PERCOBAAN IV SENYAWA – SENYAWA SENYAWA HIDROKARBON
I.
Tujuan Percobaan
Adapun tujuan yang diharapkan dalam pecobaan ini adalah : 1. Mengetahui sifat kimia paraffin 2. Melakukan tes Brom, tes Beyer, dan tes asam sufat untuk mengidentifikasi senyawa hidrokarbon 3. Mengetahui cara pemisahan paraffin dari olefin
II.
Landasan Teori
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain. Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli mengolongkan
hidrokarbon
berdasarkan
susunan
atom-atom
karbon
dalam
molekulnya. Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.
Page | 1
Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. a. Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup. b. Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena (Fressenden, 1997 : 203-204 ). Benzena berupa molekul segienam datar dengan atom-atom karbon yang terletak pada keenam sudutnya. Semua ikatan karbon-karbon sama panjang dan 0
2
kuatnya, sama CCC dan HCC adalah 120 . Jadi, setiap atom karbon terhibridisasi sp terhibridisasi sp
setiap atom itu membentuk tiga ikatan sigma dengn dua atom karbon disebelahnya dan dengan atom hidrogen . Susunan ini menyisakan satu orbital 2p z yang tidak terhibridisasi pada satu atom karbon, tegak lurus terhadap bidang molekul benzena, atau atau cincin benzena , satu sebutan yang sering digunakan. Sejauh ini uraiannya menyerupai konfigurasi etilena (C2H4) , kecuali dalam hal ini terdapat enam orbital 2p z tidak terhibridisasi dalam susunan melingkar (Raymon (Raymon Chang, 2005 : 346-347) Digunakan dua lamabang untuk menyatakan benzene. Salah satunya ialah struktur Kekule, dan lainnya ialah heksagon dengan lingkaran di dalamnya, untuk menyatakan gagasan adanya awan electron pi yang terdelokalisasi.
Kekule
awan pi terdelokalisasi
Manapun lamabang yang digunakan, hydrogen biasanya tidak ditulis secara nyata, tetapi kita harus ingat bahwa satu atom hydrogen melekat pada karbon setiao sudut heksagon.
Page | 2
Lamabang dengan lingkaran di dalam menekankan fakta bahwa electron tersebar merata diseluruh cincin, dan dalam hal ini, barangkali yang paling cermat di antara kedua lambing tersebut. Namun, lambing kekule dengan jelas mengingatkan bahwa ada enam electron pi dalam benzene (Harold Hart. 2003 : 128). Reaksi Hidrokarbon
1. Reaksi Oksidasi Semua
hidrokarbon
terbakar
dalam
oksigen
berlebih
menghasilkan
karbondioksida dan air. Contoh : C2H8(g) + O2(g)
2CO(g) + 3H2O(l)
2. Reaksi Subtitusi Alkana, Reaksi Subtitusi adalah reaksi dimana bagaian dari molekul pereaksi menggantikan atom H pada hidrokarbon atau gugus hidrokarbon. Contoh : CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 3. Reaksi Adisi Alkena Suatu reaksi adisi adalah reaksi dimana pereaksi ditambahkan pada tiap atom karbon di bagian ikatan rangkap karbon – karbon. karbon. Contoh : CH3CH=CH2 + HBr H3C CHCH2 Br
(2-bromopropana)
H
Reaksi Benzena
Benzene cenderung menjalani reaksi subtitusi daripada adisi. Dengan adanya katalis besi (III) klorida atau aluminium klorida, benzene dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin pada suhu kamar membentuk senyawa halobenzen. Persamaannya :
Br 2
FeCl3
No2
H2O
(Yayan Sunarya . 2012 : 458 & 506)
Page | 3
III.
Prosedur Kerja
3.1
Alat dan Bahan 3.1.1 Alat
-
Tabung reaksi
-
Pipet tetes
-
Gelas ukur
3.1.2 Bahan
-
Minyak paraffin
-
2-pentena
-
Sikloheksana
-
Toluene
-
Larutan 2% Br 2 dalam CCl4
-
Larutan KMnO4 0,5%
-
Larutan Na2CO3 10%
-
H2SO4 pekat
Page | 4
3.2
Skema Kerja
3.2.1 Tes Brom
1 – 2 2 tetes Br 2 dalam CCl4
→ Ditambahkan
kedalam
dua
tabung
reaksi yang masing – masing masing berisi 1 ml hidrokarbon jenuh
→ Diguncang → Ditempatkan
satu
tabung
ditempat
gelap dan tabung lain dibawah sinar matahari
→ Dibandingkan dan diamati hasilnya → Dilakukan hal yang sama untuk hidrokarbon aromatis HASIL
1 -2 tetes Br 2 2% dalam CCl4
→ →
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi berisi 1 ml hidrokarbon jenuh
→ → →
Diguncang Diamati hasilnya Dilakukan dengan cara yang sama untuk hidrokarbon aromatis
HASIL
Page | 5
3.2.2 Tes Bayer
1 – 3 3 tetes KMnO4 0,5% + 3 ml Na2CO3 10%
→ Dimasukan ke dalam tabung reaksi yang berisi 1 ml hidrokarbon jenuh
→ Di guncang → Diamati → Dilakukan dengan cara yang sama untuk hidrokarbon aromatis HASIL 3.2.2
Tes Asam Sulfat
3 ml H2SO4 pekat
→ →
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
1 ml hidrokarbon jenuh
→
Ditambahkan ke dalam tabung reaksi berisi H2SO4 pekat
Campuran H2SO4 + hidrokarbon
→ → →
Diguncang dan diamati Dilakukan dengan cara yang sama untuk hidrokarbon aromatis
→ HASIL
Page | 6
IV.
Hasil dan Pembahasan
4.1
Hasil No
Percobaan
Perlakuan
- 1
mL
Pengamatan
hidro
karbon - Larutan jernih
jenuh (minyak paraffin)
- direaksikan dengan 3 - Larutan menjadi ungu, tetes KMnO4
setelah dikocok KMnO4 larut
- Ditambahkan
3
mL - Terbentuk 2 fasa
Na2CO3
- Terdapat
Kristal
di
permukaan larutan - 1 1
Tes Beyer
mL
hidrokarbon - Larutan jernih
aromatis (toluene)
- Ditambah KMnO4
- Larutan menjadi ungu - KMnO4 sedikit larut
- Ditambahkan Na2CO3
- Terbentuk dua fasa
- Lapisan bawah berwarna ungu pekat
- Ketika dikocok terdapat gelembung dipermukaan larutan 2
Tes Asam Sulfat
3 mL H2SO4 direaksikan - Larutan awal jernih dan dengan 1 mL hidrokarbon panas
Page | 7
jenuh (minyak paraffin)
- Terbentuk
4
lapisan,
lapisan
paling
bwah
jernih,
lapisan
kedua
kuning
keruh,
lapisan
ketiga cokelat pekat, dan lapisan
paling
atas
kuning muda 3 mL H2SO4 direaksikan - Larutan jernih / bening dengan hidrokarbon tak - Terdapat jenuh (2-pentena)
cincin
pembatas pada larutan
3 mL H2S4 direaksikan - Larutan jernih dengan
hidrokarbon - Terbentuk dua lapisan
aromatis (toluene)
- Lapisan atas agak keruh, lapisan bawah bening
4.2
Pembahasan
4.2.1 Tes Bayer
Uji bayer merupakan suatu uji untuk menunjukkan kereaktifan hidrokarbon aromatic tehadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Pada uji bayers ini dilakukan dengan mereaksikan larutan KMnO4 0, 5% dan larutan Na2CO3 105% pada sampel hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon aromatis. Hasil yang positif adalah hilangnya warna ungu dari larutan kalium permanganate. Pada pengujian hidrokarbon jenuh, dalam hal ini digunakan minyak paraffin ketika ditambahkan KMnO4 larutan menjadi ungu dan terbentuk gumpalan, namun ketika dikocok gumpalan ini hilang, dan ketika ditambah larutan Na2CO3 terbentuk dua fasa dimana pada lapisan bawag terbentuk warna ungu yang pudar dan keruh sedangkan lapisan atas terbentuk gumpalan berwarna coklat.. Dari data pengamatan yang diperoleh dari hasil Uji Baeyer ini menunjukkan bahwa terdapat suatu reaksi
Page | 8
yang berjalan, hal ini dapat dilihat dari warna ungu yang menghilang dan nampak gumpalan MnO2 coklat. Untuk uji Bayer pada senyawa hidrokarbon aromatis dalam hal ini digunakan toluen. Ketika toluene direaksikan dengan KMnO4 larutan menjadi ungu dan ketika ditambahkanNa2CO3 terbentuk dua fasa, dimana lapisan bawah berwarna ungu dan lapisan atas berupa cairan bening yang menyerupai cincin . Dari hasil percobaan ini tidak sesuai dengan den gan teori t eori dimana warna ungu un gu dari da ri KMnO4 tidak pudar dan tidak ada reaksi antar keduanya yang ditunjukan dengan terbentuknya dua lapisan. C6H5CH3 + KMnO4 tidak terjadi reaksi Larutan KMnO4 yang digunakan disini sebagai katalis. Uji Bayer dilakukan dengan mencampurkan larutan KMnO4 terhadap suatu cairan sampel. Penambahan KMnO4 bertujuan untuk mengetahui terjadinya reaksi oksidasi. KMnO4 merupakan zat pengoksidasi yang kuat .Rekasi oksidasi terjadi bila warna ungu dari KMnO4 hilang dari campuran tersebut. Hilangnya warna ungu ion MnO4- disebabkan oleh adanya reaksi ion MnO4
-
dengan alkena atau alkuna membentuk glikol (diol) dan
-
endapan coklat dari MnO2 . OH OH
│
3 CH3-CH-CH-CH3 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 CH3-CH-CH-CH3 + 2 MnO4 + 2 KOH Ungu 4.2.2
coklat
Tes Asam Sulfat
Tes asam sulfat dilakukan dengan mereaksikan asam sulfat dengan senyawa hidrokarbon. Percobaan ini dapat menunjukan sifat kimia dari senyawa hidrokarbon yang dapat bereaksi ataupun tidak dapat bereaksi dengan asam sulfat. Percobaan pada hidrokarbon jenuh dalam hal ini digunakan minyak paraffin, terbentuk empat lapisan , dimana lapisan paling bawah berupa cairan bening, lapisan kedua berupa cairan berwarna kuning keruh, lapisan ketiga berupa cairan berwarna cokelat pekat, dan lapisan paling atas berwarna kuning muda. Dari
Page | 9
pengamatan yang dilakukan terlihat jelas bahwa Paraffin tidak larut dalam H2SO4 , dengan membentuk lapisan – lapisan, dimana lapisan Paraffin di atas dan H2SO4 dibawah serta berwarna kekuningan dari pembiasan H2SO4. Hal ini menunjukkan bahwa alkana dengan ikatan tunggal bereaksi dengan asam sulfat dalam jumlah sedikit atau terjadi reaksi pengsulfonatan. Uji ini menghasilkan larutan bening yang terpisah berdasarkan tingkat kekeruhannya. Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi sehingga disebut parafin disebut parafin yang artinya afinitas artinya afinitas kecil. Pada percobaan dengan hidrokarbon tak jenuh dalam hal ini 2-pentena tidak terjadi perubahan warna sama sekali, hanya terdapat pembatas antar keduanya. Hal ini menunjukan bahwa hidrokarbon tak jenuh tidak dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat sedangkan hidrokarbon tak jenuh mengalami reaksi adisi dengan H2SO4 pekat dingin. Produk yang dihasilkan adalah asam alkil sulfonat yang larut dalam H2SO4. H
OSO2OH
│ │ CH3-CH-CH-CH3 + HOSO2OH CH3-CH-CH-CH3 (H2SO4) Untuk reaksi antara asam sulfat pekat dan hidrokarbon aromatis menghasilkan larutan yang tidak bercampur secara sempurna, dimana terbentuk dua lapisan, lapisan bawah berupa cairan bening yang merupakan asam sulfat dan lapisan atas berupa cairan putih keruh yang merupakan toluene. 4.2.3
Tes Brom
Untuk percobaan ini tidak dilakukan karena tidak tersedianya air brom dan larutan Br 2. Menurut literatur Pada uji Bromin, dilakukan di loker laboratorium yang tidak tercahayai sinar lampu maupun matahari secara langsung. Hal ini dilakukan karena sifat dari Bromin sendiri yang sangat reaktif bila terkena cahaya, dan gas yang dihasilkannya pun beracun bila terhirup, penambahan Bromin pada senyawa hidrokarbon tak jenuh akan memudarkan warna awal dari Bromin itu sendiri (orange). Toluena ditambahkan dengan Br 2 namun tidak terjadi reaksi karena Br 2 merupakan pelarut yang mudah menguap.
Page | 10
4.2.4 Paraffin
Parafin, atau hidrokarbon parafin, juga merupakan nama teknis untuk sebuah alkan pada umumnya, tapi dalam beberapa hal kata ini merujuk pada satu linear, atau alkan normal - dimana bercabang, atau isoalkan juga disebut isoparafin. Berbeda dari bahan bakar yang dikenal di Britania dan Afrika Selatan sebagai minyak parafin atau hanya parafin, yang disebut sebagai kerosin di sebagian besar AS, Australia dan Selandia Baru. Namanya berasal dari kata Latin parum (= jarang) + affinis dengan arti seluruhnya "sedikit affinitas", atau "sedikit reaktivitas". Ini diakibatkan oleh alkan, yang non kutub dan sedikit gugus fungsional-nya, sangat tidak reaktif. V.
Kesimpulan dan Saran
5.1
Kesimpulan
Dari percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa 1.
Uji Bayer dilakukan dengan mencampurkan larutan KMnO4 terhadap suatu cairan sampel. Penambahan KMnO4 bertujuan untuk mengetahui terjadinya reaksi oksidasi. Rekasi oksidasi terjadi bila warna ungu dari KMnO4 hilang dari campuran tersebut. Hilangnya warna ungu ion MnO4- disebabkan oleh -
adanya reaksi ion MnO4 dengan alkena atau alkuna membentuk glikol (diol) -
dan endapan coklat dari MnO2 . 2.
Tes asam sulfat untuk paraffin menunjukan bahwa paraffin tidak larut dalam asam sulfat pekat, hidrokarbon tak jenuh tidak dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat sedangkan hidrokarbon tak jenuh mengalami reaksi adisi dengan H2SO4 pekat dingin, dan hidrokarbon aromatic juga tidak mengalami reaksi dengan asam sulfat pekat
3.
Tes brom dilakuan ditempat gelap lebih cepat pereaksi karena Br 2 sangat reaktif terhadap cahaya.
5.2 Saran
Untuk kelancaran jalannya praktikum, diharapkan kelengkapan alat dan bahan yang akan dipergunakan, sehingga praktikan dapat melakukan percobaan sebagaimana mestinya.
Page | 11
VI. Daftra Pustaka
Chang, Raymond. 2005. Kimia 2005. Kimia Dasar . Jakarta : Erlangga Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik . Jakarta: Bina Aksara Hart, Harold. 2003. Kimia 2003. Kimia Organik . Jakarta : Erlangga Sunarya, Yayan. 2012. Kimia 2012. Kimia Dasar 2. 2. Bandung : Yrama Widya
Page | 12