Métodos de obtención de ester esteres es La síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos se puede realizar mediante los siguientes procedimientos, aquellos que emplean reacciones de solvolisis y aquellas que utilizan otro tipo de reacciones (oxidación, reducción). e todos ellos solo unos cuantos tienen interés ya que permiten la obtención de compuestos especiales. ! continuación se describirán solo aquellos métodos que tienen interés desde el punto de vista industrial. REACCIONES DE SOLVOLISIS SOLVOLISIS
Las reacciones de solvolisis, son las más utilizadas en la síntesis de ésteres debido a la gran variedad de productos de partida que permiten. e "orma muy general son aquellas aquellas en que los reactivos se disocian en el medio de reacción reacción en dos radicales uno positivo y otro negativo para dar lugar por reorganización, vía sustitución sustitución nucleo"ila, nucleo"ila, de los mismos a los productos de reacción. reacción. Las reacciones reacciones de solvolisis más importantes se detallan en los siguientes apartados# Reacciones a partir de cloruros de ácido
$n esta reacción además del alco%ol, es necesario un catalizador de carácter básico tal como la dimetilanilina o piridina que además de catalizar cumple la "unción de neutralizar el ácido clor%ídrico "ormado en el transcurso de la reacción.
Reacciones a partir de anhídridos de ácidos orgánicos
$stas reacciones reacciones requieren requieren la presencia presencia de catalizadores catalizadores ácidos (&') como ácido sul"rico, cloruro de cinc, o ácido clorosul"ánico, sul"ato "érrico, etc, el esquema se muestra a continuación.
Reacciones a partir de sales de ácidos y haluro de alquilo
$n esta reacción, que se muestra a continuación, se alcanzan rendimientos muy elevados, empleándose normalmente trietilamina como catalizador.
Reacciones a partir de ácidos caro!ílicos" Esteri#icaci$n
$l método más sencillo y %abitual para la obtención de ésteres es la reacción entre un alco%ol concentrado con un ácido carboxílico concentrado con "ormación de agua.
La reacción conduce a un equilibrio que puede desplazarse %acia la "ormación del éster bien trabaando en exceso de uno de los reactivos, bien eliminando uno de los productos "ormados, generalmente el agua por destilación azeotrópica del medio de reacción sobre todo cuando las especi"icaciones del proceso requieren la operación equimolar. La esteri"icación se lleva a cabo a elevada temperatura y en presencia de un sistema catalítico* La velocidad de "ormación del éster depende en gran medida del ácido carboxílico y del alco%ol empleados. Los más ligeros reaccionan antes que los pesados. !sí mismo los alco%oles primarios reaccionan con mayor prontitud que los secundarios y estos más rápidamente que los terciarios y dentro de cada serie reaccionan antes los más ligeros que los mas pesados. !quellos de estructura lineal reaccionan antes que los rami"icados, siendo la velocidad de esteri"icación especialmente más lenta si la rami"icación es en la posición al"a.
Esterifcación directa e indirecta (Saponifcación e hidrolisis). Y mecanismo de reacción. Saponi#icaci$n
Los ésteres se %idrolizan en medios acuosos, bao catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alco%oles. La %idrólisis básica recibe el nombre de saponi"icación y trans"orma ésteres en carboxilatos.
$l mecanismo de la %idrolisis básica transcurre en las etapas siguientes# Etapa %" !dición nucleó"ila del agua al carbonilo
Etapa &" $liminación de metóxido
Etapa '" $quilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido. $ste
equilibrio muy "avorable desplaza los equilbrios anteriores %acia el producto "inal.
(idr$lisis ácida de )steres
Los ésteres se %idrolizan "ormando ácidos carboxílicos y alco%oles cuando se les calienta en medios ácidos o básicos. La %idrólisis de los ésteres es la reacción inversa a la esteri"icación.
*ecanis+o, Etapa %" +rotonación
Etapa &" !taque nucleó"ilo del agua
Etapa '" $quilibrio ácido*base
Etapa -" $liminación
Etapa ." esprotonación del ácido
(idr$lisis ásica de )steres o saponi#icaci$n
*ecanis+o,
$sta reacción transcurre mediante un mecanismo de adición eliminación. $n una primera etapa se adiciona el grupo %idróxi al carbonilo del ester, y en la segunda etapa se produce la eliminación de metóxido Etapa %" !taque nucleó"ilo
Etapa &" $liminación
Etapa '" $quilibrio ácido*base
La ltima etapa, de importante irreversibilidad, %ace que la %idrólisis básica sea más e"ectiva que la ácida. La ltima etapa desplaza los equilibrios %acia el producto "inal.
Propiedades y usos del benzoato de etilo Propiedades L!uido aceitoso "ncoloro
ASPECTO A 20°C LIQUIDO FLUIDO TRANSPARENTE COLOR
#uerte olor $oral% a &rutas% recuerda a $ores tropicales #uerte% dulce a &rutas% similar a u'a * + ,- /0-
INCOLORO OLOR FRUTAL, MEDICINAL, CEREZA, UVA SAOR
Soluble en alcohol% aceites% propilen1licol2 insoluble en 1licerina y a1ua.
/sos •
•
omponente para per"umes de "uerte carácter "loral, donde -lang -lang es usado en arnation, uberosey con Labdnum en "ragancias de cuero. /abores, imitación a banano, cereza, ciruela, tabaco, nuez, licor, vainilla, "resa y compleos de "rutas.
3ia1rama de $u4o ,1r de 5cido benzoico /,ml de alcohol
Mezclar
3estilar en ba6o de a1ua caliente el etanol.
8e$u4ar
3esechar &ase acuosa
La'ar &ase or15nica.
Secar la &ase Sul&ato de sodio anhidro.
La'ar con éter etlico
Separ
7eutraliz
arbonato de sodio.
La'ar con a1ua
Purifcación del
Montar el
Separar el éter etlico por destilación en ;- +
3estilar a &ue1o directo
09:-+
Medir el 'olumen y sacar
3esarrollo e>perimental
olocar ,1r de 5cido benzoico en un matraz y adicionar /, ml de alcohol etilico y 0ml de
8e$u4ar la mezcla a ba6o maria por / hrs. 3estilar en ba6o de a1ua caliente el etanol e>cedente.
SEPA8A"=7 3EL GE7B=A@= 3E E@"L=. @rans&erir el contenido a un embudo de separacion
E>traer la parte or1anica con / porciones de eter etilico de /, ml cada una. La'ar la &ase eterea con a1ua y desechar el a1ua de la'ado.
7E?@8AL"BA"= 7. Certer el contenido en un 'aso de precipitados !ue conten1a 0::ml de a1ua &ria.
7eutralizar la mezcla con una solucion a /,D de carbonato de sodio hata obtener un p<F
Secar la &ase eterea con sul&ato de sodio anihidro. P?8"#"A"=7 3EL P8=3?@=.
Separar el eter etilico por destilacion en ba6o maria % continuar la destilacion a &ue1o directo . Medir el 'ol y sacar el rendimiento.
Propiedades &sicas de los reacti'os y productos Propiedades físicas.
Reactivos.
Edo. Físico y color
Acido benzoico: solido Acido sulfúrico: incoloro en agujas o liquido viscoso escamas olor a incoloro benzaldehído.
Alcohol etílico: liquido incoloro
Carbonato de sodio: polvo blanco, delicuesente.
Peso molecular
1.1! g"mol
#$.%$ g"mol
&'.%( g"mol
1%' g"mol
Punto de ebullición
&# )C
!!$ )C
($.* )C
++++
Densidad
1.( g"ml
1.$&1 g"ml
%.$1' g"ml
.*! g"ml
Agua
fria
-olvent e
etílico, benceno, ter, loroformo, aguarras, etc
fría, caliente. +++++
ter, acetona / benceno.
caliente, insoluble en etanol, glicerina. 0rritante a la piel.
Solubilidad.
Toxicidad
0ngestin e inhalacin.
Corrosivo por contacto e ingestin
2or ingestin.
Propiedades físicas.
Reactivos.
Producto.
Edo. Físico y color
-ulfato de sodio anhidro: solido cristalino.
5ter etílico:liquido incoloro altamente flamable.
6enzoato de etilo: liquido incoloro olor aromatico.
Peso molecular
1&.%& g"mol ++++ 1.*$* g"ml fría
(&.1 g"mol !&.*1)C %.(%$ g"ml
1*%.1( g"mol 1 )C 1.%*% g"ml 0nsoluble
etanol / benceno, acetona.
etanol / eter, acetona / benceno 0ngestin e inhalacin.
Punto de ebullición Densidad Solubilidad .
Agua -olvent e
2or ingestin / anestsico por inhalacin.
Toxicidad
8eacciones !ue se lle'aron a cabo 3 C
3 34
,
C4!C434
4
C
3C4 C4 C4!
5lculos este!uiométricos RENDI*IEN0O, Ac Sul#urico0. 1.2ml 3 4.'&4 gr5ml 0 1.6712 gr3 (456') mol5gr 0 1.14 mol Alcohol etílico 0 72 ml 3 1.8'6 g5ml0 46.872 gr. 3 (45&9) mol5gr 0 1.&7'' mol Acido 1en2oico 0 2 gr 3 (45477.4) gr5mol 0 1.1&16 mol 1en2oato de etilo 0 1.14 mol 3 421.48 gr5mol 0 4.2148 gr 1en2oato de etilo e!peri+ental 0 2.4 ml 3 4.16 gr5ml 0 2.22 gr
!cido benzoico
!lco%ol etílico
alculos !cido sul"urico
:enzoato de etilo
mol g
1.1&16 2
1.&7'' 46.872
1.14 1.6712
1.14 4.2148
E3ICIENCIA,
;0 (<+5otal)34110(2.22gr 5 4.2148gr)34110=96.2'>
onclusión.
/e obtuvo el benzoato de etilo a partir de la esteri"icación del ácido benzoico %aciendo uso de un ácido inorgánico como catalizador, los esteres obtenidos son derivados de los ácidos carboxílicos la mayoría de ellos tiene olores agradables, tienen aplicaciones en la industria de esencias y per"umes, alimenticia, plásticos, pinturas como solventes etc., algunas de las precauciones que se deben de cuidar es la temperatura. ?ernández @lvarez Angrid -ocelin.
