INTRODUCCIÓN La fami famililia a más más simp simple le de los los comp compue uest stos os orgá orgáni nico coss son son los los hidroca hidrocarbur rburos. os. Estos Estos se encuen encuentra tran n consti constitui tuidos dos por átomos átomos de carbono carbono e hidrógeno. Los ALCANO ALCANOS, S, son prácticament prácticamente e inertes y generalmente insolubles no sólo en disolentes polares corrientes !agua" sino tambi#n en ácido sulf$rico concentrado en fr%o. En cond condic icio ione ness espe espec% c%fifica cass esto estoss hidr hidroc ocar arbu buro ross sufr sufren en algu alguna nass reacciones, la mayor%a de las cuales no son de carácter preparatio en el laboratorio. En los AL&'ENOS y AL&'(NOS, AL&'(NOS, el doble y triple enlace respectiamente, hace )ue las mol#culas sean mucho más reactias )ue un alcano y capaces de dar reacciones de A*(C(ON antes antes )ue de S'S+(+' S'S+(+'C(O C(ON. N. En el caso de los hidroca hidrocarbur rburos os AO-+(COS, se diferencian de los hidrocarburos NO SA+'A*OS SA+'A*OS por)ue generalmente no sufren las reacciones de A*(C(/N sino de S'S+(+'C(/N.
OBJETIVOS 0Efectuar algunas reacciones caracter%sticas de los hidrocarburos alifáticos. 0Comparar el comportamiento )u%mico de alcanos, al)uenos
MARCO TEÓRICO: 1idrocarburos2 Son compuestos constituidos e3clusiamente por carbono e hidrógeno y se diiden en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se pueden agrupar en saturados e insaturados. Los saturados contiene el n$mero má3imo de átomos de hidrogeno )ue pueden enla4ar con el átomo de carbono, mientras )ue los insaturados poseen unnumero menor al má3imo. Alcanos2 1idrocarburos alifáticos alifáticos saturados, )ue solo poseen enlaces simples. Al)uenos2 1idrocarburos alifáticos alifáticos insaturados, )ue poseen enlaces enlaces dobles.
ALCANOS Y ALQUENOS Las siguientes pruebas siren para distinguir las propiedades caracter%sticas de los hidrocarburos SA+'A*OS y NO SA+'A*OS, y con ellas poder diferenciarlos. En esta primera parte se hará uso del bromo disuelto en tetracloruro de carbono y permanganato de potasio en medio acuoso, reactios con los cuales se podrá isuali4ar la ausencia o presencia de insaturaciones en la cadena hidrocarbonada, sea por desprendimiento del bromuro de hidrógeno !15r" o por cambio de coloración.
1-Bromobutano
2-Bromobutano
El doble enlace en un al)ueno hace )ue la mol#cula sea más reactia y presente reacciones de A*(C(/N. 6rente al bromo disuelto en tetracloruro de carbono, da deriados dihalogenados adyacentes. E7emplo2 reacción de un al)ueno con bromo !Adición"2
1-Buteno
1,2-
dibromobutano
Otro ensayo de reconocimiento de un doble enlace es la 8'E5A *E 5AE9E )ue consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso !color p$rpura" al compuesto insaturado. 'na e4 producida la reacción se forma un precipitado de color marrón, desapareciendo el color p$rpura. Con los compuestos saturados y aromáticos no se produce esta reacción y la coloración del permanganato se mantiene !p$rpura". E7emplos de la reacción de 5aeyer.
Eteno 1,2-Etanodiol
No hayreacción
Butano No hay reacción Benceno
Otro ensayo para doble enlace C : C, es la reacción con ácido sulf$rico !1;SO<". Los hidrocarburos saturados y aromáticos al medio ambiente no reaccionan, mientras )ue los instaurados adicionan 1;SO<. E7emplo de reacción con 1 ;SO<
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS En ausencia de energ%a y catali4adores el bromo no ataca a los compuestos aromáticos !el anillo básico", pero cuando se le a=ade limaduras de fierro !catali4ador" y se calienta suaemente tiene lugar la reacción produci#ndose deriados bromados con desprendimiento del bromuro de hidrógeno !15r". Obs#rese )ue resulta una reacción de S'S+(+'C(/N y no de A*(C(/N.
+ Br2 → Benceno
Br
+ HBr↑
Bromobenceno
+ambi#n reaccionan con el ácido n%trico dando un aceite amarillo de olor caracter%stico. E7emplo de nitración + - NO2
+
Calor HNO3 H2O
→
PARTE EXPERIMENTAL 1. Ensay !n s"#!$%n &' ()* 'n +'+)a!")#) &' !a)(n ,B)-CC"/0 +ome > tubos de ensayo y num#relos. A los tubos N? @ y ; colocarle @> gotas de n01e3ano, al N? @> gotas de un al)ueno, al N?<, @> gotas de benceno, al N? >, @> gotas de la muestra problema. A cada uno de los tubos agr#guele < gotas de 5r;BCCl<. uardar el tubo N?@ en un ca7ón !oscuridad". Obsere las diferencias en la coloración. *espu#s de @D retirar el tubo NF@ del ca7ón y comparar con el tubo NF;. E3pli)ue
-. Ensay &' Ba'y') ,S"#!$%n a!#sa &' MnO/0 +ome tubos de ensayo y num#relos. Agregue @> gotas de cada tipo de hidrocarburo antes mencionado y la muestra problema. Adicione a cada tubo > gotas de G-nO< acuoso. Obsere y anote, si se produce cambio de color p$rpura y formación de un p.p. marrón !reacción positia".
2. Ensay !n 3!$& s#"45)$! Adicionar en cada uno de los tubos de ensayos @D gotas de hidrocarburos saturados, insaturados, aromáticos y la muestra problema y adicionarle @D gotas de ácido sulf$rico concentrado !no calentar". Obsere y anote.
/. Ensay !n 3!$& n6+)$! -e4cle @D gotas de benceno y @D gotas de 1NO concentrado en un tubo de prueba. 1acer herir la me4cla por > minutos. Herter la solución sobre hielo molido o picado en un aso de precipitado. La formación de un l%)uido aceitoso amarillento de olor aromático determina la reacción positia de nitración. @. Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono Bromo diuelto en CCl! #u$ Ocuridad
Ober"ación
%lcano %l&ueno %rom'tico
Ealuación
7Es n'!'sa)$a "a 8)'s'n!$a &' "#9 'n "a )'a!!$%n &' ;a"<'na!$%n 8a)a =#' )'a!!$n'n "s a"!ans> 7C%* ?')$4$!% "a n'!'s$&a& &' "#9 'n "a )'a!!$%n> 0La reacción se da %a radicales libres. La energ%a necesaria para separar hemol%ticamente la mol#cula de los halógenos coincide con la energ%a de los fotones de un rango principalmente 'H cercano y isible. 7D' =#@ *an')a !*8)(% =#' "a ?'"!$&a& &' )'a!!$%n 'n "s a"=#'ns 4#' s#8')$) a "s +)s ;$&)!a)(#)s> 0*ebido a )ue la muestra obtuo un color purpura además se dio la formación de un p.p marron.
;. Ensayo de 5aeyer !solución acuosa de G-nO<" )*nO! H2O
Ober"ación
(eacti"o Hidrocarburo %lcano
Neati"o
*orado
%l&ueno
oiti"o . *arrón
*arrón
%rom'tico
Neati"o
*orado
Ealuación2 7C%* ?')$4$!% =#' "a )'a!!$%n s' ""'?% a !a(> 0 8or)ue el G-nO< reconoce a los al)uenos, por lo tanto a presentar una coloración marrón indicando )ue esta reacción es positia. P"an+'a) #na '!#a!$%n <'n')a" 8a)a 's+a )'a!!$%n. G-no< I 1;O; I 1;SO< J G;SO< I -nSO< I 1;O I O;
7A =#@ s' &'(' "a 4)*a!$%n &' #n 8)'!$8$+a& &' !") *a))%n> 0*ebido a )ue el permanganato de potasio )ue fue a=adido es un reactio )ue o3ida a los compuestos insaturados formado dioles. Esta reacción ocurre a tra#s de una adición sim, para dar un #ster c%clico y )ue por hidrolisis se produce cis0 glicol. *e esta manera nos permite detectar compuestos con dobles enlaces debido a la precipitación del bió3ido de magnesio. 7A =#@ !n!"#s$%n ""'<% !n s# *#'s+)a 8)("'*a> 08or medio de este e3perimento se pudo comprobar los enlaces dobles de los compuestos, por medio de compuestos insaturados como son los al)uenos causando una coloración marrón la cual se tornara purpura.
. ENSA9O CON AC(*O S'L6K(CO H2/O!
Ober"ación
Neati"o
ncoloro
%l&ueno 0enlace doble
oiti"o
*arrón
%rom'tico
Neati"o
ncoloro
(eacti"o Hidrocarburo %lcano 0enlace imle
Ealuación2 7C%* ?$s#a"$9% =#' "a )'a!!$%n ;a 8)!'&$&> 0 El 1SO< a a tener afinidad con los al)uenos, por lo tanto a presentar una reacción positia con coloración. 7P) =#@ s' 4)*% #na s"a 4as'> 0 8or)ue el ácido sulf$rico reacciona solo con los compuestos insaturados y de esta manera formado un producto de adición. 7Es "a )'a!!$%n '+@)*$!a> 0 Si, por la presencia de liberación de color 7A =#@ !n!"#s$%n ""'<% !n s# *#'s+)a 8)("'*a> 0 Sira para diferenciar hidrocarburos insaturados de los alcanos y aromáticos, debido a )ue estos no presentan alguna reacción al cambio de temperatura. <. ENSA9O CON AC(*O N+(CO
(eacti"o
Hidrocarburo %lcano 0enlace imle %l&ueno 0enlace doble %rom'tico
HNO3
Ober"ación
Neati"o
ncoloro
oiti"o
%marillo
CUESTIONARIO 1. S' +$'n' !#a+) 4)as!s !n *#'s+)a &' ;$&)!a)(#)s ,sa+#)a&s $nsa+#)a&s y a)*3+$!s0 y &' !a&a #n &' "s 4)as!s s' +*an *#'s+)as 8a)a )'a"$9a) "as 8)#'(as =#6*$!as 8a)a $&'n+$4$!a)"s. E" s$<#$'n+' !#a&) *#'s+)a "s )'s#"+a&s &' "as 8)#'(as. En la columna de Midentificación colo)ue el tipo de hidrocarburos *uetra
BromoCCl!
Baeyer
H2/O!
denti4cación
-
-
H5 aturado
1
-
2
++++
+++
+++
H5 inaturado
3
+
-
-
H5 arom'tico
!A mayor n$mero de cruces MI es más rápida la reacción. El signo MM no reacciona"
-. 7Q#@ 8)!+s *n()*a&s s' 8)!'n s$ '" n';'an )'a!!$na !n '" ()*> 7C#3" 's "a '8"$!a!$%n &'" 8) =#@ #n &' '""s s' 8)!$)3 'n *ay) 8)!'n+a'> 'na reacción de tipo radical a partir de 5r ; )ue a a dar ; 5r. A partir del radical 5r !." puedes crear arios radicales a partir del neohe3ano. La estabilidad de radicales libres es la siguiente2 radical tercero más estable )ue radical segundario y radical segundario más estable )ue radical primario. A partir de esto es lógico )ue obtengas una me4cla de arios deriados monobromados de tu alcano básico.
2. C*8"'+' ,!n 's+)#!+#)as y n*()'s0 "as s$<#$'n+'s '!#a!$n's =#6*$!as &' )'a!!$%n ,s$ 's =#' 8)!'n 'n !a&a #n &' '""s *3s &' #n 8)!+ s'a"' !#3" &' '""s 's '" P)$n!$8a"0: a" (sopentano I 5r; BCCl< b" @0penteno -nO; I GO1
I
J
Lu4 C10C !C1" 5r C15r C1
G-nO< I 1;O J C1; O10C1O10C1;0C1;0C1 I
c" C1 C1; C1:C1 C1 C1O10C1 I -nO; I GO1
I
G-nO< I 1;O J C10C1;0C1O10
d" 6enantreno
I 1;SO< J
e" ;05uteno I cido sulf$rico J C10C10C1OSO10C1
/. 7P)8n
0 La prueba de 5aeyer, la reacción de ácido sulf$rico ya )ue en estos dos m#todos se producen reacciones isibles antes la presencia de enlaces dobles !compuestos insaturados" tambi#n se puede usar espectroscopia por medio de la medida de emisión luminosa de la muestra o el uso del %ndice de yodo el cual necesita la ayuda de un halógeno como (5r, permitiendo medir el grado de instauración.
. S$ F <)a*s &' #n !*8#'s+ ,8's *"'!#"a) -/F0 !ns#*' /F <)a*s &' ()* 7!#3n+s 'n"a!'s &("'s +$'n' 1 *" &'" !*8#'s+> PD gr.
x
=
1 mol delcompuesto 2 40 gr
23
x
6.022 x 10
1 mol
mol
: @.>D>>3@D; moles
de compuesto
. Ha, y el alcohol met%lico uno de @;D. A mayor %ndice de octano, menor será el poder de detonación )ue posee este, siendo lo )ue generalmente se busca para los motores de e3plosión, donde lo )ue nos interesa es lo )ue se conoce como deflagración del combustible y no la capacidad de detonación.
6N7E(/8%8 CEN9:C% 8E# /6( #%BO(%9O(% 8E ;6*C% O(<%NC% C6(/O= ;u>mica Or'nica (O:E/O(= :rancico (am>re$ Cru$
N:O(*E 8E (?C9C% (%C9C%= N@A 996#O= (OE8%8E/ ;6*C%/ 8E H8(OC%(B6(O/ N9E<(%N9E/= *arco #ui auli Hartley %nela #ucia Carraco olo *ar>a :ernanda 7aldi"ia %nuini HO(%(O 8E (?C9C%/= 8%= mircole HO(%= A= . D=! m5