Evaluación Final: Aprendizaje Basado en Problemas - ABP QUIMICA ORGANICA
Leonardo Rivas Murillo CC No. 6´404.236 Natalia Dayhana Quintero V. CC No. 1112626546 Néstor Orlando Posso CC No. 94327927
Tutor: Edgar Allan Polo
Universidad Nacional Abierta y a Distancia CEAD Palmira Diciembre del 2016
Introducción
Por medio de este trabajo, y su finalidad y el propósito de la asignatura de química orgánica son de dar bases y requisitos que llevan a conocer, entender la explicación de los diversos procesos químicos que surgen de estructuras, grupos funcionales, diversas propiedades, sustancias, compuestos orgánicos y su diferenciación funcional y las formas en que pueden obtenerse y transformarse en otros mediante síntesis orgánica; estos son de interés para propiciar a la indagación y análisis de diferentes problemas que hay en el diario vivir y la comprensión de las diferentes estructuras que estos tienen, se utiliza el análisis para la identificación de un compuesto de una muestra determinada. Veremos cuales fueron sus Propiedades físicas y químicas son de gran importancia para identificar compuesto orgánico desconocido. En primer lugar, se determinarán las propiedades físicas, si se realizaron punto de fusión, punto de ebullición, color, olor, solubilidad en diferentes solventes, entre otros. También se emplean pruebas donde se hacen reacciones químicas que nos lleven a identificar a que grupo funcional pertenece o las unidades estructurales del compuesto. En otras palabras, las propiedades químicas se relacionan a los tipos de reacciones químicas que puede experimentar el compuesto de identidad desconocida. des conocida.
Objetivos.
Conocer las pruebas físicas y químicas que se realizan para identificar sustancias orgánicas desconocidas.
Utilizar reactivos o pruebas que nos permitan identificar qué tipo de sustancia orgánica estamos trabajando.
Adquirir destreza en un análisis o la realización de experiencias que involucren la identificación de sustancias orgánicas.
Diferenciar compuestos orgánicos de otros con base en la diferencia de sus propiedades físicas y químicas.
Comprobar que todos los compuestos orgánicos contienen carbono como base fundamental y que esto le permite generar muchos compuestos más a partir de su base.
Aprender a identificar los grupos funcionales de compuestos orgánicos problema.
1. Determinar la manera como suceden las reacciones químicas en cada una de las pruebas plantadas dentro de los ensayos químicos (Establecer principales productos, tipos de precipitados o coloraciones a los que haya lugar). Pruebas físicas Pruebas
Resultados
Procedimiento realizado
Compuesto probable
Punto de
-126 °C
fusión
La manera más sencilla y funcional
consiste en un capilar para contener propan-1-ol la muestra, un medio beaker o un vaso de precipitados con agua o aceite mineral transparente para calentar la muestra, un termómetro para medir la temperatura y el dispositivo para calentar y de esta manera proceder a tomar las temperaturas cuando se presente el punto de fusión
Punto de ebullición
1-Propanol o
97.15 °C
La prueba se realizó tomando un tubo de ensayo el cual fue previamente lavado y secado, se adicionó 1 ml de la sustancia y por la parte exterior se adhirió un termómetro; este tubo fue sumergido en un beaker que contenía aceite mineral de tal manera que no tocara el fondo y sostenido con una pinza, el cual fue sometido a calentamiento y de esta manera determinar el punto de
ebullición en el momento en que se suscita una pequeña reacción tomando notas de la temperaturas correspondientes. Pruebas de solubilidad
H2O
Soluble
El alcohol lo compone un alcano un 1-Propanol o alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico que no tiene afinidad por el agua y un grupo hidroxilo que es hidrófilo que tiene afinidad por el agua. El grupo – OH es muy polar es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus propias moléculas compañeras o con otras moléculas neutras permitiendo la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua.
Tetracloruro
Insoluble
de carbono
La regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante: las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no polares.
Ëter
Insoluble
Los compuestos no polares y ligeramente polares son solubles en éter etílico, mientras que la sales y
propan-1-ol
compuestos polares no son solubles. Si un compuesto tiene solo un grupo polar en su estructura, se disolverá excepto si el grupo es altamente polar como en los ácidos sulfónicos. La mayoría de los compuestos orgánicos que no son solubles en agua si lo son en éter de petróleo, sin embargo aminas, amidas, ácidos y alcoholes de bajo peso molecular son solubles en ambos disolventes. Benceno
Insoluble
El benceno es una sustancia apolar y las fuerzas intermoleculares son opuestas a las polares como los alcoholes
Etanol
Soluble
Por ser alcoholes son sustancias polares y sus fuerzas intermoleculares son del orden de magnitud de las atracciones polares.
Color
Incoloro
El 1-propanol no posee un color que lo caracterice.
Olor
Olor intenso
Presenta un olor característico muy fuerte
Pruebas Químicas: Alquenos, Alquinos e Hidrocarburos Alicíclicos:
Como suceden las Pruebas
Baeyer
Resultados
Consiste
reacciones.
En esta prueba aparece precipitado, y
La reacción es
esta prueba consiste en agregar una
positiva
solución alcalina de (KMnO4)
cuando se
Color Rojo permanganato de potasio agente
observa un
oxidante de color morado intenso, es
precipitado
una prueba analítica muy útil y sencilla
café oscuro
para demostrar insaturaciones
producto del ion permanganato
Solución de
Color
En esta prueba se le agrega 15 gotas de
Bromo en
purpura
esta solución, y se hace la reacción sin
Tetra cloruro
presencia de luz, en un lugar oscuro y
de Carbono
otro con presencia de luz si es posible exponerlo a los rayos de sol por unos minutos- si hay reacción es un alquenos.
Alcoholes Como suceden las reacciones. Pruebas
Resultados
Consiste
Lucas
Soluble en
Este ensayo sólo puede aplicarse a los
El reactivo de
Reactivo
alcoholes que son solubles en el reactivo
Lucas reacciona
de Lucas
(los seis primeros términos de la serie
con los
homóloga) y a los poli-alcoholes
alcoholes
(incluidos en el grupo II). Por
primarios,
consiguiente este reactivo consiste en
secundarios y
una disolución de ZnCl2 en HCl
terciarios con
concentrado para dar cloruros de alquilo
velocidades
insolubles en agua y en este reaccionan
bastante
fácilmente los alcoholes terciarios, los
predecibles, y
secundarios reaccionan lentamente y los
dichas
primarios permanecen inertes.
velocidades se
Se disuelven 16 g de cloruro de zinc
pueden emplear
anhidro en 10 ml de HCl concentrado, y
para distinguir
se enfría la mezcla
entre los tres
para evitar la pérdida de cloruro de
tipos de
hidrógeno
alcoholes.
Tomar 0,5 ml de alcohol en un tubo de
R-OH + HCl +
ensayo (500 mg aproximadamente),
ZnCl2 == R-
añadir 3 ml del reactivo de Lucas. Cerrar
Cl + H2O
el tubo y agitar durante 15 segundos. Si la solución se enturbia rápidamente el alcohol es terciario, si la reacción permanece clara el alcohol es secundario o primario Cuando se usan yodo e hidróxido de
Yodoformo
Negativa
Esta reacción fue usada tradicionalmente
sodio como
para determinar la presencia de una
reactivos, una
metilcetona, o un alcohol secundario
reacción positiva
oxidable a metil cetona
produce yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una
sustancia de color amarillo pálido. Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, El enlace -se toma un tobo de ensayo
carbono-carbono
-se agrega 0.5% de acido peryodico en
(C-C) de los
100 ml de agua destilada.
monosacáridos
- llevar a punto de ebullición.
se rompe en
-mezclar.
presencia de
-dejar reposar.
ácido periódico cuando ambos
Oxidación con No hay
carbonos
Ácido
Formación
presentan grupos
Peryódico
de
hidroxilo,
Precipitado
grupos carbonilo o un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo adyacentes este por ser un alcohol primario se oxidan a metanal
El reactivo de Tollens (hidróxido de Tollens
plata amoniacal) ya se encontraba
Positivo
preparado en el laboratorio. - A 5 gotas de cada substancia muestra se añadieron 5 gotas del reactivo de Tollens. - Se agitaron y calentaron en baño de agua brevemente. R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH------- R - C = O + 2Ag + 2H2O
Esta prueba se
Fehling
Positivo
Colocar un tubo con la sustancia.
utiliza para el
-añadir 1 ml de la solución de fehling.
reconocimiento
-calentar a baño maría y anotar los
de reductores. El
resultados.
poder reductor que pueden
R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R
presentar las
- C = O + Cu2O + 3 H2O
sustancias que proviene de su grupo carbonilo, que puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede presentar este poder
reductor. Reacción con Sodio Metálico
Positivo
Los alcoholes terciarios no dan esta
La reacción de
prueba. Los aldehídos sí la dan, pero
los alcoholes
se pueden diferenciar fácilmente con
son sodio
otros ensayos
metálico,
. Algunos ésteres tienen olores dulces,
produciendo
otros son sólidos con puntos de
hidrógeno
fusión muy definidos, por lo que
gaseoso, sirve
pueden emplearse para fines de
para
identificación. (Si se determinan las
caracterizarlos;
fórmulas moleculares de los materiales
sin embargo, es
originales y de los productos, es
evidente que
posible calcular cuántos grupos OH
cualquier
hay presentes.)
compuesto húmedo hará lo
R-O-H + Na -------> R-O-Na + 0.5 H2
mismo, hasta haber consumido el agua. A menudo se detecta la presencia del grupo OH en una molécula por la formación de un éster después del tratamiento con un cloruro o anhídrido de
ácido Es el proceso por el cual se sintetiza Esterificación con Ácido Acético
R-O + CH3COOH------->
un éster. Un
RCOOCH3 +H2O
éster es un compuesto
Positivo
derivado formalmente de la reacción química entre un ácido acético y un alcohol. Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es RCOOR', donde R y R' son grupos alquilo.
Aldehídos y cetonas
Pruebas
Resultados
Consiste
Como suceden las reacciones.
Tollens
No hay
El reactivo es una disolución
No hay reacción
formación
amoniacal de AgOH preparada al
en la prueba.
espejo de
momento de utilizarla. Las cetonas
Plata.
no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles. Solución A.- Se disuelven 3 g de
nitrato de plata en 30 ml de agua Solución B.- Hidróxido sódico al
10%. Cuando se requiera el reactivo mezclar en un tubo de ensayo 1 ml de cada una de las soluciones y añadir gota a gota una solución de amoniaco hasta disolución del óxido de plata. Añadir unas gotas de una disolución diluida del compuesto a la mezcla anterior. En un ensayo positivo la plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo, bien en frío después de calentar en baño de agua. Para lavar el tubo, hacerlo con ácido nítrico diluido. Ag NO3 + NH4OH Ag(NH3)OH R-CHO + 2Ag(NH3)OH R-
COOH + 2NH3 + 2Ag (espejo) + H2O Fehling
No hay
El reactivo se prepara justo antes de
No aparece un
Precipitado
la utilización y está formado por dos
precipitado
soluciones llamadas Fehling A
durante la
(solución cúprico) y Fehling B
prueba. En el
(solución alcalina de tartrato sódico-
caso de que fuera
potásico) en partes iguales. Allí se
positivo se
forma un complejo con el ión cúprico formaría un que es reducido prácticamente por los precipitado rojo mismos compuestos que reducían el
de Cu2O.
reactivo de Tollens.
La reacción es
Solución A.- Se disuelven 34,64 g de
RCHO + 2Cu++
sulfato de cobre en 500 ml de agua.
+ OH-
Solución B.- 17,6 g de tartrato sódico
RCOOH + CuO2
potásico y 7,7 g de hidróxido sódico
+ H2O
disueltos en 50 ml de agua. Cuando se requiera su utilización se mezcla 3 ml de cada una de las disoluciones. Añadir sobre esta mezcla unas gotas del compuesto líquido de la solución del mismo y se calienta dos minutos en baño de agua. La aparición de un precipitado rojo indica que el ensayo es positivo. Schiff
No hay
El reactivo de Schiff reacciona con
Reacciona con
cambio de
el grupo formilo formando un
los aldehídos
coloración
compuesto coloreado azul-violeta. Es produciendo una clorhidrato de p-rosaanilina que se
coloración
decolora con ácido sulfuroso.
púrpura. Permite diferenciar
aldehídos y cetonas
Espectroscopia por Infrarrojo (IR):
Función Categoría de aplicación Resultados
utilizada.
orgánica Metodología
más probable.
Son las
Espectroscopia del
Es utilizado
Alcoholes,
para análisis
éteres,
caracterizan
cualitativos y
esteres,
en un
cuantitativos.
ácidos
intervalo de
Y se emplean
carboxílicos.
frecuencia
los espectros
Y según su
(cm-1) de 1000
de absorción,
intensidad
reflexión y
en 1050 cm-
emisión.
1, apunta
bandas que se infrarrojo medio.
I.R
– 1400,
presentando una mayor
que es un
intensidad en
Alcohol
1050 cm-1.
primario.
2. Conceptos teóricos acorde al tipo de reacción y prueba de análisis que se aplique a cada función orgánica evaluada.
Solubilidad en éter etílico: Compuestos no polares y ligeramente polares son solubles en éter
etílico, mientras que la sales y compuestos polares no son solubles. En general, si un compuesto tiene solo un grupo polar en su estructura, se disolverá excepto si el grupo es altamente polar
como en los ácidos sulfónicos. La mayoría de los compuestos orgánicos que no son solubles en agua si lo son en éter de petróleo, sin embargo, aminas, amidas, ácidos y alcoholes de bajo peso molecular son solubles en ambos disolventes
Color: El color de un compuesto es característico de su estructura. La mayoría de los compuestos
orgánicos son sólidos coloreados o blancos. Sustancias orgánicas con grupos funcionales conjugados son coloreadas, y la intensidad del color depende de la extensión de la conjugación. Por ejemplo, compuestos nitro- y nitrosoaromáticos, y α-dicetonas son amarillos. Las quinonas y los azo-compuestos son de color amarillo, naranja o rojo. Cetonas y alquenos extensamente conjugados poseen colores que van del amarillo a púrpura. Las sustancias saturadas o con bajo grado de instauración son blancas o poco coloridas. El color marrón es generalmente causado por pequeñas impurezas; por ejemplo, aminas y fenoles (incoloros) en corto tiempo toman coloraciones marrón o púrpura, por la formación de productos de oxidación. Olor: Aunque la vasta mayoría de compuestos orgánicos son inodoros, varios de ellos poseen
olor característico y esta información algunas veces puede ser útil en la determinación de la identidad de los compuestos. Por ejemplo, un fuerte olor a almendras amargas puede ayudar a identificar compuestos como nitrobenceno, benzaldehído y benzonitrilo. Si el compuesto presenta un fuerte olor a canela entonces es muy probable que la sustancia desconocida sea ácido cinámico, cinamaldehído o cinamonitrilo. Algunas aminas alifáticas y aromáticas tienen un olor característico, similar al del pescado. Los ésteres tienen olores agradables asociados con las frutas y flores. El olor es más pronunciado, en algún grupo determinado, en los miembros de bajo peso molecular, ya que estos son más volátiles. Con alguna experiencia se podrá reconocer los olores característicos de algunas clases funcionales. En la práctica no es recomendable y se debe ser considerablemente cauteloso en oler sustancias desconocidas debido a que muchos compuestos orgánicos son irritantes y tóxicos.
Ensayo con bromo en tetracloruro: La adición de bromo a un doble enlace aislado es una
reacción de adición donde el reactivo electrófilo convierte el alqueno en un alcano di sustituido.
La adición de la disolución roja de Br2 /CCl4 (al 2 %) al alqueno incoloro dará lugar a la formación de un 1,2-dibromoalqueno incoloro, por tanto, la desaparición del color indicará la presencia de un doble enlace reactivo. También pueden reaccionar “sustituyendo” hidrógeno por
bromo en compuestos que son fácilmente bromados, pero en este caso hay desprendimiento de ácido bromhídrico que no se disuelve en CCl4. La decoloración de bromo, con liberación de HBr, indica la presencia de un fenol, amina, fenol, aldehído, cetona o algún otro compuesto que contenga un grupo metileno activo.
Ensayo de Baeyer: con permanganato de potasio al 2 %. Todas las sustancias fácilmente
oxidables dan esta prueba. En soluciones acuosas diluidas y frías, el producto principal de la acción del permanganato de potasio sobre una olefina es un glicol. Si se calienta la mezcla de reacción la oxidación adicional conduce a la ruptura de la cadena de carbono. El intenso color púrpura del permanganato desaparece siendo sustituido por un precipitado marrón oscuro de dióxido de manganeso. Puede usarse acetona en lugar de etanol, para los compuestos insolubles en agua; algunas olefinas dan prueba negativa en acetona, pero positiva en alcohol. En enlaces acetilénicos se rompe el enlace y se producen ácidos. Los compuestos carbonílicos que decoloran las soluciones de bromo, generalmente dan negativo la prueba de Baeyer, en el caso de la acetona, por eso se le puede usar como disolvente en la prueba de Baeyer. Muchos aldehídos, alcoholes primarios y secundarios, los fenoles, los ésteres reducen el permanganato. Compuestos orgánicos azufrados (mercaptanos y tioacetales) reducen el permanganato, pero en medio ácido.
Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las
moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo ( – OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo.
Factores que afectan la solubilidad: como la solubilidad de una sustancia en otra está
determinada por el equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto, y la variación de entropía que acompaña a la solvatación, factores como la temperatura y la presión influyen en este equilibrio, cambiando así la solubilidad. Normalmente las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus moléculas y las del soluto. En general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a las semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. Por ejemplo: la molécula no polar n-pentano no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el agua.. División S2: Compuestos solubles en agua, pero insolubles en éter o benceno. Compuestos
polares con fuertes interacciones intermoleculares. Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en
éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares. No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico. Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener escasa polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener más de un grupo polar.
3. Características de similitud y diferenciación en la estructura orgán ica (incluir nomenclatura IUPAC) de cada una de las funciones evaluadas en los ensayos plantados (Resumir la información en un cuadro). Estructura orgánica
Semejanzas
Diferencias
Nomenclatura IUPAC
ALQUENOS
Son hidrocarburos
Los alquenos son un
Se nombran utilizando el
insaturados
alcano que ha perdido
mismo prefijo que para los
dos atomos de
alcanos (met-, et-, prop-,
hidrogeno
but-....) pero cambiando el
produciendo enlace
sufijo -ano por -eno.
Son compuestos que se forman única y exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno
doble carbono carbono Realizan o llevan a cabo reacciones de sustitución de hidrógeno Responden a la formula CnH2n
ALQUINOS
Son hidrocarburos
Poseen doble enlace.
Son compuestos que
Llevan a cabo
se forman única y
reacciones de adición
exclusivamente por átomos de carbono e
Tiene cuatro
Nombre IUPAC: Etino
Se nombran igual que los hidrocarburos saturados la terminación -ano se cambia por -ino. Las posiciones de
hidrógeno
hidrógenos menos que los triples enlaces se un alcano. señalan mediante números.
Son gases
Poseen dos electrones
Si existen varios triples
2p libres que les
enlaces en la misma
brinda posibilidad de
cadena, se anteponen los
formar dos enlaces pi
prefijos di, tri, tetra, etc., a
.
la terminación -ino para indicar el número de ellos. Si en la cadena base existen tanto dobles como triples enlaces, la terminación pasa a ser – enino. Cuando se
numera un compuesto de este tipo obteniéndose los mismos números para el enlace doble y triple, la prioridad del número más bajo se le da al doble enlace ALICICLICOS
Son hidrocarburos.
Tienen cuatro enlaces
Nombre IUPAC:
simples.
Ciclobutano
los hidrocarburos
Presentan dobles
La Nomenclatura de
(alcanos, alquenos o
ligaduras y se
Hidrocarburos Acíclicos
alquinos)
denominan alquenos
metodología establecida
acíclicos
para denominar y agrupar
Se nombran igual que
Presentan triples ligaduras, alquinos acíclicos. Se caracterizan por
los hidrocarburos cuyas cadenas principales o secundarias son todas abiertas. Cuando todos los carbonos del compuesto
tener cadenas cerradas tienen cuatro enlaces simples se denominan alcanos acíclicos. Los que presentan dobles ligaduras se denominan alquenos acíclicos y los que presentan triples ligaduras, alquinos acíclicos ALDEHIDOS
Se oxidan fácilmente. Presentan grupo carbonilo (c=o) Tiene una cadena
Son buenos reductores Nombre IUPAC: y se oxidan
Metanal
fácilmente.
En el sistema IUPAC, los
Presentan Fehling y
aldehídos se nombran cambiando la terminación -
carbonada abierta.
Tollens (+)
o del hidrocarburo de cadena más larga por la
Tienen oxigeno
terminación -al. Por lo
Carecen de radicales
general, la posición del
OH
grupo no se nombra ya que se supone, siempre está en el carbono número 1. Al igual que en los casos anteriores los sustituyentes se numeran con los números más bajos posibles.
CETONAS
Se oxidan fácilmente.
Son malas reductoras.
Nombre IUPAC:
Presentan grupo
Presentan Fehling y
Propanona
carbonilo (c=o).
Tollens (-)
Tiene una cadena
Cuando están junto a
la cadena más larga que
carbonada abierta.
un – OH también
contenga al grupo
presentan Shiff (-)
carbonilo. El compuesto se
Tienen oxígeno.
Para las cetonas, en el sistema IUPAC se escoge
nombra indicando con un
Carecen de radicales
número la posición del
OH
grupo funcional seguido del nombre de la cadena y la terminación -ona
ALCOHOLES
La fórmula de los
Los alcoholes poseen
Nombre IUPAC:
alcoholes en química
grupos – OH.
Metanal
orgánica es R-OH > es decir radical + OH.
Los alcoholes presentan puente de
En el sistema IUPAC, los aldehídos se nombran cambiando la terminación -
Todos llevan un grupo hidrogeno Los alcoholes tienen una parte polar negativa hacia el átomo de oxigeno
o del hidrocarburo de cadena más larga por la terminación -al. Por lo general, la posición del grupo no se nombra ya que se supone, siempre está en el carbono número 1. Al igual que en los casos anteriores los sustituyentes se numeran con los números más bajos.
4. Plantear el posible compuesto orgánico que corresponda a los resultados de análisis de los parámetros físicos, químicos y espectroscópicos planteados en el ejercicio de la actividad.
Primero que todo debido al bajo punto de ebullición y fusión, la característica de que es soluble en agua y etanol nos permite intuir que la sustancia no corresponde propiamente a un alcano, alqueno o alquino. Por lo tanto se deduce que puede encontrarse de un aldehído o un alcohol. La propiedad de reaccionar con el sodio metálico permite suponer que es un alcohol primario lo cual formaría un alcóxido. Los alcoholes secundarios presentan una reacción mas moderada Los alcoholes terciarios presentan una reacción muy lenta o normalmente no reaccionan a temperaturas ambientales. Debido a estas circunstancias se deduce que es un 1-propanol
Es un compuesto químico propan-1-ol es un alcohol incoloro, muy miscible con el agua. Es comúnmente llamado propanol.
Formula molecular:
CH3H8O
Nombre IUPAC: Propan-1-ol Punto de ebullición:
97.15 ºC
Punto de fusión: -126 ºC Masa: Densidad: Clasificación:
60,09 g/mol 790 kg/m3 Alcohol
5. Describir mediante un análisis de información cuales fueron los motivos que los llevo a determinar que el compuesto propuesto corresponde es el adecuado, además nombrarlo mediante nomenclatura IUPAC. Este ejercicio descripción deberá estar debidamente referenciada por literatura especializada en química orgánica.
Al realizar un análisis detallado de cada una delas pruebas y realizar investigación tanto en libros y la WEB se logró determinar ciertas condiciones que permiten realizar el siguiente planteamiento: Primero que todo, las pruebas para determinación de alcoholes arrojaron resultados positivos. La prueba de oxidación de alcoholes genera compuestos carbonilos, y de esta manera cuando se oxidan alcoholes primarios se obtienen aldehídos, al oxidar alcoholes secundarios se forman cetonas y los alcoholes terciarios no reaccionan. Posteriormente la prueba de Lucas reacciona con los tres tipos de alcoholes, pero en cada una de estas reacciones las velocidades son bastantes predecibles y entre ello tenemos que: La adición del reactivo de Lucas permite que los alcoholes terciarios reaccionen casi instantáneamente formando carbonaciones terciarias relativamente estables. En los alcoholes secundarios la reacción es más lenta tardando más tiempo y esto es entre 5 y 20 minutos porque los carbonaciones terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente debido a que no pueden formar carbonaciones y el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. En conclusión el alcohol es 1-propanol
Conclusión
Después de haber realizado la investigación concerniente al tema en mención, como fueron las pruebas físicas y químicas correspondientes para la identificación de la sustancia orgánica tema de investigación pudimos llegar a la conclusión siguiente: Definitivamente las investigaciones cualitativas de la presencia de elementos presentes en sustancias orgánicas es de gran importancia para la identificación de una muestra desconocida y es radicada en ensayos para la respectiva caracterización que nos pueden ayudar a establecer ideas que nos den una visual de la clasificación de un compuesto dentro de un determinado grupo funcional.. Para la caracterización o determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos que nos indicara mediante la variación de la reacción que podamos observar. Se puede apreciar la formación de plata en pocas proporciones por lo tanto el resultado es positivo para aldehídos, quiere decir que el alcohol es primario. Es posible determinar el grado de solubilidad de los alcoholes, ya que depende del número de átomos de carbono que presentan. Una de las características de los alcoholes es poseen un punto de ebullición que aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones, al igual que el punto de fusión que también aumenta. Con la respectiva prueba de oxidación nos dimos cuenta que esta tenía un olor dulce o sea que la muestra era un alcohol primario que a su vez se oxido a un aldehído. Posteriormente, al realizar nuevamente la prueba de Tollens y de Fehling observamos que nos dio positiva para aldehído lo que nos indicó que si era una alcohol primario. Apoyados en estas características observadas en dichas pruebas pudimos determinar que el alcohol primario al cual nos enfrentamos es el 1-PROPANOL por todas las características antes mencionadas y los valores del punto de ebullición y fusión
Referencias Bibliografías
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