Hidrocarburos aromáticos I.
OBJETIVOS:
II.
Estudiar las propiedades del Benceno y otros compuestos aromáticos. Comparar la solubilidad entre diferentes disolentes.
!"#$%&E#TO TEO'ICO: (os )idr )idroc ocar arbu buro ross arom aromát átic icos os form forman an una una famil familia ia partic particula ularr de )idroc )idrocarbu arburo ross *ue prese presenta ntan n las propie propiedad dades es *u+micas caracter+sticas del benceno. (os )idr )idroc ocar arbu burros aro aromáti áticos son co com mpues puesto toss anulares con escaso numero de átomos de )idro,eno- siendo el benceno el compuesto prototipo de esta serie con seis átomos de )idr,eno- con i,ual n/mero de átomos de carbono0 por lo tanto- los )idrocarburos aromáticos tienen por lo menos seis átomos de carbono enla1ados por enlaces simples y dobles alternos. El benceno como al,unos miembros de la serie- son de olor fra,ante- de a)+ la denominacin de aromáticos para estos )idrocarburos.
(os )idrocarburos aromáticos se obtienen principalmente del petrleo- en particular- por el proceso de 2reformin,3. 4or destilacin del al*uitrán de )ulla se obtienen principalmente el naftaleno y el fenantreno. El fenol es una sustancia cristalina incolora de olor caracter+stico. 4or o5idacin al aire se uele rosado y despu6s ro7o. Es cáustico y t5ico. Se emplea como desinfectanteademás por sus aplicaciones muy ariadas- lo conierten para preparar medicamentos en particular deriados del ácido salic+lico.
III.
&%TE'I%(ES 8 'E%CTIVOS:
Benceno 9 tubos de ensayo pe*ue;os Tolueno < ,radillas !enol <= tubos de ensayo medianos #aftaleno <> arillas de idrio Etanol < pin1as para tubos ?ter de petrleo < mec)eros Cristales de yodo < espátulas @cido Salic+lico < pipetas de - A y 9< ml He5ano < lunas de relo7 Cloruro !6rrico Bisulto de sodio 4erman,anato de potasio 9 @cido Sulf/rico @cido #+trico
IV.
@cido Clor)+drico Hidr5ido de sodio 4arana %ceite de olia %,ua destilada %nilina
PARTE EXPERIMENTAL: Solubilidad de hidrocarburos aromáticos
4ara esta parte de nuestra practica de laboratorio tomaremos arios tubos de ensayo- y en cada uno de ellos pondremos nuestro reactios en forma ordenada y asi poder a;adir y prose,uir con los procedimientos- con ayuda del si,uiente cuadro )aremos los procedimientos a se,uir:
AGUA
ETANO L
ETE' $E BENCE 4ET'O(EO NO
BENCENO
DDDDDD
TOLUENO
DDDDDD
!E#O( ACIDO SALICILICO HEPTANO NAFTALENO PARAFINA
DDDDDD DDDDDD DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
TOLUE NO
DDDDD D DDDDD D DDDDD D
DDDDDD DDDDDD DDDDDD DDDDDD DDDDDD DDDDDD
DDDDD D
8O$O
DDDDDD DDDDDD DDDDDD
ACEITE OLIVA
DE
DDDDDD
DDDDDD DDDDDD DDDDDD
DDDDD D DDDDD D
Sin embar,o obiaremos ensayos *ue son fenol – yodo debido a *ue no poseemos dic)os reactios. %demás de *ue no poseemos en reactio !e" de #e!"$leo- por lo *ue tambi6n lo eliminaremos Se )ará el si,uiente procedimiento- se me1clara por e7emplo. 4ara el benceno- se pondrá en tubos de ensayo una determinada cantidad de este y en cada uno de ellos a,re,aremos a,uay etanol. $e i,ual manera con los demás se )ará lo mismo. "na e1 anali1ado cada uno de ellos y estudiados obtuimos los si,uientes resultados:
AGUA
ETANOL
ETE' $E BENCEN TOLUEN O 4ET'O(EO O
INSOLU BLE
INSOLU BLE
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
INSOLU BLE
INSOLU BLE
DDDDDD
SOLUBL E
DDDDDD
!E#O(
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
ACIDO SALICILICO
INSOLU BLE
SOLUBL E
DDDDDD
INSOLU BLE
INSOLU BLE
INSOLU BLE
INSOLU BLE
DDDDDD
SOLUBL E
SOLUBL E
INSOLU BLE
INSOLU BLE
DDDDDD
SOLUBL E
SOLUBL E
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
SOLUBL E
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
SOLUBL E
DDDDDD
BENCENO TOLUENO
HEPTANO
NAFTALENO PARAFINA
8O$O ACEITE OLIVA
DE
Bueno- como imos nos todos los compuestos son solubles- solo en determinados casos- dependiendo de los enlaces de los otros compuestos. En el caso del benceno con a,ua y etanol- estos no le )acen ni cos*uillas )ablando en forma ul,ar- debido a los enlaces fuertes * tiene el bencenosolo en condiciones ener,6ticas. (a insolubilidad no conllea a nin,una reaccin. Combustión del benceno
En esta parte de nuestro laboratorio eremos la combustin del benceno- sin embar,o para esta caso usaremos bencina en lu,ar de benceno- ya *ue la bencina tiene un contenido m+nimo de benceno- suciente para er como reacciona en la combustin. Tomamos apro5imadamente 9 ml de bencina y lo colocamos en un idrio de relo7- se,uidamente acercamos una llama de fue,o con el fosforo- al instante eremos *ue la bencina es muy inFamable- ya *ue se enciende con ,ran rapide1- al instante emos un )umo de color ne%"&'(o seme7ante cuando al,uien *uema una llanta. $ándose as+ la combustin de este compuesto.
2C6H6 + 15O2 ⇒
V.
12CO2 + 6H2O
DISCUSION (amentablemente no se pudo reali1ar todas reacciones- debido a la falta de reactios- sin embar,o se pudo reali1ar solo al,unas- otro problema tambi6n fue la pure1a de los reactios- ya *ue al no ser totalmente puros y sin estar contaminadosmuc)os ensayos no salieron como esperábamos.
VI.
CONCLUSIONES $e esta práctica concluimos *ue- efectiamente el benceno y los compuesto aromáticos son casi insolubles- es decir no siempre se puede ,enerar solubilidad al )acerlos reaccionar con otros reactios. $ebido a la ,ran estabilidad de los enlaces *ue posee el benceno- sin embar,o puedo )aber al,unos cambios ya *ue usamos bencina- *ue es benceno pero en una concentracin muy pe*ue;a. %demás tambi6n imos las propiedades ,enerales del benceno como son su solubilidad *ue lo reali1amos con otros compuestos y su combustin además de otras reacciones. Vimos tambi6n *ue el benceno y los compuestos aromáticos son altamente inFamables. Estos datos nos ayudaran en adelante para el estudio a profundidad del benceno y sus deriados en el campo de la medicina- ya *ue de ellos derian muc)os fármacos de los cuales nosotros debemos de tener en cuenta sus caracter+sticas para eitar cual*uier accidente.
VII. CUESTIONARIO 1. Presente la tabla de solubilidades con los datos obtenidos en la práctica.
AGUA
ETANOL
ETE' $E BENCEN TOLUEN O 4ET'O(EO O
INSOLU BLE
INSOLU BLE
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
INSOLU BLE
INSOLU BLE
DDDDDD
SOLUBL E
DDDDDD
!E#O(
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
ACIDO SALICILICO
INSOLU BLE
SOLUBL E
DDDDDD
INSOLU BLE
INSOLU BLE
INSOLU BLE
INSOLU BLE
DDDDDD
SOLUBL E
SOLUBL E
BENCENO TOLUENO
HEPTANO
NAFTALENO
INSOLU BLE
INSOLU BLE
DDDDDD
SOLUBL E
SOLUBL E
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
SOLUBL E
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
DDDDDD
SOLUBL E
DDDDDD
PARAFINA
8O$O ACEITE OLIVA
DE
2. !pli"ue el poder disol#ente del benceno. $%isol#ió al &odo' para(na & aceite) Por"u*.
El benceno aun*ue es insoluble en a,ua- es miscible en cual*uier proporcin con disolentes or,ánicos. El benceno es un disolente eca1 para ciertos elementos como el a1ufreel fsforo y el yodo- tambi6n para ,omas- ceras- ,rasas y resinas- y para los productos or,ánicos más simples. Es uno de los disolentes más empleados en los laboratorios de *u+mica or,ánica.
. %escriba las propiedades ,-sicas & "u-micas' & los usos del benceno' tolueno & na,taleno' anilina' nitrobenceno & ,enol. a. enceno/ Propiedades/
El Benceno es un l+*uido claro- olátil- incoloro- muy inFamable- con olor caracter+stico. El ,rado comercial más com/n contiene entre A< y 9<<de Benceno. 0sos/
El Benceno se utili1a como constituyente de combustibles para motores- disolentes de ,rasas- aceitespinturas y nueces en el ,rabado foto,ráco de impresiones. Tambi6n se utili1a como intermediario *u+mico. El Benceno tambi6n se usa en la manufactura de deter,entes- e5plosios-
productos farmac6uticos y tinturas. "na lista parcial de ocupaciones con ries,o de e5posiciones incluye: Bru;idores. !abricantes de ácido carblico. !abricantes de ácido maleico.
b. olueno/ Propiedades/
El tolueno o metilbenceno- GC=HACH es la materia prima a partir de la cual se obtienen deriados del benceno- el ácido ben1oico- el fenol- la caprolactama- la sacarina- el T$I Gdiisocianato de tolueno materia prima para la elaboracin de poliuretano- medicamentos- colorantes- perfumes- T#T y deter,entes. $ensidad ==. K,Lm0 <.== ,Lcm &asa molar -9> ,Lmol 4unto de fusin 9M N GA PC 4unto de ebullicin . N G99<.= PC Temperatura cr+tica A9.=> N G PC Solubilidad en a,ua <.
0sos/
El tolueno se adiciona a los combustibles Gcomo antidetonante y como disolente para pinturasreestimientos- cauc)o- resinas- diluyente en lacas nitrocelulsicas y en ad)esios. El tolueno es el producto de partida en la s+ntesis del T#T G->-=trinitrotolueno- un conocido e5plosio. $e i,ual modo- el tolueno es un disolente ampliamente utili1ado en s+ntesis- tambi6n se puede utili1ar en la fabricacin de colorantes c. a,taleno/ Propiedades/
4olo cristalino blanco. 4unto de ebullicin: 9M-MPC 4unto de fusin: <-PC. El nafataleno es una de las sustancias presentes en la corte1a y se usa desde tiempo- es la naftalina. 0sos/
El naftaleno se utili1a como material de partida para la s+ntesis or,ánica de una amplia ,ama de sustancias *u+micas- como antipolillas- y en conserantes de madera. Tambi6n se emplea en la fabricacin de +ndi,o y se aplica e5ternamente al ,anado o las aes para controlar los insectos parásitos. d. 3nilina/ Propiedades:
(a )n*l*n)- fen*l)+*n) o )+*no,en(eno es un compuesto or,ánico- l+*uido entre incoloro y li,eramente amarillo de olor caracter+stico. #o se eapora fácilmente a temperatura ambiente. (a anilina es leemente soluble en a,ua y se disuele fácilmente en la mayor+a de los solentes or,ánicos. 0sos/
(a anilina es usada para fabricar una amplia ariedad de productos como por e7emplo la espuma de poliuretano- productos *u+micos a,r+colas- pinturas sint6ticasantio5idantes- estabili1adores para la industria del cauc)o)erbicidas- barnices y e5plosios. e. itrobenceno/ Propiedades/
!rmula: 4)#O Q C=HA#O &asa molecular: 9-99 ,Lmol 4unto de fusin: A-M PC 4unto de ebullicin: 9<-A PC $ensidad: 9-9=M ,Lml 4unto de inFamacin: PC $ensidad ptica: n$< 9-AA9 9-AA #R C%S: A Solubilidad en a,ua: 9- ,Ll G< PC0 -9 ,Ll GA PC "mbral de percepcin olfatia: -M 9- ppm Concentracin má5ima permitida en los lu,ares de traba7o: 9 ppm 0sos/
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la s+ntesis de diersos productos or,ánicos como la anilina- la
ben1idina- el trinitrobenceno- el ácido nitroben1olsulfnico- la fucsina- la *uinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
% eces se utili1a tambi6n como disolente- como componente de lubricantes o como aditio en e5plosios.
%nti,uamente se utili1aba tambi6n con el nombre de %ceite de mirbana en formulaciones de perfumes. Hoy estas aplicaciones están pro)ibidas debido a la eleada to5icidad y el peli,ro *ue supone para el medio ambiente.
,. 4enol/ Propiedades/
El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blancoincoloro a temperatura ambiente. Su frmula *u+mica es C=HAOH- y tiene un punto de fusin de > PC y un punto de ebullicin de 9 PC. El fenol es un alco)ol- debido a *ue el ,rupo funcional de los alco)oles es 'OH-y en el caso del fenol es %rOH. El fenol es conocido tambi6n como ácido f6nico o ácido carblico- cuya Na es de 9- 9< 9<. 4uede sinteti1arse mediante la o5idacin parcial del benceno. 0sos/
Industrialmente se obtiene mediante o5idacin de cumeno Gisopropil benceno a )idroper5ido de cumeno- *ue posteriormente- en presencia de un ácido- se e5cinde en fenol y acetona- *ue se separan por destilacin. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un l+*uido. Tiene un olor repu,nantemente dulce y al*uitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a nieles más ba7os *ue los asociados con efectos nocios. El fenol se eapora más lentamente *ue el a,ua y una pe*ue;a cantidad puede formar una solucin con a,ua. El fenol se inFama fácilmente- es corrosio y sus ,ases son e5plosios en contacto con la llama.
VIII. BIBLIOGRAFIA:
)ttp:LLUUU.eler,onomista.comLbenceno.)tm
)ttp:LLes.UiKipedia.or,LUiKiL$isolente )ttp:LLes.UiKipedia.or,LUiKiLBenceno )ttp:LLUUU.*uimicaor,anica.netLsulfonacionbenceno.)tml