Instituto Politécnico Nacional Escuela Nacional De Ciencias Biológicas Prolongación Manuel Carpio y Plan de Ayala s/n, Miguel Hidalgo, Santo Tomás, 1135 Ciudad de M!"ico, C#M
%$SÍNTESIS DE orto- y para-NITROBROMOBENCENO para-NITROBROMOBENCENO
&rupo' 1(M) Pro*esor' +scar odr-gue. spinosa #e los Monteros
Caracter)sticas
Ele*ento
Ele*ento
orm ormul ula' a' 9rC: 9rC:H) H)@+ @+8 8 Peso molecular' 88%1
orto orto77 nitro0romo0enceno
para7nitro0romo0enceno
Introucción!
Punto de *usión para' 18)718: DC
l 0enc 0encen eno o es la 0ase 0ase de una una clas clase e de idrocar0uros llamados arenos, o idrocar0uros aromáticos%
Punto de *usión orto' )3DC
Resultaos
2na propiedad importante de estos es ue son muco más esta0les y menos reacti4os ue otros compuestos insaturados% a arom aromat atiicida cidad d del 0enc 0encen eno o da una una esta0ilidad muy particular al sistema pi, y el 0enceno eno no su*re *re la mayor-a de las reac reacci cion ones es t-pi t-pica cas s de los los alu aluen enos os%% Sin Sin em0argo el 0enceno dista de ser inerte% n cond condic icio ione nes s adec adecua uada das, s, e"pe e"peri rime ment nta a *ác *ácilmen lmente te reac reacci cion ones es de sust sustiituci ución electr electro*o*-li lica ca aromá aromátic tica6 a6 reacci reaccione ones s en las cuales un electró*ilo sustituye a uno de los átomos de idrógeno del anillo aromático%
O"#eti$os!
P M <
:3 g/mol 1%51g/ml
>
)1%;8 ml/mol
15; g/mol 1%):= g/ml 1:%?;ml/ mol
83g/mol 1%8 g/cm3
83 g/mol 1%3 g/cm3
1:=%1: cm3/mol
15:%15 cm3/mol
@#M@T+ 9romo 0enceno
Para7 @itro0romo0encen o
813%;)ml/mol 5ml
1:=%1:cm3/mol $
1%7 2tili.ar la reacción de SA para lle4ar a ca0o la nitración del 0romo0enceno% 8%7Mediate el orientador 9romo demostrar las posici posicione ones s orto7 orto7 y para7 para7 en reacci reaccione ones s de SA%
Caract Cara cter eri% i%ac ació ión n o"tenios!
e los los
3%=5 3%=5g g endi endimi mien ento to 0romonitro0enceno
teór teóriico
del
par para7
pro prouc ucto toss
Porcen PorcentaB taBe e de rendim rendimien iento to e"per e"perime imenta ntall es de
&'(
9romo 0enceno
813%;)ml/mol 5ml
+rto7 @itro0romo0encen o
/ /
15:%15cm3/mol $
3%:5g endimiento 0romonitro0enceno
teórico
del
+rto7
PorcentaBe de rendimiento e"perimental es de
+'(
AC+@ # @TS
en el orto70romonitro0enceno es mayor por el eco de la u0icación de los sustituyente y en el para70romonitro0enceno ue se encuentran en el mismo plano y la suma 4ectorial de sus momentos dipolares se anula esta es la misma e"plicación ue se da para la reali.ación de cromatogra*-a el para recorrió más porue es más a*-n a la me.cla de e"ano' acetato de etilo ue el orto por las caracter-sticas de su polaridad% n el caso del rendimiento *ue relati4amente 0aBo esto se puede de0er a di4ersos *actores como son a ue en di4ersas *ases como en las recristali.aciones la *ormación de cristales peueIos se perdieron por cuestión de ue el poro del papel *iltro era demasiado grande aun as- de perci0e ue la o0tención del compuesto en para7 es el mayoritario y este es de0ido a la esta0ilidad ya ue ay menor impedimento est!rico, y la di*erencia de los puntos se de0e a ue el compuesto en orto7 *orma un puente de idrogeno intramolecular en el cual se necesita más energ-a para romper primero esta *uer.a y despu!s poder cam0iar de estado de agregación%
Conclusión P2@T+ # 2S+@ +rto70romonitro0enceno )8DC Para70romonitro0enceno
115DC
Discusión e resultaos l ácido n-trico y el ácido sul*Erico, reaccionan para *a4orecer la *ormación del ion nitronio FG@+8, ue es nuestro electró*ilo de la reacción de sustitución electro*-lica aromática% ste reacciona con el 0enceno *ormando el compleBo sigma ue a continuación pierde un protón para dar lugar al nitro0romo0enceno, la *ormación del compleBo sigma *a4orece la reacción orto7 y para7 de0ido a la esta0ilidad del car0ocatión *ormado% +0tenido esta parte se aIadió etanol y lle4ado a 0aIo de agua ir4iendo para posteriormente en*r-ar y o0ser4ar la *ormación del para7nitro0romo0enceno, el l-uido resultante es lle4ado a 0aIo mar-a seguido el mismo procedimiento se o0tu4o orto7nitro0romo0enceno, la salida de estos se de0e a la polaridad ue presentan las estructuras puesto ue el momento dipolar
a reacción de sustitución electro*-lica aromática nos permite sustituir con electró*ilos el anillo 0enc!nico sin ue este pierda su aromaticidad y el grupo alógeno nos orienta en orto y para puesto ue nos *orma una car0ocatión intermediario de reacción despu!s de la adición del electrónico más esta0le%
Bi"liogra,)a %Jessenden alp K, (u-mica orgánica, 8da% dición, PLs Pu0lisers, 9oston, ););) JCarey % A%, (u-mica orgánica, :ta% dición, Mc &ra Hill, nteramericana ditores, S%A de C%>%, 8:% )?))=
