LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
Nama
: Ahmad Bastian Topandi (08041381320031) Ayu Jurianti (08041181320019) Fily arasati (0804138132001!) "utri Nurul Amalisa (0804138132002#)
Jurusan Jurusan$%&l $%&lomp ompo' o' : %A %A $ (*A (*AT T+)
PERCOBAAN : PEMBUATAN N-BUTIL BROMIDA
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SRIWIJAYA
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
I. NOMO NOMOR R PERC PERCOB OBAA AAN N : VII VII II. NAMA PERCOBAAN PERCOBAAN : Pembuatan Pembuatan N-Butil N-Butil Bromia Bromia III. TU!UAN PE PERCOBAAAN : ". A#ar ma$a%i%&a ma$a%i%&a a'at men%inte%a men%inte%a %uatu %en(a&a %en(a&a or#ani) or#ani) *. Ma$a%i%&a Ma$a%i%&a a'at a'at mema$ami mema$ami rea+%i rea+%i %ub%tit %ub%titu%i u%i nu+leo,il nu+leo,ili+ i+ alam 'embuatan 'embuatan n butil bromia. ,,-
AAR TEORI Butil bromia meru'a+an %ala$ %atu $alo#en al+ana (an# i+enal /u#a %eba#ai
al+il $alia. Nama lain ari butil bromie aala$ bromo butana atau bi%a %a/a /u#a i%ebut en#an butil bromia. Rumu% ban#un ari but(l bromia aala$ %eba#ai beri+ut : C01 2 C0* 2 C0* - Br But(l
bromia n-butil bromie
Butil Butil bromi bromiaa men#an men#anun# un# %eebua$ %eebua$ bromo bromo 3Br4 3Br4 i%ala i%ala$ $ %atu %atu #u#u%n( #u#u%n(a. a. Bromo aala$ un%ur +imia alam tabel 'erioi+ un%ur (an# memili+i %(mbol Br an nomor atom alam #u#u% ,un#%i. Gu#u% al+iln(a 5butil6 an %atu atom $iro#en tela$ i#anti+an en#an un%ur Br. Butil bromia i#una+an %eba#ai a#en al+il (an# a'at men#$a%il+an #rou' atau +elom'o+ al+il but(l (an# membentu+ i+atan-i+atan +arbon alam %inte%i% or#ani+. Butil bromia mem'un(ai &arna +unin#7 bia%an(a alam &u/u )air7 /i+a ilarut+an alam air +elarutann(a relati, +e)il7 ber%i,at %tabil alam +eaaan bia%a. But(l bromia a+an tero+%ia%i alam )a$a(a7 larut alam eter an etanol. N-butil bromia i#una+an atau iman,aat+an alam %inte%i% +arbon or#ani+. N-butil bromia /u#a terma%u+ 'rou+ (an# i$a%il+an melalui a+%i %ub%titu%i +la%i+ nu+leo,i nu+leo,ili+ li+ (an# (an# ila+u ila+u+an +an ole$ ole$ ban(a+ ban(a+ laborat laboratori orium. um. A#en)i A#en)in(a n(a $aru% $aru% ber+i% ber+i%ar ar antara *"829 ribu 'on (an# a+an %tabil iba&a$ %u$u normal an ialam te+anan (an# normal. 0(o%ena n-butil bromia aala$ %ala$ %atu )onto$ ari but(l bromia
(an# ber#una alam obat-obatan. i%am'in# itu aa /u#a ;alemat bromia (an# i#una+an untu+ men#uran#i ra%a n(eri. Nu+leo,ilita% aala$ u+uran +emam'uan %uatu 'erea+%i untu+ men(ebab+an nu+leo,il mela+u+an rea+%i %ub%titu%i. Nu+leo,ilita% relati, ari %eeret 'erea+%i itentu+an ole$ la/u relati,
C01C0* 2 Br < O0- = C0*C0* 2 O0 < Br -
0*O RO0- Cl- O0- OR- I- C > N 3nai+n(a nu+leo,ilita%4 uatu a,tar nu+leo,ilita% relati, tia+ 'aralel %eara$ e+%at en#an a,tar +uat ba%a. Namun7 %uatu ba%a +uat bia%an(a nu+leo,il (an# lebi$ bai+ ari'aa Cl- atau 0*O. Aa'un ,a+tor-,a+tor (an# mem'en#aru$i nu+leo,ilita% aala$ +arena bebera'a al+il $alia a'at men/alani rea+%i %ub%titu%i an elimina%i (an# %alin# ber%ain#an. Pereu+%i %e'erti O0 a'at bertina+ %eba#ai %uatu nu+leo,il mau'un %eba#ai %uatu ba%a alam %uatu be/ana rea+%i. Ban(a+ %en(a&a or#anolo#am (an# ber%i,at to+%i+ atau bera)un an $aru% i#una+an en#an $ati-$ati. Mi%aln(a tetra+loria 3CCl?4 an +loro,orm 3C0Cl14 (an# a'at men#a+ibat+an +eru%a+an $ati bila i$iru' berlebi$an. In%e)ti%ia (an# men#anun# or#anolo#am %e'erti T i#una+an %e)ara melua% alam 'ertanian. Namun7 'en##unaan itu mero%ot a+$ir-a+$ir ini i+arena+an e,e+ (an# meru%a+ lin#+un#an. i'i$a+ lain7 bebera'a %en(a&a $alo#en tam'a+n(a %an#at aman an bebera'a i#una+an %eba#ai 'emati ra%a $iru'an. Conto$n(a7 aala$ $alotana 3C01C0BrCl4 an meto+%i ,lurana 3Penuntun Bela/ar: @-@"4. !i+a nu+loe,il ber%i,at netral an be#itu'un en#an %ub%trat (an# ber%i,at netral7 'rou+ a+an bemuatan 'o%iti,7 /i+a nu+leo,il ber%i,at beru'a ion ne#ati, an %ub%tratn(a netral ma+a 'rou+ (an# i $a%il+an a+an netral. alam +eua +a%u% ini 'a%an#an ele+tron beba% ari nu+leo,il mema%o+ ele+tron untul i+atan +o;alen baru.
Tera'at ua me+ani%me utama %ub%titu%i nu+leo,il. Keuan(a iberi %imbol N" an N*. Aa bebera'a 'etun/u+ (an# a'at i#una+an untu+ men#enali a'a+a$ nu+leo,il berea+%i en#an %ub%tratn(a berea+%i melalui me+ani%me N* iantaran(a la/u rea+%i ber#antun# 'aa +on%entra%i nu+leo,iln(a mau'un %ub%tratn(a. Tia' 'en##antian melalui N* %elalu men#a+ibat+an rea+%i in;er%i. Rea+%i a+an 'alin# )e'at bila 'aa al+il $alia 'aa %ub%trat beru'a metil atau 'rimer an 'alin# lambat /i+a tertier $alian(a an $alia %e+uner berrea+%i 'aa rea+%i 'erten#a$an7 %ean#+an N" +ebali+ann(a 30arol7 *14. Pembuatan n-butil bromia bera%ar+an 'enelitian men##una+an N* en#an men#+on;er%i "-butanol untu+ bromia "-bromo butana. Rea+%i %ub%titu%i meru'a+an %uatu rea+%i imana %atu atom ion atau #u#u% i%ub%titu%i+an untu+ men##anti+an ion7 atom atau #u#u% lain.
0O- < C01C0 - Br = C01C0* 2 O0 < Br Ion $iro+%ia
bromo etana
etanol
alam rea+%i %ub%titu%i al+il $alia7 $alia itu i%ebut #u#u% 'er#i (an# bai+ 3lea;in# #rou'4. uatu i%tila$ (an# berarti #u#u% a'a %a/a (an# a'at i#e%er ari i+atan-i+atann(a en#an %uatu atom +arbon. en(a&a $iro+arbon aala$ %en(a&a +arbon (an# teriri ata% un%ur +arbon 3C4 an $(ro#en 304. !i+a %en(a&a $iro+arbon iba+ar a+an men#$a%il+an #a% CO* an ua' air 30*O4. Aan(a CO* menun/u++an aan(a un%ur C an ua' air 30*O4 menun/u++an aan(a un%ur 0. 'e%ia%i (an# men(eran# %uatu al+il $alia alam %uatu rea+%i %ub%titu%i i%ebut nu+leo,il 3nu)leo'$ile'en)inta nu)leu%4 %erin# ilamban#+an en#an Nu. alam 'er%amaan rea+%i i ata%7 O0- an C01O- aala$ nu+leo,il. Umumn(a %ebua$ nu+leo,il aala$ %'e%i a'a %a/a (an# tertari+ +e %uatu 'u%at 'o%iti,. !ai7 %ebua$ nu+leo,il iala$ %uatu ba%a le&i%. Keban(a+an nu+leo,il aala$ anion7 namun bebera'a mole+ul 'olar (an# netral7 %e'erti 0*O7 C01O07 an C01C0* a'at /u#a bertina+ %eba#ai nu+leo,il.
Mole+ul netral %e'erti ini memili+i 'a%an#an ele)tron men(eniri (an# a'at i#una+an untu+ membentu+ i+atan %i#ma. ub%titu%i ole$ nu+leo,il i%ebut %ub%titu%i nu+leo,il atau 'en##anti nu+leo,il 3e%%enen7 "8*4. La&an ari nu+leo,il aala$ ele+tro,il 3'e)inta ele)tron4 (an# %erin# ilamban#+an en#an ET. uatu ele+tro,il aala$ %'e%i a'a %a/a (an# tertari+ +e 'ua%at ne#ati;e. !ai7 %uatu ele+tro,il aala$ %uatu a%am le&i% %e'erti 0< atau DnCl*. uatu a%am le&i% ini meru'a+an $a%il 'en#emban#an teori le&i% ari teori a%am ba%a. Arr$eniu% 'aa &a+tu (an# $am'ir ber%amaan en#an Bron%te an Lo&r( 3"*14. Teori le&i% memili+i +elebi$an ibanin# teori Bron%te Lo&r( (aitu teori ter%ebut memun#+in+an 'en##olon#an a%am ba%a i#una+an alam re+a%i-rea+%i imana bai+ 0< mau'un O0- tia+ aa. alam $al ini a%am 0< aala$ %eba#ai 'enerima 'a%an#an ele)tron 3Petru))i7 "4. Paa +imia or#ani+ mau'un anor#ani+7 %ub%titu%i nu+leo,il aala$ %uatu +elom'o+ a%ar rea+%i %ub%titu%i7 imana %ebua$ nu+leo,il (an# +a(a ele+tron7 %e)ara %ele+ti, beri+atan en#an atau men(eran# muatan 'o%iti, ari %ebua$ #u#u% +imia atau atom (an# i%ebut #u#u% le'a%. Bentu+ rea+%i umum ini aala$ : Nu : < R- = R-Nu < en#an Nu menana+an nu+leo,il7 (an# menana+an 'a%an#an ele+tron7 %erta R- menana+an %ub%trat en#an #u#u% 'er#i +e . Paa rea+%i ter%ebut7 'a%an#an ele)tron ari nu+leo,il men(eran# %ub%trat membentu+ i+atan baru. ementara #u#u% 'er#i mele'a%+an iri ber%ama en#an %e'a%an# ele)tron. Prou+ utaman(a aala$ R Nu. Nu+leo,il a'at memili+i muatan li%tri+ ne#ati, atau'un netral. ean#+an %ub%trat bia%an(a netral atau bermuatan 'o%iti,. Conto$ %ub%titu%i nu+leo,ili+ aala$ $iroli%i% al+il bromia 3R-Br4 'aa +oni%i ba%a7 imana nu+leo,iln(a aala$ O0an #u#u% 'er#in(a aala$ Br -. R 2 Br < O0- = R 2 O0 < Br Rea+%i %ub%titu%i nu+leo,ili+ %an#at i/um'ai 'aa +imia or#ani+ an rea+%irea+%i ini a'at i+elom'o++an %eba#ai rea+%i rea+%i (an# ter/ai 'aa +arbon ali,ati+ atau 'aa +arbon aromati) atau +arbon ta+ /enu$ lainn(a.
alam rea+%i +imia7 %tru+tur ba#ian al+il 3ari4 al+il $alia ber'eran. Ole$ +arena itu7 'erlu ibea+an em'at ti'e al+il $alia7 (aitu metil7 'rimer7 %e+uner7 an ter%ier. uatu metil $alia aala$ %uatu %tru+tur alam %uatu $iro#en ari metana (an# tela$ i#anti+an ole$ %ebua$ $alo#en. Karbon u/un# al+il $alia iala$ atom +arbon (an# teri+at 'aa +arbon u/un# al+il $alia 'rimer "-RC0* mem'un(ai %atu #u#u% al+il teri+at 'aa +arbon u/un#. Al+il $alia 'rimer 3%atu #u#u% al+il tere+at 'aa u/un#4. C01 = C0*Br Bromoetana 3etil bromia4 uatu al+il $alia %e+uner 3*-R *C0*4 mem'un(ai ua #u#u% al+il (an# teri+at 'aa +arbon u/un#7 an %uatu al+il $alia ter%ier 31-R1C04 mem'un(ai ti#a #u#u% al+il (an# teri+at 'aa +arbon u/un# 3'er$ati+an %uatu $alo#en (an# teri+at 'aa %uatu %i+loal+ana $aru%la$ %e+uner atau ter%ier4. Karena a'at berea+%i lebi$ ari %atu rea+%i antara %ebua$ al+il $alia an %ebua$ nu+leo,il atau ba%a7 ma+a rea+%i %ub%titu%i an rea+%i elimina%i i+ata+an %eba#ai rea+%i ber%ain#. Rea+%i ber%ain#an laFim i/um'ai alam +imia or#ani+. Karena )am'uran 'rou+ +eban(a+an 'er%amaan or#ani+ tia+ ilen#+a'i %e)ara %toi+iometri%. en#an bertamba$n(a /umla$ #u#u% al+il (an# teri+at 'aa +arbon u/un#7 +eaaan tran%i%in(a bertamba$ ber/e/al 3Anonim7 *"?4. inte%i% bia%an(a teriri ari 'en##abun#an +e'in#an +e)il an %eer$ana men/ai mole+ul be%ar (an# +om'le+%. Untu+ membuat %ebua$ mole+ul (an# men#anun# ban(a+ atom ari mole+ul-mole+ul (an# men#anun# atom lebi$ %ei+it7 a'at i+eta$ui ba#aimana membuat an meme)a$+an i+atan +imia. alau %inte%i% urea ari o$ler %uatu +ebetulan7 %inte%i% a+an lebi$ e,e+ti, an ter+enali /i+a ila+u+an en#an )ara-)ara (an# ra%ional7 %e$in##a %emua atom (an# ter%u%un a+an ber$ubun#an %atu %ama lainn(a en#an benar an men#$a%il+an 'rou+ (an# i$a%il+an. Aa bebera'a ala%an men#a'a 'entin# %e+ali %inte%i% mole+ul. Pertama7 a'at men%inte%i% 'rou+ alam ilaboratorium en#an mua$;an alam /umla$ be%ar en#an $ar#a (an# lebi$ mura$ ibanin#+an en#an 'emi%a$an ari alam. Ala%an
lain untu+ %inte%i% aala$ untu+ men)i'ta+an Fat-Fat baru (an# mun#+in memili+i %i,at-%i,at (an# lebi$ ber#una ibanin#+an en#an $a%il-$a%il alami. erat %inteti+ %e'erti nilon an orlon (an# mem'un(ai %i,at-%i,at tertentu (an# lebi$ ber#una an lebi$ bai+ ari %erat alami %e'erti %utra7 +a'a% an %i%al. Ban(a+ %en(a&a alam obatobatan aala$ %inteti+ 3terma%u+ a%'irin7 eter7 no;o)ain7 an $arbiturat4. Conto$ ari rea+%i %ub%titu%i nu+leo,ili+ (an# ter/ai 'aa #u#u% +arbonil 'aa %ebua$ +eton an lan#%un# melalui %ub%titu%i en#an %en(a&a $emia%etat (an# tia+ %tabil. Paa +imia or#ani) atau'un 'aa +imia anor#ani+7 %ub%titu%i nu+leo,ili+ aala$ %uatu +elom'o+ a%ar rea+%i %ub%titu%i. Menurut +ineti+n(a rea+%i nu+leo,ili+ a'at i+elom'o++an men/ai rea+%i N" an rea+%i N*. ub%titu%i 'aa 5$alo#en al+ana 'rimer6 atau rea+%i N*. Nu+leo,ili+ aala$ %ebua$ %'e%ie% 3ion atau mole+ul4 (an# tertari+ en#an +uat +e%ebua$ aeraa$ (an# bermuatan 'o%iti, 'aa %e%uatu (an# lain. Nu+leo,il a'at beru'a ion-ion 'enu$ atau memili+i muatan (an# %an#at ne#ati;e 'aa %uatu tem'at alam %ebua$ mole+ul. Nu+leo,il2nu+leo,il (an# umum antara lain ion $iro+%i7 ion %iania7 air an amonia+. Per$ati+an ba$&a ma%in#ma%in# nu+leo,il men#anun# %e+uran#-+uran#n(a %atu 'a%an#an ele)tron. Paa al+il $alie ter%ier tia+ a'at berea+%i %e)ara N*7 ba#aimana 'rou+ %ub%titu%i itu7 tern(ata al+il $alie ter%ier men#alami %ub%titu%i en#an %uatu me+ani%me (an# i%ebut rea+%i N" 3%ub%titu%i nu+leo,ili+ unimole+ular4. 0a%il e+%'erimen (an# i'erole$ alam rea+%i N" )u+u' berbea en#an rea+%i N* %e)ara +$a% tan'a men#alami %uatu %tantiomer murni ari %uatu al+il $alie (an# men#anun# +arbon C 2 (an# tia+ men#alami rea+%i N"7 ma+a i'erole$ alam rea+%i N*7 /u#a i%im'ul+an ba$&a 'aa rea+%in(a 'en#aru$ +on%entra%i N*. Me+ani%me re+a%i "-butanol en#an $(ro#en bromie berlan#%un# en#an 'emina$an air ole$ ion bromia ari bentu+ 'rotona%i al)o$ol 3ion al+ilo%onium4. lorina%i nu+leo,ili+ men##una+an C atau ,louria lo#am al+ali %e%uai 'aa &a+tu rea+%i %in#+at i$aa'an 3bmim4 3B?4 a,,orin# 'rou+ (an# iin#in+an tan'a 'rou+ %am'in#an. ub%titu%i nu+leo,ili+ %e'erti $alo#enation%7 a)etoH(leHtoon
natriliton an ni+oH(lation% i$aa'an #aram ioni) men(eia+an 'rou+ (an# iin#in+an alam $a%il (an# bai+. Kalium
bromie
3KBr4
aala$
#aram7
ban(a+
i#una+an
%eba#ai
anti+on;ul%an an obat 'enenan# 'aa aba +e-* a+$ir " an a&al7 en#an o;ert$e-)ounter 'en##unaan mem'erlua% %am'ai "9 i Ameri+a eri+at tina+ann(a ini i%ebab+an ole$ ion bromia3bromia natrium %ama e,e+ti, 4. Kalium bromia %aat ini i#una+an %eba#ai obat $e&an7%eba#ai obat antie'ile'%i untu+ an/in# an +u)in# alam +oni%i %tanar7 +alium bromia aala$ bubu+ +ri%tal 'uti$. 0al ini %e)ara beba% larut alam air. alam larutan en)er7 +alium bromia ra%an(a mani%7 'aa +on%entra%i (an# lebi$ tin##i ra%an(a 'a$it7 an +eti+a %eba#ian be%ar ter+on%entra%i ra%an(a a%in untu+ manu%ia e,e+ ini terutama +arena ion +alium7 natrium bromie $an(a ra%an(a a%in %ama %e+ali +on%entra%i. alam +alium bromia +on%entra% tin##i %an#at men#irita%i %ela'ut lener lambun#7 men(ebab+an mual an ter+aan# munta$ 3la#i e,e+ ini aala$ +$a% ari %emua#aram +alium larut4. Atom $alo#en 37 Cl7 Br atau I4 a'at i&a+ili ole$ . en#an men##una+an lambin# umum7 ma+a al+il $alie iala$ R an aril $alie %e'erti bromo benFene 3C@0Br4 iala$ AR. I+atan %i#ma +arbon $alo#en terbentu+ ole$ %alin# menii$n(a %uatu orbital atom $alo#en an %uatu orbital $alo#en atom +arbon. Ta+ a'at i'a%ti+an men#enai aa tia+n(a $ibrii%a%i atom +arbon.
,- AAT .AN BA/AN
•
Alat Gela% be+er 'atula Labu ii$ Re,ra+tometer
Gela% u+ur Coron# 'i%a$ Konen%or re,lu+% e'eran#+at alat e%tila%i Ba$an n-butanol 0*O? NaBrKBr NaO0 Na*O? an$irat
,- "*.+ "BAAN
ia'+an "17 #r NaBrKBr7 larut+an en#an * ml air alam #ela% be+er.
Tuan#+an +ealam labu ii$ (an# tela$ beri%i " ml butanol
in#in+an )am'uran alam &aa$ (an# beri%i e% an %e)ara 'erla$an-la$an tamba$+an "7 ml a%am %ul,at 'e+at %ambil iau+ 'elan-'elan 3$ati-$ati mua$ melea+4
Pa%an# %e'eran#+at alat +onen%or an re,lu+7 +emuian re,lu+ %am'ai menii$ %elama 1 menit %am'ai terbentu+ ua la'i%an 3u/i larutan en#an 'enamba$an larutan #aram4 imana la'i%an ata% aala$ n-butil bromia.
0a%il re,lu+% i'i%a$+an en#an )oron# 'i%a$ an +erin#+an en#an Na*O? an$irat.
0itun# renemenn(a.
,- *FAT F*% .AN %A BA/AN
•
•
•
Na*O? 3an$irat4 - Ber&u/u butiran Kri%tal 'uti$ - Tia+ berbau - Tia+ i%era' ole$ air 0*O? - Tia+ ber&arna - A%am +uat - Ua'n(a bera)un an berba$a(a - Menimbul+an lu+a ba+ar NaO0 - Cairan ber&arna +unin# - Tia+ berbau - an#at rea+ti, - Ba%a +uat (an# 'e+at
•
•
*-butanol - Men#alami %ub%titu%i men#$a%il+an al+il $alie - Titi+ be+u -871 -C - Titi+ ii$ 171 -C NaBr - Ber&u/u 'aat - Tia+ ter$iroli%i%
,- "TANAAN "A "A%T%
". *. 1. ?. .
A'a (an# ima+%u en#an nu+leo,il an ele+tro,il J Men#a'a alam 'er)obaan ini $aru% men##una+an a%am %ul,at 'e+at J Ba#aimana /i+a i#anti en#an a%am (an# lain J ebut+an 'en##unaan n-butil bromia alam bian# inu%tr( J !ela%+an 'rin%i' 'emi%a$an en#an men##una+an )oron# 'i%a$ J
!a&ab :
". Nu+leo,il aala$ %'e%ie% atom7 #u#u% atau ion (an# men(eran# %uatu inti atau ba#ian (an# bermuatan 'o%iti, ari %uatu mole+ul lain. Ele+tro,il aala$ ion atau mole+ul (an# ber%i,at men(eran# aera$ ne#ati;e mole+ul lain. *. Karena a%am %ul,at 'e+at meru'a+an +atali% (an# bia% menin#+at+an la/u rea+%i %ub%titu%i nu+leo,ili+ %e)ara %em'urna. 1. Bi%a7 a%al+an anion (an# i$a%il+an lebi$ ber%i,at nu+leo,il. ?. eba#ai 'elarut an Fat &arna7 +atali%ator7 untu+ memana%+an batu bara7 untu+ 'embuatan 'i'a 'la%ti)7 ba$an ban#unan. . Prin%i'n(a (aitu untu+ memi%a$+an )am'uran bera%ar+an berat mole+ul.
5- *.* Bahan 1- /2*4 +onta+ mata: )u)i en#an air ber%i$ an $an#at %elama * menit. Konta+ +ulit: )u)i en#an air ber%i$ ban(a+-ban(a+ %elama * menit. Ter$itu': ba&a +e tem'at uara (an# %e#ar. 2- NA/ Konta+ mata: ba%u$ ena#n air ber%i$ %elama " menit7 minta 'ertolon#an
mei% /i+a berlan/ut. Konta+ +ulit: bila% en#an air ber%i$ %elama " menit7 ber%i$+an ba/u7 )ari 'ertolon#an mei% /i+a berlan/ut %eriu%. Cu)i en#an %abun e%in,e+tan7 menutu'i +ulit en#an +rim. 3- 26B+TAN Konta+ en#an mata: ba%u$ mata en#an air an +elo'a+ mata terbu+a7 air in#in an air $an#at $aru% i#una+an7 )ari 'ertolon#an mei%. Bila +onta+ en#an +ulit: %e#era ba%u$ +ulit en#an %abun an air7 a'at+an 'era&atan mei%. !i+a ter$iru': e;a+ua%i +orban +e tem'at (an# %e#ar mun#+in /u#a %ulit berna'a% beri na,a% buatan. 4- AN/.T Konta+ en#an mata: ba%u$ %elama " menit. Konta+ en#an +ulit: ba%u$ e#an air ban(a+ area (an# ter+ena %elama " menit. Ter$iru': 'ina$+an +e tem'at uara (an# %e#ar. Tertelan: /an#an i munta$+an beri air 'uti$ +eti+a %aar.
5- .ATA /A* "N7AATAN No ". *. 1. ?. .
Nama at
B&rat (r)
,olum& (m)
@79 -
?7* 79 "
NaBr KBr n-butanol n-butil bromie 0*O? 'e+at Air
5- A%* .AN "/T+N7AN <
KBr < 0*O
-
K < Br
O
O -
C01-C0*-C0*-C0*- O0
-0.O ?
<
0
. H
O
0 C01 -C0*- C0*-O<
O
H
-0*O C01-C0*-C0* < K <
Per$itun#an
:
C01-C0*-C0*-C0*B r < K 0.O ? < 0*O
KBr
>
@79 #r
V n- Butil Bromia
> 178 mL
V n-butanol
> mL > 7 L
V 0*O? 'e+at> 79 mL V air
> " mL
n C?0O0
> M . V > M . >
n KBr
>
L
mol
massa Mr
6,75 gram
>
119 gr / mol
>
7 mol
C?0O0 Mula-mula :
mol
Rea+%i
:
mol
i%a
:
<
NaBr mol mol
n teori C?0Br
> 7" mol
teori C?0Br
> n . Mr
7 mol
C?0Br 7" mol 7" mol
<
NaO0
> 7" mol . "19 #rmol > "719 #r 'ra+te+ C?0Br
> C?0Br . V C?0Br > 78 #rmL . ? mL > 7181 #r
Ke%ala$an
>
W teori −W praktek W teori
H "
1,37 gr − 0,383 gr
>
1,37 gr
H "
> 9*
5- "TANAAN "A*A"A%T%
". !ela%+an rea+%i %ub%titu%i nu+leo,ili+ ter/aiJ
*.A'a 'er%(aratan %uatu #u#u% i+ata+an nu+leo,il an %ebut+an )onto$ (an# terma%u+ #u#u% nu+leo,ilJ 1. Ba#aimana 'rin%i' 'emi%a$an %e)ara e%tila%iJ ?. Ba#aimana 'erbeaan al+o$ol 'rimer7 %e+uner7 an ter%ierJ !a&aban: ". Rea+%i %ub%titu%i nu+leo,ili+ ter/ai a'abila alam %uatu nu+leo,il. Paa rea+%i ini %uatu atom7 ion7 atau #u#u% alam %uatu mole+ul i#anti+an ole$ nu+leo,il. Pen##antian ole$ nu+leo,il ini imun#+in+an +arena nu+leo,il memili+i +etertari+an 'aa 'u%at 'o%iti,7 %e$in##a bila alam %uatu mole+ul %en(a&a ter/ai 'olali%ir i+atan (an# men(ebab+an %uatu #u#u% 'er#i atau le'a% nu+leo,il men(eran# atom imana #u#u% 'er#i itu teri+at 3+arena atom ter%ebut bermuatan 'ar%ial 'o%iti,4 an men##anti+an #u#u% (an# 'er#i itu. uatu nu+leo,il memili+i 'a%an#an ele+tromn beba% (an# a'at i#una+an untu+ membentu+ i+atan %i#ma. Rea+%i %ub%titu%i nu+leo,il a'at berlan#%un# alam ua ti'e (aitu ti'e N" an N*. *.Per%(aratan %uatu #u#u% i+ata+an nu+leo,il aala$ #u#u% ter%ebut memili+i 'a%an#an ele+tron beba%. Conto$n(a O0-7 CN-7 C01-7 %b. 1.Prin%i' +er/a 'en(ulin#an atau i%tala%i ia%ar+an 'aa 'erbeaan titi+ ii$ ari ua Fat )air (an# ber)am'ur7 mi%aln(a 'arti+el %atu menii$7 %ean#+an (an# lainn(a tia+ menii$. Conto$ 'emi%a$ann(a air te$ imana )am'uran air en#an te$ a'at i'i%a$+an en#an 'en(ulin#an +arena air a+an menii$ an men#ua'7 %ean#+an te$n(a tia+. Pemi%a$an )am'uran ini en#an )ara 'en(ulin#an a'at ila+u+an en#an men##una+ an 'eralatan i%tala%i. ?. Perbeaan +eti#an(a tera'at 'aa #u#u% $iro+%il (an# teri+at 'aa atom C 'u%at. Paa al+o$ol 'rimer #u#u% $iro+%iln(a teri+at 'aa atom C 'rimer. Paa al+o$ol %e+uner #u#u% $iro+%iln(a teri+at 'aa atom C %e+uner. Kemuian 'aa al+o$ol ter%ier #u#u% $iro+%iln(a teri+at 'aa atom C ter%ier 'ula.
5- "BA/A*AN
Paa 'era+ti+um +ali ini men#enai 'embuatan n-butil bromie i#una+an alat +onen%or re'lu+%. Re'lu+% itu %eniri a'at i+ata+an %eba#ai %uatu )ara menii$+an )airan atau larutan alam &aa$ labu lata%i (an# i tam'in# en#an alat 'en#embun %e$in##a )airan atau larutan ialam labu ba+ar ter%ebut a+an teru% meneru% +embali +e&aa$n(a. Nu+leo,il meru'a+an %uatu %'e%i (an# tertari+ 'aa %uatu 'u%at 'o%iti,. uatu nu+leo,il memili+i 'a%an#an ele+tron beba% (an# a'at i#una+an untu+ membentu+ i+atan %i#ma. Ole$ +arenan(a7 %uatu nu+leo,il umumn(a meru'a+an %uatu ba%a le&i%.
Pu%at 'o%iti, (an# a+an i%eran# ole$ nu+leo,il i%ebut %eba#ai ele+tro,il. Ele+tro,il ini %eniri meru'a+an %'e%i a'a %a/a (an# tertari+ +e atom 'u%at ne#ati,. uatu ele+tro,il meru'a+an %uatu a%am le&i%. Rea+%i %ub%titu%i meru'a+an %uatu rea+%i 'en##antian ion7 atom7 atau #u#u% en#an %uatu atom7 ion7 atau #u#u% lainn(a. A'abila #u#u% (an# men%ub%itu%i ter%ebut meru'a+an %uatu nu+leo,il ma+a %ub%titu%i ini i%ebut %eba#ai %ub%titu%i nu+leo,il. alam 'embuatan n-butil bromie 'aa 'er)obaan +ali ini7 i#una+an alat +onen%or re'lu+%. Re'lu+% itu %eniri meru'a+an %uatu )ara menii$+an )airan atau larutan alam &aa$ labu ilata%i (an# itam'un# en#an alat 'en#embun %e$in##a )airan atau larutan ialam labu ta+ar ter%ebut a+an teru%-meneru% +embali +e &aa$n(a. Pro%e% re'lu+% ini meli'uti 'ro%e% 'en)airan an 'en#ua'an ulan#. un#%i 'ro%e% re'lu+% ini itu/u+an untu+ mem'er)e'at atau men(em'urna+an rea+%i (an# %ean# berlan#%un#. Paa 'ro%e% mere'lu+% +ita men##una+an batu ii$. Batu ii$ (an# i'a+ai beru'a batu +erami+ 3'e)a$an +erami+4 (an# beru+uran +e)il %a/a. Pen##unaan batu ii$ ini i,un#%i+an untu+ men(era' #a% +arbonio+%ia (an# timbul7 %e$in##a te+anan alam labu ii$ %aat 'ro%e% re'lu+% berlan#%un# a'at i'erta$an+an an /u#a bi%a men#uran#i ter/ain(a lea+an +arena te+anan ua' (an# be%ar. Ta$a' %etela$ 'ro%e% mere'lu+% %ele%ai ma+a +ita memulai ta$a' e+%tra+%i. E+%tra+%i ini meru'a+an %uatu 'ro%e% 'emi%a$an )am'uran bera%ar+an 'erbeaan +elarutan. Tu/uan ila+u+ann(a e+%tra+%i ini untu+ memi%a$+an n-butil bromie (an# ia'at+an en#an air be%erta $a%il 'rou+-'rou+ lain (an# terlarut alam air itu. Ma%%a /eni% n-butil bromie lebi$ +e)il ari'aa ma%%a /eni% air. 0al ini terli$at alam )oron# 'emi%a$ imana terli$at ua la'i%an (an# ter)i'ta7 n-butil bromie an air. ari $al ter%ebut a'at +ita +eta$ui ba$&a larutan antara air an n-butil bromie tera'at alam ,a%e (an# berbea. Ba#ian ata% ari larutan ter%ebut meru'a+an n-butil bromie an ba#ian ba&a$n(a meru'a+an +anun#an air be%erta 'rou+-'rou+n(a. Keti+a 'ro%e% e+%tra+%i berlan#%un#7 %e%e+ali tutu' )oron# 'i%a$ i'utar. 0al ini itu/u+an a#ar +anun#an #a% atau ua' (an# i$a%il+an alam 'ro%e% ini a'at terbuan#.
ele%ai mela+u+an e+%tra+%i7 ta$a' %elan/utn(a (an# +ita la+u+an meru'a+an 'emi%a$an antara n-butil bromie en#an )am'uran lainn(a (an# tia+ iin#in+an. Alat (an# i#una+an meru'a+an )oron# 'i%a$. Coron# 'i%a$ ini %eniri be+er/a en#an meman,aat+an 'ebeaan ma%%a /eni% larutan. aat +eran )oron# 'i%a$ i'utar7 ma+a larutan ba#ian ba&a$ a+an +eluar an %ementara itu n-butil bromie n(a a+an terta$an alam )oron# 'i%a$. N-butil bromie (an# ia'at+an a'at +ita u+ur bera'a ban(a+ ;olumen(a. Pen#u+urann(a ini a'at ila+u+an en#an menuan#+an larutan n-butil bromie +ealam #ela% u+ur7 #ela% bea+er7 atau'un meia #ela% 'en#u+uran lainn(a. Anali%a meru'a+an %uatu metoe (an# men#amati mau'un men#+a/i $i'ote%i%-$i'ote%i% (an# tela$ +ita 'er+ira+an %ebelumn(a. Anali%a terba#i ata% ua ma)am7 beru'a anali%a +uantitati, an anali%a +ualitati,. Anali%a +uantitati, meru'a+an anali%a atau 'en#amatan beru'a 'en#u+uran-'en#u+uran atau'un 'er$itun#an ter$aa' bobot %en(a&a atau larutan mau'un ;olume larutan atau %en(a&a (an# a+an iamati. Anali%a +uantitati, terba#i ata% anali%a +uantitati, #ra;imetri an anali%a +uantitati, ;olumetri. Anali%a +uantitati, #ra;imetri ini meru'a+an anali%a atau 'en#amatan ter$aa' bobot teta' atau bobot +erin# ari %uatu %en(a&a %etela$ 'ro%e% 'emana%an atau 'en##erin#an. Lalu anali%a +uantitati, ;olumetri ini meru'a+an anali%a atau 'en#amatan ter$aa' ;olume ari larutan (an# i'a+ai alam 'ra+ti+um men#u+ur /umla$ larutan (an# i#una+an. Conto$ anali%a +uantitati, ;olumetri i#una+an 'aa titra%i a%am ba%a ;olumetri. Anali%a +ualitati, meru'a+an %uatu anali%a atau 'en#amatan ter$aa' 'eruba$an ,i%i+ ari larutan atau %en(a&a (an# iu/i+an. Pen#amatan ari 'eruba$an ,i%i+n(a a'at beru'a 'en#amatan ter$aa' &arna7 aroma7 %u$u7 larut atau tia+ larut7 an aa tia+n(a ena'an. Anali%a (an# i#una+an 'aa 'er)obaan ini beru'a anali%a +uantitati, an +ualitati,. Anali%a +uantutati,n(a beru'a 'en#u+uran 2'en#u+uran ari rea#en (an# a+an i#una+an 'aa 'embuatan n-butil bromie an a+$ir ari 'en#u+uran $a%il murni n-butil bromie itu %eniri. Kemuian anali%a +ualitati,n(a ter$aa' 'en#amatan larut an tia+ larutn(a n-butil bromie en#an air. Paa 'ra+te+n(a /umla$ 'rou+ (an# i$a%il+an tia+ te'at %ama en#an /umla$ (an# ia'at+an ari
$a%il 'er$itun#an %toi+iometri atau %e)ara teorint(a. Koni%i-+oni%i 'er)obaan %an#at menentu+an $a%il a+$ir (an# ia'at alam %ebua$ 'oer)obaan. A'a+a$ %uatu %u$u (an# itera'+an 'aa %i%tem tela$ %e%uai atau belum. Atau'un aa tia+n(a +e$ilan#an +alor %elam 'ro%e% berlan#%un#. A'a+a$ 'en#u+uran /umla$ rea#en (an# i#una+an tela$ benar %e%uai 'ro%eur atau belum. A'a+a$ in%trument 'en#u+urann(a ma%i$ ber,un#%i atau tia+. A'a+a$ 'ra+ti+an tia+ men#alami +e%ala$an alam 'emba)aan %+ala 'aa alat 'en#u+uran. emua itu a'at men/ai 'en(ebab rea+%i tia+ berlan#%un# en#$an men#$a%il+an 'rou+ %eratu% 'er%en %eba#aimana (an# tela$ i'er+iran %ebelumn(a. Be%ar 'en(im'an#an atau 'erbeaan /umla$ 'rou+ (an# i$a%il+an ari 'ra+ti+ en#an /umla$ (an# i'er+ira+an ari 'er$itun#an %e)ara %toi+iometri a'at i+eta$ui en#an men#$itun# 'er%enta%e renemenn(a. Rea+%i enoterm an e+%oterm %elalu ter/ai alam %uatu 'er)obaan. Aa'un )iri-)iri ari rea+%i enoterm beru'a ental'i 0-n(a bernilai 'o%iti,7 %u$u (an# tera%a normal %am'ai in#in +arena 'aa rea+%i ini ter/ai 'en(era'an ener#i 'ana% atau +alor7 an rea+%i be+er/a ari lin#+un#an menu/u %i%tem. Kemuian +ebali+an ari rea+%i enoterm7 ma+a rea+%i e+%oterm ber)iri+an ental'i 0-n(a bernilai ne#ati,7 %u$u (an# tera%a 'ana% +arena 'aa rea+%i ini ter/ai 'ele'a%an 'ana% atau +alor7 an rea+%in(a be+er/a ari %i%tem menu/u lin#+un#an. Paa 'er)obaan ini berlan#%un# rea+%i e+%oterm an enoterm. Rea+%i e+%otermn(a terli$at 'aa %aat mere'lu+% ma+a %u$u luar (an# tera%a 'ana% timbul ua' atau embun ari 'ere'lu+%+an. Lalu rea+%i enotermn(a terli$at %aat 'enin#inan larutan (an# a+an iu/i+an ileta+an alam &aa$ (an# beri%i bon#+a$an e% batu an %u$u luar (an# tera%a 'un in#in. Paa $a%il a+$ir ari 'ere'lu+%-an +emuian ie+%tra+%i ma+a a+an terli$at #e/ala +elarutan. Kelarutan itu meru'a+an /umla$ ma+%imal %uatu Fat atau %en(a&a a'at teri%'er%i alam larutan 'eni%'er%i. Larutan 'eni%'er%i +ita +enal /u#a %eba#ai 'elarut (an# ber#una melarut+an %uatu Fat atu %en(a&a7 %ean#+an larutan teri%'er%i +ita +enal /u#a %eba#ai larutan (an# terlarut atau (an# a+an ilarut+an alam %uatu 'elarut atau 'eni%'er%i. Ban(a+n(a Fat atau %en(a&a (an# a+an itamba$+an
'aa
%uatu
larutan
inama+an
+on%entra%i.
Umumn(a
untu+
mena'at+an %ebua$ larutan (an# bai+7 ma+a /umla$ atau ;olume ari 'elarut $aru% lebi$ be%ar ari Fat (an# a+an ilarut+an. Larutan terba#i ata% larutan /enu$7 belum
/enu$7 an le&at /enu$. a+tor (an# mem'en#aru$i +elarutan %uatu Fat atau %en(a&a iantaran(a ,a+tor tem'eratur atau %u$u7 te+anan7 e,e+ ion %enama7 u+uran &aa$7 mau'un +emurnian 'elarut ter%ebut. Bia%an(a %ema+in tin##i %u$u (an# iberi+an untu+ melarut+an %uatu Fat terlarut ma+a a+an %ema+in mua$ an mem'er)e'at 'ro%e% +elarutan ari Fat (an# a+an ilarut+an. Air meru'a+an 'elarut uni;er%al an memili+i tin#+at +emurnian (an# tin##i. elain air %eba#ai ion F&itter7 mura$ an mua$ ia'at7 +e%eteriaan air i mu+a bumi ini ban(a+ 'ula.
5,- %*"+AN
". inte%i% n-butil bromie terma%u+ alam rea+%i %ub%titu%i. *. A%am %ul,at ber'eran %eba#ai +atali% alam 'er)obaan 'embuatan n-butil bromie ini. 1. Prin%i' +er/a )oron# 'i%a$ memi%a$+an )am'uran bera%ar+an 'erbeaan ma%%a /eni% ari larutan. ?. Ma%%a /eni% larutan (an# lebi$ +e)il terleta+ iata% larutan en#an ma%%a /eni% (an# be%ar. . Terli$at 'aa 'er)obaan larutan n-butil bromie terleta+ iata% an larutan air be%erta 'rou+-'rou+ (an# terlarut terleta+ 'aa ba#ian ba&a$ ari )oron# 'emi%a$. @. Anali%a +uantitati, (an# i#una+an beru'a 'en#u+uran ter$aa' ;olume n butil bromie (an# ia'at+an an anali%a +ualitati,n(a beru'a 'en#amatan ter$a%a' 'erbeaan +elarutan ari n-butil bromie an air. 9. Rea+%i (an# berlan#%un# %aat mere'lu+% beru'a rea+%i e+%oterm.
.AFTA "+*TA%A
Anonim.
*"?.
Butil
Bromida.
$tt':+imia"?.&or're%%.)om*"11*butil-bromia. tan##al ** Maret *"?. e%%enen e%%enen. "8*. Kimia Organik I . !a+arta: Erlan##a. Petru)i7 Ral'$ 0. ". Kimia Dasar II . !a+arta: Erlan##a. 0ur7 0arol. *1. K imia Organik . !a+arta: Erlan##a.
3Online4. ia+%e%
'aa
7ABA AAT
Konen%or
Coron# 'i%a$
Pi'et tete% Gela% U+ur
Gela% Be+er