FACULTAD
: FARMACIA Y BIOQUÍMICA
DOCENTE
: Q.F. MARIBEL RODRIGUEZ VILA
CICLO
: IV
CURSO
:
ANÁLISIS FITOQUÍMICO DEL
EXTRACTO HIDROALCOHOLICO DE LAS HOJAS DEL ( Plantago Plantago major) “LLa!"# TURNO
: NOCHE
INTEGRANTES INTEGRANTES : CHÁVEZ JES$S MIRY MIRYAM. GARAY GAR AYAR AR GAVIL GAVILAN AN ROSA. ROS A. GUZMÁN GUZMÁ N VILLANUEVA VILLA NUEVA JOHANN. JOHA NN. LAUREANO %E&A HAYDEE. HAYDEE. %ERALT %ER ALTA A A%AZA DEISE. DEI SE. 1
RESUMEN El Plantago major (Llantén) ha despertado gran interés y expectativa dentro dentr o de nuestra pobla población ción debido a las propiedades propiedades medicinale medicinaless que se le atribuyen a algunas de las partes de esta planta, especialmente sus hojas !e han reportado di"erentes e"ectos "armacológicos para el Plant Pla ntago ago #ajor #ajor, te teni nien endo do en cu cuen enta ta la lass am ampl plia iass
inve in vest stiga igaci cion ones es
reali$adas sobre la composición qu%mica del Pl&ntago #ajor L En este estudio se reali$ó el an&lisis an&lisis "otoqu%mico utili$ando métodos de coloración, reacción, ' y cromatogra"%a !e re reco cole lect cto o la lass ho hoja jass
dell de
Pl&n Pl &nta tago go #a #ajo jorr L L en el mercado de la
loca localilida dad d del del a allllao ao,, se utili$ó utili$ó
* +ilo +iloss de hojas hojas seca secass prev previa iame mente nte
limpias con un pao !e procedió a iniciar el licuado de las hojas del Pl&nta Pl&ntago go #ajor L L con con alcohol et%lico recti"icado en -./, una ve$ obtenido el extracto, colocar en un envas envasee de vidrio vidrio &mbar &mbar y se mace macera ra por por espaci espacio o de 0 d%as, d%as, después de ello se reali$ó la "iltración de macerado y "ue llevado a estu"a a temperatura 1./ para dejarlo secar por espacio de .0 d%as !e reali$ó la prueba de solubilidad del extracto alcohólico del Llantén en 2. tubos de ensayo, ensayo, resultando resultando soluble soluble en #etanol #etanol Luego se procedió procedió con los an&lisis "itoqu%mico Este
estudio
de
investigación
nos
con"irma
la
presencia
de
arbohidratos, 3lcaloides, 4lavonoides y escasa presencia de Lactonas
2
SUMMARY Plantago #ajor (Llantén) has aroused great interest and expectation in our population due to the medicinal properties attributed to some o" the parrts o" th pa thiis pl plan ant, t, esp speeci cial ally ly th thee le leaave ves s 5he heyy ha have ve di" i""e "ere rent nt pharmacological e""ects reported to the Plantago #ajor, considering the extensive research done on the chemical composition o" Plantago #ajor L 6n this study analysis 7e 7ere per"ormed using methods photochemical coloration reaction, ' and chromatography chromatography Leaves Plantago major L 7as collected in the mar+et to7n o" allao, * +ilos o" previously clean 7ith a cloth dried leaves are used 8e proceeded to start the liquid "rom the leaves o" Plantago major L 7ith recti"ied ethyl alcohol at -. /, the extract once obtained, placed in a container o" amber glass and macerated "or 0 days a"ter it 7as made the mash "iltration and 7as ta+en to an oven at 1. / temperature to let it dry "or about .0 days 5he solubility test o" the alcoholic extract o" Plantain 7as per"ormed in 2. test tubes, being soluble in methanol 5hen he proceeded to the phytochemical analysis 5his 5h is re rese searc arch h co con" n"ir irms ms th thee pr pres esen ence ce o" ca carb rboh ohyd ydra rate tes, s, al al+a +alo loids ids,, "lavonoids and lo7 presence o" lactones
3
ÍNDICE
Página
RESUMEN SUMMARY INTRODUCCIÓN……………………………………………………………………………….. …………7 PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA JUSTIFICACION OBJETIVOS GENERALES OBJETICOSESPECIFICOS I MARCO TEÓRICO………………………………………………………………………………….........10 1.1. Aspec!s "!#$%c!s……………..……………………………………..…..........................................11 1.1.1. C&'&ce'(s%c&s )e *& +&,%*%& S!*&$&ce&e............................................................................1.1.1.1. D%s'%"c%/$ e!'#+%c&…………………………………….………..…........................ 1.1.1.2. I,p!'&$c%& ec!$/,%c&………………………………………..………………………...3 1.1.2. C&'&ce'(s%c&s )e* e$e'! C4p5!,&$)'&………………………………….............................7 1.1.2.1. D%s'%"c%/$ e!'#+%c&…………………………………………………………………..7 1.1.6. C&'&ce'(s%c&s )e *& espec%e C4p5!,&$)'& "e&ce& C&8&$%**es9 Se$)$e'......................: 1.1.6.1. D%s'%"c%/$ Ge!'#+%c& e$ e* Pe';………………………………………………...…10 1.1.6.2. S%$/$%,!s )e *& espec%e………………………………………………………….……11 1.1.6.6. N!,"'e 8*&' )e *& espec%e………………………...………………………….…….11 1.1.6.-. Us!s c!,$es……………………………………………………………………..……11 1.2. Aspec!s <(,%c!s……………………………………………………………………………………...16 1.2.1. CARBO=IDRATOS………………………………………………………..……....…........16 1.2.1.1. …… ………………………………………………………..........11.2.1.2. ……………………..…………………………………....…..........17 1.2.1.6. ……………………..…..……………………………………….….........1> 1.2.2. FLAVONOIDES ………………………………………………………………………………22 1.2.2.1. ………………………………………………………..……………..……...……..........26 4
1.2.2.2. ……….……………………………………………… ……….…………………………………………………..………………….. …..………………….. …..........2 1.2.2.6…………………………………………… 1.2.2.6………………………………………………………………………… ……………………………………….….…....27 ………….….…....27 1.2.6. ALCALOIDES………………………… ALCALOIDES……………………………..…………………………… …..………………………………………..……..…..63 …………..……..…..63 1.2.6.1. C*&s%+%c&c%/$ …………………………..……………………………..…… …………………………..……………………………..…….….....……67 .….....……67 1.2.6.2. P'!p%e)&)es …………………………………………………… ……………………………………………………….……...…....…....-1 ….……...…....…....-1 1.2.6.6. …………………………….……………………… …………………………….……………………………….…………..…….…..…….-2 ……….…………..…….…..…….-2 1.2.2. LACTONAS ………………………………………………………………………………22 1.2.2.1. ………………………………………………………..……………..……...……..........26 1.2.2.2. ……….……………………………………………… ……….…………………………………………………..………………….. …..………………….. …..........2 1.2.2.6…………………………………………… 1.2.2.6………………………………………………………………………… ……………………………………….….…....27 ………….….…....27
II DESARROLLO DESARROLLO E?PERIMENTAL……………………… E?PERIMENTAL…………………………………………..…………… …………………..……………..….. ..…..…..…...0 2.1. E@%p!s ,&e'%&*es 4 'e&c%8!s %*%&)!s %*%&)!s …...……………….…………..………….………… …...……………….…………..………….………….…..0 .…..0 2.2. Me!)!*!(& 4 p'!ce)%,%e$!…………………………… p'!ce)%,%e$!……………………………………………..…………… ………………..……………...……………0 ...……………0 2.2.1. Es)%! "!#$%c!……………………………………… "!#$%c!…………………………………………………….………….…… …………….………….…………..…….0 ……..…….0 2.2.1.1. U"%c&c%/$ )e *& ,es'&…………………………….…………………………………0 ,es'&…………………………….…………………………………0 2.2.1.2. Rec!*ecc%/$ )e *& ,es'&…………………………………………………………….2 ,es'&…………………………………………………………….2 2.2.1.6. C*&s%+%c&c%/$ &!$/,%c& )e *& espec%e e$ es)%!……………….….……………..6 es)%!……………….….……………..6 2.2.2. Es)%! @(,%c!……………………………………… @(,%c!…………………………………………………………………… …………………………………………..……………..2.2.2.1. P'ep&'&c%/$ )e *& ,es'& ,es'& ……………………………………...………..…….…....……………………………………...………..…….…....2.2.2.2. SOLUBILIDAD ……….……………….…………..…………..…..…..…...……….……………….…………..…………..…..…..…...2.2.2.-. I)e$%+%c&c%/$ )e ,e&"!*%!s ,e&"!*%!s sec$)&'%!s……………..…………..……….…...…. sec$)&'%!s……………..…………..……….…...…. 2.2.2. 2.2.2.7. A$#*%s%s c'!,&!'#+%c!…………………………………… c'!,&!'#+%c!………………………………………………………………..: …………………………..: 2.2.6 Es)%! F&',&c!*!%c!……………………………… F&',&c!*!%c!…………………………………………………………… ……………………………………… …………
III
RESUL RESULTTADOS ADOS E?PERI E?PERIME MENT NTAL ALES… ES………… ……………… …………… …………… ……………… ……………… ……………. …….....…..…….33 6.1. Dee',%$&c%/$ )e SOLUBILIDAD……………..……………… SOLUBILIDAD……………..………………………….….…...33 ………….….…...33 6.6. I)e$%+%c&c%/$ )e ,e&"!*%!s ,e&"!*%!s sec$)&'%!s………………………………..……… sec$)&'%!s………………………………..…………......…..…....37 …......…..…....37 6.-. 6.-. A$#* A$#*%s %s%s %s c'!, c'!,& &! !'# '#+%+%c! c!…… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ………… ……
IV
DISC ISCUSIÓ SIÓN DE RESUL SULTADOS DOS.…………..…..….………..…..….……………………..….….….....:3 5
V
CONCLUSIONES.…………..…..….…………....….…………...…………..…..….….………..…….102
VI
RECOMENDACIONES .…………..…..….…………..…..….………………………….……….…..…106
VII VII
REFE REFERE RENC NCIA IAS S BIB BIBLI LIOG OGR RFI FICA CAS S.…………..…..….…………..…..….….…………...…….….10-
6
INTRODUCCIÓN En muchas ocasiones para curar determinadas patolog%as que a"ectan la salud se ha tenido que recurrir a ciertos procedimientos terapéuticos quee se ap qu apar arta tan n de la me medi dici cina na tr trad adic icio iona nal l En la ac actu tual alid idad ad,, es esta ta alternativa médica experimenta un auge cada ve$ m&s creciente, sin emba em barg rgo o es esta tass no so son n abs absol olut utam amen ente te nu nuev evas as,, si sino no qu quee ca casi si en su tota to talid lidad ad so son n lo loss re resu sult ltado adoss de té técn cnic icas as y pr proc oced edimi imien ento toss us usad ados os tradicionalmente El uso de las plantas con "ines terapéuticos es de gran utililid ut idad ad,, ya qu quee de el ella lass so son n ob obte teni nida dass in innu nume merrab able less su sust stan anci cias as qu%micas La investigación, en este sentido, brinda la oportunidad de identi ide nti"ic "icar ar que que
metabo met abolit litos os secun secundar darios ios son son los los respon responsab sables les
de la
acción "armacológica 3 partir de una materia prima m&s económica y natu na tura ral l Pa Para ra la pr pres esen ente te in inve vest stiga igaci ción ón se se sele lecc ccio ionó nó la lass ho hoja jass de dell Plantago #ajor que se cultivan o crecen en el Per9 debido a que existen numerosos antecedentes de sus propiedades medicinales sobre diversas en"e en "erm rmed edad ades es,, el ob obje jeti tivo vo "u "uee el an an&l &lis isis is "i "ito toqu qu%m %mic ico o de dell ex extr trac acto to hidroalcohólico de las hojas del Plantago #ajor (llantén) Plant Plantago ago #a #ajo jorr L pose poseee un pote potenc ncial ial de come comerc rcial iali$ i$ac ació ión n enor enorme, me, gra gracias cias
a
sus sus
pro propie piedade dadess
anti antiin in"l "lam amat ato orias rias,,
anti antiba bact cter eria iana nas, s,
astringentes y, antihemorr&gicas: también como cicatri$ante de heridas, tanto interna como externa La aucubigemina, derivado de la aucubina, es el compuesto activ ctivo o de may mayor relevancia y se cree que es responsable de la actividad antibacteriana de la planta 7
PLANTEAMIENTO Planteamiento del problema Las hojas de la especie Plantago #ajor L en el extracto hidroalcoholico tendr&
metabolitos
secundarios,
y
que
tipo
de
metabolitos
identi"icaremos
JUSTIFICACION Existen estudios sobre Plantago #ajor L hechos de manera aislada: pero cuando un poblador quiere utili$ar una planta medicinal no cuenta con una gu%a que lo oriente que parte de la planta, cómo, cu&nto, para qué, por cu&nto tiempo y en qué "orma lo debe utili$ar dicha planta medicinal, debido a que no existe todav%a una gu%a donde esté recopilada toda esta in"ormación necesaria que permita orientar o guiar a los pobladores del distrito de Lima sobre el uso correcto Las hojas de la especie Plantago
#ajor L (llantén) y as% de esa manera poder
promover el uso racional de dicha planta, ya que al igual que un medicamento también pueden tener e"ectos tóxicos, por ende resulta indispensable contar con una literatura donde se detalle el uso adecuado de las plantas medicinal Plantago #ajor L (llantén) Por este motivo el presente trabajo busca promover el estudio de los di"erentes principios activos y metabolitos secundarios presentes en las
8
hojas de plantago major y con "uturas investigaciones complementar la responsabilidad de la accion "armacologica
OJETI!OS
"eneral 6denti"icar los metabolitos secundarios del extracto hidroalcohólico de las hojas del Plantago #ajor L (llantén) mediante
el
estudio
"itoqu%mico
E#pe$%&i$o# ;eterminar metabolitos secundarios en las las hojas del Plantago #ajor L mediante el extracto hidroalcohólico, reali$ando pruebas de
solubilidad, métodos de coloración, reacción, ' < cromatogra"%a
9
I'
MARCO TEÓRICO
El llantén, es una planta medicinal que pertenece a la las Plantagin&ceas, es una planta herb&cea
y
"amilia
perenne,
de
por
excelencia crece de "orma natural y con "acilidad en terrenos bald%os en casi todo el mundo es una de las plantas medicinales m&s populares en la actualidad, se
le atribuye
propiedades terapéuticas
contra
en"ermedades estomacales, dermatológicas, intestinales, respiratorias, a"ecciones en los órganos reproductores, aparato circulatorio, oculares, etc 5odas estas virtudes curativas debido
a
que
contiene
compuestos
biológicos activos que lo conocemos extensamente en este estudio Es de notar que la bot&nica andina aporto valioso conocimientos a la ciencia médica moderna Pues la aplicación pr&ctica de la "itoterapia por nuestros ancestros, permitió enriquecer los conocimientos de la ciencia médica
10
('( ASPECTOS OT)NICOS Nombre Cient%&i$o* Plantago #ajor L Familia* Plantaginaceae Reino*
Plantae
S+breino* 5racheobionta Di,i#i-n* #agnoliophyta Cla#e*
#agnoliopsida
S+b$la#e* 3steridae Orden*
Lamiales
Familia*
Plantaginaceae
".nero*
Plantago
E#pe$ie*
Plantago major
('('/ DISTRIUCIÓN "EO"R)FICA* !e encuentra distribuida en casi toda Europa, ="rica >orte, 3mérica Latina Es una planta muy com9n y "&cil de hallar en $onas de pastos, laderas, cerca de cultivos y en los bordes de caminos ;ebido a su origen en $onas templadas, crece muy bien en h&bitats intervenidos de la región interandina o !ierra Ecuatoriana ('('0 DISTRIUCIÓN "EO"R)FICA EN EL PER1* En el Per9 se encuentra tanto en los departamentos de la costa, como en los de sierra y selva ('('2 SINÓNIMOS DE LA ESPECIE DEL PLANTA"O MAJOR'L' 3LLANTEN4 •
Plantago borysthenica ?issjul 11
•
Plantago dregeana ;ecne
•
Plantago gigas 8 Lév
•
Plantago jehohlensis @oid$
•
Plantago lati"olia !alisb
•
Plantago macronipponica
•
Plantago sa7adai (
•
Plantago villi"era @itag
('('5 NOMRE !UL"AR DE LA ESPECIE Llantai, llantén macho, llantén mayor, yantin ('('5'( USOS COMUNES Existen medicamentos a base de compuestos propios de Plantago major L que se comerciali$an: sin embargo, se utili$a mayormente como remedio casero •
Parte de la planta +#ada en medi$ina tradi$ional* Principalmente las hojas, la planta entera y la ra%$
•
Forma# de +#o re$omendada#* ;ecocción, in"usión, jarabe, jugo de hojas "rescas, tintura, extracto, cataplasma, etc
•
U#o en medi$ina tradi$ional* Entre los m9ltiples usos de esta planta en el campo de la salud humana se encuentran sus propiedades antiin"lamatoriasA
•
JU"O* El jugo se extrae machacando Para curar heridas y para los unos puados de hojas "rescas y dolores de o%dos Estruj&ndolas: se las hace pasar por un ceda$o o pao limpio
12
•
INFUSIÓN* !e propaga agregando agua Para los res"r%os hervida a una hoja grande o tres pequeas ;ejar reposar y endul$ar con miel Beber caliente dos o tres ta$as por d%a
•
COCIMIENTO* 8acer hervir un puado Para los res"r%os y para urar heridas en agua durante 2C minutos olar y usar para el lavado de heridas y en gargarismos
•
LA!ADOS* on el agua de una in"usión o de un Para curar heridas y ocimiento se empapa un pao o tratar conjuntivitis con algodón se limpia la herida
('('2 DESCRIPCIÓN TA6ONÓMICA* Es una hierba perenne que desarrolla su ciclo de vida entre seis y siete meses Posee una altura entre 2C a *. cm: sin embargo, su longitud puede variar seg9n el distinto h&bitat de crecimiento •
El tallo* es un ri$oma corto de color amarillo
•
Ra%$e#A son blancas y de tamao uni"orme, surgen del tallo subterr&neo
•
La# 7o8a#* son ovaladas, de color verde claro y se unen al tallo por un largo pec%olo: poseen aproximadamente C. cm de longitud y un ancho de D. cm en plantas adultas >acen a ras de suelo en "orma de roseta y se desarrollan verticalmente Presentan un margen liso o denticulado, adem&s de una nerviación paralela con tres u ocho venas
•
Lo# pe$%olo#* son lisos y miden alrededor de 2C cm
•
La &lora$i-n* ocurre entre mayo y octubre, en $onas templadas
•
In&lore#$en$ia* tipo espiga, cuya mitad superior se recubre de pequeas "lores, estas poseen una coloración ca"éverdosa: su corola es amarilla y muy pequea (unos *mm de di&metro): 13
por otra parte, las anteras son de color lila, al inicio, y luego se vuelven amarillentas Los ped9nculos "lorales nacen del mismo punto de donde arrancan los pec%olos, y son de mayor longitud •
El &r+to* es una pequea c&psula que, cuando madura, se abre transversalmente dejando caer las semillas que contiene
•
Semilla#* éstas tienen "orma ovalada, tamao muy reducido y un ligero sabor amargo: se locali$an de - a 2F semillas por c&psula on el clima h9medo, las semillas se vuelven pegajosas, lo que provoca que se adhieran a los animales y de esta manera logran dispersarse
('('9 COMPOSICIÓN :U;MICA de la e#pe$ie* Los m&s recientes estudios demuestran que Plantago #ajor L se emplea alrededor del mundo para el tratamiento de diversas en"ermedades o malestares La actividad sanadora de Plantago #ajor L no se amerita a un solo compuesto, sino a la interacción de varios: los e"ectos son producto de la acción en conjunto de distintas sustancias y de su regulación mutua <(
En un $orte tran#,er#al de tallo del P. major , se observó la presencia de crecimiento secundario El tallo mostraba un cilindro vascular con crecimiento secundario normal, "ormado por "loema, y xilema, adem&s presentaba tejido parenquimatoso <5=
14
3l reali$ar un macerado de pec%olo, se encontró que los haces vasculares estaban "ormados por xilema 6 con engrosamiento helicoidal 3 la hora de anali$ar la micromor"olog%a de la hoja se reali$aron cortes paradermales del envés y del ha$ En ambos cortes paradermales se notó que las células eran desiguales, de "orma papilar 3dem&s, la epidermis presentaba abundantes estomas diac%ticos y tricomas <5=
Corte tran#,er#al de pec%olo de Pl&ntago #ajor 1.G <5=
Corte paradermal de envés de la hoja de Pl&ntago #ajor 1.G <5=
15
Es un $orte lon>it+dinal del tallo P. major , se reconoció
Es un $orte #+per&i$ial de la 7o8a P. major , del envés y de ha$ en ambos cortes paradermales se notó que las célula eran desiguales, de "orma papilar 3dem&s de epidermis presentaban abundantes estomas diaciticos y tricomas
16
Fi>+ra del Planta>o Ma8or L' <2=
17
('/ ASPECTOS :U;MICOS ('/'( CARO?IDRATOS Los carbohidratos o hidratos de carbono est&n "ormados por carbono (C), hidrógeno (?) y ox%geno (O) con la "ormula general
('/'('/ A@$are# Los a$9cares son hidratos de carbonos generalmente blancos y cristalinos, solubles en agua y con un sabor dulce Los monosac&ridos son a$9cares simples Cla#i&i$a$i-n de mono#a$Brido# ba#ado en el nmero de $arbono#
Nmero de Cate>or%a Carbono#
E8emplo#
1
5etrosa
Eritrosa, 5reosa
C
Pentosa
3rabinosa, Hibosa, Hibulosa, Gilosa, Gilulosa, Lixosa
F
8exosa
3losa, 3ltrosa, 4ructosa, Ialactosa, Ilucosa, Iulosa, 6dosa, #anosa, !orbosa, 5alosa, 5agatosa
0
8eptosa
!edoheptulosa, #anoheptulosa
Las estructuras de los sac&ridos se distinguen principalmente por la orientación de los grupos hidroxilos (O?) Esta pequea di"erencia estructural tiene un gran e"ecto en las propiedades bioqu%micas, las caracter%sticas organolépticas (ejm sabor), y en las propiedades "%sicas como el punto de "usión y la rotación espec%"ica de la lu$ polari$ada 'n monosac&rido de "orma lineal que tiene un grupo carbonilo (CO) en el carbono "inal "ormando un aldeh%do (C?O) se clasi"ica como una aldo#a uando el grupo carbonilo est& en un &tomo interior "ormando una cetona, el monosac&rido se clasi"ica como una $eto#a
19
Tetrosas
DEritro#a
DTreo#a
Pentosas
DRibo#a
DArabino#a
D6ilo#a
DLio#a
La "orma anular de la ribosa es un componente del &cido ribonucleico (3H>) La desoxirribosa, que se distingue de la ribosa por no tener un ox%geno en la posición D, es un componente del B$ido de#oirribon+$lei$o
Ribo#a
De#oirribo#a 20
Hexosas 8exosas, como las que est&n ilustradas aqu%, tienen la "órmula molecular C9?(/O9 El qu%mico alem&n Emil 4ischer (2-CD2J2J) identi"icó los estereoisómeros de estas aldohexosas en 2-J1 Por este trabajo recibió un Premio >obel en 2J.D
DAlo#a
DAltro#a
D"l+$o#a
DMano#a
D-Gulosa
D-Idosa
21
D"ala$to#a
DTalo#a
Estructuras que tienen con"iguraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llaman epímeros La >l+$o#a, también llamada detro#a, es el a$9car m&s predominante en las plantas y los animales, y es el a$9car presente en la sangre La "orma lineal de la glucosa es un aldeh%do polih%drico En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo aldeh%do La "ructosa, también llamada levulosa, est& ilustrada aqu% en "orma lineal y anular La relación entre estas "ormas se discute m&s tarde La "ructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la miel
DTa>ato#a <+na $eto#a=
DFr+$to#a
Fr+$to#a 22
"ala$to#a
Mano#a
Heptosas La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la "ructosa, pero con un carbono adicional La sedoheptulosa se encuentra en las $anahorias La manoheptulosa es un cetoa$9car de 0 carbonos que posee la con"iguración de la manosa y se encuentra en los aguacates
DSedo7ept+lo#a
DMano7ept+lo#a
1.2.1.2 Formas lineales y anulares Los monosac&ridos pueden existir en "ormas lineales y "ormas anulares, como se ha ilustrado anteriormente La "orma anular es m&s "avorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la "ormación de las "ormas c%clicas es semejante en todos los a$9cares simples La "orma anular de la >l+$o#a se crea cuando el ox%geno del carbono numero C se enla$a con el carbono que "orma el grupo carbonilo (el carbono numero 2) y trans"iere su hidrógeno al ox%geno del carbonilo para crear un grupo hidroxilo Estos intercambios producen alfaglucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo C?/O?, o beta 23
glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo C?/O? 6sómeros como estos, que se di"erencian solamente en la con"iguración del carbono del grupo carbonilo, se llaman anómeros La letra ; en el nombre se derivó originalmente de la propiedad de las soluciones de glucosa natural que desv%an el plano de la lu$ polari$ada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una con"iguración espec%"ica #onosac&ridos que tienen "ormas c%clicas pentagonales, como la ribosa, se llaman &+rano#a# 3$9cares con "ormas c%clicas hexagonales, como la glucosa, se llaman pirano#a#
D"l+$o#a <+na aldo#a=
Ci$la$i-n de la >l+$o#a
D"l+$o#a
GD"l+$o#a
24
1.2.1.3 Estereoquímia !ac&ridos con grupos "uncionales idénticos pero con con"iguraciones espaciales di"erentes tienen propiedades qu%micas y biológicas distintas La estereoqu%mica es el estudio de la organi$ación de los &tomos en un espacio tridimensional !e les llama estereoisómeros a los compuestos con enlaces qu%micos idénticos que se distinguen por tener los &tomos en una con"iguración espacial di"erente ompuestos especulares no superponibles, comparables a un $apato derecho y uno i$quierdo, se llaman enantiómeros Las estructuras siguientes ilustran la di"erencia entre la K;Ilucosa y la KLIlucosa #oléculas idénticas pueden hacerse corresponder rot&ndolas, pero los enantiómeros, que corresponden a im&genes re"lejadas en un espejo, no pueden ser superpuestos La glucosa es ilustrada "recuentemente en "orma de silla que es la con"ormación predominante en disolución acuosa La con"ormación de bote de la glucosa es inestable
1.2.1.! "#$ar-alo%oles& "minoa#$ares& y 'idos ur(nios Los a$9cares pueden ser modi"icados en el laboratorio o por procesos naturales para producir compuestos que retienen la con"iguración de los sac&ridos, pero con grupos "uncionales di"erentes Los a$9caralcoholes, también llamados polioles, alcoholes polih%dricos, o polialcoholes, corresponden a las "ormas hidrogenadas de las aldosas y cetosas Por ejemplo, glucitol (sorbitol), tiene la misma "orma lineal que la glucosa, pero el grupo aldeh%do (C?O) se reempla$a con C?/O? Mtros a$9car alcoholes comunes incluyen los monosac&ridos eritritol y xilitol, y los disac&ridos lactitol y maltitol Los a$9caralcoholes tienen aproximadamente la mitad de las calor%as que otros carbohidratos y se usan "recuentemente en productos sin a$9car o de bajas calor%as El eritritol es un poliol de cuatro carbonos que es un F.0.N m&s dulce que el a$9car de mesa, pero tiene sólo .D calor%as por gramo (JCN menos que el a$9car de mesa) porque es solamente parcialmente absorbida por el cuerpo El eritritol se utili$a como un aditivo alimentario en muchos pa%ses del mundo !e utili$a en los alimentos para los diabéticos porque no a"ecta el a$9car en la sangre y no provoca caries 3unque el eritritol es bien tolerado por los seres humanos, experimentos 25
han demostrado que el eritritol es tóxico a la mosca de la "ruta Drosophila melanogaster y puede ser 9til como insecticidaOC Gilitol, un poliol de cinco carbonos que tiene los grupos hidroxilos con la orientación de la xilosa, es un ingrediente com9n en dulces y chicles sin a$9car porque tiene aproximadamente la dul$ura de la sucrosa y solamente el 1.N de las calor%as 3unque este a$9caralcohol parece ser ino"ensivo para los humanos, una dosis pequea de xilitol puede causar insu"iciencia hep&tica y muerte en los perros Los aminoa$9cares o aminosac&ridos reempla$an un grupo hidroxilo con un grupo amino (N?/) La glucosamina es un aminoa$9car que se usa para regenerar el cart%lago y para reducir el dolor y la progresión de la artritis Los &cidos urónicos tienen un grupo carboxilo (COO?) en el carbono que no es parte del anillo Los nombres de los &cidos urónicos retienen la ra%$ de los monosac&ridos, pero el su"ijo -osa cambia a -urónico Por ejemplo, el &cido galact+r-ni$o tiene la misma con"iguración que la galacto#a, y la con"iguración del &cido gluc+r-ni$o corresponde a la gluco#a Lo# di#a$Brido# #on $arbo7idrato# &ormado# por do# a@$are# #imple#' La #+$ro#a (o sacarosa), es el a$9car com9n re"inado de la caa de a$9car y la remolacha a$ucarera La sucrosa es el carbohidrato principal del a$9car moreno, del a$9car tami$ado, y de la mela$a La la$to#a est& "ormada por una molécula de glucosa y otra de galactosa La intoleran$ia de la$to#a es causada por una de"iciencia de en$imas (lactasas) que desdoblan la molécula de lactosa en dos monosac&ridos La inhabilidad de digerir la lactosa resulta en la "ermentación de este gl9cido por bacterias intestinales que producen &cido l&ctico y gases que causan "latulencia, meteorismo, cólico abdominal, y diarrea El yogur no causa estos problemas porque los microorganismos que trans"orman la leche en yogur consumen la lactosa
26
S+$ro#a
De#$rip$i-n H $omponente# de lo# di#a$Brido#
Di#a$Brido
De#$rip$i-n
Componente#
sucrosa
a$9car com9n
maltosa
producto almidón
trehalosa
se encuentra en los hongos
glucosa 2Q→2 glucosa
lactosa
el a$9car principal de la leche
galactosa glucosa
2K→1
melibiosa
se encuentra leguminosas
plantas galactosa glucosa
2Q→F
de
glucosa 2Q→D "ructosa la
hidrólisis
en
La$to#a
27
del
glucosa 2Q→1 glucosa
Malto#a
La Malto#a consiste de dos moléculas de Q;glucosa con el enlace al"a del carbono 2 de una molécula conectado al ox%geno en el carbono 1 de la segunda molécula Esta unión se llama un enlace glicos%dico 2Q →1 (también se llama enlace glucos%dico en muchos textos en espaol) La tre7alo#a consiste de dos moléculas de Q;glucosa conectadas con un enlace 2Q→2 La $elobio#a es un disac&rido "ormado por dos moléculas de K;glucosa conectadas por un enlace 2K→1 como la celulosa La celobiosa no tiene sabor, mientras que la maltosa y la trehalosa son aproximadamente una tercera parte tan dulces como la sucrosa Tri#a$Brido# La ra"inosa (o melitosa) es un trisac&rido que se encuentra en muchas plantas leguminosas y cruc%"eras como los "rijoles (jud%as), guisantes, col, y brócoli La ra"inosa est& "ormada por una molécula de galactosa conectada a una de sucrosa por un enlace glicos%dico 2Q→F Este sac&rido es indigestible por los seres humanos y se "ermenta en el intestino grueso por bacterias que producen gas 5abletas que contienen la en$ima al"agalactosidasa, como el suplemento "armacéutico Beano, se usan "recuentemente para ayudar a la digestión y para evitar el meteorismo y "latulencias La en$ima se deriva de variedades comestibles del hongo Aspergillus niger
28
Ra&ino#a
Lo# poli#a$Brido# #on pol%mero# de a@$are# #imple# #uchos polisac&ridos, a di"erencia de los a$9cares, son insolubles en agua La "ibra dietética consiste de polisac&ridos y oligosac&ridos que resisten la digestión y la absorción en el intestino delgado, pero son completamente o parcialmente "ermentados por microorganismos en el intestino grueso Los polisac&ridos que se describen a continuación son muy importantes en la nutrición, la biolog%a, o la preparación de alimentos Almid-n El almidón es la "orma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales El almidón es una me$cla de dos sustanciasA amilosa, un polisac&rido esencialmente lineal, y amilopectina, un polisac&rido con una estructura muy rami"icada Las dos "ormas de almidón son pol%meros de D"l+$o#a Los almidones naturales contienen 2.D.N de amilosa y -.J.N de amilopectina La amilosa "orma una dispersión coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras que la amilopectina es completamente insoluble •
Las moléculas de amilo#a consisten t%picamente de D.. a D.,... unidades de glucosa que se despliegan en "orma de hélix como consecuencia de los &ngulos en los enlaces entre las moléculas de glucosa
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Amilo#a
•
La amilope$tina se distingue de la amilosa por ser muy rami"icada adenas laterales cortas conteniendo aproximadamente *. unidades de glucosa se unen con enlaces 2Q→F cada veinte o treinta unidades de glucosa a lo largo de las cadenas principales Las moléculas de amilopectina pueden contener hasta dos millones de unidades de glucosa
Amilope$tina
Los almidones se trans"orman en muchos productos comerciales por medio de hidrólisis usando &cidos o en$imas como catali$adores La hidrólisis es una reacción qu%mica que desdobla cadenas largas de polisac&ridos por la acción del agua para producir cadenas m&s pequeas o carbohidratos simples Los productos resultantes son 30
asignados un valor de equivalencia en dextrosa (;E) que est& relacionado al nivel de hidrólisis reali$ado 'n ;E con valor de 2.. corresponde al almidón completamente hidroli$ado, que es la glucosa (dextrosa) pura Las detrina# son un grupo de carbohidratos producidos por la hidrolisis del almidón Las dextrinas son pol%meros de cadena corta que consisten de moléculas de ;glucosa unidas por enlaces glicos%dicos 2Q→1 o 2Q→F La maltodetrina es un almidón parcialmente hidroli$ado que no es dulce y que tiene un valor ;E menor de D. Los 8arabe#, como el jarabe de ma%$ o miel de ma%$, provienen del almidón de ma%$ y tienen valores ;E de D. a J2 La dextrosa comercial tiene valores ;E de JD a JJ S-lido# de 8arabe de ma%@ son productos semicristalinos o polvos amor"os de poca dul$ura con ;E de D. a *F que se producen secando el jarabe de ma%$ al vacio o por atomi$ación en c&mara secadora El 8arabe de ma%@ de alta &r+$to#a l+$o#a 7idro>enado# se producen hidroli$ando almidón, y después hidrogenando el jarabe resultante para producir a$9caralcoholes como el maltitol, el sorbitol, y otros oligo y polisac&ridos hidrogenados La polidetro#a (poli;glucosa) es un pol%mero muy rami"icado con muchos tipos de enlaces glicos%dicos !e produce calentando dextrosa con un catali$ador &cido y puri"icando el resultante pol%mero soluble en agua La polidextrosa se usa como volumini$ador en productos alimenticios porque no tiene sabor y es semejante a la "ibra en su resistencia a la digestión El almid-n re#i#tente es almidón comestible que no se degrada en el estómago, pero se "ermenta por la micro"lora en el intestino grueso
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"l+$->eno <"li$->eno= La glucosa se almacena como glucógeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de glucogénesis uando la glucosa no se puede almacenar como glucógeno o convertirse inmediatamente a energ%a, es convertida a grasa El glucógeno es un pol%mero de Q;Ilucosa idéntico a la amilopectina, pero las rami"icaciones son mas cortas (aproximadamente 2* unidades de glucosa) y m&s "recuentes Las cadenas de glucosa est&n organi$adas globularmente como las ramas de un &rbol originando de un par de moléculas de >l+$o>enina, una prote%na con un peso molecular de *-,... que sirve como cebador en el centro de la estructura El glucógeno se convierte "&cilmente en glucosa para proveer energ%a
"l+$->eno
Detrano# Los dextranos son polisac&ridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas principales est&n "ormadas por enlaces glicos%dicos 2Q→F y las cadenas laterales tienen enlaces 2Q →* o 2Q→1 Las bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes "ormando placa dental Los dextranos tienen usos comerciales en la producción de dulces, lacas, aditivos comestibles, y volumini$adores del plasma sangu%neo
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In+lina 3lgunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como almidón sino también como inulina Las inulinas se encuentran en muchos vegetales y "rutas incluso las cebollas, ajo com9n, pl&tanos, papa de Rerusalén, y j%cama Las inulinas, tambien llamadas "ructanos, son pol%meros "ormados por cadenas de "ructosa con una glucosa terminal La oli>o&r+$to#a tiene la misma estructura que la inulina, pero las cadenas tienen die$ o menos unidades de "ructosa La oligo"ructosa tiene aproximadamente el *. o el C. por ciento de la dul$ura del a$9car com9n La inulina es menos soluble que la oligo"ructosa y tiene una textura cremosa que se siente como grasa en la boca La inulina y la oligo"ructosa son indigestibles por las en$imas en los intestinos humanos, pero son totalmente "ermentadas por los microorganismos intestinales Los &cidos grasos de cadena corta y el lactato producido por la "ermentación contribuyen 2C +cal por gramo de inulina u oligo"ructosa La inulina y la oligo"ructosa se usan para reempla$ar la grasa y el a$9car en alimentos como los helados, productos l&cteos, dulces, y reposter%a
In+lina
n apro' 05
33
Cel+lo#a La celulosa es un pol%mero con cadenas largas sin rami"icaciones de G D"l+$o#a y se distingue del almidón por tener grupos C?/O? alternando por arriba y por debajo del plano de la molécula La ausencia de cadenas laterales permite a las moléculas de celulosa acercarse unas a otras para "ormar estructuras r%gidas La celulosa es el material estructural m&s com9n en las plantas La madera consiste principalmente de celulosa, y el algodón es casi celulosa pura La celulosa puede ser desdoblada (hidroli$ada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes La celulosa se puede modi"icar en el laboratorio trat&ndola con &cido n%trico (?NO0) para reempla$ar todos los grupos hidroxilos con nitratos (ONO/) y producir el nitrato de celulosa (nitro$el+lo#a oal>od-n eplo#i,o) que es un componente de la pólvora sin humo La celulosa parcialmente nitrada, piroilina, se usa en la producción del colodión, pl&sticos, lacas, y esmaltes de uas
Cel+lo#a
La >oma de $el+lo#a o $arboimetil$el+lo#a
O?) son sustituidos con grupos carboximetil (C?/COO?) Las propiedades de la goma de celulosa dependen del grado de sustitución y de la longitud de las cadenas de celulosa El grado de sustitución (I!) es el n9mero de grupos carboximetil por unidad de glucosa y puede variar en los productos comerciales de .1 a 2C La goma de celulosa no es tóxica y se hace muy viscosa al combinarse con agua !e utili$a como espesante para alimentos y como estabili$ador de emulsiones La goma de celulosa también es un componente de lubricantes personales, pastillas de dieta, pinturas a base de agua, detergentes, y revestimientos para papel ?emi$el+lo#a Las hemicelulosas son polisac&ridos que, excluyendo la celulosa, constituyen las paredes celulares de las plantas y se pueden extraer con soluciones alcalinas diluidas Las hemicelulosas "orman aproximadamente una tercera parte de los carbohidratos en las partes maderosas de las plantas La estructura qu%mica de las hemicelulosas consiste de cadenas largas con una gran variedad de pentosas, hexosas, y sus correspondientes &cidos 9ronicos Las hemicelulosas se encuentran en "rutas, tallos de plantas, y las c&scaras de granos 3unque las hemicelulosas no son digeribles, pueden ser "ermentadas por levaduras y bacterias Los polisac&ridos que producen pentosas al desdoblarse se llaman pento#ano# La xilana es un pentosano que consiste de unidades de ;xilosa conectadas por enlaces 2K →1
6ilana
Arabinoilano Los arabinoxilanos son polisac&ridos que se encuentran en el salvado (la cubierta exterior de granos) como el trigo, el centeno, y la cebada Los arabinoxilanos tienen un esqueleto qu%mico de xilana con unidades de L arabino"uranosa (Larabinosa en su estructura pentagonal) distribuidas 35
al a$ar con enlaces 2Q→D y 2Q→* a lo largo de la cadena de xilosas Las xilosa y la arabinosa son ambas pentosas, por eso los arabinoxilanos también se clasi"ican como pentosanos Los arabinoxilanos son de importancia en la panader%a Las unidades de arabinosa producen compuestos viscosos con el agua que a"ectan la consistencia de la masa, la retención de burbujas de la "ermentación en las pel%culas de gluten y almidón, y la textura "inal de los productos horneados
Arabinoilano :+itina La quitina es un pol%mero no rami"icado de >acetil;glucosamina !e encuentra en las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos de los artrópodos y otros animales in"eriores, eg, insectos, ar&cnidos, y crust&ceos La quitina se puede considerar un derivado de la celulosa en el cual los grupos hidroxilos del segundo carbono de cada glucosa han sido reempla$ados por grupos acetamido (N?
:+itina
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eta"l+$ano Los betaglucanos consisten de polisac&ridos no rami"icados de K; Ilucosa como la celulosa, pero con un enlace 2K →* por cada tres o cuatro enlaces 2K→1 Los betaglucanos "orman moléculas largas y cil%ndricas que pueden contener hasta DC.,... unidades de glucosa Los beta glucanos se encuentran en las paredes de las células del endospermo de granos como la cebada y la avena, y ayudan a reducir las en"ermedades del cora$ón bajando el nivel de colesterol y reduciendo la reacción glicémica de los carbohidratos !e usan comercialmente para sustituir grasas y para modi"icar la textura de los productos alimenticios
eta"l+$ano "li$o#amino>li$ano Los glicosaminoglicanos se encuentran en los "luidos lubricantes de las articulaciones del cuerpo y son componentes del cart%lago, l%quido sinovial, humor v%treo, huesos, y las v&lvulas del cora$ón Los glicosaminoglicanos son polisac&ridos largos sin rami"icaciones "ormados por disac&ridos que contienen uno de dos tipos de aminoa$9caresA > acetilgalactosamina o >acetilglucosamina, y un &cido urónico como el glucurónico (glucosa con el &tomo n9mero seis "ormando un grupo carboxilo) Los glicosaminoglicanos tienen una carga eléctrica negativa y también se llaman mucopolisacáridos por ser muy viscosos Los m&s importantes glicosaminoglicanos en la "isiolog%a son el &cido hialurónico, el dermat&n sul"ato, el sul"ato de condroitina, la heparina, el hepar&n sul"ato, y el +eratan sul"ato El sul"ato de condroitina consiste de K; glucuronato enla$ado al tercer carbono de >&cetilgalactosamina1 sul"ato como en la ilustración siguiente La heparina es una me$cla 37
compleja de polisac&ridos lineales con diversas cantidades de sul"atos en los sac&ridos constituyentes La heparina se usa en la medicina como un anticoagulante
S+l&ato de Condroitina
?eparina A>ar H Carra>enano# El a>ar, o agaragar, se extrae de algas y se usa como espesante en muchos productos alimenticios por sus propiedades geli"icantes El agar es un pol%mero de la agarobiosa, un disac&rido compuesto de ; galactosa y *,FanhidroLgalactosa Los geles de agar re"inado se usan para hacer culturas de bacterias o tejidos celulares, y para electro"oresis de &cidos desoxirribonucleicos (3;>) Los $arra>enano# son varios polisac&ridos que también se derivan de las algas Los carragenanos se di"erencian del agar porque sustituyen algunos grupos hidroxilos con grupos sul"atos (OSO0) Los carragenanos también se usan para espesar y geli"icar productos alimenticios
38
La a>arobio#a e# el di#a$Brido prin$ipal del a>ar
)$ido al>%ni$o Al>inato# El algin ginato se extra trae de algas gas marina inas, como el +elp gig gigante (Macroc Macrocyst ystis is pyrifer pyrifera a) Los Los cons consti titu tuye yent ntees qu%m qu%mic ico os del del algi algina nato to consisten de secuencias distribuidas al a$ar de &cidos K;manurónico y QLgulurónico con enlaces 2→1 3unque los alginatos son insolubles insolubles en el agua, pueden absorber una gran cantidad de agua y se usan como agen agente tess geli geli"i "ica cant ntes es y espe espesa sado dore res s Los Los algi algina nato toss se usan usan en la "abricación de textiles, papel, y cosméticos El alginato de sodio se usa en la indu indust stri riaa alim alimen enta tari riaa para para aume aument ntar ar la visc viscos osid idad ad y como como emulsi"icante Los alginatos se encuentran en productos comestibles como helados y también en alimentos dietéticos donde sirven para la supresión de apetito En odontolog%a, los alginatos se usan para hacer impresiones dentales
)$ido al>%ni$o
39
"ala$tomanano Los galactomananos son polisac&ridos que consisten de una cadena de mano anosa con grupos laterales de galacto ctosa sa Las unidad dades de manopiranosa est&n unidas por enlaces 2K →1, y las unidades laterales de galactopiranosa se unen a la cadena central con enlaces 2Q →F Los galactomananos se encuentran en varias gomas vegetales que se usan para aumentar la viscosidad de productos alimenticios Estas son las proporciones approximadas de manosa a galactosa en varias gomasA •
"oma de Al7ol,a re$o=, re$o= , manosaAgalactosa 2A2
•
"oma "+ar, "+ar, manosaAgalactosa DA2
•
"oma de Tara, Tara, manosaAgalactosa *A2
•
"oma de Al>arrobo o Al>arrobo o "oma "arro&%n, "arro&%n, manosaAgalactosa 1A2
Iuar (Cyamopsis tetragonolobus) es una planta leguminosa que se ha cultivado tradicionalmente como "orraje para ganado vacuno La >oma >+ar se deriva del endospermo molido de las semillas 3proximadamente el -CN de la goma guar es >+aran, >+aran, un polisac&rido soluble en agua "ormado por cadenas lineales de manosa con enlaces 2K→1 a las cuales est&n conectadas unidades de galactosa con enlaces 2Q→F La proporción de manosa a galactosa es DA2 La goma guar tiene cinco u ocho veces m&s capacidad espesante que el almidón y por eso tien tienee much muchos os usos usos en la indu indust stri riaa "arm "armac acéu éuti tica ca,, y tamb tambié ién n como como estabili$ador de productos alimenticios y "uente de "ibra dietética <(=
40
El >+aran e# el poli#a$Brido prin$ipal de la >oma >+ar'
Pe$tina Las pectinas son polisac&ridos que sirven como cemento en las paredes celulares de todos los tejidos de las plantas La parte blanca de las c&sc c&scar aras as de limó limón n o nara naranj njaa cont contien ienen en apro aproxi ximad madam amen ente te *.N *.N de pectina La pectina es un éster metilado del &cido poligalacturónico, y consiste de cadenas de *.. a 2... unidades de &cido galacturónico conectadas por enlaces 2Q→1 El grado de esteri"icación (IE) a"ecta las propiedades geli"icantes de la pectina La estructura ilustrada aqu% tiene tres metil ésteres (COOC? ( COOC?0) por cada dos grupos carboxilos (COO? ( COO?) ) Esto corresponde a un F.N de esteri"icación o una pectina IEF. La pectina es un ingrediente importante para conservas de "rutas, jaleas, y mermeladas
La pe$tina e# +n pol%mero del B$ido >ala$t+roni$o $on +n nmero ,ariable de metil .#tere#'
"oma 6antana La goma xantana es un polisac&rido con un esqueleto de K;glucosa como la celulosa, pero cada segunda unidad de glucosa est& conectada 41
a un trisac&rido de manosa, &cido glucurónico, y manosa La manosa m&s cercana a la cadena principal tiene un éster de &cido acético en el carbono F, y la manosa "inal del trisac&rido tiene un enlace entre los carbonos F y 1 al segundo carbono de un &cido pir9vico La goma xantana es producida por la bacteria anthomonas campestris que se encuentra en vegetales cruc%"eros como la col y coli"lor Las cargas negativas en los grupos carboxilos de las cadenas laterales causan que las moléculas "ormen "luidos muy espesos al ser me$clados con agua La goma xantana se usa como espesante para salsas, para prevenir la "ormación de cristales de hielo en los helados, y como sustitutos de grasa con pocas calor%as La goma xantana "recuentemente se me$cla con la goma guar porque la viscosidad de la combinación es mayor a la de las gomas usadas solas <(=
Estrutura de la Goma )antana
"l+$omanano El glucomanano es una "ibra dietética que se obtiene de los tubérculos de Amorphophallus !onjac cultivada en 3sia La harina de los tubérculos de +onjac se usa para hacer tallarines o "ideos muy bajos en calor%as, eg, los "ideos japoneses shirata!i El glucomanano se usa en las dietas para reducir el hambre porque produce una sensación de plenitud y crea soluciones muy viscosas que retardan la absorción de los nutrientes de los alimentos 'n gramo de este polisac&rido soluble puede absorber hasta D.. ml de agua, por esto el glucomanano también se usa para 42
art%culos absorbentes como paales desechables y toallas sanitarias "emeninas El polisac&rido consiste de glucosa (I) y manosa (#) en una proporción CA- con enlaces 2K →1 La unidad polimérica tiene el patrón molecularA II##I#####II# adenas cortas laterales de 22 a 2F monosac&ridos ocurren a intervalos de C. a F. unidades de la cadena principal unidas por enlaces 2K →* Irupos de acetato en el carbono F se encuentran en cada J a 2J unidades de la cadena principal La hidrólisis de los grupos acetatos "avorece la "ormación de enlaces de hidrógeno intermoleculares que son responsables por la acción geli"icante <(=
('/'/ ALCALOIDES ('/'/'( Con$epto Los alcaloides comprenden una gran "amilia de m&s de 2C... metabolitos secundarios que contienen nitrógeno y se encuentran aproximadamente en un D.N en las especies de plantas vasculares onina* H S MM8 La diversidad estructural y la variedad en la actividad biológica, de los alcaloides y los antibióticos, hacen de estos dos grupos, los m&s importantes entre las sustancias naturales de interés terapéutico 'n gran n9mero de medicamentos se han obtenido de plantas que contienen alcaloides, estos se han aislado principalmente en plantas 43
superiores y se han encontrado en m&s de 2.. "amilias de 4anerógamas (aquellas plantas que se reproducen por semillas producidas en sus in"lorescencias), en menor proporción en riptógamas (Plantas que tienen sus órganos reproductores ocultos) del tipo licopodios, también en microorganismos (ergot) y animales como peces y ranas del género Phyllobates cuyos alcaloides constituyen algunas de las sustancias m&s venenosas para el hombre !u actividad biológica a nivel del sistema nervioso, dio pie a las primeras investigaciones, siendo los alcaloides las primeras sustancias naturales estudiadas >o existe una de"inición exacta para los alcaloides, pero se puede considerar
comoA
T'n
compuesto
org&nico
de
origen
natural
(generalmente vegetal), nitrogenado (el nitrógeno se encuentra generalmente intrac%clico), derivados generalmente de amino&cidos, de car&cter m&s o menos b&sico, de distribución restringida, con propiedades "armacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitaciónU <((= ;e acuerdo a las caracter%sticas de esta de"inición, algunos autores han dividido a los alcaloides en cuatro clases
3lcaloides verdaderos
Protoalcaloides
Pseudoalcaloides
3lcaloides imper"ectos
Al$aloide# !erdadero# cumplen estrictamente con las caracter%sticas de la de"inición de alcaloideA son "ormados a partir de amino&cidos, tienen siempre un nitrógeno intrac%clico, son de car&cter b&sico y existen en la naturale$a normalmente en estado de sal
44
Protoal$aloide# son aminas simples con nitrógeno extrac%clico, de car&cter b&sico y son productos del metabolismo de los amino&cidos P#e+doal$aloide# presentan algunas de las caracter%sticas de la de"inición de alcaloide, pero no son derivados de amino&cidos Al$aloide# imper&e$to# son derivados de bases p9ricas, no precipitan con los reactivos espec%"icos para alcaloides >o son alcaloides los amino&cidos, las betala%nas, los péptidos, los amino a$9cares, las vitaminas nitrogenadas, las por"irinas, algunas bases como la tiamina ampliamente distribuida en los seres vivos y los al+il aminas de bajo peso molecular A#pe$to# bio>en.ti$o# para la $la#i&i$a$i-n de lo# al$aloide#'
En cuanto a su estado natural, los alcaloides son esencialmente sustancias presentes en todos los órganos de la planta, pueden encontrarse mayoritariamente en hojas (coca%na, nicotina, pilocarpina), en "lores (escopolamina, atropina), en "rutos (alcaloides del opio,
45
peletiarina, coniina), en semilla (piperina, arecolina), en corte$a (quinina, tubocurarina), en la ra%$ (emetina y ce"alina) <((= ('/'/'/ Cla#i&i$a$i-n de lo# al$aloide# 8abitualmente los alcaloides se han clasi"icado en "unción de su estructura, distinguiéndose principalmente los compuestos heteroc%clicos de los no heteroc%clicos, actualmente existen varias "ormas de clasi"icarlosA V De a$+erdo a #+# propiedade# &arma$ol->i$a#* #odi"icadores del sistema nervioso centralA E#tim+lante# ner,io#o# (alcaloides de la ibogaA iboganina: 3lcaloides de la nue$ vómicaA Estricnina: etc) 3lucinógenos (alcaloides del peyoteA mescalina: alcaloides del yageA harmalina) Modi&i$adore#
del
#i#tema
ner,io#o
a+t-nomo*
Para#intopatomim.ti$o# (;e acción directaA RaborandiA pilocarpina 3nticolinester&sicos habas de alabarA eserina:) Parasintopatol%ticos (BelladonaA atropina: e"edrasA e"edrina), etc V De a$+erdo a #+ di#trib+$i-n botBni$a* 3lcalodes del tabacoA nicotina: alcaloides de las !olanaceae midri&ticasA atropina hiosciamina, etc V De a$+erdo a #+ ori>en bio#int.ti$o* Al$aloide# deri,ado# de aminoB$ido# ali&Bti$o#* coca%na, lobelina, etc Al$aloide# deri,ado# de aminoB$ido# aromBti$o#* mor"ina, boldina, ergotamina, etc En este texto adoptaremos esta 9ltima "orma de clasi"icación, donde se muestra una gran diversidad estructural en una gran homogeneidad bioqu%mica, es decir, podemos agrupar todos los alcaloides naturales conocidos por ser originados por un restringido n9mero de amino&cidos 46
o de precursores biogenéticos Esta aproximación biogenética es indispensable
como
ayuda
quimiotaxonómica
y
esta
aplicada
especialmente para la qu%mica estructural en la asignación de posiciones oxigenadas y para las s%ntesis biomimética de sustancias !e puede distinguirA Al$aloide# ali&Bti$o# o
derivados
de
la
ornitina
(pirrolidinas,
trop&nicos,
pirroli$id%nicos) o
derivados de la lisina (piperidinas, quinoli$id%nicos)
Al$aloide# aromBti$o# o
derivados del &cido nicot%nico (piridinas)
o
derivados de la "enil alanina y tirosina (isoquinoleinas)
o
derivados del tripto"ano (indolicos, quinoleinas)
o
derivados del &cido antran%lico (quinoleinas)
o
derivados de la histidina (imida$oles)
Al$aloide# de ori>en di,er#o o
3lcaloides terpénicos y esteroidales
o
3lcaloides diversos (purinas, macrociclos, etc) <((=
47
Propiedade# Fi#i$o+%mi$a# Las caracter%sticas m&s importantes de los alcaloides consisten en queA asi todos los alcaloides no vol&tiles son sólidos, los vol&tiles son en su mayor parte l%quidos y a menudo no contienen ox%geno En su mayor parte los alcaloides son cristali$ables, aunque unos pocos son amor"os: algunos como la nicotina, son l%quidos en condiciones normales Por lo general los alcaloides son blancos, no obstante, la berberina es amarilla y la sanguinarina, incolora de sales rojas Los alcaloides son insolubles o poco solubles en agua, pero solubles en alcohol cloro"ormo o benceno, algunos en éter y unos pocos en éter de petróleo: sus sales se comportan a la inversa, respecto de la solubilidad 48
La mayor parte de ellos tienen actividad "isiológica y algunos son muy venenosos En la mayor parte de los casos son sustancias medicinales importantes de las plantas de las que derivan Los alcaloides se unen a &cidos para "ormar sales de amonio sustituidas La estabilidad de estas sales respecto de la hidrólisis var%a con la "uer$a b&sica del alcaloide y la naturale$a de &cido empleado !alvo el grupo xantina, los alcaloides se liberan de sus sales mediante el agregado de &lcalisis <= Re$ono$imiento de lo# al$aloide# Las técnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen los alcaloides en estado de sal (extractos &cidos), de combinarse con el yodo y metales pesados como bismuto, mercurio, tugsteno "ormando precipitados: estos ensayos preliminares se pueden reali$ar en el laboratorio o en el campo En la pr&ctica, se utili$an reactivos generales para detectar alcaloides comoA la solución de yodoyoduro de potasio ner= mercurio tetrayoduro de potasio endor&&= solución de &cido p%crico er=, &cido s%lico t9ngtico +no# rea$ti,o# para al$aloide# El rea$ti,o de MaHer* se prepara disolviendo 2* g de bicloruro de mercurio en F. ml de agua y C g de yoduro de potasio y se a"ora a 2.. 49
ml Los alcaloides se detectan como un precipitado blanco o de color crema soluble en &cido acético y etanol El rea$ti,o de Dra>endor&&* se prepara me$clando - g de nitrato de bismuto pentahidratado en D. ml de &cido n%trico al *.N con una solución de D0D g de yoduro de potasio en C. ml de agua !e deja en reposo por D1 horas, se decanta y se a"ora a 2.. ml La presencia de alcaloides se detecta por la "ormación de un precipitado naranja roji$o cuando se le adiciona esta reactivo a una solución &cida de alcaloides ;e los precipitados lavados se puede recuperar los alcaloides con una solución saturada de carbonato de sodio 3lgunas sustancias oxigenadas con alta densidad electrónica como es el caso de las cumarinas, chalconas, maltol, acetogeninas, etc pueden dar "alsos alcaloides con el reactivo de ;ragendor"" El rea$ti,o de Dra>endor&& modi&i$ado* omprende dos solucionesA Sol+$i-n a* .-C g de subnitrato de bismuto disueltos en una me$cla de 2. ml de &cido acético y 1. ml de agua Sol+$i-n b* - g de yoduro de potasio disueltos en D. ml de agua !e me$clan C ml de solución a con C ml de solución b y D. ml de &cido acético para luego completar a 2.. ml con agua El rea$ti,o de ?a>er* consiste en una solución saturada de &cido p%crico en agua, este reactivo precipita la mayor%a de los alcaloides, los picratos se pueden cristali$ar y ello permite por medio de resinas intercambiadoras, separar los alcaloides El rea$ti,o de ertrand* se disuelve 2D. g de &cido s%lico t9ngstico en agua y se a"ora a 2.. ml, se ensaya con solución de alcaloides sales (en 8l 2N) El rea$ti,o de E7rli$7* se prepara disolviendo pdimetil amino ben$aldeh%do al 2N en etanol y luego se le adiciona cloruro de hidrógeno, en presencia de alcaloides, se "orma una coloración naranja 50
La reacción de itali#orinA consiste en la nitración de los alcaloides con &cido n%trico "umante, se "orma una coloración en presencia de hidróxido de potasio con los derivados nitrados en solución alcohólica, la presencia de acetona estabili$a la coloración La técnica consiste en adicionar a los alcaloides base 2. gotas de &cido n%trico "umante, evaporar al bao de mar%a, después de en"riar, se adiciona 2 ml de etanol JFW, .,C ml de acetona y una pastilla de @M8: sin agitar se observa una coloración violeta que se desarrolla alrededor de la pastilla Existen reactivos espec%"icos que colorean ciertos grupos de alcaloides V El pdimetilamino ben$aldeh%do para los alcaloides del ergot del centeno V El sul"ato de cerio (6) y amonio, di"erencia las %ndoles (amarillas), los dihidroindóles (Hojo) los Kanilino acrilatos (a$ul) 2N de solución de sul"ato de cerio y amonio en una solución al -CN de &cido "os"órico V El sul"ato cérico &cido sul"9rico para los alcaloides es"eroidales, esteroles y saponinas !e satura una solución al FCN de &cido sul"9rico con sul"ato cérico, se calienta x 2C min a 2D.W (R homatog 2D, F* (2JF*) V El nitro prusiato de sodio y amoniaco para los alcaloides de la cicuta V El sul"ato de hierro y amonio para los alcaloides de la vinca V Los reactivos de percloruro "érrico en medio clorh%drico para tropolonas y en medio perclórico para alcaloides de las Hau7ol"ias V El reactivo de yodo platinato para los alcaloides del opio (mor"ina y code%na da coloración gris a$uloso y los otros color castao) V iertos alcaloides de la quina (principalmente quinina y quinidina) tienen la propiedad de ser "luorescentes (X*FF nm) en presencia de un &cido oxigenado <((=
51
Etra$$i-n H Ai#lamiento
Puesto que los alcaloides son compuestos de car&cter b&sico, su solubilidad en los di"erentes solventes var%a en "unción del p8, es decir seg9n se encuentre en estado de base o de salA En &orma de ba#e, son solubles en solventes org&nicos no polares como benceno, éter et%lico, cloro"ormo, diclorometano, acetato de etilo En &orma de #ale#, son solubles en solventes polares agua, soluciones &cidas e hidroalcohólicas
El "undamento de la extracción se basa en el car&cter b&sico de los alcaloides y en el hecho de su existencia en las plantas como sales de &cidos org&nicos o como combinaciones solubles de otras sustancias entre los principales se encuentranA los &cidos t%glico, metil but%rico, ben$oico, cin&mico, hidroxi"enil propiónico, trópico y tricarbox%licos, y adem&s con otro tipo de sustancias como taninos y "enoles 52
Los vegetales contienen generalmente cantidades apreciables de materia grasa que impide el buen desarrollo en los procesos extractivos, produciendo emulsiones, por lo tanto, es 9til proceder a una delipidación o desengrase de la planta seca y molida con solventes como hexano o éter de petróleo: es excepcional, pero puede ocurrir que se extraiga en estos solventes y en medio neutro alcaloides
<((=
io#%nte#i# de Al$aloide# ;ebido a la diversidad estructural de estos metabolitos, la bios%ntesis de los alcaloides no ser& abordada en "orma general, se mostrar& en "orma detallada, la bios%ntesis de algunos grupos de alcaloides presentados !eg9n se han clasi"icación los alcaloides, de acuerdo a su origen biosintético, los amino&cidos precursores sonA •
AminoB$ido# ali&ati$o# la ornitina y la lisina
•
AminoB$ido# aromBti$o# el &cido nicot%nico, la "enilalanina, la tirosina, el tripto"ano, el &cido antran%lico y la histidina
3dem&s de estos amino&cidos, intervienen también bases p9ricas, unidades terpénicas y derivadas del acetato AminoB$ido# H ba#e# +e dan ori>en a al$aloide#
53
Propiedade# &arma$ol->i$a# !us propiedades sonA !edante del sistema nervioso central, desemboca en una somnolencia desagradable Produce sensación de bienestar y eu"oria La administración repetitiva provoca adicción, produce tolerancia y dependencia "%sica y ps%quica Produce depresión respiratoria y bradicardia 3 nivel del tracto gastrointestinal es emético y disminuye el peristaltismo La sobredosis produce la muerte por parada respiratoria y cardiaca
('/'0 FLA!ONOIDES ('/'0'( E#tr+$t+ra :+%mi$a Yu%micamente, estas sustancias son de naturale$a "enólica y se caracteri$an por poseer dos anillos arom&ticos bencénicos unidos por un
54
puente de tres &tomos de carbono, con la estructura general F * F, los cuales pueden "ormar o no un tercer anillo Estructura b&sica del esqueleto "lavonólico Los anillos son denominados 3, B y : los &tomos de carbono individuales son re"eridos por un sistema numérico, el cual utili$a n9meros ordinarios para los anillos 3 y y n9meros primos para el anillo B Los "lavonoides naturales suelen presentar al menos tres hidroxilos "enólicos y se encuentran generalmente combinados con a$9cares en "orma de glicósidos, aunque también se presentan con relativa "recuencia como agliconas libres arios subgrupos de "lavonoides son clasi"icados de acuerdo con la sustitución del anillo En esta clasi"icación son de suma importancia el estado de oxidación del anillo heteroc%clico y la posición del anillo B
Los tipos de "lavonoides est&n relacionados por una ruta biosintética com9n, la que incorpora precursores de las rutas del shiquimato y la acetato malonato (1, C) Posteriores modi"icaciones ocurren en varios estados, lo que resulta en la extensión de la hidroxilación, metilación, isoprenilación, dimeri$ación y glicosilación, produciendo M y glicósidos 55
4lavonas y "lavonoles Est&n presentes en muchos vegetales y son los "lavonoides m&s comunes: est&n ampliamente distribuidos en todos los pigmentos amarillos de las plantas, a pesar de que este es normalmente debido a los carotenoides 4lavanonas y "lavanonoles Estos compuestos existen en muy pequeas cantidades comparados con los otros "lavonoides !on incoloros o solo ligeramente amarillos Por su baja concentración y su caracter%stica incolora, ellos han sido grandemente desatendidos En cambio sus glicósidos son bien conocidos, como son la hesperidina y naringina de la corte$a de los "rutos c%tricos Los "lavanonoles son probablemente los "lavonoides menos conocidos 3ntocianinas Los antocianos siempre se encuentran como glicósidos: después de la cloro"ila, son el grupo m&s importante de pigmentos en las plantas visibles al ojo humano y proporcionan el color malva, rosa, violeta y a$ulado a numerosas "lores y "rutos, como por ejemplo la "resa,
el
clavel,
las
man$anas
y
la
uva
constituyen
hasta
aproximadamente *. N de su masa seca 6so"lavonoides asi todos los "lavonoides tienen el anillo heteroc%clico en posición D: en los iso"lavonoides el anillo B ocupa la posición * Las iso"lavonas son todas coloreadas y est&n mucho menos distribuidas en las plantas: de hecho est&n casi restringidas a las leguminosas y se destacan por su papel como "itoalexinas halconas y dihidrochalconas Las chalconas son poco abundantes, pues se convierten en "lavanonas en medio &cido y la reacción es "&cilmente observable in vitro, ya que las chalconas son mucho m&s coloreadas que las "lavanonas, particularmente en medio b&sico donde son anaranjadasroji$as 3uronas !on los pigmentos amarillo dorados que existen en ciertas "lores
56
En la Tabla I #e m+e#tran e8emplo# de al>+no# tipo# de &la,onoide# #+ e#tr+$t+ra H parte de #+#tit+$i-n
La estructura base de los "lavonoides puede su"rir varias modi"icaciones como pueden serA adicionar (o reducir) grupos hidroxilos, la metilación de grupos hidroxilos o del n9cleo del "lavonoide, metilación de grupos hidroxilos en posición orto, dimeri$ación (para producir bi"lavonoides), "ormación de bisul"atos y la m&s importante, glicosilación de grupos hidroxilos (para producir "lavonoides Mglicósidos) o del n9cleo del "lavonoide (para producir "lavonoides glicósidos) Mglicósidos de "lavonoides Los "lavonoides generalmente se encuentran en las plantas como "lavonoides oglicósidos, en los cuales uno o m&s grupos hidroxilos del n9cleo del "lavonoide est&n unidos a a$9cares La glicosilación de los "lavonoides trae consigo que estos sean menos reactivos y m&s solubles en agua
57
O>li$-#ido de &la,onoide* api>enina oGd >li$opirano#ida 3unque todos los grupos hidroxilos en el esqueleto "lavonóico pueden glicosilarse, la hidrólisis en algunas posiciones presenta mayor probabilidad que en otras: ejemplo de esto es el grupo 0hidroxil en "lavonas, iso"lavonas y dihidro"lavonas, el grupo * y 0 hidroxil en "lavonoles y dihidro"lavonoles (-) El a$9car que generalmente est& presente en los "lavonoides es la glucosa, aunque también se pueden encontrar galactosa, ramnosa y xilosa, y el disac&rido rutinosa glicósidos de "lavonoides Los a$9cares también pueden unirse al n9cleo bencénico del "lavonoide por enlaces carbonocarbono, con la di"erencia de que el ataque se reali$a sólo a las posiciones F y - del n9cleo del 58
"lavonoide (J) y los a$9cares que est&n presentes en estos compuestos son glucosa, galactosa, ramnosa y xilosa
C>li$-#ido# de &la,onoide* api>enina KoGd >li$opirano#ida !ul"atos de "lavonoides Pertenecen al grupo de "lavonoides solubles en agua: tales compuestos contienen uno o m&s residuos sul"atos producto del ataque a alg9n grupo "enólico o a$9car Estos compuestos son bisul"atos, aunque pueden aparecer como sales: ejemplo de esto es la "lavonaM!M* @ La existencia de estos compuestos se ve restringida a las angiospermas, especialmente a aquellas que presenten alg9n tipo de asociación con el h&bitat acu&tico (2.) Bi"lavonoides !on d%meros de "lavonoides, raramente encontrados como glicósidos, y tienen una distribución muy restringida, aparecen predominantemente en las gymnospermas ;e "orma general, los monó meros "lavonólicos implicados en el bi"lavonoide suelen ser "lavonas y "lavanonas con un patrón de oxigenación muy simpleA C, 0, 1Z y ocasionalmente C, 0 *Z, 1Z (22, 2D) La unión de ambas unidades suele estar
constituida
por
un
enlace
carbonocarbono,
aunque
ocasionalmente se dan los enlaces tipo éter ;entro de los tipos m&s comunes para los enlaces se incluyenA enlace F,-ZZ apigenina apigenina (grupo de la agatis"lavona), enlace -,-U apigenina apigenina (grupo de la cupreso"lavona), enlace *Z,-U apigeninaapigenina (tipo 59
amento"lavona) (4igura Ca), enlace F, *UZ apigeninaapigenina (tipo robusta"lavona) y enlace *,-U entre diversas "lavonas y "lavanonas Los enlaces tipo éter incluyen b&sicamente los tipos hino+i"lavona (enlace inter"lavono%dico en F,1U) (4igura Cb) y ochna"lavona (enlace *Z, 1UZ) <((= 3lgunas propiedades "%sicas y qu%micas de los bi"lavonoides se asemejan a las de sus monómeros, por lo que algunas veces son di"%ciles de reconocer Los monómeros y d%meros se pueden distinguir claramente cromatogra"iando en s%lica gel y esto se puede corroborar con el uso de la "usión alcalina o por medio de la espectroscop%a de masa (2*) En su mayor%a, los bi"lavonoides aislados en musgos son mucho m&s polares que los de otras plantasEsta polaridad di"erente, m&s notable respecto a los bi"lavonoides de gimnospermas, podr%a estar relacionada con sus $onas de acumulaciónA en las $onas hidro"%licas de las paredes celulares, caso de los bi"lavonoides m&s polares de musgos y, en la cutina, en el caso de los bi"lavonoides m&s lipo"%licos de gimnospermas (21)
Apli$a$ione# de lo# &la,onoide# Los "lavonoides consumidos por el hombre le protegen del dao de los oxidantes, como los rayos ' (cuya cantidad aumenta en verano): la polución ambiental (minerales tóxicos como el plomo y el mercurio): algunas sustancias qu%micas presentes en los alimentos (colorantes, conservantes, etc) omo el organismo humano no tiene la capacidad de sinteti$ar estas sustancias qu%micas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere >o son considerados vitaminas 3l limitar la acción de los radicales libres (que son oxidantes), los "lavonoides reducen el riesgo de c&ncer, mejoran los s%ntomas alérgicos 60
y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina , , bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular, evitan las tu"aradas de calor en la menopausia (bochornos) y combaten otros s%ntomas En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia si la concentración de taninos condensados es muy alta El sabor puede variar dependiendo de las sustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de veces m&s dulces que la glucosa
S+# e&e$to# en lo# 7+mano# p+eden $la#i&i$ar#e en*
Propiedade# anti$an$ero#a#A muchos han demostrado ser tremendamente e"icaces en el tratamiento del c&ncer !e sabe que muchos inhiben el crecimiento de las células cancerosas !e ha probado contra el c&ncer de h%gado
Propiedade# $ardiot-ni$a#* tienen un e"ecto tónico sobre el cora$ón, potenciando el m9sculo card%aco y mejorando la circulación 3tribuidas "undamentalmente al "lavonoide quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la geniste%na y la luteolina Los "lavonoides disminuyen el riesgo de en"ermedades card%acas
61
Fra>ilidad $apilar* mejoran la resistencia de los capilares y "avorecen el que éstos no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado Los "lavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina
Propiedade#
antitromb-ti$a#*
la
capacidad
de
estos
componentes para impedir la "ormación de trombos en los vasos sangu%neos posibilita una mejor circulación y una prevención de muchas en"ermedades cardiovasculares
Di#min+$i-n del $ole#terol* poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y de triglicéridos
Prote$$i-n del 7%>ado* algunos "lavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de en"ermedades en el h%gado 4ue probado en laboratorio que la silimarina protege y regenera el h%gado durante la hepatitis Runto con la apigenina y la quercetina, son muy 9tiles para eliminar ciertas dolencias digestivas relacionadas con el h%gado, como la sensación de plenitud o los vómitos
Prote$$i-n
del
e#t-ma>o*
ciertos "lavonoides, como la
quercetina, la rutina y el +aemp"erol, tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa g&strica
Antiin&lamatorio# H anal>.#i$o#* la hesperidina por sus propiedades antiin"lamatorias y analgésicas, se ha utili$ado para el tratamiento de ciertas en"ermedades como la artritis Los taninos 62
tienen
propiedades
astringentes,
vasoconstrictoras
y
antiin"lamatorias, pudiéndose utili$ar en el tratamiento de las hemorroides
Antimi$robiano#* iso"lavonoides, "uranocumarinas y estilbenos han demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y anti"9ngicas
Propiedade# antioidante#* En las plantas los "lavonoides act9an como antioxidantes, especialmente las catequinas del té verde ;urante aos se estudió su e"ecto en el hombre, y recientemente (C de mar$o del D..0D* ) se ha concluido que tienen un e"ecto m%nimo o nulo en el organismo humano como antioxidantes
('0 COMPUESTOS :U;MICOS PRESENTES EN LAS ?OJAS DEL PL)NTA"O MAJOR ('0'( FLA!ONOIDES
3pigenina Baicale%na 8erbacetina*glicosido 8ispidulina Luteolina #iricetina*. rutinósido >epetrina
8omoplantagenina <0=
63
('0'/ LACTONAS Con$epto Las lactonas se pueden considerar como ésteres internos de los &cidos hidroxicarbox%licos y se distinguen entre lactonas [, K, \, ] y de anillos mayores Las lactonas derivadas de los &cidos carboxilicos ali"&ticos se nombran aadiendo el su"ijo ólido al nombre del hidrocarburo no hidroxilado del mismo n9mero de &tomos de carbono En esta nomenclatura se indica mediante una ci"ra , colocada delante del su"ijo , el n9mero de &tomos de carbono que "ormana parte del anillo #ientras que en general las [ lactonas sólo se pueden detectar en disolución y las Klactonas sólo se pueden obtener por medio de procesos especiales , las \ y ] lactonas se obtienen "&cilmente a partir 64
de los
correspondientes hidroxi&cidos Los
representantes m&s
importantes son la \butirolactona y las \ y ]valerolactona <(= Obten$i-n 3dem&s de por los métodos generales, algunas lactonas se obtienen industrialmente como sigueA^ (' La Kpropiolactona se obtiene por cicloadición de ceteno y "ormaldehido en medio anh%drido y en presencia de cloruro de $inc (rendimiento J.N)A
Es extraordinariamente reactiva y se utili$a ampliamente en s%ntesis Es un potente cancer%geno /' La \butirolactona resulta por deshidrogenación del 2, 1butanodiol a D..W (10C @) en presencia de cobre
0' Las lactonas de anillos superiores son accesibles por oxidación de cetonas c%clicas con &cido persul"9rico (_cido de aro) 8D!MC <(=
65
Propiedade# Las lactonas hierven por debajo de los correspondientes hidroxi&cidos #uestran un "uerte olor en general agradable, sobre todo las de anillo grandes, entre las que se encuentran , el aroma del almi$cle, asi como la lactona de la ra%$ de angelica, que se obtiene sintéticamente con el nombre de exalt`lido <(=
E#tr+$t+ra :+%mi$a pre#ente en Planta>o Ma8or L' <0=
66
('0'0 )CIDOS OR")NICOS
3c Ben$o%co 3c p hidroxiben$oico 67
3c Ient%sico 3c !alic%lico 3c ain%lico 3c lorogénico 3c in&mico 3c um&rico 3c 4er9lico 3c a"éico <0=
TERPENOS
3ucubina atalpol Loliolida
:UINOIDE 68
4iloquinona <0= COMPOSICIÓN CENTESIMAL DE LAS ?OJAS DE PL)NTA"O MAJOR
COMPONENTES
CANTIDAD DEL COMPONENTE EN ( > DE ?OJAS FRESCAS
3gua Prote%nas Irasas arbohidratos eni$as
-21 DC .* 21F 2D
MINERALES EN LAS ?OJAS DE PL)NTA"O MAJOR MINERAL
CANTIDAD EN MILA"ROS CONTENIDOS EN ( > DE ?OJAS FRESCAS
alcio 4os"oro 8ierro !odio Potasio 3luminio
('2
2-1 CD 2D 2F DD0 CF
!ITAMINAS PRESENTES
EN LAS ?OJAS
DE
PL)NTA"O
MAJOR !ITAMINA
CANTIDAD
EN
MILA"ROS
( > DE ?OJAS FRESCAS Hibo"lavina >iacina 3c 3scórbico
.D.-
69
CONTENIDOS EN
AN)LISIS MORFOLÓ"ICOS !e procede anali$ar la mor"olog%a de los órganos de la planta y las partes que lo "orman Estos órganos son la ra%$, el tallo, y las hojas que llamamos órganos vegetativos La "lor y el "ruto que son los órganos reproductivos AnBli#i#
ma$ro#$-pi$o
$ara$ter%#ti$a#
or>anol.pti$a#
de
Ra%@ Tallo ?o8a Flor' CarB$ter or>anol.pti$ o Ór>ano de la e#pe$ie
Color
Olor
Sabor
Tet+ra
Otra# Ob#er,a$ione#
Ra%@
#arrón
caracter%stico
amargo
lisa
tipo adventicias
Tallo ?o8a
claro erde erde
caracter%stico aracter%stico
amargo amargo
lisa
5ipo c&lamo Mvalado
Liso
lobulada Presencia
Flor
Blanco
caracter%stico
amargo
amarillento
II'
in"lorescencia
DESARROLLO E6PERIMENTAL
/'( E:UIPOS MATERIALES Y REACTI!OS UTILIQADOS E+ipo#
de
Estu"a Equipo espectro"otómetro ' Hotavapor Balan$a anal%tica ampana extractora
70
Materiale#
5ubo de ensayo Iradilla de metal Esp&tula Bagueta uba cromatogr&"ica pequea 3sperjador con bombilla apilares #echero bunsen apilares Pipetas Probetas Pi$etas Beac+er Pin$a de madera Ioteros 4iolas Pera de decantación Embudo
Rea$ti,o# Para Carbo7idrato# Heactivo de #olisch Heactivo de 4elhing 3 y B Heactivo de 5ollens Para Al$aloide#
Hvo ;raguendor"" Hvo #ayer Hvo Popo"" Hvo Bertrand Hvo !onnenschein Hvo Bouchardt
Para Fla,onoide# 71
5ricloruro de hierro !hinoda 5ricloruro de 3luminio
Para La$tona#
3cetato de etilo 8exano 3cetato de plomo CN =cido acético glacial loro"ormo Etanol ;iclorometano loruro "érrico 2.N 8l YP @M8 2.N lorhidrato de hidroxilamina =cido p%crico Etanol 8idróxido de sodio >itrato de plata 3moniaco >itroprusiato de sodio Piridina
Para la Pr+eba de Sol+bilidad
3cetona Butanol #etanol Etanol JF/ loro"ormo ter >hexano Etanol 0./ 3nh%drido 3gua destilada
Para Cromato>ra&%a 72
ter loro"ormo >hexano Placa cromatogra"ica Hevelador ;raguendor" < 3moniaco
/'/ METODOLO";A Y PROCEDIMIENTO /'/'( ESTUDIO OT)NICO Ubi$a$i-n de la m+e#tra del Llant.n o Ma8or= En el Per9 se encuentra tanto en los departamentos de la costa, como en los de sierra y selva Re$ole$$i-n de la m+e#tra' !e recolecto las hojas
del
Pl&ntago #ajor L en el mercado de la
localidad del allao, se utili$ó
* +ilos de hojas secas previamente
limpias con un pao /'/'/ ESTUDIO :UIMICO /'/'/'( Prepara$i-n de la m+e#tra Para la obtención de los principios activos totales se empleó la técnica de maceración alcohólica El procedimiento "ue lo siguienteA en un envase de vidrio &mbar de 1 litros de capacidad se colocó en su interior * @g de hojas secas previamente secadas y molida: luego se aadió alcohol et%lico recti"icado de 0./ hasta que cubra por completo el contenido de las hojas molidas Este "rasco se agito tres veces al d%a: el tiempo de maceración "ue por 0 d%as ;espués de los 0 d%as de maceración, se procedió a "iltrarlo, y el l%quido macerado se aadió en una "uente de vidrio de 1.GD. cm, para as% luego llevarlo a la estu"a con una temperatura de 1./ para su secado 73
4inalmente, después de haber secado el macerado en la estu"a se pudo obtener los principios activos totales para su an&lisis
/'/'/'/ SOLUILIDAD Pr+eba #ol+bilidad del etra$to al$o7-li$o del Llant.n Para este procedimiento se reali$ó la prueba de solubilidad del extracto alcohólico del Llantén en 2. tubos de ensayo para su an&lisis de solubilidad el cual se detalla en la siguiente tabla
74
/'/'/'2 IDENTIFICACION DE METAOLITOS SECUNDARIOS Identi&i$a$i-n de Carbo7idrato# !e aadió 2 ml de muestra en tres tubos de ensayo, y se procedió agregar los reactivos para su identi"icación de los carbohidratos, para lo cual en el 2/ tubo de ensayo se le agrego el reactivo de #olish, el D/ se le agrego el reactivo de 4heling 3 y B, y el */ se le agrego el reactivo de tollens, el cual obtenemos el siguiente cuadro
75
Identi&i$a$i-n de al$aloide#
76
Identi&i$a$i-n de Fla,onoide# rea$$ione# 77
!e agregó 2 ml de muestra en tres tubos de ensayo, para lo cual en el 2/ tubo de ensayo se agregó el 5ricloruro de hierro (4el*), el D/ tubo se le agrego !hinoda (#g 8l) y al */ tubo se le agrego tricloruro de aluminio Para as% obtener los siguientes resultados de nuestras que a continuación se detalla
Determina$i-n de La$tona#
78
PRUEAS "ENERALES PARA LACTONAS Pr+eba# >enerale# para la$tona# Se#+iterp.ni$a#' En#aHo $on 7idroamato &.rri$o La muestra del llantén se disuelve en etanol, se aade solución de clorhidrato de hidroxilamina y @M8 La me$cla se calienta hasta que apare$ca una espuma de color roji$o: pero en este caso no salió Luego se en"r%a y se acidula con 8l !e aade cloruro "érrico En#aHo de al8et Las !esquiterpenlactonas producen coloraciones anaranjadas o rojo oscuro cuando se tratan con dos soluciones que se me$clan en iguales vol9menes antes de usarse !e procedió a dar a la !olución 3A 2g ;e &cido p%crico en 2..mL de etanol: solución BA 2.g ;e hidróxido de sodio en 2..mL de agua destilada 79
Pr+eba de Tollen# Las lactonas Q,K y K, \ insaturadas reducen el reactivo de 5ollens (3g>M* >aM8 3moniaco) "ormando un espejo de plata En#aHo para La$tona# in#at+rada# En#aHo de Le>al Las sesquiterpenlactonas con anillos lactona, Q,K insaturados producen coloración rosa cuando se disuelven en piridina, se aade nitroprusiato de sodio y un &lcali 3unque tambien las K, \ insaturadas dan coloración si no se controla bien el p8, ya que estos se isomerisan Las metilencetonas también dan coloración En#aHo de edde 3 la muestra disuelta en alcohol se aade &cido *,C dinitroben$oico y @M8, se producen coloraciones violetas o a$ules que desaparecen después de una
80
/'/'/'5 ANALISIS CROMATO"RAFICOS Cromato>ra&%a para &la,onoide# Para esta prueba se reali$ó procediendo con la muestra (muestra metanol), a hacer punteos en tres placas de silicagel, el mismo que se le llevo a un cromato"olio el cual conten%a el solvente de gotas de &cido acético con metanol, luego de haber estado en la "ase móvil, se dejó 81
secar a temperatura de ambiente el cual se observó las placas a lu$ normal, luego las placas se le llevaron a lu$ ': para "inalmente revelado con los reveladores de 3ll*, 4el* y >8* Cromato>ra&%a para la# La$tona# Para este procedimiento se preparó las placas cromatogr&"icas, con los sistemas de solventesA 8l* ter de petróleo EtM8 (CA1A2): 8l* 3cetona (J.A2.): se preparó la solución de lactonas a partir del extracto de lactonas, "inalmente lo revelamos el cromatograma con &cido sul"9rico concentrado ó vainillina sul"9rica /'/'/'5 ESTUDIO FARMACOLO"ICO Otra# apli$a$ione# en la medi$ina* Esta planta se utili$a adem&s comoA diurético, $i$atri@ante antihelm%ntico, antie#pa#m-di$o anti ulceroso, para tratar espinillas y granos de la cara, es emoliente, depurativo Po#olo>%a* Para los casos de catarros bronquiales, se debe preparar un cocimiento con 2.. gramos de hojas de llantén por litro de agua 8ervir 2. minutos !e toma de * a 1 ta$as al d%a ontra la tos, se prepara un té con unos sesenta gramos de hojas en un litro de agua Este té debe ser tomado tres veces por d%a Propiedade#
del
llant.n*
3ntiin"lamatorio
La
actividad
antiin"lamatoria ha sido relacionada con los "lavonoides espec%"icamente los iridoides heteros%dicos y los derivados del &cido ca"e%co <(=
82
III' RESULTADOS E6PERIMENTALES 0'( Determina$i-n de SOLUILIDAD N
SOL!ENTE
SOLUILIDAD
2 D * 1 C F 0 J 2.
3cetona nbutanol Metanol Etanol JF/ loro"ormo ter nhexano Etanol 0./ 3nh%drido 3gua destilada
0'/ IDENTIFICACIÓN DE METAOLITOS SECUNDARIOS N 2 D *
N 2
REACTI!O #olisch 4heling 3 y B 5ollens
REACTI!O !onnenchein
MUESTRA
REACCIÓN RESULTADO (), se "ormó un precipitado amarillo 83
D * 1 C F
N 2
Popo""
(), se "ormó un precipitado
#ayer
amarillo (), se "ormó un precipitado
Bertrand
blan$o (), se "ormó un precipitado
;raguendor"
blan$o (), se "ormó un precipitado
Bouchardt
anaran8ado (), no reacciono
Rea$ti,o# 5ricloruro
M+e#tra
hierro (4el*)
D
MLMH36M> EH;E 3'L3;M de
"avlona !hinoda (#g (), !e 8cl)
*
5ricloruro
obtuvo
positiva
positiva
reacción
MLMH36M>
3#3H6LLE>53 de (), se obtuvo
aluminio (3ll*)
una
3>6LLM
una ;E
reacción MLMH
3#3H6LLE>5M
Tabla de la# rea$$ione# +#ada# para pr+eba de La$tona# N
REACTI!O
RESULTADO
PARA LACTONAS SES:UITERPNICAS 2 7idroamato () D
&.rri$o al8et
OS
>o hubo cambio de color >o hubo cambio de color
() 84
*
Tollen#
!e "ormó espejo de plata
()
PARA LACTONAS INSATURADAS
2 D
Le>al edde
>o hubo cambio de color >o hubo cambio de color
() ()
0'2 AN)LISIS CROMATO"R)FICO Re#+ltado# de Fla,onoide#*
on el revelador de 4el* () presencia de "lavonoides
on el revelador >8*()presencia de "lavonoides
!e observó que al volatili$ar con el >8* y llevar a ' se intensi"ica a un color amarillento
85
Re#+ltado# de La$tona#* !e pudo observar por cromatogra"%a la presencia de Lactonas, de coloración rojo ladrillo
86
I!' DISCUSIÓN ;e acuerdo a la investigación obtenida mediante el an&lisis "itoqu%mico del extracto hidroalcohólico de las hojas de Plantago #ajor L (llantén), 87
demostraron tener metabolitos secundarios debido a la presencia de carbohidratos, alcaloides "lavonoides, y escasa cantidad de lactonas 4inalmente se aceptó la hipótesis planteada al inicio de la investigación por las AUTORAS* DIANA PATRICIA CARPIO PLAQA V LOURDES ELIQAET? RAMÓN MORA determin&ndose que las hojas de Plantago #ajor L si tiene metabolitos con propiedad antiin"lamatoria, pudiendo ser
éstos
los
"lavonoides
a
lo
se
le
atribuyen
propiedades
antiin"lamatorias, debido a la inhibición de la "os"olipasa 3D, a la C lipoxigenasa, o a la MG, que in"luyen en la inhibición de la s%ntesis de PIs, causantes del dolor, "iebre ALFONSO R' !eg9n el autor casi todos los alcaloides son solubles en alcohol y otros solventes org&nicos e insolubles en aguay reaccionan con &cidos para "ormar sales que suelen ser solubles en agua y solo ligeramente solubles en alcohol En consecuencia por lo general el agregado de una base a una solución acuosa de una sal de alcaloides precipita el alcaloide libre ;el mismo modo las sales alcalinas como acetatos, citratos, ben$oatos, salicilatos o "os"atos b&sicos de sodio Potasio o amonio precipitan el alcaloide libre de estas soluciones o, en algunos casos Lo convierten en una sal menos soluble omo regla general los alcaloides son incompatibles con los agentes oxidantes y algunos se oxidan con "acilidad por exposición al aire ;iversos antioxidantes, como el meta bisul"ito de sodio, logran retardar este deterioro La solución es m&s r&pida en solución alcalina y son de uso com9n los bu""ers que mantienen la solución con determinado Ph que retarda la oxidación La velocidad de hidrolisis de los alcaloides de esteres y glucósidos depende del P8 Se>n M' Pari#e 88
3lcaloides investigación (;ragendor"") el autor dice que emplea siempre los iodobismutatos, y especialmente el de potasio, para reconocer la presencia de aquellos cuerpos, porque ha notado que esta sal doble los precipita a todos a la manera del iodhidrargirato de potasio El reactivo se obtiene haciendo disolver el ioduro de bismuto en una solución concentrada de ioduro pot&sico, igual a la que ya se ha empleado ertiendo este l%quido en la disolución alcaloidica se "orma un precipitado que se trata por un &lcali, y luego por la ben$ina que disuelve el alcaloide (seg9n el autor) mejor a9n que podr%a hacerlo el alcohol am%lico !i la capa de bencina tarda en "ormarse se calienta el l%quido o se aaden algunas gotas de alcohol # de ;ragendor"" ha podido aislar de este modo la veratrina, la atropina, la conicina, la nicotina, la quinina, la cinconina, la quinidina, la code%na, la narcotina, la teba%na y la papaverina Por agitación con la ben$ina La veratrina y la phisostigmina abandonan en parte sus disoluciones &cidas y pasan al disolvente org&nico La ca"e%na, la colchicina y la cubebina pasan %ntegramente La teobromina es casi insoluble en la ben$ina, mientras que se disuelve en el alcohol am%lico La mor"ina y la solanina, la curarina, la narce%na y la berberina no parecen solubles en la ben$ina !eg9n el autor, los iodoantimoniatos se conducen como los iodo bismutatos: pero la reacción es menos marcada
89
!'
CONCLUSIÓN
!e concluye el estudio "itoqu%mico del extracto de las hojas del Plantago #ajor L ;etermin&ndose
mayor
presencia de
arbohidratos,
3lcaloides, 4lavonoides y en menor concentración Lactonas
REFERENCIAS ILIO"R)FICAS 2 ;iana Patricia arpio Pla$a, Lourdes Eli$abeth Hamón #ora Evaluación del e"ecto antiin"lamatorio de las sustancias contenidas 90
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92
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93
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