EXPERIMENTO No. 10 CONDENSACIÓN BENZOÍNICA APLICANDO CRITERIOS DE QUÍMICA VERDE
Introducción: La química verde es sinónimo de salud y de sostenibilidad ambiental. Básicamente, la química verde u orgánica está orientada a buscar nuevas formas de sintetizar sustancias químicas para lograr una química más amigable con la salud y el entorno.
Su razón de ser, el fin que se persigue con la química verde, -también denominada química orgánica-, es encontrar alternativas a las propuestas por la química tradicional, que en tantas ocasiones representa un peligro para la salud y también para el medio ambiente. El simple hecho de tener en consideración el posible impacto que puede implicar una nueva sustancia, ya sea a nivel ambiental o humano- supone una diferencia clave con respecto a la química convencional. En este tipo de química, desde la misma fase de diseño y desarrollo de las nuevas sustancias se tiene en cuenta el potencial impacto que representan las fórmulas tradicionales para ofrecer alternativas más saludables y/o sustentables. Los doce principios de la química q uímica verde
Los principios de la química verde fueron formulados por Paul Anasta y John Warner W arner en su libro “Green Chemistry: Theory and Practice”, y son los siguientes: 1. Evitar los residuos siempre será mejor que tener que tratarlos o eliminarlos luego. 2. El producto acabado en los diseños de síntesis ha de incorporar el máximo posible de materiales utilizados durante el proceso. 3. Minimizar la toxicidad en el diseño de los métodos sintéticos debe ser una prioridad. Idealmente no ha de tener ninguna, y en la práctica siempre ha de minimizarse en la medida de lo posible. 4. Preservar la eficacia ha se ser compatible con reducir o eliminar la toxicidad. 5. Uso mínimo de sustancias auxiliares (disolventes, adsorbentes, etc.), siempre optando por las más inocuas. 6. Aplicar procesos a presión y temperatura ambiental con preferencia para lograr la eficiencia energética. 7. Los materiales renovables renovables siempre serán prioritarios. 8. Evitar derivaciones cuando sea posible, como los grupos de bloqueo o, por ejemplo, los pasos de protección y desprotección. 9. Sustituir los reactivos estequiométricos por reactivos catalíticos siempre que se pueda.
10. Diseñar los productos de modo que resulten biodegradables. 11. Vigilar el proceso para evitar que se formen sustancias peligrosas. 12. Reducir el riesgo de accidente también mediante la seleción de los procesos y las sustancias. Condensación benzoínica La condensación benzoínica es una reacción (a menudo denominada como una reacción de condensación, por razones históricas) entre dos aldehídos aromáticos, especialmente el benzaldehído. La reacción es catalizada por un nucleófilo, como el anión cianuro o un carbeno N-heterocíclico. El producto de la reacción es una aciloína aromática del tipo de la benzoína (PhCO-COPh).1 Una primera versión de la reacción fue desarrollada en 1832 por Justus von Liebig y Woehler Friederich durante su investigación sobre el aceite de almendra amarga.2 La versión catalítica de la reacción fue desarrollado por Nikolai Zinin a finales de 1830,3 4 y el mecanismo de reacción para esta reacción orgánica fue propuesto en 1903 por AJ Lapworth.5
Objetivos: a) Efectuar una reacción de aldehídos en la que se invierte la reactividad del grupo carbonilo por la acción de la tiamina b) Ilustrar una reacción de formación de unión carbono-carbono, para producir una α-hidroxicetona c) Obtener benzoína a partir de la condensación benzoínica.
Hipótesis:
Se quiere ver si se puede realizar la Condensación benzoínica cambiando el CN - por la tiamina
Mecanismo de reacción:
Resultados Benzaldehído PM=106.12 g/mol
tiamina PM=3373g/mol
benzoina PM=212.2 g/mol
p.eb.: 178-179 ºC
Masa pesada:0.1817 g
Masa obtenida:0.4332 g
Densidad: 1.044 g/ml
Catalizasor- nucleofilo
n:0.00204 mol
Volumen:0.7mL n:0.00688 mol n/2 : 0.00344 mol por la reacción 2 a 1
=
P.f (teórico) P.f.( exp)
Cromatoplaca
ℎ
132 ºC 131-132 ºC
=
0.00204 0.00344
100 = 59.30%
Rf(A) = Rf (B) =
.6
= 0.72
2.4cm 5cm
= 0.0.48
Donde A = benzaldehido B = Producto (Benzoinica)
Análisis de resultados: Las dos propiedades que nos pueden indicar si obtuvimos el producto deseado son; el punto de fusión y la cromatoplaca; con la primera se puede determinar si se llegó al producto indicado y puede dar también información de si el producto se obtuvo puro o con impurezas. Con la segunda, se puede determinar la pureza con la que se sintetizó al producto; al ver ambos resultados en la obtención de la benzoína podemos decir que se realizó con éxito la práctica ya que su punto de fusión entra perfectamente en el rango del punto de fusión reportado para la benzoína (132°C) y en el caso de la cromatoplaca, nuestro producto fue completamente puro debido al tamaño del punto en la parte del producto, es decir, no se ve que el punto tenga esa huella desde el frente del eluyente o que su tamaño fuera desproporcional, lo que indicaría impurezas. La benzoína se forma mediante una reacción de condensación benzoica, catalizada por tiamina. En la tiamina, hay un grupo central que será de suma importancia para que la condensación puede llevarse a cabo, este grupo es llamado tiazol; este grupo tiene la propiedad de formar estructuras resonantes que permiten formar un nucleofilo, en específico llamado iluro; este compuesto o intermediario, contiene una carga formal negativa y positiva en átomos adjuntos. Debido a esa carga formal negativa en el iluro, convierte a este compuesto en un nucleofilo el cual puede atacar al carbono del grupo carbonil del benzaldehído.
Conclusiones: Las reacciones de condensación benzoica se caracterizan por usar al carbono del grupo carbonilo de un aldehído o acetona aromática como electrófilo y nucleofilo, se llevan a cabo con un catalizador el cual actuará como nucleofilo en la adición de la primera molecula de aldehído o cetona. Normalmente, las condensaciones liberan agua al terminar la síntesis. El pH en estas reacciones es muy importante, ya que de ello depende que se forme el iluro y empiece la reacción, debe estar entre 11 y 12, es decir básico para que así
pueda desprotonar al clorhidrato de tiamina. Si el pH es muy ácido o muy básico, el clorhidrato se descompone y no se puede dar la reacción.
Cuestionario: a) ¿A qué reacción se le conoce como condensación benzoínica?
La Condensación Benzoínica es una reacción de acoplamiento de dos aldehídos que permite la preparación de α-hidroxicetonas. Este primer método es apropiado solamente para la conversión de aldehídos aromáticos
b) ¿Diga ¿qué catalizador utilizó para esta condensación y cómo actúa?
Tiamina es catalizador y nucleófilo
c) ¿Que es la Química Verde y cuáles son sus principios?
Ver introducción.
d) ¿Por qué la reacción que efectuó se dice que es acorde a los criterios de la Química Verde?
Ya que cambia al ion cianuro que es muy toxico para el medio ambiente por un compuesto menos dañino para el medio ambiente
e) Explique si los aldehídos alifáticos pueden formar aciloínas por este método.
No,pueden por este método y en su lugar utilizan la Condensación aciloínica
Bibliografía
http://todosobrealdehidos.blogspot.mx/ http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MANUALDEEXPERIMENTOS20171_32839.pdf http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/4420e69b852547f7a67c41d7bdf0871dbb4cd0eb7f4f/main/files/Vitamina_B1_tiamina__cl orhidrato_y_nitrato.pdf
