INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS Lic. Químico Farmacéutico armacéuti co Inu!tria" Inu!t ria"
PRACTICA N° 8
UNIDAD DE APRENDIZAJE: Química Or#$nica I
GRUPO: %F&'
EQUIPO: ()
INTEGRANTES: García
García Ana A"icia *+rn$n+, *+rn$n+, E"+na An#é"ica -+ra Pa"acio! A"+anro
OBJETIVOS: E3+ctuar "a 4ir5"i!i! tota" + una 6rot+ína. I+nti7car a"#uno! amino$cio! 6r+!+nt+! +n un 4iro"i,ao + 6rot+ína8 6or m+io + !u! 6ro6i+a+! 3í!ico9:uímica!. I+nti7car 6or cromato#ra3ía +n 6"aca 7na a"#uno! + "o! amino$cio! 6r+!+nt+! +n un 4iro"i,ao + 6rot+ína
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL En ! "#$%&#'#' $( )%(n(*#n!+ #n$#,!%: -. /C&01 '!2%3! '# ! "#$%&#'#' 45( 6!%,#! 1 *1*!7 Con el experimento numero 3 demostramos enlaces peptídicos, estos enlaces solo los encontramos (Durante esta práctica) en las proteínas en su estado “normal”. Una vez hidrolizada en su totalidad la proteína estos enlaces no están presentes en la muestra. Con este experimento se orma un comple!o de co"re #ue da una coloraci$n a la muestra, si no ha% coloraci$n #uiere decir #ue no hu"o reacci$n % por tanto no están presentes enlaces peptídicos
. In9('*#)! $(',%#2( *%(' *#61' $( "#$%&#'#' $( 6%1*(3n!'. &. 'ásica se ocupan "ases uertes (eneralmente *a+ % *a+) a e"ullici$n lenta % se destru%en indierenciadamente los enlaces peptídicos.
&&. -cida se ocupan ácidos (eneralmente Cl % /+0) a e"ullici$n lenta, destru%e completamente los enlaces peptídicos indierenciadamente.
&&&. 1nzimática es una reacci$n mu% lenta % mu% selectiva así #ue no reacciona en cual#uier sito activo % no destru%e todos los enlaces peptídicos.
;. /Q5< *#61 $( !0#n1=,#$1' 1 6%1*(3n!' $!n 61'#*#9! ! %(!,,#&n >!n*16%1*<#,!7 Lo! amino$cio! :u+ ti+n+n +n !u +!tructura un ani""o arom$tico como +! "a 3+ni"a"anina8 tiro!ina ; tri6t53ano
?. E',%#2( ( 0(,!n#'01 @5( '( (9! ! ,!21 (n ! %(!,,#&n >!n*16%1*<#,!. 2a reacci$n es especíica para los rupos enilos sustituidos. 1n ella ocurre la nitraci$n del rupo enilo, #ue contiene una molcula orientadora hacia la posici$n orto del anillo,
cuando se pona en contacto con el ácido nítrico. 2a nitraci$n del anillo determinará #ue el producto de reacci$n tena un color amarillo.
. /C5= (' ! %!&n $( !)%()!% "#$%&>#$1 $( '1$#1 (n ! %(!,,#&n >!n*16%1*<#,!7 4ara llevar la soluci$n a un p alcalino.
. /Q5< *#61 $( !0#n1=,#$1' $(2( ,1n*(n(% 5n! 6%1*(3n!+ 6!%! $!% 61'#*#9! ! %(!,,#&n $( 6%(,#6#*!,#&n ,1n !,(*!*1 $( 61017 Un amino acido #ue contena enlaces disuluro (56/6/65).
. R('50#% !' ,1n,5'#1n(' 12*(n#$!' (n ! %(!,,#&n ,1n !,(*!*1 $( 6101. La !o"uci5n D ti+n+ a,u3r+ +n !u +!tructura.
8. In$#,!% 61% 0($#1 $( %(!,,#1n('+ ( (4(,*1 %()5!$1% $( !0#n1=,#$1'.
. E>6#,!% 1' %('5*!$1' 12*(n#$1' (n ! 6%5(2! $( (4(,*1 %()5!$1% $( 1' !0#n1=,#$1'. 1n la soluci$n un i$n dipolo de un aminoácido es una "ase #ue acepta un prot$n proveniente del ácido clorhídrico para ormar un cati$n. 1n la soluci$n #ue se volvi$ "ásica al adicionarle hidr$xido de sodio, es un ácido #ue pierde un prot$n % da luar a un ani$n.
-F. /En @5< ,1n'#'*( ! 6%5(2! $( V!n S(7 Pru+=a :uímica 6ara "a +t+rminaci5n + amino$cio! 6rimario!. E!ta 6ru+=a +! 6roucto + m+,c"ar una !o"uci5n + nitri"o + !oio8 $cio acético ; a#ua8 con "a !o"uci5n 6ro="+ma8 a!í 6rouc+ !+ 6rouc+ un +!6r+nimi+nto + nitr5#+no #a!+o!o +?i+nciano amino$cio! 6rimario!.
--. E',%#2( ! 4&%05! $( 1' !0#n1=,#$1' @5( #$(n*#H,& 61% ,%10!*1)%!43!. 7licina
-. E>6#,!% ( 45n$!0(n*1 $( ! ,%10!*1)%!43! (n ,!6! Hn! 0(n,#1n!% ,5= (' ! 4!'( 0&9# ,5= ! ('*!,#1n!%#! (n ( '#'*(0! 5*##!$1 (n ('*! 6%=,*#,!. S+ =a!a +n +" r+6arto + !o"uto +ntr+ "a 3a!+ m5?i" ; "a +!tacionaria8 a!í "o! com6u+!to! m$! a7n+! <6or 6o"aria> a "a a!+ +!tacionaria taran m$! +n +"uir. Fa!+ m5?i"@ &+,c"a + A"co4o" t+r=uti"ico a#ua @' Fa!+ +!tacionaria@ P"aca + !i"ica
-;. /A @5< *#61 $( 6%1*(3n!' 6(%*(n(,(n !' @5( '( (06(!%1n (n ! 6%=,*#,!7 Co"$#+no Fi=ro!a!
O?oa"=minaFo!3o6rot+ína
-?. In9('*#)!% !)5n1' $( 1' !0#n1=,#$1' (n,5(n*%!n 6%('(n*(' (n )%(n(*#n! !20#n!.
@5(
Gr+n+tina@ prolina, lisina % licina -l"8mina enilalanina, valina, tript$ano, leucina.
-. In9('*#)!% $( @5< 6%1*(3n! '( 12*#(n( ! )%(n(*#n!. Del coláeno hidrolizado.
O2'(%9!,#1n('
'(
Ba!arno! +n "a "it+ratura 6ara t+n+r +" conocimi+nto ; !a=+r :u+ co"oraci5n !+ +=+mo! +!6+rar +n caa r+acci5n8 +n "a r+acci5n anto6rot+ica !+ +!6+ra un co"or anaranao o!curo8 +n "a + Biur+t un co"or a,u"9?io"+ta ; +n "a + nin4irina un 6ur6ura o!curo +n ca!o + contar con "a 6r+!+ncia + amino$cio!. S+ uti"i,5 !o"o <'m"> + caa !o"uci5n A8 B8 C ; D 6ara a i+nti7car "o! i!tinto! amino$cio! 6r+!+nt+! +n +""a!.
R('5*!$1' +acci5n anto6rot+ica@ E!ta r+acci5n !ir?+ 6ara i+nti7car #ru6o! arom$tico!8 <+" ?ir+ !+ o=!+r?ara + co"or amari""o9narana>. a> So"uci5n A <#r+n+tina 4iro"i,aa>@ N+#ati?a
=> So"uci5n D @ POSITI-A .
+acci5n + 6r+ci6itaci5n@ E!ta r+acci5n no! !ir?+ 6ara i+nti7car 6rot+ína! :u+ ti+n+n +n !u com6o!ici5n amino$cio! con a,u3r+ <+" ?ir+ !+r$
co"or marr5n o!curo o 6aro>. a> So"uci5n A <#r+n+tina 4iro"i,aa>@ NEGATI-A . => So"uci5n D @ POSITI-A con 6r+ci6itaci5n. A" a#r+#ar +" ac+tato !+ torn5 + co"or ="anco ; a" a#r+#ar +" NaO*8 !+ 3orm5 +" 6r+ci6itao +ntr+ #ri! ; n+#ro. c> A#ua +!ti"aa@ NEGATI-A !in 6r+ci6itaci5n.
+acci5n Biur+t@ E!ta r+acci5n !ir?+ 6ara i+nti7car "a 6r+!+ncia + +n"ac+! 6+6tíico!. Prouc+ un co"or ?io"+ta8 6ur6ura9ro!ao a" r+accionar con una !o"uci5n a"ca"ina + !u"3ato + co=r+ a> Tu=o t+!ti#o con 4ir5io + !oio ; a#ua +!ti"aa => So"uci5n C <#r+n+tina !in 4iro"i,ar> +n m+io =$!ico@ POSITI-A c> So"uci5n D @ POSITI-A > So"uci5n A <#r+n+tina 4iro"i,aa> +n m+io =$!ico@ NEGATI-A +> So"uci5n D +n m+io =$!ico@ POSITI-A 3> So"uci5n A NEGATI-A
+acci5n con nin4irina@ E!ta r+acci5n !ir?+ 6ara i+nti7car a"3a9 aminoacio! <+" ?ir+ !+ o=!+r?ara + co"or 6ur6ura o!curo>. a> a#ua +!ti"aa@ NEGATI-O => !o"uci5n C <#r+n+tina !in 4iro"i,ar> +n m+io =$!ico@ POSITI-O c> !o"uci5n A <#r+n+tina !in 4iro"i,ar.>@ NEGATI-O > !o"uci5n D @ NEGATI-O +> amino$cio 6atr5n@ NEGATI-O
+acci5n con $cio nitro!o +acci5n 6ara i+nti7car #ru6o! amino "i=r+!@ a> !o"uci5n A <#r+n+tina 4iro"i,aa>@ POSITI-O => !o"uci5n C #r+n+tina !in 4iro"i,ar@ NEGATI-O , !o"uci5n D @ NEGATI-O
$ tu=o t+!ti#o !in 6rot+ína@ NEGATI-O
+acci5n r+#u"aora + amino$cio! a> So"uci5n BJ #r+n+tina 4iro"i,aa 6* n+utro K *C" K roo con#5@ +!6ué! + un ti+m6o tara +n ?irar a roo inicano +" m+io acio +!to 6or "a ca6acia +" amino$cio + actuar como an35t+ro ; ?ira 4a!ta aicionar un +c+!o + $cio c"or4írico. => a#ua +!ti"aa *C" K roo con#5@ ?ira inm+iatam+nt+. c> !o"uci5n BJ #r+n+tina 4iro"i,aa 6* n+utro K NaO*K 3+no"3ta"+ína@ +!6ué! + un ti+m6o tara +n ?irar a ro!a inicano +" m+io =$!ico8 +!to 6or "a ca6acia +" amino$cio + actuar como an35t+ro ; ?ira 4a!ta aicionar un +c+!o + 4ir5io + !oio ?ira. > a#ua +!ti"aa K NaO*K 3+no"3ta"+ína@ ?ira inm+iatam+nt+ a ro!a.
An=#'#' $( R('5*!$1' Lo! r+!u"tao! a" cam=iar + co"oraci5n caract+rí!tica + "a anto6rot+ica no! inic5 :u+ "a a"=umina conti+n+ amino$cio! :u+ ti+n+n +n !u +!tructura un ani""o arom$tico. La a"=umina io 6o!iti?o a" 6r+ci6itar +" !u"3uro + 6"omo + co"or ="anco ;a :u+ ti+n+ amino$cio con a,u3r+ +n !u +!tructura !in im6ortar !i +!ta 4iro"i,aa o no. a :u+ "a !o"a 6r+!+ncia +" a,u3r+ "a 4ar$ 6r+ci6itar. En "o! 4iro"i,ao! + "o! amino$cio! ;a !+a +n m+io acio o =$!ico io n+#ati?o 6u+!to :u+ "o! +n"ac+! 6+6tíico! !+ 4an roto.
En +!ta r+acci5n i+ron 6o!iti?o "o! tu=o! +n "o! cua"+! +i!tía un 4iro"i,ao +n m+io acio o =$!ico ;a :u+ "o! a"3a9amino$cio! +!t$n "i=r+! ;a :u+ !+ rom6i5 !u +n"ac+ 6+6tíico. Dio 6o!iti?o +" tu=o :u+ t+nía 4iro"i,aa "a 6rot+ína inicano #ru6o! amino "i=r+!. En +" +6+rim+nto + r+acci5n + =iur+t Lo! 6é6tio! ; "a! 6rot+ína! r+accionan con +" r+acti?o + Biur+t. Lo! ion+! c6rico! 3orman un com6"+o + coorinaci5n con "o! 6ar+! + +"+ctron+! no com6artio! +" N8 6r+!+nt+! +n "o! amino$cio! + "a! 6rot+ína!. La! 6rot+ína! i!u+"?+n +" 4ir5io c6rico +" r+acti?o ; 3orman com6u+!to! co"or+ao! 6ur6ura8 ?io"+ta ro!ao :u+ +6+n+ + "a natura"+,a + "a! 6rot+ína! En +" +6+rim+nto + r+acci5n 6or 6r+ci6itaci5n io 6o!iti?a "a !o"uci5n + a"=umina8 "o :u+ inica :u+ 4a; 6r+!+ncia + 6rot+ína! :u+ ti+n+n +n !u com6o!ici5n amino$cio! con a,u3r+8 !+ 6on+ + mani7+!to 6or "a 3ormaci5n + un 6r+ci6itao n+#ru,co <6"omo>. E!ta r+acci5n !+ =a!a +n "a !+6araci5n m+iant+ un $"ca"i8 +" a,u3r+ + "o! amino$cio!8 +" cua" a" r+accionar con una !o"uci5n + ac+tato + 6"omo8 3orma +" !u"3uro + 6"omo
C1n,5'#1n(' La +!tructura :uímica =$!ica + un amino$cio con!ta + #ru6o amino8 un #ru6o car=oi"o8 un 4ir5#+no ; un #ru6o i!tinti?o ""amao unio! a un mi!mo car=ono +nominao car=ono9a .E" #ru6o +! una + !u 6rinci6a" caract+rí!tica ;a :u+ +n a"#una! amino$cio! +!t+ #ru6o +! un ani""o arom$tico como +n +" ca!o + "a tiro!ina ; #racia! a +""o 6uimo! i+nti7car"o +n "a 6r$ctica m+iant+ "a r+acci5n anto6rot+ica. S+ 4iro"i,o "a #r+n+tina 6ara rom6+r "o! +n"ac+! amiico! ; a!í !+ "i=+ran "o! amino$cio! :u+ 3orman a +!ta 6rot+ína 6ara 6o!t+riorm+nt+ "o! i+nti7car"o!8 con "a c"ara + 4u+?o !+ ""+?5 a ca=o una +!natura"i,aci5n8 :u+ no +! m$! :u+ +" !im6"+ +!o="ami+nto + una 6rot+ína. Su!tancia! !imi"ar+! :u+ conti+n+n +n "u#ar +" #ru6o car=oamino #ru6o! CS 8 tam=ién r+!6on+n a "a 6ru+=a. E!to inica :u+ com6u+!to! no 6rot+ico! :u+ conti+n+n "o! #ru6o! n+c+!ario!8 r+!6on+r$n a "a 6ru+=a
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