
on
OH oj.
",O
C-,OH
C""OH
.. ~ul~
~H..'!9H
}1
nt srno
forrnad6n ep es
OH
et al
sr
511
de
te
OH
I.:r'" -1
atalizada
s610
OCH~
9CH~.
CH3QH
~O OCl--I;)
OCH
OCH~
ec
a-
[18}
+1-1"
a d 160 Oll Ollcl cleo eofn fnic ic s ob ob r rb as complejo se es es e a en 19. reacci6n reacc:i6n de tt aldehrdos es enta entada da po po [uncional, esta
so da Cannizza~o.
de
Iu
pr Esta de lo ve-
Ul
ecuaci6n s e cu cu en en c
19]. 19]. OH
Q!:C
R-CH=O
R-1-0'-
OH
',
RCH';;'6
RCH"O-
\. l-
19
HCH"OH
\.
se
ataq ataque ue nu eo nieo nieode de br seguido trans{ereocia ionhidruro (l-r, una.segundarnoliicula se coordina Finaleo i'Ii e. ner grupo bo o, que c. Jo t.r a n s i e r un prot6n indica 'I as el alcohol. ba transferencia. tieDe (c a p a c dad basicidad coordinar co otra base pa-ot ..O re Ol-ll_ on pecto presente, ,,
oholes tp los de Sll do 1a transferencia
Cannil'zar ed
r-
orrrc un Iglo org~ica,
's
hidruro.
ar si ,,
atoIllos
aldel,i'do
del Iormaldehfdo,
fcndonal; lo aldehi'"dos
LOB
nes e)j:perhnentales
Estos des idrata idrata
la.
ti ecan ecanis is
eec de
erro en ,, n ct ct a ea
CH=O ne di
pe du d . cond"n an pr du to
pr duc bono
atomo 'l
dan, no Ju
po
nd ctoe}
es
calentamiento suave, 201).
o::lfs£
CH-CH
R'
\.
cr C",C
OH
CH-CH;"O
CH-CH-CRR'-CH=O
OH
CH-CH-C-CH",
eHr'
C=~H-c-eH=O
/Y
(aldoll r ea ea c
al ,sue
c ar ar g
taq
un
qu
ato
transfonna se de alde alde
pode nu le fnic fnic alto pode un se unda undanl nl0H 0H ul
do
c e o s a s o c a do do s de (t erit so TTIaS n1i.pidoB C-H, pal" ella, ehi'd ruro 8j el al ehi'd tiene atomos en a, tiene lugar Ia do a. carbona id at.a cia, eaeci6n dn B"y de saturado dobl numero de atomos de carbona In s1 resh resh le Estos
a.
qufrrri
acidos
de car-box car-boxfl fl+c +c
li ha16geno, asociadas e s que est~
po c.a.r a.cter POl' upo fund si:miUtudes, up idri idrilo lo alcoholes, ca o, par au iorra.l que conHere pero spec ca que se gr
las
pr
i'
ia
funciot e r to to s las propiedades de lo cetonaa; 'rnoleculas propiedades rona Ie menctonados.
ea Zl1).
ld
l o s e refiel''' po
su ca
de
tr za ab ble bases de equilibria s eg eg u
os (ecuaci6n
[21]
(2.2J
,rr y,o~ [211) "f\ler",aa acetico Ob se
equ
ni
ct monocloroacetico,
ac i6n
r6rmico,
propi6nico
varrdo co es ieni>:aci6n
CO"H
spI
ionizaci6n
es
it
bl er ep es
co
ac
09
'I
J.
(2
res ulta
del oxh.ld r-i Io
[2311.
[23]
la ", ci6n ruc
que aUlnenten grupo c a cb cb o l o efec efecto to
teng tenga. a.
Dade que acetico,
or
ioni~
se vera or 1a d",n d",nst stda da'd 'd se a.tenuado po to
f6rcnico te 10 as que el pr pi ni (23) ala de equilibrio rrt.et
ec el ",to=o de cara s de qlle
('cnas ionizado) que ea que SO disoda
en Es
qu carboxilo
a. den
ta.,
acido =a9,
t. 6n ue
idad
uni6n O-
e ct ct r , rrrerro
di-
sodable.
fec ef,e to indu indu ti .mina ef,e en ca [Z5 nota nota i6 a. para na
gr
ae CoUlO e e a.re SS 'I,
las
etc.,
~~ pO.8
aC SOil SOil ·mas ·mas !uertes ae diso diso ia cloroacehcos nUlne z-ode icoen orden de dol' oieido ac en z-ode ato pI ,, CICHa' C:~H sent.ee Su estr estruc uctu tu as ;> C~CH-CO~H Ie ro acurnu h.a1<5genos no eli.; -COaH. Es lo gropo box ec ad del grupo funcioado pa nal creciente num,ero. or en
-C .i",aci6n metHo, p:tad
EShl efecto
lo
de lo
-C cntido oJ'ue .:\: .:\:to to os de 01:",0
atocnos
de
loro so
C!aCa« c du du c e rupos en el atom.o de
ue
i.
negati.vo,
de lo
rrris rrris rrroa rrroa
res ulta de
er produc en lo
ele ctl'ostati ca definida 'rno 'rno +1 (viia"e
ae
polal'izaci6n
alquilos
ido
om
CH"C01jH,
en
critos
cambia
uni6 uni6nC nC-HporC porC-Clen una sol suficiente para invertir izac izaci6 i6
aditie:o
se
Estos
s oc oc l
electr6nicadel,
a S
fectos
re
a"
ay
rz
un i.orres
carbona'
urri rt
.unido
oc
,1 ci
respecto
ro i6 ic
acido acetico,'
es (21) describe rrron.oc boxnico en pero reno preci co ib tal
equilibrio
a. ecua.ci6n
agua,
Una.
disuelve
tr
acid acid
la
isti isti ta
is
la. queda.
s e coordina
nrb fuerte,
isolv isolver er 10
;iCidO,
una
(23).
ecuaci6n
lOS
de ioni2oaci6n de un n' ulac ulac 6n iva. iva. ente ente
in rg.1 ic
ia i6
ic
a c uo uo a o s e el
COTTlO
.r
acldo
sul(urico
ic
or
(24)).
i6
[2.4J Esta
reacci6n forma.ci6n expe expe imen imenta tale les. s.
cu cr
esta
a c ue ue r id
acido car bo molecula. a.c'i ra parte, io irt a.n.dod co hidrocarbur25)J. e cu cu a c
cad
pa tf ul
cuatro
RCO', rO
uede
arol
ce
laticos laticos
SO~Haconc.
ArGOR.+
H'"
responden su
maci6n
celiaClones
[251-
[251 ec a.rri a.rri rrio rrio [2.8 J. (26}
R-CO.OH
LO pr
rr
o s [261 Y[ protones;
.rrr .rrr
lenta
Ia cetona,
sl
'.pidas e a ci6n [l7]
uni6n
el ec seglin
[2.7J
H"
ca. tent.e tent.e a1 campu 18 ecuaci6n [2.5J.
.. sen
Io zrrrac zrrrac ornatico
ah
cati6n
acilio.
es ca box es
aci-
oe a, [29J-[33J).
acido
ReDel-!
I - .!. ! "
SO",H,.
-CO.OHa
!~
;';!_
"O roce roceso so
[29)
S04rr
l-r'"
[33)
R-CO.OHR' R-CO~Ri
[32]
1-:1,,0"
[33J
todos
"O
(30)
como tarnbU'n
ib
'f
ecuaciones protones;
10
a.rrrb oa
origen
tu ra
co
coordina"i6n
electrones
que,
po
o>(rgeno
ce chaos esterui.ca.c;'ones ca protonado !ecuaci6n
[301),
interacciona
a.n s c
ar on
Ia
can ts no sr naia naiate te
pOl"
na
ua io es
OH
OH
lol6 lol6cuia cuia
(3
alcohol [35J.
es o, im ec ar
La
acido
im
.n
R-c-6R'
[34]
!H
400H
H'" H~--~&~"~
R-C-OR' +O
(35)
HaO'"
..
H"C; 130rrre l e protonado orrrrx este en l1 i.on acilio te ecuad6n
la
ec aci6 aci6 dina
de
'f forn1andose
prot6n, ester.
co eventual d",s"
z,
t-
un
ro
bimolecl>lar como
iv
si. represents
rdida
I'
addo
'rnec 'rnecan anisJU isJU
(331) bimolecular at cornprobar al
[2
{reacelones
un acid d .... l acid
rao qu
no 18 en un io
[3
j.
io
carb carb
Ii
[Z9J-: to equivale un acido
ic ).
ante anteng ng at Srnfco lB.
oxfg Dado qu
J, (34]
ls
eac
nirnol nirnolec ec
el inte inte arnb arnbio io
e1
ua
alcohol e pa pa r i
re-
oxfuj
est.,r
can'is rna
un
no lec ul
[361
po
representarse donde Se (37)-[40], de no 13 po ar ea (29J-(33].
la ni
car
ec re
sa ci
[37J
++
16
HOUl
.,
(38J
RC0160l.BH
O,sH
urr alcohol
r-
ua
COO
S'"
B1 el
bo
ve e cu cu a
ec
es
caUI-
es de
aI eI
zac
CO~, vla. reacd6n
41).
cn<:ontrado spond iar;o
que
er
reacc de par
a.rnin6Iiai.G
ie
irin irin
(acido 6n ca
or
c~
,,-ce~
la
O~"
O~C
0-
CH
----·-~'-im"R+
H+
.,
O~--·--·
G-O""l
ato act da co
co
oce lOB
Il
par
rina ::
po
cer ca
compuestos
POl' e j
to
crri crri
ll
$1,1
a.cc a.cci6 i6
al
caHilisis
erva no in
orno
fa.l fa.l;. ;.·· ··
elacionado9 hidr6li
no
rripor
bien
a,co a,co]6 ]6gi.c gi.ca. a.
SU
e~H,Hdi
it-ado it-ado inter intereB eB
del acide acide l-tne l-tneto to imeto imeto ibenz ibenz ic acida, mecanisme pero
rr Ic lr-
am e, ular ular
ocu, CH~
Oli
[42..J
.j.
OH
!:!i?
:>
~I\I
+CH~=O+CH30H
ej 111a" cado con ca el ;i ido sali. sali. ll-, ll-,sal salic icnl nl 14 tivldad en 'anna enrr up arbo lo uniforme de I'! la te· pe ratu" ratu" nt se e1es
se
lc,
di8uelve
TI
(J
del
as impo impo tant tantes es ctcnados le
eu
hi.drocarburos
(tolueno, i'b en
ant cc
rriei rrieit.i
o,
io ie
l.
rela-
Estas
n,ac'dt)-
de's
Iect rofi' rofi'
ar nui: nui:tic tica_ a_ SO..H~
!i6 (2J
Cl~Fe CeHe
CL.,
C~H5Cl
C1+
CsHsCl
[4
eos
[5 (6 (7
el"Al
C" el a s
Otro a.c
'0
].
crio -hid .6
se
s e f,) st uc on
es
Iect
off' off'lt lt ca
convre ne en.ala sp lc nt.ida.d de vada su ra ren
nitrad.6n
eac. eac.id id
ce ulfurico.
ea ti
,rOee
ele< ele< t> re io
st lJen<;eno.
n'ic n'ic
ec
ecuaci6n
[2.
ferma as a c vo
r.si6n
de e s t a ecuad6n
i.o'n nih:onio
Ia [3 electrofnico
cc
ael don,
pue'Una
desde r e Ia Ia c
como de indica
Ie ct ue.s ue.s to romatico,
rbon rbon
r e s e n c ra ","plrdta
[8
,s sR
[:3)
ort
ren re
daeoa
p r c es o
q"
aromatica, [9]-[13J.
nHradon ec
puede
NOsH
io
N0 H ; : :
SO"He
re
resen
r s e po
SO"H(101
(1 [IIJ
pro oc ceso
[12]
estabilizacion
fo
co oa proces
proton. ec ac cu
la
efie efie et
aSl
,,"'gregacion 'lch prapiamente choa oa
es
on
del io
ren
acc
rd ln
nitronio
como
or
(14]
[J
as rea c c i o on en sf pero
porque
ci
rr
aplicab
Y( ro
c ua ua c
se
de ce
fusi6n
cr p;'a p;'a nltri,c"
varios de rrre Ol
de
segundo , es es p pe ec ro
Indkadas rs
t r n lo lo , raIn tco,
s. de acldo ca efia efia ue po da rn eoncentrado, se an cu ua partieula" [11], cuaci6n co i.s ca
ori nitronio,
ro
e s a I p r oc oc e s interviene a c vo
en
or
Similar
so deta lie.
a" diagramas de difraccion de rayoa or o, de nitrogeno pe iste iste ia r a prueba de la de if r a c c f o n solo so CIO~NO;. e s p ct ronio,
cr-Late.Le es nl.o nl.o.. .. Estos
respcetivas eet ez so excelentcs
ez
at mie
po
ri
r-
ri
id
diagr"m.as
a<;;
.l
ro no
t:
rac
qui"rv
eI
ig
eno
i.d
Esto
cion [12JI, pro
el
Co rdinaci6n rdinaci6n eac corno en el dneli< i< :o de id in ,,,, ,,,,10 10 dnel
so
na no complejo rse
se
ro
Be
uni
e nc nc e
it
so plej plej
lo
.u
union
NQi, pr
en
ec
as i.s6topo
cadeel id 6gen 6gen deute rio.
e1
{C6H NQ,.Ht, c ua ua I e l
r-u.c-t ur ustitud6ne
ce H~
acc
pe nr si
un rg
ri
pued" cn
e.p do de b",n-
n.:ideo
estaJ;,il;dad.
h-ibucion
[15]
rro
de sr sp to
os
compuestos
an es tu ia do de dive
nit la
os
.ctS .ctS
tituyentes pr sen undo undo nit lgru lgrupo po
al
e l "udeo
ro
alquilbcncenos la una rn {Cf-lsbC, rvado ",·t'O para_ e.n la posiciones i.vi da re en toctoBes tos compuestos
cad
condiciones
de'
us it.uql1C la o,
la haobservado en
rea
ra
de
ta
cne.s [1
1,1" 1,1"1' 1'''p(Jl'
pr oducto ec tante ccduceos osrt :pap :pap 'c iSomel'oe, osrt en tr ncta ncta fe la dida porIa
ri
=edia,~te
de
up
3"1 de rriono
COUlO
no Es menta
re
sq del to Iueno (e
ejemplifica obt.errid os
puede
o!"t"
ab Ie
orrrpa
ono sici
lr
usse-
" . Ioc
E~ta ionc ionc
r-i errtad entrada
tecto
m.etilo
se
m6t;o_- nitrotolueno. ac
Sn Ia
ap
op
res-
la.erva un efecto
io
:I ae
de la nitraden de eIat iv to
tas
sl
d;-
po
e-
il ni ra.c
rue no en 6,
ro 1d
ur
respecto
teI'- butllbence-
condiciones
experi-
aunque
lOS
veees
ln cu ro ec m"OQS reactivQ or qu
rria
una tico, favorable e Ie Ie c
as
be ce hace
r-
tornado
£1 ea.c ea.cti ti idad idad
par'a
ay
COID,Q
co, ci e r t
la
unidad
un
OJ:>t,(} posiciones r s e ba"an-
meta.., e ffe ec ui os ~r't'-' p=a, hay una mayor d e n s da eLec eLec
hay po la ct
za.c
r- nc
COIno 10
a-
co de icie icie te
ct al
en
ncen ncen
de re£
Ie
el omat omat
uti
favQ['able a. st
g ui ui e nt nt . ua po lc
aLqu aLquil il
l.eo
e1 te una
ll
Jas posiciones
ni
nu
eo
'.et'<1, por-
ener eneral al
os
l1
re
par'." res-
:Jr1·,?
enaLan ;-
rr)[19J
to -1 trone
es aI
i lo lo , ya
uos r a aenalado ef
acc de es
o,
su polarizacion
st se pro
rr
ien
pos;eiones rr un reactivo eIec
interacci6n
pa!'a
O"~U
ff'It o ,
a s o de
Ia nitra nitraci cion on
meLa
iciones
como
r e
esta ta
;x::r>a Ill. o r di di n ac ac l o
deb",
<>5"
t.i
as
ci a d
la mayor Lncluct i.v
al
en
puede ca rlas posiciones art: ta si io como sino pequena, ec s,lectr6nicadel da nC;cleo arornasu
ur
de
teng teng
en
i,
uc
nueleo, sustltllci6n
r,
(N~t
eN
etc.)
rria
de
,,
10
meca
posicion
r-ca.d
an
respecto
SU5tituyente
desactiva<;ion predornina resente.
constiluysn og r-que 8<': nitraci6n lo a16g a16geno eno enceno enceno S1 ie del ca 08 es ac pa'i pa'ii. i.ad ad de la urientacion aI Ot'M tuyente ia st que debe em lea re qu{mico com1iciones nUrobenceno en ganico puede ni
relativarnente
gu ct
pe
C(){1
cambia,
b t e o r e I mr;;to.-dinitrobencenD, exige conellas ITlaS neta neta ente ente ev ra s, a> aS1 como mayo.' de concentraci6n
it ac acio iol" l"
diciones tura
r-
ar
nenta
os id
llullS
Ja 1'1-
dini dini
re aramatico.
tolL tolLle
o'rrri.ri.a o'rrri.ri.a reaeciones inten!o
3, 5-tnnltrobenceno to desactiva.nte gene ral que la sabre una it uc Sn electrc>fnica
dific.ultad [ZOJ
de vts
te ie
Lotennicamente
s ob ob r asa esu
acido 2,4, (e~llacioTI [ll]l.
r- duc
della ctivaci6n
me tdete
nli<;leo
de se
nuc tlpe
ernpob
ef tv
upos
i-
te s e c ue ue n ci ci a
6·trinitro-
re cr su
f'ec f'ec t,.onico que e s
elec electr tr ni
5U
tv dn
es
sustituyentes titurom,'ltico el
e ct ct o
Ia
"andos
cen
(>.trinitrobenzoico,
gene
re
ge prep prepar arae aei6 i6
segllnda sustitudon iv e r s a s rr na rs al
a,
rpret que ion
a-
me.t-<>
ro en en
uc'ion
tr ei ernp ernp lo de
posi.ci6n
ec oc
-I),
osI OPt'('
O " ' N....V
'''~
,No" +CO~
';:,...
;-"'_"
.-"
(20J
[z I) JXIl'()
ca
as
sp
<:0.0
sl bien
que,
m!'ta:
c eu eu r a s
ay
Ie tr6n tr6nii-
en
urra
eI
omat lc rr
rni c I
se
ad
de
sust sustit it
ente ente
repre-
[2.2J, O~
If"
(:J [l3)
[22.J
-0
-0
./
11-":
[24] fc
da
us t.iuuy e.nt.e.s, tales
rupo
eta no
Ia orientaci6n en el en
e l g r up up o
e1
es
aciclo
o, de etilo,
etc. inte inte pret pretac acio io
efectos
5ustitllyentes
a re s
ele<:trofnica
su
desac
tl
ne as
al
ar
si meta slIstltudon
co
rr
deus
ti
rn
res e d llca
su ca
pOl!
Y+M
formulas
Ie
or
l. cas
Sl
co
ra
f6rm\.las
s u t'ituen nd uc
(22.J,
su
(Z.~J
[241
er
bse
en al
de 10<;rnismos
ad
ele"tosex.
ru
\6...f/
(3
[25J
\! II
//
....................
',
as us cons i.tu 'e se a16g a16gen en s. s",nalado, eIec eIec trofn trofnic ic du lo halo.g enaben orto pa.ra all es el e: lqui urr asc como Se produce to 6..Itbnos :9ustituyentes, reacci6n <:!ue leo beneenico al igual as grupo trata comblnaeion de us a!6 eno enceno enceno ue en lo do cion u ev ev a C1'lto pa."'i~a.~ pero ceca
. '.
en la
es
as e.xpe drnenta
es lares
ne ic
negativo.s
da en lo
Ie
-M
1]
po Ic hal6geno,
un
tt t.uyer t.uyer te
cornbr
nacion Ies,
10 ie ta
de {ie.sactivaci.6n
rrl l I
un ac
Jone Jone us ttt uione
pr eeadc po actuan ieetos qu
iC
co co]"s co ]"s du tl de
fe ct
6-
[28)
(Z9]
II
[30) de
elec s a ct ct i
produce (29) ct or ceno, rn
a.
c Ic Ic n .
artio
[l9]
representado
er para
Ol'l'v
es
co
pal',! can
to al
at6. Seve ras
so
[3l.],
se
e c ua ua c l
ct
on
se
ch c a s o dp.:l io
rrra
6r ula~ ula~
ar
pr co
ener eneral al
halogene,
ra
pr du en en la posic posicio ione ne c lo lo r r a ur a, ncent ncent aci6 aci6
as
pOl'
(30)
esa
r ob ob e n e n o
.irrrle n+
rn.pob
rrii
ro
a h o r a analisis it
de
io
senalar
cz
rr
or o,
into ls
la tituyente
el
el ion nitr
rn ca pa
rrri rrri rr
simisus-
ie nte
nc Cl Cl
C! lo
de em-plea de al en ', "t.-ansportado'res el cab or rico, porqu6 "'edi" ea cc'i ri pequenas cantidades stas de de se indica la ecu
las
(e.'
electrofnico
agent"
),
(ecuaci6n por ta do de
atio atio
ni
no
ro
sa
to
debido
al
en a.
ol ec Ia ina< ina<
hete:r oli.;a ar eo
iOIl
ia orno
r+ trans-
de bromo, eg lin la declo ro Ioruro un ion r-ornu rrn elec electr tr iI enton,ces
"F
[33J
,F
ecu
se
brna
(Cl.,Fe)-,segun
y,,1
ecuaciones (34J r- ferr ferric ic
(34, entra en
forma
Se
or
Cl-
er
I-f'"
[34]
(gas"DsDi
ro
se rrrpue rrrpue to ar
ati cstcquioITle"tricam.ente
i.Srt [4J,
resu1ta
que
de
e c
rno de procesos
e c
sustituci6n
[3'1]
[34.
J.
ecu
enc
tr de
presencia
de Ia
acr zas
rrra plej plej uHonaci6n romatica
adn 1'1 forma
vista
qu
[,35],
7:d~:4:id: na
t e no anhfd td
acid acid uric urice, e,
de que
de [7
SO.Fr
mecanismo,
Jl.
co ne en
tb
omplejidad
'1
,]
orie
f::~:~H f::~:~H
pe
deL bromo
1,
do
estequ'iou.ent.a 1'1 pr to-
[35J
HsO+
verdade ro agen agente te elee eleetr tr
llieo llieo
ulfode
pequena pequenacan cantidad tidad
SCh, en
mismo
(36J).
(ecuaci6n
[36]
1'l«0
t-L!
ta nr
H30+
~uHonaci6n onsecuenci.a, 1'1 ~uHonaci6n de ctone a lq lq u
de pOl' Friedel ci6n [8J.
hidro,
en
ro
rornatic Iumfn lo nh r e s , (!sta d rc rc a
que lIeva
sI
ecua-
poco
toda
ue
lo
que [39]-[40J.
procesos
CI"Al
'"
c,.Ha
C4Al~
H+
a'"
i6
eL
re
CJ.,.Ar
os cu
ra
Sn
[38J
ac"Hs
H'"
[39}
ClaAI
CII-!
[40]
Jo r m de sust sustit it
ve
rcion
lO
R-CI
re cc
descrito
re de
[38J
e~
al clorure (J"'11(""is un or reacci6n
r eg eg a de
es
11
Sf: e:mplea comO ener eneral al a. a.L s e tl"ata or de 10 que as un cat a I
como
so
[7].
dr ca c lo lo r u r
Crafts
nc
ces
(39J
se el
de
po (R crj
idr6 idr6 en
procesos tienen yorIa e cu cu l a
Iorrnac aI no tividad a s disoludones inertea, te constituye cion [38J.
ej enu
lO idades idades apr e s riec e s a r
COl
racte
de alquilo
Se
i6nieo
argumento
de
experimental
iIT1ad iIT1adam ament ente'i e'ill llual uales, es, eI cI
sa p. ueb ol
po
el condueorganicos
VOl' l'
ea
'>11
se
bonio,
qu
o,
e s r rucbu
ceno
·"
u..
til-
dena
eno, pOl'q
elec;t"ofnicamente
HC
no
ucec
pr
al
no
tel"- butf
rdn en resu re Io a.11.1 .111 111. 1.in inio io ro de a.11 o, es co
Ia de
e n o en de previa
"Has,e! bAl.
So.. So..
t. te
re Iatlva
,H
"'e~da 1'
[8.]
de "ddos
Ie
una.
(GH.:.,1~Ca'. cu
sea,
{CH:,
(CH.:. I~C'
n1a$ estable
at
cation
~N.,0s,
5'41-1.,
n1a.yuri'a
., NO,.H, Cl:!Fe, rrie
es, -N
NOaH,
etc"
an
ie
nh
fw;)rte ;)rtes, s,
m.as
en .nin .ninad ad
qu
SbF'6 SbF'6 FSo.,H FSo.,H ., nitr nitrat at puestos poco
introdueido
racido$"',
<:0=0
{.N.; O~
combinad 05
., O~
aciclo ni"tri.coal
nada
as n",e~clas!nllfonftdcas
reactivo$
ro en tran tran bien
car
ic
Bc ornp
la
carbona ond
cl
10
en
es
pertado ya, te rrnin rrninada ada
rn Po Co 1 - - 1 ,
algunos
u ct ct ur ur a
orqu
Ie
espe
so
cl
om
as
js
uc
trans
co
po
est
ra
[e'roonte. l.usar a r s e
pu
je
jos.
te dete dete
ina. ina.da da
eI
ru
la
cl
as trans
jerri p.loa
po si
r c Ia Ia r du
Ahara
cornpl.e
ra
am enprod'iei ei s e puedenprod'i en
up rae uc z- Irnente
er
(41} u.i
Ce;H~
cHi
Gel
.C
Celia
·'
[4~1
.... ....
C"IHs
desa desalq lqui ui aci6 aci6 rsa,
ter-butilbenceno, ro cl El
ae el
pOI"
se
formai"o~
/CH"
CH
C(CHal~
ar
ha el
i
a Ig Ig u o s co sues
as r-obl. r-obl.err errta ta ra, qu
plee
es
-,
~/ '45J
[44] trnp trnp eo an
nto
sI nl
er in
re r.,tencion Sn
como
o, .,stan
ta
de
onfig\l racion,
libre
coplanaridad
cOlTIO
el ep esen esenta tado do
rrto rrto
e c a c ione gura
en
haya
ra iB
us pl
R,
R1 \.
C+
,.
R;,
io eaae eaae
l,
es
~/
ve
sena1an 10
eI
es,
ie e n l a n que no ha r-uc uc-a.e ent pl
i.do tot,a
ta
de r"redan
nc
ar
rea.ctivos la aqu,HLos acen, rrre n.oa presentes ar to el como ar lo
condiciones posicion sust sust uyen uyente te
lo
eje:m.plo, m.ientras disoluciones
propilo c o
c o
el
los en condiciones
mobenceno
es
mt.en
nitro,
rn rso o,
e,
p r
o)t!ti o)t!tila. la.IT ITIir Iirla la
),
res, ella
ic leo
ao
or ur o,
o,
yod"r
ec> ciano
'I
de
)'!.-
us tituci.6n
o a
trrdla.res
br
t:
e s to to s
pesar corno to
re
t iv iv o
aparentan
r.4]
cua to
Bin1ila-
(5),
a.na!isis cap
n"C"H,X
n- C~H~X
C"HsO-
n-C"H?OC
1-
n-C~H7NH;,
NH!
-e
R+X (5
Ill:
ver sos de
variados,
rea
na co reactividad
Ia au
diferenci.a
uni6n 16geno
estructural
do
tu
rn
aromatico.
de
in lo
Rl~C=CRsX,
'i.n cIua cIua
ell;,::
en
sistema
de aton1os an
eI na uni6 uni6
a.
no
hal6geno
reactividad npue npue st
ra
ec lo puede no
as
ecuaciones
[r,J
as f'o
dan
[4 (7}.
ap
va
e,
(6J
ay renee
[7
ion
tit uc ion.
rea
OH-,
H.
ctor ge mula cion ha16geno,
stru
,sus titu la ,sus
fav
or de
J-.e-ta.
P'H'O
Bel'
lo
ne
al
es sp
pa"a
or-no
orre
ClpOS
ha ac
eoirri
de a.Iqu ro
enur enur
la de
comparable
orrd
.e
expe expe imen imenta ta es
.s,
e lo lo r
tem-
so 2., 4-dinitrodorobenceno
el tien'lpo
ac i6
ca er
suav suav
r es p pe e c vo mente (ecuaci6n
(911.
[ll] nucle6Iilos,
cilidad
co
el
Io
l"
din it ro aL
na es
La
n ue ue L observaci6n
eacc
es
experimenta.l no en en as.
aplica.ble
rea
td
f9
2,4-
Cl
_)"""lr
Noa
~":Y' onco resp
para pero,
rc rn
en r'
acci ea
t-i errrpou
lo
compuestos
os
as altas.
ca.rnb to, clorobenceno totalrnente, pues no 2,4,6 -trinitro-, e I ox-tosenta
co np
de r-crrrta
en
factores SO
en
qu
el roeta-cloronitrohenceno eL pcn>a-
ad
dete"minan numero la po sici6n naturaleza. 'I
10 eual
de de
asta
asociada
-M
rrc favo favore rece ce
coordinaci6n
[10)-[13']).
presentes
tr
haL6geno
ciertas
presenala
del nClcle6filo.
o s l c io io n
ef etos ola. indudivo mesorrH~deterrninan la de ida is ln l. directarnente unido ha16geno, 10 ec de nucle6filo en eS
CI
'~N~
y+
+Cl-
11
N"
+-----
." O"
meta-
para
favorable ,, to
que
el efecto haI6geno,
a.
vrdad,
e1 efecto cap1tulo
grupo nitro sabre ae eer ea
'i
pOl' uficiente un de icie icienc ncia ia (22), [23]
ea
dec
meto-
es qu
a-
p- sustituidoB.
16genonitrobe,ncenos
[131
las
en algunos
son,
10
lo po ro
reacci6n
idevacia lo
se earnbi
el mecam sm cia mediante
una
ca exper experim imenta enta
ue
fu
df
,,1 pri-
ro
'0
la demostrad6nde
tan
..
nuclear, POl'
lato de sodio
fra
5i s e .,6 -dinitroanis -dinitroanis
ha
ej
(CH,.O·Na·1
np et
01
ai
ro
el com-
141.
[lA)
CN
est
s cc cc l presen
est
en 10
zar
alta,
es rep ese
este
tonica 0, 1a est OC pe-
1 1 , 1 . estabilidad.
clorobenceno, el 1,1.1nt io de SU ta.r ta.r car que ge Sin embargo, el c Io Io r ob ob e n or
sel'ialado en ce os
ms
su
Estas 161,
sI
reacciones
eren
es sl le
no
nado nado
ncin ncin
ea ce (ecuaci6n
deea.cttvos
ha16gen05
so
ia
'f
su rI
[171.
OH OH~
o[·r
C1
A+
[161
ZNH
OH
Cl
tnt errnedi
ar io
ser
ci
ver sas
expe experir rirne nent ntal ales es
ma
at6mico 14 observado
tOln
,, 50," 50,"
poaid6n
9610. ri
el cual l. ro rr .d Lo
J.
ca
de carbona del nudeo untd fenol rrra rrrado do tien" tien" grupo uno atomos carbona la forfor- acl6 acl6 ilid ilid i6 re ti can e1 "tOlnO ec s, ra
de
[181
~,OH
Otra rria.rta r a
rn
es on radiactiv iactivo, o, apropiada.
a.r-
ar cOInO
l'l.o l'l.oaro:m aro:m.1tica .1tica ,no ca si
car. car.
st
se
a,
ca
cI es
c r e s ol ol e a
ca os
C1
ee ea
en
pro-
bendno,
Cl
Cl
-:
elCA.
~-~
UCKa
-:
t ct ct e m en 1, s e c c >l .'i_ .'i_'r 'r'~ '~
(j
cI
1974
ue
ca c:riben mal!
do
to
Delfino de nt
Joseph
aj
para
lo
Ie
ta
rnonografia.
Arnba esta'n 11.1pare"".' ea os dt
do producci6n e1
Dice
aq~t(
do toc
el,
1 ) 0 ,
ql.le
a1 estudio
que
an
eo
erre r-s la
probable
en realidadclcn"oIormo,segun eg u.nta u.nta no l'rr l'rrle le c Io Io r
aguaa
d~
on na tu
natu
sido in
ni
en
sm que org[[,nicas alog.. na da en lo Nueva Orleans 10 ha eterminad cita.da Agen~ posible ro so ue lo de plantas gu
cutdacio
rsas
agua.
ra i6
organi<:o~
st
Agenda.
heche
special
producir
cia.
ca
po pota.ble( no en eee pals graves ta rr na neea neea re stras
ncfa de
re
o,
contenga
oj e m
re
SI:I
ab
en la
pueden
!otoqll1rni<:aa, rriari e r a a
primer"
ei
e a diversos es
lo
si ie pUblico
pe
tecnico
t1ustrael
esp
n~e" n~e" to
le de
rrrodo
Es~ud'io aob ti
de
un poco un
z- spec
organica
ea
.g fonnado"
nO se dan en
lo os
irl< irl< 'str 'stria iale le
(250 procesos
llega
aguas
to
te
Ia
p r overn ri" wttcu.
ardba.
ter er
de
ndic ndicio ione ne ba.j de l'lz ultrav·ioleta C). Estas condiciones, mo
te que
de
terminos
se
ompue e t
]0
No
cl de
cho,
,ca.he
a.
pa.ra
UG
lo J'osehp J.
Delfino, Jele,
del Estado, Wisconsin.
Madison, o ca ca s s e
art
Delfino
er
(C&EN.
al
que
orcido6 c1or c1orh{ h{ ric
10
ticipar
en diversas
,E
hipocloroso.
cc.
co
esto esto
'r
as
nos detelHHnos
es ag 106 ga ar lo se la ca.rc1n6genos
e a c c dn
fi'l hipoclorito as
ar tnat tnatic ic s,
radicales
general' Cuando
ultimo
de
cI lo
este
lib"es.
a s posibles oe ed er te es urri urri ient ient lixiviaci6n
penaa.r
en
de negras, iv s, etc., somete, no es nada nada di i' il co eat t6xicos
comprender
{=ic {=ic
os la
rgan rg anic ica, a,
an Jersey,
in
de
seha
er
C&
sta
eo
ont.a.rrri
nbe
la
bienesta.r
en
de Ia
las co glo
lo
do
an
se
urre staB
ce ad Ia
os, ta a=pHarnente pu de e ag ag os os , st se!\ala.n en de ea qutrru re r Ia Ia s cs a I capftulo Be debe cep aL s cu cu t
pa
ri
rificaci6n
e I lecho el serla
e5 p r e s nc
ie
e..l«.n-
An1basfueronpubli-
pre
en ,,1 a.gua, oro
tro
ta
d o p".ra r c a nt nt e
raean on,
es
que
Il
es industriales.
doctor
carta que 01 Schwartz; 8el'lala en para el consume hurna.no impHcar de las de ccdo cc do de ea ti que se ro puedcn ser canceri:'genos. st
au la presencia
de
can e1 butilo
C~C-
up
a,
ll
el pre-
el
aceeato
lo
ce
ar la
es Si
Io aci.o aci.o
de de todo
oca
a.
de for-rna agua
llos
jca es po
no ne
ecan ecanis is
del contami-
origen .p
compuestos
co
co
el gr'upo
CHaCO que se ha
nc
es
nado nado
ac el
daclo
d.vo Ia
CI CHaCO para nada halof6rmica.
eI
reacdon
.QQ.li
R-CHOH-CHs
R-CO-CH
es
ontarmnarite s ; ener se denar in 'I){:I)O ibr es st nes
presencia
10 m<'fs important
puede
que,
aparte
de 111.oxiciclad ora os, pre-
br ani. ani.ar arno no
t- ..
rt posi posi ilid ilidad ad Be
ig
de radicR-
t'r
e na na I
punto co
THeria cientITico. agregari:'a
es mecanismo
5610 co
qu
es
lin
innuir ra
eb
ada en
ec
co
BIBLI0GRAFlA
rri a I
las
ic
Sin
ad
r go go ,
es
pr
oc siguicntes
qu
Iern Iern
lc usz
as
un
ludi ludi
in Organic (19(,0).
uI ti'l:ulo Mecanis-
Buenos
en
INGOLD,
HINE,
der-
de11dioma,
constit:uycn
N, ad
5,
en qu rf'e.c ea comprensi6n e.l c t anic anic de fistc fistc quf 'iea, 'iea, qutrnf
aI al rtarrr rta rrros os er ia
na
s cb cb r ta do en
ic
sc
Physical
(19621.
As trnt srno
ra
Ia
pere'l. Editorial rne r a
!nerito
ar
tad
Reacciones
Publicadas rn>ttemat,ca
las
Mateno.aticas
Escolare
e. ConCon-
America.
N'
na
pOI'
Santa16. isto isto i: Babi.nL
N"
N°
ge de las Ideas
5.
pOI'
Gentile.
Ia Matematica, Orlando
N" 12
Jo
Villamayol·.
ALgebra
9. N° 10
pOI'
Alexandre
pOI'
ue Aug uat ,E Concepto de N\ltnero, po Cesar A. Trejo. Funciones Jose 1. Nieto. Introducei6n 1a To Topo po og og(a (a General, th pOI' Ju a.i. a.i.s, s, po Djai ro Funl
Gentile. 13
14 15. 16
17
Revoluci6n Mate'mati.cas Eacola.res (Segunda FaFehr, Howard Kellog. e} pOI' HowardF. Eshucturas rupo inito inito pOI' ra io Algebraic as ill (Grupo O'Brien. Grafos_. po Fausto an a o s , eb ca po eb Artibano Micali Orlando Llarrray nr-, FWlci.onal: Banach Analis CaJculo lntrodu"aoa
N' 18.
J~ebesgu"
po
Gatica. !lsica
N·
1.
de no Niicleo, pOI' D. Allan Bromley'. la Astronomi"a Moderna, pOI' F,Hix Cerlluschi
2.
Sayd Codina. sb
N"
ni
N'
pe imen imento to
po Igor Saavedra. a, _a nien niento to y"
pOI'
Fi'si<;a,
pOI'
Felix
6.
N' N"
S61i S61ido do
de
Falicov. Frsica de Partlculas,
°'
N"
nc
pOI'
8.
F(sica
Ha.rold
Cuantica,
9.
Mdntosh. Carlos
A~ui. A~ui.rr rr ..
N"
0.
Carlos
Jasc Jasc
,k
Ondas,
rz
par Oscar
J. Bresean
Gaviola.
Enrique
q"rmlca
N° N° N· N' N' N°
Cinl Cinl!t !tic ic
u{ ic
Ete.nental,
pOl'
aw
2.
Colli. Mo
Walter
3.
de
ca eux, 5.
Elemento
Encadenados,
po
6.
8.
pOI'
Gases, la eoquimica.,
IntrodUcci6n
Felix
pa
z· a. FranciscoGiral.
nz,U nz,Uez ez
N° N" N"
10
1.
Jo eph-N eph-Nath athan. an. Cromatograf(a McNair Benjamfn Activida.d
N' 15 N° 16.
-B nori norino no pOI' Pedro
Harold
Optica, ie
Or anic anica, a,
pOl'
ll
Jesu8
arar ararna na neti neti Intreduccion Cr or rato r-af'Ia
M.
rot'sm
N' 12 13. N' 14
Burac Burac ik
Arvia pOl' Ju.an
ectr ectr6n 6nic ic a E 6tereoqui'1ll.ica, en Papel en Capa
McMillan.
Delgada,
pOI' Xorge
ez
17
Introducci6n
us Otto
R. GottLieb
Raimundo
bielogfa
N'
las
enet enetic ic po
eig.
Jose
gr
de
Ellas
4. 5. N°
N° N"
N' 10. N·
en Ia
.F.
Latina, America Ta no i' '! po
ri
ic
pa ra
Oswaldo Frota.- Pes"oa_ Basil Vida Micl'oorganismos, M. Guti,hrez.Va:"'ql1e:o. Principies Microbiolog(a., par Noz'bezeo Palleroni. os rus, pOI' Enriqueta Ga.n.ba. p,zarro-suare>: In Ja Ecalogi'a Manuel
Bioslntesis Allende.
de
Protei'nas
Genetico, l o
pOI'
pOl'
Jorge Felix
Se rgio E s 12 N" 13.
Bacteri6fagoe, BiogeograCra
pOl'
io
spej spej po
il nk
Angel
Cabrera
Microorganlsmoa, Humanas,
cl pOl"
de
Aspectos
el
iolo iolo f' Rieber.
Ernesto
i.
Celular
En preparaci6n Sede
de maternitiea
io nate nate n; ti lntroducci6n lntroducci6n lntrodueci6n Serie
Anal Analis isis is
Balanzat.
lo
Nieto.
pa
la
Jaime
Michelow.
de fisiea
Frs;'ca, OceanograCta Tearr3- de uido uido en li
par Luis ilib ilib ia
Herrera. par Antonio
Rodrtgue:.?:
er to
.rls .rls
Ap1icac;'3.o ia de Ve m e I pOl' Teori"a Esta.d{sticca de
po
do [nfr'aAni-ido 8rleto!i. Rodrrgue~ pOl' Antonio
l'
Caligaris,
to
Geofi"sica, or Athas
Sorie
a c c h e tt.i,
Imica po
la
E:misi.6n, an
pOI'
rez
Mulloz. F'Iuo esc
At Munoz, a, Rami'rez pOl' CroTnatografra de Gases, pOI' gd Eduarda Sanchez. Hornog CatMisie a, res Catalisis o r Sergio Droguett. rrn ul par Mateo Draz Pel'la. ro Galvele. .Tavie olordo olordo Qu(rnica de '< ,, ea, par Elerner rn Introducci6n Frsico-Qui:mica
ar
de biologfa te
Raul
Vaz,
Fer,'eira. Citogenetica
asi ',,',,-
Biologi'a
CrOnlosolnas,
Saez
Cito Cito enet enetic ic mosomas,
par
trae traest st uctu uctu al tt tein tein
Ia
ec
de
te Gilberto C. GaUopin. par Jorge E. Rabinovich.
Ani.rrra.Le iste iste as 6gic 6gic Comportamiento Nunez.
io agia agia
po
Greg Maldonado
Apr endjz
Morris.
u s e ul ul a
Basi~ a. Travel!
Garrahan ic i6
a, ic O.
Bianchi.
Nota:
da
Se
et
Ia General
Promoci6n,
de
OE
bra Organhad6n pare
las es pe ti
de
106
Eatadoa
