OKSIDASI SINTESA ASAM ADIPAT ADIPAT
I.
II. II.
TUJUAN - Mahasis Mahasiswa wa mengeta mengetahui hui prose prosess oksidasi oksidasi dan dan sintesa sintesa asam asam adipat adipat dan dan siklohe sikloheksan ksanaa - Dapat Dapat mencari mencari mekani mekanisme sme reaksi reaksi sintesa sintesa asam adipat adipat ALA ALAT DAN DAN BAH BAHAN AN YANG DIGU DIGUNA NAKA KAN N a. Alat Alat yang yang digu diguna naka kan n - Erlenmeyer 25 250 ml ml - Gela Gelass kim kimia ia 250, 50, 400 ml - Pipe Pipett ukur ukur 0 ml, ml, !ola !ola kare karett - "oro "orong ng dan dan la! la!u u #uch #uchne nerr 400 400 ml, ml, ker kertas tas sari saring ng - $aca arlo%i - &patula - Pem Pemanas anas lis listr trik ik 'ho 'hott plat plate( e( - )adah Es b. Baa Baan n yan yang g dig digun unak akan an ! &ikloheksana ! *sam sul+at pekat ! *ir auadest ! $alium dikromat ! Es
III.
DASA" TEO"I ksidasi dalam kimia organic dideni+isikan se!agai pelepasan electron oleh suatu atom. /ika suatu molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hydrogen, maka molekul terse!ut dikatakan teroksidasi. "ontoh 1 "3"323 "3"2
#e!erapa at pengoksida khas, yaitu a( $ali $alium um perm perman anga gana nate te dan dan #asa #asa !( 36 dan panas c( $ali $alium um 7riok rioksi sida da A#a$ Adi%at
*sam adipat 'tata nama 89P*" asam heksanadioat( adalah asam dikar!oksilat. 8a !erupa !u!uk $ristal putih. leh karena rantai ali+atik yang pan%ang, ia tidaklah sangat larut dalam air. &ecara historis, asam adipat di!uat dari !er!agai macam lemak melalui oksidasi. *sam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan menggunakan dua langkah, yaitu . &iklo iklohe hek ksana sana : 2
&ikloheksanon : produk sampingan
2. &ikloheksanol;sikloheksanon : asam nitrat : udara adipat : dinitrogen oksida.
*sam
"ampuran sikloheksanol dan siklohesenol yang dihasilkan secara komersial dinamakan <$* il=, singkatan dari <$etone > *lcohol il=. Proses la innya meliputi pengguan +enol se!agai stok umpan. ?enol dapat dioksidasi men%adi $* il, yang kemudian dapat diproses le!ih lan%ut menghasilkan asam adipat. Dengan menggunakan prinsip kimia hi%au, metode sintesis yang telah dikem!angkan, yakni meli!atkan oksidasi sikloheksena dengan hydrogen peroksida @ia katalis tungsten dan se!uah katalis trans+er +ase menghasilkan asam adipat. Produk sampingan reaksi ini adalah air. •
&i+at ?isika $imia *sam *dipat *sam adipat merupakan padatan !er!entuk ser!uk atau $ristal !erwarna putih, dan tidak !er!auA #erat molekulnya 4B,4 g;molA rumus molekul "B304A 7itik didih 2B5 0" '50C ?(A 7itik le!ur 54 0" '0C ?(A 7ekanan 9ap 0,2mm3g4F 0"A $erapatan 9ap 'udara ( 5,05A Gra+itasi &pesi+ik 'air ( ,BBA kelarutan dalam air ,4H A Iarut dalam methanol, etanol, aseton, eter, etil, asetatA &edikit larut dalam air, sikloheksanA 7idak larut dalam !enene, petroleum eter, lgroin.
•
$egunaan *sam *dipat $egunaaan dari asam adipat, yaitu se!agai !ahan pem!uat nilon, se!agai !ahan tam!ahan pangan untuk diet, se!agai pengatur keasaman untuk gelatin dan selai. &e!agai !ahan tam!ahan pangan pengganti cream o+ tartar dan dalam industry minuman se!agai pengganti aam sitrat, se!agai precursor sintetik pada pem!uatan plasticier, pewarna 'dyes(, pada industry +armasi, pada industry insektisida, digunakan dalam industry par+um dan kulit, se!agai precursor pada industry karet dan digunakan dalam pem!uatan !usa poliuretan.
•
&ta!ilitas dan Jeakti@itas *sam *dipat
Stabilitas Kondisi yang harus dihindarkan
&ta!il pada suhu dan tekanan normal 3indarkan dari panas, nyala, percikan, dan
Tancampurkan Asam adipat dengan bahan pengoksidasi kuat Bahaya dekomposisi
sum!er api lain. 3indarkan kontak dengan !ahan tancampurkan. #ahan pengoksidasi #ahaya ke!akaran dan ledakan
Polimerisasi
Produk dekomposisi termal #ermacam > macam produk dekomposisi 7idak terpolimerisasi
Kaliu$ Dik&'$at
$alium dikromat yang dise!ut %uga dengan Potasium #ichromate, Dipotasium DichromateA dichcromic acid, atau Dipotasium &alt. •
&i+at ?isik Dan $imia
•
Jumus kimia $ 2"r 2F #entuk Padatan )arna /ingga #au 7idak !er!au p3 ,B pada 00g;l 7itik le!ur C0" 7itik didih K5000" pada .0 hPa Densitas kira > kira 2,F gr;cm pada 200" $elarutan 0 gr;l pada 200" dalam air Densitas "urah 250 kg;m Massa Molar 2C4,C gr;mol Jeakti+itas dan &ta!ilitas $ 2"r 2F $ondisi yang harus dihindari pemanasan kuat #ahan yang harus dihindari . #eresiko meledak dengan !esi, magnesium, hydraine dan turunannya, hydroLylamine, senyawa organic yang mudah menyala. 2. Jeaksi eksotermik dengan !oron, anhydrides, reduktor, phosphides. . Jesiko ledakan dan atau ter!entuk gas toLiL terdapat pada !ahan !erikut senyawa organic yang mudah menyala, gliserol, sul+ide, aseton.
A#a$ Sul(at &i+at +isik dan kimia • . $eadaan +isik 2. Jasa . #erat molekul 4. )arna 5. P3
cair 'te!al cair !erminyak( rasa asam marked C,0 g;mol tidak !erwarna asam
•
B. 7itik didih 2F0⁰" '5⁰?( F. 7itik leleh -5⁰" '-⁰?( . #erat %enis cairan ,4 C. 7ekanan uap tidak tersedia 0. $elarutan mudah larut dalam air dingin #ahaya Potensi e+ek kesehatan akut, !er!ahaya dalam kasus kontak kulit dan kontak mata. "air atau ka!ut semprotan menghasilkan kerusakan %aringan terutama pada selaput lendir mata, mulut, dan pernapasan. 7erkena kulit menghasilkan luka !akar. 8nhalasi ka!ut semprotan dapat mengaki!atkan iritasi pernapasan. Peradangan mata ditandai dengan kemerahan, !erair dan gatal-gatal. Jadang kulit ditandai dengan gatal dan kemerahan.
Sikl')k#ana
&ikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul " B32. &ikloheksana digunakan se!agai pelarut nonpolar pada industry kimia, dan %uga merupakan !ahan mentah dalam pem!uatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya %uga merupakan !ahan produksi nilon. Dalam skala industry, sikloheksana di!uat dengan mereaksikan !enene dengan hydrogen. &elain itu, karena senyawa ini memiliki cirri > cirri yang unik, sikloheksana %uga digunakan dalam analisis la!oratorium. &ikloheksena memiliki !au seperti detergent. •
I*.
&i+at > si+at sikloheksana Jumus molekul Massa Molar Densitas $elarutan dalam air 8ndeks !ias iskositas
"B32 4,B gr;mol 0,FFC gr;ml, 'liuid( immisci!le ,42B2 ,02 cP pada F0"
LANGKAH KE"JA . Menam!ahkan 0 ml asam sul+at pekat secara perlahan kedalam 0 ml auadest didalam erlenmeyer 250 ml. mendinginkan larutan dalam wadah es pada suhu ruang. 2. Menam!ahkan 0 ml sikloheksana kedalam larutan, mengocoknya kuat > kuat.
. Melarutkan gram kalium dikromat dengan 0 ml air dalam erlenmeyer 250 ml. Menam!ahkan campuran sikloheksana sedikit demi sedikit selama 5 > 20 menit pada suhu konstan 40 0 > 500". 4. &etelah penam!ahan selesai, memanaskan secara sempurna hingga 00 > C00" selama 0 menit. Mendinginkannya sam!il diaduk sekali > kali dalam wadah es yang di!eri garam 6a"l, apa!ila tidak ter!entuk $ristal, menggores > gores permukaan erlenmeyer dengan pengaduk kaca untuk mempercepat ter!entuknya $ristal. Iarutan akhir !erwarna merah +anta. 5. Menyaring endapan dan mengeringkannya dalam o@en 00 0" 'pada saat praktikum proses pengeringan dilakukan dengan cara mengipasi hasil +iltrate(. Menim!ang hasil +iltrate.
*.
DATA PENGAMATAN
6
Perlakuan 0 ml 32&4 : 0 ml 3 2
Pengamatan 32&4 larut dalam air Iarutan men%adi panas 7idak !er!au dan tidak !erwarna.
2
0 ml 32&4 : 0 ml 3 2 didinginkan
&uhu larutan men%adi suhu
ruang 7idak ter!entuk larutan Iarutan tidak !erwarna
32&4 + 32 : "B32
7idak !er!au dan tidak !erwarna 7idak larut
4
$ 2"r 2F : 32
7idak !er!au dan !erwarna orange &ulit larut pada suhu ruang
5
$ 2"r 2F : 32 : 32&4 + 32 : "B32 'dipanaskan pada suhu 40 0 > 500"(
#erwarna orange tua
B
"ampuran dipanaskan pada suhu 0 0 > C00" selama 0 menit
"ampuran terse!ut larut #erwarna merah +anta
F
"ampuran didinginkan sam!il dilakukan penggoresan
7er!entuk endapan !erwarna orange
Menyaring dan mengeringkan endapan
!erat endapan se!esar
kemerah > merahan.
,2 gram
*I. *II.
PE"HITUNGAN ANALISA PE",OBAAN
#erdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat dianalisa !ahwa oksidasi sintesa asam adipat dapat dilakukan dengan menggunakan asam sul+at se!agai pelarut dan kalium dikromat se!agai oksidator. Dari literature yang diperoleh umumnya asam adipat !erwarna putih dalam !entuk ser!uk, akan tetapi pada saat praktikum asam adipat yang diperoleh !elum murni men%adi asam adipat, karena tahap yang dilakukan !elum sampai pada proses pemisahan atau pemurnian.
Pem!uatan asam adipat dengan mencampurkan 0 ml 3 2&4 dengan 0 ml auadest. Pada saat pencampuran dilakukan, ter%adi e+ek panas pada larutan dan menim!ulkan asap. $emudian 0 ml &ikloheksana dita m!ahkan pada campuran, pada saat pencampuran ter%adi reaksi yang mengaki!atkan adanya gelem!ung > gelem!ung serta campuran terse!ut sedikit !erminyak. $alium dikromat !erperan se!agai oksidator yang di!uat dengan perlakuan suhu di%aga pada suhu 40 0 > 500". "ampuran sikloheksana dan 32&4 ditam!ahkn sedikit demi sedikit pada kalium dikromat. $arena kalium dikromat merupakan oksidator kuat sehingga dapat melepaskan ikatan hydrogen pada sikloheksana. &uhu %uga !erperan penting, karena %ika suhu terlalu tinggi maka akan mem!uat seluruh ikatan hydrogen lepas dan apa!ila terlalu rendah maka ikatan hydrogen tidak terputus. &uhu pada penam!ahan oksidator adalah 40 0 > B00", karena suhu terse!ut optimum untuk mengoksidasi sikloheksana. Dan pada saat penam!ahan ter%adi reaksi, yaitu peru!ahan warna men%adi merah +anta. $emudian memanasnaskan campuran terse!ut pada suhu 0 0 > C00" selama 0 menit. 3al itu digunakan untuk mem!entuk asam adipat. $arena pemanasan se!elumnya mem!uat ikatan hydrogen pada sikloheksana men%adi lepas dua !uah. $emudian mendinginkan campuran dalam wadah yang !erisi es yang ditam!ah dengan 6a"l. Penam!ahan 6a"l !ertu%uan agar es tidak mudah mencair. Dan pada saat pendinginan campuran terse!ut san!il digores > gores permukaan gelas erlenmeyer dengan menggunakan pengaduk kaca, hal ini dilakukan untuk mempercepat ter!entuknya $ristal. $emudian $ristal yang ter!entuk disaring menggunakan penyaringan @acuum dan diperoleh +iltrate !erupa endapan yang kemudian endapan terse!ut dikeringkan dengan cara dio@en atau diangin > anginkan, sehingga kadar airnya !erkurang. Dan setelah dikeringkan, hasil terse!ut ditim!ang dan diperoleh hasil se!anyak ,2 gram.
*III.
KESIMPULAN &etelah melakukan perco!aan, dapat disimpulkan !ahwa . ksidasi adalah pelepasan electron dan menaikkan !ilangan !iloks. 2. ksidasi asam adipat di!uat dengan hal paling utama di%aga ialah suhu. $arena suhu dapat menetapkan ikatan hydrogen yang lepas atau tidak. . Produk asam adipat yang diperoleg se!anyak ,2 gram. 4. Data yang diperoleh dari praktikum H yield 25,22H H kon@ersi praktek CB,2H H kon@ersi teori 00H
H kesalahan produk ,BFH
LAMPI"AN -Tuga#
