Pembagian glikosida berdasarkan aglikonnya Aglikon Aglikon dari glikosida glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa senyawa kimiawi. Senyawa-senyaw Senyawa-senyawa a ters terseb ebut ut meli melipu puti ti seny senyaw awaa-se seny nyaw awa a alko alkoho holi lik k dan dan feno fenoli lik, k, isot isotio iosi sian anat at,, nitr nitril il sianoge sianogeneti netik, k, turunan turunan antrase antrasen, n, flavono flavonoid id dan steroid steroid.. Meskipu Meskipun n demikia demikian n glikosi glikosida da tana tanaman man yang yang pada pada wakt waktu u iniba inibany nyak ak digun digunak akan an seca secara ra medisi medisina nall keba kebany nyaka akan n mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit. Klasifikasi Glikosida etika bahan kimia alami dari kelompok aglycone digunakan sebagai dasar pengaturan, dimana penggolongannya sebagai berikut!
•
GLIKOSIDA SAPONIN
"likosid "likosida a saponin saponin adalah adalah glikosid glikosida a yang yang aglikon aglikonnya nya berupa berupa sapogeni sapogenin. n. "likosi "likosida da saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifatsifat sifat khas khas dapat dapat membe membent ntuk uk larut larutan an koloi koloida dall dalam dalam air dan dan membu membuii bila bila dikoco dikocok. k. Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin dan serin sering g menga mengaki kibat batkan kan irita iritasi si terhad terhadap ap selap selaput ut lend lendir ir.. Sapo Saponin nin juga juga bersi bersifat fat bisa bisa menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa senyawa yang yang mudah mudah dikrista dikristalkan lkan lewat lewat asetila asetilasi si sehingg sehingga a dapat dapat dimurnik dimurnikan an dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin. Menurut S#$#%A !
1.
Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano perhidrofenantren
2.
&uga dapat merupakan perhidrofenantren.
turunan
yang
tak
jenuh
dari
siklopentano
Struktur kimiawi $erdasarkan struktur aglikonnya 'sapogeninnya(, saponin dapat dibedakan menjadi ) macam yaitu tipe steroid dan tipe triterpenoid. edua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada atom *-+ dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.
"likosida saponin dibagi menjadi ) jenis berdasarkan pada struktur bahan kimia dari aglycone 'sapogenin(. Saponin pada hidrolisis menghasilkan suatu aglycone yang dikenal sebagai sapogenin.
Biosintesis glukosida saponin $erdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat dibagi ) golongan yaitu saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam yang mempunyai struktur triterpenoid. $iosintesa saponin triterpenoid lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak tolak yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan
mevalonat. antai samping terbentuk sesudah terbentuknya sualen. Sebagian terjadi inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid pentasiklik. "ugus gulanya dapat berdiri / 0 11 gula dan dalam beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam uronat.
•
GLIKOSIDA STEOID
"likosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. "likosida steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung. Struktur Kimiawi Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida. %ipe kardenolida merupakan steroid yang mengandung atom *-)+ dengan rantai samping terdiri dari lingkaran lakton 1-anggota yang tidak jenuh dan alfabeta menempel pada atom * nomor /2 bentuk beta. Sementara tipe bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom *-)3 dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 4-anggota tidak jenuh ganda yang menempel pada atom * nomor /2.
$iosintesa "likosida &antung Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklo-pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh pada atom *-/2. Seperti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid memerlukan kolesterol sebagai prekursor 'pra 5at( pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini dianggap sebagai mekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya.
•
GLIKOSIDA ANTAK!INON
$eberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. "likosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain hamni purshianae *orte6, hamni 7rangulae *orte6, Aloe, hei adi6, dan Sennae 7olium. ecuali itu *hrysa robin dan *ochineal '*occus cacti( juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras '*hrysarobin( sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai 5at warna '*ochineal, *occus *acti(. %anaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama dikenal sebagai obat alami kelompok purgativummeskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum diketahui dengan jelas. $elakangan, ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. 8enelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. %ermasuk juga produk lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas 'tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida( dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon. Struktur Kimiawi Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah terhidrolisis. $entuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon.
Biosintesa Sen"awa Antrakinon $iosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme. 9an disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang serupa, salah satu
contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari asam asetat yang diberi label dalam 8eniccilium islandicum, jenis 8enicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon.
%erjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya dapat diikuti dengan memberi label 'tanda( pada asam asetat, yang dimaksud dengan memberi label adalah menggunakan senyawa yang sebagian unsure-unsurnya diberi muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif. •
GLIKOSIDA SIANOPOA
"likosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida ':*;(. $iosintesa "likosida Sianopor Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam pengobatan adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang merupakan turunan dari asam amino *40*+ seperti fenilalanin dan tirosin. $iosintesa senyawa ini adalah melalui
Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan bereaksi dengan asam fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat, yang selanjutnya melalui asam fenilpiruvat menjadi fenilalanin. •
GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
$anyak biji dari beberapa tanaman keluarga *rucifera mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin '$rassica nigra>black mustard(, sinalbin 'Sinapis alba>white mustard( dan glukonapin 'rape seed (. $iosintesa "likosida Isotiosianat Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa alifatik atau turunan aromatik. 8enelitian dengan radio isotop telah menunjukkan bahwa aglikon yang berupa senyawa alifatik biosintesanya dapat melalui < Acetate Pathway = sedang yang aromatik melalui < Shikimic Acel Pathwey =.
•
GLIKOSIDA #LA$ONOL
"likosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. "likosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. 9i alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. utin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid 'termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin( merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal. $iosintesa "likosida 7lavonoid Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa yang di dalam sistem biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara pembentukan senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid Pathway.
•
GLIKOSIDA ALKO%OL
"likosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Sali6 dan 8opulus. $iosintesa "likosida Alkohol $iosintesa glikosida alkohol, aldehid, lakton dan fenol dapat digambarkan sebagai berikut !
•
GLIKOSIDA ALDE%IDA
Salinigrin yang terkandung dalam Sali6 discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh mhidroksiben5aldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida. •
GLIKOSIDA LAKTON
Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin 'glikosida lakton( sangat jarang ditemukan. $eberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise &epang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam me5ereum, fraksin dan limettin. •
GLIKOSIDA #ENOL
$eberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman ?ricaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. :esperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. @va ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi '7amili ?ricaceae(. %anaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari ?ropa, Asia, Amerika Serikat dan anada. #!NGSI GLIKOSIDA Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan. 7ungsi glikosida ! /. 7ungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer ). 8roses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi +. "likosida sebagai pengatur tekanan turgor 3. 8roses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu 1. "likosida sebagai petunjuk sistematik
8enggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida merupakan obat yang sangat penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari 9igitalis, Strophanthus, *olchicum, *onyallaria, Apocynum dan sebagainya yang berkhasiat laksatifapencahar seperti Senna, Aloe, heum, *ascara Sagrada dan 7rangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin. Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung alilisotiosianat suatu iritansia lokal. "aulterin adalah glikosida dari gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.
DA#TA P!STAKA 1.
"unawan, 9idik. )BB3. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid . 8enebar Swadaya. &akarta.
2.
8oedjiadi, Anna. /CC3. !asar"!asar #iokimia . @I-8ress. &akarta.
3.
%im 9osen. 7armakognosi I. 7akultas Matematika dan Ilmu 8engetahuan Alam @;:AS. Makassar. httpwww. "oogle.co.id glycoside.
