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PRACTICA Nº 4 SINTESIS DE LA CLORETONA

OBJETIVO:

Sintetizar un medicamento por reacción de adición sobre compuesto carbonílico Obtener cloretona por reacción ente acetona y cloroformo en medio básico

MATERIAL:

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Aparato de destilación Matraz Erlenmeyer de 250 ml.

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Vaso de pp. de 250 ml.

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Termómetro de -20 a 400°C

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Embudo buchner chico

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Kitazato con manguera

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REACTIVOS:

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25 ml Acetona 6.72 ml Cloroformo

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2 grs. Hidróxido de potasio en escamas

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5 ml Etanol Hielo

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100 ml agua destilada helada

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REACCION GENERAL:

MECANISMO DE REACCION:

FUNDAMENTO:

La condensación de Knoevenagel es una condensación general entre aldehídos y cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos activados, en presencia de una base como la piridina o la piperidina. Esta reacción se asocia normalmente con la producción de compuestos a,b-insaturados. La cloretona se utiliza en medicina como hipnótico y sedante; como antiséptico y anestésico. En veterinaria se utiliza como sedante, antiprurítico y antiséptico. Se utiliza como plastificante para éteres y como preservativo de fluidos biológicos, soluciones hipodérmicas y alcaloides. La cloretona, también llamada 111 tricloro, 2 metil, 2 propanol o clorobutanal se origina cuando el hidróxido de potasio ataca al carbono del cloroformo, formándose una capa negativa y agua, así actúa como nucleofílico y ataca al carbono del grupo carbonilo ya que este forma un polo positivo. El carbono adquiere una configuración tetraédrica en el estado de transición, es cuando el oxígeno obtiene una carga negativa formándose un enlace sencillo con el carbono, de esta forma, ataca a la molécula de agua y toma un hidrógeno.

TOXICIDAD DE PRODUCTOS Y REACTIVOS:

Cloretona : ø

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Puede ser nocivo por inhalación, por ingestión o por absorción a través de la piel. Causa irritación en ojos y piel.

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Irritante de las membranas mucosas y del tracto respiratorio superior.

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Puede causar depresión del sistema nervioso central.

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Afecta al sistema nervioso central. Los síntomas de intoxicación pueden presentarse después de muchas horas, por lo que se requiere una supervisión médica durante un mínimo de 48 horas después del accidente

TECNICA:

En un matraz Erlenmeyer colocar 25 ml de acetona y 6.72 ml de cloroformo. En el vaso de p.p. disolver 2 g de hidróxido de potasio en escamas, en el menor  volumen posible de etanol, adicione esta solución lentamente a la anterior, aproximadamente en 15 min y controle la temperatura que no exceda de 20°C. Se obtiene un precipitado que se separa por filtración y se Iava con 4 ml de acetona. Coloque el filtrado en el matraz pera y destile a baño maría (ver figura 2). Cuando finalice la destilación, vacié el líquido residual del matraz pera a un vaso de precipitado con 100 ml de agua helada (previamente en hielo) y agite enérgicamente. Se obtiene un precipitado que es la cloretona, sepárelo por  filtración en embudo Buchner. Pese el producto obtenido, determine punto de fusión y haga cálculos de rendimiento. OBSERVACIONES:

En esta imagen se puede como después de realizar la solución que indica la técnica se colocó la mezcla en un baño de hielo para cristalizar nuestro producto. En este paso se formaron unos cristales de color verdoso.

En esta segunda imagen se observa como realiza el filtrado a vacío después de llevar acabo el baño de hilo para poder separar los cristales de la solución obtenida.

Posteriormente en esta tercera imagen se toma el punto de fusión de nuestro producto obtenido el cual correspondía a la cloretona. Se obtuvo un punto de fusión de 89ºC aproximadamente.

CONCLUSION:

La práctica se llevó a cabo de acuerdo a la técnica planteada cumpliéndose así los objetivos planteados. BIBLIOGRAFIA: ø

MC MURRY. “Química Orgánica.” 6ta. Edición. Ed. Thomson. México. D.F.

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1200 pág. R. T. Morrison y R. N. Boyd. “QUÍMICA ORGÁNICA”. Quinta edición.

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Avila G. Et.al. Guía para la actividad experimental de Química Orgánica. Editorial. Universidad de Sinaloa.