Quimica-Organica-Vivencial-McGraw.pdf

Segunda edición Arcadio de la Cruz Rodríguez María Esther de la Cruz Pérez Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey Campus Estado de México

Revisora técnica QFB María del Refugio Carlos Cárdenas Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey Campus San Luis Potosí

MÉXICO • BOGOTÁ •-BUENOS AIRES • CA RACAS • GUATEMALA • LISBOA • MADRID NUEVA YORK • SAN JUAN • SANTIAGO • AUCKLAND • LONDRES • MI LÁN • MONTREAL NUEVA DELHI • SAN FRANCISCO • SINGAPUR • ST. LOUIS • SIDNEY • TORONTO

Publisher de división escolar: Jorge Rodríguez Hernández Director editorial: Guillermo Trujano Mendoza Supervisora de producción: Selene Corona Vallejo Diseño de interiores: Braulio Morales Sánchez Composición y formación: Susana C. Cardoso Tinoco (MILCOM, Comunicaciones) Diseño de portada y desarrollo de software: Yuri Miguel Pérez Negrete

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL Segunda edición Prohibida la reproducción total o parcial de esta obra, por cualquier medio, sin autorización escrita del editor

DERECHOS RESERVADOS © 2006, respecto a la primera edición por: McGRAW-HILL INTERAMERICAN A EDITORES, S.A. de C.V. A Subsidiary of The McGraw-Hill Companies

Punta Santa Fe Prolongación Paseo de la Reforma 1015, Torre A Piso 17, Colonia Desarrollo Santa Fe Delegación Álvaro Obregón C.P. 01376, México, D.F. Miembro de la Cámara Nacional de la Industria Editorial Mexicana, Reg. núm. 736

ISBN ISBN

970-10-5833-x 970-10-3515-1 (primera edición)

1234567890

09875432106

Impreso en México

Printed in Mexico

Créditos

Todas las imágenes que apoyan esta obra fueron generadas por los autores utilizando: ChemSketch™ de ACDlabs.com™ y optimizadas en 3D por 3Dlabs™ de ACDlabs.com™, pasadas a formato de fotografía digital con SnagIt 6© 2002 TechSmith Corporation™ y retocadas y modificadas con AdobePhoto De Luxe© 1.0.1 Versión para oficina. Los mapas conceptuales de los apoyos del profesor se generaron en Inspiration© 7.0.a de Inspiration Software, Inc. Los videos del material de apoyo del profesor se generaron utilizando: Camtasia™ de TechSmith Corporation, Inc. Todos los softwares utilizados cuentan con su respectiva licencia de uso.

Dedicatoria Dedicamos este trabajo humilde en contenido, pero grande en amor, a: la gloria de Díos. A Mary, mi esposa y compañera de toda la vida. Mis hijas Mary, Karencita y Elenita, quienes con su amor y dedicación al estudio me han dado ejemplo. A la familia Erdmann de la Cruz,M. fuente de inspiración. A Sara Erdmann de la Cruz

Agradecimientos A nuestra editora María Guadalupe Hernández García por su invaluable guía, dedicación y pasión durante el desarrollo de la obra. A los licenciados Jorge Rodríguez, Jorge Aguirre y Ricardo Martín del Campo por su apoyo y enriquecedora amistad. Al maravilloso equipo editorial y de producción de McGraw-Hill Interamericana Editores, quienes a diario se esfuerzan por realizar productos de valor agregado para mejorar a México y sus personas. A las alumnas y alumnos de Química Orgánica, 2005 quienes probaron el material y generaron críticas para la mejora de éste. Al joven Yuri Miguel Pérez, por el diseño y desarrollo del CD que acompaña a este libro. A los profesores:

QFB Martha Patricia Ávila Cisneros, IQI Rosario Trejo Licea, QFB María Dolores Benhumea González, M en C Monserrat Ibarra González, M en C Isabel Niembro García, IBI Hermelinda Carvajal Cervantes, biólogo Gerardo Meza Galván, IQ Antonio Vargas Hernández y QF Juan Carlos Amador Molina por todo su apoyo. Al ingeniero Juan de Santiago y su maravilloso equipo de personas del Departamento de Ciencias del Campus San Luis Potosí, del Tec de Monterrey, Nuevo León. A la QFB María del Refugio Carlos Cárdenas, nuestra revisora técnica, por su dedicación y compromiso profesional. A los profesores y profesoras que nos han escrito recomendándonos cambios y mejoras en el material. Sinceramente M en C María Esther de la Cruz Pérez Arcadio de la Cruz Rodríguez

CAPÍTULO 3

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QUÍMICA

DEL CARBONO

iii

Conocimiento, entendimiento y habilidades son diferentes Creemos “conocer” ciertas cosas que percibimos, sin embargo, esto no quiere decir que las hemos realmente “entendido”. Entender implica más que simplemente conocer. Quiere decir que hemos examinado lo que conocemos desde todos los ángulos y encontramos por qué las cosas tienen del modo son. Esto,que sinser embargo, noque es suficiente en sí mismo; debemos también tener habilidades. Todos nuestros conocimientos y entendimientos no nos llevarán a ninguna parte si no tenemos habilidades para aplicarlos… Shigeo Shingo

iv

QUÍMICA ORGÁNICA VIVENCIAL

Prólogo a la segunda edición La química orgánica es una de las asignaturas imprescindibles en los currículos de estudios de enseñanza media básica y media superior y, al igual que las otras asignaturas, es parte de la formación cultural de cada futuro estudiante universitario, aun cuando algunos de ellos no comprendan con exactitud la importancia que esta ciencia tiene en su formación o en su salud, calidad de vida, comodidad e incluso en el desarrollo científico y económico de nuestro mundo globalizado. orgánica vivencial porque, de acuerdo con el filósofo español Ortega y G asset, El es Química lo título vivencial es experiencia y la experiencia se traslada a la vida. En este nuevo siglo la química orgánica, junto con las otras áreas de la química, deparan a la humanidad muchas de las respuestas buscadas ampliamente durante el siglo xx. Se espera que nuevos descubrimientos en polímeros brinden materiales para actividades como la construcción o mejoramiento de las estructuras y diseños de automóviles o que revolucionen materiales existentes como el del que está hecho el Jarvic-7, primer corazón totalmente artificial para transplante en humanos. Asimismo, la química orgánica tendrá participación en la creación de medicamentos para la cura de enfermedades cronicodegenerativas que hasta hoy cobran anualmente muchas vidas en todo el mundo. Por otro lado, la química orgánica, al igual que otras ciencias como las matemáticas y la física, es interdisciplinaria y es posible aplicarla junto con otras disciplinas, aun cuando éstas tengan campos de estudio aparentemente ajenos a la ciencia química; tal es el caso del desarrollo sustentable y de la ética. Esta obra pretende relacionar estas disciplinas con la química mediante cápsulas informativas llamadas ¿Sabías que…?, seguidas de una reflexión en el segmento denominado Considera que…, donde se pretende fomentar la educación en valores fundamentales como: responsabilidad, respeto al medio ambiente y el compromiso. La química orgánica ha sido considerada fria y responsable en gran parte del deterioro ambiental que aqueja al planeta. Es necesario hacer una distinción importante: esta ciencia no es perniciosa ni benéfica por sí misma. La etiqueta de “buena” o “mala” para el medio ambiente se le podría otorgar basándose únicamente en los resultados de su aplicación y no en su naturaleza

misma; aun así, el fallo al catalogarla no dejaría de ser subjetivo. Por ello, esta segunda edición promueve el pensamiento crítico y la reflexión sobre la ética de la salud y el medio ambiente. Esta segunda edición continúa la intención educativa de la primera, que es fomentar el desarrollo de un nuevo paradigma educativo, el del aprendizaje y aplicación de estrategias cognitivas más que la adquisición de conocimientos en sí mismos. La obra fomenta el aprendizaje colaborativo mediante una visión del aprendizaje centrado totalmente en el estudiante. Lo nuevo en la obra son los temas de propiedades químicas y métodos de obtención de las familias de hidrocarburos y el CD interactivo que la acompaña desarrollado con la intención de apoyar el aprendizaje de los alumnos buscando hacerlo entretenido, gráfico, atrayente y que permita al alumno responder a los retos que se le presentan en la sección de trabajo colaborativo. En estas secciones es conveniente que el alumno utilice los márgenes laterales existentes para resolver o crear nuevos ejercicios. Además de los ejercicios de práctica, se le presenta al alumno una amplia batería de ejercicios de autoevaluación (más de 600) en propiedades químicas orgánicas con progresivo grado de dificultad, que bien ejecutados le permitirán percibir la alegría y el placer que brinda el darse cuenta de los frutos del autoaprendizaje. Las respuestas están al final del libro. Esta edición incluye un CD de apoyo para el profesor que cuenta con más de 1200 bancos de reactivos y actividades, frutos de más de 15 años de práctica docente, además de otras actividades que le permitirán un óptimo aprovechamiento de la obra en beneficio de sus alumnos. Es nuestro más sincero deseo que profesores y alumnos disfruten esta obra tanto como nosotros lo hicimos en su elaboración. Atentamente Los autores Primavera de 2006

CAPÍTULO 3

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QUÍMICA

DEL CARBONO

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Contenido Prólogo v

CAPÍTULO 1 TÉCNICAS DE ESTUDIO 1 Técnicas de estudio para materias científicas 1 Definiciones entre hechos y opiniones 2 Herramientas para el autoestudio eficaz 2 Cómo hacer un mapa conceptual 4 El trabajo de equipo 7 Lecturas de textos científicos 8

CAPÍTULO 2 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA 13 ¿Qué es la química orgánica? 14

CAPÍTULO 3 QUÍMICA DEL CARBONO 21 Campo de la acción de la química 22 El átomo de carbono 22 Tipos de hibridación del átomo del carbono 24 Papel del carbono en la química orgánica 27 Clasificación de compuestos orgánicos por estructura y grupo funcional 29 Grupos funcionales 30 Isomería 33

CAPÍTULO 4 HIDROCARBUROS 45 Observación 46 Comparación entre hidrocarburos 47 Fórmula de serie homóloga 48 Nomenclatura de alcanos 51 Tipos de carbono en los compuestos orgánicos 55 Nomenclatura de alquenos y alquinos 56 Alquinos 59 Hidrocarburos cíclicos, cicloalcanos y cicloalquenos 61 Importancia económica de los hidrocarburos 64 Propiedades físicas de los hidrocarburos 64


Reacciones químicas de los hidrocarburos saturados e insaturados y métodos de Würtz y de Grignard 69 Reacciones dede halogenación de alcanos 70 Halogenación alquenos y alquinos (reacciones de adición) 73 Reacciones de hidrohalogenación (reacciones de adición) 75 Reacciones de reducción de alquenos y alquinos 76 Reacciones de oxidación de alquenos y alquinos 77 Reacción de hidratación de alquenos y alquinos 78 Ozonólisis de alquenos 79 Métodos de obtención de alcanos 80 Método de Grignard 81 Obtención de cicloalcanos 82 Método de Würtz interno 82 Cracing o pirólisis de alcanos 83 Combustión de alcanos 84 Métodos de obtención de alquenos y alquinos 85 Deshidrohalogenación de derivados halogenados 85 Deshidratación de alcoholes 86 Deshalogenación de derivados dihalogenados vecinales (método de Würtz interno) 88 Obtención de alquinos superiores por la reacción de la sodamida (halogenación de acetiluros de sodio) 89 ¿Cuánta responsabilidad y participación tienes en el daño de la capa de ozono? 95

CAPÍTULO 5 COMPUESTOS AROMÁTICOS 117 Introducción 117 Nomenclatura común e IUPAC de algunos derivados monosustituidos, disustituidos y polisustituidos del benceno 121 Infomación 121

Métodos de obtención de derivados mono, di y polisustituidos del benceno 128 Reacciones de sustitución electrofílica

Nomenclatura común e IUPAC de aldehídos y cetonas 193 Nomenclatura 194

aromática en el anillo de benceno 128 Trabajo colaborativo 134 Integración de conocimientos 134

Propiedades cetonas físicas 198 de aldehídos y Propiedades químicas de aldehídos y cetonas 199 Reducción de aldehídos y cetonas 199 Prueba de tollens (identificación de aldehídos) 200 Reactivo de grignard sobre aldehídos y cetonas 201 Halogenación de aldehídos y cetonas con pentacloruro de fósforo 202 Obtención de aldehídos y cetonas por oxidación de alcoholes primarios y secundarios 203 Ozonólisis de alquenos 205 Obtención de aldehídos y cetonas por pirólisis de sales dobles de calcio 206 Trabajo colaborativo 207 Integración de conocimientos 207 Origen e importancia de aldehídos y cetonas en la vida diaria, la industria y su impacto ecológico 208

CAPÍTULO 6 ALCOHOLES 149 Introducción 149 Concepto de alcohol 150 Tipos de alcohol 151 Isomería de alcoholes 154 Nomenclatura común e IUPAC de los alcoholes 155 Trabajo colaborativo 157 Propiedades físicas de los alcoholes 159 Propiedades químicas de los alcoholes 159 Deshidratación de alcoholes (obtención de éteres) 159 Deshidratación de alcoholes (obtención de alquenos) 161 Oxidación de alcoholes (obtención de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos) 162 Esterificación de alcoholes (obtención de ésteres) 164 Reacción de Williamson (obtención de éteres mixtos o asimétricos) 165

Obtención de alcoholes 167 Hidratación de alquenos 167 Reducción e hidrólisis de ésteres 167 Reducción de aldehídos y cetonas 169 Obtención de alcoholes secundarios y terciarios a partir de reactivos de Grignard sobre aldehídos y cetonas 170 Trabajo colaborativo 171 Integración de conocimientos 172

CAPÍTULO 7 ALDEHÍDOS Y CETONAS 187 Introducción 187 Concepto de aldehído y cetona 188

CAPÍTULO 8 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 219 Introducción 219 Concepto de ácidos carboxílicos 220 Nomenclatura común e IUPAC de ácidos carboxílicos 221 Propiedades físicas de ácidos carboxílicos 228 Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos 229 Amoniólisis de ácidos (obtención de amidas) 229 Halogenación de ácidos carboxílicos (obtención de haluros de acilo) 230 Reducción de ácidos carboxílicos (obtención de alcoholes primarios) 231

CAPÍTULO 3

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QUÍMICA

DEL CARBONO

vii

Esterificación de ácidos carboxílicos (obtención de ésteres) 232 Prueba del bicarbonato de sodio sobre ácidos carboxílicos (los ácidos carboxílicos dan positiva esta reacción, formando sales orgánicas de sodio o ésteres, sal) 233 Formación de sales dobles de calcio 234

Obtención de ácidos carboxílicos 235 Carbonatación de reactivos de grignard 235 Oxidación de alcoholes primarios con reactivo de baeyer 236 Hidrólisis de ésteres 237 Trabajo colaborativo 237 Integración de conocimientos 238 Origen e importancia de ácidos carboxílicos en la vida diaria, la industria y su impacto ecológico 238

CAPÍTULO 9 OTROS COMPUESTOS ORGÁNICOS IMPORTANTES: ÉTERES, AMINAS, AMIDAS Y ÉSTERES 249 Éteres 250 Introducción 250 Concepto de éter 250 Tipos de éteres 251 Aplicación de la nomenclatura IUPAC y común de los éteres 254 Métodos de obtención de éteres 257 Acción del ácido yodhídrico sobre éteres 258 Métodos de obtención de éteres: deshidratación de alcoholes 259 Reacción de Williamson (obtención de éteres mixtos) 261

Aminas 263 Introducción 263 Concepto de amina 264 Aplicación de la nomenclatura IUPAC en las aminas 268 Obtención de aminas por el método de Hoffman 270 Amidas 273 Introducción 273 Concepto de amida 274 Aplicación de la nomenclatura IUPAC en las amidas Obtención278 de amidas por amoniólisis de ácidos carboxílicos y ésteres (síntesis de Hoffman) 280

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Ésteres 282 Introducción 282 Concepto de éster 283 Aplicación de la nomenclatura IUPAC y común de los ésteres 287 Éster 289

CAPÍTULO 10 REACCIONES ORGÁNICAS: POLIMERIZACIÓN, SAPONIFICACIÓN, ESTERIFICACIÓN, COMBUSTIÓN Y REFINACIÓN, FERMENTACIÓN 303 Polimerización 304 Introducción 304 Poliésteres 306 Saponificación 310 Esterificación 312 Combustión y refinación 315 Combustión de hidrocarburos 315 Refinación del petróleo 317 Cracking 319 Fermentación 324

CAPÍTULO 11 BIOMOLÉCULAS CARBOHIDRATOS, LÍPIDOS Y PROTEÍNAS 331 Biomoléculas y carbohidratos 331 Carbohidratos 331 ¿Qué son los carbohidratos? 332 Ecuación de la oxidación de la glucosa en las células 332 Disacáridos y polisacáridos 335 Uso de los carbohidratos 337 Ciclo de krebs 337 Lípidos 341 Pasos sucesivos de la esterificación 341 Fosfolípido 342 Proteínas 346 Introducción 346 Aminoácidos esenciales 347 Formación de péptidos 349 Estructura de las proteínas 350 Estructura cuaternaria 351 Clasificación de las proteínas 351 Trabajo colaborativo 360

Ápendices 361 Respuestas 373 Bibliografía 380 Índice alfabético 383

Reglas de nomenclatura funcionales

Ejemplo con los alcanos funcionales

Ejemplo con otros grupos

Ejemplo con otros grupos

Grupo funcional

Nombre

Ejemplo

Nomenclatura

Terminación

1 Técnicas de estudio CAPÍTULO

Debes tener presente que los conocimientos maravillosos que aprendes en las escuelas son el trabajo de muchas generaciones, producidas por el esfuerzo entusiasta y la labor infinita en todos los países del orbe. Todo esto se pone en tus manos como herencia para que lo recibas, honres, aumentes y un día, con toda tu fe, lo traspases a tu descendencia. Ésta es la forma en que nosotros los mortales logramos la inmortalidad en las cosas permanentes que creamos en común. ALBERT EINSTEIN

OBJETIVO GENERAL Conocer estrategias cognitivas que permiten en el alumno el desarrollo de habilidades y actitudes.

TÉCNICAS DE ESTUDIO PARA MATERIAS CIENTÍFICAS

El enfoque de las actividades para comprender e interpretar la química orgánica en armonía con nuestro mundo personal requiere el ejercicio o la adquisición de herramientas de aprendizaje cognitivo; o como D. Ausubel escribe: “De todos los factores que influyen en el aprendizaje, el más importante consiste en lo que el alumno ya sabe”. Así, haciendo uso de distinciones adquiridas en las habilidades básicas de pensamiento, como observar,comparar, ordenar o relacionar, en este trabajo se replantea el aprendizaje de la química.

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ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el estudiante conozca la diferencia entre hecho, opinión, juicio y compromiso para adecuarse al entorno de lectura y opinión crítica.

DISTINCIONES ENTRE HECHOS Y OPINIONES • Un hecho es un acontecimiento que puede demostrarse mediante pruebas verdaderas y objetivas. • Una opinión no puede ser probada o desaprobada; es un juicio subjetivo basado en los valores de una persona. • Siempre evalúa la importancia de los argumentos de otros, tanto como evalúas los tuyos. • Muchos problemas y preguntas tienen una amplia variedad de soluciones y respuestas. •• Recuerda que los puedes estudiarpresentados los problemas complejos desde diferentes enfoques. Algunas veces argumentos se basan en la emocionalidad de cada persona, más que en el pensamiento lógico. Si identificasemocionalidad en tus argumentos trata de hacerla a un lado. • Una opinión razonable es soportada por hechos y argumentos lógicos. Usa esto como guía para evaluar los distintos puntos de vista de tus compañeros de clase. • Escucha los puntos de vista detus compañeros y, si te es posible, lee el material que apoya su argumentación. • Trata de consultar a los expertos en la disciplina para que te ayuden a fundamentar tus argumentos. • Trata de crear un clima de respeto, tolerancia e interés enel aprendizaje yentendimiento de diversas ideas, pues te permitirá obtener el máximo beneficio de una discusión.

OBJETIVO ESPECÍFICO

HERRAMIENTAS PARA EL AUTOESTUDIO EFICAZ Comienza por responder estas preguntas sobre tu forma de estudiar:

Desarrollar la habilidad de resumir artículos científicos en forma de mapas conceptuales, localizando las ideas principales y organizándolas.

¿Relees un capítulo una y otra vez una noche antes de un examen?

(Sí) (No)

¿Tomas apuntes de todo lo que dice tu profesor y tratas de memorizarlo? ¿Haces “acordeones” de los temas y te examinas a ti mismo?

(Sí) (No)

(Sí) (No)

Si contestaste sí una vez o más, aprendes con memoria “machetera”. Esta forma de aprendizaje almacena la información en el área de memoria corta de tu mente y, con frecuencia, este conocimiento es efímero e ineficaz. Aprender contenidos que puedas recordar por largo tiempo y que puedas utilizar para resolver problemas relacionados con esos conocimientos es muy útil; por lo tanto, es más eficaz si esos conocimientos los almacenas en el área de memoria permanente de tu mente. Por otro lado, pregúntate: ¿Tu método de estudio te permite pasar la información del sistema de memoria reciente al sistema de memoria permanente de tu mente?

¿Tu método de aprendizaje permite mapas establecer relaciones oentre ideas Muchos métodos no permitente elaborar de conceptos ideaslas entre sí. que estudias?

2


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIO El desarrollo de mapas conceptuales está basado en cómo procesas y recuerdas la información. Lee rápidamente las siguientes oraciones, luego cúbrelas con una tarjeta y enseguida contesta esta pequeña evaluación. 1. A Vicente le gusta el pan. 2. Ernesto tiene carácter débil. 3. Carlos depositó dinero en su cuenta. 4. José prometió defender la economía. 5. Miguel inició un sistema de recuperación. 1. ¿Quién depositó dinero en su cuenta? 2. ¿Quién tiene carácter débil? 3. ¿A quién le gusta el pan? 4. ¿Quién inició un sistema de recuperación? 5. ¿Quién prometió defender la economía?

Probablementerespondistede manera correctalas preguntasanteriores,porque tal vez relacionaste los nombres con los últimos cinco presidentes de México. Ahora, lee las siguientes palabras en 20 segundos y luego cúbrelas con una tarjeta; trata de recordarlas lo mejor que puedas.

Paloma Perico

Negro Ajo Falda

Canela

Canario Café Verde

Suéter Guantes Silla

¿Cómo te fue? Ahora mira esta segunda lista y memorízala tan bien como puedas. Vainilla Chocolate Rojo Fresa Verde

Amarillo

Potro Dromedario Mamut

Escritorio Mesa Silla

¿Cuál lista te fue más fácil recordar? Es muy probable que la segunda, ya que los conceptos agrupados guardan semejanza entre sí y la idea principal de cada grupo te permite hacer una clasificación por grupo; así, recuerdas cuatro grupos y no 12 conceptos. Los mapas conceptuales te permiten extraer las ideas principales de un artículo, un fragmento, un libro o un tema completo y te facilitan reconocer el significado de las ideas y cómo están conectadas con otras ideas . Por

ejemplo, cuando defines un lápiz como un material de escritura, relacionas el concepto lápiz con las ideas escritura y utensilio.

EJERCICIO Fíjate en las siguientes palabras: Auto, gato, árbol, lluvia, juego, nube, pensamiento, relámpago. Todas son conceptos porque causan la formación de una imagen en tu mente e incluso de una emoción asociada con cada palabra. ¿Las siguientes palabras son conceptos?: es, cuando, el, con, donde, luego, fue, también, existe, divide, expresa, tiene. No, éstas son palabras de relación, con ellas puedes conectar diversas ideas entre sí.

CAPÍTULO 1

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TÉCNICAS

DE ESTUDIO

3

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

En un mapa conceptual, las palabras que son ideas o conceptos se encuentran dentro de círculos, cuadros o globos y las palabras que relacionan las ideas están sobre la línea que une los conceptos, conectando los círculos o cuadros. ¿Qué tan diferente es elaborar un mapa conceptual de tomar apuntes o escribir un “acordeón”? La diferencia está en que tú puedes resumir unas 10 páginas de contenido en un esquema conceptual, que al leerlo te haga recordar rápidamente la temática y aplicar todos los contenidos.

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno decida cómo estructurar su conocimiento a partir de la evaluación de material nuevo de libros o clases, y a través de la lectura crítica de textos científicos.

CÓMO HACER UN MAPA CONCEPTUAL 1. Conforme leas un tema identifica las ideas o conceptos principales y escríbelos en una

lista. 2. Desglosa la lista , escribiendo los conceptos en una esa lista representa cómo los conceptos aparecenseparadamente en la lectura, pero no hoja cómode sepapel; conectan

las ideas. 3. El siguiente paso es ordenar los conceptos del más general al más específico, en orden

descendente. 4. Ordena los conceptosque has escrito en pedazos de papel sobre tu mesa o escritorio.

Empieza con el que contenga la idea más general. 5. Si la idea principal puededividirse en doso más conceptos igualescoloca estos conceptos en la misma línea y luego coloca los pedazos de papel relacionados abajo de las ideas

principales. 6. Usa líneas que conecten los conceptosy escribe sobre cada línea una palabra o enunciado

RECUERDA • Un mapa conceptual no tiene por que ser simétrico. Es una forma breve de representar información. • No existe un mapa correcto o perfecto para un grupo de conceptos; los errores sólo ocurren si las relaciones entre conceptos son incorrectas.

que aclare por qué los conceptos están conectados entre sí. No esperes que tu mapa sea igual al de tus compañeros, pues cada quien piensa diferente y percibe relaciones distintas entre los mismos conceptos. La práctica hará de ti un maestro en mapas conceptuales. Aunque los mapas conceptuales son nietos de los cuadros sinópticos, puedes encontrar nuevas relaciones y significados en ellos. La mejor forma de familiarizarte con el desarrollo de mapas es practicando; elige un tema que te interese; digamos automóviles, estéreos, grupos y estilos musicales, equipos de fútbol, etcétera, y elabora mapas conceptuales.

EJEMPLOS Los siguientes ejemplos fueron elaborados por los alumnos citados y se reproducen con su autorización. Alumno: Tillana Gómez Corona 452140 N.L. 14 Química Inorgánica PC\200 24-01-97

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ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Mapa de la agrupación de conceptos

Tema: Hibridación de orbitales Lista de conceptos 1. Estructura

13. Difracción

2. Electrones

14. Centro

3. Subniveles 4. Orbital

15. Pirámide 16. Triangular

5. Compuestos

17. Posición

6. Carbono

18. Vértice

7. Mediciones

19. Orbitales

8. Ángulos

20. Modificación

9. Núcleo 10. Átomos

21. Orbitales híbridos

orgánicos

22. Unión

11. Hidrógeno

23. Orbitales s y p

12. Técnicas

24. Híbridos sp

Orden de conceptos del más general al más específico 1. Carbono

13. Hidrógeno

2. Modificación

14. Unión

3. Compuestos

15. Orbitales

4. Mediciones

16. Subniveles

5. Ángulos

17. Electrones

6. Núcleo

18. Pirámide

7. Átomos

19. Triangular

8. Técnicas

20. Orbital

9. Difracción 10. Centro

21. Orbitales s y p 22. Orbitales híbridos

11. Posición

23. Estructura

12. Vértice

24. Híbridos sp

CAPÍTULO 1

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TÉCNICAS

DE ESTUDIO

5

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Otro ejemplo de un mapa conceptual Tema: Hibridación

Nombre: Jaime A. Tristán G. Prof.: Arcadio de la Cruz Rodríguez Fecha: 24-01-97

Matrícula: 451584 Clave y grupo: PC/200-10 Tarea: 3

1. Autor: Brown 2. Título: Química: la ciencia central. 3. Editorial: Prentice-Hall. 4. 1993, Naucalpan de Juárez, 53500, Estado de México. 5. Páginas consultadas: Glosario, páginas 1, 2, 8, 9, 11, 14 y páginas 336 y 337.

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ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EL TRABAJO EN EQUIPO


En los cursos de química algunas actividades deben practicarse siguiendo los pasos del método científico Desarrollar las distinciones y en equipo. Un equipo de trabajo es distinto de un grupo; el equipo es interdependiente y los resultados propias del trabajo en que obtiene se deben más al nivel de compromiso establecido por sus miembros que a la actividad equipo. individual. Es importante que contestes las siguientes preguntas: • ¿Cómo forman los alumnos sus equipos de trabajo?

• ¿Qué los motiva y cómo hacen sus elecciones?

• ¿Cómo resuelven el no trabajar con quienes no desean?

• ¿Por qué buscan a otros para trabajar?

• ¿Cómo fundas tus juicios respecto a la elección de otros para tu equipo?

• ¿Cómo resolverán los problemas que surjan durante el trabajo en equipo?

• ¿Cómo identifican a quien presenta resistencia a trabajar en equipo y cómo resuelven este problema?

Es necesario quecada participantede un equipo estéconsciente queposee unmundo deexperiencias ya adquiridas y sepa cómo puede utilizarlas en cada nueva tarea de aprendizaje. Por lo tanto, es necesario establecer las distinciones del trabajo en grupo y en equipo.

CAPÍTULO 1

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TÉCNICAS

DE ESTUDIO

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ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

GRUPO

EQUIPO

1. En un grupo existe un solo fin común. 2. El trabajo se distribuye en partes

iguales.

1. Usualmente tiene una meta definida. 2. El trabajo se distribuye con base en las habilidades y capacidades

3. Cuando alguien termina su parte se 4. 5. 6. 7.

8. 9.

10. 11.

puede marchar. Puede existir o no un responsable o coordinador. La calificación se otorga independientemente para cada alumno. No existe necesariamente un nivel de compromiso. Una vez terminado el trabajo individual se entrega para incluirlo en el reporte, pero no existe la obligación de ayudar a otros. Las conclusiones son personales y pueden existir varias. Los integrantes se vuelven expertos en el tema que investigan pero ignorantes del contexto. No existe la práctica de valores de integración. No es necesaria la autoevaluación.

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno aprenda a ajustar la comprensión de sus preguntas relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste, a través del análisis de textos científicos.

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3. 4. 5. 6. 7.

8.

9. 10. 11.

personales o abriendo las posibilidades del desarrollo de nuevas habilidades. Cada miembro del equipo está en comunicación con otros para asegurar resultados. Existe un coordinador que enlaza los avances, comunica dificultades y muestra avances parciales a todo el equipo. Los logros o calificación son mérito de todo el equipo. Existe un alto nivel de compromiso, pues cada miembro del equipo hace su mejor esfuerzo por obtener buenos resultados. Si alguien termina una parte busca ayudar a otros miembros del equipo a recolectar información o a mejorarla, o busca nuevas funciones mientras el trabajo no esté terminado. Una vez concluido el trabajo, se hace la presentación de éste al equipo para que se obtengan las conclusiones por las experiencias de trabajo. Todos los miembros desarrollan nuevas experiencias de aprendizaje que pueden incorporar a nuevas experiencias de autoaprendizaje. Se ponen en práctica estos valores: honestidad, responsabilidad, liderazgo, innovación y espíritu de superación personal. La autoevaluación está presente a lo largo de todo el trabajo de equipo.

LEER PARA COMPRENDER

LECTURA DE TEXTOS CI ENTÍFICOS La lectura científica demanda, a diferencia de la literaria, otro tipo de habilidades, pues es necesario efectuar una lectura crítica de las ideas expuestas, así como tener la habilidad de identificar las ideas principales y conectarlas entre sí. Además, es necesario adquirir un vocabulario nuevo, distinto del coloquial y, también, aprender a presentar la información aprendida a través de tablas, gráficas y mapas conceptuales, y tener en cuenta la invaluable herramienta que representan los pasos del método científico. Recomendaciones para leer artículos científicos: 1. Prelectura. A través de ella es posible identificar las ideas principales, las cuales pueden estar en cualquier parágrafo del artículo; puede ser una sola oración. 2. Entender la lectura y no memorizar. Es fácil tratar de entender la lectura (dimos recomendaciones en la sección de “cómo desarrollar mapas conceptuales”) y evitar la memorización de contenidos mientras lees; es fácil si al hacerlo buscas argumentos que prueben o apoyen la idea principal. Estos argumentos se identifican comúnmente porque mue stran el “cómo”y el “porqué”. Si al leer tienes en mente buscar el “cómo” y el “porqué”, será más fácil tu lectura. 3. Buscar ideas relacionadas. La prelectura de un ar tículo te permitió encontrar ideas; ahora puedes establecer relaciones entre ellas y utilizarlas para determinar en qué momento se presenta una nueva información mediante el artículo. 4. Buscar palabras en negritas o itálicas. Muchos autores científicos, editores o correctores de estilo ponen las palabras clave en negritas o itálicas, para resaltar los puntos importantes de la lectura; aunque esto no es suficiente para conocer el contenido total de los textos científicos, sí te permite tener el concepto principal de las ideas y te permite hacer lo que llamamos razonamientos inductivo y deductivo, que son las herramientas del método científico.


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIOS Ahora debes aplicar estas recomendaciones. Lee este texto y contesta las preguntas que siguen. 1. “Existe un delicado equilibrio químico en nuestro organismo. Pequeñas deficiencias de aminoácidos

o sustancias químicas en general son la causa de trastorn os; por ejemplo, es sabido que la acumulación de aluminio a nivel cerebral es el causante de la enfermedad de Alzheimer, así como la esquizofrenia se relaciona con el exceso de dopamina en el cerebro; por otro lado, hoy existen fármacos que permiten combatir y prevenir las enfermedades. Estas sustancias fueron desarrolladas en este sigloy son los antibióticos y vacunas. Existen también polímeros que se utilizan para remplazar desde pequeños vasos sanguíneos hasta corazones artificiales. La síntesis de materiales para usarlos en el cuerpo humano plantea uno de los retos más grandes para los químicos.

2. “Hoy día, la síntesis de sustancias semejantes a las naturales en el laboratorio es más frecuente, con la misma o mayor actividad que las naturales. Los químicos se auxilian de la cristalografía de rayos X para tener la fotografía de las moléculas en tres dimensiones y de la resonancia magnética nuclear, que permite indagar la existencia de algunos átomos presentes en las moléculas. 3. “Los inconvenientes que aún les quedan a los químicos por resolver son, entre muchos otros, el que

algunas drogas modernas no llegan al órgano al que van destinadas debido a factores biológicos, como la barrera hematoencefálica que impide que algunas sustancias lleguen al cerebro, y el que muchas drogas se metabolizan en el cuerpo antes de que actúen en el órgano destinado, esto hace que se tenga que usar cantidades grandes de droga en el cuerpo.” Paz Sandoval, María de los Ángeles, Cómo hacer divertida la clase de química, México, IPN, 1994.

1. El propósito del texto es describir:

(

)

(

)

(

)

a) Cómo la química es ineficaz para resolver los problemas de la salud humana. b) Cómo la química puede apoyar al uso de prótesis y biomateriales para la humanidad. c) Cómo los químicos diseñan y sintetizan los materiales necesarios para el avance de la medicina. d) Cómo la medicina encuentra apoyo en la química para el diagnóstico de enfermedades. e) Cómo la química se ha desarrollado para apoyar a la medicina a mejorar la salud humana.

2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona la lectura? a) Análisis de estructuras por difracción de rayos X. b) Determinación de las cantidades de sustancias químicas presentes en el cuerpo humano. c) Diseño de órganos artificiales. d) Desarrollo de fármacos y vacunas. e) Síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales.

3. Al utilizar la resonancia magnética nuclear los químicos pueden: a) Encontrar específicamente qué átomos forman las moléculas. b) Predecir qué causa el cáncer. c) Controlar la cantidad exacta de fármacos que se deben administrar en cada caso. d) Comprender la estructura tridimensional de las moléculas. e) Sustituir sustancias presentes en el cuerpo por otras.

CAPÍTULO 1

•

TÉCNICAS

DE ESTUDIO

9

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

4. Al referirse a la síntesis de sustancias orgánicas el texto dice que:

(

)

a) Se obtienen aleatoriamente. b) En su mayoría se obtienen los patrones de sustancias naturales. c) Los químicos desarrollan cualquier molécula y después se encargan de su utilidad.

d) Están principalmente dirigidas a evitar rechazo por parte del cuerpo humano después de su

administración. e) Se especializan en la síntesis de vacunas.

5. La idea central del texto es sobre:

(

)

a) Ingeniería química. b) Química y sociedad. c) Química y ecología. d) Química y salud. e) La tecnología en el mejoramiento de la calidad de vida.

Compara tus respuestas con las de tus compañeros de clase.

OBJETIVO ESPECÍFICO Aplicar las técnicas de estudio para materias científicas reflexionando sobre la importancia de la química de manera colaborativa.

ACTIVIDAD COLABORATIVA Después de la lectura anterior, intégrate a un equipo de trabajo y abran conversaciones para redactar un informe que incluya:

a) La importancia que ustedes creen que tiene la química orgánica y lo que hacen los químicos para y por la sociedad. b) La idea principal del artículo. c) La manera en que están relacionados los químicos con el medio ambiente. d) Los avances químicos importantes para la economía de un país en desarrollo como el

nuestro. e) Lo que pasaría si en el año 2025, se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos que sirvan de base para usos químicos e industriales. f) Lo que decidirían si fuesen parte de un sistema jurídico que analice el impacto que la química orgánica tiene sobre el medio ambiente. Deben señalar cómo decidirían que se trabajase con la química orgánica y qué recomendaciones harían para evitar el deterioro ambiental.

Además como equipo deben: 1. Exponer en clase de manera colaborativa sus conclusiones y sostener sus ideas en un

debate. 2. Proporcionar un resumen de su punto de vista a los integrantes de otros equipos. 3. Obtener una conclusióngeneral delgrupo que armonicecon las conclusiones particulares

de cada equipo.

10


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este capítulo.

CAPÍTULO 1

•

TÉCNICAS

DE ESTUDIO

11

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Compara tu mapa conceptual con los de tus compañeros y anota los aspectos que ellos consideraron y que tú no tomaste en cuenta.

12


2 Introducción a la química orgánica CAPÍTULO

La ciencia es una actitud innata en el hombre para la adquisición del conocimiento; empezó desde el despunte de la inteligencia humana que tiene un desarrollo continuo, y en este momento todavía desconocemos la mayor parte de la esencia de la naturaleza. ROSALINDA CONTRERAS THEUREL

OBJETIVO GENERAL Conocer el concepto de química orgánica, su relación con otras ciencias e importancia en la vida diaria en un contexto de aprender a aprender.

OBJETIVO ESPECÍFICO Al terminar este módulo de estudio, el alumno tendrá su propio concepto de química orgánica y comprenderá la relación de ésta con otras ciencias.

Los compuestos orgánicos incluyen: gas combustible, petróleo, carbón, gasolina, en fin, todo tipo de energéticos. También incluyen sus derivados como pinturas, colorantes y aditivos alimenticios, fibras sintéticas, como Dacron®, Orlan® y otros, además de solventes y materias primas para la petroquímica básica y secundaria. El estudio de la importancia económica de los compuestos orgánicos y sus efectos sobre el medio ambiente fomentará la responsabilidad en el uso moderado de estos recursos y la búsqueda de alternativas energéticas para un futuro limpio y de desarrollo económico sostenible. El enfoque de las actividades para comprender e interpretar la química orgánica en armonía con nuestro mundo personal requiere el ejercicio o la adquisición de herramientas de aprendizaje cognoscitivo, o como escribe Ausubel: “De todos los factores que influyen en el aprendizaje, el más importante consiste en lo que el alumno ya sabe”. Así, haciendo uso de distinciones adquiridas en las habilidades básicas de pensamiento, como la observación, comparación, y la correlación, en este trabajo se replantea ellaaprendizaje de el la ordenamiento química.

13

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE se requirieron millones de años para que se formasen el petróleo y el gas natural? ... y que el petróleo se ha estado refinando desde hace aproximadamente 150 años?; por eso las reservas están empezando a Matemáticas escasear.

¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA? Algunas de las siguientes ciencias y actividades reciben aportación directa o indirecta de la química orgánica. Investiga y escribe el tipo de aportación o relación (directa o indirecta).

Ciencia/actividad

CONSIDERA QUE

Aportación

Ciencia/actividad

Aportación

Biología

Computación

Botánica la cantidad de reservas de petróleo es finita y que al ritmo de uso actual, éstas Geología llegarán a su fin en los próximos 25 a 40 años.

Astronomía Arquitectura Cálculo

Lingüística

Historia

Ecología

Bioquímica

Investigación

Derecho del espacio

Limnología Criminología

Medicina Odontología

ACTIVIDADES 1. Discute en grupos lo que significa para ti la química orgánica y qué relación tiene con otras ramas del saber. 2. Investiga, en cuatro distintos libros de química orgánica de la biblioteca de tu escuela, la definición de esta ciencia, y escríbela

en la tabla siguiente (no olvides citar la bibliografía). Definición de química orgánica

Química de los compuestos que contienen carbono, junto con hidrógeno y algunos otros elementos.

14


Autor

Flores, T. y Ramírez, A., Química orgánica, México, Esfinge, 2001.

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. Analiza y contrasta las definiciones investigadas con la tuya (o con las de tu equipo). Semejanzas

Diferencias

Escribe la(s) constante(s) que relaciona(n) cada definición. • Constante(s)

• Si encontraste la constante en cada definición, mira en tu entorno qué objetos de uso diario la tienen y escribe una lista con todos los que te sea posible identificar. • Constante común

4. Observa tu entorno e identifica los objetos que están hechos o derivan de la constante; pueden contenerla como parte de su

estructura molecular, o pueden ser un derivado químico de ella. • Escribe una lista de los objetos o cosas que contengan esa constante:

5. Sintetiza la lista. Vuelve a leer una de las definiciones que investigaste, la que elijas. Con base en tu lista escribe ahora tu nueva definición de química orgánica.

• Ya tienes tu propia definición de química orgánica, de acuerdo con tu mundo y experiencias.

CAPÍTULO 2

•

INTRODUCCIÓN

A LA QUÍMICA

ORGÁNICA

15

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

6. Compara tu definición con la de algunos de tus compañeros y encuentra las semejanzas y diferencias. Semejanzas de mi definición con otras

Diferencias de mi definición con otras

a)

a)

b)

b)

c)

c)

d)

d)

e)

e)

A partir de los objetos que listaste (pueden estar incluidos alimentos, medicamentos, juguetes, etc.) realiza los siguientes ejercicios: a) Escribe otra lista de las ciencias relacionadas con esos objetos (el papel de la ciencia puede ser producción, investigación,

teorías, etcétera).

b) Construye un mapa conceptual de esas ciencias y conéctalas con la química orgánica, marcando sobre el conector el tipo de

relación entre éstas. Mapa conceptual

16


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Puedes comparar tu mapa con tus compañeros de clase. Ahora tienes tu propia relación de la química orgánica con otras ciencias. c ) Compárala con algunos de tus compañeros; trata de encontrar las semejanzas y las diferencias entre ellas.

Semejanzas de relación de la química con otras ciencias

Diferencias con las relaciones de mis compañeros

a)

a)

b)

b)

c)

c)

d)

d)

e)

e)

d) Anota en tu mapa con otro color las diferencias o las ciencias relacionadas con la química que tú no encontraste.

También puedes realizar esta actividad consultando algún libro de química orgánica de la biblioteca de tu escuela; no olvides anotar la bibliografía correspondiente. 7. Escribe una breve reflexión sobre tus recuerdos de cuando asistías al jardín de niños y qué actividades realizabas, qué utensilios

utilizabas, qué alimentos consumías y cómo era tu ropa. Tal vez te sea más fácil si cierras los ojos y te trasladas mentalmente a ese momento.

Considera el momento actual de tu vida. ¿Qué cosas hacías en el jardín de niños que sigues haciendo en la actualidad? a) ¿Han cambiado sustancialmente esas actividades?

b) ¿Aún cuando han cambiado tus juegos, sigues jugando?

CAPÍTULO 2

•

INTRODUCCIÓN

A LA QUÍMICA

ORGÁNICA

17

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) ¿En cuáles de esas actividades no participa la química orgánica?

8. Ahora tenemos un problema mundial como la contaminación del suelo, agua y aire, producida por las actividades humanas; la

química orgánica tiene mucho que ver. Escribe tu idea de la importancia de la química orgánica en tu vida diaria y considera el impacto negativo que puede tener ésta en tus actividades cotidianas.

VOCABULARIO 1. Argumento

8. Grupo

15. Palabra de relación

2. Autoevaluación

9. Hechos

16. Química orgánica

3. Ciencia 4. Diferencias

10. Herramientas 11. Juicio

17. Semejanzas 18. Trabajo en equipo

5. Distinción

12. Mapa conceptual

19. Variable común

6. Emocionalidad

13. Misión

7. Equipo

14. Opinión

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno evalúe su nivel de dominio de los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas y reactivos que pueda autocalificarse.

AUTOEVALUACIÓ N 1. Al considerar tu investigación sobre definiciones e historia de la química orgánica, responde:

¿Quién hizo la primera reacción química orgánica? a) Estanislao Canizzaro b) Augusto Kekulé c) Antonio Lorenzo de Lavoisier d) Federico Wöhler e) Carlos Würtz

18


(

)

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2. Con base en tu investigación sobre definiciones de la química orgánica, responde: ¿Qué estudia

la química orgánica?

(

)

a) Todos los compuestos derivados del carbono incluyendo CO2. b) Todos los compuestos derivados del carbono excepto CO2 y H2CO3. c) Sólo compuestos químicos producidos en las células de seres vivos. d) Todos los compuestos derivados de los hidrocarburos y seres vivos. e) Todos los compuestos formados por el carbono y demás elementos de la tabla periódica.

3. Subraya las ciencias y actividades que reciben aportación directa de la química orgánica.

Matemáticas Astronomía

Cálculo Derecho

Lingüística Biología

Historia Lógica Ecología

Criminología Arquitectura Odontología

Limnología Bioquímica Investigación del espacio

Botánica

Computación

Medicina

4. Los siguientes productos tienen un uso común en la vida diaria; sepáralos en orgánicos e

inorgánicos e investiga en las etiquetas, si te es posible, las sustancias químicas de que se componen: Tinte para el pelo, sal de cocina, polvo para hornear, vinagre, aspirina, azúcar, harina de trigo, alcohol, perfume, lápiz, jabón de tocador, detergente, cremor tártaro, colorante vegetal, pasta dental, polvo lavatrastos, insecticidas, pintura, desodorante para baño, miel de abeja, quita esmalte, suavizante de telas, prelavador de ropa, talco, aceite para niño. Orgánicos

¿SABÍAS QUE las necesidades mundiales de alimento, energía, espacio, recursos minerales disponibles, así como la polución atmosférica son cada vez mayores?

CONSIDERA QUE para atender esas necesidades son necesarios un esquema mundial de desarrollo sostenible y la participación de la industria química y de profesionales de la química, que desarrollen materiales sustitutos de los recursos que son escasos o que pueden llegar a desaparecer.

Inorgánicos

CAPÍTULO 2

•

INTRODUCCIÓN

A LA QUÍMICA

ORGÁNICA

19

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. Escribe una conclusión que relacione la lista anterior con la química orgánica.

Compara tus respuestas en grupo. También puedes hacerlo contrastándolas con la clave que aparece al final del libro. Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es recomendable asistir a asesorías con tu profesor.

20


3 Química del carbono CAPÍTULO

La química es una de las ciencias que más capacidad intelectual requiere para comprenderse; no es necesario que el estudiante de química tenga que memorizar grandes cantidades de conocimientos. El almacenaje de la información es función de los libros y bibliotecas; un buen estudiante de química tiene que desarrollar más bien características intelectuales de análisis, deductivas y creativas. ROSALINDA CONTRERAS THEUREL

OBJETIVO GENERAL Que el alumno deduzca la importancia de la hibridación del carbono, los diferentes tipos y la existencia de distintas familias de compuestos orgánicos.

Figura 3.1En el siglo XVI pocas personas podían

tener más de un vestido. Ahora, gracias a las fibras sintéticas en posible tener en exceso.

Figura 3.2 Gracias a los aditivos alimentarios

podemos consumir cualquier alimento en cualquier época del año.

21

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

CAMPO DE ACCIÓN DE LA QUÍMICA De acuerdo con la regla del octeto los átomos de carbono en los compuestos orgánicos siempre forman cuatro enlaces covalentes; esto lo hacen uniéndose a otros átomos semejantes a ellos. Esta tetravalencia del carbono tiene por consecuencia la abrumadora cantidad de más de 9.5 millones de compuestos del carbono,contra sólo 150 000 compuestos inorgánicos conocidos, y la existencia de isómeros estructurales o de cadena. El fenómeno responsable de esto se conoce como “concatenación del átomo de carbono”.

EL ÁTOMO DE CARBONO ACTIVIDADES 1. Investiga en un libro de química orgánica lo relacionado con el átomo de carbono. Escribe los resultados de tu investigación y

desarrolla una tabla para aplicarlos posteriormente (anota la bibliografía). a) Grupo en el que se ubica el carbono dentro de la tabla periódica. b) Periodo en el cual se localiza. c) ¿Cuántos electrones se localizan en el último nivel? d) De acuerdo con la pregunta anterior, ¿cuál es el número de oxidación más probable para el átomo de carbono? e) De acuerdo con el grupo donde se localiza ¿qué tipo de elemento es? f ) De acuerdo con el número de electrones en el último nivel del carbono, ¿qué tipo de enlace químico es más probable que

forme: iónico o covalente? 2. Consulta el concepto de enlace químico en un libro de química en la biblioteca o en tu casa y anótalo.

3. Desarrolla la configuración basal del átomo de carbono y/o el diagrama energético de ese átomo. ¿Te quedó así?

1s2 2s2 2p2 ¿O así? 1s

2s

2p

x

2py

2pz

4. De acuerdo con el número de electrones en el último nivel mostrado en la figura anterior, ¿cuántos enlaces químicos puede

formar el carbono 2, 4 o 6? 5. ¿Cómo podría justificarse, a partir de la configuración electrónica, que el carbono forme cuatro enlaces químicos?

6. De acuerdo con el concepto de enlace, tal vez ya sabes que al compartir un par de electrones de átomos diferentes se forma un enlace entre esos dos átomos. Tal vez llegaste a la conclusión de que un enlace químico se da por apareamiento de orbitales entre dos átomos distintos. Por ejemplo, en el compuesto CH4 (metano) de las siguientes figuras.

22


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

H a)

H

b)

H

C H

H

H

orbital sp3–s orbital sp3–s

Metano

C

orbital sp3–s

H

orbital sp3–s

H

En la figura a) aprecias sólo la relación de una línea que representa el enlace químico entre los cuatro átomos de hidrógeno (orbital 1s de cada uno) y el de carbono (orbitales del último nivel; orbitales sp3). En la imagen b) se muestra prácticamente lo mismo, pero cada flecha muestra el apareamiento de orbitales 1s de los átomos de hidrógeno, con los orbitales del último nivel de átomo de carbono (orbitales sp3). Por la posición del carbono en la tabla periódica, ¿cuántos enlaces puede formar el carbono 2, 4 o 6?

En realidad el átomo de carbono sólo tiene dos electrones desapareados, por lo que en estado basal (en un estado de mínima energía), como se presenta en la tabla periódica, sólo puede formar dos enlaces. Sin embargo, experimentalmente existen compuestos como estos: CH3 — CH 3 Etano

CH2 CH2 Eteno 

¿SABÍAS QUE

CH CH Etino 

Las mismas fórmulas, pero en forma desarrollada, te muestran que cada átomo de carbono tiene cuatro enlaces, sin importar que sean sólo enlaces sencillos, o que existan un doble o triple enlace. En cualquier compuesto del carbono, éste sólo tiene cuatro enlaces. A este fenómeno se le llama tetravalencia del carbono, como se muestra en las siguientes fórmulas desarrollados. Recuérdalo.

hace más de cien años las personas no podían tener más de un vestido aun cuando fuesen nobles y ricos, pues el costo era prohibitivo, y la mayoría de las ropas eran de colores oscuros. Una de las primeras personas que utilizó un vestido de color claro (verde) fue la reina María Antonieta de Francia, ymujeres después las dede la verla corte todas querían un vestido del mismo color?

Etano

Eteno

hoy día existen fibras sintéticas que sirven para tener diversos tipos de telas, texturas y colores, y la mayoría de las personas tiene tanta ropa que se puede cambiar a diario?

Etino

y que eso está relacionado con la forma como el átomo de carbono se une a otros elementos para producir los compuestos, por medio de sus cuatro enlaces covalentes?

Observa que los enlaces carbono-carbono en cada fórmula son cuatro, pero como son de diferente tipo (sencillo, doble, triple), los ángulos de enlace entre carbono e hidrógenos son distintos. Estas estructuras revelan que el carbono es tetravalente (cuatro valencias o enlaces por cada carbono).

CONSIDERA QUE no existe nada gratis y que

Propano

Por lo tanto, existe incongruencia entre la configuración basal del átomo de carbono y los compuestos tetravalentes. La solución se ha planteado a partir de un fenómeno llamado hibridación de orbitales atómicos del carbono . CAPÍTULO 3

•

el dinero que pagas por tu ropa, automóvil, alimentos, etc., no paga el deterioro ambiental producido por los productos que nos hacen placentera la vida moderna.

QUÍMICA

DEL CARBONO

23

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

La hibridación es una mezcla de los orbitales s y p del último nivel del carbono.

La figura muestra la forma de los orbitales s y p sin hibridar con su longitud aproximada en amstrongs.

TIPOS DE HIBR IDACIÓN DEL ÁTOMO DEL CARBONO 1. Investiga en un libro de química orgánica el concepto de hibridación de orbitales. Escríbelo (anota

la bibliografía). Contesta lo siguiente de acuerdo con tu investigación. 2. ¿Para qué se efectúa la hibridación de orbitales en el carbono?

3. Observa la siguiente figura y su interpretación.

1s

2s

2p

x

2py

2p2

cambia así

1s

2sp3

2sp3

2sp3

2sp3

El electrón de 2 s es promovido a 2pz, lo que produce orbitales desapareados.

En cada orbital se combina una cuarta parte del orbital s y quedan tres cuartas partes de p. Como existen cuatro orbitales quedan los mismos, pero en forma sp3.

4. ¿Qué orbitales se mezclan en la hibridación y cuál es la consecuencia de esta mezcla?

Hibridación tipo sp 3

La figura representa el acomodo de los cuatro orbitales sp3 resultantes. El carbono se acomoda en forma tetrahédrica. 24


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. Desarrolla un esquemaque muestre lahibridación sp3 y la forma geométrica resultante del carbono. Hibridación

Forma geométrica

Hibridación tipo 2sp 2 2pz 1s

2s

2p

x

2py

2pz

cambia así

1s

2sp

2

2sp2

orbital puro

2sp2

El electrón de 2p y es promovido a 2pz, quedando Z con un orbital puro. El electrón de 2s es promovido a 2p y, lo que produce cuatro orbitales desapareados, tres orbitales híbridos y un puro.

En cada orbital se combina una tercera parte del orbital s y quedan dos terceras partes de p. Como existen cuatro orbitales quedan los mismos cuatro: tres híbridos en forma sp 2 y uno en forma pura. Los orbitales híbridos se reacomodan en un solo plano produciendo un átomo de carbono en disposición triagonal plana.

Hibridación tipo sp 2

La figura muestra el acomodo de los tres orbitales sp2 resultantes. El carbono se acomoda en forma triagonal plana. 6. Desarrolla un esquema conel tipo de hibridación sp2 y la forma geométrica resultante del carbono. Hibridación

Forma geométrica

CAPÍTULO 3

•

QUÍMICA

DEL CARBONO

25

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Observa el siguiente diagrama: Hibridación tipo sp 1s 2s

2p

x

2py

2pz

cambia así

1s 2sp

2sp

2sp 2 2p2 Puro Puro

El electrón de 2px es promovido a 2pz, quedando los orbitales Y, Z como orbitales puros. El electrón de 2s es promovido a 2p x, lo que produce cuatro orbitales desapareados: dos orbitales híbridos y dos puros.

En cada orbital se combina la mitad del orbital s con la mitad del orbital 2p x, quedando la mitad de s y p en cada orbital híbrido; como existen cuatro orbitales, quedan los mismos cuatro: dos híbridos en forma sp y dos en forma pura (p y y pz). Los orbitales híbridos se reacomodan en un solo plano, produciendo un átomo de carbono en disposición colineal plana.

Hibridación tipo sp

La figura muestra el acomodo de los dos orbitales sp resultantes. El carbono se acomoda de forma colineal plana. 7. Desarrolla un esquema con el tipo de hibridación sp y la forma geométrica resultante en el

carbono. Hibridación

Forma geométrica

8. Cada tipo de hibridación (sp3, sp2, sp) explica la existencia de familias de compuestos del carbono: a) Alcanos: cuatro enlaces sencillos carbono-carbono (hibridación sp3). b) Alquenos: tres enlaces sencillos y uno doble carbono-carbono (hibridación sp2). c) Alquinos: dos enlaces sencillos y un triple enlace carbono-carbono (hibridación sp). 26


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

PAPEL DEL CARBONO EN LA QUÍMICA ORGÁNICA


1. A partir de tu investigación, considera ¿cuál es el papel del carbono en la química orgánica?

Que el alumno desarrolle la habilidad en la búsqueda de información actualizada en Internet. 2. Con base en tus conocimientos e investigaciones, ¿crees posible la sustitución del carbono por otro

elemento?

3. En la respuesta anterior, ¿consideraste los elementos 5 y 14 de la tabla periódica?

4. Realiza una búsqueda en Internet sobre boranos y silanos; haz hincapié en sus aplicaciones y con

base en tu búsqueda, revisa la respuesta a la pregunta anterior sobre el carbono (anexa la dirección de Internet).

Nota:

Como ayuda adicional puedes explorar las siguientes direcciones: Boranos: http://www.er.doe.gov/production/oher/genome/santafe/sequencing/porter2.html Silanos: http://blit2chemie.uni.ulm.de/papers/si100/aus95v4/article.htm

5. Desarrolla la configuración electrónica basal del carbono y del hidrógeno.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Utilizando la estrategia de tabulación, completa la siguiente tabla. Características

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Observaciones

Tipo de hibridación

C = C 1.34 A° π

Longitud de enlace

σ

Número de enlaces

180°

Ángulo de abertura Enlaces dobles (puros) Enlaces sencillos (sigma) Forma del carbono

Tetrahédrico

Número de enlaces carbono-carbono Número y tipo de orbitales Nota:

Para completar la tabla es necesario que consultes textos de química orgánica. Compara tus respuestas con tus compañeros de clase. Anota la bibliografía. CAPÍTULO 3

•

QUÍMICA

DEL CARBONO

27

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

APLICACIÓN DEL CONOCIMI ENTO 6. En las siguientes fórmulas semidesarrolladas de hidrocarburos, identifica: a) Número de carbonos con hibridación sp3, sp2, sp. b) Número de enlaces sp3—sp3, sp3—sp2, sp3—sp, sp3—s. c) Número de enlaces sp2—sp2, sp2—sp, sp2—s. d) Número de enlaces sp—sp, sp—sp. e) Número de enlaces sencillos, dobles y triples. f ) Número de orbitales híbridos y puros.

EJEMPLO

RESUELT

O

a) Las estructuras a y b son semejantes. Sobre cada carbono de la estructura a se muestra el tipo

de hibridación, y con este dato se pueden conocer los tipos de orbitales híbridos que se traslapan para formar enlaces en el compuesto. b) Cada enlace sencillo desarrollado en la estructura b es un enlace sigma; hay que incluir un enlace sigma más por cada doble o triple enlace. c) Debido a que el orbital del hidrógeno es 1s , el traslape entre cada orbital híbrido del carbono y del hidrógeno forma los orbitales sp3—s. Fórmula semidesarrollada A

Fórmula desarrollada B

Carbonos en hibridación

Ejemplo5

Enlaces sp3

sp2

2

2

sp

2

a) b) c) d)

28


sp3 — sp3

2

sp3 — sp2

sp3 — sp

sp3 — s

sp2 — sp2

2

12

1

0

sp2 — sp

2

sp2 — s

1

sp — sp

0

sp — s

22

sigma

3

puros

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Ahora te toca a ti resolver los casos a, b, c y d. Compara tus respuestas con tus compañeros. a) CH

C –– C(CH 3)2 –– CH2 –– C





CH2

CH3 –– CH2 CH3 b) CH2



CH –– CH –– CH



C –– CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 c) CH



C –– C –– C –– CH –– CH3

CH3 –– CH2

CH3 CH3

d) CH3 –– CH2 –– CH –– C –– CH –– CH 3

CH3 –– CH2

CH3

CH3

CH2 –– CH3

Los ejercicios anteriores te llevan a aplicar el concepto de hibridación de orbitales.

CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL


Los hidrocarburos también se clasifican de acuerdo con la estructura o arreglo de los átomos de carbono en las moléculas; pueden ser:

CAPÍTULO 3

•

Identificar las diversas formas de existencia de los hidrocarburos y deducir su importancia económica, farmacológica e industrial.

QUÍMICA

DEL CARBONO

29

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

ACTIVIDADES 1. Clasifica las siguientes estructuras de acuerdo con el diagrama anterior. I) En cada ejercicio considera la tetravalencia del carbono (tal vez sea necesario que desarrolles las estructuras debajo de cada

ejercicio). II) Una vez que identifiques cada ejercicio, llena la tabla al final de los ejercicios poniendo los números que correspondan dentro

de cada celda. Compara tus respuestas con las de tus compañeros. a) CH3(CH2)2CH c) CH3CH e) CH3CH







CH — (CH2)2CH3

b) CH3(CH2)5CH3 

CH — CH(CH3)2 CHCH2C CH

g) CH3CH2CH2C

d) CH3CH2C CCH(CH3)(CH2)4 — CH3 f ) CH3CH CH(CH2)2CH3







CH

h) CH3CH2CH



CH2

i ) CH3CH2CH(CH3)2

j ) CH3(CH2)2CH

k) CH3CH(CH3)(CH2)3CH3

l) CH3(CH2)3CH3

m) CH3CH CHCH2 CH(CH3)CH3

n) CH3CH2CH3

o) CH3C(CH3)2CH2CH3

p) CH3CH(CH3)CH2CH3

q) C(CH3)4

r) CH3C(CH3)2CH3



r) C(CH3)3(CH2)3CH



CHCH(CH3)2

Alcanos



CH(CH2)2CH3

t) CH3CH3CH CHCH3 

Alquenos

Alquinos

Lineales Ramificados

GRUPOS FUNCIONALES ¿SABÍAS QUE

1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente (anota la bibliografía):

Grupo funcional: Es la

parte más reactiva de una molécula, puede ser un enlace sencillo (alcano), doble (alqueno), triple (alquino), o cualquier enlace de un carbono unido a un átomo distinto del hidrógeno (halógenos, oxígeno, nitrógeno, azufre).

30


a) Concepto de grupo funcional.

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) Los diferentes grupos funcionales orgánicos existentes (usualmente cada autor ofrece una tabla

de clasificación). Desglosa las semejanzas y diferencias observadas entre los grupos funcionales y, con la información que obtengas, desarrolla tu propia clasificación de funciones químicas. Si lo deseas puedes consultar tu CD de apoyo. Grupo funcional

Semejanzas

Diferencias

2. Identifica, a partir de las diferencias, las variables en cada grupo funcional y forma tus propios

grupos.

Nota: Es posible que hayas compuesto una clasificación que agrupe las funciones de hidrocarburos con oxígeno (oxigenados), con nitrógeno (nitrogenados), con hidrógeno (hidrogenados) y con halógenos (halogenados). Verifícala en un libro de química orgánica o en tu CD de apoyo. CAPÍTULO 3

•

QUÍMICA

DEL CARBONO

31

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. Utilizando tu investigación, completa la siguiente tabla de grupos funcionales. Si tienes dudas consulta tu CD de apoyo. Grupo funcional

Nombre

Ejemplo

Nomenclatura

Alcanos R — CH



CH — R

Terminación

ano CH3 — CH



C(CH3 )2 ino

R—X

Derivado halogenado CH3 — CH — CH 2 — CH3 | OH Aldehído

R—C—R || O

ol

(tres carbonos)

al

CH3 — C — CH 2 — CH3 || O

R—O—R

Metoxietano CH3 — CH2COOH

Ácido ____________ico

R — CONH2

Amida Ester

_____________ato de ________________ilo

CH3 — COO — CH3

Amina

R — NH 2 Puedes verificar tus respuestas con las de tus compañeros de clase. Bibliografía

Autor: Título: Editorial: Lugar: Año:

Páginas consultadas:

Una manera de completar la tabla es copiándola de un libro, y memorizar cada familia. Sin embargo, esa sería la manera equivocada. Si no te es posible deducir los grupos funcionales, sería deseable que lo postergaras para otra etapa del curso. Haz una oferta sobre este particular a tu profesor, y establece compromisos con base en una negociación ganar-ganar.

32


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

ISOMERÍA


1. Observa las siguientes estructuras y encuentra las semejanzas y diferencias. Haz una lista de

ellas. a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Desarrollar la habilidad de distinguir entre compuestos con la misma fórmula condensada o molecular.

b) CH3— CH —CH2 — CH3

CH3 CH3 c) CH3 — C — CH 3

CH3 Semejanzas

Diferencias

Si encontraste varias semejanzas, se debe a que las estructuras representan miembros de una misma familia. La diferencia más notable es el acomodo distinto del mismo número de carbonos e hidró genos. Éste es el significado de isomería estructural. 2. Escribe con tus propias palabras el concepto de isomería estructural.

Si lo deseas puedes consultar el concepto en cualquier libro de química. Te sorprenderás, pues tal vez venga con palabras no sencillas, pero tu concepto debe ser igualmente válido. 3. Existen otros tipos de isomería. Por ejemplo, los siguientes tres pares de compuestos tienen fórmula

idéntica. Deduce qué tipos de isómeros son: a) CH3 — CH2 — CH2— OH

y

CH 3 — O — CH 2 — CH3

(C3H8O)

b) CH3 — CH2 — CH O

y

CH

3—

C — CH 3 || O

(C3H6O)

c) CH3 — CH— 2 COOH

y

CH

3—

COO — CH 3

(C3H6O2)



Semejanzas

Diferencias a)

a)

b)

b)

c)

c)

CAPÍTULO 3

•

QUÍMICA

DEL CARBONO

33

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

4. Aplica a cada par decompuestos la estrategia de las semejanzas y diferencias.eTserá fácil descubrirlas

y, así, encontrar elnombre del tipo de isomería y escribirlo. 5. Observa ahora estos compuestos.

CH3 — CH



CH — CH 2 —CH3

y CH2



CH — CH2 — CH2 — CH3

(C5H10)

a) Aplica la estrategia de las semejanzas y diferencias en estos compuestos que también comparten

la misma fórmula condensada y que, por lo tanto, son isómeros. Deduce y escribe el tipo de isómeros que son. b) Tomando como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos cuya fórmula condensada es C 6H14, observa las posibilidades de arreglo estructural o isomería que este compuesto tiene: Ejemplos de isomería en hidrocarburos saturados

Fórmulas semidesarrolladas

Fórmulas zigzag

a) H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

b) H3C — CH — CH 2 — CH2 — CH3

Si se suprime un grupo — CH 2 — (radical metileno) de la cadena utilizándolo como una ramificación, CH3 — (radical metil) queda la estructura b) (2–metil hexano). Se puede cambiar la posición del radical metil y habrá un isómero más. La figura c) (3–metilhexano).

CH3 c) H3C — CH2 — CH — CH 2 — CH3

Se puede formar otro isómero con otro radical, para obtener la estructura d) (2,2–dimetilhexano).

CH3 CH3 d) H3C — C — CH 2 — CH3

CH3

Finalmente si se cambia de posición habrá uno más (2,3–dimetilhexano).

CH3 e) CH3 — CH — CH — CH 3

Así se forman 5 isómeros estructurales en el hexano.

CH3 6. Desarrolla un mapa conceptual relacionado con el concepto de isomería y que muestre los distintos

tipos de isómeros tratados en esta sección.

34


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 7. Entre los siguientes pares, identifica los que son isómeros y escribe sobre la línea el tipo de isomería

que presentan. Si no tienen isomería, escríbelo también.

¿SABÍAS QUE

Ejemplos

Tipo de isomería

a) CH3 — (CH2)3— CH3

y

CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3

b) CH3 — (CH2)4 — CH3

y

CH3 — CH2 — CH — (CH3)CH3

c) CH — (CH ) — CH

y

CH — CH — CH

d) CH3 — (CH2)3 — CH2 — CH3

y

CH3 — (CH2)2 — CH3

e) CH3 — CH2— (CH2)2 — CH3

y

CH3 — (CH2)2 — CH3

f ) CH3 — CH3

y

CH2

g) CH3 — CH2 — CH2 — CH3

y

CH3 — C

h) CH3 — CH2 — CH2 — CH3

y

CH3 — CH — (CH3) — CH3

3

2 2

3

3

OH2 i ) CH3 — CH j ) CH3O— CH

y

CH

y



O CH l ) CH3 — CH2 —

3—

y 

—CH COOH m) CH3 — 2

y

3—

CH

n) CH3 — CH2 — C(CH3)3

CH2 

C — CH3

BUCKYBOLA Burns, R., Fundamentos de química, México, PrenticeHall, 1996.

CH2 — OH

CH3 — CH2 — CH2 — OH CH

y



3

3 — O — CH 3

CH

k) CH3 — O — CH3

2

y

CO — CH3

3 — COO — CH3

CH3 — CH2 — CH2 — CH3

o) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH — (CH3)2

y CH3 — CH — (CH3) — CH2 — CH3

p) CH3 — CH — (CH3) — (CH2)2 — CH3

y

CH3 — (CH2)2 — CH

q) CH3 — C(CH3)2 — CH3

y

CH3 — CH2 — C(CH3)3

O r ) CH3 — C(CH3)3(CH2)4 — CH



los alótropos son las formas distintas de un mismo elemento?, y que las diferencias en la disposición cristalina de los átomos de carbono explican la dureza del diamante y la naturaleza resbaladiza del grafito negro? A mediados de la década de 1980 se descubrió una nueva forma alotrópica del carbono, con 60 átomos dispuestos en un patrón parecido a la superficie de un balón de fútbol soccer?

y

CH

3—



CH — CH3

CO — C(CH3)2 — CH2 — CH3

Compara tus respuestas con las de tus compañeros.

VOCABULARIO 1. Alcano

8. Estado basal

2. Alqueno

9. Grupo funcional

3. Alquino

10. Hibridación

14. Química orgánica 15. R(radical) 16. Serie homóloga

4. Carbono

11. Hidrógeno

17. sp

5. Enlace

12. Isómero estructural

18. sp2

6. Enlace pi 7. Enlace sigma

13. Orbital

19. sp3

CAPÍTULO 3

•

QUÍMICA

DEL CARBONO

35

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste, por medio del análisis de textos científicos.

LEER PARA COMPRENDER Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.

• Dentro de la diversidad de compuestos químicos existentes en el planeta, destacan los orgánicos por su número, su complejidad y la asombrosa plasticidad que tienen para remedar a la naturaleza y, a veces, mejorarla a través de sus aportaciones a la biología y la genética. • Los compuestos orgánicos permiten obtener a la industria del vestido fibras textiles que superan al algodón, al lino y a la misma seda por su durabilidad, apariencia y bajo costo de producción; asimismo, presentan la facilidad para obtener y transformar nuevas fibras a partir de las ya existentes, lo que da una variabilidad asombrosa en la síntesis de productos. • Sin embargo, hay millones de compuestos químicos orgánicos, entre los que también destacan

• • •

• •

hormonas semejantes a lasen quelaboratorio produce elutilizando, género humano por medio de códigos genéticos, que asimismo son imitadas como precursores, moléculas más sencillas, o son sintetizadas por modificación de grupos químicos en laboratorios de investigación farmacológica. Pero, no son los compuestos orgánicos en sí los que permiten hacer esto; el responsable es un único elemento presente en la tabla periódica, ubicado en el segundo periodo y en el grupo IV, o modernamente en el grupo 14. Sí, el elemento citado es el carbono. El carbono es el único elemento que se presenta en más de un estado de agregación en la naturaleza, como grafito, como diamante y como estructura esférica de 60 carbonos, llamada fullereno, descubierta apenas en 1985. El carbono con un punto de fusión de 4 100 °C a 4 827 °C de punto de ebullición y apenas un 0.018% de abundancia en la corteza terrestre, ha permitido al hombre el cambio de su forma de vida durante la parte final del siglo XIX y todo el XX. El carbono, a partir de la química de fullerenos, se perfila como el gran protagonista de la transformación de la calidad de vida para el hombre en el siglo XXI. Cuando se revisan todas las posibilidades del carbono, se explican en términos de ¿qué es el carbono? Es el único elemento en el planeta que puede formar interminables cadenas consigo mismo, siempre a través de cuatro enlaces químicos que pueden unirse, además de consigo mismo, con casi cualquier átomo de los elementos de la tabla periódica, donde destacan el oxígeno, el ni-

trógeno, el azufre y los halógenos. • La mayor parte de las propiedades del carbono radica en el tipo de enlaces químicos que puede formar y que son predominantemente covalentes y en sólo cuatro enlaces, sean sencillos, dobles o triples, carbono a carbono; sí, en sólo cuatro enlaces; ésa es la magia de la tetravalencia. • Aun cuando actualmente se exploran las posibilidades de otros elementos —como el silicio, que es de la familia del carbono y, por lo tanto, tetravalente, y la gran cantidad de polímeros y siliconas obtenidos a través de él y del boro, el llamado quinto elemento, que promete mucho— por el momento es imposible pensar en sustituir al carbono como protagonista de todo lo que de la modernización se tiene en esta época, en construcciones, en polímeros, en alimentos y todo lo imaginable donde, sin duda, se encontrará el átomo del carbono.

1. El propósito de este texto es describir: ( ) a) Las aportaciones de los compuestos orgánicos a la vida humana. b) Los elementos que pueden sustituir al carbono en caso de su agotamiento como recurso na-

tural. c) Cómo la naturaleza puede ser fácilmente imitada a través de la química orgánica. d) La importancia del carbono como el elemento fundamental para la química orgánica. e) Cómo, a través de la investigación química, se descubrieron los fullerenos o buckybolas.

2. ¿Cuál de las siguientes actividades no se menciona en el texto? a) Síntesis orgánicas de hormonas sintéticas. b) Desarrollo de boranos. c) Exploración de las posibilidades de nuevos productos a partir de fullerenos. d) Investigación farmacológica. e) Síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales. 36


(

)

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. Al utilizar el carbono como base de los polímeros, los químicos: a) Tienen controlada la variabilidad de comportamientos químicos. b) Pueden predecir las propiedades físicas y químicas de los compuestos resultantes. c) Tienen el riesgo de producir sustancias nocivas para el hombre y el medio ambiente. d) Controlan la posibilidad de que surjan factores adversos a la producción de polímeros. e) Aprovechan la sencillez del elemento para obtener moléculas complejas.

(

)

4. Al referirse al carbono, la lectura menciona que: ( ) a) Sus constantes físicas se mantienen aún después de formar polímeros. b) La simplicidad de la tetravalencia es responsable de los millones de compuestos orgánicos

conocidos. c) La existencia de compuestos orgánicos se debe a la variabilidad del comportamiento de las

propiedades del carbono. d) Todos los actuales compuestos pronto serán sustituidos por derivados de los fullerenos. e) Pronto será sustituido por el silicio y el boro.

5. La idea central del texto es la: a) Transformación química del carbono. b) Química orgánica. c) Magia de la tetravalencia del carbono. d) Importancia del carbono en la síntesis de telas sintéticas. e) Tecnología aplicada al carbono.

(

)


ACTIVIDADES Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo e inicien conversaciones para redactar un informe que incluya: a) La importancia que creen que tiene la química orgánica y qué hacen los químicos para y por la sociedad. b) La idea principal del artículo. c) La manera en que están relacionados los químicos con el medio ambiente. d) Los avances químicos importantes para la economía de un país en desarrollo como el nuestro. e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos que sirvan de base para

usos químicos e industriales. f ) Cómo decidirían usar los hidrocarburos y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos.

Además, como equipo deben: 1. Exponer en clase, o por las dinámicas principales, sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate. 2. Obtener una conclusión general del grupo que armonice las conclusiones particulares de cada equipo.


AUTO EVALUAC IÓ N

Que el alumno evalúe su dominio de los conocimientos adquiridos, mediante una serie de

En el espacio de la derecha, escribe el término que define correctamente cada oración. 1. Mezcla de un orbital s y dos p para producir tres

orbitales híbridos y uno puro.

preguntas (reactivos) con las que puede autocalificarse.

2. Compartimiento de un par de electrones por dos átomos

distintos. 3. Obtenido después de hibridar orbitales s y p.

CAPÍTULO 3

•

QUÍMICA

DEL CARBONO

37

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

4. Familia de compuestos que presentan sólo enlaces

sencillos debido a su singular tipo de hibridación. 5. Familia de compuestos identificada por poseer al menos

un enlace puro carbono-carbono. 6. Átomo más sencillo en la tabla periódica. 7. Elemento esencial en los compuestos orgánicos. 8. Estudio de los compuestos del carbono con hidrógeno,

oxígeno, nitrógeno, excepto CO2 y CO. 9. Se caracterizan por poseer al menos un triple enlace en su

molécula.

10. Símbolo general para un grupo alquilo. 11. Región espacio-energética de mayor probabilidad

electrónica. 12. Forma o configuración de cualquier átomo en reposo. 13. Porte más reactiva de una molécula. 14. Familia de compuestos que difieren por la inserción de uno

o más grupos metileno. 15. Hibridación presente en los alquinos. 16. Hibridación presente en los alcanos. 17. Hibridación presente en los alquenos. 18. Formado por dos orbitales en estado puro. 19. Compuestos con la misma fórmula condensada, pero

distinto arreglo espacial. Anota en el paréntesis la respuesta correcta a cada pregunta. 1.¿Cuál de las siguientes fórmulas generales pertenece a una amina? a) R — NH 2

c) R — COOH

b) R — CO — NH2

d) R — OH

La representación 2. de las aminas es: a) R2C CR2 b) RC CR 



e) R1 — C



( c) R — NH 2

(

)

(

)

)

d) R — OH

a) R — NH 2

c) R — COOH

b) R — CO — NH2

d) R — O — R

e) R1 — C



4.¿Cuál de las siguientes fórmulas generales representa un ácido carboxílico?


)

e) R — O — R

3.¿Cuál de las siguientes fórmulas generales representa a los éteres?

38

( C — R2

a) R — O — R

c) R — COOH

b) R — R

d) R — OH

e) R — NH 2

C — R2

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

La representación 5. de los aldehídos es: a) R — O — R c) R — CHO b) R — COOH d) R — CO — R

(

)

e) R — CO — NH2

6.Los alcoholes se representan mediante la siguiente fórmula general: a) R — CO — R

c) R — OH

b) R — CH

d) R — NH 2



O

La representación 7. de los alquenos es: a) RCH CHR c) R — NH 2 

(

)

e) R — CO — NH2

(

)

e) R — O — R



b) RC CR d) R — OH Se 8. llama carbono tetraédrico al que presenta hibridación: a) sp c) sp2

b) sp3

(

)

e) s

d) p

9.¿Qué hibridación presenta en los alquenos el carbono del grupo funcional? a) sp

c) sp2

b) sp3

d) p

(

)

e) s

10. La hibridación del átomo de carbono puede definirse como:

(

)

a) Mezcla de orbitales para dar orbitales más estables. b) Orbitales menos estables c) Excitación de un electrón s d) Fragmentación de orbitales e) Enlace de orbitales atómicos

11. ¿Qué se produce en la hibridación sp del carbono? a) 2 orbitales sp

c) 4 orbitales sp

b) 3 orbitales sp

d) un orbital sp

(

)

e) 6 orbitales sp

12. ¿Cómo se llama el enlace que se forma cuando dos orbitales p (puros) se superponen

lateralmente?

(

a) Enlace pi

c) Enlace “q”

b) Enlace alfa

d) Enlace “s”

)

e) Enlace sigma

13. ¿Cuál es el número de enlaces o grupos químicos que debe haber alrededor de cada átomo de

carbono?

(

a) 1

c) 3

b) 2

d) 4

)

e) 5

14.La posibilidad del átomo de carbono de formar largas cadenas se debe a:

(

)

a) Su tamaño pequeño b) Su carácter metálico c) Sus cuatro valencias d) Su forma octogonal e) Su valor iónico CAPÍTULO 3

•

QUÍMICA

DEL CARBONO

39

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿Cuál es el primer paso para que ocurra la hibridación? 15.

(

)

a) La excitación de electrón del orbital s al orbital p b) El cambio de spin de un electrón c) La formación de un enlace sigma d) La fusión de orbitales e) El vaciado de orbitales

La16. formación de orbitales híbridos causa: a) Enlaces más estables b) Enlaces menos estables c) El cambio en el número atómico

(

)

d) La aparición de pares electrónicos no compartidos e) La formación de orbitales s

17. Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular (condensada) presentan estructuras

diferentes, entonces se tienen:

(

)

a) Isómeros estructurales b) Enlace de valencia c) Enlace químico d) Orbitales con el mismo contenido de energía e) Orbitales degenerados

18. El siguiente hidrocarburo pertenece a la clasificación según el arreglo de átomos de carbono:

CH3 — CH2 — CH2 — CH



CH — CH 2 — CH2 — CH3

(

)

a) Simple insaturado b) Ramificado, insaturado c) Ramificado saturado d) Simple saturado e) Arborescente insaturado

19. Los hidrocarburos de cadena cerrada se clasifican en dos grandes grupos; identifica la opción

que contiene esta clasificación.

(

)

a) Saturados e insaturados b) Homocíclicos y heterocíclicos c) Simples y ramificados d) Sencillos y complejos e) Alternos y aromáticos

20. Los compuestos de cadena abierta se clasifican en dos grandes grupos de acuerdo con el arreglo

de sus átomos de carbono. ¿Cuál es la clasificación? a) Saturados e insaturados b) Homocíclicos y heterocíclicos c) Simples y ramificados d) Sencillos y complejos e) Alternos y aromáticos

40


(

)

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

la 21. Entre lasopciones, identifica la clasificación del siguiente hidrocarburo (recuerda tetravalencia del carbono) CH3 — CH — (CH 3) — (CH2)3 — CH3

(

)

a) Simple saturado b) Ramificado insaturado c) Ramificado saturado d) Simple insaturado e) Simple ramificado

22.Identifica, ¿cuál de los siguientes compuestos se clasifica como saturado? a) CH3 — (CH2 )5 — CH3

d) CH2

b) CH3 — CH CH — CH 2 — CH3 c) CH3 — CH2 — C C — CH3

e) CH3 — CH





(

)

CH — (CH2 )4 — CH3 

CH — CH 2



CH



23. Todos los siguientes compuestos son insaturados, ¿en cuál existe un triple enlace? (recuerda la

tetravalencia del carbono).

(

a) CH3CHCH(CH2 )2CH3

d) CH3CHCH2

b) CH3CH2 CH2CCH

e) CH3(CH2 )2CHCH(CH2 )2CH3

)

c) CH3CH2CHCHCH

24. ¿Cuál de las siguientes fórmulas es un ejemplo de hidrocarburo ramificado saturado? (recuerda

la tetravalencia del carbono).

(

a) CH3(CH2 )4CH3

d) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH3

b) CH3CH(CH3 )CH3

e) CH3CHCHCH3

)

c) CH3CH3

25. De las siguientes estructuras selecciona la que es un hidrocarburo insaturado ramificado?

(recuerda la tetravalencia del carbono). a) CH3(CH2 )3CH3 b) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH

(

)

d) CH3C(CH3 )2CH2CH3 e) CH3CH(CH3)CH2CH3

c) CH3CH3

26. Cuando dos compuestos con idéntica fórmula molecular (condensada) tienen sus átomos de

carbono dispuestos en distinto orden, se clasifican de acuerdo con su:

(

)

a) Geometría b) Grupo alquilo c) Estructura d) Grupo carbonilo e) Grupo carboxilo

27. Los compuestos de cadena cerrada formados únicamente por átomos de carbono en la cadena

se llaman hidrocarburos:

(

)

a) Aromáticos b) Heterocíclicos c) Homocíclicos d) Alifáticos e) Alternos

CAPÍTULO 3

•

QUÍMICA

DEL CARBONO

41

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

28. ¿Cuáles son los hidrocarburos formados por carbono e hidrógeno cuyo grupo funcional es una

triple ligadura?

(

)

(

)

a) Alcanos b) Alquenos

c) Alquinos d) Aldehídos e) Cetonas

29. De entre los siguientes compuestos, ¿cuál presenta el grupo funcional de un alcohol? a) CH3 — CH2 — OH b) CH3 — CH



d) CH3

COOH e) CH3 — COO — CH 3

CH2



c) CH3 — O — CH3

30. Los isómeros, donde cambia el lugar del grupo funcional (que es el mismo para los dos compuestos),

se llaman:

(

)

a) Cadena b) Posición c) Grupo funcional d) Homólogos e) Alternos

31. De las opciones siguientes identifica el compuesto isómero del CH3 — CH2 — OH. a) CH3 — O — CH3

d) CH3 — CO — CH 3

b) CH3 — CH2 — CH2 — OH

e) CH3 — CH2 — CH3

c) CH3 — CH



O

32. Identifica la opción que complete correctamente la siguiente oración. Un isómero estructural es aquel que...

(

)

a) Se rige por la misma fórmula condensada b) Debe tener diferente fórmula condensada c) El número de carbonos debe ser mayor d) El número de carbonos debe ser menor e) El número de carbonos debe ser el doble

33. De las siguientes parejas de compuestos, ¿cuáles son isómeros? a) CH3 — CH3 b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 c) CH3 — CH2 — CH2 — CH3

CHOH d) — 3 O e) CH3 — CH

42




y y

y y

CH2 CH2 CH3 — C C — CH3 



y CH3 — CH — (CH 3)CH3 CH 3 — O — CH 3 CH 3 — CH2 — OH

(

)

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

34. ¿Cómo se llaman los compuestos con la misma fórmula molecular, pero diferente estructura o

arreglo y distinto grupo funcional?

(

)

a) Compuestos orgánicos b) Isómeros estructurales c) Alquinos d) Isómeros de grupo funcional e) Compuestos iguales 35. Los compuestos con la mismo fórmula condensada, diferente nombre y diferente grupo funcional

son isómeros:

(

)

a) De cadena b) De posición c) De grupo funcional d) Homólogos e) Alternos

Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta el CD de tu libro.

CAPÍTULO 3

•

QUÍMICA

DEL CARBONO

43

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• En el siguiente espacio desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este capítulo. Realízalo de manea colaborativa con tus compañeros y usa tu capacidad de análisis y síntesis.

44


4 Hidrocarburos CAPÍTULO

El antiguo paradigma que sobre la enseñanza de las ciencias prevaleció, prácticamente en todo el mundo, se está derrumbando. Estamos siendo testigos del lento, pero inexorable reemplazo de una enseñanza de la ciencia para formar científicos, por otra, que busca integrar ciudadanos conscientes de su realidad científica-tecnológica. DR. JOSÉ ANTONIO CHAMIZO

OBJETIVO GENERAL Al finalizar el tema, el alumno creará sus propios ejercicios sobre el tema de hidrocarburos, saturados e insaturados, los evaluará con base en la nomenclatura IUPAC. Utilizando gráficas, podrá hacer predicciones de las propiedades de algunos hidrocarburos.

Los hidrocarburos son, probablemente, los compuestos químicos naturales más abundantes, junto con el agua y el oxígeno. Su fuente es el petróleo, del cual los países productores en todo el mundo extraen millones de barriles diarios; México es el quinto productor de crudo y decimosegundo productor de petroquímicos, por lo que los hidrocarburos son una fuente importante de ingresos económicos de nuestro país. Si consideramos que el 80% de la electricidad que se genera en el mundo proviene de quemar combustible fósil, no será muy difícil imaginar la catástrofe económica y la amenaza para la existencia de la humanidad si este recurso no renovable desaparece o disminuye de manera importante. No es ajeno al conocimiento común que la química orgánica, a través del uso de hidrocarburos, produce vestidos, al igual que casi todos los enseres domésticos que proporcionan comodidad. Aun los alimentos se ven beneficiados por la aparición de aditivos alimentarios y conservadores, lo que permite la existencia permanentede alimentos enlatados, disponibles en cualquier época del tan añograndes y a bajocomo precio, paraDistrito alimentar en cualquier momento a poblaciones la del Federal. Sin embargo, no es posible sustraerse del deterioro ambiental que los subproductos del uso de hidrocarburos genera, aumentando el costo de los productos manufacturados en términos no sólo de dinero, sino de la salud colectiva y de la calidad del medio ambiente. 45

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE el metano (CH4), el más simple de todos los hidrocarburos, es uno de los mayores componentes de las atmósferas de Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno; sin embargo, en la Tierra hay muy poco debido a que su campo gravitacional es muy débil y por ello no puede retener hidrógeno parasuficiente formar metano? las pequeñas cantidades de metano en nuestro planeta provienen de fuentes terrestres como la descomposición de materia vegetal y animal en ausencia de oxigeno, además de las fermentaciones en los intestinos de los rumiantes? representa un problema ambiental pues favorece el efecto invernadero pues es 15 a 30 veces más eficaz que el CO2 para atrapar la radiación solar? es el componente del gas natural quemado en las casas, no contiene olor, lo cual lo vuelve peligroso, pues una pequeña fuga casera podría matar a toda una familia sin que se dieran cuenta, tal como sucede con los mineros, quienes llaman grisú al metano producido en minas de carbón? es una alternativa de la gasolina en automóviles, aunque también es un recurso natural no renovable?

CONSIDERAS QUE

Recordando sesiones previas de trabajo contesta: 1. ¿Qué es el carbono y qué es el hidrógeno?

2. Escribe con tus propias palabras qué es un hidrocarburo.

3. Menciona cuáles son las características esenciales de un hidrocarburo.

4. ¿Qué es un hidrocarburo saturado y qué es un hidrocarburo no saturado?

Con tus compañeros, compara tu respuesta de qué es y cómo es un hidrocarburo.

OBSERVACIÓN Características esenciales de un alcano: • Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y carbono-hidrógeno.

Características esenciales de un alqueno: • Enlaces sencillos unidos carbono-carbono y unidos carbono-hidrógeno. • Enlace doble unido carbono-carbono, un sigma () y un pi ().

es necesario exigir a las empresas que ahora entregan gasa natural porque las tuberías domicilio agreguen un compuesto con olor que alerte a las personas contra una fuga de gas natural. 46


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Características esenciales de un alquino: • Enlace sencillo unido carbono-carbono. • Y un carbono primario unido a un hidrógeno. • Enlace triple carbono-carbono, un sigma () y dos pi ().

Escribe el significado de alcanos, alquenos y alquinos utilizando las distinciones anteriores.

OBJETIVO ESPECÍFICO Identificar con este proceso las características esenciales de los alcanos, alquenos y alquinos.

5. Alcanos (hidrocarburos saturados también llamados parafinas).

6. Alquenos (hidrocarburosno saturados tambiénllamadosolefinas, vinílicos, hidrocarburos

etilénicos).

Figura 4.1Representación de

la molécula de metano en forma de barras y esferas.

7. Alquinos (hidrocarburos no saturados, también conocidos como acetilénicos). Figura 4.2Representación

tubular y de llenado de espacio y su disposición tetraédrica.

COMPARACIÓN ENTRE HIDROCARBUROS

OBJETIVO ESPECÍFICO Identificar las semejanzas y diferencias entre alcanos, alquenos y alquinos.

Semejanzas Alcanos

Alquenos

Formados de carbono e hidrógeno

Alquinos



Diferencias Alcanos

Alquenos

Enlace sencillo carbono-carbono

Alquinos

Enlace doble carbono-carbono

Enlace triple carbono-carbono

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

47

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO En este proceso el alumno relacionará un alcano, un alqueno y un alquino con Variable base en una o más variables.

FÓRMULA DE SERIE HOMÓLOGA RELACIÓN Relación

Número de hidrógenos

Los alcanos tienen dos hidrógenos más que los alquenos y cuatro más que los alquinos.

Número de ligaduras

Los alcanos tienen cuatro ligaduras sencillas por cada carbono. Los alquenos tienen dos ligaduras sencillas y una doble; mientras que los alquinos tienen una ligadura sencilla y una triple por cada carbono.

Tipo de familia

La familia de los alcanos tiene por fórmula de serie homóloga (CnH2n+2). La familia de los alquenos tiene por fórmula de serie homóloga (CnH2n); mientras que la familia de los alquinos tiene por fórmula de serie homóloga (CnH2n–2).

1. Desarrolla esquemas de alcanos, alquenos y alquinos.

Escribe el nombre de cada uno con base en la terminación de familia y el número de carbonos que presenta cada compuesto. 2. Investiga en un libro de química orgánica (CACP) y (CASE): a) Las reglas de nomenclatura IUPAC.

b) El concepto de radical de alquilo.

c) El nombre y la fórmula de los 10 primeros alcanos lineales.

d) El nombre y la fórmula de los radicales de uno, dos y tres carbonos; escribe los datos a

continuación.

48


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

e) Siempre que investigues anota la bibliografía correspondiente.

3. Investiga en un libro de química el nombre y las fórmulas de los 10 primeros alcanos, e incluye la

bibliografía. Nombre del alcano

Fórmula semidesarrollada

Fórmula condensada

a) b) c) d) e) f) g) h) i) j)

Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros. Nombre del radical

Nota:

Fórmula semidesarrollada del radical

en adelante encontrarás al lado de algunas estructuras, una forma diferente de representar car bonos e hidrógenos con líneas. Cada extremo representa un carbono y cada vértice también.

4. Para el siguiente ejercicio toma como ejemplo el hidrocarburo de seis carbonos y fórmula condensada

C6H14; escribe la fórmula semidesarrollada. ¿Te quedó así? Hexano a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Y si suprimes un — CH2 — (radical metileno) de la cadena y pones una ramificación — CH3 — (radical metil), te queda algo como esto: b) CH3 — CH — CH 2 — CH2 _CH3

CH3

Puedes cambiar la posición del radical metil y tendrás un isómero más. (2, metil pentano).

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

49

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) CH3 — CH2 — CH — CH 2 — CH3

(3, metil pentano)

CH3 CH3 d) CH3 — C — CH2 — CH3

CH3

Puedes formar un isómero diferente con otro radical y si lo cambias de posición tendrás uno más. (2,2, dimetil butano)

CH3 e) CH3 — CH — CH — CH 3

CH3

De esta manera, se forman isómeros estructurales; en el hexano existe la posibilidad de cinco isómeros. (2,3, dimetil butano)

5. Verifica las semejanzas, diferencias y encuentra la relación que existe entre los isómeros del

hexano. • Escribe esa relación: La relación más importante es la existente entre el número de carbonos y el número de hidrógenos en cada fórmula. • Escribe la fórmula: 6. Con base en la fórmula que relaciona los isómeros del hexano, encuentra el número de hidrógenos

que deben existir en las siguientes fórmulas de alcanos. C17HX

C35HX

C23HX

C15HX

C64HX

C39HX

CXH112

CXH46

CXH12

C18HX

CXH78

C56HX

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. 7. Los ejercicios anteriores se basan en una relación constante. Observa esa relación y escríbela en

forma de fórmula general:

En química esa fórmula se llama de serie homóloga . Si no has podido deducirla puedes consultarla en un libro, o bien, regresar a la sección de relación entre hidrocarburos. No olvides citar la bibliografía. 8. Siguiendo el modelo del hexano (CACP): a) Desarrolla todos los isómeros posibles del heptano (C 7H16), alcano de siete carbonos (recuerda

la tetravalencia del carbono).

b) Escribe su nombre considerando primero los radicales que tengan y después la cadena de carbono

e hidrógeno más larga. Utiliza tu investigación sobre los primeros 10 alcanos y los radicales de alquilo para completar esta tarea. También puedes consultar tu CD de apoyo del libro. 50


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Estructura semidesarrollada

Nombre

Fórmula condensada

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. 9. Escribe en orden las reglas utilizadas para nombrar las estructuras isómeras del heptano.

NOMENCLATURA DEorgánica ALCANOS 1. Investiga en un libro de química las reglas de nomenclatura IUPAC para los alcanos y la terminación correcta para los alquenos y alquinos. No olvides anotar la bibliografía. Si lo prefieres, consulta tu CD de apoyo.

2. Compara tus reglas de nomenclatura con las IUPAC:

• ¿En qué son semejantes?

• ¿En qué son diferentes?

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

51

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar diversos ejemplos de la familia de los alcanos y al hacerlo, proponer nombres con base en el número de carbonos y terminación de la familia.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 1. Escribe los nombres IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos, así como su fórmula

condensada. CH3

CH3 — CH2 CH — CH3

a)

b)

CH3 — CH2 — CH2

CH3 — C — CH3 CH3 — CH — CH — CH 2 — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH3

CH3

CH3

CH3

Br

c) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH — CH2 — CH — CH3

d) Cl — CH2 — CH — CH2 — Br

CH2 — CH2 — CH2 — CH3

CH3

CH3 — CH — CH3 e) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3

f ) CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3

CH3 — C — CH3

CH3

CH3

CH2 — CH3

CH3

CH2 — Cl

h) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH — CH3

g) CH3 — CH2 — CH — CH — CH 3

CH3

CH3

i) CH — CH2 — CH2

CH3

52


CH2 — CH3

CH3 — CH2 — CH2

CH3

CH3

j)

CH2 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 CH3

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 k) CH3 — C — CH3

l) CH3 — CH — (CH3) — CH2 — C — (CH3)3

CH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3 CH3

m) CH3 — C — (CH3)3

CH3

n) CH3 — CH — (CH3) (CH2)2 CH3

CH3

CH3

CH3

p) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3

o) CH3 — C — CH2 — CH2 — CH — CH3

CH3

2. En los ejercicios anteriores, tal vez te enfrentaste a dos quiebres: a) El primero con las estructuras que contienen halógenos (Cl, Br, I). ¿Cómo lo resolviste?

Ten en cuenta que en el caso de esos átomos se nombran igual que en la tabla periódica y se les asigna un número de carbono localizador como cualquier otro radical. Sólo tienes que decidir qué carbono es el primero de la cadena . Considera siempre a estos átomos como más importantes que los radicales de alquilo. b) El segundo quiebre tal vez fue el encontrar estructuras condensadas en paréntesis como ésta:

CH3 — CH(CH3) — CH2 — C — (CH 3)3 ¿Cómo lo resolviste?

Ten en cuenta que cada carbono en una cadena tiene cuatro enlaces. Pueden ser a carbono, a hidrógeno o a cualquier otra especie química. En realidad, el ejemplo anterior es el 2,2,3–trimetil pentano. CH3

CH3

CH3 — CH — CH2 — C — CH3 CH3 3. Desarrolla las siguientes estructuras. Nota: la

nomenclatura escrita te permite desarrollar la estructura. Después debes aplicar las reglas de nomenclatura y verificar si es el nombre correcto.

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

53

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

a) 2,5–dietil, 4–isopropiloctano

b) 6–etil 2–isopropilheptano, 2,5–dimetil

c) 2,5,8–trietil, 3,6,7–trimetil, 7–propiloctano

d) 2–etil, 2–metil, 5–propilhexano

e) 2,4–dietil 3–isopropilpentano

f ) 2,2,3–trimetilbutano

g) 3–etil–4–metilpentano

h) 2–3–dietil, 5,6–dimetilnonano

i ) 3–etil–4–metil–5–propilheptano

j ) 2,2–dietil, 4,4–disopropil pentano

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Desarrolla tus propios ejercicios. Inventa tres estructuras semidesarrolladas de alcanos; aplica las reglas de nomenclatura de alcanos y escribe su nombre correcto. 1.

Nomenclatura 2.

Nomenclatura 3.

Nomenclatura

Inventa tresnombres dealcanos sinimportar siestán enorden alfabéticoo no. Desarrollasu estructura y, aplicando la nomenclatura de alcanos, escribe el nombre correcto. Nombres: a) b) c)

ESTRUCTURA 1.

Nomenclatura correcta 2.

Nomenclatura correcta

54


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3.

Nomenclatura correcta

Esperamos que hayas tenido éxito. Puedes comparar tus propios ejercicios con los de tus compañeros. Te puedes dar cuenta de que eres en gran parte responsable de tu aprendizaje y que te estás haciendo cargo de tu autoaprendizaje.

TIPOSlasDE CARBONO Observa siguientes estructuras. 4

5

EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

6

5

CH2 — CH2 — CH3

8

3

2

1

a) CH3 — CH — CH — CH3

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno aprenda las distinciones que caracterizan a los carbonos primario, secundario, terciario y cuaternario.

CH3

1

2

3

4

b) CH3 — CH — CH — CH3

7

CH3

6

CH3

1. Información:

• • • • •

En el compuesto a, los carbonos 1, 6, 7 y 8 son primarios (cuatro carbonos primarios). Los carbonos 4 y 5 son secundarios (dos carbonos secundarios). Los carbonos 2 y 3 son terciarios (dos carbonos terciarios). No existen en ese compuesto carbonos cuaternarios. En el ejercicio b existen cuatro carbonos primarios y dos terciarios; no existen carbonos secundarios ni cuaternarios.

2. Responde:

• ¿Qué características tienen los carbonos primarios?

• ¿Qué características tienen los carbonos secundarios?

• ¿Qué características tienen los carbonos terciarios?

• ¿Qué características deberán tener los carbonos cuaternarios?

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

55

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. Identifica los tipos de carbonos que existen en los compuestos a al f y llena la tabla siguiente.

CH3 a)

b)

CH3 — CH2 — CH — CH3

CH3

CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH — CH3 CH3

CH3 — CH2 — CH — CH3 CH3 c)

d)

CH3 — CH — CH2 — CH3

CH3

CH3 — CH — C — CH — CH3 CH3— CH — CH3

CH2 — CH — CH3

CH3 — CH — CH2 — CH3 e)

CH3

CH3 f)

CH3 — C — CH2 — CH3

CH3

CH3 — C — CH — CH2 — CH3

CH3

CH3— CH — CH2 — CH2 — CH3 Tabla de clasificación de l carbono

Primarios

Secundarios

Terciarios

Cuaternarios

4

a)

2

2

0

4

b)

0

2

0

c) d) e) f)

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar diversos ejemplos de la familia de los alquenos y alquinos y que al hacerlo, el alumno proponga la nomenclatura basado en ejemplos prácticos, aplicando las estrategias de observación, diferencias, semejanzas y relación entre compuestos.

Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS 1. Información. Recuerda que los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e

hidrógeno; pero debido a que hay enlaces sencillos, dobles y triples entre carbono y carbono, existe más de una familia de compuestos. Esto obliga a distinguir entre estas familias por su tipo de enlace y características propias. Si has tenido éxito en el autoaprendizaje de nomenclatura de alcanos, tal vez puedas deducir: a) Las reglas de nomenclatura de los alquenos (recuerda que presentan al menos un enlace doble). b) La fórmula de serie homóloga de los alquenos. Compara:

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2— CH3

Pentano

56


y Penteno–2

CH3 — CH  CH — CH2 — CH3

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) CH3 — CH — CH 2 — CH2 — CH3

y

CH2  C — CH2 — CH2 — CH3 CH3 2–metil penteno–1

CH3 2–metil pentano

2. Escribe la nomenclatura de los siguientes alquenos (IUPAC), tomando como base la nomenclatura

de los alcanos. a) CH2  CH2

b) CH3 — CH(Br) — CH2 — CH  CH — CH2 — CH3

c) CH3 — CH2 — CH = CH2

d) CH3 — CH2 — C  CH2

CH3

CH2  CH — CH2 e) CH3 — CH2 — C(CH3)  CH2

f ) CH3 — CH2 — C — CH  CH2

CH3

g) (CH3)2 — C  CH — CH — CH3

Cl

i ) CH2  C—CH2 — CH2—CH—CH  CH2

CH3

CH3 — CH — CH3

h) CH3 — C  CH2

CH2 — CH2 — CH3

j ) CH3—CH  CH — CH — C  CH — CH — CH  CH — CH3

CH3 — CH2 CH3

CH3

Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros. 3. Los nombres que se dan a continuación pueden ser incorrectos, pero te permiten escribir fórmulas

semidesarrolladas. Una vez hecho esto, aplica las reglas de nomenclatura de alquenos y escribe el nombre correcto de acuerdo con la IUPAC. Nombre correcto

Estructura

a) 2–etil–3–heptano.

b) 2, 2–dietil–3–pentano.

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

57

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) 2–etil–octeno–5.

d ) 2–isopropil–2, 6–heptadieno.

e) 2, 5–dimetil 3–etil, 2, 5–octadieno.

f ) 6–etil–3, 7–dimetil 5, 5–dipropil–1, 3, 7–nonatrieno.

g ) 3–bromo–2–isopropil–5–metilheptano.

h) 3–isopropil–2, 4, 4, 8–tetrametil–1, 7–nonadieno.

i ) 4, 6–dimetil–3–isopropil–3, 7–nonadieno.

j ) 3–isopropil–2–etil–1, 3–hexadieno.

4. Inventa cinco ejercicios propios de alquenos. Escribe primero sus nombres y luego sus estructuras,

o desarrolla primero las estructuras y luego, aplicando las reglas, escribe los nombres. Nombre a)

b)

c)

d)

58


Estructura

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

e)

5. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compañeros. Copia al menos tres de ellos y evalúalos.

Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, menciónalo; si están incorrectos, comenta con tus compañeros por qué es así. Solicita retroalimentación de tus compañeros sobre tus ejercicios. Ejercicios de tus compañeros. Nombre

Estructura

a)

b)

c)

d)

e)

ALQUINOS


1. Con base en tu experiencia, escribe principios o reglas de nomenclatura para los alquinos y desarrolla

tres ejercicios aplicando tus reglas de nomenclatura. Mis reglas de nomenclatura.

Comprobar adquisición de reglas delanomenclatura con otros compañeros.

Mis ejercicios. Nombre

Estructura

a)

b)

c)

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

59

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2. Compara y comparte tus ejercicios con los de tus compañeros; copia al menos tres de los ejercicios

de ellos y evalúalos. Si a tu entender ellos los desarrollaron correctamente, menciónalo; si están incorrectos, explica por qué. Solicita retroalimentación de tus compañeros sobre tus ejercicios. Ejercicios de mis compañeros. Nombre

Estructura

a)

b)

c)

Es necesario que siempre tengas presente que posees un mundo de conocimientos adquiridos, y ya sabes cómo utilizarlos en cada nueva tarea de autoaprendizaje. Puedes constatarlo al evaluar tus resultados y los de tus compañeros. 3. Investiga en un libro de química orgánica las reglas de nomenclatura de los alquinos y compáralas

con tus reglas. Hacerlo te dará mayor seguridad en los siguientes temas, cuando generes tu propio conocimiento. Anota siempre la bibliografía consultada. • Escribe abajo las reglas IUPAC para la nomenclatura de alquinos.

4. Escribe los nombres de acuerdo con la IUPAC para los siguientes compuestos: a) CH3 — CH2 — C



CH

c) Cl — CH2 — CH2 — C

e) CH




C — CH3

C — CH  C — CH3 Cl

60



b) CH

d ) CH2

f ) CH







C—C

CH — C

C—C







CH

CH

C — CH  CH — CH2 — CH3

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

g) CH3 — C



C — CH — C



C — CH3

h) CH2  CH — CH2 — CH  C — CH2 — C



CH

CH3

CH3

CH3 i ) CH3 — C



C — CH — CH — (CH 2)3 — CH3

j ) CH3 — CH — C

CH3 — CH — CH 3



CH3

C — CH — C



C — CH3

CH — CH3 CH3

5. Desarrolla las estructuras de los siguientes nombres. Verifica que sea la correcta de acuerdo con la

IUPAC; de lo contrario escribe el nombre correcto (si lo deseas contesta con estructuras de líneas). a) 2–etil–4–isopropil heptino–5. b) 3, 3–dimetil–6–etil, octadiíno–1,7. c) 4–heptén–1, 7–diíno. d) 4–octén–1–ino. e) 3, 6–diisopropil, 4– etil nonadiíno–1,7. f) 2–isopropil–5–hexino. g) 3–isopropil–3, 4, 4, 6–tetrametil–1, 7–nonadiíno. h) 2, 5, 5–trimetil, decadiíno–3, 6. i ) 3–bromo 2–isopropil–5–metilheptino. j ) Etino (acetileno). k) 1, 3–butadiíno. l ) 1–pentén–4–ino. m) Propeno. n) Hexadiíno–1, 4.

Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros de grupo.

HIDROCARBUROS CÍCLICOS, CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS

OBJETIVO ESPECÍFICO Escribir la nomenclatura y desarrollar estructuras de

Las fuentes naturales de hidrocarburos son el petróleo crudo, el carbón mineral y el gas

hidrocarburos cíclicos. natural. La porcentual los hidrocarburos presentes en crudodevaría de acuerdo concomposición cada área geográfica del de mundo; pero, indistintamente, unaelparte la mezcla está formada por hidrocarburos cíclicos, cuya importancia radica en que pueden ser transformados en derivados que sirvan para diversas síntesis químicas orgánicas. Esto los hace, además de insustituibles, muy rentables en el aspecto económico.

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

61

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. Observa las siguientes estructuras, encuentra las semejanzas y los diferencias en cada par.

CH2 a) CH2

CH2

CH2

CH2

y

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

y

CH2

Pentano

CH2 CH2 

b) CH2

CH

CH2 CH

Semejanzas

CH — CH2 — CH2 — CH3

Diferencias

• De acuerdo con tu observación, ¿el par tiene el mismo tipo de hibridación? a b • De acuerdo con tu observación, ¿el par tiene el mismo tipo de hibridación?

Sí

No

Sí No Si tus respuestas fueron afirmativas, tienen el mismo grupo funcional. Una diferencia es su estructura cíclica; por lo tanto, para nombrarlos utiliza las mismas reglas que ya has usado; agrega sólo el prefijo ciclo.

2. Escribe el nombre de los siguientes compuestos: a)

d)

62


b)

c)

e)

f)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

n)

o)

p)

q)

r)

3. Desarrolla las siguientes estructuras y escribe el nombre correcto IUPAC, si es el caso. a) 2–etil–1,1–di–isopropil–4–metilciclohexano b) 4–ciclobutil–2, 5–dietil–6–propilheptano c) 1, 4–di–ciclopropil–2, 5–dimetil hexano d ) 2, 2, dimetil–4 etil–1–propil ciclopentano e) 6–bromo–4–hidroxi–3, 5–dimetilciclohexano f ) Bromociclopropano g) 1–metil ciclohexeno h) 3–metil ciclopenteno i ) Ciclopentadieno–1, 3 j ) 2, 6–dimetil–3–ciclopentil–5–isopropil–4–bromooctano

Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros. CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

63

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Estructura a)

Estructura b)

Nombre

Nombre c)

d)

Nombre

Nombre e)

f)

Nombre

Nombre g)

h)

Nombre

Nombre i)

j)

Nombre

Nombre

IMPORTANCIA ECONÓMICA DE LOS HI DROCARBUROS Un hidrocarburo es un compuesto formado por carbono e hidrógeno por medio de enlaces covalentes, lo que les confiere las propiedades conocidas de insolubilidad en agua, bajos puntos de ebullición y la posibilidad de existir como gases (1 a 4 carbonos), líquidos (5 a 18 carbonos) y sólidos (más de 19 carbonos), dependiendo del número de carbonos presentes en un Loscompuesto. hidrocarburos son la materia prima para la petroquímica básica y secundaria, y su importancia se refleja en que la riqueza y poderío económico de los países de primer mundo está relacionada con el desarrollo de la industria química. Se requiere el desarrollo de la industria química para ser un país rico; por el contrario, existen países con petróleo que se hallan sumidos en la miseria. Figura 4.3Agua y aceite automo-

triz. Los enlaces covalentes son responsables de la insolubilidad de estos compuestos.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos difieren unos de otros por la presencia de los grupos metileno (– CH2 –), los cuales aumentan progresivamente las propiedades físicas de los compuestos (densidad, puntos de ebullición, de fusión, estado físico, solubilidad, etcétera). 1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, sin olvidar anotar la bibliografía. Nota: si

lo deseas, puedes consultar todos los datos en la gráfica que aparece al final de este capítulo. Para los resultados de tu investigación se proponen dos tablas generales.

a) El estado físico de los 10 primeros hidrocarburos saturados. b) El punto de ebullición de los 10 primeros hidrocarburos saturados, y construye una gráfica que

los relacione. c) El punto de ebullición de los isómeros del hexano y luego, relacionando los puntos de ebullición,

emite una predicción de la reactividad química de los hidrocarburos saturados lineales contra los ramificados. d ) La densidad de los 10 primeros hidrocarburos saturados y explica la relación de ésta con el punto de ebullición de dichos hidrocarburos. 64


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Estado físico

Número de carbonos

Sólidos

Líquidos

Gases

Respuesta

Nomenclatura

Fórmula condensada

Punto de ebullición

Densidad g/cm

3

Gráfica. Número de carbonos de alcanos vs punto de ebullición

n ió ic ll u b e e d o t n u P

Carbonos CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

65

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Isómeros del hexano

Isómeros



Gráfica. Isómeros del hexano vs punto de ebullición

n ó i c lli u b e e d o t n u P

Isómeros del hexano • De acuerdo con tus conocimientos, ¿cómo es la reactividad química entre alcanos lineales y ramificados?

Densidad de los 10 primeros hidrocarburos

Hidrocarburo

Densidad

Hidrocarburo

1

6

2

7

3 4

8 9

5

10

66


Densidad

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• ¿Qué relación crees que existe entre la densidad y el punto de ebullición de estos compuestos?

2. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente, no olvides la bibliografía. a) El estado físico de los alquenos y alquinos. b) El punto de ebullición de eteno, propeno, buteno, penteno, 2–penteno, 2–metilbuteno

(alquenos). c) El punto de ebullición de etino, propino, butino, pentino (alquinos). d) Construye una gráfica que relacione las propiedades físicas vs carbonos en la molécula. e) La densidad de los alquenos y alquinos de los incisos anteriores y emite una predicción respecto

a su punto de ebullición. Estado físico de alquenos y alquinos

Número de sólidos

Carbonos

Líquidos

Gases

Puntos de ebullición de alquenos

Alquenos





Eteno Propeno Buteno Penteno 2–penteno 2–metilbuteno Puntos de ebullición de alquinos

Alquinos

Etino Propino Butino Pentino CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

67

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Gráfica. Estado físico de alquenos vs su punto de ebullición

n ió c i ll u b e e d o t n u P

Sólido

Líquido Estados físicos

Gaseoso

• ¿Qué relación crees que exista entre la densidad y los puntos de ebullición de alquenos y alquinos?

en el piso y aproxímate 3. Consigue un poco de líquidoanticongelante para automóvil; derrama unas gotas con un cerillo encendido. Anota tus observaciones.

4. Mezcla una porción de anticongelante con agua. ¿Cómo es la solubilidad del anticongelante? Anota

tus observaciones.

• ¿El anticongelante es una sustancia orgánica?, ¿por qué se mezcló con el agua?

68


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. Realiza una búsqueda en internet sobre hidrocarburos, haciendo énfasis en sus aplicaciones. Con


base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los hidrocarburos. Anexa la dirección de internet.

Desarrollar habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet.

• URL:http://

• Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material investigado en internet.

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS Y MÉTODOS DE WÜRTZ Y DE GRIGNARD En esta sección mejorarás tu conocimiento respecto a las reacciones químicas de los hidrocarburos saturados e insaturados y métodos de Würtz y de Grignard. Propiedad química: reacción química o cambio que ocurre únicamente en el grupo funcional de un hidrocarburo o compuesto. Existen cuatro tipos de reacciones que se pueden agrupar en dos categorías: CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

69

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

a) Reacciones de adición: Se efectúan sobre grupos funcionales conenlaces dobles (alquenos, aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas) y triples (alquinos, nitrilos); en estos se rompen los enlaces  (puros) y en la porción libre se adiciona por cada lado del enlace un átomo de H , (OH), X (halógenos) u otro según sea el caso. b) Reacciones de sustitución: Es la sustitución de un hidrógeno por un halógeno y las reacciones usualmente ocurren sobre carbonos con enlaces sencillos, de un halógeno por un grupo hidroxilo y viceversa.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS a ) Aplicar las fórmulas generales de las

reacciones de halogenación de alcanos, alquenos y alquinos para obtener los respectivos derivados y nombrarlos. b ) Desarrollar las reacciones de hidratación y oxidación de alquenos y alquinos para sintetizar los correspondientes derivados. c ) Síntesis de alcanos, alquenos y alquinos por los métodos de Würtz y de Grignard.

Las siguientes propiedades químicas de adición se observan sobre alquenos y alquinos. 1. Halogenación doble (con Cl 2, Br2, I2). 2. Hidrohalogenación (con HCl, HBr, HI). 3. Reducción (con H 2). 4. Oxidación. 5. Hidratación y/o hidrólisis (con H2O). Consulta el tema Propiedades químicas de alcanos, alquenos y alquinos en el material de multimedia de tu libro.

REACCIONES DE HALOGENACIÓN DE ALCANOS Producto principal a) Alcanos  X2 catalizador

Derivado monohalogenado



residuo

Observa la siguiente fórmula general. R–H  X2 R–X  HX

R







H X





X

R–X



HX

Donde X puede ser cualquier halógeno (cloro, bromo, yodo). La reactividad de los carbonos para halogenarse es creciente de carbono primario a terciario. Carbono primario Menos reactividad

<

Carbono secundario

Carbono terciario < Más reactividad

Observa los siguientes ejemplos y encuentra las semejanzas y diferencias en cada uno de ellos. Halogenación exhaustiva del metano (por radicales libres). CH3–Cl  HCl a) CH4  Cl2 Metano Cloro

b) CH3–Cl Clorometano Cloro

c) CH2–Cl2

Clorometano 

Cl2

Cl2

Diclorometano Cloro 

d) CH–Cl3



CH2–Cl2

Cl2




CH–Cl3

CCl4

 

HCl



Ácido clorhídrico

HCl



Triclorometano (Cloroformo)

 TriclorometanoCloro Tetraclorometano (Tetracloruro de carbono)

70

Ácido clorhídrico

Diclorometano









Ácido clorhídrico

HCl Ácido clorhídrico

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Figura 4.4Representación de las

Escribe tus observaciones.

moléculas del metano y sus cuatro derivados halogenados con cloro. Se puede apreciar el cambio de tamaño de la molécula y la longitud de enlace carbono-halógeno.

Encuentra las semejanzas y diferencias entre los compuestos de las reacciones a y d. Semejanzas

Diferencias

a)

d)

a)

d)

a)

d)

a)

d)

a)

d)

¿Puedes encontrar una constante común en estos ejemplos? Escríbela a continuación:

Estas reacciones sucesivas se deben al mecanismo llamado de radical libre.

Figura 4.5a ) diagrama de energía del clorometano; b ) diagrama

a)

b)

En el caso del etano es: a) CH3 — CH3  Br2 Etano

Bromo

b) CH3 — CH2 — Br



CH3 — CH2 — Br Bromoetano

Br2

transparente de energía del clorometano y c ) diagrama sólido de energía del clorometano.

c)





HBr

Ácido bromhídrico

CH3 — CH — Br



HBr

Br 1,1–dibromoetano CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

71

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

En el caso de la segunda y siguientes halogenaciones el halógeno se posiciona en el carbono, que ya tiene halógeno, hasta que se sustituye el último hidrógeno. En el caso del propano es: a) CH3 – CH2 – CH3  Br2 CH3 – CH – CH3  CH3 – CH2 – CH2 – Br  HBr Br

Bromopropano 5 a 8% derivado primario

2–bromopropano 92 a 95% derivado secundario

Considerando la información anterior y la contenida en tu CD en el tema de alcanos realiza los siguientes ejercicios.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Completa las reacciones siguientes y escribe la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos.A partir de esta sección tendrás una parte de estructuras en forma de fórmula semidesarrollada y otra parte con fórmula de zigzag.

EJEMPLOS RESUELTOS a)Halogenación del 2, 2, 4–trimetil pentano

b) Halogenación del 2, 4–dimetilhexano  Br2

Realiza los ejercicios siguientes de manera colaborativa CCl4 1. CH3 — CH2 — CH2 — CH3  Br2

2–bromo–2, 4, 4 trimetilpentano

4–bromo–2, 4–dimetilhexano



CH3 2. CH3 — CH — CH — CH3  I2

Luz /calor



CH3 3. CH3 — CH2 — CH — CH3  Br2

Br

72


CCl4



ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 4. CH3 — CH — CH2 — CH3  Br2

5.



CCl4

Br2

6.

CCl4



Br2





CCl4



7.



Cl2

Luz/calor



8.



Cl2

Luz/calor



DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

HALOGENACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS (REACCIONES DE ADICIÓN) Consulta las fórmulas generales y ejemplos en el CD de multimedia de tu libro. Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos.

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

73

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH2  CH — CH2 — CH2 — CH3  Br2

CCl4

CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3

1–penteno

1, 2–dibromopentano

Br

Br Br

Br b) CH3 — C



C — CH — CH 3  Br2

CCl4/parcial

CH3 — C  C — CH — CH 3 CH3

CH3 3–metil–2–pentino

3–metil–2, 2–dibromopentano

Br Br c) CH3 — C



C — CH2 — CH3  2Br2

CCl4/total

2–pentino

CH3 — C — C — CH 2 — CH3 Br Br 2, 2, 4,4–tetrabromopentano

d)



2Br2

CCl4/total

2–hexeno

2, 2, 3, 3–tetrabromohexano

1. CH2  CH — CH2 — CH2 — CH3  Br2 2. CH3 — C  CH — CH2 — CH3  Cl2

CCl4 Luz/calor

 

CH3 3. CH2  CH — CH  CH — CH2 — CH3  Br2

CCl4



Parcial

4. CH3 — CH2 — C



CH  Br2

5.



6.

CCl4

2Br2 

2Cl2



Total/CCl4 Temp.






2.

74


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE

REVISA EL TEMA EN TU CD

el eteno (etileno o vinilo) REACCIONES DE HIDROHALOGENACIÓN está relacionado con diversos procesos (REACCIONES DE ADICIÓN) biológicos? Completa las reacciones siguientes y escribeademás la nomenclatura de reactivos y productos está presente en pequeñas en todos los casos. cantidades en muchas plantas donde actúa madurando las frutas, por ejemplo plátanos, jitomates y cítricos?

EJEMPLOS RESUELTOS Cl— H



a) CH3 — C  CH — CH3  HCl

las frutas se recolectan cuando todavía están verdes para prevenir que se dañen y ya en su destino son expuestas a gas eteno para estimular el proceso de maduración?

Cl

(adición)

CH3 — C — CH2 — CH3 CH3

CH3 2–metil–2–buteno

2–cloro–2–metil–2–buteno

Cl b) HC



C — CH — CH 3  2HCl

Total

CH3 — C — CH 2—CH3

Butino

Figura 4.6Eteno.

Cl 2, 2–diclorobutano

HBr 

1.

CH

3 — CH — CH 3

Figura 4.7Plátanos en proceso

Br

2. CH3 — C  CH2  HI

de maduración.

CH2 — CH3

CONSIDERA el conocimiento de lasQUE propiedades de los hidrocarburos ha beneficiado enormemente a la humanidad.

3. CH3 — CH  CH — CH2 — CH  —CH2  HCl Nota: los

alquinos dan derivados gemdihalogenados. I

4.



2HITotal

CH

3—

C — CH2 — CH3

I

HBr

5.

Parcial



HCl 

6.

Total

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios.

1.

2.

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

75

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE las feromonas son sustancias que atraen sexualmente a los animales? que poseen dobles enlaces y por lo tanto son de la familia de los alquenos?

UTILIZA

LOS APOYOS DEL TEXTO

REACCIONES DE REDUCCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.

EJEMPLOS RESUELTOS Figura la Su hembra4.8 delFeromona gusano dede seda.

a) CH2  CH — CH2 — CH2 — CH3  Ni H2

nombre con las reglas de IUPAC 1–penteno es: 10, 12–hexadecadienol.

b) CH3 — C



C — CH2 — CH3  Ni H2

3—

CH

3—

CH2 — CH2 — CH2 — CH3

CH2 — CH2 — CH2 — CH3

2–pentino

CONSIDERA QUE el conocimiento de la acción de las feromonas permite aumentar la producción de sustancias como la miel y la seda, y evitar plagas como las moscas.

CH

Pentano

1. CH3 — CH — C

2–penteno



C — CH3  2H2

Total



C — CH — CH2 — CH3  H2

CH3 2. CH3 — CH — C 3. CH2  CH — C



C — H  2H2

Níquel

4.



5.



6.



Parcial

2H2

2H2

2H2

Total

Níquel Total


2.

76


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS Completa las reacciones siguientes y escribeademás la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH2  CH — CH2 — CH3  KMnO4,

Frío/H2 O

CH2 — CH — CH 2 — CH3

buteno

b) CH



OH

C — CH2 — CH3  KMnO4

Concentrado y caliente

OH

1, 2–butanodiol

H — C — OH

1–butino

Ácido metanoico

CH3 1. CH2  C — CH2 — CH2 — CH3

2.



HO — C — CH 2 — CH3

O





KMnO4

KMnO4

3. CH3 — CH  CH — CH2 — CH3  KMnO4

O



Ácido propanoico

Concentrado

Concentrado Diluido y frío



KMnO4

4.


CH3 5. CH3 — CH2 — C  C — CH2 — CH3  KMnO4

Concentrado

CH3 6. CH2  CH2  KMnO4


DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos loaprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

77

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

REACCIÓN DE HIDRATACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alquenos y alquinos.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — CH  CH — CH3  H:OH

H2SO4

CH3 — CH — CH 2 — CH3

2–buteno

OH

2–butanol

b) CH3 — C



C — CH3  H:OH

(efecto cetoenólico)

2–butino

CH3 — C — CH 2 — CH3 O Butanona

1. CH3 — C  CH — CH3  H2O

H2SO4/∆

CH3 2. CH2  CH — CH — CH 3  H2O

H2SO4/∆

CH3 3. CH3 — C



C — CH2 — CH3



H2O

H2SO4/∆

4.



H2O

H2SO4/∆

5.



H2O

H2SO4/∆

6.



H2O

H2SO4/∆


2.

78


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

OZONÓLISIS DE ALQUENOS Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con formulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo multimedia en el tema de alquenos.

EJEMPLOS RESUELTOS  CH — CH  O

a) CH3 — CH 2 — CH

3

3

H2O  Zinc

2–penteno

CH 3 — CH2 — CH  O  O  CH — CH 3 Pentanal

Etanal

CH3 b) CH3 — CH2 — C  C — CH3  O3

H2O  Zinc

CH3 — CH2 — C  O



CH3

CH3 2, 3–dimetil–2–penteno

2–butanona

1. CH3 — CH  CH — CH2 — CH3  O3

CH3 — C — CH 3 O



Propanona

H2O  Zinc

CH3 2. CH2  C — CH — CH 3 3. CH3 — C — CH 3





O3

O3

H2O  Zinc

H2O  Zinc

O 4. CH2  CH — CH2 — CH  CH2  O3

5.

6.





O3

7.

H2O  Zinc

H2O  Zinc



8.

O3

H2O  Zinc

O3

H2O  Zinc



O3

H2O  Zinc

2–metil 1,3pentadieno

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

79

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


2.


MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCANOS Consulta las fórmulas generales y ejemplos en el CD de multimedia de tu libro. Método de Würtz Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag.

EJEMPLO

RESUELT

a) CH3 – CH2 – CH2 – Br  2Na

O Würtz

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3  2NaBr

Bromopropano

n–hexano

Br 1. CH3 – H2 – CH – CH3  2Na

Würtz



Würtz



Cl 2. CH3 – CH – CH – CH3  2Na

CH3 Br 3. CH3 – CH2 – C – CH3  2Na

Würtz



CH2 – CH3

4.



2Na

2–cloro–3, 3, 4, 5–tetrametilhexano 80


Würtz



ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5.



2Na

Würtz



1–bromo–2, 3, 4, 5, 6–hexametilheptano

6.



2Na

Würtz



2–bromo–3, 4, 4–trimetilpentano

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

Método de Grignard Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag.

EJEMPLO

RESUELT

O CH3

CH3 a) CH3 — CH2 — CH2 — Br  Mg

Éter seco CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br  Br — CH — CH3 calor

Bromopropano

Reactivo de Grignard

CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3  MgBr2

2–bromoetano

2–metilpentano

Br

Br 1. CH3 — CH — CH 2 — CH3  Mg

Éter seco



CH3 — CH — CH 3


I

2.



2–cloropropano

Mg

Éter seco



CH3 — C — CH 3


CH3 CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

81

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 3. CH3 — CH — CH 2 — CH — Mg — Cl  Cl — CH2 — CH3



CH3

4.




5.



2 clorobutano

Mg

3, 4–dimetilhexano

Éter seco




H C — Cl 3

Alcano

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente (puede ser con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag) y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.


OBTENCIÓN DE CICLOALCANOS Consulta las fórmulas generales y ejemplos en el CD de multimedia de tu libro. Método de Würtz interno Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag.

EJEMPLO

RESUELT

O

a) CH3 — CH — CH 2 — CH2 — CH2 — CH — CH 3  Zn

Br 2, 6–dimetilheptano 82


Br

Etanol



ZnBr2

1, 1–dimetilpentano

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Cl

Cl

1. CH3 — CH — CH 2 — CH2 — CH — CH 2— CH3  Zn

Cl

Etanol



Cl

2. CH3 — CH — CH 2 — CH2  Zn

Br

Etanol



Br

3. CH3 — CH — CH — CH 2 — CH — CH — CH 2 — CH3  Zn

CH3

Etanol



CH3

4.



Zn

Etanol



2, 7–dibromo–3–isopropi–6–metiloctano

5.



Zn

Etanol



2, 6–dibromo–3–etil–5–metilheptano


2.

Cracking o pirólisis de alcanos Consulta en tu CD el tema de alcanos.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — CH2 — CH3

560 a 700°C

Propano

b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3

CH2  CH2 Eteno

Cracking



CH4 Metano

CH4  CH3 — CH  CH2 Metano

Propeno

CH3 — CH3  CH2  CH2 Etano

Eteno CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

83

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. CH3 — CH2 — CH3

560 a 700 °C



Alcano

2. CH3 — CH2 — CH2 — CH3

Alqueno

560 a 700 °C



Alcano

3. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Alqueno

560 a 700 °C



Alcano

Alqueno


2.

Combustión de alcanos Consulta en tu CD el tema de alcanos.

EJEMPLOS RESUELTOS a) C7H16  11O2

Calor

7CO2

n-heptano



Anhídrido carbónico

b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3  13/2 O2 Butano

Agua

Calor

Anhídrido

CH3

4CO2



O2

Calor

2.



O2

Calor

32CO2

3.



O2

Calor

CO2



O2

Calor

15CO2

4. C

H

5. C4 H10  13/2 O2

Calor

6. C

H



17O2

7. C

H



19/2 O2




5H2O  Energía

Agua carbónico

CH3

1. CH3 — CH — CH 2 — CH — CH3

84

8H2O  energía

CO2 

Calor Calor

CO2 







33H2O  Energía

25H2O  Energía H2O  Energía

H2O  Energía

CO2  CO2 

H2O  Energía H2O  Energía

H2O  Energía

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


2.


MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS Consulta las fórmulas generales y ejemplos en el CD de multimedia de tu libro. Deshidrohalogenación de derivados halogenados Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — CH —CH 3  KOH

Alcohol

CH3 — CH  CH2  KCl  H2O Propeno

Cl

2–cloropropano

b) CH2 — CH — CH 2 — CH3  2KOH

Br

Alcohol

CH

c)



C — CH 2 — CH3  2KBr  2H2O 1–butino

Br



KOH

Alcohol



Clorociclopentano

KCl  H2O

Ciclopenteno

Br 1. CH3 — C — CH2 — CH3  KOH

Alcohol





Alcohol





CH3 Cl

CH3

2. CH3 — CH — CH — CH 3  KOH

Br 3. CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3  KOH

Alcohol





CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

85

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Br

CH3

4. CH3 — CH — CH — CH 2 — CH3  KOH 5. 1–cloro–2–metilciclohexano  KOH

Alcohol Alcohol

6. CH3 — CH(Br) — CH(Br) — CH 2 — CH 3  2KOH

Br

Br







Alcohol







CH3

7. CH3 — CH — CH — CH — CH3  2KOH 8. CH3 — CH2 — CH — Br  2KOH

Alcohol

Alcohol

















Br

9.



2KOH

Alcohol

1, 1–dibromobutano

10.



2KOH

Alcohol

2, 3–dibromobutano

11.



2KOH

Alcohol





1, 2, 7, 8–tetrabromooctano


2.

Deshidratación de alcoholes Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. 86


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLO RESUELTO a) OH — CH2 — CH2 — CH3

180 °C/ácido

CH2  CH — CH 3  H2O

Propanol

Propeno

1. OH — CH2 — CH — CH 3

180 °C/ácido



CH3 180 °C/ácido

2.



Ciclopentanol

CH3 3. CH3 — C — CH 2 — CH3

180 °C/ácido



OH 4. CH3 — CH — CH — CH 3

OH

180 °C/ácido



CH3

OH 5. CH3 — C — CH 2 — CH3

180 °C/ácido



CH3

6.



2–metil–ciclohexanol

7. OH — CH2 — CH — CH 2 — CH2 — OH

180 °C/ácido



CH3

180 °C/ácido

8.



2, 5–hexanodiol

9.

180 °C/ácido



2, 4–dimetilpentán–3–ol

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

87

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


2.

Deshalogenación de derivados dihalogenados vecinales (método de Würtz interno) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag.

EJEMPLOS RESUELTOS  a) Cl — CH2 — CH — CH 2 — CH3Zn

CH

2

CH — CH2 — CH3  ZnCl2 Buteno

Cl 1,2–diclorobutano

Br Br  b) CH3 — C — C — CH 2 — CH3Zn

CH

3—

C

Br Br



C2–pentino — CH 2 — CH3  ZnCl2

1,2–diclorociclopentano

c)



Zn

1,2–diclorociclopentano



ZnCl2

Ciclopenteno

1. CH3 — CH — CH — CH 2 — CH2 — CH3  Zn

Br



Br

2. CH3 — CHBrCHBr — CH2 — CH3  Zn



3. CH3— C(Br2)C(Br2) — CH — CH2 — CH3  Zn



CH3 CH — CH — C(CH )(Br)C(CH )(Br) — CH 4.

3

2

3

3

5. (CH3)3C(Br2)C(Br2)CH(CH3)2  Zn



Zn



3 

CH3 6. (CH3)2C(Cl) — C(Cl)(CH3)C(CH3)2  Zn 88




ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

7.



Zn



2, 3–dibromo-2, 5–dimetilpentano

8.



Zn



2, 3, 5, 6–tetracloro–4–metilheptano

9.



Zn



1, 2–dibromo–3–metilciclopentano

10.



Zn



3, 4–dibromo–2, 5–dimetilhexano


2.

Obtención de alquinos superiores por la reacción de la sodamida (halogenación de acetiluros de sodio) Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — C



CH  NaNH2

Calor

Propino Sodamida 

b) CH3 — C



C — CH3  NaNH 2

CH3 — C



C — Na  NH3  CH3 — CH— 2 Br

Propiluro de sodio

Calor



Amoniaco Bromoetano 

CH

3

—C



C — CH2 — CH3

2–pentino

No reacciona por ser pseudoalquino (triple enlace interno) CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

89

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. CH3 — C(CH3)2C

2. HC



C — CH2 — CH2 — C CH  2 NaNH2 Calor Hacer reaccionar el producto con bromoetano 

3. CH3 — CH2 — C

4. HC



CH  NaNH2 Calor Hacer reaccionar el producto con bromometano



CH  NaNH 2 Calor Hacer reaccionar el producto con 2-bromopropano



CH  NaNH 2  2CH3 — CH2 — Br Hacer reaccionar el producto con bromoetano

5.



6.

NaNH2



7.



Calor

seguido de 2–clorobutano

NaNH 2  2–yodoetano

NaNH 2  2 moles de cloropropano

Calor

Calor


2.


Trabajo colaborativo Reúnanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Consulten las fórmulas generales y ejemplos del tema de alcanos alquenos, alquinos e hidrocarburos alicíclicos en el CD de multimedia de su libro. Desarrollen cada una de las reacciones que se piden. Escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC,b) fórmulas semidesarrolladas,c) fórmulas de zigzag. Desarrollen las reacciones para la obtención de: 1. 3, 3, 4, 4–tetrametilhexano por el método de Würtz.

2. 2, 3–dimetilhexano partir de propano utilizando el método de Grignard.

90


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. 3–metilpentano utilizando el método de Grignard a partir de propano.

4. Butano por el método de Würtz.

5. 3, 3–dimetil pentano a partir de etano por el método de Grignard.

6. 2–metil–2–buteno  HCl

7. 3, 4–dimetil–2–penteno

8. 2, 3–dimetil–3–hexeno





HCl

HBr

9. Desarrollen las reacciones y den nombre a los compuestos 6, 7 y 8 anteriores con los siguientes

reactivos: a) H2/Níquel c) Br2/Br2/CCl4 e) KMnO4/concentrado y caliente

b) H2O/H2SO4/calor d ) KMnO4/concentrado y frío f ) O3/H2O y zinc (18 reacciones en total)

10. Un compuesto A da positiva la reacción de Baeyer formando un aldehído y una cetona. Por

hidrohalogenación con HBr se obtiene el correspondiente derivado. Por hidrogenación catalítica produce 2–metil propano. Escriban las fórmulas con nomenclatura de IUPAC de cada compuesto y el nombre de cada reacción efectuada. 11. Un compuesto de fórmula C 5H10 se halogena con Br 2/CCl4, por ozonólisis da una cetona de 3

carbonos y un aldehído de fórmula (C2H4O). Escriban las fórmulas, la nomenclatura de IUPAC de cada compuesto y el nombre de cada reacción efectuada.

12. Desarrollen los pasos para obtener: 2-bromopentano, a partir de bromopropano por la reacción

de Grignard. 13. Desarrollen las reacciones y las fórmulas y den el nombre de IUPAC de cada uno de los siguientes

compuestos. A Cl2/luz /calor

B

Mg/éter seco

C

Butano

14. Desarrollen las reacciones y las fórmulas y den el nombre de IUPAC de cada uno de los siguientes

compuestos. A Cl /luz

B

Mg/éter seco

C (2–clorobutano)

2–metil heptano

2

15. Desarrollen las reacciones siguientes escribiendo las fórmulas y el nombre de IUPAC de cada

uno de los compuestos obtenidos. Etino Sodamida  Hidrólisis Ácida

B

Cloroetano  C Sodamida  F Baeyer Concentrado y frío G

D

Cloroeteno 

E



CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

91

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

16. Integración de propiedades químicas y métodos de obtención de alcanos. Resuelvan este reto.

Si lo desean pidan orientación a su profesor. 3CO2  4H2O

Combustión

A  Br2

CCl4

B Mg

Éter seco

D

2–bromobutano



E



Cracking

C 2Na/Würtz F 

Alcano



alqueno

Cl2 Halogenación

2–cloro–2, 3–dimetilbutano

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste, por medio del análisis de textos científicos.

92

LEER PARA COMPRENDER Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.

• Los derivados químicos son bloques de construcción que proporciona la naturaleza. Los científicos aplican su creatividad para convertir los bloques de construcción del mundo de la química, generalmente conocidos como moléculas, en un sinnúmero de productos que se utilizan en la vida diaria. • La naturaleza ofrece a los científicos gran cantidad de moléculas que mezcladas constituyen lo que llamamos petróleo, que, a su vez, se compone de cientos de bloques de construcción llamados derivados petroquímicos. Las investigaciones nos han permitido encontrar la forma de fabricar miles de productos utilizando estos derivados petroquímicos. • La búsqueda de nuevos derivados químicos y de nuevos usos para los ya existentes continúa incesantemente. Esta búsqueda es una fuente de oportunidades para las mentes creativas e ingeniosas. Recuerda esto en tu próxima clase de ciencias. Tal vez tú llegues a ser uno de los miles de científicos encargados de modernizar la industria química del futuro. • Las suelas de tus zapatos deportivos están hechas probablemente de cloruro de polivinilo (pvc). Sin los plastificantes fabricados con ortoxileno y alcoholes oxo, estas suelas serían tan rígidas como una tarjeta de crédito. • El paraxileno es una sustancia química versátil. Se utiliza para producir resinas de poliéster que, a su vez, se convierten en fibras (para ropa que no necesita plancharse), en rollos fotográficos y en botellas para refrescos. En los anaqueles de las tiendas de comestibles también se pueden encontrar una infinidad de productos fabricados con polietileno, como bolsas para basura y para sandwiches, vasos, envases y botellas de todos tamaños y formas; así como plástico transparente para envasar alimentos. Es muy probable que lo que compres en la tienda lo lleves a casa en una bolsa de polietileno. • El automóvil muestra derivados químicos como un escaparate rodante. La mayor parte del caucho que se utiliza en las llantas se fabrica con derivados químicos. El butilo es uno de estos cauchos que retiene el aire 13 veces mejor que el caucho natural. Los soportes de caucho amortiguan los golpes y el ruido. Los sellos de caucho de las ventanas protegen contra la humedad y el viento. Por medio de estas combinaciones especiales de derivados químicos, también es posible fabricar mangueras que puedan resistir tanto las elevadas temperaturas del motor como el intenso frío que existe en muchos lugares del mundo, el cual puede hacer que se rompa. • Los derivados químicos se emplean como materia prima para fabricar plásticos ligeros (economizando gasolina) que se utilizan como volantes, tableros de instrumentos, cajas de baterías, defensas, paneles y molduras interiores, y en los recipientes que se encuentran debajo de la tapa del motor.


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Las materias primas químicas pueden procesarse transformándolas en fibras que aumentan considerablemente la duración de las vestiduras del automóvil. El propileno y el paroxileno son derivados químicos esenciales para la fabricación de dichas fibras. • Si los asientos se confeccionan de vinilo en lugar de fibras, tienen el beneficio de los derivados químicos llamados plastificantes, que los hacen suaves y flexibles. Los plastificantes imparten estas mismas características a la cubierta del tablero de instrumentos. • Los derivados químicos de fórmula especial, en forma de aditivo para gasolina, aumentan el octanaje y le agregan otras propiedades importantes a aquélla. • El etileno es un derivado químico muy versátil; es una de las materias primas del anticongelante para radiador que evita que se congele o se caliente. • Las resinas de plástico de polietileno utilizadas en lugar de acero para los tanques de combustible ofrecen la alternativa de un material ligero, duradero y resistente a la corrosión. • Por otro lado, los derivados químicos que se utilizan en fertilizantes e insecticidas han aumentado extraordinariamente la producción mundial de alimentos. Sin estos productos, el problema del hambre, que es crítico en muchos lugares del mundo, sería muchísimo más grave aún. • La cinta utilizada para casete de video, audio y computadora se fabrica con un derivado químico llamado paraxileno. La cubierta exterior del casete también se elabora con derivados químicos. • En los lápices de labios se utilizan alcoholes especiales elaborados con derivados químicos que realzan el brillo y facilitan la aplicación. • Para disminuir el riesgo de infecciones, los hospitales utilizan batas y máscaras que, por su bajo costo, pueden ser desechadas después de un solo uso. Esto es posible gracias a un plástico llamado polipropileno. Otro tipo de plástico, el polietileno, es uno de los componentes de los envases esterilizados para artículos de hospital. Otros productos relacionados con la medicina que se fabrican con derivados químicos incluyen guantes quirúrgicos que contienen plastificantes para darles flexibilidad, así como tapones para jeringas y frascos, elaborados con caucho sintético de alta pureza. • Los mangos del cepillo de dientes están hechos en su mayoría de polipropileno, un derivado químico muy versátil. • Las cerdas también se fabrican con derivados químicos. Entre los derivados químicos que facilitan la higiene dental se encuentran los plastificantes que hacen posible apretar el tubo de pasta dental. • Los plastificantes dan flexibilidad a artículos como cordones eléctricos, cortinas de baño y juguetes inflables. • Uno de los principales ingredientes de la goma de mascar (que hace bombas) es un derivado químico de alta pureza llamado poliisobutileno. • No hay que preocuparse de que pueda romperse la bisagra de la tapa de una botella de salsa de tomate. En realidad se requiere de un gran esfuerzo para romperla, debido a que está hecha de polipropileno y mientras más se dobla más fuerte se hace. La botella de salsa también puede estar fabricada con polipropileno. • La base de la cinta adhesiva, no el adhesivo propiamente, está hecha con frecuencia con una tira angosta de polipropileno. La porción adhesiva de esta cinta y de muchos otros tipos de cintas adhesivas como masking, atlética y de envolturas se fabrica a menudo con poliisobutileno. • Otros derivados químicos contribuyen a mejorar el desempeño y el rendimiento en muchas áreas industriales. Algunos de ellos incrementan la producción de petróleo y gas en los pozos; y otros mejoran la eficiencia en las refinerías. • Las pinturas de aceite modernas utilizan derivados químicos que se conocen como solventes, tales como la metiletilcetona, lo cual hace más fácil su aplicación y las cerdas de las brochas se fabrican de nylon, un derivado del benceno. • Partes de lavadoras, secadoras y refrigeradores están construidas por una buena cantidad de polipropileno. Los detergentes biodegradables están hechos con derivados químicos llamados lineales. • parafinas Los pañales desechables se fabrican utilizando una forma de polipropileno con apariencia de tela, combinado con una capa de polietileno y otros derivados químicos. • Un derivado químico llamado isoamileno sirve para fabricar uno de los principales ingredientes de los perfumes.

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

93

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Los aditivos químicos para aceites lubricantes mejoran considerablemente el rendimiento de los aceites para motor, ya que ayudan a reducir su desgaste, y permiten que el aceite cumpla debidamente su función bajo distintas temperaturas.

Ahora, contesta lo siguiente: 1. El propósito de esta lectura es describir: ( ) a) Cómo la química es capaz de resolver los problemas de salud humana. b) Cómo la química puede apoyar al incremento de alimentos para la humanidad. c) Cómo los químicos han mejorado los diseños de materiales para los automóviles modernos.

Cómo la medicina es apoyada en el área quirúrgica por la química. d) Cómo la química se ha desarrollado para apoyar a mejorar el medio ambiente. e

2. ¿Cuál de las siguientes aplicaciones, usos o fabricación con derivados químicos no se menciona en el artículo? a) Fabricación de telas que no requieran plancharse. b) Fabricación de aditivos para gasolina. c) Fabricación de cintas de audio, video y computadora. d) Fabricación de aditivos para alimentos. e) Fabricación de lápices labiales.

(

3. En las pinturas de aceite modernas los solventes son derivados químicos; el solvente más común es: ( a) Isopropileno d) Metiletilcetona b) Isoamileno e) Benceno c) Poliisobutileno

)

)

4. Al referirse a los derivados químicos utilizados para la obtención del poliéster, para ropa que no necesita plancharse, el texto se refiere al uso de: ( ) a) Paraxileno d) Polipropileno b) Cloruro de polivinilo e) Vinilo c) Caucho natural

5. La idea central del artículo es sobre: a) Ingeniería química b) Química y sociedad c) Química y ecología

d) Química y salud e) Productos del mundo de la química

6. Elabora una lista de los compuestos químicos mencionados en el texto e investiga en un libro de química su fórmula estructural.

Compara tus respuestas con las de tus compañeros 94


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

ACTIV I DA DES Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un informe que incluya: a) Lo que son los hidrocarburos. b) La idea principal del artículo. c) La manera en que los hidrocarburos están relacionados con el medio ambiente. d) Los hidrocarburos más importantes en la economía de un país industrializado. e) Lo que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener hidrocarburos para usos industriales. f ) El uso que le darían a los hidrocarburos y los criterios que recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos.

Además, como equipo deben: 1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate. 2. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo.

ÉTICA DE LA SALUD Y EL MEDIO AMBIENTE

¿CUÁNTA RESPONSABILIDAD Y PARTICIPACIÓN TIENES EN EL DAÑO DE LA CAPA DE OZONO? HECHOS Los clorofluorocarbonos (CFC) son compuestos sintéticos creados inicialmente para ser utilizados como refrigerantes. Dos de los más ampliamente conocidos por sus efectos devastadores sobre la capa de ozono son el triclorofluorometano (Freón-11) y el diclorodifluorometano (Freón-12), mejor conocidos como freones®.

a)

b)

Figura 4.9a ) Freón–11, b) Freón–12, c ) 1, 1, 1, 2–tetrafluoroetano.

c)

Estos compuestos se usaron comopropelentes en envases de perfumes, alimentos (cremas batidas para decorar pasteles) y otros, debido a su inercia (no reaccionan, son incoloros e insaboros, no se combinan químicamente). Cuando son liberados al medio ambiente continúan sin causar daño en la atmósfera. Pero es en la estratosfera, donde por efectos de la luz ultravioleta del Sol, se rompen los enlaces carbono-cloro liberando átomos de cloro que son altamente reactivos con el ozono (la capa de ozono se encuentra en la estratosfera), al cual disocian en oxígeno molecular y una especie activa de cloro. CCl2F2  Cl  O3

Luz UV Luz UV

CClF2  Cl ClO  O2 CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

95

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Debido a que el problema tiene alcances globales los gobiernos del mundo se han pronunciado por la limitación y hasta prohibición de la fabricación de más freones. Los químicos han propuesto como reemplazo de los freones a los hidrogenofluorocarbonos (HFC), que son haloalcanos (derivados halogenados) más reactivos que los CFC por lo que generalmente son destruidos a altitudes bajas antes de que alcancen la estratosfera. El principal problema para que sean por completo sustitutos de los CFC es el hecho de que sus propiedades refrigerantes no son tan buenas como las de los CFC. Pensamiento crítico a) En todo el mundo se sabe el problema y la amenaza del daño a la capa de ozono. ¿Se justifica el

hecho de continuar usando los CFC? Expresa tu opinión con base en hechos.

b) ¿Crees que el daño a la capa de ozono es un precio aceptable a cambio de tener una temperatura que

palie los efectos del calor en nuestros automóviles y oficinas? Fundamenta tus respuestas.

c) ¿Cuál crees que sea la responsabilidad de los investigadores que produjeron los CFC? ¿Fueron

negligentes al no considerar la posibilidad negativa que tendrían estos compuestos al reaccionar con la capa de ozono? ¿Por qué sí y por qué no?

d ) ¿Cuál crees que es tu parte de responsabilidad en el problema de los CFC y la capa de ozono?

e) ¿Qué acciones concretas estás dispuesto a realizar para lograr un cambio en la conciencia mundial

y adoptar como sustitutos de los CFC a los HFC pese a su limitado poder para refrescar nuestros ambientes particulares? Fundamenta tu respuesta.

f ) ¿Qué hubieras hecho de haber sido parte del equipo que propuso los CFC y hubieses predecido las

consecuencias de su uso?

Comparte con tu grupo de manera colaborativa tus reflexiones. Busca formar parte de o inicia un grupo de acción que impulse el cambio en las personas. Puedes buscar información en internet sobre el problema. Ahí ampliarás tu conocimiento respecto al problema; te recomendamos la página de la NASA, que tiene fotografías satelitales que ilustran la magnitud y distribución del daño en la capa de ozono.

96


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

AUTOEVALUACI ÓN Escribe sobre la línea la palabra que corresponda a cada enunciado:


1. Hidrocarburo en hibridación sp. 2. Proceso por el que los hidrocarburos se convierten a

Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos, mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que pueda autocalificarse.

CO2  H2O  Energía. 3. Unión internacional de química pura y aplicada. 4. Proceso para nombrar hidrocarburos sujeto a reglas. 5. Familia de hidrocarburos con al menos un anillo

homocíclico en su estructura.

6. Familia de hidrocarburos con al menos un átomo de

nitrógeno o de oxígeno en su estructura cíclica. 7. Familia de hidrocarburos sólo con carbonos en el anillo cíclico. Escribe en la línea que está debajo de cada fórmula el nombre IUPAC correcto.

CH3 — CH — CH 2 — CH3 1. CH3 — CH — CH — CH 3

CH3 2. CH3 — CH — CH — CH 3

CH3

3. CH3 — CH2 — CH — CH 3

CH3

4. C2H16 (cualquier isómero con esta fórmula)

CH2 — CH2 — CH — CH 3

CH3 5. CH3 — CH — CH 2 — CH3

CH3 — CH— CH 3

CH3

6. CH3 — CH — CH — CH — CH3

CH3 — C — CH3 CH2 — CH2 — CH3

CH3 7. CH3 — CH — CH — CH 3

CH3 — CH — CH 2 — CH3

CH3 — CH — CH 2 — CH3 8. CH3 — CH2 — CH — CH 2 — CH — CH 3

CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH 2 — CH2 — CH3

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

97

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Contesta las siguientes preguntas. 1.Identifica la estructura del siguiente compuesto: 2,3–dimetil, 2–penteno.

CH3

(

)

CH3

a) CH3 — C  C — CH 2 — CH3

b) CH3 — C  C — CH3

CH3

CH3 CH3

c) CH2 — CH  CH — CH2

CH3

d) CH  CH — CH — CH 3

CH3

CH3

e) CH3— C  CH — CH3

CH3 Identifica la estructura correcta del 4–etil–hepteno–2 2.

(

a) CH3— CH — CH2 — CH  CH — CH2 — CH3 b) CH3 — CH



)

CH — CH — CH 2 — CH2 — CH3 CH2 — CH3

CH2 — CH3

c) CH  CH — CH 2 — CH — CH 2— CH2 — CH3 d) CH3 — CH2 — CH  CH — CH2 — CH2 — CH3

CH2 — CH3

CH2— CH3

e) CH3 — CH — (CH 3) CH  CH — CH 2 — CH3

Identifica 3. la estructura del 3–metil–penteno–2. a) CH3 — CH  CH — CH — CH 3

CH3 c) CH3 — C  CH — CH2 — CH3

CH3

( b) CH2



CH — CH — CH3

CH 2 —

)

CH3

d) CH3 — CH  C — CH2 — CH3

CH3

e) CH3 — CH  CH — CH2 — CH3

Identifica 4. la estructura del compuesto 3–etil–2–metil–penteno–2. a) CH3— CH — CH — CH  CH2 b) CH3 — C  C — CH2 — CH3 CH3

CH2 — CH3

c) CH3— C  C — CH2— CH3

CH3

CH2 — CH2 —CH3

e) CH3 — CH  C(— CH2CH3)CH3

98


(

CH3 CH2 — CH3 d) CH2  C(CH3)CH(— CH2 — CH3)CH2CH3

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Identifica la estructura del compuesto 4, 4, 5–trimetil–hexeno–2. 5.

(

)

CH3

CH3 a) CH3 — C — CH 2 — CH — CH  CH2

CH3

b) CH3 — CH2 — C — CH  CH

CH3

CH3

CH3

CH3

c) CH3 — CH  CH — C — CH — CH 3

CH3

CH3

d ) CH2  C —C — CH 2 — CH2 — CH3

CH3

CH3

CH3

e) CH3 — CH2 — CH  CH — CH2 — CH3

6.Identifica el nombre de la siguiente fórmula usando el sistema IUPAC.

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

CH3 CH3 — CH — CH = CH 2 a) 1–metil–2–buteno

d ) 2–metil–1–buteno

b) 3–metil–1–buteno

e) 4–metil–1–buteno

c) 1–metil–2–buteno


(CH3)2 — C  CH2 a) 3–metilpropeno

d ) 2–metilbuteno

b) 2–metilpropeno

e) Metilbuteno

c) 1–metilpropeno

8.Identifica el nombre de la siguiente fórmula usando el sistema IUPAC. 

a) 1,3–butadieno

CH2



CH — CH

CH2

b) 2,3–butadieno

d ) 1,4–butadieno e) 1,2–butadieno

c) 3,4–butadieno


CH3 — CH  CH — CH3 a) Buteno

d ) Buteno–1

b) Buteno–3

e) Buteno–4

c) Buteno–2


CH3

CH3

CH3 — C  CH — C — CH 3 CH3 a) 1,3,5–trimetil–4–penteno

d ) 1,2,4–trimetil–1–penteno

b) 2,3,5–trimetil–3–penteno

e) 1,2,3–trimetil–2–penteno

c) 2,4,4–trimetil–2–penteno

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

99

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

CH2  C(CH3) — CH2 — CH3 a) 2–metil–1–buteno

d) 1–metil–2–buteno

b) 1–metil–2–buteno

e) 4–metil–buteno


12.Identifica el nombre de la siguiente fórmula, usando el sistema IUPAC.

CH3 CH3 — C  CH — CH3 a) 1–metil–3–buteno b) 3–metil–2–buteno

d) 1–metil–1–buteno e) 2–metil–1–buteno



CH2  C — CH2 — CH3 CH3 a) 1–metilbuteno–2

d) 3–metilbuteno–1

b) 2–metilbuteno–2

e) 1–metilbuteno–3

c) 2–metilbuteno


CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH 2 — CH2 — CH3 CH  CH3 a) 4–propil–1–hexeno

d) 4–propil–1–hepteno

b) 3–propil–1–hexeno

e) 1–propil–1–hepteno

c) 3-–propil–2–hexeno


CH3 — (CH3)C  CH2 a) 2–metil–buteno

d) 2–metil–propeno

b) 1–metil–propeno

e) Metil–buteno.

c) 1–metil–buteno

16. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 6,6–dimetil heptadiíno–2,4?

CH2 — CH3 a) CH3 — C



C—C



C — C — CH 3

CH3 b) CH3 — C



CH2 — CH3 CH3 c) CH



C—C—C CH3

100


C—C—C



CH

CH3 CH3



C — CH3

d) CH3 — C — CH 2 — C

CH3



C—C



CH

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 e) CH3 — C — C



C—C



C — CH3

CH3 17.¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 4–dietil hexadiíno–1, 5?

a) CH



C — CH2 — C — C



CH

b) CH



d) CH



CH2 — CH3 CH2 — CH3 c) CH



(

)

(

)

(

)

CH2 — CH3

CH2 — CH3

C — CH — CH — C



C — CH 2 — CH — C



CH

CH3

CH

C — CH — CH — C



CH

CH3

CH2 — CH3 CH2 — CH3 e) CH



C — CH — CH — CH 2

CH3



CH2 — CH3 18. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 3, 4–trimetil hexino?

CH3

CH3

a) CH3 — CH2 — C — CH — C

CH3

c) CH





CH

b) CH



C — C — CH 2 — C — CH3

CH3

CH3

CH3 CH3 C — C — CH 2 — CH — CH 3

CH3

CH3

CH3 CH3

d) CH3 — CH — CH 2 — CH — C



CH

CH3 CH3 e) CH



C — C — CH — CH2 — CH3 CH3

CH3

19. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del 3, 6–dietil octadiíno–1, 4?

CH2 — CH3 a) CH



b) CH



C — CH — C

c) CH



C — CH — C

CH3

C — CH — CH 2 — CH2 — CH — CH 2 — CH3 CH3

CH3 

C — CH — CH 2 —CH3

CH2 — CH3 

C — CH —CH 3 CH2 — CH3

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

101

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

d) CH3 — CH2 — CH — C

C e) CH3 — CH2 — C





C — CH — CH 2 — CH3 CH2 — CH3

CH



C — CH — CH 2 — C



C — CH3

20.El siguiente compuesto se llama... de acuerdo con el sistema IUPAC.

CH3 — CH — C



(

)

(

)

(

)

CH

CH3 a) 4–metil pentino–1

d) Isopropil acetileno

b) 2–metil butino–1 c) 3–metil butino–1

e) 2–metil etil acetileno

21.El siguiente compuesto se llama... de acuerdo con el sistema (IUPAC).

CH3 — CH — C



C — CH2 — CH3

Br a) 2–bromo hexino

d) Bromohexino–3

b) 2–bromo hexino–3

e) 2–bromo hexano–3–ino

c) 5–bromo hexino–3

22.La fórmula condensada del 3, 5, 7 trimetil undecendiíno 3-1 es: a) C11H20

d) C14H26

b) C11H18

e) C14H22

c) C14H24

El23. nombre IUPAC del siguiente compuesto es:

(

)

(

)

CH3 HC



C — CH — CH — CH2 — CH — C CH3



CH3

CH2 — CH3

a) 3–metil, 5–etil–6–metiloctadiíno–1, 7 b) 3, 6–dimetil–5–etil, octadiíno–1, 7 c) 6–etil–3, 4–dimetil octodiíno–1, 7 d) 4–etil-–3, 6–dimetil octadiíno–1, 7 e) 3, 6–dimetil–4-–etil octadiíno 1, 7

El24. nombre IUPAC del siguiente compuesto es: CH a) 3, 5–nonen–1, 8–ino b) 3, 5–nodien–1, 8–ino



C — CH2 — CH  CH — CH  CH — C CH d) 3, 5–eno–,8–diíno nonano e) 1, 8–diíno–3, 5–noneno 

c) 3, 5–nonadien–1, 8–diíno

25. ¿Cuál es la fórmula condensada del 3, 3, 5 trimetilhexino–1? a) C6H14

d) C9H16

b) C6H10

e) C9H14

c) C14H16 102


(

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

El nombre del siguiente compuesto es: 26. CH3 — C

( 

C—C



)

C — CH2 — CH = CH 2

a) 1–octén 4, 6–diíno

d) 7–octenino–3, 5

b) 1–octén 4, 6–ino

e) 7–diocten–3, 5–ino

c) 7–octén–,4–diíno

El27. nombre IUPAC del siguiente compuesto es: CH3 — CH — C CH

(

)



CH3 a) 1,1–dimetil–propino-3 b) 3,3–dimetil–propino

d) 2–metil–butino–1 e) 3–metil–butenino–1

c) 3–metil–butino–1

Identifica 28. el nombre IUPAC del siguiente compuesto: CH3 — C C — CH = CH — C 

( 

)

CH

a) 1–metil–3–etil heptadiíno–1,5

d) 3–eno–heptenino–1,5

b) 3–heptén 1,6–diíno

e) 3–eno–heptino–1,6

c) 5–hepteno–2,6–diíno

29. Se tiene un compuesto con fórmula C6H2. Si es un alquino, ¿cuántos triples enlaces

presenta?

a) Uno

d) Cuatro

b) Dos

e) Cinco

(

)

(

)

c) Tres

30. La siguiente fórmula condensada C6H12 pertenece a un cicloalcano. Identifica de

cuál se trata.

a) Ciclohexano

d) Ciclopentano

b) Ciclobutano

e) Ciclodecano

c) Ciclopropano

La 31.nomenclatura IUPAC del siguiente compuesto es: CH3 — CH — CH 2 — CH3

a) 3–etilciclopropeno

d) 2–etilciclopropilo

b) 2–ciclopropil, butano

e) 4–etilciclopropilo

(

)

c) 3–ciclopropil, butano

32. Identifica el nombre del siguiente compuesto:

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

103

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

a) Ciclobutano

d) 2, 4–dietil ciclobutano

b) 1, 3–etil–ciclobutano

e) 1, 3–dietil ciclobutano

c) 2, 4–etil–ciclobutano

33. Identifica el nombre del cicloalcano cuya fórmula condensada es C5H10. a) Metil ciclopentano

d) Etil ciclobutano

b) Metil ciclobutano

e) Etil ciclopentano

(

)

c) Metil ciclopropano

Determina el nombre del siguiente compuesto: 34.

(

a) 2–cloro–2–metil–ciclopropano

d) 1–cloro–1–metil–ciclopropano

b) Metil–cloro–ciclopropil

e) 3–cloro–3–metil–ciclopropano

)

c) Cloro–ciclopropano

Indica 35. cuál es el nombre del siguiente compuesto:

(

a) 1,2,3–trimetil ciclobutano

d) 1,3–dimetil ciclobutano

b) 1,2,4–trimetil ciclobutano

e) 2,3,4–trimetil ciclobutano

)

c) 1,2–dimetil ciclobutano

Identifica 36. el nombre del siguiente compuesto:

(

a) 2–metil–ciclopropeno

d) Metil–3–ciclopropeno

b) Metil–ciclopropano

e) Metil–ciclopropeno

)

c) Metil–3–ciclopropeno

37. Se tiene la siguiente fórmula condensado C 7H14, ¿cuál es la opción que incluye la fórmula

semidesarrollada (considerando que exista el ciclobutano y un solo radical)? d) 1, 2–dimetil ciclobutano b) Metil ciclobutano e) 2, 3–dimetil ciclobutano c) Propil ciclobutano a) Etil ciclobutano

38. Indica cuál es el nombre del compuesto cuya fórmula condensada es C6H12

(considerando que existe un solo radical en el cicloalcano). d) Ciclopentano b) Propil ciclopentano e) Dietil ciclopentano a) Etil ciclopentano

c) Metil ciclopentano

104


(

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

39. Desarrolla las estructuras de cuatro ejercicios de alcanos, alquenos, alquinos y

cicloalcanos, además escribe el nombre IUPAC de cada una. Alcanos Estructura

Estructura

a)

Nombre:

b)

Nombre: c)

Nombre:

d)

Nombre: Alquenos

Estructura

Estructura a)

Nombre:

b)

Nombre: c)

Nombre:

d)

Nombre: Alquinos

Estructura

Estructura a)

Nombre:

b)

Nombre: c)

Nombre:

d)

Nombre: Cicloalcanos

Estructura

Estructura a)

Nombre:

b)

Nombre: c)

Nombre:

d)

Nombre:

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

105

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

40. Al reaccionar butano con Cly2luz ultravioleta se obtiene principalmente a) Clorobutano

d) Clorooctano

b) 2–clorobutano

e) Butano

(

)

c) 3–clorobutano

41. Indica los nombres de todos los posibles productos, al reaccionar

CH3 — CH2 — CH3



Cl2

(

)

Luz

a) 2, 2–dicloropropano b) Cloropropano c) 2–cloropropano d) 2–cloropropano, cloropropano y 3–cloropropano e) 2–cloropropano y cloropropano

42. Para obtener 3–cloro, 3–metilnonano con Cl2y luz ultravioleta se debe partir de a) Octano

d) 2–propilnonano

b) 2–metilnonano

e) 3–etilnonano

(

)

c) 3–metilnonano

43. Selecciona la opción que complete la pregunta.

Si se halogena al 2–metilpentano es posible obtener una mezcla de derivados halogenados; por los carbonos que este tiene, ¿cuántos derivados distintos pueden obtenerse? ( ) a) Uno

d) Cuatro

b) Dos

e) Cinco

c) Tres

44.El total de compuestos posibles de formar al halogenar el butano son a) Uno

d) Cuatro

b) Dos

e) Ninguno

(

)

c) Tres

45. Selecciona la opción que completa correctamente la oración. La ruptura de alcanos de alto peso

molecular, por medio de la reacción de cracking, produce hidrocarburos d) Simples y ramificados

(

a) Cíclicos y alicíclicos

b) Homocíclicos y heterocíclicos

e) Cíclicos y aromáticos

c) Saturados e insaturados

La46. siguiente reacción es un ejemplo de CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

( 500–700 °C

a) Halogenación de alcanos b) Pirólisis o cracking de alcanos c) Combustión de alcanos d) Síntesis de alcanos por el método de Würtz e) Síntesis de alcanos por el método de Grignard

106


CH3 — CH2 — CH3  CH2  CH2

)

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

47.La siguiente reacción es un ejemplo de la propiedad química llamada

CH3 — (CH2)6 — CH3

500–700 °C

(

)

(

)

CH3 — (CH2)3 — CH3  CH2  CH — CH 3

a) Pirólisis o cracking

d) Würtz

b) Halogenación.

e) Grignard

c) Combustión

48.¿De las siguientes reacciones cuál es un ejemplo de cracking de alcanos?

Br CH — (CH ) — CH



Br

Luz

3 2 3 3 2 a) b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

CH — CH — CH — CH — CH 3

500–700 °C

c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3  O2 d) CH3 — CH2 — CH2 — Cl  2Na

2

Calor

Calor

Br3 e) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br  –CH

2

3

CH3 — CH2 — CH3  CH2  CH2 5CO2  6H2O CH3 — (CH2)4 — CH3  2NaCl CH

3—

CH2 — CH — CH 3  MgBr2

49. ¿Qué se obtiene de someter a craking el siguiente compuesto, en las condiciones anotadas?

CH3 — CH2 — CH3

A

500–700 °C

B



A

B

a) Propano  Eteno

d) Hexano  Buteno

b) Eteno  Propeno

e) Metano  Eteno

c) Propeno  Metano

50. (2); El compuesto orgánico participa enClla2 reacción de síntesis de Würtz, compuesto este compuesto se (1) halogena con para formar el compuesto (3);para estedar a suelvez se trata

con Mg en éter (Grignard), para formar el compuesto (4); este último compuesto se combina con el cloroetano y forma el compuesto (5), en donde éste finalmente participa en la combustión y da como resultado 12CO2  13H2O. ¿Cuál es el nombre del compuesto (4)? ( )

a) 3–cloro pentilmagnesio

d) 3–cloro octilmagnesio

b) 2–cloro decilmagnesio

e) 2–cloro octilmagnesio

c) 4–cloro nonilmagnesio

51. El compuesto orgánico (1) participa en la reacción de síntesis de Würtz, para dar el compuesto

(2); este compuesto se halogena con Cl 2, para formar el compuesto (3); este a su vez se trata con Mg en éter (Grignard), para formar el compuesto (4); este último compuesto se combina con el cloroetano y forma el compuesto (5), en donde éste finalmente participa en la combustión ( ) y da como resultado 12CO2  13 H2O. ¿Cuál es el nombre del compuesto (2)? a) n–heptano

d) n–decano

b) 2–metil heptano

e) 3–metil decano

c) 3–metil octano

El52. producto de la siguiente reacción es: 2CH3 — CH2 — CH — CH 3  2Na

(

)

Cl

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

107

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

a) 3, 3–dimetil hexano  2NaCl

d) 3, 4–dimetil pentano

b) 3, 4–dimetil hexano  2NaCl

e) 2, 2–dimetil pentano  2NaCl

c) 3, 3–dimetil pentano





2NaCl

2NaCl

53. Cuandoreaccionan dos moles de 2–cloropentano con dos moles de sodio, se obtiene:

(

)

a) 4,5–dimetil octano más dos moles de NaCl b) 2,4–dimetil decano más dos moles de NaCl c) 2,4–dimetil octano más dos moles de NaCl d) 3,6–dimetil decano más dos moles de NaCl e) 1,8–dimetil nonano más dos moles de NaCl

54.Para obtener n–octano, por el método de Würtz, se requiere utilizar

(

)

a) 2 moles de clorobutano y 2 moles de zinc b) 2 moles de clorobutano y 2 moles de sodio c) 2 moles de clorooctano y 2 moles de sodio d) 2 moles de clorooctano y 2 moles de zinc e) 2 moles de cloropentano

55. Cuandoreaccionan dos moles de bromopropano con dos moles de sodio, se obtiene:

(

)

a) n-octano  bromuro de sodio b) n-pentano  bromuro de sodio c) n-hexano  dos moles de bromuro de sodio d) n-heptano  dos moles de bromuro de sodio e) n-nonano  dos moles de bromuro de sodio

56. Al hacer reaccionar dos moles de 2–metil,2–cloropropano con dos moles de sodio (síntesis de

Würtz), se obtiene: CH3 CH3

(

a) CH3 — C — C — CH 3

CH3 CH3 b) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3

CH3 c) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3

CH3 CH3 CH3 d) CH3 — C — CH2 — CH3

CH3 CH3 e) CH3 — CH2 — C — CH3

CH3 108


)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

57. Pensamiento crítico.Realiza la lectura del siguiente párrafo y posteriormente contesta lo que

se te pide: …”Un motor está diseñado para que la gasolina gasificada sea admitida al pistón, y luego de ser comprimida, explote por la acción de la chispa de la bujía. No son adecuadas aquellas gasolinas que explotan por el solo hecho de comprimirlas, pues se queman prematuramente. Esto produce que el pistón se extienda antes de que el cigüeñal haya completado su ciclo, el resultado es un golpeteo constante, que se conoce como cascabeleo, que finalmente acaba con los motores. La mayor o menor tendencia a no producir cascabeleo se mide por el octanaje de cada gasolina. Las gasolinas con mayor octanaje son las que producen menor cascabeleo, y se consideran aquéllas que poseen más ramificaciones Tomado de Del tequesquite al ADN, autores: Andoni Garritz y José Antonio Chamizo, Colección La Ciencia para todos, Fondo de Cultura Económica, 1998.

Escribe en las líneas el nombre correcto de los siguientes hidrocarburos que se encuentran en la gasolina y después ordena de mayor a menor los compuestos que tienen mayor octanaje y mayor punto de ebullición. Nombre a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH3

CH3

b) CH3 — C — CH 2 — CH — CH3

CH3 CH3

CH3

c) CH3 — C — CH 2 — C — CH2 — CH3

CH3

CH3

• Mayor octanaje

• Mayor punto de ebullición 58. ¿Cuál es el producto de la reacción entre el cloruro de 2–metilbutil magnesio y agua en la reacción

de Grignard?

(

)

CH3— CH2 — CH — CH 2 — Mg — Cl CH3 a) 2–metilbutano

d) 1–etilbutano

b) 1–metilbutano

e) Etano

c) 2–etilbutano

59. Si se desea obtener hexano, tratando al clorometano con un reactivo de Grignard, ¿cuál de las

opciones siguientes es la correcta?

(

)

a) CH3— CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl b) CH3—(CH2)6 — Mg—Cl c) CH3 — CH2 — CH — CH 2 — Mg — Cl

CH3 CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

109

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — Mg – I

60. Si se mezcla el cloruro de 2–metil butil magnesio con cloroetano (reacción de Grignard), se

obtiene CH3 — CH2 — CH — CH 2 — Mg — Cl

(

)

CH3 a) 3–metilhexano

d) 3–etilheptano

b) 3–etilhexano

e) 2–metilnonano

c) 3–metilheptano

61. Para obtener al 4–metil octano por medio de la reacción de Grignard utilizando agua se

requiere

(

)

a) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — Mg — Cl

CH3 b) CH3 — (CH2)5 — CH — CH2 — Mg — I

CH3 c) CH3 — (CH2)3 — CH — (CH2)3 — Mg — Cl

CH3 d) CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — Mg — Cl

CH3 e) CH3 — CH2 — CH — CH2 — Mg — I

CH3 62. Se desea obtener el 4–metiloctano a partir de cloruro de 2–metil hexilmagnesio por medio de

la reacción de Grignard; ¿cuál es el derivado halogenado que se debe usar? CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — Mg — Cl

(

)

CH3 a) Cloropropano

c) Cloroetano

b) Clorometano

d) Clorobutano

63. Un alcano al quemarse produjo cinco moles de agua, ¿cuál es la fórmula condensada de dicho

alcano?

(

a) C4H10

d) C8H10

b) C4H4

e) C4H8

)

c) C8H4

64. La combustión total de los alcanos da como producto:

(

a) Monóxido de carbono e hidrógeno

d) Dióxido de carbono y agua

b) Dióxido de carbono e hidrógeno

e) Oxígeno e hidrógeno

)

c) Monóxido de carbono y oxígeno

65. ¿Cuántos carbonos tiene el alcano que al quemarse requiere 7/2 de oxígeno (O2)? a) Uno

110


d) Cuatro

(

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) Dos

e) Cinco

c) Tres

66. Teniendo en cuenta el método de deshidrohalogenación de derivados halogenados mediante

el hidróxido de potasio (KOH), al llevarse a cabo la siguiente reacción se obtendrá:

(

)

Cl CH3 — CH2 — CH — CH — CH 2 — CH2 — CH3  KOH

Medio alcohólico

CH3 





a) 4–metil hepteno–3 KCl H2O b) 4–metil hepteno–4  KCl  H2O c) 3–metil heptino–3





d) 3–metil heptino–4 KCl H2O e) 3–metil heptanol–4  KCl  H2O

KCl  H2O

67. Si se lleva a cabo la deshidrohalogenación del 2–yodo hexano mediante KOH en alcohol, se

obtendrá

(

a) Hexino–2  KI H2O

d) Hexano  KI  H2O

b) Hexanol  KI  H2O

e) Hexeno–2  KI  H2O

)

c) Hexeno–3  KI  H2O

68. Teniendo en cuenta el método de deshalogenación de derivados monohalogenados mediante

el hidróxido de potasio (KOH en alcohol), al llevarse a cabo la siguiente reacción, ¿qué se obtiene? ( ) CH3

Cl

CH3 — C — CH — CH 3  KOH CH3 a) 2, 2–dimetil buteno–3  KCl  H2O

d) 3, 3–dimetil butino–1

b) 3, 3–dimetil buteno–1  KCl  H2O

e) 3, 3–dimetil butino–3  KCl  H2O

c) 2, 2–dimetil buteno–2





KCl  H2O

KCl  H2O

69. Para la obtención del penteno–2  ZnCl2 por el método de Würtz interno (empleando zinc) es

necesario que reaccione:

(

a) Pentanol–2

d) Pentino–2

b) 2,2,3,3–tetracloro–pentano

e) 2,3–dicloro–penteno–2

)

c) 2,3–dicloro–pentano

70. Teniendo en cuenta el método de Würtz interno, al llevarse a cabo la siguiente reacción, ¿qué

se obtiene?

(

)

CH3 CH3 — C — CH — CH 2 — CH3  Zn Cl

Cl

a) 2–metil–penteno–2  ZnCl2

d) 4–metil–penteno–3  ZnCl2

b) 2–metil–pentino–2  ZnCl2

e) 2–metil–pentanol–3  ZnCl2

c) 2–metil–penteno–3  ZnCl2

CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

111

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

71. Al combinarse el pentino–2 con una molécula diatómica de hidrógeno (H2) y en presencia de

paladio, se obtiene:

(

a) 3–penteno

d) 2–hexeno

b) 3–hexeno

e) 2–penteno

)

c) 2–metil penteno–2

72. Al reaccionar el 4–nonino con una molécula diatómica de hidrógeno (H2) en presencia de níquel,

se obtiene:

(

a) 4–noneno

d) 3–octeno

b) 3–noneno

e) 2–metil noneno–4

)

c) 4–octeno 73. La reacción entre el 2–metil octino–4 y una molécula diatómica de hidrógeno (H2), da como

resultado:

(

a) 4–noneno

d) 3–noneno

b) 2–metil octeno–4

e) 4–octeno

)

c) 2–metil noneno–4

74. Se parte de un compuesto tetrahalogenado al cual se le agregan dos moles de zinc, ¿cuál es el

producto de esta reacción?

(

a) Alcohol  2Zn(OH)

)

d) Alquino  2ZnX2

b) Alcano  2ZnX2

e) Alqueno  2ZnO2

c) Halogenuro de alquilo



2R–Zn

75. El 3,3,4,4 tetrabromo 2,5 dimetil hexano, se trató con dos moles de zinc, ¿cuál es el compuesto

que se obtuvo?

(

a) 2,5 dimetil hexino2

d) 2,5 dimetil hexino4

b) 2,5 dimetil hexino3

e) 2,5 dimetil hexeno2

)

c) 2,5 dimetil hexeno3

76.¿Cuál de las siguientes es una reacción de obtención de alquinos?

Zn  a) 1,2 dicloro hexano Na  b) 2,3 dicloro hexano c) 2,3 heptanodiol

H2SO4 2Zn d) 1,1,2,2 tetracloro hexano 2KOH  e) 2,2,3,3 tetrabromo hexano 

(

)

(

)

(

)

Hexino Hexino Hexino Hexino Hexino

La hidrohalogenación parcial de alquinos se lleva a cabo con: 77. a) Dos moléculas de hidrácido (2HX) b) Una molécula de hidrácido (HX) c) Dos moléculas de halógeno (2X 2) d) Una molécula de halógeno (X2) e) Una molécula de hidrógeno (H2)

78. La hidrohalogenación total de alquinos se lleva a cabo con: a) Dos moléculas de halógeno (2X2) b) Una molécula de halógeno (X2) c) Dos moléculas de hidrácido (2HX) 112


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

d) Una molécula de hidrácido (HX) e) Una molécula de hidrógeno (H2)

79. A partir del 3,4–dimetil hexino seobtuvo el 2,2 dicloro,3,4–dimetil hexano. ¿Cuál de las siguientes

reacciones se llevó a cabo? a) Alquino  Br2

d) Alquino  HCl

b) Alquino  2Cl2

e) Alquino  2H2

(

)

(

)

c) Alquino  2HCl

80.El producto de la reacción entre el 2–butino y dos moles de ácido clorhídrico es a) 2–clorobutano

d) 2,2–dicloropropano

b) 1–clorobuteno–1

e) 2,2–diclorobutano

c) 3–clorobuteno–2

81. ¿Cuál es el producto de la reacción entre el 5,5 dimetil 2,3 diyodo hexano y dos moles de KOH

en etanol (potasa alcohólica)?

(

a) 5,5 dimetil hexino2

d) 2,3 dimetil hexino

b) 5,5 dimetil hexino3

e) 2,2 dimetil hexino5

)

c) 2,3 dimetil hexino5

82. El 1,2 dibromo 3,3 dietil pentano se trata con potasa alcohólica (2KOH/etanol), ¿cuál es el producto

de esta reacción?

(

a) 3,3 dimetil pentino

d) pentadiino 1,4

b) 2,2 dietil pentino

e) 3,3 dietil pentino

)

c) 3,3 dietil pentadiino

83. En una reacción con potasa alcohólica (2KOH/etanol), se obtuvo el 2,2 dimetil heptino 3, ¿de

qué compuesto se partió para obtenerlo?

(

)

a) 2,3 dibromo 6,6 dimetil heptano b) 3,4 dibromo 6,6 dimetil heptano c) 3,4 dibromo 2,2 dimetil heptano d) 3,3 dibromo 3,3 dimetil heptano e) 1,2 dibromo 3,3 dimetil heptano

84. ¿A partir de qué alquino podemos obtener el 2,5–dimetil 3–hexino si usamos para dicha síntesis

sodamida y el 2, cloropropano? a) 1–propino

d) 3–metil–1–pentino

b) 2–pentino

e) Etino

(

)

(

)

c) 3–metil–1–butino

85. Al tratar Na — C = C — Na 2CH— 3 Cl a) Butino b) 2 butino

NH se 3 obtiene d) 2 propeno e) Diclorobutano

(

)

c) 2 buteno

86. Para obtener CH3 — CH  CH — CH 2 — CH3, debe tratarse al propino con: a) Eteno  H2

d) Sodamida  bromuro de metilo

b) Sodamida  bromuro de etilo

e) Sodamida

c) KOH  bromuro de propilo CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

113

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

87. El producto que se obtiene al tratar cloropropano con acetiluro de sodio es (reacción de la

sodamida)

(

a) Propino

d) Butino

b) Pentino

e) Pentino–2

)

c) Hexino

88. Se obtiene de la reacción con sodamida y con un bromuro de alquilo el 2,7–dimetil–3–octino, a

partir del 3–metil–1–butino, ¿cuál fue el bromuro de alquilo utilizado? d) 1,1–dimetil–bromoetano b) 2–metil–1–bromobutano e) 1–metil–1–bromobutano

(

)

c) 3–metil–1-bromobutano 89. Para la obtención del metilciclopropano  bromuro de zinc es necesario que reaccionen: (

)

a) 1,2–dimetil–1–bromopropano

a) 1,3 dicloro 2 metilpropano  Zn

d) 1,3 dibromo metilpropano  Zn

b) 1,3 dicloro metilpropano  Zn

e) 1,2 dibromo metilpropano  Zn

c) 1,3 dibromo 2 metilpropano  Zn

90. Si se hace reaccionar el 1,3 dicloro, 2–metil propano con zinc el compuesto que se forma

es

(

a) 2 metilciclopropano  ZnCl2

d) Metilpropeno  ZnCl2

b) Metilciclopropano  ZnCl2

e) 3 metilpropeno  ZnCl3

c) 2 metilpropeno



)

ZnCl2

91. El nombre del producto que se obtiene, al completarse la siguiente reacción es

(

)

92. Si se hace reaccionar el 1,3 dibromo propano con zinc, el compuesto que se obtiene es: (

)

CH3 CH2 — CH2 — CH — CH 2  Zn Cl

Cl

a) Ciclopentano  ZnCl2

d) 2–metilciclobutano  ZnCl2

b) No reacciona

e) 3–metilciclobutano  ZnCl2

c) Metil–ciclobutano  ZnCl2

a) Ciclopropano  ZnBr2

d) Propeno  ZnBr2

b) Ciclobutano  ZnBr2

e) Buteno–2  ZnBr2

c) Ciclopentano  ZnBr2

Siempre es recomendable que compares tus respuestas con las de tus compañeros. Utilizando la información de las gráficas de la página 116 de este capítulo contesta lo siguiente: a) Observa los puntos de ebullición de los hidrocarburos saturados de 2 a 5 carbonos. ¿Por qué los alquenos tienen puntos de ebullición más bajos que los alquinos?

b) Sabes que todos los hidrocarburos son insolubles en agua; pero admitiendo que una pequeña

porción puede ser solubilizada en volúmenes grandes de ese líquido, a juzgar por sus puntos de ebullición, ¿cuáles hidrocarburos serán más solubles?

114


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) ¿Cuál crees quesería el estadofísico del hexano sile aumentamos la temperatura deebullición

a la del octano?

d) Con base en los puntos de ebullición, ¿cuál de los siguientes compuestos, pentano, penteno

y pentino es químicamente más reactivo?

Elabora un mapa conceptual del tema de hidrocarburos a partir del material presentado en este capítulo.

Arturo Eliú Acosta Domínguez

26 / 07 / 05

451100

Arcadio de la Cruz Rodríguez

Tarea número 9

PC–3001–10

Alcanos

Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

Alcanos


162 89 42 1 36





69 98 126 151 173

200 150 n 100 ó i c i 50 l l u b 0 e e d —50 s o —100 t n u —150 P —200


CAPÍTULO

4

•

HIDROCARBUROS

115

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Alquenos

Eteno Propeno Buteno Penteno

Alquenos

Punto de ebullición n ió c i l l u b e e d s o t n u P

102 89 142 1 

50 0 —50 —100 —150

Eteno Propeno Buteno Penteno

Alquinos Alquinos

Etino Propino Butino Pentino


75 26 9 40

 

n ó i ic l l u b e e d s o t n u P

50 0 —50 —100 —150

Etino Propino Butino Pentino

VOCABULARIO 1. Alcano

7. Hidrocarburo saturado

2. Alicíclico

8. Hidrocarburos heterocíclicos

3. Alqueno 4. Alquino

116

9. Hidrocarburos homocíclicos 10. Isómero de posición

5. Hidrocarburo alicíclico

11. Nomenclatura

6. Hidrocarburo insaturado

12. Propiedad química


5 Compuestos aromáticos CAPÍTULO

¿Sabías que el 97% de la gente vive por bastante debajo de sus capacidades, porque les falta una meta? El que tiene un anhelo definido, el que sabe a dónde se dirige, 99 veces de cada 100 tiene un panorama mental positivo y logra lo que se propone. ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ

OBJETIVO GENERAL Que el alumno desarrolle por sí mismo estructuras derivadas del benceno y les aplique la nomenclatura IUPAC.

INTRODUCCIÓN Si algún hidrocarburo ha modificado la calidad de vida en cualquier sentido del género humano, ése ha sido el benceno. Después de los hidrocarburos utilizados como combustibles no existe uno tan importante como el benceno y sus derivados, que dan srcen a una familia tan amplia como importante: los compuestos aromáticos. En 1825, el benceno fue aislado y en 1865, Auguste Kekulé hizo una propuesta de su forma estructural basada en su fórmula condensada 6CH6. El benceno es un compuesto tan asombroso que aún en la actualidad no hay explicación sólida sobre su comportamiento químico, pues aunque sabemos que tiene carbonos en hibridación tipo sp2, no se comporta como un tradicional alqueno; es más, en ocasiones imita en su reactividad a los alcanos, aunque con base en estudios de resonancia magnética nuclear y de difracción con rayos X, se conoce con mayor exactitud su estructura y comportamiento. Y aun así, el benceno sigue guardando misterios para los científicos. Su importancia radica en que él y sus derivados más simples pueden transformarse en sustancias tan benéficas como los fármacos. Por otro lado, los vapores del benceno y sus derivados polinucleares (naftaleno, antraceno, coroneno) son claramente cancerígenos.

117

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE compuestos aromáticos comunes como el fenol, la anilina, el ácido paraaminobenzoico, el ácido benzoico y el trinitrotolueno son ampliamente utilizados en la industria farmacológica y alimentaria por sus propiedades químicas?

El benceno y sus derivados se encuentran en una gama amplia de aplicaciones, desde las bases para la formación de plásticos y fibras textiles hasta aditivos y conservadores de alimentos. Ellos indudablemente han cambiado la forma de vida y de alimentación en el planeta durante la segunda mitad del siglo XX.

ACTIVIDADES 1. Investiga los siguientes temas, no olvides incluir la bibliografía. a) El benceno y sus características. b) El concepto de compuesto aromático. c) Ejemplos de 10 compuestos aromáticos de aplicación en el hogar o la vida diaria.

la aspirina, penicilina, lael cafeína, las la anfetaminas, diazepam, la morfina y la vitamina C, contienen uno o más anillos fenílicos derivados del benceno?

d) La toxicidad de compuestos aromáticos.

• El benceno y sus características.

Figura 5.1 De izquierda a

derecha los compuestos aromáticos fenol, anilina, ácido paraaminobenzoico, trinitrotolueno y ácido benzoico.

CONSIDERA QUE ninguna sustancia química está libre de efectos

• El concepto de compuesto aromático.

secundarios que afecten la salud humana.

Bibliografía


118



ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Con el resultado de tu investigación completa esta tabla. Derivados aromáticos

Estructura química

¿SABÍAS QUE la capsaicina es el principio de varias especies de chiles y lo que produce la sensación picante en la lengua y que es capaz de producir dolor? irónicamente es la misma sustancia que es capaz de mitigar el dolor del tipo de una quemadura producido

Importancia en la vida diaria

Ejemplo Vainilla

por herpes, enfermedad de laelpiel?

Cinamaldehído (canela)

– Saborizante de alimentos – Reparaciones dentales

Fenil–etanol (rosas)

– Perfumería – Cosméticos

Salicilato de metilo (gualteria)

– Aromático

Figura 5.2 Modelo de esferas de

capsaicina cuyo nombre IUPAC es (6E)–N–(4–(6E)–N–(4–hidroxi– 3–metoxibencil)–8–metilona–6– enamida.

CONSIDERA QUE disminuir la cantidad de chile que consumes es una manera de prevenir la enfermedad de la gastritis en la vida futura.

Bibliografía



• oLamiligramos toxicidaddepor algunos aromáticos partes por (ppm), metrocompuestos cúbico de aire (mg/m 3).puedes Puedesreportarla consultaren este tema enmillón internet en la página principal del Gobierno Federal, en el Instituto Mexicano del Seguro Social (IMSS), la Secretaría del Trabajo y Previsión Social (STPS), o la Norma de Seguridad 10, publicada en el Diario Oficial de la Federación del 8 de julio de 1994.

CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

119

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE el benceno y el buckminsterfullereno (C60) preparado en la universidad de Arizona, guardan una estrecha relación ¿Y que ambos tienen hibridación sp2 y el fullereno está formado por anillos de 5 y 6 carbonos (semejantes al benceno) adyacentes entre

a)

sí? el fullereno y el benceno aún guardan muchas sorpresas para el mundo científico ya que éste y sus derivados prometen revolucionar la química orgánica del siglo XXI, por ejemplo como superconductores, una de sus posibles aplicaciones en sus formas reducidas?

b) Figura 5.3 Fullereno, en donde

se aprecian las estructuras hexagonales.

Figura 5.4 a) Buckytubo construido con la

misma tecnología de la estructura cíclica C60; b) Imagen de red del mismo Buckytubo.

Es recomendable que te concentres en los siguientes compuestos: *benceno, ácido triclorofenoxiacético, clorobenceno, orto–cloroestireno, xileno, o–diclorobenceno, p– diclorobenceno, dinitrobenceno, dinitro o–cresol, dinitrotolueno, etilbenceno p–fenil diamina, fenol, naftaleno p-terbutiltolueno, tolueno, 1, 2, 4 tricloro benceno, trimetilbenceno, trinitrofenol (ácido pícrico).

CONSIDERA QUE lo aprendido en el siglo XX sobre los efectos aún desconocidos de sustancias químicas sobre el medio ambiente debe hacernos prudentes en nuestras expectativas sobre los nuevos compuestos.

¿SABÍAS QUE el benceno lo aisló en 1825 Michael Faraday y lo llamó bicarburet de hidrógeno y no fue sino hasta 1865 cuando Auguste Kekulé propuso su probable estructura?

CONSIDERA QUE el benceno es un compuesto carcinogénico y que no obstante su utilidad económica e industrial su manejo es peligroso.

a)

c)

d)

Figura 5.5 a ) Modelo de esferas del benceno; b ) benceno que muestra la distribución de su carga;c) benceno transparente; d ) imagen de red del benceno.

* 120

b)


Es cancerígeno.

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


NOMENCLATURA COMÚN E IUPAC DE ALGUNOS DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS, DISUSTITUIDOS Y POLISUSTITUIDOS DEL BENCENO INFORMACIÓN En la nomenclatura de derivados monosustituidos del benceno, encontrarás que la fuerza del nombre común en ocasiones domina sobre la lógica de la nomenclatura IUPAC; sin embargo,comprender los nombres comunes te permitirá conocer los derivados disustituidos y polisustituidos del benceno.

Desarrollar la nomenclatura de derivados disustituidos y polisustituidos del benceno, a partir de la combinación de sustituyentes y nomenclatura de alcanos.

EJEMPLOS Derivados monosustituidos del benceno

CH3

NH 2

COOH

HSO

3

NO2

Tolueno (metilbenceno)

Anilina (aminobenceno)

Nitrobenceno

Ácido benzoico

Ácido bencensulfónico

CH3 Cl

Br

CH — CH

CH2 — CH3

3

OH

Clorobenceno

Bromobenceno Isopropilbenceno (cumeno) (hidroxibenceno)

Fenol

Etilbenceno

CH  O

I

CH  CH2

Benceno

Radical fenil

Estireno

Yodobenceno

Benzaldeído

(vinil benceno) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

O — CH3

(Aquí el benceno es un radical por encontrarse con cadena de hidrocarburos de más de seis una carbonos).

3, Fenil octano

Éter metilfenílico (anisol)

CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

121

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


1. Desarrollar la estructura de los siguientes compuestos: a) Bromobenceno

b) Clorobenceno

c) Nitrobenceno

d) Etilbenceno

e) Propilbenceno

f) Tolueno

g) Ácido benzoico

h) Anilina

i ) Ácido bencensulfónico

j ) Fenol

k) Estireno

l ) Isopropil benceno

Integrar la nomenclatura de derivados monosustituidos del benceno mediante la inferencia de estructuras y creación de ejercicios propios.

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. 2. En el caso de los derivados disustituidos del benceno, existen tres posibilidades de sustitución: la

posición 1, 2, la posición 1, 3, y la posición 1, 4. En estos derivados se deben sustituir los números por los prefijos orto ( 1, 2–), que quiere decir en la misma línea; meta (1, 3–), que significa más allá, y para (1, 4–), que quiere decir al lado de. Observa los tres ejemplos: 1

1 orto 2

1 meta

para

3 4 CH3

CH3

CH3 CH3 CH3

orto–xileno 2,–dimetilbenceno) (1, 122


(1, 3,

meta xileno –dimetilbenceno)

CH3 para xileno (1, 4,–dimetilbenceno)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Estos ejemplos presentan al xileno, que es un caso de nombre común de derivado disustituido del benceno. Sin embargo, al combinar los grupos funcional es de los derivados monosustituidos revisados anteriormente, podrás dar la nomenclatura de los derivados disustituidos. Inténtalo con los siguientes ejercicios. COOH COOH COOH a) NH 2 b) c)

CH3 Br

NO2

d)

OH

e)

OH

f)

Cl HO CH3

g)

Cl

h)

NH 2

COOH

i)

COOH

Cl

COOH

j)

NH2

k) Br

CH3

l)

CH3 CH3

Br

NO2

m)

n) H2N

o)

COOH

H3C NO2 NH2

CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

123

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

p)

NO2

CH = CH2

q)

r)

OH

CH3

NO2

Br


EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Derivados disustituidos del benceno 1. Dibuja la estructura de los siguientes compuestos: a) Meta–nitrofenol

b) 3–feniloctano

c) Para–nitrotolueno

d) 4–fenil–2–octanol

e) Ácido meta–bromobenzoico f ) Ácido meta–nitrobenzoico

g) Ácido para–amino benzoico

h) Ácido o–nitrobenzoico

i ) m–dibromobenceno

j ) Ácido o –bromo bencensulfónico k) p–bromotolueno

l ) p–xileno

m) Orto–diaminobenceno

o) Para–bromotolueno

n) Meta–aminotolueno

2. Desarrolla el nombre de cinco derivados disustituidos del benceno. a)

b)

d)

e)

c)

3. Derivados polisustituidos.

Debes hacer la nomenclatura de los derivados tri y polisustituidos del benceno en orden alfabético, asignando el número uno al carbono más activo. El orden de actividad recomendado es:

124


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Prioridad de los radicales en los compuestos trisustituidos

—COOH

Ácido carboxílico

—HSO3

Ácido bencensulfónico

—OH

Fenol (radical hidroxi)

—CH3

Tolueno (radical metil)

—NH2

Anilina (radical amino)

—NO2

Nitro

—Cl

—Br

Halógenos

R—

Radicales alquilo

Alquino Alqueno Alcano

Figura 5.6 a ) Ácido 2,4

c)

b)

a)

diclorofenoxiacético, mejor conocido como 2,4–D; b) fórmula de zigzag; c) modelo de esferas.

4. Escribe el nombre de los siguientes derivados polisustituidos del benceno. COOH COOH COOH a) NH2 b) c)

¿SABÍAS QUE

el ácido 2,4–dicloro fenoxiacético, mejor conocido como 2,4–D, fue el primer agente defoliante utilizado para combatir las yerbas malas?, ¿y que junto con el ácido 2,4,5 tricloro acético (2,4,5–T) forma el agente naranja que fue utilizado durante la guerra de Vietnam para defoliar árboles y selvas completas que aún no se recuperan?

Br COOH O2N

CH3 Br

NO2

d)

OH

e)

OH

f)

H2N

CONSIDERA QUE Cl HO

el 2,4–D es utilizado aún en los herbicidas domésticos

Cl

NO 2

para combatir hierbas CH2 — CH3 su metabolismo lleva ay que

CH3

CAPÍTULO

convertirse a dioxinas que son nocivas para la salud humana.

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

125

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Cl

g)

NH2

h)

COOH

i)

COOH

Cl

CH  CH2

O2N

H2N

NH 2

Br

COOH

NH2

j)

k) Br

Br

CH3

l)

OH CH3 CH3

HOOC

m) Cl

NO2

Br

n) H2N

NH2

OH

COOH

o)

H2N

NH 2

CH3 CH

H3C Br

NO2

CH3

NO2

p)

H3C

NH 2

q)

HSO3

HSO3 CH = CH

NO2

2

OH

r)

O2N

Br

Br

COOH

Br

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. 5. Dibuja la estructura de los siguientes compuestos: a) o–aminotolueno b) p–bromotolueno

126


c) Ácido o–bromobenzoico

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

d) Ácido m–bromobenzoico

e) 2,4,6–trinitrotolueno

f ) p–diclorobenceno

g) Ácido o–nitrobenzoico

h) Ácido m–nitrobenzoico

i ) p–diamino benceno

j ) 2,4,6–trinitrofenol

k) 2,4–diclorotolueno

l ) 4–fenil–2–pentanol

¿SABÍAS QUE

6. Inventa cinco nombres de compuestos polisustituidos y después desarrolla cada una de las

el 2,6–di–ter–butil–4– metilfenol, mejor conocido como BTH (hidroxitoluenobutilado) es ampliamente utilizado como agente antioxidante en alimentos para retardar su descomposición y prevenir la aparición de hongos en alimentos? (Fuente: The Merk Index, 12th ed., # 1583).

estructuras. Nomenclatura

Fórmula

7. Compara y comparte tus respuestas con las de tus compañeros. Pide a cinco de ellos que te permitan

copiar un ejercicio. Elige los que sean distintos a los que tú desarrollaste. a)

Nomenclatura

Fórmula

CONSIDERA QUE el consumo excesivo de agentes antioxidantes puede resultar nocivo para la salud.

b)

c) a)

d)

e)

b) Figura 5.7 a ) Fórmula

semidesarrollada del BTH; b ) modelo de barras y esferas. CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

127

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Investiga y escribe las propiedades físicas del benceno. Anota siempre la bibliografía de tu investigación.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE DERIVADOS MONO, DI Y POLISUSTITUIDOS DEL BENCENO El benceno y sus derivados son compuestos insaturados cíclicos que no efectúan reacciones de adición rápidamente. Este comportamiento,que es diferente al de los alquenos y alquinos, justifica el motivo de que se estudien de manera separada de ellos. El benceno permite cuatro reacci ones básicas sobre el anillo aromático, todas de sustitución de un hidrógeno por una especie química; estas son: halogenación, nitración, sulfonación y alquilación y tresreacciones sobre losgrupos sustituyentes: reducción, oxidación y saponificación. Estas siete reacciones son suficientes para formar los miles de derivados que tienen gran importancia para el desarrollo económico, tecnológico e industrialde los países que cuentan con petroquímica secundaria y terciaria.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

Consulta el tema propiedades químicas de compuestos aromáticos en el material de multimedia de tu libro.

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA EN EL ANILLO DE BENCENO Halogenación:

Nota: en

la halogenación con bromo se utiliza FeCl3 como catalizador.

Nitración:

128


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Sulfuración:

Alquilación de Friedel–Crafts:

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros. 1.

2.

Existen derivados disustituidos y polisustituidos del benceno. Para su obtención se requiere considerar que existen orientadores de primer orden (activantes) que orientan a orto y para, y de segundo orden que orientan a meta (desactivantes). Los orientadores o directores orientan a cualquier especie química que entre después de ellos a las posiciones referidas. De esta manera es posible predecir la formación de compuestos polisustituidos del benceno. Sustituyentes

Orientación

Orientadores de primer orden (activantes) Activantes muy fuertes — NH2 — NH—R — NR2 —OH Activantes fuertes — O — R (alcoxilo) Activantes — R — Ar — CH = CH2 X (X = F, Cl, Br, I) — CH2— X

Orto y para (todos los que no tienen oxígeno, excepto OH y grupo éter).

Orientadores segundo orden (desactivantes) Fuertes —CH de =O —CO—R —COOH — COO —R —COCl Muy fuertes —SO3H —NO2

Meta (todos los que tienen oxígeno en el radical).

Observa los siguientes ejemplos y compáralos. CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

129

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLOS RESUELTOS a) Obtención de metabromonitrobenceno (Grupo nitro orientador de segundo orden)

b) Obtención de parabromonitrobenceno (Halógeno orientador de primer grado)

¿Cómo explicas el hecho de que aunque sean las mismas reacciones sólo con cambiar el orden de éstas permite obtener distintos productos? Explica tu razonamiento.


2.

130


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

REVISA EL TEMA EN TU CD Considerando la información anterior y la contenida en tu CD en el tema de compuestos aromáticos realiza los siguientes:

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Desarrolla las reacciones que se indican y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos.

EJEMPLO RESUELTO a) El 2,4–diclorofenol es precursor (se utiliza para prepararlo) del herbicida 2,4–D (agente naranja);

las reacciones para obtenerlo son:a) halogenación con bromo; b) saponificación; c) halogenación con cloro; d) halogenación con cloro.

2,4–D. Observa cada paso que se sigue para lograrlo.

El orden depende de lo que se desea obtener y del orientador utilizado primero. b) Otro ejemplo lo constituye el hexilresorcinol, medicamento ampliamente utilizado sin receta médica y que es un antiséptico y desinfectante. • Escribe el orden correcto de las reacciones seguidas para obtenerlo. • Escribe el nombre con base en IUPAC de cada producto intermedio. Los pasos de la reacción son: a) Alquilación con clorohexano b) Halogenación con cloro c) Saponificación d ) Halogenación e) Saponificación

CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

131

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Ejemplo gráfico

1. Escribe la secuencia de las reacciones para obtener los siguientes derivados.

Ejemplo resuelto 1. Halogenación 2. Saponificación

Fenol

PABA Ácido paraaminobenzoico

Anilina

TNT (2, 4, 6–trinitrotolueno)

Ácido benzoico

132


1, 4–hidroquinona

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. Efectúa en tu cuaderno cada una de las reacciones necesarias para obtener los siguientes derivados disustituidos del benceno.


2.

CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

133

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


TRABAJO COLABORATIVO Reúnanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Revisen los ejemplos resueltos del tema de compuestos aromáticos y consulten este tema en el CD de multimedia de su libro.Desarrollen cada una de las reacciones que se piden. Escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con:a) nomenclatura con base en IUPAC;b) fórmulas semidesarrolladas;c) fórmulas de zigzag.

Integración de conocimientos 1. Utilizando estireno como el único material de inicio desarrollen en su cuaderno las reacciones para obtener las siguientes estructuras. Escriban el nombre de IUPAC de cada una de ellas. Nota:

Deberán aplicar lo que ya han aprendido de reacciones químicas, por ejemplo: oxidación, hidrohalogenación, hidratación, etcétera.

2. Desarrollen todos los pasosde las reaccionespara la obtención de los siguientes derivados

polisustituidos del benceno (el primer ejemplo está resuelto solo con la secuencia adecuada). Comparen sus respuestas con las de sus compañeros. Si son diferentes las secuencias justifiquen el motivo de por qué eligieron su respuesta. 1)

NH2

COOH

COOH

1. 2. 3. 4. 5. 6.

Alquilación Nitración Alquilación Reducción Oxidación Oxidación

OH

6)

H2N

CH2—CH3 CH3

2)

7)

COOH

Cl Cl

O2N

134

CH3


O2N

CH2CH3

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3)

8)

COOH

NH 2

Br

H2N

NO2

4)

NH 2 COOH

Br 9)

COOH COOH

HO

NO2

5)

Br 10)

Cl

NO2

H3C

CH

CH2 — OH

CH3 Cl

Cl

Br CH3


2.

ÉTICA DE LA SALUD Y EL MEDIO AMBIENTE ¿Fumas? ¿Cuánta responsabilidad tienes en inducir cáncer pulmonar en personas no fumadoras que están en tu alrededor? El 1, 2–benzantraceno, 1, 2, 5, 6–dibenzantraceno y el 3, 4 benzopireno pueden provocar en los humanos cáncer en los labios, en la boca y en pulmones, ya que se localizan en el humo de tabaco, en escapes de automóvil, y en ocasiones, en carnes asadas a la leña y al carbón debido a que liberan estas sustancias cancerigenas en su combustión. CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

135

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Las evidencias muestran que el humo aspirado por los no fumadores es aún más nocivo para ellos que para la persona que fuma. A mayor cantidad y frecuencia de humo de cigarro aspirado mayor es el riesgo de sufrir cáncer de pulmón. En estudios documentados por más de 200 años en Inglaterra se descubrió que el inductor de este tipo de cáncer es el benzopireno (hidrocarburo policíclico), sustancia presente en el humo de las chimeneas y también en el humo de tabaco, aunque en bajas cantidades. Si disminuyes la cantidad de tabaco que consumes cuando fumas, o mejor aún dejas de hacerlo, te permitirá tener una vida libre de riesgo de cáncer pulmonar. En seguida, contesta lo siguiente:

Enzimas

1,2–Benzantraceno

1,2,5,6–dibenzantraceno

3,4–benzopireno

Tres de los cancerígenos más potentes conocidos. Todos los compuestos presentan el mismo ángulo; la flecha señala la zona activa donde se supone que se manifiesta la actividad cancerígena.

a) ¿Quién crees que tiene mayor derecho sobre el aire respirable? ¿El fumador o el no fumador, o ambos tienen el mismo derecho y por lo tanto cada uno debe tolerar las consecuencias del

derecho del otro? Fundamenta tus respuestas.

b) ¿Es ético fumar y dañar la salud de otros a pesar de saber de la existencia del benzopireno como

subproducto de la combustión del cigarro?

c) ¿Podrías, desde el enfoque dela química orgánica, llevara cabo unacampaña de conscientización

sobre los efectos de los hidrocarburos policíclicos? ¿Qué debe incluir tu campaña?

136


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

d) A los niños menores de ocho años les afecta más el humo de cigarro que a los de mayor edad.

Si fueses miembro de un comité que sanciona el fumar en espacios donde hay niños, ¿qué acciones o sanciones propondrías para evitar este daño?

• Haz una búsqueda en internet sobre hidrocarburos aromáticos, poniendo énfasis en sus aplicaciones. Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los hidrocarburos aromáticos (anexa la dirección de internet).

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar la habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet.

• URL:http://



Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que siguen.

• Desde que se descubrió en el siglo XIX, el benceno ha mostrado múltiples facetas, presentándose como una molécula que sigue aportando grandes beneficios en la calidad de vida de los seres humanos, pues ha sido protagonista en el desarrollo de fármacos que alivian enfermedades o a través de su participación en moléculas de importancia biológica como las hormonas sexuales. • Su presencia en fármacos es casi obligada; está presente en moléculas como la adrenalina. En la actualidad, la existencia de los alimentos procesados es posible gracias a preservadores alimentarios como el benzonato de sodio, aunque también está presente en las cápsulas protectoras de bacterias patógenas, impidiendo que las destruyan las defensas naturales del organismo. En todos los compuestos mencionados, el benceno no se encuentra en forma pura, sino formando la base de innumerables compuestos químicos. • Un derivado policíclico del benceno (por estar formado de anillos bencénicos unidos entre sí) es el benzopireno (polímero del benceno), el cual, se ha demostrado, es una sustancia carcinógena. Este compuesto se encuentra en el humo de cigarro, y exposiciones en pequeña cantidad pueden causar cáncer de piel en ratones de laboratorio, con lo cual demuestra su poder carcinógeno.

Benzopireno

Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles, preguntas relativas al curso y a los objetivos instruccionales de este, por medio del análisis de textos científicos.

Epóxido de benzopirendiol

CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

137

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• El benzopireno, como los hidrocarburos derivados del benceno, induce a las células a transformarse en cancerosas. Lo anterior se ha demostrado a través de estudios y al parecer, después de que éste u otros derivados del benceno se inhalan o ingieren son convertidos en metabolitos solubles en agua para su excreción. Es en el hígado donde, por oxidación, se convierte en un diol epóxido, capaz de ligarse al DNA celular, causando mutación y cáncer. • Por otro lado, el benceno también puede causar diversos tipos de cáncer, como leucemia y cáncer de piel; la única posibilidad de evitarlo es no aspirar vapores de benceno y sus derivados, y evitar al máximo el contacto con ellos. • En la clasificación de la Organización Mundial de la Salud (OMS) y en el instructivo 10 de la Secretaría del Trabajo y Previsión Social (STPS), se advierte sobre el riesgo de contacto con el benceno en dosis de 0.2 a 10 ppm (en partes de vapor o gas, por millón de partes de aire contaminado) para un volumen a 25 cm3 a 760 mm de Hg de presión. O bien, de 0.2 a 30 miligramos aproximados de la sustancia por metro cúbico de aire. • Los hidrocarburos aromáticos y policíclicos, partículas policíclicas de hidrocarburos aromáticos, así como bencenos solubles (dependiendo del tiempo de exposición a la sustancia y dosis) son compuestos indudablemente cancerígenos. • Son potencialmente cancerígenos (con base en ev idencias epidemiológicas): benceno, acrilonitrilo, bencidina, hidrocarburos volátiles aromáticos y policíclicos, en dosis de 0.2 mg/m 3, cloranilina (produce cáncer de piel), tolueno y toluidina. NH 2 CH3

Toluidina

• Son cancerígenos en el hombre: los derivados del benceno de uso industrial (no se permite la exposición de trabajadores por ninguna vía sin estar protegidos, de acuerdo con métodos de control específicos), 4–amino difenil (p–xenilamina), bencidina (produce cáncer de piel), beta naftil amina, 4–nitrodifenilo. • Como puede apreciarse, el benceno y sus derivados han transformado la calidad de vida en todas las esferas de actividad, resta al hombre decidir cuál es la relación costo–beneficio y buscar alternativas que sustituyan a los productos nocivos por otros con efectos mínimos o nulos sobre la salud humana, una tarea para el químico del siglo XXI.

El propósito de esta lectura es: ( ) 1. a) Describir cómo el benceno afecta la salud humana. b) Reseñar los derivados policíclicos del benceno. c) Describir al benzopireno como responsable del cáncer de los fumadores. d ) Relacionar a los derivados del benceno como agentes cancerígenos. e) Mostrar las bondades de los derivados del benceno para la calidad de vida humana. ( 2.¿Cuál de las siguientes consecuencias no menciona el texto? a) El benceno es parte de moléculas biológicas y farmacológicas. b) El benceno participa en la estructura cíclica de las hormonas sexuales. c) El benzopireno puede producir cáncer en los fumadores. d ) El benceno puede producir diversos tipos de cáncer. e) Gracias al benceno la humanidad dispone de alimentos en cualquier época del año. 3.Al utilizar el benceno en diversos productos, los químicos pueden: ( a) Predecir las consecuencias nocivas sobre el medio ambiente y salud humana. b) Evitar los efectos indeseables sobre el medio ambiente y salud humana. c) Modificar la calidad de vida del hombre mediante los fármacos. d ) Desarrollar verdaderas alternativas en la lucha contra el cáncer y otras enfermedades. e) Inducir mutaciones a nivel del DNA. 138


)

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

4. Al referirse a la capacidad cancerígena del benceno y sus derivados, el artículo

menciona que: ( ) a) El benceno posee esa capacidad. b) El benceno y sus derivados son transformados en el hígado, por acciones enzimáticas, en metabolitos que se ligan al DNA, causando mutación celular. c) La capacidad cancerígena del benceno es independiente de las transformaciones químicas acaecidas en el hígado. d ) Es selectiva, ya que todo depende de la dosis y el tiempo de exposición. e) El artículo no menciona en ninguna parte la capacidad cancerígena del benceno. La 5. idea central del texto es sobre: ( ) a) La supresión del uso del benceno y derivados para el mejoramiento de la calidad de vida. b) Las ventajas y desventajas de los derivados del benceno. c) El causante directo de todas las formas de cáncer es el benceno. d ) Aspectos epidemiológicos de las causas del cáncer. e) Aspectos legales en el uso de los derivados del benceno y sus consecuencias. 6. Escribe cuál podría ser el nombre del artículo.

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Después de la lectura anterior, intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un informe que incluya: a) Lo que son los hidrocarburos aromáticos. b) La idea principal del artículo. c) La manera en que los hidrocarburos aromáticos están relacionados con el medio ambiente. d ) La importancia de los hidrocarburos aromáticos en la economía de un país industrializado. e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener derivados de hidrocarburos aromáticos para usos industriales. f ) ¿Cómo decidirían utilizar los hidrocarburos aromáticos y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos de ellos? Además, como equipo deben:

1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate. 2. Obtener una conclusión general que armonice las conclusiones particulares de cada equipo.


AUTOEVALUACI ÓN

Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos, mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que pueda autocalificarse.

Elabora un mapa conceptual de este tema.

CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

139

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Completa escribiendo sobre la línea la o las palabras que falten. 1. Compuesto cuya fórmula es C 6H6. 2. Familia de hidrocarburos con al menos un anillo homocíclico

en su estructura. 3. Reacción que requiere sodio metálico y dos moles de

derivado halogenado y un derivado halogenado aromático. 4. Método de obtención de benceno a partir del acetileno. 5. Familia de hidrocarburos con al menos un átomo de nitrógeno

u oxígeno en su estructura cíclica. 6. Familia de hidrocarburos sólo con carbonos en el anillo cíclico. 7. Tratar benceno con ácido sulfúrico en presencia de ácido

sulfúrico y calor. 8. Reacción que requiere un derivado halogenado y benceno en

condiciones catalíticas. 9. Familia de compuestos derivados del benceno por síntesis

química. 10. Tratar benceno con ácido nítrico en presencia de ácido

sulfúrico y calor. 11. Acción de introducir un radical alquilo a un anillo de benceno,

por ejemplo la obtención del tolueno. Selecciona la opción que conteste correctamente a la pregunta.

La 1. estructura que representa el meta–cloronitrobenceno es: NH 2 NH2 a) b)

c)

(

)

(

)

Cl

Cl

Cl d)

OH

e)

NO2 NH2

NO2 NO2 La 2.estructura del ácido orto–metil bencensulfónico es: a)

CH3

b)

COOH

c)

CH3

COOH HSO3 HSO3

d)

OH

COOH

e)

HSO3 OH 140


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

La3.estructura que representa el ortoxileno es: CH3 OH a) b)

(

)

CH3

c)

CH3

CH3

CH3 d)

CH3

OH

e)

CH3

CH3

La 4. estructura que representa el para–diamino benceno es: a)

NH 2

NO2

b)

(

NO2

NH2 NO2

d)

)

NH2

c)

NO2 NH2

e)

NO2 NO2 La5.estructura que representa al meta–clorofenol es: a)

OH

b) Cl

(

)

(

)

OH

c)

Cl

OH Cl d)

CH3

e)

OH CH3

Cl La 6. estructura que representa el orto–dinitro–benceno es: CH3 a) b) NH 2

c)

NO2 NO2

NO2 NO2 CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

141

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

d) NO2

e)

NO2 NH2

NO2

La7.estructura que representa al meta–xileno es: CH3 OH a) b)

( c)

CH3 d)

)

CH3

NO2

CH3

CH3

OH

e)

NO2 CH3 La 8. estructura del meta etil–nitrobenceno es: NO2 CH3 a) b)

(

)

c) H2N

CH2 — CH3 CH — CH H3C d)

NH2

NO 3

2

NO2

e)

CH2 CH3 CH3 La9.estructura que representa a la anilina es: a)

b)

( NO2

c)

H2N

142


)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

NH2

d)

NO2

e)

NO2 NH2 Identifica la estructura que representa al ácido orto–clorobenzoico. 10. Cl

a)

Cl

b)

(

)

(

)

Cl

c)

HSO3 COOH

HSO3

CH3

d)

e)

Cl COOH

Cl

11.¿Cuáles son los nombres correctos del siguiente par de compuestos?

Br

i)

ii )

CH3 Br

NO2

d) m–bromonitrobenceno

NO2 1,2,3–bromo nitrotolueno 5–nitro–m–bromotolueno 2–bromo–4–nitrotolueno 2–bromo–p–nitrotolueno

e) Nitrotolueno

5–nitro m–bromotolueno

a) Bromonitrobenceno b) m–bromonitrobenceno c) m–bromonitrobenceno

12. ¿Cuál es la estructura correcta del 4–amino 3–bromo fenol? a) HO

CH3

NH2

b)

(

)

NH2

c)

Br

Br

Br

OH OH

Br

d)

CH3

e)

NO2 H3C HO

OH CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

143

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

El13.nombre IUPAC de la siguiente fórmula es:

(

)

(

)

(

)

H3C CH — CH2 — CH3

a) Toluén–xileno

d) 2–fenilbutano

b) 2–fenil–1–metilpropano

e) Isobutilbenceno

c) 1–metil–2–fenilbutano

¿Cuál 14. es la fórmula molecular de la anilina? a) C6H8N b) C6H7N

d) C7H7N2 e) C6H13N

c) C7H7N

Identifica la estructura del 2, 6, dicloronitrobenceno. 15. NO2

a)

Cl

b)

NO2

c)

Cl

Cl

NO2

Cl Cl

d)

Cl

e)

Cl

NO2

Cl

Cl

NO2

Cl

16. El nombre del siguiente compuesto es:

(

CH3 NO2

NO2

NO2 a) Benceno nitroso NO2 b) Nitrotolueno c) 1,3,5–nitrotolueno

144


d) 2,4,6–trinitrotolueno e) 2,5, dinitrotolueno

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

17. La siguiente estructura corresponde a:

(

)

Br

Br a) 1, 4–diciclohexano

d) Naftaleno

b) Meta–dibromoetano

e) Para–dibromo benceno

c) Orto–dibromo tolueno

El siguiente 18. compuesto se denomina:

(

)

CH3

H3C a) Dimetil hexano

d) o–xileno

b) Dimetil benceno

e) m–xileno

c) p–xileno

¿Cuál 19. es el nombre del siguiente compuesto? CH3 H3C

(

a) Ortoxileno

d) Metaxileno

b) Paraxileno

e) 5,6 dimetilbenceno

)

c) Bitolueno

20. Si el benceno se trata con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico caliente, ¿cuál es el

producto obtenido? a) C 6H5 — NO3

d) C6H5 — NO2

b) C6H7 — NO2

e) C6H13 — NO2

(

)

(

)

c) C6H7 — N2

21. La siguiente reacción requiere de un catalizador; identifica entre las opciones cuál es:

+ HNO

3

Nitrobenceno

a) FeCl3

d) H2O

b) H2SO4

e) Luz ultravioleta

c) AlCl3

22. ¿Cuál es el catalizador que requiere la nitración del benceno? a) AlCl3 d) H2SO3 b) HNO3

(

)

e) H2SO4

c) FeCl3

CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

145

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

esencia de ácido sulfúrico caliente (mezcla sulfonítrica), 23. Si se trata al benceno con ácido nítrico en pr ¿cuál es el compuesto obtenido?

(

a) Nitrobenceno

d) Tolueno

b) Ácido bencensulfónico

e) Nitrotolueno

)

c) Ácido benzoico

24. Si se trata al benceno calentando a 56 °C con mezcla sulfonítrica (reactivo y catalizador incluidos),

¿cuál es el producto resultante?

(

a) Nitrobenceno

d) Tolueno


e) Nitrotolueno

)

c) Ácido benzoico

¿Cuál es el producto obtenido en la siguiente reacción? 25. Benceno + H2SO4

(

)

Calor

a) Ácido benzoico

d) Anilina


e) Nitrobenceno

c) Ácido ftálico

26. Si se trata el benceno con ácido sulfúrico caliente de acuerdo con la siguiente reacción: ¿cuál

es el producto obtenido? 

H2SO4

Calor

a) Ácido benzoico

d) Anilina

b) Sulfato ácido de fenilo c) Ácido ftálico

e) Ácido bencensulfónico

27. Identifica de entre las siguientes opciones cuál es el reactivo necesario para que se efectúe la

siguiente reacción. Benceno  a) Luz ultravioleta

( d) FeCl3

b) HNO3

e) H2SO4

)

Ácido bencensulfónico  H2O

c) AlCl3

28. Para obtener ácido bencensulfónico a partir del benceno, ¿cuál de los siguientes iones se

requiere?

(

a) —OH

d) HSO3

b) —NO2

e) —NH2

)

c) —COOH

29. Identifica la opción que completa correctamente la siguiente oración.

“El benceno, por sus características reactivas, solo da reacciones de...” a) Adición d) Aromatización b) Halogenación c) Isomerización 146


e) Sustitución simple

(

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

30. Un método de obtención de benceno es por trimerización de un hidrocarburo usando medio

ácido como catalizador. El único hidrocarburo posible de usar es el... a) Ciclohexano

d) Acetileno

b) Ciclohexadieno

e) Ciclohexeno

(

)

c) Hexatrieno

31. Propón una secuencia de reacciones para la obtención de ácido 2, 4–dibromo–5–

metilbencensulfónico. Br

Br

HSO3

CH3

32. Desarrolla una secuencia de reacciones que permitan obtener el 3–bromo–5–metilfenol.

CH3

OH

Br

33. Considerando los orientadores de primer y segundo órdenes, propón una serie de pasos que te

permitan obtener el ácido 2,bromo–3–metil–5–nitrobencensulfónico. NO2

H3C

HSO3 Br


permitan obtener el ácido 2,5–dibromo–3–hidroxil–4–nitrobenzoico. OH O2N

Br

COOH

Br


permitan obtener el ácido 3,4–dicloro–5–vinilbenceno. Cl Cl

O2N

CH  CH2

CAPÍTULO

5

•

COMPUESTOS

AROMÁTICOS

147

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Revisa las respuestas al final del libro.

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta; si no lo hiciste, es recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta el CD de tu libro.

148


6

CAPÍTULO

Alcoholes En el momento en el que eliminamos las palabras no puedo y las sustituimos con sí puedo creamos un éxito instantáneo. Hemos ascendido al vagón del éxito y ahora somos triunfadores aun cuando el resultado final no se manifieste todavía. ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ

OBJETIVO GENERAL Al finalizar el tema el alumno será capaz de aplicar la nomenclatura de los alcoholes, conocerá sus propiedades físicas y químicas y evaluará su importancia e impacto ambiental.

INTRODUCIÓN Los alcoholes se conocen desde la antigüedad, al menos el representante más común de ellos, el etanol,CH3 — CH2 — OH, conocido también comoespíritu del vino o alcohol de grano. Entre los distintos grupos funcio nales,losalcoholes son los más abundantes . Los usos se aplican desde la medicina hasta la industria. Se les considera, químicamente, como los precursores de casi cualquier compuesto orgánico, pues por oxidación producen aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos; por

a) Figura 6.1 Modelos de líneas de metanol,

etanol y propanol.

b)

Figura 6.2 a ) Etanol (alcohol etílico); b) 2–propanol (alcohol

isopropílico).

149

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

deshidratación producen éteres y alquenos; por aminación aminas; y son indispensables en

¿SABÍAS QUE los alcoholes son compuestos abundantes en la naturaleza y que son la base para obtener casi cualquier familia de compuestos a través de reacciones químicas sobre el grupo funcional? el alcohol isopropílico es utilizado en proporciones

la obtención de ésteres. Por si fuera poco, existen biomoléculas importantes, como los azúcares, que tienen varios grupos—OH en una sola molécula. Si pensamos enlos almidones, tienen miles de grupos alcohol (OH), que también está presente en algunos aminoácidos, como la tirosona, serina, treonina, en hormonas sexualescomo la progesterona, androsterona, pregnandiol, testosterona, estradiol. También está presente en la vitamina A. Entre los alcoholes de importancia industrial destaca el metanol, ampliamente utilizado como anticongelante, y precursor del formaldehído, importante para la síntesis de polímeros plásticos. También sobresale la utilidad del etanol como solvente y parte esencial de muchos medicamentos, pues se utiliza en extractos y tinturas,saborizantes y perfumes. Otro alcohol de relevancia es el glicerol, de suma importancia biológica porque está presente en el organismo humano, donde sirve para la formación de triglicéridos.

de alcohol 30% de 70% agua de para fines ymédicos y, que aplicado sobre la piel se evapora rápidamente produciendo un drástico efecto de enfriamiento y que por esta característica es utilizado para combatir las altas temperaturas corporales, sobre todo en niños?

Productos

% de etanol

Bebidas alcohólicas

1. Cerveza 2. Vino 3. Brandy 4. Whisky 5. Ron

3.2 – 9 12 40 – 45 45 – 55 45

Saborizantes artificiales

1. Extracto de vainilla 2. Extracto de almendra

CONSIDERA QUE el alcohol etílico es el único posible de ser ingerido por el ser humano y que sin embargo, siempre existe el riesgo de que los excesos causen cirrosis,

35 50

Remedios contra la tos y resfriado

1. Pertusin Plus® 2. Nyquil® 3. Dristan® 4. Jarabe Vick®

25 25 12 10

®

5. Robitusin

de la memoria ydegeneración fatales accidentes automovilísticos.

1.4

Enjuagues bucales

Listerine® Scope® Colgate 100 (PLAX®) Cepacol® Oral B® Lavoris®

25 18 17 14 Investiga 5

Tabla 6.1 Ejemplos del uso de etanol como medicamento, droga y usos alimentarios.

OBJETIVO ESPECÍFICO Aprender las diferencias entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

CONCEPTO DE ALCOHOL 1. Información. Observa la estructura de cada uno de estos hidrocarburos y establece sus semejanzas y diferencias. a) CH3 — CH3 b) CH2  CH2 

c) CH CH d ) CH 3 — CH2 — OH

• A partir de ellas, establece las características esenciales de los alcoholes.

150


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Semejanzas a)

Diferencias

Características esenciales

Todos son enlaces sigma (C — H)

Formado por 2 átomos de C

Nombre del hidrocarburo

• Presenta reacciones de sustitución • Hidrocarburos de enlaces sencillos saturados Alquenos

Presenta un doble enlace  y todos los demás  (C — H)

b)

Alquinos

• Hidrocarburos insaturados

c)

Presenta un grupo funcional —OH

d)

Se oxida formando —C — H O || y || O —C — OH

TIPOS DE ALCOHOL

¿SABÍAS QUE el alcohol metílico (metanol) es utilizado como combustible de autos de carrera y como solvente de pinturas, lacas y barnices y que por eso es de importancia industrial y económica?

• Los compuestos a), b) y c) están constituidos por:

• A su vez, el compuesto d) está constituido por:

Este último compuesto, el d), puede considerarse derivado del agua de acuerdo con el siguiente modelo: H — OHR—  Agua

R —OH



H

y que la dosis letal de este alcohol es de 30 ml y que 10 ml de este alcohol pueden causar ceguera permanente?



Alcohol

También puede considerarse como derivado de un hidrocarburo: R—H



OH—

Hidrocarburo

R —OH



H



Alcohol

Figura 6.3 Metanol (alcohol

metílico).

• Escribe lo que observas en los modelos. ¿Qué ocurrió en cada caso?

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

151

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• A partir de las características esenciales de los alcoholes y de su posible srcen, escribe una definición del compuesto d).

Compara tu definición con la de algún texto de química orgánica y anota la bibliografía. Ahora tienes tu propia definición de alcohol. Observa la siguiente estructura: 4

5

6

CH2 — CH2 — CH3 3

2

1

8CH3 — CH — CH — CH3

CH3

En el ejercicio anterior, los carbonos 1, 6, 7 y 8 son primarios (cuatro carbonos primarios). Los carbonos 4 y 5 son secundarios (dos carbonos secundarios). Los carbonos 2 y 3 son terciarios (dos terciarios). Por lo tanto, si un grupo —OH estuviese unido al respectivo carbón sustituyendo a un hidrógeno, sería un alcohol primario, secundario o terciario. Responde: • ¿Qué características esenciales tienen los alcoholes primarios?

• ¿Qué características esenciales tienen los alcoholes secundarios?

• ¿Qué características esenciales tienen los alcoholes terciarios?

• ¿Existen los alcoholes cuaternarios? ¿Por qué?

152


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:


EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN

Que el alumno establezca la diferencia entre los distintos tipos de alcoholes, clasifique y desarrolle la fórmula de serie homóloga.

1. Identifica los tipos de alcoholes de los ejercicios 1 al 6 y llena la tabla correspondiente. OH

CH3

a) CH3 — CH2 — C — CH3

CH3

b) CH3 — CH — CH — CH2 — C — CH3 OH

CH3 — CH2 — CH — CH3

CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH

CH3

c) CH3 — C — CH3

CH3

CH3 CH3

d) CH3 — CH — C — CH — CH2 — OH

OH

CH3 — CH — CH3

OH

CH3

e) CH3 — CH — CH — CH3

CH3

f ) CH3 — C — CH — CH2 — CH3

CH3 — C — CH2 — CH3

CH3 — CH — CH — CH2 — CH3 OH

CH3

Alcoholes

a)

b)

c)

d)

e)

f)

Primarios Secundarios Terciarios

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. 2. Escribe la fórmula condensada de cada uno de los alcoholes anteriores. a)

b)

c)

d)

e)

f)

• Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga? Escríbela en las líneas.

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

153

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. Observa los siguientes compuestos y compara con las variables a) tipo de enlace, b) número de carbonos, c) hidrógenos y d) oxígeno. Encuentra sus características esenciales.

Compuestos


Nombre del grupo funcional

Fórmula condensada

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH CH3 — CH2 — O — CH 2 — CH3 CH3 — CH2 — CH — CH3 OH CH3 CH3 — C — CH3 OH

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar estructuras semidesarrolladas de alcoholes y escribir el nombre de cada uno, con base en la terminación de la familia y el número de carbonos en cada compuesto.

ISOMERÍA EN LOS ALCOHOLES Si hiciste bien este ejercicio, en la última columna puedes ver que la fórmula condensada es la misma para todas las estructuras. Por lo tanto, puedes concluir que los compuestos son isómeros . Asimismo, ves que las clases de hidrocarbonos mostrados son de y . El segundo compuesto es un éter; por lo tanto, éteres y alcoholes son de grupo funcional. Compara tus respuestas y tus definiciones con las de tus compañeros. ¿Coinciden? ¿En cuáles sí y en cuáles no?

Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saberqué y cómo es un alcohol secundario? Si lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes el tema de alcoholes con tu profesor, o en tu CD de apoyo. Escribe las semejanzas y diferencias entre tu actividad y la de tus compañeros. • Semejanzas:

• Diferencias:

154


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

NOMENCLATURA COMÚN E IUPAC DE LOS ALCOHOLES 1. Nomenclatura común o industrial de los alcoholes. En este caso siempre se enuncia la función, seguida de la raíz del hidrocarburo (según el número de carbonos que tenga el alcohol, más la terminación ico).

EJEMPLOS

OBJETIVO ESPECÍFICO Crear ejercicios propios y evaluarlos con base en la nomenclatura desarrollada por el alumno o la IUPAC. Predecir las propiedades físicas de algunos alcoholes utilizando gráficas.

a) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3

OH

Común: Alcohol isopentílico

IUPAC: 3–pentanol

b) CH3 — CH — CH 2 — OH

CH3 Común: Alcohol isobutílico

IUPAC: 2–metil–1–propanol

c) CH3 — CH2 — CH — CH3

OH

Común: Alcohol secbutílico

IUPAC: 2–butanol

CH3 d) CH3 — C — CH 3

OH

Común: Alcohol terbutílico

IUPAC: 2–metil–2–propanol

La nomenclatura común exige amplio conocimiento de los radicales en forma, iso, sec, neo, ter, etc., por lo que está en desuso; en cambio, la IUPAC es de aplicación académica y ampliamente recomendada. 2. Escribe la nomenclatura común para los ocho primeros alcoholes lineales. Compara tu nomenclatu ra

con la de tus compañeros. a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

3. Recuerda los conocimientos que adquiriste en el capítulo sobre hidrocarburos y contesta las

siguientes preguntas. CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

155

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

4. Observa y compara los cuatro ejemplos anteriores. Escribe tus reglas de nomenclatura para los

alcoholes.

5. Escribe el nombresistemático (IUPAC)y la fórmula semidesarrollada de losseis primeros alcoholes

lineales. a)

b)

c)

d)

e)

f)

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Si conoces bien la nomenclatura de los alcanos, entonces te fue posible responder los incisos anteriores exitosamente, ya que los alcoholes monovalentes (un solo grupo funcional) son considerados alcanoles.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 1. Escribe la nomenclatura de las siguientes estructuras utilizando tus reglas de nomenclatura de alcoholes.

OH a) CH3 — CH — CH 2 — CH2 — OH

OH

156


b) CH3 — C — CH2 — Br

CH3

c) HO — CH2 — CH2 — CH = CH — CH 3

d ) CH3 — CH — (OH)CH(OH)(CH2)3 — CH3

e) CH3 — CH2 — CH(OH)C(OH)(CH3)2

f ) CH3 — CH  CH — CH2 — OH

g) CH3 — (CH2)2 — CH(OH) — CH(OH) — CH3

h) CH3 — CH(OH)C(OH)(CH3)2

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

i) OH — CH2 — CH2 — CH2 — OH

j ) CH3 — CH — CH 2 — CH — CH 2 — CH3

OH

k) CH3 — CH2 — CH(OH)CH2 — CH3

OH

l ) CH3 — CH2 — CH(OH)C(OH)(CH3)2

2. Ahora es tu turno. Desarrolla dos estructuras de alcoholes que tengan de 9 a 15 carbonos

(ramificados); pueden tener uno o más grupos funcionales de alcohol. Luego escribe el nombre de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. a)

b)

3. Comparte una parte de tu trabajo con tus compañeros; ellos compartirán contigo parte de su

trabajo.

TRABAJO COLABORATIVO 4. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con otros compañeros de clase y escribe tus

impresiones.

OBJETIVO ESPECÍFICO Compartir el nivel de autoaprendizaje y formar redes de ayuda entre alumnos de la misma u otras clases.

5. Copia seis estructuras semidesarrolladas de seis compañeros tuyos y escribe el nombre de cada

una de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. Después pregunta a esos compañeros si la nomenclatura que tú asignaste coincide con su criterio. Ejercicios de mis compañeros a)

b)

Nomenclatura c)

Nomenclatura d)

Nomenclatura e)

Nomenclatura f)

Nomenclatura

Nomenclatura CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

157

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

6. Pide a seis de tus compañeros que te dicten la nomenclatura de sus ejercicios de alcoholes y

desarrolla las estructuras. Nombres de alcoholes

¿SABÍAS QUE el etilenglicol y el propilenglicol son utilizados como anticongelantes en automóviles y como materia prima para la manufactura de fibras poliéster?

a)

b)

c)

d)

e)

f)

Estructura semidesarrollada de los alcoholes.

CONSIDERA QUE ambos son venenos letales que se deben mantener alejados del alcance de los niños.

OH

HO

a)

b)

c)

d)

e)

f)

etilenglicol

Figura 6.4 1,2–etanodiol

En este punto eres independiente, no necesitas de nadie para aprender la nomenclatura de alcoholes. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier libro de química orgánica las reglas de nomenclatura de los alcoholes y copia dos ejemplos. Compara tus reglas y tus ejercicios o los de tus compañeros con el libro. Cita la bibliografía. • Reglas de nomenclatura de los alcoholes.

(etilenglicol).

Figura 6.51,2–propanodiol

(propilenglicol).

• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas reglas con las tuyas? Semejanzas

Diferencias

a)

a)

b)

b)

c)

c)

• Estructuras del libro consultado a)

158


b)

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas estructuras con las de tus compañeros? Semejanzas

Diferencias

a)

a)

b)

b)

c)

c)

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes, como los hidrocarburos, difieren de uno a otro por la presencia de los grupos metileno (— CH2 —), que influyen en el aumento progresivo de las propiedades físicas como densidad, puntos de ebullición, de fusión, estado físico,solubilidad, etcétera, en estos y otros compuestos. Sin embargo, estas propiedades y las químicas también se modifican en los alcoholes de acuerdo con la posición del grupo funcional, de la siguiente manera: Alcohol primario > Mayor

Alcohol secundario > Alcohol terciario No se oxidan, ni reducen Menor Reactividad

Si un alcohol es ramificado se afectan sus propiedades físicas; mientras más ramificado es, más bajos son sus puntos de ebullición. 1. Investiga en un libro de química orgánica lo siguiente. a) El estado físico de los diez primeros alcoholes lineales. b) El punto de ebullición de los diez primeros alcoholes lineales. Construye una gráfica que relacione

los puntos de ebullición y el número de carbonos. c) El punto de ebullición de los isómeros del butanol (cuatro isómeros, C4H10O). Relaciónalo con el

tipo de alcohol (primario, secundario, terciario).

d) Relaciona del punto b los diez primeros alcoholes lineales con la solubilidad. Explica la relación

de solubilidad y punto de ebullición en estos alcoholes. e) Emite una predicción dela reactividad química de lossiguientes compuestos isómeros confórmula

condensada (C5H12O): pentanol, 2–metilbutanol, 2, 2,–dimetil, propanol, 2, 3–dimetil, propanol.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ÉTERES) Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes. Nota: la

deshidratación de alcoholes entre 120 a 150 grados centígrados permite obtener éteres simples (simétricos). Considera que siempre requieres expresar la presencia de 2 moléculas del alcohol por deshidratar. CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

159

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLOS RESUELTOS Etanol

a) 2CH3 — CH2 — OH

128 °C/H2SO4

b) 2CH3 — CH — CH 2 — CH3

CH3 — CH2 — O — CH 2 — CH3  H2O

Etoxietano (éter etílico)

130 °C/H2SO4

CH3 — CH — CH 2 — CH3  H2O

OH

O

2–butanol

CH3 — CH — CH 2 — CH3 2–sec–butoxibutano

CH3 1. 2CH3 — C — CH2 — CH3

130 °C/H2SO4



130 °C/H2SO4



OH 2. 2CH3 — CH — CH — CH 3

OH

CH3

OH 3. 2CH3 — C — CH2 — CH3

130 °C/H2SO4



CH3 4. 2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

130 °C/H2SO4

130 °C/H

5.

SO 2

n–butanol

6.

130 °C/H





4

2SO4



2,4–dimetilpentán–3–ol

7.

130 °C/H

2SO4



3–metilpentanol

8.

130 °C/H

3,4–dimetilpentanol–2

160


2SO4



ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:


2.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ALQUENOS) Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes. Nota:

la deshidratación de alcoholes entre 150 a 200 grados permite obtener alquenos. Considera que se cumple siempre la regla de Saytzeff: Cuando se deshidrata o deshalogena un compuesto el hidrógeno lo dona el carbono vecino más escaso en hidrógeno o el carbono más interno.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — CH2 — OH

160 °C/H

Etanol

2SO4

CH2  CH2  H2O

Eteno

b) 2CH3 — CH — CH 2 — CH3

180 °C/H

2SO4

CH3 — CH  CH — CH3  H2O 2–buteno

OH 2–butanol

1. CH3 — CH — CH — CH 3

OH

180 °C/ácido



CH3

OH 2. CH3 — C — CH2 — CH3

180 °C/ácido



CH3 3. OH — CH2 — CH — CH 2 — CH2 — OH

180 °C/ácido



CH3

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

161

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE

formando ácido acético (ácido etanoico) y el ión cromo, Cr3+?, ¿y que éste forma un precipitado verde que es lo que revela la presencia de etanol en el aliento? una persona que da positiva la prueba del alcoholímetro tiene en proporción en 2100 mL de aire soplado la misma cantidad de alcohol que en 1 mL de sangre? (W. C. Timmer, J. Chem. Ed. 63: 897 (1986).

180 °C/ácido

4.

la oxidación del etanol con dicromato de potasio es el principio de la prueba del alcoholímetro? y que cuando alguien con aliento alcohólico sopla por dicho dispositivo los vapores residuales en el aliento reaccionan con– el ión dicromato, Cr2O72 ,



2,5–hexanodiol

180 °C/ácido

5.



2,4-–dimetilpentán–3–ol

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

CONSIDERA QUE estas pruebas se han puesto en práctica para proteger a las personas que manejan bajo la influencia del alcohol y a terceros inocentes. Tomar alcohol en cualquier forma hace insegura tu manera de Etanol conducir un automóvil. Evita conducir si has ingerido alcohol.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH2 — CH2 —OH  K2Cr2O7

Parcial Calor

CH3 — CH  O  H2O

Etanal

Parcial Calor

b) 2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  K2Cr2O7

CH3 —CH2 — CH2 — CH  O  H2O

n–Butanol

c) CH3 — CH2 — CH2 — OH  KMnO4 Propanol

OH 2–butanol

oxidación de etanol con dicromato de potasio.

162

Total Calor

(Baeyer)

d ) CH3 — CH — CH 2 — CH3  K2Cr2O7

Figura 6.6 Alumnas efectuando la

Butanal

Nota: un


CH3 — CH2 — COOH  H2O

Ácido propanoico

Calor

CH3 — C — CH2 — CH3  H2O O 2–butanona

alcohol primario por oxidación parcial produce aldehídos y por oxidación total ácidos carboxílicos, mientras que los alcoholes secundarios producen cetonas. Los alcoholes terciarios en condiciones normales no se oxidan.

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. CH3 — CH2 — CH — CH 2 — CH3  K2Cr2O7

Calor



OH 2. CH3 — CH — CH 2— OH  K2Cr2O7

Calor



OH 3. CH3 — CH2 — CH — CH 2 — OH  K2Cr2O7

Calor



OH CH3 4. CH3 — C — CH3  K2Cr2O7

Calor



OH 5. CH3 — CH — CH 2 — CH2 — OH  K2Cr2O7

Calor



OH OH 6. CH3 — CH — CH 2 — CH — CH 2 — OH  K2Cr2O7

Calor



OH 7. OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  K2Cr2O7 8. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  KMnO4 9. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — OH

OH

Calor



Calor 

KMnO4



Calor



OH

10.

KMnO4



11.



12.



KMnO4

KMnO4

Calor

Calor



Calor





Propilenglicol

13.



KMnO4

Calor



2–propanol

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

163

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:


2.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

ESTERIFICACIÓN DE ALCOHOLES (OBTENCIÓN DE ÉSTERES) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — COOH  HO — CH2 — CH2 — CH3 Ácido etanoico

H2SO4/calor

Propanol

Etanoato de propilo

b) CH3 — CH2 — OH  HOOC — CH2 — CH3 H2SO4/calor Etanol

Ácido propanoico

1. CH3 — COOH  HO — CH 3  2.



H2SO4/calor

H2SO4/calor

Ácido hexanoico 164

H2SO4/calor




H2SO4/calor

H2SO4/calor n–butanol



CH3 — OOC — CH 2 — CH2 — COO — CH 3  H2O

8. HOOC — CH(CH3) — CH2 — COOH  2CH3 — OH 



CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH3  H2O

6. CH3 — CH(— CH3) — CH(CH3) — COOH  CH3 — OH  

CH3 — COO — CH 3  H2O

H2SO4/calor

H2SO4/calor



9.

Propanoato de etilo

H2SO4/calor



5. CH3 — C(CH3)2 — COOH  CH3 — CH — OH 

7.

CH3 — CH2 — OOC — CH2 — CH3  H2O

H2SO4/calor

3. CH3 — CH2 — COOH  CH3 — CH2 — CH2 — OH  4.

CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3  H2O





ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

10.

H2SO4/calor





propanol Ácido–5–isopropil–4–metiloctanoico

11.

H2SO4/calor





etanol Ácido–4,5–dimetilhexanoico


2.

UTILIZA


REACCIÓN DE WILLIAMSON (OBTENCIÓN DE ÉTERES MIXTOS O ASIMÉTRICOS) Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes. Consulta la fórmula general y ejemplos en tu CD de apoyo. Nota: la

Reacción de Williamson consiste en dos pasos: a) La formación del alcóxido y b) la formación del éter.

EJEMPLOS RESUELTOS a) Paso 1

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  Na0 Butanol

Sodio metálico

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na  H

Paso 2 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na  Br — CH 2 — CH3 Butóxido de sodio

Bromoetano



Alcóxido de sodio (Butóxido de sodio)

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH 2 — CH3  NaBr Etóxido de sodio

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

165

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) Paso 1

CH3 — CH2 — CH2 — OH  Na0 Propanol

CH3 — CH2 — CH2 — O — Na  H



Sodio

Propóxido de sodio

Paso 2 CH3 — CH2 — CH2 — O — Na  Br — CH — CH2 — CH3

CH3 — CH2 — CH2 — O — CH — CH2 — CH3  NaBr CH3

CH3 Propóxido de sodio

2–bromobutano

1. CH3 — CH2 — OH  Na0

2–propoxibutano

Cl — CH2 — (CH2)4 — CH3



CH3 2. CH3 — CH — CH 2 — CH2— Br  Na — O — CH(CH 3)2



3. CH3 — C(CH3)2 — CH2 —OH  Na0



CH3 — CH2 — Br 

4. C(CH3)3 — CH(CH3)CH2 — CH2 — OH  Na0 5. CH3 — CH2 — OH  Na0





6. CH3 — CH2 — OH  Na



Yodopropano

2,3–dimetilpentano

CH3 — Cl 



DESARROLLA

Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1.

2.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES HIDRATACIÓN DE ALQUENOS (CONSULTA EL C APÍTULO 4) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

166


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLO RESUELTO a) CH3 — CH  CH — CH 3  H : OH

H2SO4/calor

CH3 — CH — CH 2 — CH3

2–buteno

OH

1. CH3 — C  CH — CH3  H2O

2–butanol

H2SO4/∆

CH3 2. CH2  CH — CH — CH 3  H2O

H2SO4/∆

CH3 3. CH3 — CH  HC — CH 2 — CH3  H2O

H2SO4/∆

En los siguientes ejercicios deduce de qué alqueno proviene cada alcohol. 4.



H2O

H2SO4/∆

CH3 — CH — (OH) — CH 2 — CH3

5.



H2O

H2SO4/∆

CH3 — CH2 — CH(OH)CH(CH3)2

6.



2H2O

H2SO4/∆

CH3CH(OH)C(CH3)2CH(OH) — CH3

7.



2H2O

H2SO4/∆

CH3 — CH(OH)CH2(OH)CH3

8. CH2  CH — CH 2 — CH3  H2O

H2SO4/∆


2.

REDUCCIÓN E HIDRÓLISIS DE ÉSTERES (CONSULTA EL C APÍTULO 8) Completa las reacciones siguientes y escribeademás la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

167

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — CH2 — COO — CH 2CH3 Propanoato de etilo



Reducción Pt CH3 — CH2 — CH2 — OH  CH3 — CH2 — OH

2H2

Hidrógeno



Propanol

Etanol



Hidrólisis b) CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH3  H2O Propanoato de etilo

1. CH3 — CH2 — COO — CH 3  H2O

H2SO4/calor

Etanol



H2SO4/calor

2. CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH2 — CH(CH3)2  2H2 3. CH3 — CH(CH3)2COO — CH2 — CH3  H2O 4. CH3 — COO — CH 3  2H2

CH3 — CH2 — COOH  OH — CH 2 — CH3

Ácido propanoico



LiAlH4



H2SO4/calor

Pt





5. CH3 — CH2 — COO — CH(CH3)2  2H2

H2SO4/calor

CH3 6. CH3 — (CH2)3 — CH — OOC — CH 3  2H2

Pt

CH3 7.



2H2

Pt

Hexanoato de propilo

8.



2H2

Pt

Ácido–5–isopropil–4–metiloctanoico

9.



2H2

Pt

Heptanodiato de butil propil

DESARROLLA Desarrolla dos ejercicios de este tema de manera independiente y permite que lo evalúen tus compañeros; asimismo, comparte con ellos lo aprendido evaluando sus ejercicios y recomendándoles las mejoras o cambios necesarios. 1. 2.

168


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS (CONSULTA EL C APÍTULO 7) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — CH2 — CH2 — CH  O  H2 Butanal

Pt

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

Butanol

b) CH3 — C — CH2 — CH3  H2

O

Butanona

Pt

CH3 — CH — CH 2 — CH3  H2 OH

2–butanol

1. CH3 — CH2 — CH  O  H2

Pt

2. CH3 — CH2 — COCH3  H2

Pt

3. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH 3  2H2 4. O  CH — CH 2 — CH2 — CH  O  H2 5. CH3 — CO— CH2 — CH  O  2H2

Pt

Pt Pt

CH3 6. CH3 — C — CO — CH3  H2

Pt

CH3 CH3 7. CH3 — CH — CH 2 — CH2 — CH — CO — CH 3  H2

Pt

CH3 8. CH3 — CH — CO — CH 2 — CH  O  2H2

Pt

CH3 9. O  CH — CH — CO — CH — CH = O  H2

CH3

Pt

CH3

10.



H2

Pt

6–etil–3–metiloctanal

11.



H2

Pt

Hexanona–3

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

169

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

12.



2H2

Pt

2,3,6–trimetil–4–oxo–octonal

13.



2H2

Pt

4–isopropil–3,5–heptanodiona

14.



3H2

Pt

4,7–dioxooctanal


2.

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS Y TERCIARIOS A PARTIR DE REACTIVOS DE GRIGNARD SOBRE ALDEHÍDOS Y CETONAS (CONSULTA EL CAPÍTULO 7) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — CH2 — CH  O  Br — Mg — CH2 — CH3 Propanal



H2O

CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3  MgBr(OH)

Bromomagnesioetano

OH 3–pentanol 170


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 b) CH3 — C — CH2 — CH3  CH3 — Mg — Cl

H2O

CH3 — C — CH 2 — CH3  MgCl(OH)

OH

O

Butanona

1. CH3 — CH2 — CH  O  CH3 — Mg — Cl 2.

CH3 — Mg — Cl

H2O



H2O

CH3 — CH — CH3  MgCl(OH)

OH 3. CH2  O  CH3 — CH2 — Mg — Cl

H2O



4. O  CH — CH2 — CH2 — CH  O  2CH3 — CH2 — Mg — Br H2O 5. CH3 — CH2 — CH O  CH3 — CH2 — Mg — Cl

H2O

6. CH3 — CH2 — CO — CH3  (CH3)2C — Mg — Br

H2O

7. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3  2CH3 — Mg — Cl 8. CH3 — CO — CH2 — CH  O  2CH3 — CH2 — Mg — Br

9.



(CH3)2 CH — Mg — Br







2H2O



2H2O

H2O

6–etil–3–metiloctanal

10.



2–bromomagnesiobutano

H2O

Hexanona–3

11.



2–cloromagnesioetano

H2O

2,3,6–trimetil–4–oxooctanal

12.



2–bromuro de isopropilmagnesio

2H2O

4–isopropil–3,5–heptanodiona


TRABAJO COLABORATIVO Reúnanse en un grupo colaborativo informal de tres participantes. Consulten las fórmulas generales y ejemplos del tema de alcoholes en el CD de multimedia de su libro. Desarrollen cada una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con:a) nomenclatura de IUPAC; b) fórmulas semidesarrolladas; c) fórmulas de zigzag. CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

171

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Integración de conocimientos 1. Una sustancia A de fórmula (C 5H12O) dio positiva la reacción de Williamson desprendiendo

hidrógeno; reaccionó con agentes oxidantes y formó una cetona; se calentó a 180 °C en H 2SO4 y dio un alqueno B, que al ozonolizarse dio un compuesto C de peso molecular 44. Escriban las estructuras de A, B y C.

2. Desarrollen completa la siguiente serie de reacciones y escriban la nomenclatura de IUPAC de

cada producto. Escriban sobre la flecha de reacción el nombre de la reacción química (por ejemplo, PropenoHCl  2KOH

Etanol

3. A  2H2

F  H2O

B  Br2 

deshidratación). Etanol B H

A KOH 

Br2

CCl4

FeBr3

2O

C

H2SO4/ 180 °C

D  Br2

E

H2SO4/calor C 2KOH  DNaOH 

Alcohol

Calor

A (Tres moléculas)

Presión



Temperatura

E

4. Desarrollen cada uno de los compuestos y escriban su nomenclatura IUPAC.

Nombre


Nombre I.

B.

J.

C.

K.

D.

L.

E.

M.

F.

N.

g.

O.

H.

P.

Fórmula

• Haz una búsqueda en internet acerca de alcoholes. Pon énfasis en las aplicaciones y, con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre los alcoholes (anexa la dirección de internet).

Desarrollar habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet.

• URL:http://

172

Fórmula

A.


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Elabora un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en este capítulo.

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Discute las diferencias con ellos explicando y escuchando los distintos puntos de vista.


LEER PARA COMPRENDER Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.

• El etanol (alcohol etílico) se ha conocido y utilizado desde la antigüedad por sus efectos calmantes, medicinales y embriagantes. Pocos son los compuestos orgánicos que superan en demanda y utilización global en todo el mundo al etanol como bebida, sin distinción de sexo, edad o creencias. Se considera que todo ser humano ha tomado al menos una vez alcohol en cualquier forma y ha conocido sus efectos sobre su organismo. Actualmente, se fabrican 1 200 millones de litros de etanol al año para utilizarse como solventes o sustancia activa. • El concepto droga se refiere a cualquier agente químico introducido por cualquier vía al organismo buscando usualmente un efecto farmacológico benigno. Así nos referimos a sustancias

Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste por medio del análisis de textos científicos.

capaces de prevenir y curar enfermedades y a sustancias adictivas obtenidas ilegalmente. • Veneno es una sustancia tóxica o cualquier agente químico que daña a organismos vivos. • Una forma de determinar si una sustancia con efectos benéficos puede considerarse veneno es la dosis. La forma estándar de medir las dosis es la “dosis letal 50” (DL 50), que señala la cantidad de sustancia activa capaz de matar a 50% de una población uniforme. Usualmente, la DL 50 se refiere a animales de laboratorio, pero se toma como referencia para medir la toxicidad de algunos agentes químicos utilizados como medicamentos. La DL 50 se reporta en tablas en mg por kg de peso del cuerpo del animal de prueba. • Para usos médicos, una droga puede mostrar un margen entre la dosis que produce los efectos deseados y la que produce agudos efectos tóxicos. • El etanol se clasifica como droga debido a sus efectos depresivos sobre el sistema nervioso central. En estado de ebriedad semeja la respuesta a los medicamentos utilizados para inducir anestesia. • Los síntomas generales de dicho estado son: primero hay una etapa de aparente estimulación o excitabilidad y mal comportamiento social debido, en su mayor parte, al efecto depresivo por exceso de estimulantes. La concentración de alcohol en la sangre de 100 a 300 mg (0.78 ml de alcohol son un gramo, por lo tanto, 300 mg son 234 ml, 8 onzas aproximadamente) afecta la coordinación muscular y ocasiona la pérdida de los movimientos finos, acompañada de la falta de control del balance corporal, presencia de amnesia y pérdida de la sensibilidad al dolor. • Cuando existen de 300 a 400 mg de alcohol en el torrente sanguíneo (aproximadamente 0.04 ml de alcohol por cada mililitro de sangre) se ve afectada la respuesta a estímulos, se presentan náuseas, vómito y puede haber pérdida del conocimiento. • Conforme la cantidad de alcohol en la sangre aumenta, se da la pérdida de reflejos y existe un estado de anestesia general. Por arriba de los 600 mg existe el riesgo de que ocurra paro respiratorio o cardiovascular, o ambos, con riesgo de muerte.

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

173

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• El metabolismo del alcohol etílico se inicia en el estómago e intestino delgado, a partir de ahí se distribuye a través de la corriente sanguínea a todos los órganos. • En la glándula hipófisis el alcohol inhibe la producción de una hormona llamada aldosterona, que regula la excreción de orina, por lo que la producción de ésta causa deshidratación. En el estómago estimula la producción de ácidos y el cambio de pH a través del cuerpo, ocasionando que los vasos sanguíneos se dilaten. A consecuencia de esto, existe enrojecimiento de la piel y sensación de calor; por este efecto las personas ingieren alcohol en lugares fríos, pues así calientan su cuerpo. • El metabolismo final del alcohol etílico se efectúa, principalmente, en el hígado, donde el etanol es oxidado hasta transformarse en acetaldehído y después en ácido acético. Existen personas que no tienen suficiente enzima deshidrogenasa acetaldehídica y, como consecuencia, se acumula el acetaldehído y provoca efectos posteriores (cruda o resaca). • Cuando coexisten en el cuerpo de los alcohólicos las sustancias de alcohol y acetaldehído, puesto que los dos son tóxicos llevan al individuo a un deterioro físico y metabólico en el que el hígado resulta gravemente afectado por ser el principal sitio de metabolismo del etano. • El metanol es otro alcohol de importancia industrial. No es ingerible pues en dosis bajas puede producir ceguera y daño hepático irreversible y en dosis altas es mortal. Se utiliza como solvente y sustancia activa para obtener formaldehído, que se utiliza como materia prima para la obtención de infinidad de plásticos. • El metanol se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico y evitar que éste se consuma. Durante la época de la prohibición en Estados Unidos, bebidas de este tipo de dudosa destilación produjeron intoxicación y muerte en miles de personas. En el poblado de Temixco, estado de Morelos, en 1995 murieron en un solo día 47 personas entre adultos y adolescentes, y otros quedaron ciegos. El mejor uso del metanol es como precursor de formaldehído. • El etanol es importante industrialmente, ya que por oxidación parcial se obtiene acetaldehído, utilizado en síntesis de diversos plásticos y otros polímeros. Otro alcohol también importante es el etilenglicol (1,2–etanodiol) utilizado como anticongelante en automóviles.

1. El propósito de esta lectura es describir cómo: a) Afecta a la salud el alcohol etílico. b) La producción de alcohol etílico es importante para la economía mundial. c) La diferencia en las dosis de alcohol permiten que éste pase de droga a veneno. d ) Los químicos sintetizan polímeros utilizando el alcohol etílico como base. e) El hígado sufre daño por efectos del metabolismo del alcohol.

(

)

2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona el texto? a) Utilización del alcohol etílico como droga. b) Determinación de las cantidades de alcohol etílico presentes en el cuerpo humano

(

)

3. Conocer el metabolismo del alcohol etílico permite: a) Encontrar específicamente la forma de evitar sus efectos nocivos. b) Predecir las alteraciones conductuales provocadas por su ingestión. c) Controlar la cantidad exacta de alcohol etílico que es seguro ingerir sin daño. d ) Comprender la importancia de su ingestión. e) Sustituir el alcohol etílico por otro fármaco con iguales efectos y menos daños.

(

)

4. Al referirse a la dosis letal 50, el artículo menciona que: a) Se practica sólo en animales. b) No es posible manejar un criterio de seguridad respecto a su validez. c) Cuando se desarrolla cualquier molécula orgánica para utilizarla después como droga,

(

)

y sus efectos. c) Diseño de pruebas para conocer los efectos de las drogas. d ) Desarrollo de polímeros a partir del alcohol etílico. e) Síntesis orgánica de alcohol etílico.

es necesario someterla a la prueba del DL 50. d ) Su utilización es limitada y se prefieren las pruebas directas. e) Se utiliza estrictamente en animales, jamás en el hombre.

174


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. ¿Cuál es la idea central de la lectura? a) El uso de la DL 50. b) El alcohol etílico y la sociedad. c) El alcohol etílico como droga y como veneno. d ) Efectos nocivos de las distintas dosis de alcohol etílico. e) La importancia del alcohol etílico en la obtención de acetaldehído.

(

)

Compara tus respuestas con las de tus compañeros, discute las diferencias con ellos explicando los distintos puntos de vista. Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un informe que incluya: a) Lo que son los alcoholes. b) La idea principal del artículo. c) La manera en que los alcoholes están relacionados con el medio ambiente. d ) La importancia de los alcoholes en la economía de un país industrializado. e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener alcoholes

para usos industriales. f ) La forma en que decidirían utilizar los alcoholes y qué criterios recomendarían para desarro-

llar sustitutos de ellos. Además, como equipo deben: 1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate. 2. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de cada

equipo.

AUTOE VALUACI ÓN Relaciona con el inciso el grupo de palabras con las columnas de conceptos (las palabras pueden repetirse más de una vez). Puedes consultar el CD de tu libro. a) Alcoholes

f) Alcohol primario

b) Alcohol secundario

g) Alcohol terciario

c) Deshidratación

h) Deshidrogenación

d) Esterificación

i) Éteres

e) Oxidación

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que pueda autocalificarse.

1. Familia de compuestos con al menos un grupo hidróxido en su molécula. 2. Alcoholes que no pueden ser oxidados. 3. Alcoholes que por oxidación producen cetonas. 4. Reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico. 5. Esta reacción permite obtener alquenos y éteres. 6. También llamada oxidación, se efectúa con KMnO4 o con K2Cr2O7. 7. La obtención de acetaldehído a partir de etanol es por: 8. Alcoholes que por oxidación producen aldehídos y ácidos carboxílicos. 9. Derivan de los alcoholes y son isómeros funcionales de ellos. Indica el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos. a) CH3 — CH2 — CH(OH)CH2 — CH3

b) CH3 — CH(CH3)CH2 — OH

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

175

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) CH3 — CH2 — CH —(OH)CH3

d ) (CH3)3 C — OH

e) CH3 — CH(OH)CH2 — CH2 —Cl

f ) (CH3)2 — C(OH)CH2 — OH

g ) HO — CH2 — CH2 — CH  CH — CH 2 — Cl

h) HO(CH2)3OH

i ) CH3 — CH(OH)CH2 — CH(OH)CH2 — CH3

j ) CH3(CH2)2CH(OH)CH(CH3)OH

1. Elnombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC es a) Butano b) Dibutanol

(

)

CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH 3 d ) Butanodiol–2,3 e) 1–2 butanol

c) Secbutanol

¿Cuál es el nombre IUPAC del alcohol cuya fórmula es 2. CH3(CH2)5 — CH(OH) — CH(OH) — CH3? a) Decanol–3 b) 3–metil, nonanol–3

(

)

d ) 2,3–nonanodiol e) Decanol–2

c) 3–metil, nonanol–2

¿Cuál 3. es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

(

)

(

)

CH3 — CH(OH) — CH 2 — CH(OH) — CH — (CH 3) — CH3 a) 5–metil hexanodiol–2,4 d ) 2,3,5–hexanotriol b) Pentanodiol 1,4 e) Hexanotriol 1,5,6 c) 2–metil hexanodiol–3,5

Determina el nombre IUPAC del siguiente compuesto: 4. OH

CH2 — CH3

CH3 — C —CH 2 — CH — CH3 CH — CH 2

a) 3,5–dimetil, 3–heptanol

d ) 3–etil, 4–metil hexanol–2

b) 2–etil pentanol–2

e) 2,3–dietil, pentanol–2

c) Isobutanol 176


3

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

La 5. nomenclatura IUPAC para el siguiente compuesto es: CH3 — CH —(OH)CH2 — CH3

(

)

6. Selecciona la opción con el nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la IUPAC:

(

)

(

)

(

)

a) Isopropanol

d ) 2–butanol

b) Terpentanol

e) Butanol–1

c) Butano

(CH3)3 — C — CH(OH) — CH 2 — Cl a) 1,1 dimetil, 3, cloro butanol 2 d ) 1 cloro 3,3, dimetil butanol 3 b) 1 cloro, 3,3, dimetil butanol–2 e) 1 cloro 3,3, dimetil butanol 4 c) 1 cloro 3,3, dimetil butanol 1 7. Identificaen las opciones el nombre correcto IUPAC del alcohol cuya fórmula es: a) Octanol–2

CH3 — (CH2)8 — CH2 — OH d ) Decanol

b) Nonanol

e) Decanol–2

c) Nonanol–2

8. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC?

(CH3)2 — CH — CH 2 — CH2 — CH2 — OH a) 4–metil pentanol–5 d ) 4–metil pentanol–1 b) 4–metil pentanol–2

e) 4,4–dimetil butanol–1

c) 2–metil pentanol–5

Identifica 9. el nombre IUPAC del siguiente compuesto: a) Hexanotriol–2,3,5

(

)

CH3 — CH2 — CH — (OH) — CH — (OH) — CH — (OH) — CH3 d ) Hexonotriol–2,5,6

b) Hexonotriol–2,3,4

e) Hexonotriol–1,3,5

c) Hexanotriol–3,4,5

El10. nombre IUPAC del siguiente compuesto es: (CH3)2 — C — (OH) — CH 2 — Cl a) 3–cloro–2–metil propanol–2 d ) 1–metil–3–cloro propanol b) 3–cloro–2–metil propanol

(

)

e) 1–cloro–2–metil propanol–2

c) Cloro metil propanol

La fórmula 11. del heptanodiol–2,3 es: a) CH3 — CH — (OH) — CH 2 — CH2 — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH b) CH3 — CH2 — CH(OH) — CH(OH) — CH 2 — CH2 — CH3 c) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH3

(

)

d ) HO — CH2 — CH2 — CH2 — (CH2)4 — OH e) CH3 — CH(OH)CH(OH)(CH2)3CH3

La12. estructura correcta del hexanodiol–2,4 es: a) CH3 — CH(OH) — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH3

(

)

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

177

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH —(OH)2 d ) CH3 — CH(OH) — CH 2 — (CH2)4 — OH e) CH3 — CH2 — CH(OH) — CH 2 — CH2 — CH2 — OH

Determina 13. la estructura del 2,2–dimetil butanol. a) CH3 — CH2 — C(CH3)2 — CH2 — OH b) (CH3)3 — C — CH 2 — CH2 — OH

(

)

c) CH3 — CH2 — C(CH3)2 — OH d ) CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — OH e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

Identifica 14. la estructura del 2,2–dimetilpropanol. a) CH3 — C(CH3)2 — CH2 — OH

(

)

b) CH3 — C(CH3)2 — CH2 — CH2 — OH c) CH3 — CH2 — C(CH3)2 — OH d ) CH3 — C(CH3)2 — C(CH3)2— OH

e) CH3 — CH2 — CH2 — OH 15. La fórmula correcta del pentanodiol–2,4 es:

(

)

(

)

a) CH3 — CH(OH) — CH 2 — CH(OH) — CH 3 b) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — (OH)2 d ) CH3 — CH(OH) — CH 2 — (CH2)4 — OH e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — (OH) 2

La fórmula del hexanodiol–1,4 es: 16.

(

)

a) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH 2 — CH3 b) CH3 — CH2 — CH(OH) — CH 2 — CH2 — CH2 — OH c) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH d ) CH2 — CH(OH)— CH2 — CH2 — CH2 — CH3 e) HO — CH  CH(CH2)3 — CH2 — OH

17. Determina el nombre correcto (IUPAC) de la siguiente estructura:

(CH3)2 — CH — CH 2 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH(CH3) — OH a) 5,7,7–trimetil octanol–1 d ) 5,7,7–trimetil octanol–4 b) 5,7,7–trimetil octanol–2

e) 5,7,7–trimetil octanol–5

c) 5,7,7–trimetil octanol–3

18. Determina la nomenclatura sistemática de la estructura siguiente:

CH3 — CH(CH2 — CH3) — CH(OH) — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH3 d ) 3–etil 4,5–dimetil octanol–4

a) 3–etil 4,5–dimetil octanol–1

b) 3–etil 4,5–dimetil octanol–2 c) 3–etil 4,5–dimetil octanol–3

178


e) 3,5 6–trimetil nonanol–4

(

)

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

19. La fórmula semidesarrollada del 5–metil, heptanodiol–2,3 es:

(

)

a) CH3 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH2 — CH(OH) — CH2 — OH b) CH3 — CH2 — CH(OH)CH(OH)CH2 — CH2 — CH2 — CH3 c) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH3 d ) OH — CH2 — CH2 — CH(OH) — (CH2)4 — OH e) OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH2 — CH2 — OH

La fórmula semidesarrollada del pentanodiol–1,4 es: 20. a) CH3 — CH(OH) — CH(OH) — CH2 — CH3

(

)

b) CH — CH(OH) — CH — CH — CH — OH 3

2

2

2

c) OH — CH2 — CH(OH) — CH2 — CH2 — CH3 d ) CH2  CH — (CH2)3 — CH2 — OH e) OH — CH2CH2CH2 — CH(OH) — CH2OH

21. El compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C se le efectúa hidrólisis alcalina de haluros de alquilo, y se obtiene D, al cual se le trata con ácido etanoico (CH 3 — COOH) y se obtiene el compuesto E. Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se obtiene F y este se trata con K 2Cr2O7 (deshidrogenación) y se obtiene G; a éste se le trata con cloruro de etil magnesio (CH3 — CH 2 — Mg — Cl), se hidrata y se obtiene finalmente 2–metil butanol–2. ¿Qué compuesto es D? ( ) a) Propanol

d ) Propanol–2

b) Cloropropano

e) Etanoato de isopropilo

c) 2–cloropropano

22. Un compuesto A se halogena con bromo y se obtiene un derivado primario y un secundario

(compuestos B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en solución alcohólica obteniéndose el compuesto D, a este se le trata con agua en presencia de H2SO4 caliente. Finalmente se obtiene el compuesto E. Si al compuesto B se le trata con NaOH (acuoso), se obtiene F, a éste se le trata con2Cr K2O7 (deshidrogenación); se obtiene G y luego se le trata con cloruro de metilmagnesio (CH 3 — Mg — Cl) más agua y finalmente se obtiene pentanol–2. ¿Qué compuesto es G? ( ) a) Butanol d ) Buteno–2 b) Butanal e) Butanol–2 c) 2–bromo butano

Determina la nomenclatura de IUPAC de la estructura siguiente: 23.

(

)

CH2 — CH3 CH3 — CH — CH — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3 OH

CH3 CH3

a) 3–etil 4,5 dimetil octanol–1

d ) 3–etil 4,5 dimetil octanol–4

b) 3–etil 4,5 dimetil octanol–2

e) 3–etil 4,5 dimetil octanol–5

c) 3–etil 4,5 dimetil octanol–3

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

179

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

24. La fórmula correcta del pentanodiol–2,4 es: a) CH3 — CH — CH 2 — CH — CH 3

OH

OH

b) HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — OH

OH d ) CH3 — CH — CH 2 — (CH2)4 — OH

OH e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — OH

OH 25. La fórmula condensada de un alcohol es igual a la de los: a) Ésteres

d ) Cetonas

b) Éteres

e) Ácidos

(

)

c) Aldehídos

26. El compuesto A se halogena con bromo y se obtienen dos compuestos (B y C, respectivamente):

al compuesto B se le efectúa la hidrólisis alcalina de haluros de alquilo, obteniéndose D; por otro lado si al producto C se le trata con etóxido de sodio (reacción de Williamson) se obtiene el producto E. Si al compuesto B se le trata con H 2O en presencia de NaOH y el producto obtenido se deshidrata (considerando dos moléculas de B) se obtendrá propoxi–propano. ¿Qué compuesto es E? ( ) a) Etoxietano

d ) 2,etoxipropano

b) Bromopropano c) 2,bromopropano

e) Propanol–2

27. El compuesto A se halogena con bromo y se obtienen dos compuestos (B y C, respectivamente);

al compuesto B se le efectúa la hidrólisis alcalina de haluros de alquilo, obteniéndose D, y si al producto C se le trata con etóxido de sodio (reacción de Williamson) se obtiene el producto E. Si al compuesto B se le trata con H 2O en presencia de NaOH y el producto obtenido se deshidrata (considerando dos moléculas de B) se obtendrá 2–isobutoxibutano. ¿Qué compuesto es D? ( ) a) Etoxibutano d ) Buteno–2 b) 2–butanol

e) 2–etoxibutano

c) Butanol

Determina 28. el nombre del siguiente compuesto:

(

CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH3 OH a) Hexanotriol–2,3,5 b) Hexanotriol–2,3,4 c) Hexanotriol–3,4,5

180


OH

OH d ) Hexanotriol–2,5,6 e) Hexanotriol–1,3,5

)

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

29. Selecciona la opción con el nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la IUPAC.

CH3

OH

CH3 — C — CH — CH 2 — Cl CH3 a) 1,1–dimetil,3 cloro butanol 2

d ) 1–cloro 3,3, dimetil butanol 3

b) 1–cloro 3,3 dimetil butanol–2

e) 1–cloro 3, 3, dimetil butanol 4

c) 1–cloro 3,3, dimetil butanol 1

30. El nombre del alcohol CH3 — CH — es:CH 2 — CH3

(

)

OH a) Isopropanol

d ) 2–butanol

b) Terpentanol

e) Butanol–1

c) Butano

Determina 31. el nombre del siguiente compuesto:

(

)

OH CH3 — CH — CH — CH — CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 a) 3–metil,3 isopropil hexanol–2

d ) 3–etil 4–metil hexanol–2

b) 2–etil pentanol–2

e) 2,3–dietil pentanol–2

c) Isobutanol

32. Identifica la opción con el nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la IUPAC.

(

)

CH3 CH3 — C — CH2 — Cl OH a) 3–cloro 2 metil propanol 2

d ) 1–metil–3–cloro propanol

b) 3–cloro 2 metil propanol

e) 1–cloro–2–metil propanol–2

c) Cloro metil propanol

¿Cuál 33. es el nombre del siguiente compuesto?

(

)

CH3 — CH — CH 2 — CH — CH — CH 3 OH

OH

CH3

a) 5–metil hexanodiol–2,4

d ) Butanodiol–1,2

b) Pentanodiol–1,4

e) Hexanodiol–1,6

c) 2–metil hexanodiol–3,5

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

181

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

34. El nombre del siguiente compuesto, de acuerdo con la nomenclatura de IUPAC, es:

(

)

(

)

CH3 — CH — CH — CH 3 OH

OH

a) Butanol

d ) Brutanodiol–2,3

b) Bibutanol

e) 1–2 butanol

c) Secbutanol

35. Identifica en las opciones el nombre correcto del alcohol cuya fórmula es:

CH3 — (CH2)8 — CH2 — OH a) Octanol–2 b) Nonanol

d ) Decanol e) Decanol–2

c) Nonanol–2

36. Si se hace reaccionar un derivado halogenado secundario con KOH en agua, qué tipo de compuesto

se forma:

(

a) Alcohol primario

d ) Alcohol cuaternario

b) Alcohol secundario

e) Se forma un alqueno

)

c) Alcohol terciario

37. La reacción correcta para la obtención de propanol por hidrólisis alcalina de haluros de alquilo

está representada en la opción: a) CH3 — CH — CH 3  Zn(OH)2

( Agua

OH

Br b) CH3 — CH2 — CH = O  KOH

Agua c) CH3 — CH2 — CH2 — Br  KOH Agua d ) CH3 — CH2 — CH2 — Br  KOH Etanol e) CH2 — CH2 — CH2  2KOH

Br2

)

CH3 — CH — CH 3  ZnBr2

H2SO4

Br2

CH3 — CH2 — CH2 — OH CH3 — CH2 — CH2 — OH  KBr CH3 — CH2 — CH2 — OH  KBr CH2 — CH2 — CH3  2KBr OH

38. ¿Cuál es el nombre del alcohol que se forma cuando se combinan químicamente el 2–cloro–3–etil

octano con KOH en agua?

(

a) 3–etil octanol–1

d ) 3–etil octanol–3

b) 2–etil octanol–1

e) 3–etil octanol–2

)

c) 2–etil octanol–3

39. La hidrólisis alcalina de derivados halogenados para obtener alcoholes requiere de los siguientes

reactivos:

(

a) KOH en etanol  Hidruro de alquilo

d ) NaOH en alcohol  Alqueno halogenado

b) KOH en agua  Haluro de alquilo

e) NaOH en H 2SO4  Fenol

)

c) KOH en H 2SO4  Alcano

40. ¿Cuál es el nombre del alcohol que se forma cuando se combinan químicamente el 2–cloro, 3–etil

hexano con KOH en agua?

d ) 3–etil hexanol–3

b) 2–etil hexanol–1

e) 3–etil hexanol–2

c) 2–etil hexanol–3 182


(

a) 3–etil hexanol–1

)

ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

41. Para la obtención del 3–metil pentanol–3 por el método de hidrólisis alcalina de un derivado

halogenado, ¿cuál es el nombre del derivado halogenado que debe de utilizarse en la reacción? ( ) a) 3–bromo, 2–metil pentano d ) 2–bromo, 2–metil pentano b) 3–bromo, 3–metil pentano e) Bromo–4–metil pentano c) 2–bromo, 3–metil pentano

42. ¿Qué alcohol se forma cuando se hace reaccionar el clorohexano con KOH en agua? a) Hexanol  KCl

d ) 2–metil pentanol  KCl

b) Hexanol–2  KCl

e) 3–metil pentanol  KCl

(

)

(

)

c) Hexanol–3  KCl

43. ¿Quéalcohol se forma cuando se hace reaccionar el cloropentano con KOH en agua? a) Pentanol  KCl

d ) 2–metil butanol  KCl

b) Pentanol–2  KCl

e) 3–metil butanol  KCl

c) Pentanol–3  KCl

¿Cuál 44. es el producto de la siguiente reacción? CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br  CH3 — CH  O a) Pentanol–1 d ) Pentanol–2 b) Pentanol–3

(

)

H2O

e) 3–metil pentanol–1

c) Pentanodiol–2, 3

45. ¿Qué tipo de alcohol se forma cuando se hace reaccionar un reactivo de Grignard con un aldehído

de tres carbonos?

(

a) Alcohol primario y terciario

d ) Alcohol terciario

b) Alcohol secundario y primario

e) Alcohol secundario

)

c) Alcohol primario

46. Un derivado halogenado se convierte en un reactivo de Grignard, el cual se hace reaccionar con

la cetona más simple para formar el 2,3–dimetil pentanol–2. ¿De qué derivado halogenado se trata? ( ) a) 1–clorobutano d ) 1–cloropropano b) 2–clorobutano e) 2–cloropropano c) 3–metil–1–cloropropano 47. ¿Qué clasificación de alcohol se obtiene si se hace reaccionar un reactivo de Grignard con el

metanal y al producto obtenido se le hidrata?

(

a) Alcohol cuaternario

d ) Alcohol secundario y primario

b) Alcohol terciario

e) Alcohol primario

)

c) Alcohol secundario

48. Para obtener alcoholes terciarios, ¿cuáles son los reactivos necesarios mediante la reacción de

Grignard?

(

)

a) Reactivo de Grignard  Cetona b) Derivados dihalogenados  Reactivo de Grignard c) Reactivo de Grignard  Aldehído CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

183

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

d ) Reactivo de Grignard  Metanal e) Reactivo de Grignard  Derivados monohalogenados

49. Por el método de Grignard se desea obtener el 2,3–dimetil butanol–2, ¿cuál opción sería la

correcta?

(

)

a) (CH3 — CH2)2 —O  CH3 — Mg — Cl  H2O b) CH3 — CO — CH 3  CH3 — CH2 — Mg — Cl  H2O c) CH3 — CH2 — O — CH 2 — CH3  CH3 — CH — CH 3  H2O

Mg — Cl d ) CH3 — CO — CH 3  CH3 — CH — CH 3  H2O

Mg — Cl e) CH3(CH2)2 — O  CH3 — CH2 — Mg — Cl  H2O

50. ¿Cuál de los siguientes reactivos se necesitan para obtener al 2 metil–2 butanol por el método

de Grignard?

(

a) CH3 — CH2 — Mg — Br  CH3 — CO — CH3 b) CH3 — CH2 — Mg — Br  CH2

c) CH3 — CH2 — Br  CH3 — CO — CH3

Etanol H2O

d ) CH3 — CH2 — Mg  CH3 — CH  O

H2O



O

)

Etanol

e) CH3 — CH2 — Mg — Br  CH3 — CO — CH3

H2O

51. Cuando se hace reaccionar una cetona con un reactivo de Grignard, ¿cuál es el tipo de alcohol

que se forma?

(

a) Alcohol primario

d ) Alcohol cuaternario

b) Alcohol secundario c) Alcohol terciario

e) No reacciona

)

52. ¿Cuál de los siguientes compuestos se requiere para formar un alcohol secundario por el reactivo

de Grignard?

(

)

(

)

a) R — Mg — Br  CH3 — CH  O b) R — Mg — Br  CH3 — (CH2)2 — O — CH 3 c) R — Mg — Br  CH3 — CO — CH2 — CH3 d ) R — Mg — Br  CH3 — CH2 — CO — CH 2 — CH3 e) R — Mg — Br  CH2 = O

53. ¿Qué alcohol por oxidación con K2Cr2O7, produce el etanal? a) CH3 — OH b) CH3 — CH — OH

CH3 CH3 —

c) CH2 — OH d ) CH3 — CH2 — CH2 — OH

O e) CH3 — C — OH 184


ES CUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

54. Si se desea obtener la 3 metil butanona, por la oxidación de un alcohol, es necesario

utilizar:

(

a) 2–metil butanal

d ) 3–metil, butanol–2

b) 2–butoxi butano

e) 2–metil, butanol–3

)

c) 2–metil, butanol

55. Si se oxida el butanol–2 con KMnO el4producto que se obtiene es: a) Butanal

d ) Ácido butanoico

b) 2–butoxi butano

e) Butanoato de butilo

(

)

c) Butanona

56. Si se trata un alcohol secundario con un agente oxidante, ¿qué se obtiene? a) Un ácido carboxílico

d ) Un aldehído

b) Un éter

e) Un alcohol terciario

(

)

(

)

(

)

(

)

(

)

c) Una cetona

57. Si se trata un alcohol primario con un agente oxidante (oxidación parcial) se obtiene: a) Alcóxido (R — O — M)

d ) Aldehído (R — CH  O)

b) Sal orgánica (R — X)

e) Cetona(R — CO — R)

c) Ácido (R — COOH)

58. Al deshidrogenar parcialmente el metanol se obtiene: a) Metanoato de metilo

d ) Metil metano

b) Metanal

e) Etano

c) Ácido metanoico

59. Al deshidrogenar parcialmente el propanol se obtiene: a) Propanoato de metilo

d ) Propoxipropano

b) Propanal

e) Propanona

c) Ácido propanoico

60. Si se trata el 2–metil pentanol–2 con H 2SO4, por arriba de 150 °C, ¿qué se puede

obtener?

a) Éter—secbutílico

d ) 2 metil–penteno–2

b) 2–butol–butano–2

e) 2 metil–pentadieno–1,2

c) 2 metil–penteno–1

61. Se desea obtener el penteno-1 por medio de la deshidratación de alcoholes, ¿cuál es el nombre

del alcohol que se requiere deshidratar?

(

a) Pentanol–1

d ) 2–metil butanol–1

b) Pentanol–2

e) 2–metil butanol–2

)

c) Pentanol–3

62. Para obtener el hexeno–1 por medio de la deshidratación de alcoholes, ¿cuál es el nombre del

alcohol que debe participar? a) Hexanol–1

(

)

d ) 2–metil pentanol–1

CAPÍTULO

6

•

ALCOHOLES

185

ESCUELA:

GR GA R Y D UO P O:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) Hexanol–2

e) 2–metil pentanol–2

c) Hexanol–3

63. Si el alcohol 2–metil heptanol–2 se trata con H 2SO4 a más de 150 °C, ¿qué compuesto se

obtiene?

(

a) 2–metil–hepteno–1

d ) 1,3–octadieno.

b) 2–metil–hepteno–2

e) Cloroocteno.

)

c) Terbuteno–2

64. Para obtener el hepteno–2 por medio de la deshidratación de alcoholes, ¿cuál es el nombre del

alcohol que debe participar?

a) Heptenol–1

d ) 3–metil heptanol–1

b) Heptanol–2

e) 3–metil heptanol–2

(

)

c) Heptanol–3

65. Si se deshidrata el butanol–2 con H 2SO(a 4 más de 150 °C), se puede obtener: a) Buteno–3  H2O

d ) 2 etenos  Metano  H2O

b) Buteno–2  H2O

e) Pentano

(

)

c) Propeno–eteno  H2O

66. Se desea obtener el hexeno–2, por el método de la deshidratación de alcoholes. ¿Cuál es el

nombre del alcohol que debe utilizarse?

(

a) Hexenol–1

d ) 3–metil hexanol–1

b) Hexanol–2

e) 3–metil hexanol–2

)

c) Hexenol–3

67. Si el 2–metil propanol–2 se trata con H2SO4 por arriba de 150 °C, el compuesto que se obtiene

es:

(

a) 2–metil–propeno

d ) 1,3–terbutadieno

b) 2–metil–propeno–2

e) Clorobuteno

)

c) Terbuteno–2

68. Si se trata el 2–metil butanol–2 con H 2SO4 a 150 °C, ¿cuál es el producto principal que se

obtiene?

(

a) éter–secbutilico

d ) 2–metil–buteno 2

b) 2–butanol–butano–2

e) 2–metil–butadieno 1,2

)

c) 2–metil–buteno–1

69. Si se deshidrata el pentanol–2 con H2SO4a 150 °C, ¿por qué se puede obtener? a) Penteno–3  H2O

d ) 2 etenos  Metano  H2O

b) Penteno–2  H2O

e) Pentano

(

)

c) Propeno–eteno  H2O

Si contestaste exitosamente este examen has aprendido bien por tu cuenta, si no lo hiciste, es recomendable asistir a asesorías con tu profesor.

186


7 Aldehídos y cetonas CAPÍTULO

Si puedes llenar los preciosos minutos, con sesenta segundos de combate bravío, tuya será la tierra y todos sus codiciados frutos, y lo que más importa, ¡serás hombre, hijo mío! RUDYARD KIPLING

OBJETIVO ESPECÍFICO Al finalizar el tema, el alumno será capaz de aplicar la nomenclatura de los aldehídos y las cetonas, conocerá sus propiedades físicas y evaluará su importancia e impacto ambiental.

INTRODUCCIÓN Los aldehídos, cuyo nombre proviene de la contracciónalcohol de deshidrogenado y cetonas son compuestos presentes en la vida diaria. Muchas moléculas de importancia biológica, como hormonas y vitaminas, tienen estos grupos funcionales, al igual que agentes farmacológicos y muchos compuestos sintéticos. Los aldehídos y las cetonas destacan entre las familias de compuestos orgánicos por poseer olores agradables. En los aldehídos predominan los aromas frutales y dulces; los florales en las cetonas. Debido a esta propiedad física, aldehídos y cetonas se han utilizado como agentes odoríferos y saborizantes en casos como la vainillina, utilizada en repostería, helados y dulces, así como del cinamaldehído de olor y sabor a canela. 187

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE el efecto de la radiación ultravioleta sobre la piel humana puede solo broncearla o aun quemarla, dependiendo del tiempo de exposición? existen estudios que establecen una estrecha relación entre la aparición de cáncer de piel y exposición prolongada a la luz ultravioleta? la melanina, el pigmento oscuro que da color a la piel, es una amina y está formada además por numerosas unidades de cetonas cíclicas interconectadas entre sí, y que está presente en mayor cantidad en la capa superior de la piel de personas morenas y en menor cantidad en la piel de personas blancas? si una persona de piel clara se quema al sol los rayos ultravioleta terminarán induciendo cáncer en la piel, uno de los cánceres más nocivos y mortales?

a)

b)

Figura 7.1 a)Benzofenona con modelo de popotes;b ) modelo de esferas.

La benzofenona es un sólido incoloro con un aroma sui géneris utilizado en la producción de perfumes y jabones. La propanona se utiliza como solvente de barniz de uñas y la butanona como solvente industrial. Entre los aldehídos y cetonas deuso médico destacan el acetaminofeno por suspropiedades para bajar la fiebre en niños y como analgésico; el hidrato de cloral, utilizado como sedante en niños y premedicación anestésica para cirugía mayor y el benzal, utilizado como germicida. En fibras textiles sintéticas destaca el dacrón, que mezclado con lana se emplea para elaborar casimires de planchado permanente. Otros aldehídos y cetonas de usos diversos son la cloroacetofenona, utilizada como gas lacrimógeno para defensa personal. Es importante mencionar que es más económico sintetizar aldehídos y cetonas que obtener extracto de algunas plantas que los contengan.

CONCEPTO DE ALDEHÍDO Y CETONA Aldehídos y cetonas son compuestos obtenidos por la oxidación moderada de alcoholes primarios y secundarios y se caracterizan por la presencia del grupo funcional carbonilo. Un grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono y uno de oxígeno unidos por un doble enlace.

para lasy personas de piel blanca aún para las de piel morena existen las cremas con protector solar, que usualmente es una cetona, la benzofenona o sus derivados, que trabajan de manera semejante a la melanina absorbiendo la radiación ultravioleta?

Grupo carbonilo :

C  O:

CONSIDERA QUE la protección ofrecida por las cremas con bloqueador solar depende del factor indicado en cada fórmula y que experimentalmente se ha encontrado que no es garantía de evitar el cáncer de piel.

a)

b)

Figura 7.2a ) Modelo de esferas de un segmento de melanina;b ) modelo de barras de la melanina.

1. Información. En la tabla siguiente aparece un ejemplo de aldehídos y otro de cetonas. a) Aplica el principio de semejanzas y diferencias entre los compuestos a y b. A partir de ellas, escribe las características esenciales de los ejemplos a y b y establece el grupo funcional de estos compuestos. 188


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Compuestos

Semejanzas

Diferencias

a) CH3 — CH2 — CH  O

1) El grupo carbonilo

es terminal; se encuentra en un carbono primario

CH3 — CH2 — C  O H b) CH3 — CO — CH 3

CH3 — C — CH3


R

1) C3H6O 2) Contiene un grupo

CO

carbonilo C  O

O R Forman un dipolo • El grupo funcional es (dibújalo).

a)

2. Ese grupo recibe el nombre de carbonilo. Escribe su característica esencial.

Este grupo funcional, por lo tanto, se encuentra en dos tipos de familias químicas: los aldehídos y las cetonas. Químicamente hablando, ambos compuestos se consideran derivados de los alcoholes por oxidación (deshidrogenación). R — CH—2 OH

Alcohol primario

R — CH — R’

R — CH



O + H2

Aldehído

R — C — R’ + H2

OH

O

Alcohol secundario

Cetona

b) Figura 7.3a ) Modelo de barras y esferas de la propanona (acetona), la cetona más sencilla;b ) modelo del etanal (acetaldehído), que es el resultante de la oxidación parcial del etanol y responsable de los efectos de la “cruda” postalcohólica.

3. Escribe ¿qué ocurrió en cada uno de los casos anteriores?

4. A partir de las características esenciales de los compuestos a y b de la tabla en la parte superior, y de su srcen químico, escribe la definición. a)

b)

CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

189

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. Compara tu definición de aldehídos y cetonas con la de tus compañeros y con la de algún texto de química orgánica. Anota la bibliografía. Bibliografía Autor: Título: Editorial: Lugar: a)

Año:


Ahora tienes tu propia definición de aldehídos y cetonas. 6. Observa las siguientes estructuras. a) Identifica los tipos de carbonos a los que se encuentra unido el oxígeno en cada ejemplo y anótalo en la tabla. b) Escribe la fórmula de cada uno de los siguientes ejemplos: ¿Podrías inferir su nomenclatura? O i) CH3 — CH2 — CH2 — CH  O ii) Carbono primario

b)

CH3 — C — CH 2 — CH3 Carbono secundario

Figura 7.4a ) Modelo de barras y esferas de la molécula de vainilla (4–hidroxi–3– metoxibenzaldehído). La parte responsable de su grato olor es el grupo aldehído colocado en posición para con respecto al grupo alcohol; b ) modelo de esferas de la molécula de vainilla.

Fórmula condensada y nomenclatura

iii) O  CH — CH — CH 2 — CH  O


iv)

CH2 — CH2 — CH3

OBJETIVO ESPECÍFICO Aprender las distinciones que caracterizan al grupo funcional carbonilo en un aldehído y en una cetona.

O CH3 — CH2 — C — (CH 2)3 — CH2 — CH3


v) CH3 — CH — CH 2 — CH  O


vi)

CH3 — C — CH2 — CH3

O

CH3

CH3 — C — CH — (CH 2)4 — CH3

CH3 Fórmula condensada y nomenclatura


7. Por la posición del grupo funcional, ¿cuáles estructuras son aldehídos y cuáles cetonas? Primarios aldehídos i) ii) iii) iv) v) vi) 190


Secundarios cetonas

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Es recomendable que compares tus respuestas y definiciones con las de tus compañeros. Al escribir la fórmula condensada de cada compuesto, tal vez descubriste una constante que se repite en las estructuras y te permite hacer una propuesta. Escribe 8. el nombre del fenómeno

y el tipo

.

9. Además, analizando las fórmulas condensadas, puedes inferir la fórmula de serie homóloga para estos compuestos. Escríbela.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 10. ¿Puedes escribir cuál es la característica esencial del grupo carbonilo en un aldehído y en una cetona?

11. Escribe la fórmula condensada de los ejercicios i, ii, v y vi. Fórmula condensada

Semejanzas

Diferencias

i) ii) v) vi) 12. Ahora escribe las fórmulas general y de serie homóloga de estos compuestos.

En la última columna de la tabla anterior puedes observar que la fórmula condensada de los compuestos es la misma. Por lo tanto, puedes concluir que los compuestos son . Asimismo observas que los tipos de

mostrado son

.

Ahora sabes más sobre aldehídos y cetonas.

13. Contesta lo siguiente: a) Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por una doble ligadura. ¿El grupo C  O se llama? Los aldehídos tienen la fórmula general

y las cetonas

. CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

191

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) ¿Qué tipo de compuesto es elde la derecha? ¿Podrías inferir lanomenclatura de los compuestos?

i) CH3 — C — CH 2 — CH — CH 3 O

CH3

ii) CH3 — CH — CH  O CH3

c) Indica cuáles de los siguientes compuestos son aldehídos o cetonas:

i) CH3 — CH  O

ii) CH3 — CH2 — CH2 — CH  O

iii) CH3 — CH — (CH3) — CH  O

iv) CH3 — (CH2)2 — CO — CH2 — CO — CH — (CH3)2

v) O  C — CH2 — CH2 — CH3

vi) O  CH — CH2 — CH2 — CH  O

CH3

vii) CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH  O

Compara tus resultados con los de tus compañeros de clase.

14. Cuando comparas tus respuestas y definiciones con las de tus compañeros, ¿coinciden?, ¿en cuáles?

• ¿En cuáles ejercicios no coinciden?

Después de comparar tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un aldehído y una cetona? Si lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes el tema con tu profesor o en algún otro texto.

15. Escribe lo que encontraste de similar entre tu actividad y en la de tus compañeros.

192


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

16. Escribe las diferencias entre lo que tú encontraste y lo que encontraron tus compañeros.

NOMENCLATURA COMÚN E IUPAC DE ALDEHÍDOS Y CETONAS


1. Nomenclatura común o industrial de los aldehídos. Se considera a los aldehídos derivados de los ácidos carboxílicos por reducción. Con esta base, se escribe la raíz industrial del ácido más la función aldehído como terminación.

EJEMPLOS a) CH3 — CH  O

Común: Acetaldehído

El alumno creará compuestos nombrará conpropios base eny la

nomenclatura que él mismo desarrolle o con la nomenclatura de la IUPAC y asimismo predecir las propiedades físicas de algunos aldehídos y cetonas utilizando gráficas.

IUPAC: Etanal

b) CH3 — CH2 — CH  O

Común: Propionaldehído

IUPAC: Propanal

c) CH2  O

Común: Formaldehído

IUPAC: Metanal

d) CH3 — CH2 — CH2 — CH  O

Común: Butiraldehído

IUPAC: Butanal

La nomenclatura común exige amplio conocimiento del srcen de los compuestos, por lo que únicamente se utiliza a escala industrial; en cambio, la IUPAC es de aplicación académica y actualmente obligada. La nomenclaturacomún o industrialde las cetonas se forma considerandolos radicalesiniciando por el más simple, luego los más complejos y después la palabra función cetona.

EJEMPLOS Nomenclatura CH3 común a) CH3 — C  O Dimetil cetona

Nomenclatura IUPAC

Propanona

CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

193

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) CH3 — C — CH 2 — CH3

O Metil etil cetona

Butanona

c) CH3 — CH2 — CO — CH 2 — CH2 — CH3 Etil propil cetona

3–hexaxona

d) CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3

Metil propil cetona

2–pentanona

NOMENCLATURA Figura 7.5a ) Modelo de barras y esferas de la molécula de la canela. La parte responsable del picante y grato aroma de la canela es el aldehído de la cadena de hidrocarburo; b ) modelo de esfera de la canela, 3–fenil–2–propenal.

De acuerdo con lo aprendido en sesiones de trabajo previas (hidrocarburos) realiza las cuestiones siguientes: 1. Luego de observar y comparar los ocho ejemplos resueltos, escribetus propias reglasde nomenclatura para aldehídos y cetonas.

OBJETIVO ESPECÍFICO Construir estructuras semidesarrolladas de aldehídos y cetonas escribiendo el nombre de cada uno con base en la terminación de la familia y el número de carbonos que presenta cada uno.

2. Escribe el nombre sistemático (IUPAC) y la fórmula de los seis primeros aldehídos y ocho cetonas lineales. Aldehídos a)

b)

c)

d)

e)

f)

Cetonas a)

b)

c)

d)

e)

f)

Compara tu nomenclatura con las de tus compañeros. Si conoces bien la nomenclatura de alcanos, entonces debes haber resuelto bien el ejercicio anterior porque las reglas son semejantes, sólo cambia la terminación. 194


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 1. Utilizando tus reglas de nomenclatura de aldehídos y cetonas, escribe los nombres correctos de las siguientes estructuras. a) CH3 — CH  O b) CH3 — CH2 — CH2 — CH O c) CH3 — C(CH3)2 — CH  O d) CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3 e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH  O f) CH3 — CH(CH3) — CH  O

Recuerda que los aldehídos derivan sus nombres de los hidrocarburos correspondientes y que se utiliza la terminación para indicar que se trata de un aldehído. También recuerda que las cetonas derivan sus nombres de los hidrocarburos correspondientes y que se utiliza la terminación para indicar que se trata de una cetona; en aquellas con más de cuatro átomos de carbono se indica con un número la posición del grupo carbonilo en cadena.

2. Escribe las fórmulas semidesarrolladas o la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos: a) b)

Butanona c)

3–pentanona d)

3–metil–2–pentanona e)

4–cloro–3–hexanona f)

1–bromo–3–pentanona

3,4–dimetilhexanal

g) (CH3)2 — CH — CH2 — CH  O

h) CH3— CH2 — CH(Cl) — CH — (CH2 — CH3)CH2 — CH O

i) (CH3)2 — CH — CO — CH — (CH3)2

j) CH3— CH2 — CH — (Br)CO — CH2 — CH — (CH3)2

k)

l)

2–metilbutanal

2,4–dimetil–3–hexanona CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

195

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Existen grupos funcionales que al estar con ácidos carboxílicos se comportan como radicales. Así es el caso de los alcoholes, que como radicales son hidroxi (— OH); los aldehídos son formil (— CH  O) y las cetonas OXO C  O. Considera esto para que al resolver los ejercicios incluyas estos grupos como radicales. Si existen un aldehído y una cetona juntos, la cetona es radical. Esto se debe a que aun cuando tienen el mismo grupo funcional, los aldehídos son, químicamente, más reactivos que las cetonas por la presencia del hidrógeno.

3. Desarrolla cinco ejercicios dealdehídos y cinco de cetonas quetengan de 9 a 12 carbonos (ramificados); pueden tener uno o más grupos funcionales, así como grupos funcionales como radical. Escribe su nombre de acuerdo con tus reglas de nomenclatura:

OBJETIVO ESPECÍFICO Compartir el nivel de autoaprendizaje y formar redes de ayuda entre alumnos de la misma u otras clases.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

4. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con las de tus compañeros de clase y escribe tus impresiones.

5. Copia 4 estructuras semidesarrolladas de los ejercicios de tus compañeros (busca siempre trabajar con más de uno y con distintos compañeros). Escribe el nombre de cada uno de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. Después pregunta a esos compañeros si la nomenclatura que tú asignaste coincide con la designada por ellos. Ejercicios de mis compañeros Aldehídos

Cetonas a)

b)

Nomenclatura

Nomenclatura c)

d)

Nomenclatura

196


Nomenclatura

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

6. Pide a seis de tus compañeros que cada uno te dicte una nomenclatura de sus ejercicios de aldehídos y cetonas; desarrolla dichas estructuras. Nombre de aldehídos y cetonas a)

b)

c)

d)

e)

f)

Estructuras semidesarrolladas de aldehídos y cetonas a)

b)

c)

d)

e)

f)

En este punto puedes aprender por ti mismo; eres independiente para aprender de la nomenclatura de aldehídos y cetonas.

7. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier libro de química orgánica las reglas de nomenclatura de los aldehídos y las cetonas. Copia dos ejemplos de ese libro y compara tus reglas y ejercicios, así como el trabajo de tus compañeros con los de esa obra. Cita la bibliografía. • Reglas de nomenclatura de aldehídos y cetonas.

8. ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes las reglas del libro y las tuyas? Semejanzas

Diferencias

Estructuras del libro

a)

b)

CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

197

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

9. ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas estructuras respecto a las de tus compañeros? Semejanzas

Diferencias

Bibliografía Autor: Título: Editorial: Lugar: Año:

OBJETIVO ESPECÍFICO Graficar propiedades físicas de aldehídos y cetonas, en función del número de carbono.


PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Los aldehídos y las cetonas, como los hidrocarburos, difieren entre sí por la presencia de los grupos metileno(— CH2 —), los cuales, si aumenta su número, incrementan progresivamente las propiedades físicas de los compuestos: densidad, puntos de ebullición, de fusión, estado físico, solubilidad, etcétera. Las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas son distintas, pese a tener ambos el mismo grupo funcional. Las diferencias se deben a la posición del grupo funcional: en carbono primario en aldehídos en cetonasenenelcarbono aldehídos más reactivos por la presencia del yhidrógeno carbonosecundario. funcional, Los mientras para son las cetonas no existe la posibilidad de ser oxidadas, al menos en condiciones normales. Carbono primario

Carbono secundario

CH3 — CH2 — C — CH 3 O

CH3 — CH2 — C — CH3 O

Además, si un aldehído o una cetona son ramificados, se afectan sus propiedades físicas; mientras más ramificado es, más bajos son sus puntos de ebullición. 1. Investiga en un libro de química orgánica y realiza las actividades para cada inciso: a) El estado físico de los cinco primeros aldehídos y cetonas lineales. b) El punto de ebullición y densidad de los cinco primeros aldehídos y cetonas lineales. c) Construye una gráfica que relacione el punto de ebullición de los diez primeros aldehídos lineales con su número de carbonos. d) Construye una gráfica que relacione el punto de ebullición en los isómeros de la hexanona (cinco en total) con el punto de ebullición de los 10 primeros aldehídos lineales. Explica la relación o tus observaciones. e) Desarrolla las fórmulas de los siguientes compuestos isómeros de la pentanona: pentanona–2,

3–metilbutanona 2, 2–dimetilpropanal, 2–metilbutanal y haz una predicción sobre su estado físico.

198


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

UTILIZA


PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehídos y cetonas.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — CH2 — CH = O  H2

Pt

CH3 — CH2 — CH2 — OH

Propanal

Propanol

b) CH3 — C — CH 3  H2

Pt

CH3 — CH — CH3 H2

O

OH

Propanona

2–propanol

1. CH3 — C(CH3)2 — CH  O  H2 2. CH3COCH2COCH3  2H2

Pt

Pt

3. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CHO  6H2 4. O  CH — CH2 — CH2 — CH  O  2H2 5. CH3 — CO — CH 2 — CH  O  2H2 CH3

Pt

Pt Pt

6. CH3 — C — CO — CH 2 — CO — CH3  2H2

Pt

CH3 CH3

7. CH3 — CH — CH 2 — CH2 — CH — CO — CH 3  H2

Pt

CH3

8. CH3 — CH — CO — CH 2 — CH  O  2H2

Pt

CH3

9. O  CH — CH — CO — CH — CH  O  3H2 CH3

10.

11.

Pt

CH3 

H2



Pt

2H2

Pt

CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

199

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

12.



2H2

Pt


2.

UTILIZA LO

S APOYOS DEL TEXTO

PRUEBA DE TOLLENS (IDENT IFICACIÓN DE ALDEHÍDOS) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Nota:

la reacción de Tollens se realiza con nitrato de plata en solución amoniacal. Es un método que permite distinguir entre un aldehído y una cetona. Además es un oxidante generoso pues si se encuentra un doble enlace en la misma molécula que el aldehído se respeta y se obtienen así los correspondientes ácidos carboxílicos y se conservan los dobles o triples enlaces, lo que no ocurre si se oxida con Baeyer o dicromato. Alternativamente existe también la prueba de Fehling.

Fórmula general

R — C — H  Ag(NH3)2 

NH3 /H2O

R — CO — NH4





Ag

Espejo de plata

O

O AldehídoNitrato  de plata amoniacal

Cetona



Plata libre

EJEMPLO RESUELTO a) CH3 — CH  CH — CHO  Ag(NH3)2  2–butenal



NH3 /H2O

Tollens

1. CH3 — CH2 — C(CH3)CH — CH  O  Ag(NH3)2 2. O  CH — CH2 — CO — CH  O  Ag(NH3)2 3. CH3 — CO — CHO  Ag(NH3)2

200


NH 3 /H2O NH3 /H2O

NH3 /H2O

4. CH3COCH2CH  CH — CH  O  Ag(NH3)2

CH3 — CH  CH — COOH  Ag Ácido–2–butenoico



NH 3 /H2O



Ag



Ag

Ag 

Ag

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


2.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

REACTIVO DE GRIGNARD SOBRE ALDEHÍDOS Y CETONAS Completa las reacciones siguientes y escribeademás la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — CH  O  Br — Mg — CH — (CH 3)2

H2O

2–bromomagnesiopropano Etanal  (Bromuro de isopropilmagnesio)

CH3 — CH — CH — (CH 3)2  MgBr(OH) 3–metil–2–butanol

OH CH3

b) CH3 — C — CH2 — CH3  CH3 — Mg — Cl

H2O

O

2–metil–2–butanol

CH3 — C — CH2 — CH3  MgCl(OH)

OH Butanona  Cloromagnesiometano (Cloruro de metil magnesio)

1. CH3 — CH2 — CH  O  CH3 — Mg — Cl 2.

CH3 — Mg — Cl

H2O



H2O

CH3 — CH — CH3  MgCl(OH)

OH

3. CH2  O  CH3 — CH2 — Mg — Cl

H2O



4. O  CH — CH2 — CH2 — CH = O  2CH3 — CH2 — Mg — Br H2O



5. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3  2CH3 — Mg — Cl 2H2O 6. CH3 — CO — CH2 — CH  O  2CH3 — CH2 — Mg — Br

7.



(CH3)2CH — Mg — Br

2H2O





H2O

CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

201

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

8.



9.



2–bromomagnesiobutano

H2O

2–bromuro de isopropilmagnesio

2H2O


2.

UTILIZA


HALOGENACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS CON PENTACLORURO DEyFÓSFORO Completa las reacciones siguientes escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehídos y cetonas.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — CH  O  PCl5

Cl CH3 — CH — Cl  PCl3O

Etanal + Pentacloruro de fósforo 1,1-dicloroetano Derivado Gem-dihalogenado

b) CH3 — C — CH2 — CH3  PCl5

CH3 — C — CH 2 — CH3  PCl3O Cl Cl

O Butanona

2,2-diclorobutano

1. CH3 — CH2 — CH  O  PCl5 2.



3. CH2  CH — CH — CH  O  PCl5 4. O  CH — CH2 — CH2 — CH  O  2PCl5 202




PCl5

CH3 — C(Cl2)CH3  PCl3O 



ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. CH3 — CH2 — COCH2 — CH2 — CO — CH3  2PCl5



6. CH3 — CO — CH2 — CH  O  2PCl5 7.



8.





PCl5



PCl5




2.

UTILIZA


OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS POR OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehídos y cetonas.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  K2Cr2O7

Calor

n–butanol

CH3 — CH2 — CH2 — CH  O  H2O Butanal

b) CH3 — CH — CH 2 — CH3  K2Cr2O7

Calor

CH3 — C— CH 2 — CH3  H2O

OH 2–butanol

O 2–butanona

1. CH3 — CH2 — CH — CH 2 — CH3  K2Cr2O7

Calor



OH CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

203

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2. CH3 — CH — CH 2 — OH  K2Cr2O7

Calor



OH

3. CH3 — CH2 — CH — CH 2 — OH  K2Cr2O7

Calor



OH CH3

4. CH3 — C — CH 3  K2Cr2O7

Calor



OH

5. CH3 — CH — CH 2 — CH2 — OH  K2Cr2O7

Calor



OH OH

6. CH3 — CH — CH 2 — CH — CH 2 — OH  K2Cr2O7

Calor



Calor



OH

7. OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  K2Cr2O7 8. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  KMnO4

9.



KMnO4

Calor



Calor



3,4–dimetil–2–pentanol

10.



KMnO4

Calor



3–metilpentanol

11.



KMnO4

Calor



Propilenglicol

12.



KMnO4

Calor



2–propanol


2.

204


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

OZONÓLISIS DE ALQUENOS Completa las reacciones siguientes y escribeademás la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehídos y cetonas.

EJEMPLOS RESUELTOS

a) CH3 — CH2 — CH  CH — CH3  O3

H2O  Zinc

2–penteno

CH3 — CH2 — CH  O  O  CH — CH 3 Pentanal

Etanal

CH3 b) CH3 — CH2 — C  C — CH3  O3

H2O  Zinc

CH3 — CH2 — C  O  CH3 — C — CH 3 CH3

CH3 2,3–dimetil–2–penteno

2–butanona

1. CH3 — CH  CH — CH2 — CH3  O3

O 

Propanona

H2O  Zinc

CH3

2. CH2  C — CH2 — CH3  O3 3. CH3 — C — CH 3  O3

H2O  Zinc

H2O  Zinc

O

4. CH2  CH — CH2 — CH  CH2  O3

5.

6.

7.





O3



8.

O3

H2O  Zinc

H2O  Zinc

H2O  Zinc

O3

H2O  Zinc



O3

H2O  Zinc

2–metil1, 3–pentadieno

CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

205

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


2.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS POR PIRÓLISIS DE SALES DOBLES DE CALCIO Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de aldehídos y cetonas.

EJEMPLOS RESUELTOS a) (CH3 — CH2 — COO)2Ca  (HCOO)2 Ca Pirólisis, 560 °C Propanodiato de calcio Metanoato  de calcio

b) (CH3 — CH2 — CH2 — COO)2Ca Butanodiato de calcio

2CH3 — CH2 — CH  O  2CaCO3 Propanal



Carbonato de calcio

Pirólisis, 560 °C CH3 — CH2 — CH2 — CO — CH2 — CH2 — CH3  2CaCO3 4–heptanona  Carbonato de calcio

1. (CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO)2Ca Pirólisis, 560 °C 2. (CH3 — COO)2Ca Pirólisis, 560 °C





3.



Pirólisis, 560 °C

4.



Pirólisis, 560 °C

2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CHO  CaCO3 

Butanona

5.



Pirólisis, 560 °C



Pirólisis, 560 °C

CaCO3



Etanodiato de calcio

6.



CaCO3

Pentanona

7.

Pirólisis, 560 °C





CaCO3



CaCO3

Etanal

8. (CH3 — CH2 — COO)2Ca 9.

Pirólisis, 560 °C





CaCO3

Pirólisis, 560 °C Propanona

206


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

10

Pirólisis, 560 °C



CH3 — (CH2)3 — CO — (CH 2)3 —CH3


2.


TRABAJO COLABORATIVO Reúnanse en un grupo colaborativo de tres participantes, consulten las fórmulas generales y ejemplos del tema de aldehídos y cetonas en el CD de multimedia de su libro; desarrollen cada una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con: a) nomenclatura de IUPAC; b) fórmulas semidesarrolladas; c) fórmulas de zigzag.

Integración de conocimientos Desarrollen completa la siguiente serie de reacciones y escriban la nomenclatura IUPAC de cada producto. Escriban sobre la flecha de reacción el nombre de la reacción química (por ejemplo, deshidratación). 1. Cl2/luz A



KOH/alcohol

B

Br2/Cl/4





D y

E

2KOH/alcohol F



H2O/H2SO4 G



O3/H2O C KMnO4



Mg/éter y J



H etilo I

K

CH3 — CH2 — OH Etanoato de Propeno

A.

F.

B.

G.

C. D.

H. I.

E.

J.

CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

207

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


ORIGEN E IMPORTANCIA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS EN LA VIDA DIARIA, LA INDUSTRIA Y SU IMPACTO ECOLÓGICO

Que el alumno adquiera habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet.

1. Busca en internet información sobre aldehídos y cetonas, poniendo énfasis en sus aplicaciones. Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión sobre aldehídos y cetonas. Escribe la dirección de internet.

• URL:http://

ACTIVIDADES 1. Se recomienda estudiar nuevamente el capítulo 6 para contestar las actividades de discusión en clase. 2. Se recomienda efectuar la autoevaluación y la actividad de aprendizaje colaborativo correspondientes. 3. Desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el capítulo.

Compara tu mapa con los de tus compañeros.

VOCABULARIO 1. 2. 3. 4.

208


Aldehído Alcohol etílico Cetona (CnH2n  2)

5. 6. 7. 8.

(CnH2n  O) (CnH2n  O2) Descarboxilación Hormonas

9. 10. 11. 12.

Oxidación de alquenos Ozonólisis Saborizantes Tipos de isomería

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


LEER PARA COMPRENDER Instrucciones: Lee el texto y contesta las preguntas que se muestran al final de éste. • Aldehídos y cetonas han existido siempre en forma natural junto al hombre. Aunque éste, aun en la actualidad, no esté consciente de la existencia de los grupos funcionales, sí advierte la existencia de esencias como el olor del limón (citral o limoneno), el aroma de la vainilla (vainillina), el de la canela (cinamaldehído), el del alcanfor ( aceite de alcanfor), el grato olor y sabor de las hojas de laurel como condimentos de sus alimentos, unidos a las propiedades y aromas del clavo, el tomillo y la pimienta, que son aldehídos y cetonas y cuyos sabores y olores son propiedad de la molécula y por supuesto de los grupos funcionales. • El azúcar de mesa, con su característico sabor dulce, es una molécula de aldehído y una molé-


cula dealgún cetona. Existen el hombre común desconoce, pero quemoléculas son tan vitales que de modo estánmoléculas ligadas a que la perpetuación del género humano. Estas son la progesterona y la testosterona, ambas cetonas. • Un número notable de aldehídos y cetonas intervienen como la sustancia activa de medicamentos como desinflamatorios; la butirofenona; analgésicos, como el acetaminofeno; insecticidas y antisépticos, como el paraformaldehído; telas sintéticas, como el dacrón, que es una cetona. Estas sustancias han cambiado la forma de vida del género humano. • Actualmente existe una cantidad notable de sustitutos sintéticos de saborizantes y endulzantes naturales que, por sus propiedades, se utilizan para la producción de bebidas, dulces y otros tipos de alimentos, disminuyendo notablemente el costo y el consumo de productos naturales y el consecuente deterioro ecológico al evitar la tala de árboles como el de alcanfor, srcen de la esencia del mismo nombre. Sin embargo, la contaminación ambiental causada por la industrialización de aldehídos y cetonas se da en forma de residuos de polímeros utilizados en la producción de telas sintéticas, que se vierten en las aguas de ríos y lagos con el correspondiente deterioro ambiental. • La penicilina, descubierta en el año de 1928, pero explotada médicamente 20 años después, ha salvado millones de vidas. Aunque es una amida, existen en ella otros grupos funcionales, como amina, sulfuro y ácido carboxílico. La molécula tiene un grupo cetona, que es parte fundamental de sus propiedades bacteriostáticas. En el caso de la tetraciclina tiene al menos dos grupos cetona.

Grupo cetona

Ácido 6–aminopenicilíco, sustancia inicial para la síntesis de numerosas penicilinas

Grupo cetona Bencilpenicilina sódica (penicilina G sódica) • Anualmente, se descubrenmillones de compuestosorgánicos ysu aplicación. Lascetonas son de las los másmedicamentos. abundantes y sus propiedades siguen beneficiando directamente al hombre a través de • Pocos son los compuestos orgánicos tan útiles para el hombre que ocasionan poco deterioro ambiental como los aldehídos y las cetonas, pues para su obtención se parte de los alcoholes que por oxidación proporcionan buenos porcentajes de aldehídos y cetonas; los alcoholes son

CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

209

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

. Los aldehídos los productos más abundantes en la naturaleza y obtenerlos es fácil y económico y las cetonas también pueden obtenerse de hidrocarburos, como los alquenos, a través de una reacción llamada ozonólisis. Una vez que se han obtenido, pueden transformarse en una cantidad infinita de compuestos. • Aun cuando el hombre no esté consciente de su proximidad, los aldehídos y las cetonas han modificado su vida y el sabor de los alimentos que consume.

1. El propósito de este artículo es describir: a) Las propiedades médicas de aldehídos y cetonas. b) La importancia de aldehídos y cetonas para el desarrollo económico y sustentable de un país como México. c) La importancia de aldehídos y cetonas como base para los polímeros. d) Los propiedades que como saborizantes y aromatizantes tienen los aldehídos y las cetonas. e) La forma en que aldehídos y cetonas modifican la vida del género humano. 2. ¿Cuál de las siguientes actividades no se menciona en el artículo? a) La farmacología. b) La química de insecticidas presentes en el cuerpo humano. c) El diseño de órganos artificiales a partir de aldehídos y cetonas. d) El desarrollo de alimentos y bebidas. e) La síntesis de sustancias orgánicas semejantes a las naturales. 3. Al utilizar aldehídos y cetonas sintéticos: a) Se impulsa la petroquímica secundaria. b) Se deteriora el medio ambiente. c) Se abaratan los productos que las contienen. d) Se favorece la producción de antibióticos como la penicilina. e) Es posible sustituir hormonas sexuales presentes en los seres humanos. 4. Al referirse a la síntesis de aldehídos y cetonas, el artículo dice que: a) Se obtiene mediante sustancias naturales. b) La mayor parte se obtiene a través de sales dobles de calcio. c) Es fácil y económico hacerlo por oxidación parcial de alcoholes. d) Se obtiene a partir de ésteres y amidas por la presencia del grupo carbonilo. e) Sin ellos no existiría la vida humana como la conocemos. 5. La idea central del artículo es sobre: a) Química y sociedad. b) Química y ecología. c) Química y salud. d) La tecnología en el mejoramiento de la calidad de vida. e) El aporte de los aldehídos y las cetonas a la vida.

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno evalúe el dominio de los adquiridos conocimientos mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que pueda autocalificarse.

210


Compara tus respuestas conlas de tus compañeros. Discutelas diferencias conellos explicando y escuchando los distintos puntos de vista. Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen para redactar un informe que incluya: a) Lo que son los aldehídos y las cetonas. b) La idea principal del texto anterior. c) La manera en que los aldehídos y las cetonas están relacionados con el medio ambiente. d) La importancia de los aldehídos y las cetonas en la economía de un país industrializado. e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener aldehídos y cetonas para usos industriales. f) La forma en que decidirían usar los aldehídos y las cetonas, así como cuáles y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos de éstos.

Además, como equipo deben realizar lo siguiente: 1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate. 2. Obtener una conclusión general que armonice con las ideas particulares de cada equipo.

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

AUTOE VALUACI ÓN Acomoda las siguientes palabras en la línea que les corresponda.

Nota: Las respuestas pueden repetirse. Puedes consultar tu CD de apoyo. • Aldehído • Funcional • Cetona • Oxidación • Oxidación con Baeyer de alquenos • (CnH2)2n  O)• (CnH2n  • Ozonólisis • (CnH2n  O2) • Posición • Descarboxilación de sales dobles de calcio • Reducción • Estructural

• Oxidación de alcoholes

a) Poseen el grupo carbonilo ubicado en carbono

primario. b) Es posible atribuir su reactividad química a la

presencia de hidrógeno en el grupo funcional. c) La oxidación con reactivo de Tollens no es

posible en condiciones normales. d) La reactividad es limitada debido a su origen de

alcohol secundario. e) Su srcen químico es la oxidación con K 2CrO4 de

alcoholes primarios.

f) Se caracterizan por presentar el grupo funcional

en cualquier carbono secundario. g) Si se oxidan más, es posible obtener ácidos

carboxílicos. h) No reaccionan con oxidantes como el reactivo de

Baeyer. i) Método para obtener aldehídos y cetonas a

partir de alquenos. j) Fórmula general de serie homóloga de los

aldehídos y las cetonas. k) Tipo de isomería presente en aldehídos y

cetonas. l) Oxidación de un alqueno para obtener aldehídos

o cetonas. m) Deshidrogenación de alcoholes primarios y

secundarios para obtener aldehídos o cetonas. n) Compuesto con grupo carbonilo terminal. o) Compuesto con grupo carbonilo en carbono

secundario. p) Formación de alcoholes primarios y secundarios

por adición de hidrógeno (reducción) sobre aldehídos y cetonas (contrario a oxidación). q) Formación de aldehídos y cetonas por deshidrogenación de alcoholes. r) Reacción que sólo se verifica en los aldehídos, ya que las cetonas no reaccionan. CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

211

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Dibuja las estructuras de los siguientes aldehídos y cetonas.

a) Butanal

b) Butanona

c) Pentanona–2

d ) Pentanona–3

e) Propanona

f ) Propanodial

g) Metiletil cetona

h) 3,6–dimetil 5–heptén–2–ona

i ) Propanal

j ) 2–metilpropanal

k) 3–cloro, 2–metilbutanal

l ) Heptanodial

m) Metil, isopropilcetona

n) 2,5–hexonodiona

o) Metil, secbutil, cetona

p) 3,5,8–undecatriona

q) 3,6–heptadién–2–ona

r ) Pentanal

s) 2–metil hexanal

t) 2–metilheptanona–3

u) 2,3–dimetil octanona–4

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Escribe sobre la línea el nombre IUPAC de cada estructura. a) CH3CH2CH2CH2CHO b) CH3CH2CH  CH — CHO c) CH3COCH2CHO d) O  CH — CH 2 — CH  O e) CH3 — COCH2 — CH2 — CHO f ) CH3CH2CH2CHO g) CH3CH2COCH3 h) CH3CH2CHO i ) CH3CO — C(CH3)3 j ) CH3CH(CHO)CH2CHO

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Selecciona la opción correcta para cada pregunta. es:  CH2 ( 1. El nombre de la fórmula CH3 — CH — (Cl)CO — CH a) 2–oxoclorobutano d) 4–cloro–pentén–1–ona–3 b) 3–cloro 2–oxobutano e) Metiletilcetona c) 2–cloro 3–butanona 212


)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2.Los nombres IUPAC de las siguientes fórmulas estructurales son: 1. CH3 — CH2 — CH = CH — CH = O 2. CH3CH — (— CH2 — CH3)CH — (CH3) — CO — CH3 y 3,4–dimetil hexanona–2 aPentanal ) y 3,4–dimetil hexanona–2 bPentenal–2 ) y 3–metil–4–etil pentanona–2 cPentenal–2 ) y 3,4–dimetil hexanona–3 d) Pentenal–2 y 3,4–dimetil hexanona–2 e)1–pentenal–3 Identifica el nombre de la siguiente fórmula: 3. OHC(CH2)5CHO a) Ácido butanoico b) Ácido 2–oxo–butanoico c) Ácido 3–oxo–butanoico

(

(

)

d) Heptanodial e) Ácido alfa–cetobutírico

4.La nomenclatura IUPAC de las siguientes fórmulas estructurales es: 1. CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3)CH  CH — CH  O 2. CH3 — CO — CH(CH3 — CH — CH 3) — CH(CH3) — CO — CH3 3–isopropil, 4–metil, hexanodiona–2,5 a)4,5,6–trimetil heptenal–2 3–isopropil, 4–metil, hexanodiona–2,5 b)4,5,6–trimetil heptenal 3–isopropil, 4–metil, hexanodiona–2,5 c)4,5,6–trimetil heptanal 3–isopropil, 4–metil, hexanona–2 d) 4,5,6–trimetil heptén–2–al 3–isopropil, 4–metil, hexanodiona–2,5 e)4,5,6–trimetil heptenal

(

¿Cuál 5. es el nombre correcto del siguiente compuesto? a) Dimetil cetona

CH3

—

b) Acetona

)

)

(

)

CH2 — COCHOHCHOHCH3

d) 4,5–dihidroxi–hexanona–3 e) Metoxietano

c) 2–propanona

El 6. nombre IUPAC del siguiente compuesto es: CH C — CH — (CH 3)CH2 — CH = O a) Benzanona d) Hexanona–3 b) Fenona e) 3,metil, 4–pentinal c) 3 metil–1–ino pentanal

(

)

Identifica la fórmula estructural del 2,2–diclorobutanal: 7. a) CH3 — CO — C — (Cl) 3 d) CH3 — CH3 — C(Cl)2CH  O b) (Cl)2 — CH — CH  O e) CH3 — C(Cl)3 c) CH3 — CH3 — CH  O

(

)



8.Los nombres IUPAC de las siguientes fórmulas estructurales son: 1. O = HC — CH 2 — CH2 — CH2 — CH  O 2. CH3 — CO — CH2 — CO — CH 3 a) Pentanodial hexanotriona–2,4 d) Butanodial pentanona–2,4 b) Pentanodial pentanodiona–2,4 e) Pentanodial pentanodial–2,4 c) Pentanodial pentanona–2,4

(

)

CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

213

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

9. Identifica el nombre IUPAC del siguiente compuesto: CH3 — CH(CH3) — CO — C(CH3)  CH — CH2 a) Ciclohexocetona d) 3,5–dimetil–2–hexén–3–ona b) 2,4–dimetil pentanona–3 e) Cetona c) 2,4–dimetil hexén–4–ona–3

(

10.La característica esencial de los aldehídos y las cetonas es que tienen un: a) Grupo hidróxido d) Grupo amida b) Grupo carboxílico e) Grupo amino c) Grupo carbonilo La oxidación de un alcohol secundario da como resultado: 11. a) Aldehído d) Éter b) Cetona e) Éster c) Ácido carboxílico

)

(

)

(

12. Para obtener la hexanona-3 por oxidación se debe utilizar: a) Hexanal d) Hexanol–2 b) Hexanol–1 e) Hexanal–2 c) Hexanol–3

)

(

)

13. Si se desea obtener el 2,2–dimetil pentanal por medio de oxidación, ¿qué se debe utilizar?( a) 2,2–dimetil pentanol–1 d) 2,2–dimetil pentanol–4 b) 2,2–dimetil pentanol–2 e) 2,2–dimetil pentenal c) 3,2–dimetil pentanol–3

)

¿Qué da como resultado la oxidación parcial del pentanol? 14. a) Propanal d) Ácido propanoico b) Ácido pentanoico e) Pentanol c) Pentanal

(

)

15. ¿Qué alcohol utilizarías para producir 2-hexonona por oxidación? a) 2–etoxihexanol d) Hexanal b) 2–hexanol e) Propanol c) Hexanol

(

)

16. El reactivo de Tollens sirve para identificar: a) Ésteres b) Éteres c) Ácidos carboxílicos

(

)

d) Aldehídos e) Cetonas

17. Podemos estar seguros que los compuestos que son tratados con reactivo de Tollens y forman espejo de plata sobre las paredes del vidrio son: ( ) a) Aldehídos b) Cetonas c) Alcoholes

214


d) Ácidos carboxílicos e) Alquenos

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

18. Se tiene el 3, exenal ( CH3 — CH 2 — CH  CH — CH2 — CH  O ) y se desea oxidar el aldehído conservando en el producto resultante el doble enlace; lo recomendable es oxidar con reactivo de: ( ) a) Baeyer d) Johns b) Fehling e) Tollens c) Grignard 19. Si se tiene un compuesto que se reduce con hidrógeno formando un alcohol, reacciona con un reactivo de Grignard, pero con reactivo de Baeyer (KMnO4) la reacción es negativa, nos da la certeza de que se trata de: ( ) a) Ácido carboxílico d) Alcohol b) Cetona c) Aldehído

e) Éter

20. La reacción de Tollens permite identificar compuestos con el mismo grupo funcional; cuando el grupo está en diferente posición, los compuestos que dan positiva la reacción (formación de espejo de plata) permiten asegurar que se está trabajando con: ( ) a) Ácidos carboxílicos y ésteres d) Alcoholes y éteres b) Cetonas y aldehídos e) Éteres y alcóxidos c) Cetonas y alcoholes 21. Para la obtención de la propanona por el método de pirólisis de sales de calcio, ¿qué sal orgánica se debe utilizar? ( ) a) Butanoato de calcio d) Hexanoato de calcio b) Propanoato de calcio e) Etanoato de calcio c) Pentanoato de calcio 22. En el proceso de descomposición térmica (pirólisis) se han combinado el metanoato de calcio con el etanoato de calcio. ¿Cuál es el producto obtenido? d) 2 moles de propanal

a) 2 moles de ácido metanoico b) 2 moles de ácido etanoico

(

)

e) 2 moles de metanal

c) 2 moles de etanal

23. Para obtener el 3–metil butanal, por pirólisis de sales de calcio, se debe hacer reaccionar el metanoato de calcio con: ( ) a) 4–metil butanoato de calcio d) Pentanoato de calcio b) 3–metil butanoato de calcio e) 3–metil pentanoato de calcio c) 3,4–dimetil butanoato de calcio 24. En el proceso de descomposición térmica (pirólisis) se han combinado el metanoato de calcio con el etanoato de calcio. ¿Qué tipo de compuesto se obtiene? ( ) a) Una cetona d) Un aldehído b) Un ácido e) Un éter c) Un alcohol 25. Si se hace reaccionar el metanal con bromuro de propil magnesio (CH3 — CH2 — CH2 — MgBr) se obtendrá como producto: ( ) a) Propanol d) Ácido butanoico b) Propanona e) Butanal c) Butanol CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

215

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

26. Si se hace reaccionar etanal con CH3 — CH2 — Mg — Cl en presencia de agua, ¿cuál es el producto que se obtiene? ( ) a) Pentanal  MgCl(OH) d) Pentanol  MgCl(OH) b) 2–metil butanal  MgCl(OH) e) 2–metil 2–butanol  MgCl(OH) c) Butanol–2  MgCl(OH) ( 3 — CH2 — CH2 — Mg — Br) 27. Si se hace reaccionar el propanal con bromuro de propil magnesioCH y al producto obtenido se le agrega agua, ¿cuál es el producto principal obtenido? ( ) a) 3–hexanol d) Hexanal b) 3–hexanona e) Pentanol c) Ácido hexanoico 28. Si se hace reaccionar 2 metil propanal con CH3 — CH 2 — Mg — Cl en presencia de agua, ¿cuál es el producto que se obtiene? ( ) a) Pentanal  MgCl(OH) d) Pentanol  MgCl(OH) b) 2–metil butanal  MgCl(OH) e) 2–metil 3–butanol  MgCl(OH) c) 2 metil pentanol 3  MgCl(OH) se obtiene un: 29. Si se hace reaccionar una cetona con KMnO 4 a) Alcohol d) Éster b) Éter e) No hay reacción c) Aldehído

(

es:KMnO4 30. El producto de la reacción entre la 2–propanona y el a) 2–propanol d) No hay reacción b) Propanoato e) Propóxido c) Propanal

(

)

)

31. El producto de la reacción entre el propanal (CH3 — CH2 — CH  O) y KMnO4, es: a) CH3 — CH2 — CH2 — OH d) CH3 — COO — CH 3 b) CH3 — O — CH 2 — CH3 e) No hay reacción c) CH3 — CH2 — COOH La 32.oxidación de aldehídos se puede realizar con: a) KMnO4 b) H2SO4 c) HgSO4 produce: con KMnO4 33. El octanal, al reaccionar a) Ácido 2–metil heptanoico b) Ácido 3–etil hexanoico c) Ácido 2–propil pentanoico

(

(

)

d) Zn e) H2O

(

)

d) Ácido 3–isopropil pentanoico e) Ácido octanoico

34. Cuando se oxida parcialmente el 3,3–dietil octanol conK2Cr2O7, el producto principal será: ( a) 3,3–dietil octanona 2 b) 3,3–dietil octeno c) Ácido 3,3–dietil octanoico

216


)

d) 3,3–dietil octín–2–ona e) 3,3–dietil octanal

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Los productos de la ozonólisis del 3,4–dimetil hexeno–3 son: 35. a) CH3 — CO — CH 2 — CH3  O  CH — CH 2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — CO — CH3  CH3 — CH2 — CO — CH 3 c) CH3 — CH2 — CH2 —CH  O  CHO — CH2 — CH2 — CH3 d) CH3— CH2 — CH2 — CH  O  CH3 — CH2 — CH2 — CH  O e) CH3 — CO — CH2 — CH3  CH3 — CH2 — CO — CH 2 — CH3

(

)

Los productos de la ozonólisis del 3,4–dietil hexeno–3 son: 36. a) CH3 — CH2 — CO — CH2 — CH3  O  CH — CH 2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — CO — CH2— CH3  CH3 — CH2— CO — CH2— CH3 c) CH3 — (CH2)3 — CH  O  O  CH — (CH 2)3 — CH3 d) CH3 — CH2 — CH2 — CH  O  CH3 — CH2 — CH2 — CH  O e) CH3 — CO — CH2 — CH3  CH3 — CH2 — CO — CH 2 — CH3

(

)

La ozonólisis del 2,3–dimetil hexeno–2 da como productos finales: 37. a) CH3 — CO — CH3  CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2— CO — CH3  CH3 — CH2 — CO — CH3 c) CH3 — CH2— CH = O  CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3 d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2— CH = O  CH3 — CO — CH3 e) CH3 — CH2 — CH2— CH = O  CH3 — CH2 — CH2— CH = O

(

)

38. Cl2/luz A



KOH/alcohol

B



Br2

D y



2KOH/alcohol

E



H2O/H2SO4

F

P



O3/H2O

C 

Mg/éter

KMnO4 K

J



y M

L

CH3 — CH2 — OH Etanoato de etilo

Si el compuesto L y el compuesto M se hacen reaccionar, se obtiene 2 metil propanol; ¿qué compuesto es K? ( ) a) Propanal d) Propanona b) Etanal e) Ácido etanoico c) Metanal

39.

Cl2/luz A

KOH/alcohol



B



Br2

D y

2KOH/alcohol



E



H2O/H2SO4

F

P



O3/H2O

C 

Mg/éter

KMnO 4 K

J L

y M



CH — CH — OH 3 2 Etanoato de etilo

CAPÍTULO 7

•

ALDEHÍDOS

Y CETONAS

217

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿Cómo se llama la propiedad química o el método de obtención del paso de D hacia J y M? (

)

a) Reducción de alquinos b) Hidratación de alquinos c) Ozonólisis de alquenos d) Acción de un reactivo de Grignard sobre aldehídos e) Oxidación parcial de alcohol primario

40. Cl2/luz A

KOH/alcohol



B



Br2

y

2KOH/alcohol



D

E



H2O/H2SO4

F

P



O3/H2O

C 

Mg/éter

KMnO4 K

J L

y M



CH3 — CH2 — OH Etanoato de etilo

¿Cómo se llama la propiedad química o el método de obtención del paso de F hacia P?

(

)

a) Reduccion de alquinos b) Hidratación de alquinos c) Ozonólisis de alquenos d) Acción de un reactivo de Grignard sobre aldehídos e) Oxidación parcial de alcohol primario

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Si contestaste exitosamente este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no, te recomiendo asistir a asesorías con tu profesor.

218


8 Ácidos carboxílicos CAPÍTULO

La verdad, aunque no se manifieste físicamente, existe, como las leyes que gobiernan el universo, que no es posible verlas, pero su presencia es innegable. HALLETT

OBJETIVO GENERAL Al finalizar el tema, el alumno será capaz de aplicar la nomenclatura de los ácidos carboxílicos, conocerá sus propiedades físicas y evaluará su importancia e impacto ambiental.

INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos son compuestos que presentan dos grupos funcionale s responsables de las características particulares de los ácidos orgánicos: por un lado, el grupo carbonilo,[R — CO — ] ya estudiado en los aldehídos y cetonas; por otro, el grupo oxidrilo[— OH] presente en los alcoholes. Este último grupo proporciona el carácter ácido a estos compuestos debido a la presencia del hidrógeno. La contracción de los nombres de estos grupos, carbonilo  oxidrilo, forma el nombre del grupo funcional carboxilo. Los ácidos carboxílicos son de gran importancia industrial, farmacológica y biológica debido a sus reacciones químicas; por ejemplo, con alcoholes forman ésteres (esterificación), y con amoniaco (NH 3) forman amidas (amoniólisis). En el capítulo siguiente estudiaremos estas dos Los ácidos carboxílicos forman la parte más importante de familias. todos los aceites comestibles y, por si fuera poco, en los sistemas biológicos el metabolismo final de los residuos de los carbohidratos, como energéticos, se realiza a través del ciclo de los ácidos tricarboxílicos, donde, nuevamente, estos grupos funcionales son importantes. 219

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE compuestos con el grupo funcional carboxilo poseen acción como antiinflamatorios y analgésicos utilizados para disminuir dolores musculares y articulares?, y además de que alivian la artritis, no causan el daño que produce la cortisona y son baratos? el ketoprofeno puede ser administrado en dosis más bajas que el naproxeno aunque no debe ser tomado por personas alérgicas a la penicilina y al ibuprofeno porque tiene los mismos efectos que aquella?

CONSIDERA QUE cualquiera de los fármacos mencionados anteriormente no están libres de efectos secundarios sobre la salud humana, pues algunos producen inflamación de la mucosa estomacal; además el ácido acetilsalicílico impide la agregación plaquetaria, lo que acarrea problemas de falta de coagulación.

a)

b) c) Figura 8.1a ) Naproxeno;b ) ketoprofeno; c ) ibuprofeno;d ) aspirina.

d)

El ácido acético ocupa un lugar importante como condimento de muchas ensaladas, pues es la parte activa del vinagre. Todos los jabones y detergentes actuales requieren de ácidos carboxílicos para su producción. En farmacología existen miles de compuestos que presentan necesariamente el grupo funcional de los ácidos carboxílicos. Por supuesto, los alimentos también se han visto favorecidos por ellos gracias a su participación en los conservadores alimentarios y saborizantes artificiales. La industria textil también le debe mucho a los ácidos carboxílicos, pues a través de amidas se obtienen polímeros que, entre otras cosas, sirven como material para el vestido de casi todo el género humano.

CONCEPTO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 1. Información. En las estructuras siguientes aparecen hidrocarburos ya estudiados previamente. Aplicando los principios de fundamentos del razonamiento, deduce el grupo funcional carboxilo. Aplica el principio de semejanzas y diferencias entre los compuestos a y b. A partir de éstas, escribe las características esenciales de los ejemplos a y b y establece el grupo funcional de estos compuestos. a) CH3 — CH2 — CH3 b) CH2  CH — CH3 c) CH C — CH3 d) CH3 — CH2 — COOH 

A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece las características esenciales de los ácidos carboxílicos.

Semejanzas

Diferencias



a) b) c) d)

• Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por:

220


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Mientras el compuesto d lo está por:

• Este último compuesto, el d, puede considerarse derivado de dos grupos funcionales. O O R—C— Grupo carbonilo

—OH



Grupo oxidrilo

R—C—OH Grupo carboxilo

2. ¿Qué ocurrió durante la formación del grupo funcional carboxilo?

3. A partir de las características esenciales de los ácidos carboxílicos y de su posible srcen, escribe una definición para el compuesto d.

Figura 8.2Acutane, derivado de la vitamina A, ácido carboxílico utilizado para combatir el acné del rostro.

Compara tu definición con algún texto de química orgánica. Anota la bibliografía. Ahora tienes tu propia definición de ácidos carboxílicos.

NOMENCLATURA COMÚN E IUPAC DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS


Observa las siguientes estructuras. ¿Podrías deducir el nombre de cada una? 1. A partir de lascaracterísticas esenciales de unácido carboxílico identifica entre lossiguientes ejemplos cuáles son ácidos carboxílicos y cuáles no. a) CH3 — CH2 — CO2H b) HOOC — CH2 — COOH

Que el alumno aprenda las diferencias que caracterizan a un ácido carboxílico.

O c) CH3 — CH2 — C — OH

d) CH3 — CO — CH3

e) CH3 — CH2 — CH = O

f) CH3 — CH2 — COO — CH 3

CAPÍTULO

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

221

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

g) CH3 — C — O — CH 2 — CH2 — CH3

h) CH3 — C — O — C — CH2 — CH3

O

O

O

i) CH3 — CH2 — C  O

H

2. De los ejercicios anteriores, ¿cuáles fueron ácidos?

3. Dibuja cada una de las estructuras que son ácidos carboxílicos y numera los carbonos.

4. En los ejercicios que dibujaste, ¿cuáles y cuántos son carbonos primarios? 5. ¿Cuáles y cuántos son carbonos secundarios? 6. ¿Cuáles y cuántos son carbonos terciarios? Por lo tanto, el grupo —COOH en los ácidos carboxílicos está unido a carbonos siempre.

7. ¿Qué característica esencial tiene el carbono primario que soporta el grupo funcional en los ácidos orgánicos? Figura 8.3Los perros pueden diferenciar entre los olores de distintas personas por las diferentes proporciones de ácidos en el sudor humano. El ácido carboxílico es la sustancia responsable del desagradable olor en las personas; lo producen las bacterias de la piel, principalmente en las axilas.

8. ¿Existe el grupo funcional carboxilo en carbono secundario?

• ¿Por qué?

222


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Escribe las fórmulas condensadas en cada uno de los siguientes ejercicios y distingue cuáles son ácidos y cuáles no. 1. Identifica los tipos de compuestos de los siguientes ejercicios y llena la tabla correspondiente. a) CH3 — (CH2)4 — COO — CH3 b) CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — COOH c) CH3 — COO — CH2 — CH3 d) HOOC — CH2 — CH2 — CH2 — COOH e) CH3 — OOC — CH2 — COO — CH3 f ) CH3 — CH2 — CH2 — COOH

Es ácido carboxílico

Fórmula condensada

No es ácido carboxílico

Fórmula condensada

a) b) c) d) e) f)

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga de los ácidos carboxílicos? • Fórmula de serie homóloga de los ácidos carboxílicos:

2. Observa los siguientes compuestos en la tabla y compara con las variables a) tipo de enlace, b) tipo de carbono, c) número de hidrógenos y oxígenos. Encuentra sus características esenciales.

Compuestos



Fórmula condensada

CH3 — CH2— COO — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — COOH CH3 — CH2 — COOH CH3 — COO — CH 3

En la última columna encuentras que la fórmula condensada en los compuestos anteriores es la misma, pero el grupo funcional distinto. Por lo tanto, concluyes que los compuestos son . Además encuentras que los tipos de

mostrados son

.

El primer y cuarto compuestos son ésteres; por lo tanto, ésteres y ácidos carboxílicos son de grupo funcional. CAPÍTULO

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

223

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Compara tus respuestas y definiciones de los ejercicios anteriores con tus compañeros. • ¿Coinciden? ¿En qué ejercicios?

Figura 8.4Los perros entrenados para localizar droga pueden encontrar heroína detectando el olor del ácido acético (olor a vinagre), que es un producto de desecho final en la producción ilegal de drogas.

• ¿En cuáles no coinciden?

Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un ácido carboxílico? Si lo sabes continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tus compañeros de clase, con tu profesor o en otro texto el tema de ácidos carboxílicos. • Escribe las semejanzas entre tus ejercicios y los de tus compañeros.

• Escribe las diferencias entre tus ejercicios y los de tus compañeros.

OBJETIVO ESPECÍFICO Crear ejercicios propios y evaluarlos con base en la nomenclatura desarrollada por ti mismo o la I UPAC. Predecir las propiedades físicas de algunos ácidos carboxílicos mediante gráficas.

224

1. Nomenclatura común o industrial de los ácidos carboxílicos.

En la nomenclatura común, los ácidos toman su nombre por el srcen que tienen; se antepone la palabra función (ácido) y se agrega la terminación –ico. Observa estos ejemplos y completa los datos faltantes.


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Fórmula semidesarrollada

Nombre común

CHOOH

Origen

Ácido fórmico

Hormiga roja

Nombre IUPAC

Fórmula condensada

Ácido metanoico

(fórmica rufa)

CH3 — COOH

Ácido acético

CH3 — (CH2)2 — COOH

Ácido butírico

CH3 — (CH2)3 — COOH

CH3 — (CH2)4 — COOH CH3 — (CH2)10 — COOH CH3 — (CH2)12 — COOH CH3 — (CH2)14 — COOH CH3 — (CH2)7 — CH = CH — (CH2)7 — COOH

Vinagre

Ácido etanoico

(vino agrio)

Mantequilla

Ácido butanoico

Ácido valérico

Valeriana

Ácido pentanoico

Ácido caproico

Leche de cabra

Ácido hexanoico

Ácido láurico

Aceite de coco

Ácido dodecanoico

Ácido mirístico

Nuez moscada

Ácido tetradecanoico

Ácido palmítico

Aceite de palma

Ácido hexadecanoico

Ácido oleico

Aceite de oliva

Ácido 7, octadecanoico

(del inglés butter)

(un vegetal)

Como puedes apreciar,es casi imposible conocer el srcen de cada uno de los compuestos orgánicos para darles nombre, y eso sin contar con los ácidos carboxílicos ramificados. Existen otras nomenclaturas comunes, pero la oficial o sistemática es la IUPAC. Recuerda lo que aprendiste en capítulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las siguientes preguntas. 1. Después de observar y comparar los nueve ejemplos anteriores escribe tus propias reglas de nomenclatura para los ácidos carboxílicos.

a) Escribe el nombre IUPAC y la fórmula semidesarrollada de los 10 primeros ácidos carboxílicos

lineales.

i)

ii)

iii)

iv)

v)

vi)

vii)

viii)

ix)

x)

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar estructuras semidesarrolladas de ácidos carboxílicos y escribir el nombre de cada uno con base en la terminación de la familia y el número de carbonos presentes en cada compuesto.

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. Si conoces bien la nomenclatura de alcanos, entonces debes haber resuelto el ejercicio anterior exitosamente, debido a que sólo cambia la terminación –ano por ico, y se antepone la palabra función ácido.

CAPÍTULO

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

225

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Escribe las fórmulas condensadas en cada uno de los siguientes ejercicios y distingue cuáles son ácidos y cuáles no. 1. Utilizando tus reglas de nomenclatura de ácidos carboxílicos, escribe los nombres correctos de las siguientes estructuras. a) HOOC — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — COOH b) CH3 — CH — CH — COOH CH2 — CH3

c) CH3 — CH2 — CH — CH — CH 2 — COOH

Cl

d) CH3 — CO — CH — CH — CH2 —COOH

CH3 CH2 — CH3

e) HOOC — CH2 — CH(OH)CH2OH

CH3

CH3 — CH2 Cl

f) O  CH — CH2 — CH — CH = CH — CH — COOH

CH2 — CH3

g) HOOC — CH2 — CH — CH — CH3

NH2

CH3

h) CH3 — (CH2)10 — COOH

NH 2

i) CH3 — CH2 — CH2 — COOH

j) CH3 — (CH2)6 — COOH

2. Ahora es tu turno. Desarrolla estructuras de ácidos carboxílicos que tengan de 9 a 15 carbonos (ramificados). Pueden tener uno o más grupos funcionales. Escribe el nombre de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. a)

b)

Comparte tu trabajo con el de tus compañeros de grupo y ellos compartirán el suyo con el tuyo.

226


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. Compara tus estructuras y tu nomenclatura con las de tus compañeros y escribe tus impresiones.

OBJETIVO ESPECÍFICO Compartir el nivel de autoaprendizaje y formar redes de ayuda entre

2. Copia seis estructuras semidesarrolladas de seis distintos compañeros tuyos y escribe el nombre de cada una de acuerdo con tus reglas de nomenclatura. Después pregunta a esos compañeros si la nomenclatura que tú asignaste coincide con la de ellos. Ejercicios de mis compañeros a) b)

Nomenclatura c)

alumnos de la misma u otras clases.

Nomenclatura d)

Nomenclatura e)

Nomenclatura f)

Nomenclatura

Nomenclatura

3. Pide a seis de tus compañeros que te dicten una nomenclatura de sus ejercicios de ácidos carboxílicos y desarrolla sus estructuras. Nombres de ácidos carboxílicos a)

b)

c)

d)

e)

f)

Estructura semidesarrollada de los ácidos carboxílicos a)

b)

c)

d)

e)

f)

En este punto puedes aprender por ti mismo; eres independiente para comprender la nomenclatura de ácidos carboxílicos. Comprueba tus conocimientos investigando en cualquier otro libro de química orgánica las reglas de nomenclatura de los ácidos carboxílicos. Copia dos ejemplos de ese libro y compara tus reglas y ejercicios o los de tus compañeros, o ambos con los de esa obra. Cita la bibliografía.

CAPÍTULO

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

227

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Reglas de nomenclatura de los ácidos carboxílicos.

• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes las reglas del libro y las tuyas?

Semejanzas

Diferencias a)

a)

b)

b)

c)

c)

• Estructuras del libro. a)

b)

• ¿En qué son semejantes y en qué son diferentes esas estructuras con las de tus compañeros?

Semejanzas

Diferencias a) b)

a) b)

c)

c)



PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos, como los hidrocarburos, difieren entre sí por laprogresivament presencia de elos grupos metileno (— CH2 —) , los cuales, al aumentar en número, incrementan las propiedades físicas de los compuestos: densidad, puntos de ebullición y fusión, estado físico, solubilidad, etc. Los ácidos carboxílicos no son la excepción. Esas propiedades y las químicas también se modifican en los ácidos carboxílicos de acuerdo con la longitud de la cadena y la presencia de ramificaciones. 228


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Investiga en un libro de química orgánica: a) El estado físico de los ácidos carboxílicos de acuerdo con el número de carbonos. b) Los puntos de ebullición de los diez primeros ácidos carboxílicos lineales, construye una gráfica que los relacione con el número de carbonos en los ácidos. c) El punto de ebullición de los isómeros del ácido pentanoico; relaciona sus puntos de ebullición. d) La densidad de los diez primeros ácidos carboxílicos lineales; explica la relación de ésta con la solubilidad de los ácidos carboxílicos. e) Haz una predicción de los puntos de ebullición y el estado físico a TPN (temperatura y presión normales) de los siguientes compuestos isómeros: ácido pentanoico, ácido 2–metil butanoico, ácido 3–metil butanoico, ácido 2,2–dimetil propanoico.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCI DOS CARBOXÍLICOS AMONIÓLISIS DE ÁCIDOS (OBTENCIÓN DE AMIDAS) Completa las reacciones siguientes y escribeademás la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

EJEMPLO RESUELTO a) CH3 — COOH  NH 3 Ácido etanoico

NH 3/calor

CH3CONH2  H2O

Amoniaco

1. CH3CH2COOH  NH 3

Etanamida

NH3/calor

2. CH3 — (CH2)6 — COOH  NH 3



NH3/calor

3.



4. CH3 — CH2 — CH2 — COOH  NH3 5. CH3 — (CH2)6 — COOH  NH 3 6. 7.





8. CH3 — (CH2)5 — COOH  NH 3 9.



NH3

NH3/calor

CH3 — CH2 — CH2 — CONH2  H2O

NH3/calor



NH3/calor NH3/calor NH 3/calor NH3/calor NH3/calor





Pentanoamida

CH3 — (CH2)4 — CONH2  H2O 



Ácido–2,4,4–trimetilhexanoico

10.

NH3/calor



Ácido decanodioico CAPÍTULO

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

229

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


2.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

HALOGENACIÓN DE ÁCIDOS C ARBOXÍLICOS (OBTENCIÓN DE HALUROS DE ACILO) Completa las reacciones siguientes yescribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos. Nota: los haluros de acilo se pueden obtener halogenando con PCl5 (pentacloruro de fósforo) o con SOCl 2 (cloruro de tionilo) y el producto siempre será el mismo.

EJEMPLO

RESUELT

a) CH3CH2COOH  SOCl2

O

Reflujo

CH3CH2COCl  SO2  HCl

Ácido propanoico  Cloruro de tionilo

1. CH3 COOH  SOCl2

Cloruro de propionilo

Reflujo



2. CH3 — (CH2)5 — COOH  SOCl2

Reflujo

3. CH3 — CH(CH3) — C(CH3)2 — COOH  SOCl2 4. CH3 — CH  CH — COOH  SOCl2







Reflujo

Reflujo









5.



SOCl2

Reflujo

CH3CH(CH3)CH2 — CO — Cl  SO2  HCl

6.



SOCl2

Reflujo

CH3 — (CH2)6 — CO — Cl  SO2  HCl

7.



SOCl2

Reflujo



Ácido hexanoico

8.



Ácido–4,5–dimetilhexanoico

230


SOCl2

Reflujo



ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

9.

Reflujo





2.

UTILIZA


REDUCCIÓN DE ÁCIDOS C ARBOXÍLICOS (OBTENCIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

EJEMPLO RESUELTO a) CH3 — COOH  LiAlH4 Ácido etanoico

Hidruro de litio aluminio

CH3 — CH2 — OH  H2O Etanol

1. CH3CH2COOH  LiAlH4



2. CH3 — C(CH3) — CH(CH3) — CH2 — COOH  LiAlH4



3. CH3 — (CH2)6 — COOH  LiAlH4



4. CH3 — (CH2)4 — COOH  LiAlH4



5. CH3 — C(CH3)2 — COOH  LiAlH4 6.





LiAlH4



Ácido hexanoico CAPÍTULO

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

231

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

7.



LiAlH4



Ácido–4,5–dimeltilhenanoico

8.



LiAlH4





2.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

ESTERIFICACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (OBTENCIÓN DE ÉSTERES) Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

EJEMPLO RESUELTO a) CH3 — COOH  HO — CH2 — CH2 — CH3 H2SO4/calor Ácido etanoico

Propanol

1. CH3 — COOH  HO — CH 3  2.

H2SO4/calor



H2SO4/calor



3. CH3CH2COOH  CH3 — CH2 — CH2 — OH  4.

H2SO4/calor



5. CH3 — C(CH3)2 — COOH  (CH3)2 — CH — OH  232

CH3 — COO — CH 2 — CH2 — CH3  H2O

Etanoato de propilo


H2SO4/calor H2SO4/calor

CH3 — COO — CH 3  H2O 

CH3CH2COOCH2CH3  H2O 

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

6. CH3CH(CH3) — CH(CH3) — COOH  CH3 — OH  7.

H2SO4/calor

H2SO4/calor



8. HOOC — CH(CH3) — CH2 — COOH  2CH3 — OH 9.



CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO — CH3  H2O

H2SO4/calor



H2SO4/calor



n–butanol Ácido hexanoico

10.

H2SO4/calor



Propanol Ácido–5–isopropil–4–metiloctanoico

H2SO4/calor

11.



Etanol Ácido–4,5–dimetilhexanoico


2.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

PRUEBA DEL BICARBONATO DE SODIO SOBRE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DAN POSITIVA ESTA REACCIÓN, FORMANDO SALES ORGÁNICAS DE SODIO O ÉSTERES, SAL) Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

EJEMPLO RESUELTO a) CH3 — CH2 — COOH  NaOH Ácido propanoico

Calor

Hidróxido de sodio

CH3CH2COO — Na  H2O Propanoato de sodio CAPÍTULO

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

233

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. CH3 — COOH  NaOH

Calor



2. CH3C(CH3)2CH(— CH — CH3)CH2 — COOH  NaOH

Calor



3.



NaOH

Calor

CH3 —(CH2)6 — COO — Na  H2O

4.



NaOH

Calor

CH3CH2CH2 — COO — Na  H20

5.



NaOH

Calor




2.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

FORMACIÓN DE SALES DOBLES DE CALCIO Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

EJEMPLO RESUELTO a) 2CH3COOH  Ca

Calor

2 moles de ácido etanoico

(CH3COO)2Ca  H2 1 mol de etanodiato de calcio

1. 2CH3 — CH2 — CH2 — COOH  Ca

Calor

2.



3. 2CH3 — (CH2)6 — COOH  Ca 234


Calor

Ca



Calor

(CH3 — (CH2)3 — COO)2Ca  H2 

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


2.

UTILIZA


OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CAR BOXÍLICOS CARBONATACIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

EJEMPLOS RESUELTOS (Aun cuando se muestra el paso intermedio puedes hacer la reacción en un paso.) Paso intermedio a) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Cl  CO2 



 CH3 — CH2 — CH2 — COO — Mg — ClH:OH

Cloro magnesio propano (Cloruro de propil magnesio)

CH

Butanoato de cloro magnesio

b) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Br  CO2  H2O

3

— CH2 — CH2 — COOH  Mg(OH)Cl

Ácido butanoico

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH  MgBr(OH)

1. CH3 — CH2 — Mg — Br  CO2  H2O



2. CH3 — Mg — Cl  CO2  H2O



3. CH3 — C(CH3)2 — CH2 — Mg — Br  CO2  H2O 4.

H2O



CO2  H2O



CH3 — C(CH3) CH2 — C(CH3)2CH2 — COOH  MgCl(OH)


CAPÍTULO

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

235

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2.

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS CON REACTIVO DE BAEYER Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de ácidos carboxílicos.

EJEMPLO RESUELTO a) CH3 — CH2 — CH2 — OH  KMnO4 Propanol

Total CH3 — CH2 — COOH  H2O

Calor

(Baeyer)

Ácido propanoico

1. CH3 — C(CH3)2 — CH(CH3)CH2 — OH  KMnO4

Calor

2. OH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  KMnO4 3. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  KMnO4

Calor 

Calor



CH3

5.



6.



Calor

4. CH3 — CH — CH 2 — CH — CH 2 — CH2 — OH  KMnO4 CH3





KMnO4

KMnO4

Calor

Calor





Propilenglicol


2.

236


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

UTILIZA


HIDRÓLISIS DE ÉSTERES Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de alcoholes.

EJEMPLOS RESUELTOS

a) CH3 — COO — CH 2 — CH2 — CH3  H2O

H2SO4/calor

CH3 — COOH  HO — CH2 — CH2 — CH3

Etanoato de propilo

Ácido etanoico Propanol

b) CH3 — CH2 — COO — CH 3  H2O

H2SO4/calor

Propanoato de metilo

CH3 — CH2 — COOH  HO — CH 3 Ácido propanoico

1. CH3 — COO — CH 3  H2O

H2SO4/calor

4.



5.





6.

H2O

Metanol 

2. CH3 — OOC — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH3  H2O 3. CH3CH2COOCH2CH3  H2O



H2SO4/calor

H2SO4/calor





H2SO4/calor H2SO4/calor H2SO4/calor



CH3 — C(CH3)2 — COOH  (CH3)2CH — OH

CH3CH(CH3) — CH(CH3) — COOCH — (CH3)2

7. CH3 — OOC — CH 2 — CH2 — COO — CH3  H2O

H2SO4/calor




2.

TRABAJO COLABORATIVO Reúnanse en un grupo colaborativo de tres participantes, consulten las fórmulas generales y ejemplos del tema de alcoholes en el CD de multimedia de su libro; desarrollen cada una de las reacciones que se piden y escriban la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Pueden dar sus respuestas con:a) Nomenclatura de IUPAC;b) fórmulas semidesarrolladas; c) fórmulas de zigzag. CAPÍTULO

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

237

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Integración de conocimientos

Nombre

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar habilidad en la búsqueda de información actualizada en internet.

Nombre

I.

B.

J.

C.

K.

D.

L.

E.

M.

F.

N.

g.

O.

H.

P.

Fórmula

ORIGEN E IMPORTANCIA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN LA VIDA DIARIA, EN LA INDUSTRIA Y SU IMPACTO ECOLÓGICO • Busca en internet información sobre ácidos carboxílicos, poniendo énfasis en sus aplicaciones. Con base en tu búsqueda, revisa tu opinión acerca de los ácidos carboxílicos. Anexa las direcciones de internet.

• URL:http:// • URL:http:// • URL:http://

238

Fórmula

A.


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. Se recomienda la lectura de la sección Leer para comprenderdel capítulo 4. Contesta las actividades de discusión en clase. 2. Se recomienda efectuar la autoevaluación correspondiente y la actividad de aprendizaje colaborativo. • Elabora un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el capítulo.

Compara tu mapa con el de tus compañeros.

VOCABULARIO 1. Ácido carboxílico 2. Amida 3. Amoniólisis 4. Derivado halogenado 5. Ésteres 6. Esterificación

7. 8. 9. 10. 11.

Grupo carboxilo Grupo oxidrilo Halogenuro de ácido Oxidación Reducción


LEER PARA COMPRENDER Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste. • Los ácidos carboxílicosson el puntode unión entreun grupo decompuestos orgánicos de extrema sencillez, por la presencia de grupos funcionales simples y otros derivados de ellos. Esto se debe a que los ácidos orgánicos son capaces de reacciona r con otros grupos para generar nuevos grupos funcionales. Así, ácidos y alcoholes reaccionan generando los ésteres indispensables, y si un ácido o un éster reaccionan con amoniaco (amoniólisis) generan amidas, que a su vez pueden reaccionar con derivados halogenados o con aminas para formar amidas di y trisustituidas. • Si un ácido carboxílico reacciona con cloruro de tionilo se obtienen haluros de ácido, que son importantes en algunas síntesis y en la formación de detergentes biodegradables. Aunque no es posible oxidar más a los ácidos carboxílicos, mediante reducción parcial se transforman en aldehídos con su consecuente utilización en la formación de polímeros y derivados plásticos; esto pasa si se recurre a la reducción total y el ácido se transforma en alcohol primario. • Otra de las virtudes de los ácidos carboxílicos es intervenir en multitud de reacciones orgánicas de utilidad. Por ejemplo, el ácido hexanodioico o ácido adípico, se esterifica con hexametilén diamina para producir un polímero de amida, conocido como nylon 66 (porque cada segmento es de 6 carbonos). • Si un ácido carboxílico insaturado se reduce (hidrogenado) a alta presión, se produce la margarina, un compuesto útil para la alimentación humana, sustituto de la mantequilla. Es innegable la utilidad de los ácidos carboxílicos en las reacciones biológicas orgánicas y su participación para formar lípidos biológicamente aprovechables, como los triglicéridos.

CAPÍTULO

8

•


ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

239

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Actualmente se comercializan compuestos químicos en tiendas de autoservicio que contienen algún tipo de ácidos grasos o sus derivados (ésteres), presentados como margarinas light, o productos que garantiza disolver las grasas antes de ser absorbidas en el intestino. De acuerdo con las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos, sabemos de su baja o casi nula solubilidad en agua. ¿Cómo, entonces, es posible mezclar agua con ácidos grasos? La respuesta parece venir de la modificación de la solubilidad por interferencia de los grupos carbonilo aumentando la polaridad de los grupos OH. • Cierto, existen mantequillas light que llegan a contener, en una onza, únicamente la tercera parte de ácido graso, o menos, y el resto de agua, disminuyendo así el tan temido colesterol y la probabilidad de enfermedades cardiovasculares. Sin embargo, esto no es totalmente real, pues los agentes o las enzimas que modifican el comportamiento de los grupos carbonilo, además de costosos, no son del todo inofensivos y sí cancerígenos. • Una alternativa para reducir el consumo de grasas podría ser ingerir sólo la tercera parte de una onza de margarina o mantequilla, con lo que se obtiene la misma cantidad de grasa que en un producto light, sin riesgo de agentes cancerígenos. Al saber esto, los seres humanos podemos decidir entre consumir o no esos productos partiendo de la relación costo-beneficio. • Entonces es posible sostener que los ácidos carboxílicos no son un grupo funcional más, pues a diferencia de alcoholes, aldehídos, derivados halogenados e hidrocarburos, los ácidos carboxílicos intervienen directamente en la obtención de fibras textiles en la nutrición, en la formación de múltiples polímeros y, por sí mismos son, hasta ahora, el único grupo funcional capaz de reaccionar con más de un grupo funcional distinto para producir otros.

1. El propósito de este texto es describir: ( ) a) La forma en que los ácidos carboxílicos, por sí solos, son capaces de transformar la calidad de vida del género humano. b) Las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos. c) La manera en que los químicos utilizan los ácidos carboxílicos en el diseño y síntesis de materiales necesarios para el avance de la medicina. d) Cómo los ácidos carboxílicos se transforman en cancerígenos. e) Las posibilidades reactivas de los ácidos carboxílicos y los beneficios para el género humano. 2. ¿Cuál de las siguientes actividades no menciona el artículo? a) Uso de enzimas para disolver ácidos carboxílicos en alimentos light. b) Formación de polímeros de nylon con ácidos carboxílicos. c) Formación de sustitutos de la mantequilla. d) Desarrollo de fármacos y vacunas utilizando ácidos carboxílicos. e) Síntesis de ésteres para emplearlos en la elaboración de polímeros.

(

)

3. Al aprovechar las propiedades reactivas de los ácidos carboxílicos los químicos pueden: ( ) a) Transformar un ácido en prácticamente cualquier cosa. b) Obtener sustancias que bloqueen el desarrollo del cáncer. c) Desarrollar otros grupos funcionales y evitar el consumo excesivo de sus fuentes naturales. d) Jugar con innumerables posibilidades de polimerización de ácidos. e) Sustituir alimentos cancerígenos por otros que no lo son. 4. Al referirse a las reacciones químicas de los ácidos carboxílicos, el texto dice que: a) Los ácidos carboxílicos ya no se pueden oxidar. b) No es posible reducir parcial, ni totalmente, un ácido carboxílico. c) La amoniólisis es el único método para obtener amidas a partir de ácidos. d) Los aldehídos se pueden transformar en ácidos carboxílicos por reducción parcial. e) Las cetonas pueden oxidarse hasta convertirse en ácidos carboxílicos.

(

)

5. La idea central del párrafo es sobre: ( ) a) La esterificación de ácidos carboxílicos. b) La amoniólisis de ácidos carboxílicos. c) Impacto ecológico del uso de los ácidos carboxílicos. d) Reacciones químicas posibles en los ácidos carboxílicos. e) El aprovechamiento de las propiedades químicas y físicas de los ácidos carboxílicos en el mejoramiento de la calidad de vida humana. 240


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Compara tus respuestas con las de tus compañeros, discute las diferencias con ellos explicando tus puntos de vista y escuchando a los demás. Después de la lectura anterior,y tu búsqueda en internet, intégrate aun equipo de trabajo y conversen a fin de redactar un informe que incluya: a) El concepto de los ácidos carboxílicos. b) La verdadera importancia química de los ácidos carboxílicos. c) La manera en que los ácidos carboxílicos están relacionados con el medio ambiente. d) Los ácidos carboxílicos que son importantes en la economía de un país industrializado. e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025, se agotaran las posibilidades de obtener ácidos carboxílicos para usos industriales. f) La forma en que decidirían utilizar los ácidos carboxílicos y los criterios que recomendarían para desarrollar sustitutos de ellos, si ustedes fuesen parte de un sistema jurídico encargado de decidir acerca del uso de los ácidos carboxílicos. Además, como equipo deben: 1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate. 2. Poner a disposición o proporcionar un resumen breve de su punto de vista para los integrantes de otros equipos. 3. Obtener una conclusión general que armonice con las conclusiones particulares de cada equipo. •

Desarrolla un mapa conceptual que contenga los puntos tratados en el capítulo.

Compara tu mapa con los de tus compañeros.


AUTO EVALUAC IÓ N

Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que pueda autocalificarse.

Relaciona el grupo de opciones con las preguntas, coloca sobre la línea la palabra correspondiente (las opciones se pueden repetir). a) Ácido carboxílico

f) Esterificación

b) Amida

g) Grupo carboxilo

c) Amoniólisis

h) Halogenación

d) Carbonatación

i) Halogenuro de ácido

e) Ésteres

j) Reducción (hidrogenación) CAPÍTULO

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

241

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. Compuesto con el grupo funcional carboxilo, de 12 a 22 carbonos, puede ser saturado o insaturado. 2. Adición de bióxido de carbono seco a un reactivo de Grignard, seguido de hidrólisis. 3. Este nombre resulta de la contracción de los grupos carbonilo e hidroxilo. 4. Ocurre por la acción de una amina o amoniaco sobre ácidos carboxílicos. 5. Ocurre por laacción de cloruro detionilo sobre ácidos carboxílicos. 6. Resultan de la acción de amoniaco sobre ácidos. 7. Ocurre cuando se deshidrata un ácido en presencia de un alcohol. 8. Compuesto derivado de ácidos carboxílicos notables por su olor grato. 9. Esta reacción permite obtener solamente alcoholes a partir de ácidos carboxílicos y ésteres. 10. Se obtienen por acción de SOCl2 (cloruro de tionilo) sobre ácidos, ésteres y amidas. Desarrolla las siguientes estructuras: a) Ácido–2–metil pentanoico

b) Ácido–3–etil octanodioico

c)

d)

Ácido–3–bromo 2–metil butanoico

Ácido–2–cloro, 4,4–dimetil hexanoico

e) Ácido–3–bromo 4–etil 5–oxo, octanoico

g) Ácido–5–etil–2,5–dimetil, 6–formil, 2–hexenoico

i) Ácido–3–cloro butanoico

f) Ácido–2–amino,3–hidroxi, pentanodioico

h) Ácido–2,3–dihidroxi, pentanodioico

j) Ácido–3,3–dimetil, hexanodioico

Contesta las siguientes preguntas poniendo laletra correcta en el paréntesis (recuerda latretravalencia del carbono). ¿Cuál ( ) 1. es la fórmula del ácido–4–cloro heptanoico? a) CH3 — CH(Cl) — (CH 2)5 — COOH d) CH3 — (CH2)2 — CH(Cl) — (CH2)2 — COOH b) CH3 — (CH2)4 — CH(Cl) — COOH c) CH3 — CH(Cl) — (CH 2)4 — COOH

242


e) CH3 — (CH2)3 — CH(Cl) — COOH

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2. ¿Cuál es la fórmula del ácido 6-cloro hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( ) a) CH3 — CH(Cl) — (CH 2)5 — COOH d) CH3 — (CH2)2 — CH(Cl) — (CH2)2 — COOH b) CH3 — (CH2)4 — CH(Cl) — COOH e) Cl — CH2 — (CH2)4 —COOH c) CH3 — CH(Cl) — (CH 2)4 — COOH ¿Cuál 3. es la fórmula del ácido 5–metil, hexanoico? a) (CH3)2 — CH — CH 2 — CH2 — CH2 — COOH d) (CH3)2 — CH2 — (CH2)2COOH b) (CH3)2 — (CH2)3 — COOH e) CH3 — CH2 — (CH2)3 — COOH c) (CH3)3 — CH2 — CH2 — COOH

(

)

es la fórmula del ácido 2,3,4,5,5–pentametil hexanoico? (recuerda la tetravalencia( del) 4. ¿Cuál carbono). a) CH3 — CH2 — CH — (CH 3) — CH — (CH3) — (CH2)2 — COOH b) CH3 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3) — CH2 — COOH c) CH3 — (CH2)2 — CH(CH3) — CH(CH3) — CH(CH3) — COOH d) (CH3)3 — C— CH — (CH 3) — CH — (CH3) — CH — (CH3) — COOH e) CH3 — CH2 — CH — (CH 3) — CH — (CH3) — COOH La5.fórmula correcta del ácido octanoico es: a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH b) HOOC — (CH2)CH(CH3) — CH3 c) CH3 — (CH2)6 — COOH

(

)

d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH

¿Cuál 6. es la fórmula del ácido 2,3,4–trimetil heptanoico?

(

)

a) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)(CH2)2COOH b) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH2 — COOH c) CH3(CH2)2CH(CH3)3COOH d) (CH3)3C — (CH2 — CH3)3 — COOH e) CH3 — CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3) — COOH

¿Cuál ( ) 7. es la fórmula del ácido 6–cloro heptanoico? a) CH3 — CH(Cl) — (CH 2)5 —COOH d) CH3 — (CH2)2 — CH(Cl) — (CH2)2 — COOH b) CH3(CH)4 — CH(Cl) — COOH e) CH3 — (CH2)3 — CH(Cl) — COOH c) CH3 — CH(Cl) — (CH 2)4 —COOH

8. ¿Cuál es la fórmula del ácido 3–etil, hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( a) (CH3)2 — CH — CH 2 — CH2 — CH2 — COOH b) CH3CH2 CH2CH( — CH2 — CH3)CH2COOH c) (CH3)3 — CH2 — CH2 — COOH d) (CH3)2 — CH2 — (CH2)2 — COOH e) CH3 — CH2 — (CH2)3 — COOH

CAPÍTULO

)

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

243

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

9. ¿Cuál es la fórmula correcta del ácido 7–metil octanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH b) HOOC — (CH2)5 — CH(CH3) — CH3 c) CH3 — (CH2)6 — COOH d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH

(

)

10. ¿Cuál es la fórmula correcta del ácido hexanoico? (recuerda la tetravalencia del carbono). ( a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH b) HOOC — (CH2)5 — CH(CH3) — CH3 c) CH3 — (CH2)5 — COOH d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH e) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH

)

11.

H

H2SO4/160°C

Etanal

X

CO2 /Hidrólisis



A



C



SOCl2



NH 3



B

CH3 — CH — CH 3/H2SO4/calor

KMnO4

OH

E D La cetona más sencilla

Nota: si requieres considerar algún halógeno en cualquier paso puedes utilizar bromo, cloro o yodo pues no altera el producto final en cada paso.

¿Cómo se llama la reacción del paso B al D? a) Oxidación de alcoholes

(

)

b) Carbonatación de reactivos de Grignard c) Formación de amidas (amoniólisis) d) Formación de haluros de acilo (halogenación de ácidos) e) Esterificación (formación de ésteres)

12.

H

H2SO4/Calor 

X

Etanal 



A

CO2 /Hidrólisis



B

NH 3

C

 

SOCl2

Propanol 2/H

2SO4/calor

KMnO4 E D La cetona más sencilla

Nota: si requieres considerar algún halógeno en cualquier paso puedes utilizar bromo, cloro o yodo pues no altera el producto final en cada paso.

244


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿Qué compuesto es H?

(

a) Ácido propanoico

d) Propanol–2

b) Ácido etanoico

e) Propeno

)

c) Etanamida

13. Un compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario (compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C, se le hace hidrólisis alcalina de haluros de alquilo y se consigue D, al cual se le trata con ácido etanoico (CH 3 — COOH) y se obtiene el compuesto E. Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se obtiene F y este se trata con K 2Cr2O7 (deshidrogenación) y se obtiene G; finalmente a éste se le trata con cloruro de etil magnesio (CH3 — CH2 — Mg — Cl)  H2O y se consigue pentanol–3. ¿Qué compuesto es A? d) Propeno b) Cloropropano e) Etanoato de isopropilo c) 2,cloropropano a) Propano

(

)

14. Un compuesto A se halogena con cloro y se obtienen un derivado primario y un secundario (compuestos B y C, respectivamente); al compuesto C, se le hace hidrólisis alcalina de haluros de alquilo y se consigue D, al cual se le trata con ácido etanoico (CH 3 — COOH) y se obtiene el compuesto E. Si al compuesto B se trata con NaOH acuoso, se logra F y éste se trata con K 2Cr2O7 (deshidrogenación) y se obtiene G; finalmente a éste se le trata con cloruro de etil magnesio (CH3 — CH2— Mg — Cl) y se hidrata, y se consigue 2,metil butanol–2. ¿Qué compuesto es D? ( ) a) Propanol d) Propanol–2 b) Cloropropano e) Etanoato de isopropilo c) 2,cloropropano 15. Un compuesto A se halogena con bromo y da un derivado primario y un secundario (compuestos B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en solución alcohólica y se consigue el compuesto D, a éste se le trata con agua en presencia de H 2SO4 caliente y se obtiene el compuesto E. Si al compuesto B, se le trata con NaOH (acuoso) se obtiene F y a éste se le trata con K2Cr2O7 (deshidrogenación) y se consigue G; finalmente se le trata con cloruro de metil magnesio (CH3— Mg — Cl) más agua y se obtiene pentanol–2. ¿Qué compuesto es F? ( ) a) Butanol d) Buteno–2 b) Butanal e) Butanol–2 c) 2,bromo butano 16. Un compuesto A se halogena con bromo y se logran un derivado primario y uno secundario (compuestos B y C, respectivamente); el compuesto C se hace reaccionar con KOH en solución alcohólica y se obtiene el compuesto D, a éste se le trata con agua en presencia de H2SO4 caliente y se obtiene el compuesto E. Si al compuesto B, se le trata con NaOH (acuoso) se consigue F y a éste se le trata con K2Cr2O7 (deshidrogenación) y se obtiene G; finalmente se le trata con cloruro de metil magnesio (CH3— Mg — Cl) más agua y se consigue pentanol–2. ¿Qué compuesto es E? ( ) a) Butano d) Buteno–2 b) Bromo butano e) Butanol–2 c) 2,bromo butano

CAPÍTULO

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

245

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

17. ¿Si se mezcla ácido etanoico con propil amina (CH3 — CH2 — CH2 — NH2) se obtiene? ( ) a) n–metil propil amina  un alcohol d) Metil propanol  un alcohol b) n–metil propanamida  un alcohol e) n,etil, n,n dipropil amina  un alcohol c) n–propil etanamida  agua 18. La reacción entre un ácido carboxílico y amoniaco da como producto: a) Una amida d) Una cetona b) Un alcohol e) Un aminoácido c) Una amina

(

)

19. Siempre que los ácidos carboxílicos son tratados con amoniaco (NH 3) concentrado y caliente se obtienen: ( ) a) Aminas d) Isonitrilos b) Amidas e) Sales de amoniaco c) Nitrilos. 20. Si se trata ácido propanoico con metil amina (CH3 — NH2) se obtiene: a) Etanamida d) n-butil amida b) n–metil propanamida e) Propanoato de metilo c) Propanamida

(

)

( 3 — CH2 — CH2 — NH2), ¿que se obtiene? ( 21. Si se mezcla ácido propanoico con propil aminaCH a) n–metil propil amina d) Metil propanol. b) n–metil propanamida e) 2 metil propanamida c) n–propil propanamida

)

Se ha efectuado la reacción de Grignard para la obtención del ácido etanoico. ¿Cuál de( las) 22. siguientes es la reacción correcta? a) CH3 — CH2 — Mg — Cl  CO2  HCl b) CH3 — CH2 — CH2 — Mg — Cl  CO2  HCl c) CH3 — (CH2)3 — Mg — Cl  CO2  HCl d) CH3 — Mg — Cl  CO2  HCl e) CH3 — CH2 — Mg — Cl  2CO2  HCl

23. Si se efectúa la reacción entre el CH3(CH2)2 — MgBr con CO2 y HBr los compuestos que se forman son: ( ) a) Ácido propanoico  MgBr2 d) Ácido butanol  MgBr2 b) Ácido pentanoico  MgBr2 e) Ácido butanal  MgBr2 c) Ácido butanoico  MgBr2 24.Cuando se efectúa la combinación del CH 3 — (CH2)5— MgCl con CO 2 HCl, ¿cuál es el producto? ( ) a) Ácido hexanoico  MgCl2 d) Ácido heptanoico  MgCl2 b) Ácido propanoico  MgCl2 e) Heptanol  MgCl2 c) Ácido butanoico  MgCl2

246


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

25. Si se hace reaccionar el CH3 — CH — CH2 — CH2 — Mg — Cl  CO2  H2Ose obtiene:

(

)

CH3 a) Ácido 3–metil butanoico

d) Ácido 2–metil pentanoico

b) Ácido 4–metil pentanoico

e) Ácido 2–metil butanoico

c) Ácido 3–metil propanoico

se4 obtiene: 26. Si se hace reaccionar el CH3 — CH — CH2 — CH2 — OH  KMnO a) Ácido 3–metil butanoico

CH3

b) Ácido 2–metil butanoico. c) 3–metil butanal

(

)

d) 2–metil butanal e) 2–metil butanol

27. Cuando se efectúa la oxidación del CH3 — (CH2)5 — CH2 — OH con KMnO4, el producto principal es: ( ) a) Ácido hexanoico d) Ácido heptanoico b) Ácido propanoico e) Heptanol c) Ácido butanoico 28. Se efectuóla oxidación de un alcohol y seobtuvo el ácidobutanoico. ¿Cuálfue la reacción?( ) a) CH3 — CH2 — MgCl  CO2  H2O d) CH3 — (CH2)2 — CH2 — OH  KMnO4 b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  LiAl4 e) CH3CH2CH = CO2  H2O c) CH3 — (CH2)3 — CH2 — OH  H2O La oxidación completa del butanol da como resultado: 29. a) Ácido butanoico d) Buteno b) Butanal e) Metoxipropano

(

)

c) Butanona

( 30.Para poder obtener el ácido hexanoico se debe realizar la siguiente reacción: a) Reducción del hexano d) Oxidación completa del hexanol-2 b) Oxidación de la hexanona e) Oxidación completa del hexanol-3 c) Oxidación completa del hexanol

)

31. Cuando se efectúa la oxidación del hexanal se obtiene: a) Hexanol d) Hexanol–2 b) Ácido hexanoico e) Hexanona–2 c) Hexanol–3

)

se obtiene: SOCl2 32. Si se trata el ácido propanoico con a) Una amida b) Un nitrilo c) Un éster

(

(

)

d) Un haluro de acilo e) Un haluro de alquilo

3 obtienen: 33. Siempre que los ácidos carboxílicos son tratados con SOCl 2 o con PClse a) Aminas d) Isonitrilos b) Amidas e) Haluros de acilo c) Nitrilos

(

CAPÍTULO

)

8

•

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

247

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Si se trata ácido metanoico con cloruro de tionilo se obtiene: 34. a) Metanamida d) Cloro metano b) Cloruro de metanoilo e) Cloruro de dimetilo c) Cloruro de metilo SOCl obtiene: 35. Cuando se combinan el ácido propanoico conse 2 a) Propil amina d) Cloruro de propanoilo b) Cloruro de propilo e) Ácido propanodioico c) Anhidrido de propanol

36.La reacción entre un ácido carboxílico y cloruro de tionilo permite obtener: a) Amina d) Haluro de acilo b) Éster e) Haluro de alquilo c) Amida

248


(

(

)

)

(

)

CAPÍTULO

9 Otros

compuestos orgánicos importantes: éteres, aminas, amidas y ésteres La mente crea pensamientos etéreos, mas no puede estar en dos lugares simultáneamente. Es evidente que no podemos ir al mismo tiempo hacia atrás y hacia adelante, y es igualmente evidente que la preocupación, la duda y el temor no pueden coexistir con la creencia; cree y ten fe en ti mismo. ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ

249

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO GENERAL Al finalizar el capítulo, el alumno identificará los éteres a partir de su estructura química, los nombrará con base en la nomenclatura IUPAC y desarrollará estructuras de estos compuestos a partir de su nomenclatura. Comprenderá y evaluará la importancia que tienen los éteres para la vida diaria, así como su impacto ambiental.

ÉTERES INTRODUCCIÓN Los éteres son compuestos cuyo grupo funcional es R – O – R’. Se consideran derivados de los alcoholes por deshidratación de éstos. En presencia de ácido sulfúrico y una temperatura de 120ºC a 150ºC sirven comoagentes purificadores de sustanciasorgánicas por arrastre; gracias a esta propiedad son indispensables en las síntesis orgánicas. Por lo demás, suelen ser inertes debido a la presencia del oxígeno sin ningún grupo polar cerca o hidrógeno. Los éteres son los compuestos más no polares que existen entre los compuestos orgánicos, también los más inertes ante las reacciones químicas; en esto superan incluso a los alcanos. La hidrohalogenación con ácido yodhídrico es prácticamente la única reacción química verificable en ellos. En la industria farmacológica son indispensables en el proceso de purificación de medicamentos.

CONCEPTO DE ÉTER ¿SABÍAS QUE se usan éteres halogenados como anestésicos generales? con estos compuestos, la inducción de anestesia puede lograrse en menos de 10 minutos? actualmente el enflurano y el isoflurano son ampliamente utilizados y que ambos son isómeros estructurales?

Con base en tus conocimientos acerca de grupos funcionales, identifica los siguientes compuestos y escribe el nombre de la función química sobre la línea. a) CH3 — CH2 — CH2 — OH b) CH3 — CH2 — O — CH 2 — CH3

CH3 c) CH3 — O — CH — CH 3

d) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece sus características esenciales.

Semejanzas

Diferencias



a) b) c) d)

• Al observar los compuestos anteriores encuentras que están constituidos por:

Los compuestos a, b y c, pueden considerarse derivados del agua: H — OH 2R— R—O—R’  2H Agua Compuesto

250


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

o pueden considerarse derivados de un alcohol: H — OH R—  R—O—R’  H Alcohol Compuesto • Identifica qué cambios deben ocurrir en cada caso para considerarlos derivados de uno u otro compuesto y escríbelos.

a)

b) 9.1a ) Enflurano • A partir de las características esenciales, y su posible srcen, escribe una definición para los compuestos Figura (2–cloro–1,1,2–trifluoroetil a, b , y c . difluorometil éter); b ) Isoflurano (1–cloro–2,2,2–trifluoroetil difluorometil éter). Aprecia que ambos éteres tienen la misma fórmula condensada (C3H2F5Cl) pero distinto arreglo por lo que son isómeros estructurales.

• Compara tu definición con la de algún otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía. Bibliografía Autor: Título: Editorial: Lugar: Año:


Ahora tienes tu propia definición de éter.

TIPOS DE ÉTERES


Observa las siguientes estructuras; a) CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — CH — O — CH 3 CH3

En el ejemplo a, los radicales unidos al oxígeno son semejantes en cada caso. En el ejemplo b, los radicales unidos al oxígeno son distintos, tanto en número de carbonos como en tipo de radical. El primer caso es un éter simple, por tanto, el segundo es un éter mixto.

Aprender las diferencias que caracterizan a un éter simple (simétrico, los dos radicales semejantes) y a un mixto (asimétrico, los dos radicales distintos).

Nomenclatura común

Los éteres simples se nombran poniendo la palabra función éter y enseguida el nombre del radical más la terminación ico. Éter Función

 

CAPÍTULO 9

radical radical por número de carbonos

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

 

ico terminación ico

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

251

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLO CH3 — CH2 — O — CH 2 — CH3 Éter etílico Los éteres mixtos se nombran poniendo la palabra función éter y enseguida el nombre del radical más sencillo seguido del nombre del radical más complejo con la terminación ico. Éter  radical  ico Función  radical por número de carbonos  terminación ico

EJEMPLO CH3 — CH2 — O — CH 2 — CH2 — CH2 — CH3

Éter etil butílico

Nomenclatura IUPAC Los éteres se consideran como óxidos orgánicos, por lo tanto, el grupo funcional [—O—] se llama oxi. En los éteres simples se nombra primero un radical, seguido de la palabra oxi y, al final, el radical restante como alcano. Es decir, radical–OXI–alcano.

EJEMPLO CH3 — CH2 — O — CH 2 — CH3 Etoxietano • ¿Qué características esenciales tienen los éteres simples?

• ¿Qué características esenciales tienen los éteres mixtos?

• Al escribir las fórmulas condensadas de los éteres encontrarás el fenómeno de isomería. ¿Con cuáles compuestos y de qué forma son isómeros funcionales los éteres?

252


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 1. Identifica los tipos de éteres de los siguientes ejercicios y completa la tabla correspondiente: a) CH3 — CH2 — CH — CH 3 b) CH3 — CH — CH 2 — CH2 — CH — CH 3 CH3 — CH2 — O

O — CH3

Diferenciar entre los distintos tipos de éteres, clasificarlos y desarrollar su fórmula de serie homóloga.

O— CH2 — CH3

c) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2O

d ) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

e) CH3 — CH — CH — CH 2 — O — CH 3

f ) CH3 — CH — CH — CH — CH3

O

O

O

O

O

CH3

CH2 — CH3

CH3

CH3

CH2 — CH2 — CH3

Éteres a)

b)

c)

d)

e)

f)

Simple Mixto

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. 2. Escribe la fórmula condensada y nomenclatura de cada uno de los éteres anteriores. a)

b)

d)

e)

c)

f)

Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula general, así como la serie homóloga?

3. Observa los siguientes compuestos y compara con las variables: a) tipo de enlace, b) número de carbonos, c) hidrógenos y d) oxígeno. Encuentra sus características esenciales. Compuestos



Fórmula condensada

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH CH3 — CH2 — O — CH 2 — CH3 CH3 — O — CH 2 — CH2 — CH3 CH3 CH3 — CH — O — CH3

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

253

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

En la última columna encuentras que la fórmula condensada de los compuestos anteriores es la misma, por lo tanto, concluyes que los compuestos son . Además encuentras que los tipos de mostrados son . El primer compuesto es un alcohol; los tres restantes son éteres; por lo tanto, éteres y alcoholes son de grupo funcional. • Compara tus respuestas y definiciones con las de tus compañeros. ¿Coinciden? ¿En cuáles ejercicios?


• Después de comparar tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un éter simple y un éter mixto? Si lo sabes, continúa, de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor o en tu CD de apoyo.

• Escribe las semejanzas entre tu actividad y las de tus compañeros.

• Escribe las diferencias entre tu actividad y las de tus compañeros.

OBJETIVO ESPECÍFICO Crear ejercicios propios y evaluarlos con base en la nomenclatura desarrollada por el alumno o la IUPAC.

254

APLICACIÓN DE LA NOMENCLATURA IUPAC Y COMÚNcomún DE LOS ÉTERES Nomenclatura o industrial de los éteres En este caso siempre se enuncia la función, seguida de la raíz del hidrocarburo (según el número de carbonos que tenga el éter) más la terminación ico.


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLOS a) CH3 — CH2 — CH — CH 2 — CH3

O— CH2 — CH3

Común: Éter etil secpentílico–3

IUPAC: 3–etoxi pentano

b) CH3 — CH2 — CH — O — CH 3

CH3

Común: Éter metil secbutílico

IUPAC: 2–metoxi butano

c) CH3 — CH2 — CH — CH 3

O— CH — CH3 CH3

Común: Éter isopropil secbutílico

IUPAC: 2–isopropoxi butano

CH3 d) CH3 — C — CH3

O — CH2 — CH3

Común: Éter etil terbutílico

IUPAC: 2–metil–2–etoxi propano

La nomenclatura común exige amplio conocimiento de los radicales en forma iso, sec, neo, ter, etcétera, por lo que está en desuso; en cambio, actualmente la nomenclatura IUPAC tiene aplicación académica. • Escribe la nomenclatura común de los ocho primeros éteres simples. Compara tu nomenclatura con la de tus compañeros. a) b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

255

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Recuerda lo que aprendiste en capítulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las siguientes preguntas.


1. Luego de observar y comparar los ejemplos anteriores escribe tus propias reglas de nomenclatura para los éteres.

Desarrollar estructuras semidesarrolladas de éteres y escribir el nombre de cada una, con base en la terminación de la familia y el número de carbonos que presenta cada compuesto.

2. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de éteres y su fórmula condensada (CnH2n 2  O). a) CH3 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — O — CH 2 — CH2 — CH3 c) CH3 — O — CH — CH2 — CH3 

CH3 d ) CH3 — CH2 — CH — O — CH 3

CH3 e) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 f ) CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH 2 — CH2 — CH3

3. Dibuja las estructuras de los siguiente éteres. a) Etoxipropano

b) Propoxi–propano

c) 2–etoxi–butano

d ) 2–isopropoxi–4–metoxi, hexano

e) 3–etoxi–pentano

f ) 2–etoxi–3,6–dimetoxi, octano

g ) Etoxi–etano

h) 3–isopropoxi–pentano

4. Desarrolla cinco ejemplos de éteres simples y cinco de éteres mixtos. Nómbralos y compártelos con cualquier compañero que te lo pida; solicita a otro compañero que te permita copiar dos de sus ejercicios y compáralos con los tuyos. Señala en qué son semejantes y en qué son distintos. Éteres simples Éteres mixtos

256


a)

a)

b)

b)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c)

c)

d)

d)

e)

e)

Ejercicios de mis compañeros a)

b)

• ¿En qué son semejantes los ejercicios de tus compañeros con los tuyos?

• ¿Cuáles son las diferencias entre los ejercicios de tus compañeros y los tuyos?

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÉTERES Obtención de éteres simples por deshidratación de alcoholes. Fórmula general: H2SO4

2R — OH Alcohol

R — O — R’ Calor 120/150 °C

Éter



H2O

Agua

EJEMPLO H2SO4 2CH— OHCH2 3—

CH

Etanol

Calor 120/150 °C

3

— CH2 — O — CH2 — CH3

Etoxietano



H2O Agua

Aun cuando por este método es posible obtener todo tipo de éteres se sugiere preferentemente para la obtención de éteres simples, ya que al intentarlo con éteres mixtos se obtienen de éteres. Por lo tanto, es recomendable otro método para obtener éteres mixtosmezclas o asimétricos. Obtención de éteres mixtosa partir de la síntesis de Williamson (alcóxidos y un derivado halogenado). En realidad, por este método se puede preparar cualquier tipo de éter incluyendo éteres cíclicos o epóxidos. CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

257

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Fórmula general: R — O — Na



X — R’

Alcóxido

R — O — R’

Derivado halogenado



NaX

Etoxietano

EJEMPLO CH3 — CH2 — O — Na Etóxido de sodio



Br — CH

3

Bromometano

CH3 — CH2 — O — CH 3



Metoxietano

Bromuro de sodio

NaBr

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 1. Escribe los nombres IUPAC de las estructuras de los siguientes éteres y su fórmula condensada. a) CH3 — O — CH 2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 c ) CH3 — O — CH — CH 2 — CH3 CH3 d ) CH3 — CH2 — CH2 — O — CH 3

CH3 • De acuerdo con la fórmula condensada, estos éteres son:

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

ACCIÓN DEL ÁCIDO YODHÍDRICO SOBRE ÉTERES Completa las reacciones siguientes y escribe además la nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de éteres.

EJEMPLOS RESUELTOS a) CH3 — CH2 — O — CH 2 — CH3  2HI Etoxietano (éter etílico)

258


Concentrado Yodoetano

2CH3 — CH2 — I  H2O

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

 b) CH3 — CH — CH 2 — CH3HI

CH

3—

O

CH — CH 2 — CH3  CH3 — CH — CH 2 — CH3 OH

I

CH3 — CH — CH2 — CH 3 2–sec–butoxibutano

1.



2.

HI





HI





HI



2–isopropoxi–4–metilpentano

3.

Isopropoxibutano

4.



2HI

Concentrado



Etoxietano

5.



2HI

Concentrado




2.

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

MÉTODOS DE DE ÉTERES: DE ALCOHOL ESOBTENCIÓN (VÉASE CAPÍTULO 6) DESHIDRATACIÓN Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo de multimedia en el tema de otros compuestos orgánicos. CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

259

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Nota:

la deshidratación de alcoholes entre 120 a 150 grados permite obtener éteres simples (simétricos). Considera que siempre requieres expresar la presencia de 2 moléculas del alcohol por deshidratar.

EJEMPLOS RESUELTOS a) 2CH3 — CH2 — OH

128 °C/H

2SO4

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3  H2O

Etanol

Etoxietano (éter etilico)

b) 2CH3 — CH — CH 2 — CH3

130 °C/H

2SO4

OH

CH3 — CH — CH 2 — CH3  H2O O

2–butanol

CH3 — CH — CH 2 — CH3 2–sec–butoxibutano

CH3

1. 2CH3 — C — CH2 — CH3 130 °C/H

2SO4



OH

2. CH3 — CH — CH — CH 3 130 °C/H OH

3.

4.

2SO4



CH3 130 °C/H

130 °C/H

2SO4

2SO4





2,4–dimetilpentán–3–ol


2.

260


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

UTILIZA LOS A

POYOS DEL TEXTO

REACCIÓN DE WILLIAMSON (OBTENCIÓN DE ÉTERES MIXTOS (VÉASE CAPÍTULO 6) Completa las reacciones siguientes y escribe ademásla nomenclatura de reactivos y productos en todos los casos. Puedes dar tus respuestas con fórmulas semidesarrolladas o de zigzag. Consulta el apoyo multimedia en el tema de éteres, la fórmula general y ejemplos. Nota: la

reacción de Williamson consiste en dos pasos: a) la formación del alcóxido y b) la formación del éter.

EJEMPLOS RESUELTOS a) Paso 1

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH  Na0 Butanol

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na  H

Sodio metálico



Alcóxido de sodio (butóxido de sodio)

Paso 2 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — Na  Br — CH2 — CH3 Butóxido de sodio

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3  NaBr

Bromoetano

1. CH3 — CH2 — OH  Na0 CH3

Etóxido de sodio

Cl — CH



2—

(CH2)4 — CH3

2. CH3 — CH — CH 2 — CH2 — Br  Na— O — CH(CH 3)2



3. CH3 — C(CH3)2 — CH2 — OH  Na0



CH3 — CH2 — Br 


2.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 1. Por el método de Williamson o por medio de la deshidratación de alcoholes o usando ambos, indica cómo se preparan los éteres siguientes, empezando con las sustancias de menor número de carbonos y los reactivos necesarios. Observa los ejemplos resueltos. i) Butoxibutano (deshidratación de alcoholes): 2CH3 — CH2 — CH2 ——CHOH 2

CAPÍTULO 9

•

H2SO4

CH

120/150 °C

OTROS COMPUESTOS

3—

(CH2)3 — O — (CH 2)3 — CH3  H2O

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

261

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

ii) 2–isopropoxipropano: CH3 — CH — CH3  CH3 — CH2 — CH2— O — Na

CH 3 — CH — O — (CH2)2 — CH3  NaCl

Cl

CH3

a) Etoxipentano b) 2–butoxibutano c) Etoxietano

2. ¿Cómo podrá prepararse mejor el propoxibutano? a) Por síntesis de Williamson o mediante deshidratación de alcoholes. b) ¿Cuál de estos dos métodos será mejor para la preparación del 2–propoxi–isopropano? Explica tu elección en ambos casos.

3. Indica los productos en las siguientes reacciones: a) 2CH — CH — OH H2SO4 3

2

b) 2CH3 — CH2 — CH2 — OH

H2SO4

c) 2–butóxido de sodio  2–yodopropano

d) Propóxido de sodio  2,3–dimetil, 3–pentóxido de sodio

e) Metóxido de sodio

262




2–butóxido de sodio

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

La demora es un golpe mortal para la automotivación. “Lo haré más adelante, cuando me organice”, es el lenguaje de los fracasados y frustrados. Los hombres y mujeres de éxito altamente motivados nunca aplazan nada. Saben que su vida no es otra cosa que la acumulación de segundos, minutos y días preciosos. Así que inicia cada tarea oportunamente. ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ

AMINAS INTRODUCCIÓN Las aminas se consideran compuestos derivados del nitrógeno, con uno o más de sus hidrógenos sustituidos por radicales de alquilo; que pueden ser proporcionados por alcoholes o derivados halogenados. Los alcoholes,después de su interacción con amoniaco concentrado y caliente, dan lugar a una amina, como se muestra en su fórmula general. Este método se conoce como la síntesis de aminas de Hoffman. Una característica de las aminas es su olor a pescado en putrefacción, pues algunas provienen de la descomposición de proteínas en tejidos, son insolubles en agua y cuando se componen por entre uno y doce carbonos son líquidas; de doce carbonos en adelante son sólidas. NH 3

R — OH

R — NH



Amoniaco

Alcohol

H2O



2

Amina

Residuo

También es posible obtenerlas a partir de amidas tratadas con hipobromito de sodio (NaBrO) en una reacción llamada degradación de amidas de Hoffman, como se muestra en la siguiente fórmula general: R — CONH2 NaBrO  Amida

R — NH

Hipobromito de sodio

Amina primaria

2

Residuo



CO2



OBJETIVO ESPECÍFICO Al finalizar el capítulo, el alumno identificará las aminas a partir de su estructura química, los nombrará con base en la nomenclatura IUPAC y desarrollará estructuras de estos compuestos a partir de su nomenclatura. Comprenderá y evaluará la importancia que tienen para la vida diaria, así como su impacto ambiental.

NaBr

Residuo

Las aminas son grupos funcionales de importancia biológica y farmacológica. Algunos ejemplos de ello son la purina y la pirimidina, que son bases (por la presencia de nitrógeno) y están presentes en los ácidos nucleicos; yla 6-mercaptopurina, utilizada como tratamiento en la leucemia infantil aguda. Amina Amina

6–mercaptopurina

Adenina (6–aminopurina)

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

263

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE las aminas son grupos funcionales de importancia biológica y farmacológica, ejemplos de ello son la purina y la pirimidina que son bases (por la presencia de nitrógeno) y están presentes en los ácidos nucleicos, y la 6– mercaptopurina, utilizada como tratamiento en la leucemia aguda de los niños?

Otros compuestos de este grupo funcional son la histamina, liberada en nuestras células durante las reacciones alérgicas; la adrenalina, amina que aumenta la amplitud de la contracción muscular y la frecuencia cardiaca; en general, todas las vitaminas son aminas, de ahí su nombre; los aminoácidos, que se caracterizan por presentar el grupo funcional amina y sin los cuales no existirían las proteínas. Amina

Amina

Adrenalina

Histamina

CONSIDERA QUE en general todas las vitaminas son aminas y esto explica el nombre; los aminoácidos se caracterizan por presentar el grupo funcional amina, sin el cual no existirían las proteínas.

Las aminas tienden a producir reacciones alcalinas debido al par de electrones no apareados del nitrógeno. — NH2 Amigeno menor

Figura 9.2Adrenalina, amina que aumentay la contracción la amplitud frecuenciade la cardiaca.

Imigeno<

— NH—

Alcalinidad

Nitrógeno<

—N—

mayor

CONCEPTO DE AMINA Infiere laendefinición trabajo la secciónde deamina éteres.con base en tus conocimientos sobre grupos funcionales y el • Desarrolla la fórmula condensada de cada uno de los siguientes compuestos. • Identifica qué parte es el grupo funcional en cada uno y qué parte son los radicales. a) CH3 — CH2 — CH2 — NH2

b) CH3 — CH2 — NH — CH3

c) CH3 — N — CH3

CH3

Figura 9.3Histamina que es liberada en nuestras células durante las reacciones alérgicas.

Semejanzas

• A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores establece las características esenciales.

Diferencias

a) b) c)

264



Tipo de compuesto

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por:

Figura 9.4Adenina.

• A partir de las características esenciales, y su posible srcen químico, escribe una definición para los compuestos a, b y c. Si te es posible, incluye el nombre de cada compuesto.

Figura 9.56–mercaptopurina.

• Compara tu definición con algún otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía. Bibliografía Autor: Título: Editorial: Lugar: Año:


Ahora tienes tu propia definición de amina.

Estos compuestos pueden considerarse derivados del amoniaco, pero éste tiene tres hidrógenos, por lo tanto, puede dartres derivados.Así, tenemos aminasprimarias, secundarias y terciarias. NH3

R— OH

Amoniaco

R — NH

Alcohol



2

Amina

H2O Residuo

primaria

R — NH2 primaria



R—X

Amina halogenado

R — NH — R’

Derivado



Amina

HX Residuo

secundaria

R’’ R — NH — R’



R—X

Amina secundaria

R — N — R’

Derivado halogenado



Amina

HX Residuo

terciaria

¿Qué ocurrió en cada caso? • Amina primaria:

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

265

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Amina secundaria:

• Amina terciaria:


Observa las siguientes estructuras: a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2

Aprender las diferencias que caracterizan a las aminas primarias, secundarias y terciarias.

b) CH3 — CH — NH — CH3

CH3

c) CH3 — CH2 — N — CH3

CH3 En el ejemplo a), el radical se encuentra unido al grupo amígeno (— NH2). En el ejemplo b), los radicales están unidos al grupo imígeno (— NH —). En el ejemplo c), los radicales se encuentran unidos al grupo nitrógeno (— N —).

Nomenclatura IUPAC En las aminas primarias se nombra el radical seguido de la palabra amina.

EJEMPLO a) 4

CH3 —

3

2

CH2 —

CH2

1

— CH2 — NH 2

Butanamina (C

4H11N)

En las aminas secundariasse nombra primero el radical de menor número de carbones, o menor importancia química, unido al grupo amígeno, y se pone la letra N mayúscula, lo cual indica que está unido al nitrógeno y no al carbono. Después se pone el radical de mayor número de carbonos seguido de la palabra amina.

EJEMPLO a) 4

3

2

1

CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH3

N–metil, N–propilamina: (C

4H11N)

En las aminas terciarias tenemos tres casos: a) Si tres radicales son iguales, se nombran como N,N,N–trialquilamina. b) Si dos radicales son semejantes y uno distinto, los semejantes se nombran primero, sin importar su tamaño, y al final va el distinto, terminando con la palabra amina. c) Si los tres radicales son distintos, se nombran en orden alfabético y terminan con la palabra amina. Nota:

266


en realidad, la nomenclatura IUPAC, poco empleada, trata a estos compuestos como alcanaminas; el sistema más empleado es el anteriormente expuesto.

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLOS RESUELTOS CH3 a) CH3 — N — CH3

N,N,N,–trimetil amina (C

3H9N)

CH3 b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — N — CH 3

N,N–dimetil–N–butil amina (C

6H15N)

CH3 c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — N — CH 2 — CH3

N–butil–N–etil–N–metil amina (C

7H17N)

• Al escribir las fórmulas condensadas de las aminas, encontraremos el fenómeno de isomería. ¿Qué tipo de isomería presentan las aminas?


EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN 1. Identifica los tipos de aminas de los siguientes ejercicios y llena la tabla correspondiente. a) CH3 — CH2 — N(CH3)2 b) CH3 — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 c) CH3 — CH2 — CH2 — NH2 d ) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 e) CH3 — CH(CH3) — CH2 — N(CH3)2 f ) CH3 — NH2

Establecer la distinción entre los tipos de aminas y proponer ejercicios y nomenclatura de estos compuestos.

Aminas Primarias Secundarias Terciarias Compara tus respuestas con las de tus compañeros. 2. Escribe la fórmula condensada y el nombre de cada una de las aminas anteriores: a)

b)

c)

d)

e)

f)

Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga de estos compuestos? • Fórmula de serie homóloga de las aminas

Compara tus respuestas con las de tus compañeros. • ¿Coinciden? ¿En qué ejercicios?

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

267

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es una amina primaria, una secundaria y una terciaria? Si lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor o en otro texto el tema de aminas. • Escribe qué semejanzas encontraste entre tu actividad y las de tus compañeros.


OBJETIVO ESPECÍFICO Crear ejercicios propios y evaluarlos con base en la nomenclatura desarrollada

APLICACIÓN DE LA NOMENCLATURA IUPAC EN LAS AMINAS 1. Escribe sobre la línea el nombre IUPAC de cada compuesto: a) CH3 — CH2 — CH(CH3) — CH2 — NH — CH3 b) N(CH3)3

por el alumno o la IUPAC.

c) H2N — CH2 — CH3

e) H2N — (CH2)4 — NH2

d) CH3 — (CH2)3NH — CH3

f ) H2N — CH2 — C — (CH 3)2 — CH2 — CH2 — NH2

2. Escribe la nomenclatura de las seis aminas primarias. Compara tu nomenclatura con las de tus compañeros.

268


a) c)

b) d)

e)

f)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de aminas, así como su fórmula condensada: CnH2n 3  N 

a) CH3 — N(CH2 — CH2 — CH2 — CH3)2 b) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH2 — CH3 c ) CH3 — NH2 d ) CH3 — CH2 — CH2 — N — (CH 3)2 e) CH3 — CH2 — HN — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 f ) H2N — CH2 — CH— (CH2 — CH3)2 — NH2 g) CH3 — CH2 — CH2 — NH 2 h) CH3 — CH — NH — CH3

CH3 — CH — CH 3 i ) CH3 — CH — (CH 3) — CH2 — N — (CH 2 — CH3)2 j ) CH3 — CH2 — CH — CH — NH2

CH3 CH3 k) CH3 — CH2 — CH — NH — CH2 — CH3

Cl

CH3

l ) CH3 — CH2 — CH — CH — N — CH — CH3

Br

Cl

CH3

m) CH3 — CH2 — CH — CH 2 — NH2

CH2 — CH2 — CH3

n) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3 4. Escribe las fórmulassemidesarrolladas de los siguientescompuestos, escribe la nomenclaturacorrecta y su fórmula condensada o molecular. a) N,N–dimetil–N–butilamina b) N–propil–N–pentilamina c) 2,4–dimetil–N–metil, N–etil, hexanamina d) 3–cloro–N–isopropil, propanamina e) 4,4–dibromo–N, N,–dipropil octanamina

f ) 3–propil–heptanamina g) N–butil–N–pentil amina

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

269

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

5. Desarrolla seis ejemplos propios deaminas (dos decada tipo), nómbralos ycompártelos con cualquier compañero que te lo pida. Solicita a otro compañero que te permita copiar dos de los ejercicios que haya desarrollado y compáralos con los tuyos. ¿En qué son semejantes y en qué distintos? a)

b)

c)

d)

e)

f)


b)

• Semejanzas de los ejercicios de mis compañeros con los míos.

• Diferencias de los ejercicios de mis compañeros con los míos.

OBTENCIÓN DE AMINAS POR EL MÉTODO DE HOFFMAN Utiliza los apoyos (CD) del texto. Aminas primarias 1. NH3  R — CH—2 OH Amoniaco

R — CH

Alcohol

2—

NH2

H2O



Amina primaria

Residuo

EJEMPLO RESUELTO CH3 — CH2 — OH

NH 3



Etanol

∆

Amoniaco

CH3 — CH2 — NH2 Etilamina



H2

Residuo

2. Amina secundaria R — NH2 primaria



Amina halogenado

NH3

R—X

R — NH — R’

Derivado

Amina



HX Residuo

secundaria

EJEMPLO RESUELTO CH3 — CH2 — NH2 Etilamina 270




CH3 — CH —2 Br Bromoetano

NH3 CH ∆

3—

CH2 — NH — CH2 — CH3 N,N–dietilamina



HBr Residuo

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. Aminas terciarias R’’ R — NH — R’



R—X

Amina secundaria

NH 3

R — N — R’

∆

Derivado halogenado

HX



Amina

Residuo

terciaria

EJEMPLO RESUELTO

CH3

CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 N,N–dietilamina



NH3CH ∆

CH —3 Br

Bromoetano

3—

CH2 — N — CH 2 — CH3



HBr

N,N–dietilamina, Residuo N–metilamina

Otro método para obtener aminas primarias es mediante la degradación de amidas de Hoffman. Fórmula general: NH 3

R — CONH2 NaBrO 

∆

Amina Hipobromito de sodio

R — NH

2

Amina



CO2

Residuo



NaBr

Residuo

primaria

EJEMPLO NH3 

CH3

CH2 —

— Propanamida



CONH2 NaBrO

Hipobromito

CH ∆

3

2 — CH2 — NHResiduo

Etilamina



2 CO NaBr Residuo

de sodio

Observa que se obtienen aminas primarias de un carbono menos que la amida utilizada.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Escribe el nombre de las siguientes aminas, así como el método de obtención indicado para cada una. Estructura Nombre IUPAC a) CH3 — CH2 — NH2 b) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH3 c) CH3 — CH2 — N — (CH 3)2 d) CH3 — CH — CH 2 — CH2 — CH3 NH2 e) CH2 — CH2 — CH2 — CH2

NH2

NH2 CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

271

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

f) CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH 3

NH 2

NH2 g ) CH3 — N — CH3

CH3 h) CH3 — CH2 — N — CH 2 — CH2 — CH3

CH3 i ) CH3 — CH2 — N — CH 2 — CH3

CH3 Escribe los productos que se obtienen de las siguientes reacciones. Reactivos a) CH3 — CH2 — Cl  NH3 b) CH3 — CH — CH 3  NH3

Condiciones ∆ ∆

CH2 — Br c ) CH3 — CH2 — CH — CH 2 — NH2  CH3 — Br

NH3

CH3 d ) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3  CH3 — CH2 — CH2 — Cl e) CH3 — CH2 — CH — CH 2 — CONH2  NaBrO

NH3 ∆ ∆

CH3 f ) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2  CH3 — CH2 — CH2Br

g) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3  CH3 — Cl

h) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — NH — CH — (CH 3)2  CH3 — Cl

i ) CH3 — CH2 — NH — CH — (CH3)2  CH3 — CH2 — Br j ) CH3 — CH2 — NH — CH3  CH3 — Br

∆ NH3 ∆ NH3 ∆ NH3 ∆ ∆

k) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2  NaBrO l) CH3 — (CH2)6 — CONH2  NaBrO m) CH3 — (CH2)4 — CONH2  NaBrO

272


∆ ∆ ∆

Producto

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

La autoestima es un concepto no demostrable físicamente. Se le ha tratado de describir por medio de indicadores unilaterales como una actitud, que más tiene que ver con el ego que con la realidad. Por lo tanto, esos indicadores conducen al sujeto hacia una comprensión yoísta, o egoísta, de sí mismo. Sin embargo, la real autoestima se identifica en el intentar las cosas sin importar el resultado final. Autoestima es darse cuenta de lo feliz que se siente uno cuando logra algo. A través de la química, en el qué, cómo y para qué en cada cosa se refuerza la autoestima. ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ

AMIDAS


INTRODUCCIÓN Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos después de que éstos interactúan con amoniaco concentrado y caliente, como se muestra en la siguiente fórmula general. También, se definen como derivados acilados del amoniaco. NH 3 Amoniaco



— R COO — H

Ácido

R — CONH Amida

2



H2O

Residuo

También, es posible obtener amidas a partir de ésteres tratados con amoniaco en una reacción llamada amoniólisis, como se muestra en la siguiente fórmula general: NH 3 Amoniaco



— R COO — R

Éster

R — CONH Amida

2



R’ — OH

Al finalizar el tema el alumno identificará las amidas. A partir de su estructura química, las nombrará con base en la nomenclatura, y desarrollará estructuras de estos compuestos a partir de su nomenclatura; comprenderá y evaluará su importancia para la vida diaria, así como su impacto ambiental.

Alcohol

Las amidas son compuestos sumamente importantes; algunas se utilizan como medicamentos, como el ácido barbitúrico y otros barbituratos que sirvieron mucho tiempo como sedantes y tranquilizantes. Además, otras amidas históricas son la sulfanilamida y sus cientos de derivados, que se constituyeron como la primera piedra en la historia de los antibióticos, porque fueron los primeros medicamentos de los que se conoció su principio de acción, lo cual se considera fundamental para el desarrollo de drogas útiles en la lucha contra las infecciones causadas por bacterias y hongos; enfermedades como la tuberculosis fueron atacadas y controladas gracias a estos compuestos con grupo funcional amida. Grupo amida

Grupo amida

Ácido barbitúrico (Una amida)

Sulfanilamida (P–amino–benzol–sulfonamida)

Por otro lado, las amidas tienen un lugar importante en la industria textil, ya que existe una forma de nylon, conocida como nylon 66, que está formada por el polímero de una molécula llamado hexandiamida. CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

273

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS QUE los barbitúricos son tranquilizantes que se usaron mucho y que causan relajación (tranquilizante), sueño (hipnótico), y muerte por sobredosis? quien primero sintetizó el ácido barbitúrico fue Adolph von Baeyer en 1864? él le dio el nombre de barbitúrico en honor de su novia Barbara. Él dijo: “Esta sustancia me tranquiliza, me hipnotiza y es mortal para mí, como mi novia Barbarita”?

La bioquímica también se beneficia de este grupo químico, pues en las uniones de los aminoácidos que constituyen las proteínas se localizan grupos amida, aun cuando ahí se les llama enlace peptídico, no enlace amídico.

CONCEPTO DE AMIDA 1. Con base en tus conocimientos sobre grupos funcionales y el trabajo con la sección de éteres, infiere la definición de amida. i) Desarrolla la fórmula condensada de cada uno de los siguientes compuesto e identifica qué parte es el grupo funcional en cada uno y qué parte son los radicales. a) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 b) CH3 — CH2 — CONH — CH3 c) CH3 — CONH — CH 3 CH3

A partir de las semejanzas y diferencias de los hidrocarburos anteriores, establece sus características esenciales.

Semejanzas

Diferencias


Tipo de compuesto

a) b) c)

• Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por los elementos.

CONSIDERA QUE la dosis activa de provoca los barbitúricos (que el efecto deseado en una persona) es de 50% a 70% de la dosis letal de los barbitúricos.

Figura 9.6Sulfanilamida (p–amino–benzol–sulfonamida) 4–[(aminooxi)sulfinil]anilina.

• A partir de las características esenciales y de su posible srcen químico, escribe una definición para los compuestos a, b y c. Incluye el nombre de estos compuestos.

• Compara tu definición con algún otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía. Bibliografía Autor: Título: Editorial:

Figura 9.7Ácido barbitúrico (una amida) pirimidina– 2,4,6(1H,3H,5H)–triona).

274


Lugar: Año:


Ahora tienes tu propia definición de amida.

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Estos compuestos pueden considerarse derivados del amoniaco, pero éste tiene tres hidrógenos, por lo tanto, puede dar tres derivados. Así, se tienen las amidas y, si los otros hidrógenos son sustituidos por radicales alquilo, se tienen amidas mono y disustituidas. NH3 Amoniaco

R — COOH

R — CONH



Ácido orgánico

R — CONH2 Amida



Amida

R—X

R — CONH — R’

Derivado

Amida

halogenado



HX

Residuo

monosustituida

O R — CONH — R’ monosustituida

H2O



2

Residuo



Amida halogenado

R—X

R’’2

R—C—N—R

Derivado

Amida

1



HX

Residuo

disustituida

Redacta, con palabras sencillas, qué ocurrió en cada caso. • Amida

• Amida monosustituida

• Amida disustituida

1. Observa las siguiente estructuras: a) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 b) CH3 — CH2 — CH — CONH — CH 3

OBJETIVO ESPECÍFICO Aprender las diferencias que caracterizan a las amidas mono, di y trisustituidas.

CH3 CH3 c) CH3 — CH2 — CH — CON — CH 3

CH3 En el ejemplo a), el radical que incluye al carbonilo (— CO) está unido al grupo amígeno (— NH2). En el ejemplo b), el radical que incluye al carbonilo (— CO) se encuentra unido al grupo imígeno (— NH —). En el ejemplo c), el radical que incluye al carbonilo (— CO) está unido al grupo nitrógeno(— N —).

Nomenclatura IUPAC En las amidas simples se nombra primero el radical del ácido como alcano, seguido de la palabra amida. CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

275

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLO 4

3

2

1

CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 Nota:

Butanamida (C

4H9NO)

se incluye y numera el carbono del grupo funcional.

En las amidas monosustituidas se nombra primero el radical unido al grupo imígeno y se pone la letra N (mayúscula), lo que indica que está unido al nitrógeno, no al carbono. Después viene el radical del ácido como alcano, seguido de la palabra amida.

EJEMPLO 4

3

2

1

CH3 — CH2 — CH — CONH — CH 3

N–metil–2–metil butanamida (C

6H13NO)

CH3 En las amidas disustituidas se nombran primero los radicales unidos al grupo nitrógeno y se pone la letra N (mayúscula) por cada radical, lo que indica que éstos se encuentran unidos al nitrógeno, no al carbono. Después viene el radical del ácido como alcano, seguido de la palabra amida.

EJEMPLO 1

CH3 4

3

2

CH3 — CH2 — CH — CON — CH 3

N,N–dimetil–2–metil–butanamida (C

7H15NO)

CH3 • Al escribir las fórmulas condensadas de las amidas, encontramos el fenómeno de isomería. ¿Qué tipo de isomería presentan las amidas?

OBJETIVO ESPECÍFICO Establecer la diferencia entre los distintos tipos de amidas y proponer ejercicios, así como nomenclatura de estos compuestos. 276

EJERCICIOS 1. Identifica los tipos de amidas de los siguientes ejercicios; llena la tabla correspondiente. a) CH3 — CH2 — CON(CH3)2 b) CH3 — CONH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 c) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 d ) CH3 — CH2 — CONH — CH 2 — CH3 e) CH3 — CH(CH3) — CH2 — CON(CH3)2 f ) CH3 — CONH2


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Amidas Normales Monosustituidas Disustituidas Compara tus respuestas con las de tus compañeros. 2. Escribe la fórmula condensada y el nombre de cada una de las amidas anteriores: a)

b)

c)

d)

e)

f)

• Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga de estos compuestos? Fórmula de serie homóloga de las amidas: • Compara tus respuestas con las de tus compañeros. • ¿Coinciden? ¿En qué ejercicios?


Después de comparar tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo son las amidas normales, mono y disustituidas? Si lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor o en otro libro el tema de amidas. • Escribe las semejanzas entre tu actividad y las de tus compañeros.


CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

277

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO Crear ejercicios propios y evaluarlos con base en la nomenclatura desarrollada por el alumno o la IUPAC.

APLICACIÓN DE LA NOMENCLATURA I UPAC EN LAS AMIDAS 1. Escribe sobre la línea el nombre IUPAC de cada ejercicio. a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CONH — CH 3 b) CH3 — CON(CH3)2

c) HCONH — CH2 — CH3

d ) CH3 — (CH2)3 — CONH — CH3

e) H2NOC — (CH2)4 — CONH2

f ) H2NOC — CH2 — C — (CH3)2 — CH2 — CH2 — CONH2

2. Escribe los nombres de las seis primeras amidas lineales. Compara tu nomenclatura con las de tus compañeros. a)

b)

c)

d)

e)

f)

3. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de amidas y su fórmula condensada (CnH2n 1  1NO). 

a) CH3 — CON(CH2 — CH2 — CH2 — CH3)2 b) CH3 — CH2 — CONH — CH 2 — CH2 — CH3 c) CH3 — CONH2 d ) CH3 — CH2 — CH2 — CON — (CH 3)2 e) CH3 — CH2 — HNOC — CH2 —CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CONH2 f ) H2NOC — CH2 — C(— CH2 — CH3)2 — CONH2 g) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 h) CH3 — CH — CONH — CH 3

CH3 — CH — CH 3 i) CH3 — CH2 — CH — CO — N — CH 3

CH3

CH2 — CH3

j) CH3 — CH2 — CH — CH — CONH 2

CH3 CH3 k) CH3 — CH2 — CH — CONH — CH 2 — CH3

Cl 278


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

CH3 l ) CH3 — CH2 — CH — CH — CON — CH — CH3

Br

Cl

CH3

m) CH3 — CH2 — CH — CH 2 — CONH2

CH2 — CH2 — CH3 n) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CONH — CH2 — CH3

o de los siguientes compuestos: 4. Escribe las fórmulas semidesarrolladas y condensadas moleculares a) N,N–dimetil butanamida b) N–propil–pentanamida c) 2,4–dimetil–N–metil–N–etil, hexanamida d ) 3–Cloro–N–isopropil, propanamida e) 4,4–dibromo–N,N–dipropil octanamida f ) 3–propil–heptanamida g) N–butil–pentanamida

5. Desarrolla seis ejemplos de amidas (dos de cada tipo), nómbralos y compártelos con cualquier compañero que te lo pida. Solicita a otro compañero que te permita copiar dos de sus ejercicios y compáralos con los tuyos. • ¿En qué son semejantes y en qué distintos? a)

b)

c)

d)

e)

f)


b)

• Semejanzas de los ejercicios de mis compañeros con los míos.

• Diferencias de los ejercicios de mis compañeros con los míos.

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

279

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBTENCIÓN DE AMIDAS POR AMONIÓLISIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES (SÍNTESIS DE HOFFMAN) Consulta el CD de tu libro. 1. Amidas simples a partir de ácidos NH3  R — COOH Amoniaco

R — CONH Δ

Ácido

2

H2O



Amida

Residuo

orgánico

EJEMPLO

RESUELT

CH3 — CH2 — COOH

O NH 3



CH3 — CH2 — CONH2

Δ

Ácido propanoico



H2O

Propanamida

2. Amidas monosustituidas. R — CONH2 Amida halogenado



R—X

R — CONH — R’ Δ

Derivado

Amida



HX

Residuo

monosustituida

EJEMPLO RESUELTO CH3 — CH2 — CONH2 Propanamida



CH3 — CH—2 Br

Bromoetano

NH 3 CH Δ

3

— CH2 — CONH — CH 2 — CH3



N–etil propanamida

HBr Residuo

3. Amidas disustituidas. R’’ R — CONH — R’ Amida monosustituida

HX

R — CON — R’



Derivado halogenado

Amida disustituida



HX

Residuo

EJEMPLO RESUELTO CH3 — CH2 — CONH — CH2 — CH3 N–etil propanamida



CH —3 Br

Bromometano

NH3 CH Δ

CH3 3

— CH2 — CON — CH2 — CH3 N–etil–N–metil propanamida



HBr Residuo

• Escribe las reacciones del amoniaco con cada una de las sustancias indicadas al aplicar calor. a) Ácido butanoico CH3 — CH2 — CH2 — COOH  NH3

Δ

b) Ácido octanoico

CH3 — (CH2)6 — COOH  NH3

280


Δ

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) Ácido hexanoico

CH3 — (CH2)4 — COOH  NH 3

∆

• Completa las siguientes reacciones (obtención de amidas a partir de ésteres): a) CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH3  NH 3 b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH 2 — CH3  CH3 — NH2 c) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3  NH 2 — CH3 • Escribe las reacciones para obtener las siguientes amidas: a) CH3 — CH2 — CH2 — CONH2 b) CH3 — CH — CONH — CH 3

CH3 — CH— CH3 c) CH3 — CH2 — CH — CON — CH 3

CH3

CH2 — CH3

d ) CH3 — CH2 — CH — CH — CONH 2

CH3 CH3 e) CH3 — CH2 — CH — CONH — CH 2 — CH3

Cl f ) CH3 — CH2 — COO — CH 3



CH3 — NH2

∆

g) CH3 — CH — CH 2 — COOH —  NH3

∆

OH

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

281

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

El conocimiento no se descubre, se construye a partir de las experiencias previas del aprendiz, reflexionando sobre cómo logramos los resultados sin conocer previamente las respuestas a las preguntas. Así el aprendizaje propio nace de la investigación y del compromiso consigo mismo. ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ

OBJETIVO ESPECÍFICO Al finalizar el tema, el alumno identificará los ésteres a partir de su estructura química, los nombrará con base en la nomenclatura IUPAC y desarrollará estructuras de estos compuestos a partir de su nomenclatura. Comprenderá y evaluará la importancia que tienen para la vida diaria, así como su impacto ambiental.

ÉSTERES INTRODUCCIÓN Los ésteres se consideran derivados de los ácidos carboxílicos y los alcoholes. En presencia de ácido sulfúrico y calor estos compuestos se unen para producir un éster y una molécula de agua. A esta reacción se le denomina esterificación. R — COOH



’— R OH

Ácido carboxílico

Alcohol

Etanoato de etilo (Acetato de etilo o éster metil etílico)

¿SABÍAS QUE



H2O Residuo

CH3 — COO — CH 2 — CH2 — CH2 — CH3 Etanoato de butilo (Acetato de butilo o éster metil butílico)

Los ésteres se encuentran en forma natural en flores y frutos, a los que dan sabor y olor. Existen ésteres obtenidos químicamente para usarse como aromatizantes y perfumes; existen también ésteres con aromas de plátano, manzana, piña, ron, durazno, etcétera, se ocupan para dar sabor artificial a algunos alimentos. Los ésteres como el etanoato de etilo se utilizan en medicamentos por sus efectos antiespasmódicos (disminuyen los cólicos e irritaciones de las vías respiratorias); otros, como el salicilato de metilo, actúan como antipirético (disminuyen o evitan la fiebre). Algunos otros tienen efectos tranquilizantes, como el meprobamato o dicarbamato de 2–metil–2–N–propilpropanodiol.

fiebre). Algunos más tienen efectos tranquilizantes, como es el caso del meprobamato o dicarbamato de 2–metil–2– N–propilpropanodiol? 282

Éster

Esta reacción es particularmente importante, pues los derivados obtenidos se utilizan en la industria de los alimentos, la farmacología y los polímeros; por ejemplo, el etanoato de etilo y de butilo se emplean industrialmente como solventes de nitrocelulosa, que es la base de lacas y barnices. CH3 — COO — CH 2CH3

ésteres como el etanoato de etilo se usan en medicamentos por sus efectos antiespasmódicos (disminuyen los cólicos) y disminución de las irritaciones de las vías respiratorias; otros, como el salicilato de metilo, actúan como antipirético (disminuyen o evitan la

R — COO — R’


Grupo éster

Salicilato de metilo (aromatizante de perfumes y medicamentos)

Grupo éster

Dicarbonato de 2–metil–2–N–propil–1, 3–propanodiol (Meprobamato)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Otros poliésteres se utilizan en la fabricación de plásticos y constituyen algunos de los polímeros o plásticosvinílicos comerciales importantes, como las resinas acrílicas. El plexiglas o vidrio plástico es metacrilato de metilo y sirve para elaborar artículos con apariencia semejante al vidrio,transparentes,pero menos pesados y más resistentes. Con esta información puedes darte cuenta de la amplia gama de aplicación de los ésteres.

Concepto de éster Infiere la definición de éster con base en tus conocimientos acerca de grupos funcionales y el trabajo con la sección de éteres. a) Escribe la fórmula condensada de cada una de las siguientes estructuras. b) Identifica qué parte es el grupo funcional y qué parte son los radicales. a) CH3 — COO — CH3 b) CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH3 c) CH3 — COO — (CH2)3 — CH3

A partir de las semejanzas y diferencias de cada uno de los hidrocarburos anteriores, establece sus características esenciales.

Semejanzas

Diferencias


Figura 9.8Salicilato de metilo, aromatizante de perfumes y medicamentos.

Figura 9.9 Meprobamato.

Tipo de compuesto

a) b) c)

• Al observar los compuestos a, b y c, encuentras que están constituidos por los elementos:

• Analiza la siguiente fórmula general como propuesta del srcen de los ésteres. R — COOH Ácido carboxílico

H2SO4

R — OH



Δ

Alcohol

R — COO — R’ Éster



H2O Residuo

• Estas reacciones son reversibles en condiciones de temperatura y con un catalizador semejante. Escribe qué ocurrió en este caso.

• A partir de las características esenciales y de su posible srcen, escribe una definición para estos compuestos. Incluye su nombre.

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

283

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Compara tu definición con otro texto de química orgánica. Anota la bibliografía. Bibliografía Autor: Título: Editorial: Lugar: Año:


Ahora tienes tu propia definición de éster.

OBJETIVO ESPECÍFICO Establecer la característica particular del grupo funcional de los ésteres; proponer ejercicios y nomenclatura para estos compuestos.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Observa las siguiente estructuras: a) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3

b) CH3 — CH2 — CH — COO — CH 3

CH3

Información En el ejemplo a los radicales unidos al grupo funcional son semejantes en cada caso. En el ejemplo b, los radicales unidos al grupo funcional son distintos, tanto en número de carbonos como en el tipo de radical. En ambos casos son ésteres, sin importar la simetría o asimetría de los radicales. Nomenclatura común Si los ésteres tienen radicales semejantes a cada lado del grupo funcional, se nombran poniendo la palabra función éster y, posteriormente, el nombre de los radicales con el prefijo di y la terminación ico. Éster (función)



dialquil (radicales)



ico (terminación)

Si los radicales son semejantes se agrega el prefijo di.

EJEMPLO CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH3

Éster dietílico

Los ésteres con radicales asimétricos se nombran poniendo la palabra función éster y, posteriormente, el nombre del radical más sencillo, luego el nombre del radical más complejo seguido de la terminación ico. Éster (función)  alquil (radical sencillo)  alquil (radical mayor)  ico (terminación)

EJEMPLO CH3 —

CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Éster etilbutílico

Nomenclatura IUPAC Los ésteres se consideran derivados de ácidos orgánicos, por lo tanto, el residuo derivado de ellos cambia su terminación ico, por ato; el residuo del alcohol se nombra como radical. 284


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLOS a) CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH3

Propanoato de etilo. Propanoato de butilo. Butanoato de propilo. c) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH 2 — CH2 — CH3 2–metil, butanoato de metilo. d) CH3 — CH2 — CH — COO — CH 3 b) CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH2 — CH2 — CH3

CH3 e) CH3 — COO — CH2 — CH3

Etanoato de etilo.

• ¿Qué tipo de nomenclatura te parece más sencilla, la común o la IUPAC? ¿Por qué?

1. Escribe el nombre y la fórmula condensada de cada éster. a) CH3 — CH2 — CH — COO — CH 3 b) CH3 — CH — CH — CH 2 — COO — CH — CH 3 CH3 — CH2

CH2 — CH3

CH3

d) CH3 — (CH2)3 — COO — CH2 — CH3

e) CH3 — CH — CH — CH 2 — COO — CH 3

f) CH3 — OOC — CH2 — CH2 — COO — CH 3

CH3 — CH2

El alumno escribirá la nomenclatura IUPAC de los ésteres y desarrollará su fórmula de serie homóloga.

CH3

c) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2COO


CH3


2. Escribe la fórmula condensada de cada uno de los ésteres anteriores. a)

b)

c)

d)

e)

f)

• Al observar las fórmulas condensadas, ¿puedes escribir la fórmula de la familia o serie homóloga? Fórmula de serie homóloga de los ésteres: • Observa las siguientes estructuras y compara sus variables: a) tipo de enlace, b) número de carbonos, c) hidrógenos y d) oxígeno. Encuentra las características esenciales.

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

285

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Compuestos



Fórmula condensada

CH3 — CH2 — CH2 — COOH CH3 — COO — CH2 — CH3 HOOC — CH — CH3 CH3 CH3 — CH2 — COO — CH3

En la última columna encuentras que la fórmula condensada de estos compuestos es la misma. Por lo tanto, concluyes que los compuestos son . Además encuentras que los tipos de mostrados son . (isomería/grupos funcionales)

El segundo compuesto es un ácido; por lo tanto, ésteres y de grupo funcional.

son

Compara tus respuestas y definición de ésteres con las de tus compañeros. • ¿Coinciden? ¿En qué ejercicios?


Después de haber comparado tus respuestas, ¿crees saber qué y cómo es un éster? Si lo sabes, continúa; de lo contrario, lo recomendable es que consultes con tu profesor o en otro libro el tema de ésteres. • Escribe las semejanzas entre tu actividad y las de tus compañeros.


286


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

APLICACIÓN DE L A NOMENCLATURA I UPAC Y COMÚN DE LOS ÉSTERES a) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3

Común Éster dietílico

OBJETIVO ESPECÍFICO Crear ejercicios propios y evaluarlos con base en la nomenclatura IUPAC o la desarrollada por el alumno.

IUPAC Propanoato de etilo

b) CH3 — CH2 —CH — CH2 — COO — CH3

CH3 Común Éster (3–metil) butil metílico

IUPAC 3–metil pentanoato de metilo

c) CH3 — CH2 — COO — CH — CH 3

CH3 Común Éster etil isopropílico

IUPAC Propanoato de isopropilo

d) CH3 — CH2 — COO — CH3

Común Éster metil etílico

IUPAC Propanoato de metilo

La nomenclatura común exige amplio conocimiento de los radicales en forma iso, sec, neo, ter, etc., por lo que está en desuso; en cambio, la IUPAC es de aplicación académica y, actualmente, obligada. Escribe la nomenclatura común para ésteres de tres a ocho carbonos (cambia de posición el grupo funcional). Compara tu nomenclatura con la de tus compañeros. a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

Recuerda lo que aprendiste en capítulos anteriores (hidrocarburos) y contesta las siguientes preguntas. 1. Luego de observar y comparar los ejemplos anteriores, escribe tus propias reglas de nomenclatura para los ésteres.

2. Escribe los nombres IUPAC de las siguientes estructuras de ésteres y su fórmula condensada (C H O ). n 2n 2 a) CH3 — COO — CH 2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — COO — CH 2 — CH2 — CH3 c) CH3 — COO — CH — CH 2 — CH3

OBJETIVO ESPECÍFICO Desarrollar estructuras semidesarrolladas de ésteres y escribir el nombre de cada uno con base en la nomenclatura IUPAC.

CH3 CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

287

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

d ) CH3 — CH2 — COO — CH — CH 3

CH3 e) CH3 — CH2 — OOC — CH 2 — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3 f ) CH3 — CH2 — CH2 — OOC — CH 2 — CH2 — CH2— COO — CH2 — CH2 — CH3

3. Dibuja las estructuras de los siguientes ésteres: a) Etanoato de propilo

b) Propanoato de propilo

c) 2–etil, butanoato de isopropilo

d ) 2,3–dimetil hexanoato de butilo

e) 3–etil–2,4–dimetil pentanodiato de dietilo

f ) 2–hexanodiato de etil metil

g) Etanoato de butilo

h) Etanoato de pentilo (olor y sabor a plátano)

i ) Etanoato de octilo (olor y sabor a naranja)

j) Butanoato de etilo (olor y sabor a piña)

k) Butanoato de pentilo (olor y sabor a durazno)

l ) Metanoato de isobutilo (olor y sabor a

frambuesa)

m) Metanoato de etilo (olor y sabor a ron) Estos últimos puedes obtenerlos fácilmente en el laboratorio. De ser posible, intenta efectuar las reacciones de síntesis; una vez que consigas el alcohol y el ácido carboxílico adecuados, agrega unas gotas (cinco) de ácido sulfúrico concentrado a la mezcla y calienta a baño maría. Disfruta el olor grato de estos compuestos. 4. Desarrolla seis ejemplos propios de ésteres, nómbralos y compártelos con cualquier compañero que te lo pida. Solicita a otro compañero que te permita copiar dos de sus ejercicios y compáralos con los tuyos. Escribe en qué son semejantes y en qué diferentes. a)

b)

c)

d)

e)

f)

• ¿En qué son semejantes los ejercicios de tus compañeros con los tuyos?

• ¿Cuáles son las diferencias?

288


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

ÉSTER


Fórmula general R — COOH

H2SO4

R — OH



Ácido

Δ

Alcohol

(Calor) Éster

R — COO — R’



Obtención de ésteres por esterificación de ácidos carboxílicos y alcoholes, de acuerdo con el siguiente procedimiento.

H2O

Residuo

EJEMPLOS RESUELTOS CH3 — COOH Ácido etanoico



¿SABÍAS QUE H2SO4CH ∆ (Calor)

CH3 ——CH OH 2 Etanol

3—

COO — CH2 — CH3

Etanoato de etilo

H2O



Agua

1. Desarrolla las reacciones para obtener los siguientes ésteres, los nombres IUPAC y su fórmula condensada. CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 H2SO4 CH3 — COOH  CH 3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH Ácido etanoico

Etanol

∆ (Calor)

CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 Etanoato de butilo (C

6H12O2)

a) CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH2 — CH3 b) CH3 — COO — CH — CH 2 — CH3

CH3 c) HOOC — CH2 — CH — COO — CH 3

CH3

2. Completa las siguientes reacciones y escribe el nombre de los ésteres obtenidos. Si lo requieres consulta tu CD de apoyo en el tema de ésteres.

la esterificación es la vía para obtener derivados químicos utilizados en la industria de los alimentos, la farmacología y los polímeros? y que, por ejemplo, el etanoato de etilo y el de butilo se usan industrialmente como solventes de nitrocelulosa, que es la base de lacas y barnices? los ésteres se encuentran en forma natural en flores y frutos, a los que dan sabor y olor? existen ésteres obtenidos químicamente para ser utilizados como aromatizantes y perfumes y que también hay ésteres con aromas de plátano, manzana, piña, ron, durazno, etcétera, que se usan para dar sabor artificial a algunos alimentos?

H2SO4

a) CH3 — CH2 — COOH  CH3 — OH

Δ

H2SO4

b) CH3 — CH2 — CH2 — COOH  CH3 — CH2 — OH

Δ

H2SO4

c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH  CH3 — CH — CH 3

Δ

OH H2SO4

d ) CH3 — CH2 — COOH  CH3 — CH2 — CH — CH 2 — CH3

Δ

OH H SO e) CH3 — CH2 — CH2 — COOH  CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

2

H2SO4

f ) HOOC — (CH2)6 — COOH  2CH3 — CH2 — OH

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

4

Δ

Δ

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

289

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

H2SO4

g) CH3 — (CH2)4 — COOH  CH3 — OH

Δ

h) HOOC — (CH2)4 — COOH  2(CH3)2OH

i ) CH3 — CH2 — COOH  CH3 — CH2 — OH

H2SO4 Δ

H2SO4 Δ

H2SO4 j ) CH3 — CH2 — CH2 — COOH  CH3 — CH — CH 3

Δ

OH

3. Escribe el nombre IUPAC de las siguientes estructuras. a) CH3 — COO — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — COO — CH2 — CH3 c ) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH 2 — CH3 d ) CH3 — (CH2)2 — CH2 — COO — CH2 — CH3 e ) CH3 — (CH2)3 — CH3 — COO — CH2 — CH3 f ) CH3 — (CH2)5 — COO — CH 2 — CH3 g) CH3 — (CH2)5 — CH2 — COO — CH2 — CH3 h ) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH 2 — CH3 i ) CH3 — COO — CH3 j ) CH3 — COO — CH2 — CH2 — CH3 k) CH3 — COO — CH2 — (CH2)2 — CH3 l ) CH3 — COO — CH2—(CH2)3 — CH3 m) CH3 — CH2 — OOC — COO — CH 2 — CH3 n) CH3 — CH2 — OOC — CH2 — COO — CH3 o) CH3 — OOC — CH 2 — COO — CH 2 — CH3 4. Escribe las reacciones para obtener los siguientes compuestos, de acuerdo con el método de esterificación. a) 5–cloro–5–metil–hexanoato de etilo b) Propanoato de etilo

290

c) Butanoato de metilo

d ) Propanoato de butilo

e) Pentanoato de etilo

f ) Butanoato de etilo

g) Propanoato de propilo

h) Etanoadiato de butilo


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:




Instrucciones: lee el texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste. • El éter etílico, o etoxietano, se utilizó durante el siglo XIX y principios del XX como anestésico general por inhalación; aún hoy se le utiliza con el mismo fin, por ejemplo, en los laboratorios de biología donde los alumnos requieren administrar anestesia a especies menores como ratas y conejos, para su disección y estudio; el éter etílico también se utiliza, desafortunadamente, como anestésico en la práctica ilegal del aborto. • En la medicina quirúrgica se ha dejado de utilizar como anestésico debido a su volatilidad, inflamabilidad y toxicidad sobre el hígado, además de que, sin los dispositivos adecuados, es difícil de controlar durante su administración. En este campo, el éter etílico fue primero sustituido por el cloroformo (clorometano) y después por el ciclopropano y el bromociclopropano (halotano). • Los efectos farmacológicos del éter son: relajación muscular generalizada mientras se mantiene el pulso, la frecuencia respiratoria y la cardiaca casi sin variación. Su peor efecto es sobre las vías respiratorias, ya que se administra por inhalación; un efecto colateral es cefalea (dolor de cabeza) y náuseas. • Industrialmente, el etoxietano se utiliza como solvente de grasas, lacas y barnices. Un éter importante es el óxido de etileno (éter interno o epóxido), que es completamente soluble en agua, propiedad que lo hace útil en la preparación de etilenglicol, sustancia utilizada como anticongelante y antiebullente para automóviles. Los éteres también son utilizados como germicidas para fumigar semillas y granos, tal es el caso del óxido de etileno. • Los éteres están presentes en algunas moléculas biológicamente activas, por ejemplo, en el DNA y el RNA; el azúcar ribosa y desoxirribosa están en forma cíclica y el grupo aldehído al ciclarse forma un grupo éter; poderosos narcóticos, como la morfina, la mezcalina y el tetrahidrocanabinol, que es la sustancia activa de la marihuana, son éteres. • La contaminación ambiental por éteres es limitada debido a la insolubilidad de los éteres en agua; sólo en caso de verterlos al agua ésta se contamina y aún es posible separarlos. Por otro lado, los éteres usados como solventes de grasas se pueden destilar y reutilizar para el mismo fin. • El éter etílico puede obtenerse fácilmente en un laboratorio modesto, a partir de etanol, ácido sulfúrico y calor de entre 120°C y 150°C. Estagrandes facilidadcantidades para obtenerlo loetílico hace indeseable socialmente, pues los narcotraficantes producen de éter para utilizarlo en la purificación por arrastre de la cocaína.

H2SO4 CH 120–150°C

2CH3 — —CH OH2

3—

CH2 — O — CH 2 — CH3



H2O

1. El propósito de este artículo es describir: a) Cómo se pueden obtener los éteres a partir de intermediarios químicos. b) Cómo los éteres se utilizaron como anestésicos. c) Cómo los químicos utilizan los éteres como germicidas y fertilizantes. d ) Cómo los éteres sirven como solventes de grasas. e) Las aplicaciones de los éteres en la industria y la vida diaria.

(

)

2. ¿Cuál de las siguientes aplicaciones o usos de los éteres no menciona el texto?

(

)

a) b c) d) e)

Como anticongelantes. Solventes de grasas. Fabricación de germicidas y fertilizantes. Como anestésicos. Para fabricar plásticos.

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

291

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. En lacas y barnices los éteres se utilizan como: a) Materia prima. b) Solventes. c) Bases para abrillantar las pinturas. d) Sustitutos de la metiletilcetona. e) Sustitutos del benceno.

(

)

4. Al referirse a los derivados químicos utilizados para obtener éteres el texto indica que: a) Se obtienen a partir del agua. b) Se obtienen a partir de alcanos. c) Se obtienen a partir de éteres de alto peso molecular. d) Se obtienen por deshidratación de alcoholes. e) Se obtienen por hidrólisis de alquenos.

(

)

5. La idea central del texto es sobre: a) Éteres y la vida diaria. b) Anestésicos. c) Efectos de los éteres en la salud humana. d) Contaminación del agua por éteres. e) Éteres como solventes orgánicos no polares.

(

)

6. Elabora una lista de los compuestos químicos mencionados en el artículo e investiga en otro libro de química su fórmula estructural.


Después de la lectura anterior intégrate a un equipo de trabajo y conversen a fin de redactar un informe que incluya: a) Lo que son los éteres. b) La idea principal del texto. c) La manera en que los éteres están relacionados con el medio ambiente. d) Los éteres más importantes en la economía de un país industrializado. e) Lo que creen que pasaría si en el año 2025 se agotaran las posibilidades de obtener éteres para usos industriales. f ) Cómo decidirían usar los éteres y qué criterios recomendarían para desarrollar sustitutos de ellos. Además, como equipo deben: 1. Exponer en clase sus conclusiones y sostener sus ideas en un debate. 2. Obtener una conclusión general que armonice con las particulares de cada equipo.

292


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:


AUTO EVALUAC IÓN Otros grupos funcionales (éteres, ésteres, amidas, aminas). Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las palabras pueden repetirse más de una vez). a) Amida f ) Hidrólisis de aminas b) Amina g) Método de Williamson c) Amoniólisis de ácidos h) Reducción de ésteres d) Degradación de Hoffman i) Síntesis de Hoffman e) Éteres j) Esterificación

Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que el alumno pueda autocalificarse.

1. Derivan del amoniaco y de ácidos carboxílicos. 2. Derivan del amoniaco y alcoholes o derivados halogenados. 3. Método de obtención de amidas a partir de aminas o amoniaco sobre ácidos. 4. Permite obtener aminas tratando amidas con hipohalosales (hipobromito de sodio). 5. En esta reacción se regeneran alcoholes o haluros de alquilo más amoniaco. 6. Se obtienen por deshidratación de alcoholes. 7. Esta reacción regenera ácidos carboxílicos más amoniaco. 8. Método secuencial para obtener aminas secundarias y terciarias. 9. Método para obtener éteres asimétricos. 10. Método para obtener amidas a partir de ácidos o ésteres. Selecciona la opción correcta a cada pregunta y escribe la letra en el paréntesis ¿Cuál 1. es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

(

)

CH3 — CH2 — N — CH 3 CH2 — CH2 — CH3 a) Trietil amina

d) N–etil butanamina

b) N–metil, N–etil, N–propil amina

e) Tripropil amina

c) N–etil, N–metil butanamina

El2. nombre IUPAC del siguiente compuesto es:

(

)

CH3 — N — CH 3 CH3 a) Tripropil amina

d) Propanamina

b) Trietil amina

e) Metil etanamina

c) Trimetil amina

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

293

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

3. La siguiente amina, CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3, se llama: a) Dimetil amina d) Metil etanamina b) Dipropil amina e) Metil etilamina c) Dietil amina

(

)

4. Se realizó una reacción en la cual se obtuvieron N–metil propanamida más propanol, ¿cuál es esa reacción? ( ) a) Propanoato de propilo  propil amina d) Propanoato de propilo  metil amina b) Propanoato de propilo  amoniaco e) Propanoato de propilo  dietil amina c) Propanoato de propilo  dimetil amina ( ) 5. Ladegradación de amidas primarias por el método de Hoffman permite obtener: a) Dos moléculas de amoniaco d) Amina secundaria más amoniaco b) Dos moléculas de aminas secundarias e) Dos moléculas de amoniaco y agua c) Aminas primarias

6. ¿Qué se obtiene si se mezcla propanoato de etilo con dietilamina y se calienta? a) N,N–dipropil propanamida d) N,N–dipropilamina b) N–metil N–etil propanamida e) N,N–dietil propanamida c) N,N,N–trietil propanamida

(

)

7. ¿Qué se obtiene si se hace reaccionar una amida primaria con hipobromito de sodio (NaOBr)? ( ) a) Amina secundaria  CO2  NaBr d) Amina primaria  CO2  NaBr b) Amoniaco (NH3)  R — COO — Na e) Amida terciaria  R — COO — Na c) Amina terciaria  R — COO — Na 8. ¿Quépermite obtener la adición de agua en medio ácido o básico sobre amidas? a) Dos moléculas de amoniaco d) Amidas secundarias b) Dos moléculas de aminas secundarias e) Ácidos carboxílicos c) Un éster

(

)

9. ¿Qué permite obtener la acción del hipobromito de sodio (degradación de Hoffman) sobre las amidas primarias? ( ) a) Amidas terciarias d) Aminas primarias b) Amidas primarias e) Amidas primarias c) Aminas secundarias les, se desea obtener el propanoato 10. Por medio de la propiedad química de esterificación de alcoho de etilo. ¿Cuáles son los reactivos que deben utilizarse para la reacción? ( ) a) Propanol  ácido etanoico d) Etanol  ácido butanoico b) Propanol  ácido propanoico e) Etanol  ácido propanoico c) Etanol  ácido etanoico

11. Por medio de la propiedad de esterificación de alcoholes, se desea obtener el etanoato de etilo. ¿Cuáles son los reactivos que se requieren? ( ) a) Propanol  ácido etanoico d) Propanol  ácido butanoico 294


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) Etanol  ácido propanoico

e) Etanol  ácido etanoico

c) Etanol  ácido butanoico

12. Si se hace reaccionar un ácido carboxílico de tres carbonos y metanol, ¿qué compuesto se obtendrá? ( ) a) CH3 — CH2 — COO — CH 3  H2O b) HCOO — CH2 — CH2 — CH3  H2O c) CH3 — COO — CH 2 — CH2 — CH3  H2O d) CH3 — CH2 — CH2— OH  CH3 — CH2 — COOH  H2O e) CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3  H2O 13. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CO — N — CH 3

(

)

CH2 — CH2 — CH2 — CH3 a) Metil propil 4–propil hexanamida

d) N,N–metil isopropil 4–etil heptanamida

b) N–metil N–propil 4–etil heptanamida

e) N–butil, N–metil hexanamida

c) N,N metil isopropil 4–propil hexanamida

14. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? CH3 — CH2 — CH2 — CO — N — CH 2 — CH3

(

)

(

)

CH3 a) N–metil N–etil butanamida

d) N–etil, N–metil butanamida

b) N–etil N–metil propil amida

e) N–propil N–metil etanamida

c) N,N–metil, etil butanamida

15. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? CH3 — CH2 — CH — CH 2 — CH2 — CO — N — CH 3 CH2 — CH3

CH2 — CH2 — CH3 a) Metil propil 4–propil hexanamida

d) N–etil, N–metil 4–etil heptanamida

b) N–metil N–propil 4–etil heptanamida

e) N,N,N–metil propil 4–propil hexanamida

c) N,N, metil isopropil 4–propil hexanamida

16.¿Qué se obtiene al combinar un alcóxido con un derivado halogenado? a) Un éter d ) Un ácido orgánico b) Un éster e) Un derivado halogenado c) Un alcohol 17.Los éteres pueden considerarse como derivados del los hidrógenos por radicales de alquilo. a) Derivados halogenados d ) Agua b) Aldehídos e) Alcoholes c) Cetonas

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

(

)

cuando se sustituyen ( )

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

295

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿Cuál 18. es el nombre del siguiente compuesto? CH3 — CH — CH 2 — CH2 — CH — CH 2 — CH3 O — CH2 — CH3

(

)

OH

a) 2–etoxi heptanol–3

d ) 6–metoxi heptanol–2

b) 6–etoxi heptanol–3

e) 3–metil 4–etoxi heptanol–3

c) 2–metoxi heptanol–3

19. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? CH — CH — CH — CH —CO — NH — CH — CH 3

2

2

2

(

)

(

)

(

)

3

CH2 — CH2 — CH2 — CH3 a) N–propil, 2–butil butanamida

d ) N–isopropil, 2–metil hexanamida

b) N–isopropil, 2–butil propanamida

e) N–etil 2–propil hexanamida

c) Isopropil, 2–metil hexanamida

20. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? CH3— CH2 — CH — CH 2 — CO — N — (CH 3)2 CH3 a) N,N–dietil, 5–metil heptanamina

d ) N–metil, 3–metil N–pentanamida

b) N,N dimetil 3–metil pentanamida

e) Dimetil, 3–metil pentanamina

c) N,N–dietil 3–etil pentanamida

21. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, el nombre del siguiente compuesto es: CH3—

CH2 —

CH 2—

CH2 —

CH 3

CH — CO — N — CH2 — CH3 CH2 — CH2 — CH3

a) Metil, propil, 4–propil hexanamida

d ) N–etil, N–metil 4–etil heptanamida

b) N–metil N–propil, 4–etil heptanamida

e) N,N,N–metil propil 4–propil hexanamida

c) N,N metil isopropil 4–propil hexanamida

La N–butil pentanamina está representada por la fórmula: 22. a) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3 b) CH3 — (CH2)4 — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 c) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3 d) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 e) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)3 — CH3

23. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada de la dibutil amina? a) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3 c) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3 d) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3 e) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3 296


(

)

(

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

24. ¿Cuál fórmula representa a la dipentil amida? a) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2 — N — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3 c) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3 d) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)5 — CH3 e) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3

(

)

25. La N–butil pentanamina está representada por la fórmula: a) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3

(

)

b) CH3 — (CH2)4 — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 c) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3 d) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 e) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)3 — CH3

26.Indica cuál estructura corresponde a la fórmula N–metil metanamina: a) CH3 — NH 2 d) CH3 — NH — CH3 b) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 e) (CH3 — CH2)2 — NH c) CH3 — NH — CH2 — CH3

(

27. Indica cuál es la fórmula de la N–metil, N–propil undecanamina a) CH3 — (CH2)10 — NH2 b) CH3 — (CH2)10 — NH — CH3 c) CH3 — (CH2)10 — N — CH 2 — CH2 — CH3

)

(

)

(

)

CH3 d) CH3 — (CH2)10 — NH — CH2 — CH2 — CH3 e) CH3 — (CH2)9 — NH — CH2 — CH2 — CH3

28. La dipentil amina está representada por la fórmula: a) (CH3 — CH2 — CH2 — CH2)2 — N — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 b) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3 c) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3 d) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)5 — CH3 e) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3 Indica qué fórmula corresponde a la N–propil butanamina: 29. a) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3 b) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)3 — CH3 c) CH3 — CH2 — CH2 — NH — (CH2)3 — CH3 d) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3

(

)

e) CH3 — (CH2)5 — NH — (CH2)5 — CH3

30. La fórmula semidesarrollada de la dibutil amina es: a) CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3 b) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3 CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

(

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

)

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

297

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) CH3 — (CH2)2 — NH — (CH2)2 — CH3 d) CH3 — (CH2)3 — NH — (CH2)3 — CH3 e) CH3 — (CH2)4 — NH — (CH2)4 — CH3

31. De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH 3 a) Butanoato de metilo b) Propanoato de etilo c) Butanoato de etilo d) Pentanoato de metilo e) Hexanoato de metil butanoato de dimetil

(

)

32. Según la nomenclatura IUPAC, ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto?

(

)

CH3

CH3

CH3 — C — CH — CH — CH 2 — COO — CH 2 — CH3 CH3

CH3

a) 5,6,7,7–tetrametil hexanoato de metilo

d) 3,4,5,5–tetrametil hexanoato de metilo

b) 3,4,5,5–tetrametil hexanoato de etilo

e) 2,2,3,4–tetrametil hexanoato de etilo

c) 5,6,7,7–tetrametil hexanoato de etilo

33. Deacuerdo con la nomenclatura IUPAC ¿cuál es el nombre del siguiente compuesto? CH3 — CH2 — COO — CH — CH 3

(

)

CH3 a) Propanoato de pentilo

d) Propanoato de hexilo

b) Propanoato de propilo

e) Propanoato de heptilo

c) Propanoato de isopropilo

34. ¿Quése debe combinar químicamente paraobtener éteres por el método de Williamson? ( a) R–X primario  alcóxido d) R–X primario  aldehído b) R–X secundario  alcohol e) R–X secundario  cetona c) R–X terciario  ácido carboxílico

)

35. ¿Qué alcohol se debe deshidratar para obtener el 2–isobutoxi butano? a) 2–butanol d) Secpentanol b) 1–butanol e) Isobutanol c) Isopentanol

)

(

36. Si se desea obtener el éter propílico a partir del propóxido de sodio, ¿qué pasos deben darse? ( Éter propílico  H2O a) Propóxido  2Na  H2O  Éter propílico b) Propóxido de sodioMg  propano Éter propílico c) Propóxido de sodio bromo 298


)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

 etílico d) Propóxido de sodio alcohol

Éter propílico

e) Propóxido de sodio  HI + H 2SO4, y calentar

Éter propílico

37. Si se trata la etanamida por el método de degradaci ón de amidas de Hoffman se obtendrá: a) Etanamina  metil amida d) Dimetanamida b) Etanamina e) Ácidos carboxílicos c) Metilamina 38. Sise trata hexanamida por el método de degradación de Hoffman, se espera obtener: a) Pentil–amina b) Butandiamina

(

)

(

)

(

)

d) Dietanamida  2CO2 e) Etanamida  butanamina

c) Dipropanamida

39. En el método de Hoffman para obtener aminas, se requiere de amoniaco y un ... a) Alqueno d) Derivado halogenado b) Alcano e) Éter c) Alquino Cuáles 40. son los productos de la siguiente reacción: CH3 — NH2  H2O a) CH3 — OH  NH3 b) CH3 — O — NH3

(

)

d) CH3 — Cl + NH3 e) CH3 — CH2 — OH + NH3

c) CH3 — OH

41. Si se hace reaccionar el ácido pentanoico con amoniaco (NH ) el producto que se obtiene 3 es: ( a) Etil–amina  etanol d) Propandiamida  agua b) Pentanamida  agua e) Propanamida  agua c) 2–etanol  amoniaco

)

Si se trata un ácido carboxílico con amina secundaria se obtiene: 42. a) Amina primaria  amida primaria d) Amida secundaria  agua b) Amida  alcohol e) Amida terciaria c) Ácido  amida

(

)

43.Cuando se combinan el ácido propanoico con etil amina se obtiene: a) Etanamida  propanol d) Dipropanamida b) Propanamida  etanol e) Propandiamida c) N–etil, propanamida

(

)

Los 44.productos de la siguiente reacción son: CH3 — Cl  2NH3

(

)

Calor

a) CH3 — NH2  NH 4Cl

d) CH3 — CH2 — CH2 — NH2  NH4Cl

b) CH3 — CH2 — NH2  NH4Cl

e) CH3 — CH2 — NH2

c) CH3 — NH2 CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

299

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Indica cuál es el reactivo que falta para obtener los productos: 45.  2NH 3 Calor CH3 — CH2 — NH2  NH 4Br a) CH3 — CH2 — Br

d) CH3 — CH2 — Cl

b) CH3 — Br

e) CH3 — Cl

(

)

c) CH3 — CH2 — CH2 — Br

46. ¿Cuál es el producto de la reacción entre bromo etano, amoniaco y etanamina? a) CH3 — NH — CH2 — CH3  NH4Br b) CH3 — CH2 —NH — CH2 — CH3  NH4Br

(

)

(

)

(

)

(

)

c) CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH2 — CH3  NH 4Br d) CH3 — NH — CH3  NH 4Br e) CH3 — NH — CH2 — CH3  NH4Cl

47. Si se desea obtener el 2,4–dimetil butanoato de propilo, se debe hacer reaccionar: a) Ácido propanoico  butanol  etanol b) Ácido butanoico  propanol  amoniaco c) Ácido butanoico  2,2 dimetil propanol d) Ácido 2,4 dimetil butanoico  isopropanol e) Ácido 2,4 dimetil butanoico  propanol se LiAlH obtiene: 48. Si se trata el metanoato de etilo con 4 a) Propanona hidrógeno b) Etanol  metanol c) Metanoato de etilo  hidrógeno

d) Ácido metanoico



( etanol

)

e) Ácido metanoico



ácido etanoico

reaccionar el pentanoato de etilo con hidrógeno, catalíticamente se obtienen: 49. aAl) hacer Pentanol  etanol d) Pentanal  etanal b) Pentanol–2  etanol

e) Pentanona  etanol

c) Pentanol–3  etanol

50. Cuando se efectúa la hidrogenación catalítica de un éster se obtienen: a) 2 moles de alcohol d) 2 moles de cetonas b) 2 moles de ácido carboxílico e) 2 moles de éster c) 2 moles de aldehído ¿La hidrólisis del butanoato de metilo da como productos? 51. a) Butanol  metanal d) Ácido butanoico  metanol b) Butanal  metanol e) Ácido propanoico  metanol c) Ácido butanoico  ácido metanoico

52. ¿Cuáles son los productos de la hidrólisis del propanoato de propilo? a) Ácido propanoico y propanol–2 d) Ácido isopropanoico y etanol b) Ácido isopropanoico y propanol e) Ácido propanoico y propanol c) Ácido propanoico y etanol

300


(

)

(

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

53. ¿Cuál de las siguientes reacciones forma como productos principales un ácido carboxílico y un alcohol? ( ) a) Esterificación de ácidos carboxílicos d) Reducción de ésteres b) Reducción de ácidos carboxílicos e) Hidrólisis de ésteres c) Hidrólisis de ácidos carboxílicos 54. Por definición, los éteres se consideran derivados de, sustituyen los hidrógenos por radicales alquilo: a) Aldehídos d) Agua b) Cetonas e) Ácidos carboxílicos

, cuando se ( )

c) Ésteres 55. Indica cual de los siguientes compuestos representa un isómero de grupo funcional del etoxietano: ( ) a) Éter butílico d) Etanol b) Éter etílico e) Éter propílico c) Butanol

56. La hidrólisis de los éteres da como resultado la producción de: a) Cetonas d) Alquenos b) Aldehídos e) Alcoholes c) Ésteres

(

)

57. La deshidratación de dos moléculas de un alcohol a 140 °C en presencia de H 2SO4 caliente nos da como producto: ( ) a) Un alqueno d) Un aldehído b) Un ácido carboxílico e) Un éter c) Una cetona 58. Los éteres se pueden obtener por la deshidratación de dos moléculas de... a) Aldehídos d) Ésteres b) Cetonas e) Alcoholes c) Amidas

(

)

Puedes comparar tus respuestas con las de tus compañeros. Si contestaste bien este examen, has aprendido bien por tu cuenta. Si no lo hiciste, es recomendable asistir a asesorías con tu profesor o consulta tu CD de apoyo.

CAPÍTULO 9

•

OTROS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

IMPORTANTES:

ÉTERES,

AMINAS,

AMIDAS

Y ÉSTERES

301

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Desarrolla un mapa conceptual que integre los éteres, aminas, amidas y ésteres estudiados en este capítulo.

302


CAPÍTULO

10

Reacciones orgánicas: polimerización, saponificación, esterificación, combustión y refinación, fermentación ¿Estás dispuesto a arriesgarte? No debemos tener miedo de ensayar nuevas ideas y nuevos métodos, ni de acercarnos a nuevos conocimientos. Debemos rechazar frases destructivas, y juicios que presuponen que las cosas son difíciles, sobre todo si vienen de dentro de nosotros mismos.

ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ

303

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno decida cómo estructurar su conocimiento a partir de la evaluación de material nuevo de libros o clases, y a través de la lectura crítica de textos científicos. Al finalizar el capítulo el alumno distinguirá por lo menos seis reacciones de la química orgánica importantes por su aplicación industrial o en la vida diaria. Balanceará ecuaciones químicas orgánicas y conocerá el impacto ecológico de estas reacciones en el medio ambiente.

¿SABÍAS QUE el politetrafluoretileno es un polímero con el que se fabrican cintas de empaque para plomería y que también es utilizado en la fabricación de válvulas cardiacas y que su nombre comercial es Teflón®? el poliacrilonitrilo es el polímero utilizado en la fabricación de tapetes y alfombras y que su nombre comercial es Orlan®, o Acrilan®?

CONSIDERA QUE no obstante todos los beneficios obtenidos de las reacciones orgánicas, el precio por ellas es alto en términos de degradación ambiental y enfermedades como el cáncer derivado por el uso y contacto con polímeros.

POLIMERIZACIÓN INTRODUCCIÓN Ninguna reacción de síntesis orgánica ha tenido tanto impacto en nuestra vida diaria como la polimerización. Un polímero es una macromolécula derivada de subunidades llamadas monómeros que usualmente son semejantes. Existen polímeros o macromoléculas naturales, como el DNA, RNA, proteínas y polisacáridos; sin embargo, en esta sección nos ocuparemos únicamente de los polímeros sintéticos. Una característica de las reacciones de síntesis que producen polímeros es que los monómeros pueden reaccionar indefinidamente y las propiedades del polímero varían mientras mayor sea el número de monómeros. Toda reacción depolimerización tiene tres pasos:

1. Iniciación 2. Propagación 3. Terminación

Si un polímero está formado por monómeros semejantes se llama homopolímero; si está formado por dos monómeros distintos entonces recibe el nombre de copolímero. Las condiciones para formar determinados compuestos están en función de la presión, la temperatura y loscatalizadores utilizados. Las reacciones depolimerización pueden dividirse en dos tipos:de condensación y de bloque. En la primera,dos grupos funcionales semejantes se unen para dar por resultado un residuo que pueden ser agua o un alcohol. Los polímeros de bloque son grandes unidades de polímeros unidas a otras unidades de polímeros; tienen propiedades físicas distintas a los polímeros derivados sólo de monómeros. Desde el punto devista químico industrial, la reacción de polimerización más importante es la del eteno (etileno o vinilo). En esta reacción hay adición de monómeros sin pérdida de átomos o grupos de átomos. Esta polimerización ocurre cuando se mantiene una presión entre 1 000 y 3 000 atmósferas 100 ºC 250 ºC. El catalizador recomendado esperóxido de benzoilo y(un temperatura entre derivado del benceno). y

La fórmula general es como sigue. Peróxido de benzoilo

3H2C  CH2

2—

CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 —]n

Polímero de vinilo o polivinilo

El inicio ocurre cuando el catalizador genera pequeñas cantidades de radicales libres, la propagación es en sí la polimerización; la terminación se debe a la presencia de un radical distinto al polímero. En este momento la polimerización ya no es posible. En la siguiente tabla hay algunos polímeros derivados de monómeros de eteno o etileno, así como sus usos. Otros alquenos importantes en la formación de polímeros son el propeno (propileno) y el 1–3–butadieno. La razón de este último es que el monómero del hule natural es el 2–metil, 1,3–butadieno (isopreno), monómero natural difícil de imitar sintéticamente. CH3 CH3 — CH  CH2 Propileno

304

[— CH Calor + Temperatura


CH2 1,3–butadieno CH — CH  CH2

CH2  C — CH (isopreno) CH3 2–metil–1,3–butadieno

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Monómero

Fórmula

Nombre comercial

Usos

Etileno (eteno)

H2C  CH2

Polietileno

Propileno (propeno)

H2C  CH — CH3

Polipropileno

Cloroetileno (clorovinilo)

H2C  CH  Cl

Cloruro de polivinilo (PVC)

Mangueras, películas, materiales de aislamiento, envases desechables para bebidas (cancerígeno en esta aplicación).

1,1–dicloroetileno

H2C  C — Cl2

Sarán

Empaques para alimentos (papel Wrap).

1,1,2,2– tetrafloruroetileno

F2C  CF2

Teflón

Válvulas, sellos automotrices, recubrimientos para utensilios de cocina.

Acrilonitrilo

H2C  CH — CNH

Orlón, acrilán

Fibras textiles para ropa.

Estireno

C6H5 — CH  CH

Poliestireno

Aislantes, moldes para diversos artículos.

Metil metacrilato

H2C  C — OOC — CH 3

Plexiglás, lucite

CH3

Empaques, botellas, aislantes para cable eléctrico, películas, contenedores irrompibles, etcétera. Cuerdas, alfombras, partes automotrices.

Moldes plásticos, artículos de plástico, pinturas.

Metil acrilato

H2C  CHOOCCH3

Acrilato de polimetilo

Látex, pinturas.

Vinil acetato

H2C  CH — OOC — CH 3

Acetato de polivinilo

Adhesivos, pegamentos, pinturas.

Alcohol vinílico

H2C  CH — OH

Alcohol polivinílico

Fibras textiles, adhesivos.

Pero los químicos descubrieron un copolímero (dos monómeros diferentes) formado por el 1,3–butadieno y el estireno, que sirve para formar hule sintético. De este polímero están hechas las llantas de automóvil. CH  CH2 — CH2 — CH  CH — CH2 — CH — CH2  CH — CH  CH2  Butadieno Estireno

Hule sintético

n

Otro polímero importante es este derivado del cloropreno, 2–cloro–1,3–butadieno, cuyo polímero es el neopreno. Como material no sufre alteraciones por aguarrás, gasolina, thiner, etc., se utiliza, entre otras cosas, para mangueras de despacho de gasolina y sellos automotrices que están en contacto con estos líquidos. Por supuesto que los polímeros se cuentan por millares. CAPÍTULO 10

•

REACCIONES ORGÁNICAS: POLIMERIZACIÓN, SAPONIFICACIÓN, ESTERIFICACIÓN, COMBUSTIÓN Y REFINACIÓN, FERMENTACIÓN

305

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Cl CH2  C — CH  CH2 2–cloro–1,3–butadieno

(cloropreno)

polímero

(neopreno)

No es posible hablar de polímeros sin mencionar a las poliamidas y poliésteres.

POLIÉSTERES Los ésteres se forman por reacciones de condensación entre un ácido y un alcohol. La fibra de poliéster más conocida y antigua es el dacrón, formado por el ácido tereftálico (un intermediario indispensable es el metilftalato) y el etilenglicol.

EJEMPLO Pasos de la polimerización para obtener dacrón Paso 1 Óxido metálico

H3C — OOC

COO — CH3  2HO — CH 2 — CH2 — OH 200 °C Etilenglicol

Metilftalato

Paso 2 HO — CH2 — CH —2OOC

Monómero de dacrón — O — CH 2 — — CHOOC 2

COO — CH

CO —

2

— CH2 — OH  2H3C — OH

280 °C

 HO — CH2 — CH2 — OH

n

La fibra de dacrón aporta a los tejidos naturales, como la lana o el algodón, su característica de permanecer sin arrugarse. Así se forman las telas de planchado permanente. Otros polímeros importantes son las poliamidas. La más conocida de ellas es la formada entre una molécula de hexametilén diamina y ácido hexanodioico (ácido adípico); entre estas moléculas se forma el monómero del nylon, desarrollado ampliamente desde finales de la Segunda Guerra Mundial. El nylon sustituyó en su tiempo a la seda natural. En la actualidad, se mezcla con otras fibras sintéticas para dar lo que se conoce como poliseda. El nylon aporta a las telas alta resistencia a latensión; es prácticamente indesmallable, no es atacado por hongos y es estable ante ácidos y bases. Acaso su único defecto es su alta inflamabilidad. 4 CONH H2NOC — (CH2)4 — CONH2  HOOC — (CH2)—

Hexandiamina

Ácido hexanodioico

[H

2NOC

— (CH2)4 — NHOC — (CH 2)4 — CO — ]n Nylon 66

También los aldehídos y el fenol dan polímeros; por ejemplo, el fenol y el metanal (formaldehído) forman la baquelita, resina plástica resistente al calor y a la electricidad. Ambos se utilizan en los mangos de instrumentos y llaves de contacto eléctricos. 306


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

CH2

CH2 —

CH2

CH2

CH2

OH

OH

OH

OH

OH — CH2 OH



Fenol

CH2

CH2  O

Metanal

CH2

OH HO

CH2

CH2

CH2

CH2 OH

CH2

H2C

CH2 — OH

HO CH2

CH2 Baquelita

Como puedes ver, no son pocos los polímerosposibles de obtener, ya sean monopolímeros o copolímeros.

EJERCICIOS Reacciones de polimerización 1. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del clorovinilo y repitiendo las unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del cloruro de polivinilo.

2. Investiga la estructura del propileno y repitiendo las unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del polipropileno.

3. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del tetrafluoro etileno y repitiendo las unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del teflón.

4. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del 1,1–dicloro etileno y repitiendo las unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del sarán.

¿SABÍAS QUE el nylon fue considerado un sustituto de la seda natural en la industria textil, que está formado por el polímero de una molécula llamado hexandiamida? y que plásticos vinílicos, como las resinas acrílicas, el plexiglás o vidrio plástico son metacrilato metilo que es utilizado de para la elaboración de artículos semejantes al vidrio, transparente, pero más resistentes y menos pesados.

CONSIDERA QUE en la medida que cuidemos de los ecursos naturales dispondremos del beneficio de la química orgánica para el desarrollo de medicamentos, fibras textiles y nuevos materiales entre otras cosas, que nos hacen la vida más confortable.

5. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del acrilonitrilo y repitiendo las unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del orlón.

CAPÍTULO 10

•


307

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

6. De la tabla de derivados del etileno, selecciona la estructura del metil metacrilato y repitiendo las unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento del plexiglás.

7. Investiga cuál es el monómero de hule natural y repitiendo las unidades (mínimo tres, máximo cinco), dibuja un segmento de este polímero.

8. El smog que hay en la ciudad de México contiene agentes oxidantes que atacan todos los productos hechos de hule natural, como las llantas de automóviles, pero no atacan el polietileno y el PVC. ¿Por qué crees? Fundamenta tu respuesta.

9. Investiga qué polímeros se utilizan en la medicina, específicamente en el área de cirugía (como prótesis, válvulas artificiales para el corazón, etc.), incluye la bibliografía.


308



ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

10. Selecciona tres de los polímeros citados en esta sección e investiga sus efectos sobre el medio ambiente y la salud. Incluye la bibliografía.



Compara tus respuestas con las de tus compañeros y anota las semejanzas y diferencias que encuentres. • Semejanzas:

• Diferencias:

CAPÍTULO 10

•


309

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Saponificación Esterificación Si cada uno de nosotros tuviera que tomar hoy una decisión que cambiara el curso de nuestra vida ¿cuál sería esa decisión? Hagamos proyectos grandes, dejemos volar nuestra imaginación, no admitamos límites. ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ

OBJETIVO GENERAL Al finalizar el tema el alumno distinguirá las reacciones de saponificación y esterificación. Escribirá la estructura semidesarrollada de distintos ésteres y conocerá el impacto ecológico de estos compuestos en el medio ambiente.

SAPONIFICACIÓN Consulta el CD de tu libro.

Saponificación es el nombre que se da a la reacción que ocurre al cambiar un éster orgánico y un álcali, generalmente hidróxido de sodio o de potasio, de acuerdo con la siguiente reacción. R — COO — R  NaOH

R — COO — Na  R — OH

El producto obtenido se llama, comúnmente, jabón, aunque en realidad es un éster metálico. Estos compuestos fueron conocidos por los antiguos griegos y romanos, quienes los produjeron grasa animal con yceniza (quelascontenía frotar la mezclamezclando con agua, producía espuma limpiaba manos. metales alcalinos) y, al En la actualidad, los jabones se utilizan en forma doméstica para la limpieza de ropa, aunque prácticamente han sido desplazados porlos detergentes, ésteres de ácidos orgánicos que, cuando provienen de un alcohol ramificado, se denominan detergentesbiodegradables. Entre las reacciones de esterificación de importancia biológica se encuentran las producidas con los ácidos orgánicos y el glicerol para formar triglicéridos que pueden saponificarse. Las reacciones para obtener jabones son sencillas y fáciles de realizar tanto en un medio doméstico como químico, pues, sin ser el propósito central la identificación de ácidos carboxílicos, por medio de la reacción del bicarbonato de sodio acuoso, finalmente se produce un éster metálico con la configuración química de un jabón. CH3(CH2)10 — COO — 3NaOH CH 2  CH3(CH2)10 — COO — CH CH3(CH2)10 — COO — CH 2 Ácido laurico (ácido dodecanoico)

Hidróxido de sodio

3CH

3(CH2)10 —

COONa  CH2 — OH

Laurato de sodio (un jabón)

CH — OH CH2 — OH Glicerol

El 12 jabón mostrado es considerado de cadena cortadey mayor más soluble que los de a 20aquí carbonos; sin embargo, para solubilizar jabones númeroendeagua carbonos en su cadena se utiliza hidróxido de potasio en lugar de hidróxido de sodio. De ahí que los jabones de sodio se consideren útiles para aguas blandas y los de potasio para aguas duras. 310


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Una reacción de saponificación comercial se logra tratando grasas o triglicéridos con un álcali como hidróxido de sodio o potasio para obtener un jabón y un glicerol. CH2 — OOC — (CH 2)14 — CH3

CH2 — OH

CH — OOC — (CH 2)14 — CH3  3KOH

CH — OH  3CH3 — (CH2)16 — COO — Na

Álcali

Palmitato de sodio (jabón)

CH2 — OOC — (CH 2)14 — CH3 Tripalmitato de glicerilo

CH2 — OH Glicerol

Aquí surge una pregunta, si un ácido graso es un hidrocarburo, casi un alcano, ¿por qué es solubilizado por el agua? y ¿qué se puede hacer cuando los jabones no disuelven algunas partículas de suciedad?

EJERCICIOS Contesta las siguientes preguntas y anota la bibliografía consultada. 1. ¿Cómo funcionan los jabones?

2. ¿Por qué disuelven las grasas y la suciedad?

3. ¿Qué es una micela?

4. ¿Qué son los polos hidrofóbicos y qué son los polos hidrofílicos?

5. ¿Qué problemas de contaminación ambiental producen los jabones?

CAPÍTULO 10

•


311

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

6. Se tienen dos ésteres metálicos, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio) y el estearato de magnesio (octadecanoato de magnesio). CH3 — (CH— 2)16COONa Estearato de sodio

[CH y

3—

(CH2)16 — COO]2Mg

Estearato de magnesio

• El primero es soluble en agua (un jabón); el segundo insoluble. ¿Cómo explicas estos fenómenos? Fundamenta tu respuesta, en todos los casos anota la bibliografía.



ESTERIFICACIÓN Consulta el CD de apoyo de tu libro.

Ya vimos de brevemente la esterificación en el capítulo subtema ésteres. Recordemos la fórmula general: 9, Otros grupos funcionales, dentro del R — COOH Ácido Nota:

 R’ — OH Alcohol

H2SO4

RCOO — R’

Calor ster

É



H2O

Agua

la doble dirección del vector revela que la reacción es reversible; de izquierda a derecha se llama esterificación y de derecha a izquierda hidrólisis de ésteres.

El grupo funcional éster está presente en medicamentos tradicionales como la aspirina, cuya fórmula es ácido acetilsalicílico; en analgésicos como el salicilato de metilo; ésteres metálicos como el benzoato desodio, utilizado como antioxidante o conservador de alimentos y bebidas enlatadas; así como en el ascorbato de sodio, que evita la fermentación de los alimentos precocidos. La siguiente esterificación es importante por la aplicación del producto. OH

OH  NaHCO3

COOH Ácido salicílico

312


 H2CO3

COO — Na Salicilato de sodio (antirreumático)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

No es difícil ver la importancia de esta reacción, pues a partir de ella se obtienen miles de compuestos importantes en la vida diaria. Los siguientes son sólo algunos ejemplos. CH3 CH2 OH

COO — CH2 — CH2 — N — CH2 — CH3 COO — CH3

COO — CH3

COOH Salicilato de metilo (aromatizante de perfumes y medicamentos)

Ácido acetilsalicílico (analgésico)

CH2

Procaína (anestésico local)

La disposición y el reciclaje que las empresas hacen de los residuos de los ésteres hace que el nivel de contaminación ambiental causada por estos productos sea el mínimo, por lo que son escasamente nocivos para el ambiente y para el humano.

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Investiga y escribe la fórmula semidesarrollada y el nombre de cinco ésteres de importancia por su aplicación en medicina, alimentos o polímeros. Circula la posición del grupo funcional éster en la molécula. Anota la bibliografía. Restricción:No debe usarse algún ejemplo de los citados en éste o en el capítulo 9.

Ésteres investigados: a)

¿SABÍAS QUE cuando te enfrentas a un dolor de cabeza y acudes a una farmacia para comprar un medicamento para acabar con el dolor, puedes encontrarte con cientos de medicinas de marcas diferentes que prometen liberarte de dolores, inflamación y fiebre? existen tanquímicos sólo cinco productos analgésicos de los cuales se generan cientos de marcas de venta sin receta médica y que son: la aspirina, el acetaminofén, el ibuprofeno, el naproxeno y el ketoprofeno y que los tres últimos son derivados del ácido propanoico (CH3 – CH2 – COOH)? los efectos del naproxeno pueden durar hasta 12 horas y que el ketoprofeno es el que tiene la píldora de menor tamaño, pues se requiere una dosis muchísimo menor que las de los otros cuatro para obtener los mismos resultados: tan sólo 12.5 mg en vez de 200 mg o 500 mg de los demás?

b) c)

CONSIDERA QUE tomar cualquier medicamento sin prescripción médica es riesgoso pues aun cuando sean analgésicos se puede desarrollar dependencia a ellos.

d) e)



Consulta tu CD de apoyo en el tema de alcoholes. • A los ésteres investigados aplícales la reacción de hidrólisis y dibuja las moléculas resultantes. CAPÍTULO 10

•


313

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJEMPLO CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH3  H2O Propanoato de etilo

Agua

CH3 — CH2 — COOH  CH3 — CH2 — OH Ácido propanoico

Etanol

Hidrólisis de los ésteres investigados: a) b) c) d) e)

• Comparte el resultado detu búsqueda conel de tuscompañeros y, a la vez, pídelesque compartan contigo dos ejercicios; escríbelos. Ejercicios de mis compañeros a) b)

• Semejanzas entre tus ejercicios y los de tus compañeros:

• Diferencias entre tus ejercicios y los de tus compañeros:

Si lo requieres consulta tu CD de apoyo. • Desarrolla las reacciones de esterificación necesarias para obtener los siguientes compuestos, que se usan como aromatizantes y saborizantes artificiales de alimentos. a) Etanoato de pentilo (olor y sabor a plátano). b) Etanoato de octilo (olor y sabor a naranja). c) Butanoato de etilo (olor y sabor a piña). d) Butanoato de pentilo (olor y sabor a durazno). e) Metanoato de isobutilo (olor y sabor a frambuesa). f) Metanoato de etilo (olor y sabor a ron). g) Etanoato de 3–metil butilo (feromona de hormiga; imita también el olor a pera y plátano). 314


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Combustión y refinación ¿Sabías que 97% de la gente vive por bastante debajo de sus capacidades porque les falta una meta? El que tiene un anhelo definido, el que sabe a dónde se dirige, 99 de cada 100 veces tiene un panorama mental positivo y logra lo que se propone.


COMBUSTIÓN DE HI DROCARBUROS En la actualidad, los hidrocarburos son la principal fuente de energía en el mundo, como combustible para aviones y automóviles, y para que con el vapor obtenido al calentar agua se genere energía eléctrica en plantas termoeléctricas. El uso de hidrocarburos plantea varios problemas; entre ellos:

a) La forma en que el ser humano depende de ellos y su demanda, cada vez mayor, en formas de su gasutilización combustibleindustrial para uso en doméstico y para la generación de energía eléctrica, así como forma de materia prima para la obtención de polímeros. b) La posibilidad de que se agote este recurso natural a corto plazo ante el poco desarrollo tecnológico para suplir las necesidades de la población mundial; además de los conflictos políticos en el mundo en torno a los hidrocarburos como combustibles y como base de algunas economías. c) El problema de la contaminación atmosférica en el mundo y en la ciudad de México, derivado de las combustiones incompletas de los hidrocarburos, producto, en parte, a la altura en la que se localiza esta ciudad y también, a las sustancias químicas presentes en los hidrocarburos utilizados como gasolinas, óxidos de nitrógeno y azufre, principalmente. La fórmula general de la combustión de hidrocarburo es: CnH2n2  O2

OBJETIVO ESPECÍFICO Al finalizar el apartado el alumno distinguirá al menos seis reacciones importantes de la química orgánica, tanto por su aplicación industrial como en la vida diaria. Balanceará ecuaciones químicas orgánicas y conocerá el impacto ecológico de estas reacciones en el medio ambiente.

nCO2  (n  1)H2O  Energía

Lo importante es balancear las ecuacionesen forma directa, sin manipular los coeficientes, pues en la vida real uno no va al centro de verificación con su automóvil y, si éste rebasa los niveles permisibles de hidrocarburos o monóxido deen carbono, no le dice al verificador: “Aumente los coeficientes de los gases para que estén equilibrio”. Formen equipos de cuatro personas y busquen las respuestas a las siguientes preguntas. No olvides anotar la bibliografía, si consultas alguna.

CAPÍTULO 10

•


315

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Caso de hidrocarburos

Para llegar a las respuestas puedes consultar las tablas de información proporcionadas más adelante. La contaminación atmosférica en la ciudad de México es creciente. En 1996, se pusieron a la venta gasolinas sin plomo, con las que se esperaba que disminuyera la contaminación; sin embargo, el 23 de octubre de 1997 hubo una nueva situación de urgencia y se tuvo que poner en práctica la fase I de contingencia, por lo que se decretó el programa doble Hoy no circula.

a) ¿Por qué aun con gasolina sin plomo existen esos problemas?

Desde 1998, se mide un nuevogas,el quinto, producto de combustión en los automotores; estos gases son los óxidos de nitrógeno. ¿Qué se les ocurrirá después a las autoridades? Combinados con la humedad atmosférica estos gases contaminantes producen parte de la “lluvia ácida”; tales gases normalmente se producen en el funcionamiento de todo motor de combustión interna, sin embargo, aumentan si el motor se “castiga” (es decir, se atrasa el tiempo de ignición) para que el automóvil apruebe la verificación, ya que el sobrecalentamiento resultante emite más de estos gases. Soluciones: 1. Desechar todos los coches que no tengan catalizador; es incosteable e improbable. 2. No atrasar jamás los motores; esto es improbable, pues muchos no aprobarían la

verificación.

3. La química tiene la respuesta a ese problema (ni los mecánicos se la imaginan).

Esta solución es muy sencilla y si tú la das a conocer podrás volverte rico, aunque tal vez famoso. Consiste conocerque las se propiedades hidrocarburosde(pista: no tienenonada que ver con lasen gasolinas consumen).físicas Si conde tuslosconocimientos química orgánica descubres la respuesta, salvarás a tu auto de ser retirado de circulación y podrás ganar dinero. Sólo quien sabe química orgánica tendrá la respuesta.

Datos para consultar. 1. Estado físico de los alcanos. Alcanos

Gases

Los primeros cuatro alcanos normales son: Del n–pentano al n–heptadecano son: Los homólogos superiores son: 316


Líquidos

Sólidos

XXXXXXX XXXXXXXX XXXXXX

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2. Puntos de ebullición de los diez primeros alcanos. Compuesto


Punto de ebullición 161.5 88.6 42.1

-0.5 36.1 68.7 98.4 125.7 150.8 174.1

a) Aprecia cuánto aumenta el punto de ebullición por cada grupo metileno (— CH2 —) que se

introduce.

icantes convencionales de motores; encontrarás b) Investiga a qué temperatura hierven los aceites lubr que a esa temperatura se producen más emisiones de óxidos de nitrógeno. ¿Ya tienes la respuesta? Pues a aplicarla.

REFINACIÓN DEL PETRÓLEO Se llama refinación del petróleo al conjunto de procesos físicos y químicos a los que se somete el petróleo crudo, con el fin de obtener familias de hidrocarburos con propiedades químicas bien definidas y aprovechables industrialmente. Despuéssedetratan la separación porsolventes medios fís icos (destilación resultantes con álcalis, y reactivos químicosfraccionada), con el objetivolos productos de obtener productos más valiosos económicamente y posibles de utilizarse en forma natural. A través de la refinación del petróleo, se obtiene un amplio número de derivados, entre los que destacan: • Energéticos: combustibles para el transporte, agricultura, industria y producción de energía eléctrica. • Productos especiales: lubricantes, parafinas, grasas, asfaltos, construcción y usos industriales. • Materias primas para la petroquímica básica. Los pasos que se siguen para obtener productos químicos son tres: a) Procesos de destilación del crudo.Por calentamiento y destilación fraccionada se obtienen gas licuado, gasolinas, kerosinas, diesel. b) Proceso de desintegración. Los residuos de la destilación se redestilan al alto vacío para obtener aceites lubricantes, gasolinas de alto octanaje, asfalto. Procesosque, de purificación. Eliminación de compuestos el azufre en c) exceso de no eliminarse, producirían mal olorcontaminantes y aumentaríancomo la contaminación ambiental al quemarse. La siguiente tabla muestra los componentes obtenidos de la destilación fraccionada del petróleo crudo. CAPÍTULO 10

•


317

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Fracción

Contenido de carbono

Temperatura de destilación

Gas

Cl a C 4

Hasta 20 °C

Éter de petróleo

C5 a C 6

de 20 ° a 60 °C

Ligroína

C6 a C 7

de 60 ° a 100 °C

Gasolina natural

C6 a C12 y cicloalcanos

de 50 ° a 200 °C

Queroseno

C12 a C18 y aromáticos

de 175 ° a 275 °C

Gasoleo

Arriba de 18 carbonos

Arriba de 275 °C

Aceites lubricantes

C20 a C30

Líquidos no volátiles

Asfalto

Estructuras policíclicas

Residuos no volátiles y no destilables

EJERCICIO Investiga: • ¿Qué significa el concepto número de octanos? Anota la bibliografía.

• ¿Qué quiere decir que la gasolina Magna en México tiene 87 octanos y la Premium 93?

• ¿Cómo se produce el ozono contaminante y cuál es su efecto en la salud?


318



ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

• Comparte tus respuestas con las de tus compañeros y pídeles que te muestren el resultado de sus investigaciones. ¿En qué son semejantes?

• ¿En qué son diferentes?

CRACKING Una reacción química interesante, asociada con la refinación del petróleo es el cracking, por el que se obtienen gasolinas sintéticas y otros compuestos no saturados valiosos en la síntesis orgánica y farmacológica. La palabra cracking es inglesa; su traducción literal esrompimiento. Efectivamente, se trata de romper alcanos de cadena larga en fracciones de menor tamaño donde, por lo general, se obtienen uno o más compuestos de doble enlace, dependiendo del hidrocarburo “crackeado”. Este proceso requiere pasar los hidrocarburos en estado gaseoso a través de tubos previamente calentados a temperaturas entre 550 y 700 grados centígrados.

EJEMPLOS 560 a 650 °C

a) CH3 — CH2 — CH3

CH4  CH2  CH2 Presión y temperatura 560 a 650 °C

b) CH3 — CH2 — CH2 — CH3

CH3 — CH3  CH2  CH2 o también se puede obtener el siguiente producto: CH4  CH2  CH — CH3 560 a 650 °C

c) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

CH3 — CH3  CH2  CH — CH 3 o también se pueden obtener los siguientes productos: CH4  CH2  CH — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH3  CH2  CH2

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Desarrolla los compuestos que se obtienen por cracking de los siguientes hidrocarburos y asígnales nomenclatura. a) Hexano

CAPÍTULO 10

•


319

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

b) 2–metilbutano

c) 3–metilpentano

d) Heptano

OBJETIVO ESPECÍFICO Que el alumno aprenda a formular y contestar preguntas comprensibles relativas al curso y a los objetivos instruccionales de éste por medio del análisis de textos científicos.

LEER PARA COMPRENDER Instrucciones: lee este texto y contesta las preguntas que se encuentran al final de éste.

UNA BREVE REFLEXIÓN ACERCA DE LA INFLUENCIA DE LA QUÍMICA EN EL DESARROLLO SUSTENTABLE María Esther de la Cruz Pérez Maestra en Ciencias con especialidad en Ingeniería Ambiental La química, al igual que otras ciencias como las matemáticas y la física, tiene la característica de ser interdisciplinaria, y es posible aplicarla junto con otras disciplinas, aun cuando éstas tengan campos de estudio aparentemente ajenos entre sí. Por lo tanto, al hablar de desarrollo sustentable no podemos dejar de hacer una reflexión sobre el impacto que la aplicación de la química tiene sobre éste. Primero, debemos hacer una distinción importante. La química no es perniciosa ni benéfica por sí misma. La etiqueta de “buena” o “mala” para el medio ambiente se le podría otorgar basándose únicamenteno endejaría los resultados de su aplicación y no en su naturaleza misma. nos Aúndaremos así, el fallo al catalogarla de ser subjetivo. Si estudiamos la historia de la química cuenta que la mayor parte de los descubrimientos en este campo respondieron primero a la característica de curiosidad y creatividad del ser humano, o fueron resultado del azar, como fue el caso de la goma vulcanizadadescubierta accidentalmente por Charles Goodyear en 1839 y que ha sido la base de la industria llantera.1 Durante años las llantas han formado parte de la contaminación del suelo como basura, aunque recientemente se ha buscado la manera de reciclarlas en baches y accesorios de mangueras.2 Después, la industrialización dio lugar a la industria química. Como tal, la competencia por abarcar un mercado cada vez mayor ha implicado una cierta prisa en la generación de productos. Y ha sido esta rapidez en producir más y más buscando el beneficio económico, una de las causantes de la falta de sentido común, la falta de compromiso con el tema del medio ambiente, y la ausencia de conciencia sobre las consecuencias del uso de determinados materiales. Esto ha dado como resultado la sobreexplotación de los recursos y los problemas ambientales derivados de la aplicación de la química; por ejemplo, la generación de combustibles derivados del petróleo para proporcionar energía a la maquinaria que ha de facilitar la producción en masa y el transporte a gran escala. La combustión de estos combustibles contaminan la atmósfera, y al mismo tiempo se agota un recurso no renovable. Básicamente, la idea que está detrás de la definición del desarrollo sustentable es utilizar y administrar los recursos del planeta de forma tal que cubran nuestras necesidades actuales, y al mismo tiempo dejar una cantidad suficiente de recursos como para cubrir las necesidades de las generaciones futuras. Es decir, la necesidad de la mayoría debe preceder a la de la minoría dejando a un lado la explotación ambiciosa e irracional de los recursos, así como el egoísmo, ya que vivimos en el mismo planeta y los recursos son de todos. 1 2

320


Juaristi, E. Boston Mountain Solid Waste District.

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Sin embargo, en el uso y administración de los recursos interviene una interrelación compleja de factores medioambientales, sociales y políticos. Además, podríamos afirmar que el estilo de vida de la población global a lo largo del tiempo ha contribuido también a la aparición de los problemas ambientales actuales. Aun cuando muchas personas consideran que volver a una vida simple en el campo es la solución, en realidad dejan a un lado el hecho de que muchas de las prácticas agrícolas y ganaderas sencillas de antigua aplicación son también altamente contaminantes. Un ejemplo de ello es la práctica de quemar pastizales para la siembra con la finalidad de desyerbar el campo y preparar la tierra para su cultivo, una costumbre que es antigua y común en países en vías de desarrollo. La combustión de cualquier material produce el gas dióxido de carbono (CO2). La característica principal de este gas es que retiene calor en la atmósfera. Por lo tanto, cualquier alteración en el volumen presente en la troposfera afecta la temperatura del planeta. Esto modifica en primera instancia al clima, y por lo tanto, afecta a las cosechas y a los glaciares, por citar tan sólo un par de ejemplos. Porel otra parte, cada vezcon queoxígeno se quema cualquier de combustible se produce cual se combina para formar tipo gas óxido nítrico (NO), dióxido de nitrógeno (NO2), el cual reacciona con el vapor de agua y forma ácido nítrico (HNO3). El ácido nítrico se precipita al suelo disuelto en la lluvia o en la nieve; a este fenómeno se le conoce como lluvia ácida, la cual daña a las plantas y a los árboles, altera la calidad del agua afectando a los organismos acuáticos, corroe los metales y daña materiales de construcción como la piedra, el vidrio, y el mármol, entre otros; la pintura exterior de automóviles y edificios, gomas, textiles y la propia piel se ven afectados también. La reducción de la capa de ozono es de los daños más importantes ocasionados por la combinación de la utilización de productos químicos y nuestro estilo de vida. Dicha capa es una protección natural que filtra gran parte de la radiación ultravioleta proveniente del Sol que llega a la superficie de la Tierra. En la reducción de la capa intervienen diversos gases tales como el óxido nitroso (N2O), los clorofluorcarbonos (CFC) y otros productos químicos que pueden liberar átomos de cloro y de bromo altamente reactivos al estar expuestos a radiaciones ultravioletas intensas en la troposfera, conocidos como CAO, entre estos últimos se encuentra el metil cloroformo o 1,1,1–tricloroetano, utilizado como propelente en aerosoles.3 Otro de los problemas medioambientales es la alteración de la calidad de los cuerpos de agua, tales como ríos, lagos y océanos por la presencia de fosfatos (contenidos en fertilizantes) y el exceso de nitrógeno (procedente de aguas residuales). Ambas sustancias afectan los ecosistemas acuáticos. Otro problema es la contaminación de mares por derrames de petróleo ocasionados por accidentes petroleros y por las pérdidas accidentales del combustible ocurridas durante la operación normal de extracción. Asimismo, la exposición a sustancias químicas puede causar problemas de salud; por ejemplo, existen sustancias químicas llamadas teratogénicas que causan defectos en los fetos durante la gestación. Muchas veces el contacto con este tipo de sustancias puede tener varios orígenes, entre los cuales se encuentran la exposición ocupacional, los accidentes industriales que liberan contaminantes y las fugas de tanques de almacenamiento, entre otros. En cuestión de recursos, una preocupación son los energéticos, principalmente, el uso de la energía nuclear. Aún cuando se le ha defendido como una fuente deseable de energía para calentar agua de uso doméstico, ya que no arroja contaminantes al aire, no es una fuente inagotable. El núcleo del reactor tiene una vida útil y al final de ésta, se convierte en un desecho tóxico al cual debe darse una disposición final especial. Los estudios de impacto ambiental señalan que los desperdicios radiactivos son una amenaza importante para las futuras generaciones, aún cuando se hayan tomado medidas estrictas para su disposición final, pues hasta el confinamiento más cuidadoso podría llegar a tener filtraciones.

La otra cara de la moneda Aún cuando hasta el momento sólo se han mencionado algunos de los daños al medioambiente, la aplicación de la química ha tenido que ver también con la búsqueda de soluciones al problema ambiental, tales como el desarrollo de vehículos de transporte eléctricos que utilizan células energéticas alimentadas con gas hidrógeno, o la creación de combustibles alternativos para los motores de combustión interna, los cuales mejoran el proceso de combustión al hacer que el mayor porcentaje de combustible se queme y genere energía con el mínimo de emisiones contaminantes, aunque existe el inconveniente que para utilizarlos se necesitan hacer modificaciones a los motores. 3

Miller, G. Tyler, pág. 310.

CAPÍTULO 10

•


321

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

También se busca crearnuevos materiales, o se han reciclado algunos, los cuales puedan servir para evitar el uso de materias primas naturales. Por ejemplo, el uso de laminados en los pisos con apariencia de maderas preciosas en lugar de utilizar dichas maderas. Y la química interviene también en el tratamiento de aguas residuales para su reutilización principalmente en riego, pues para separar los sólidos contaminantes suspendidos en las aguas residuales se utilizan polímeros, los cuales aglutinan los sólidos arrastrándolos al fondo de un tanque donde son recolectados durante el tratamiento primario. Los ejemplos de cómo la elaboración de nuevos compuestos puede ayudar al desarrollo sustentable podrían abarcar un libro entero, pero aún más importante es hacernos la siguiente pregunta.

¿Qué podemos esperar en el futuro? Quizás podemosy de esperar la disminución, o quizás prohibición, enael uso delegislaciones productos químicos contaminantes recursos no renovables, debidolaprincipalmente nuevas ambientales, tanto aquellas que promuevan el reciclaje de materiales como las que regulen el manejo de residuos industriales. Es probable que la industria química realice cada vez más estudios de impacto y riesgo ambiental antes de lanzar un producto al mercado, ya sea por iniciativa propia o por cumplir con normas cada vez más exigentes. Seguramente veremos también la utilización de combustibles que no dañen al medio ambiente. Aún falta un amplio campo de avance en la industria química, pero ya no será como en los viejos tiempos cuando la producción masiva era lo único que importaba. Cada vez hay más empresarios con ideas ecológicas para tener negocios sustentables. La educación ambiental es parte del plan de estudios desde la educación básica en muchos países. Cada vez hay más conciencia entre la población. Parafraseando una frase de la serie “Star Trek”®, diría que algún día la humanidad será capaz de usar energías limpias y de cubrir las necesidades de millones en el mundo en una forma sostenible. Entonces, cada persona sobre la faz de la Tierra tendrá esperanza y un futuro en común. Y esos días, podemos estar seguros, son por los cuales vale la pena seguir viviendo.

Pensamiento crítico 1. Después de leer este artículo, ¿consideras que el desarrollo sustentable podría ir de la mano de un crecimiento industrial acelerado? Fundamenta tu respuesta positiva o negativa y da un ejemplo.

2. Si tuvieras una máquina del tiempo y la posibilidad de evitar la utilización de algunos de los contaminantes mencionados en el artículo, ¿cuál de ellos prohibirías que se usara para garantizar el objetivo del desarrollo sustentable? Y, ¿por qué? Supón que dicho cambio tendría únicamente efectos benéficos en la línea del tiempo futura y que tu propuesta sería llevada a cabo por los industriales y los gobiernos.

3. Imagina un escenario dentro de diez años donde las personas tengan que evitar a toda costa exponerse a los rayos del Sol, pues la reducción de la capa de ozono sea del 50%. ¿Podría la humanidad poner en práctica un estilo de vida sin el Sol?

322


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

4. Con base en el escenario planteado en la pregunta anterior, haz una descripción breve de cómo sería un día en tu vida si no pudieras exponerte a los rayos del Sol más que en el crepúsculo y por unos cuantos minutos. Usa tu imaginación para hacer la descripción más completa posible desde que te levantaras hasta el momento de irte a dormir. Después relee tu respuesta. Honestamente, ¿consideras que debes preocuparte por el agotamiento de la capa de ozono?

5. La exposición a sustancias químicas es una de las preocupaciones mencionadas en el artículo. Uno de sus orígenesenestulaárea exposición ocupacional, lo cual quiere estás En en muchas presencia de algún contaminante de trabajo, hogar, u oficina, dañinodecir paraque tu salud. ocasiones los fabricantes no informan a los usuarios de los potenciales peligros por el uso de algunos productos probablemente cancerígenos. Sin embargo, omitir información no se considera mentir. ¿Piensas que es ético que un fabricante no informe de los posibles daños a la salud a sus consumidores?

6. En el artículo se menciona la preocupación por la disposición final de los residuos nucleares. En muchos casos, se otorgan licencias para enterrar residuos nucleares en algunos países con la condición de que el solicitante otorgue una compensación por daños a las personas, propiedades y el medio ambiente afectados en caso de fugas. ¿Consideras suficiente una indemnización por daños a la salud?

7. Con base en la pregunta anterior, ¿consideras que es posible compensar al medio ambiente por los daños causados? Ten en cuenta que el medio ambiente no es una persona física, ni una persona moral. Si tu respuesta es afirmativa, da un ejemplo.

CAPÍTULO 10

•


323

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Fermentación Considera las desafortunadas consecuencias negativas de la inacción, pérdidas económicas, depresión, pérdida del entusiasmo en el estudio y negocios, deterioro de la salud, frustración que la mayoría de las veces recae sobre tus seres queridos. Decídete a actuar en todo momento y a cada día. ARCADIO DE LA CRUZ RODRÍGUEZ

OBJETIVO ESPECÍFICO Al finalizar el capítulo el alumno distinguirá al menos seis reacciones importantes de la química orgánica, tanto por su aplicación industrial como en la vida diaria, entre ellas fermentación y su la impacto económico.

FERMENTACIÓN La fermentación es otra reacción química conocida desde la antigüedad. En todos los casos es un proceso que requiere, necesariamente, la participación de microorganismos como bacterias anaeróbicas o aeróbicas; en otros casos, la fermentación es inducida y controlada bioquímicamente a través de levaduras, como en el caso de la fabricación de pan, cerveza, vino y bebidas alcohólicas destiladas. La importancia económica para los productores e intermediarios de estos productos es incuestionable. lo demás,como también en la fabricaci n de pan se requiere de procesos de fermentaciónPor y laudación, es importante conocer estasóreacciones. El inicio siempre es con un carbohidrato, como la glucosa. Puedes observar que es una cadena larga de reacciones (en el esquema inferior se muestran los pasos de la fermentación). Pasos bioquímicos 1

2

Glucosa

3

Glucosa 6–fosfato

5

4

Fructosa 6–fosfato

Fructosa 1,6–difosfato

6

7

Gliceraldehído – Fosfato  Dihidroxiacetona 3–fosfato 8

Ácido 3–fosfoglicérico

9

Ácido 1,3–difofoglicérico 11

Ácido pirúvico

10


Ácido–2–fosfoenol pirúvico

12

Ácido láctico

13

Etanol

 CO2

La misma secuencia se encuentra en el gráfico siguiente, sólo que con estructuras cíclicas o proyecciones de Harworth.

324


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Proceso biológico celular Por descarboxilación a través de la enzima descarboxilasa láctica produce etanol.

Glucocinasa

Glucosa

Isomerasa

Glucosa 6–fosfato

Fructosa 6–fosfato

Desoxigenasa de fosfotriosa

Aldolasa

Fructuosa 1, 6 – difosfato

Gliceraldehído 3 — fosfato

Fosfogliceromutasa


Fosfohexocinasa

Enolasa


Fostoglicerocinas

Ácido 1, 3DI — PO4 glicérico

Cinasapirúvica

Ácido 2–fosfoenolpirúvico

Desoxigenasa

Ácido pirúvico

COOH CH — OH

Ciclo de Krebs

CH3 Ácido láctico

EJERCICIOS DE AFIRMACIÓN Formen equipos de trabajo de cuatro alumnos e investiguen. 1. ¿Qué es la fórmula de Fisher de los carbohidratos?

CAPÍTULO 10

•


325

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

2. ¿Qué es la fórmula de Harworth de los carbohidratos?

3. ¿Por qué existen dos tipos de fórmulas semidesarrolladas para un mismo tipo de compuestos?

4. ¿Cuál es la fórmula más probable en la vida real?

5. Investiguen las fórmulas desarrolladas de Fisher detodos los compuestosmencionados en el diagrama y estructuren todas las reacciones con fórmulas. De ser posible, incluyan las enzimas involucradas en cada paso. Anoten la bibliografía

Incluir la bibliografía completa en cada caso.




AUTO EVALUAC IÓ N

Que el alumno evalúe el dominio de los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (reactivos) con los que pueda autocalificarse.

Selecciona la opción correcta a cada pregunta y escribe la letra en el paréntesis. 1. Cuando se efectúa la combustión del pentano, ¿cuántos moles de agua y CO2se obtienen? ( a) 3 moles de CO2  6 moles de agua d) 6 moles de CO2  6 moles de agua b) 6 moles de CO2  5 moles de agua e) 5 moles de CO2  6 moles de agua c) 5 moles de CO 2  5 moles de agua

Balancea 2. la siguiente ecuación: C7 H16  ? O2

326


( Calor

? CO2  ? H2O  1149 Kcal/mol

)

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

a) C7H16  8 O2 b) C7H16  16 O2 c) C7H16  22 O2 d) C7H16  11 O2 e) C7H16  8/2 O2

7CO2  22H2O  energía 7CO2  16H2O  energía 7CO2  8H2O  energía 7CO2  8H2O  energía 7CO2  8H2O  energía

3.En la combustión completa de un mol del propano se producen: a) 3 moles de agua d) 4 moles de agua b) 2 moles de agua e) 1 mol de agua c) 5 moles de agua

(

se2 obtienen? 4. Cuando se efectúa la combustión del hexano, ¿cuántas moles de CO a) 2 moles d) 5 moles b) 3 moles e) 6 moles c) 4 moles

5. La siguiente reacción, CH3 — CH3  O2 de oxígenos. a) 3/2 O2 b) 5/2 O2 c) 7/2 O 2

Combustión

(

)

)

2CO2  3H2O requiere ( )

d) 9/2 O 2 e) 3 O2

6. Una forma de obtener gasolinas sintéticas durante la refinación del petróleo es a través del proceso de: ( ) a) Ebullición d) Polimerización b) Cracking e) Formado c) Destilación 7. Uno de los tres polímeros más utilizados en el mundo, principalmente como material de construcción, es el: ( ) a) PVC d) Orlán b) Dacrón e) Nylon c) Sarán 8.El ejemplo más conocido de un éster es, probablemente, el dacrón por: a) Ser la base del acrilonitrilo b) Ser combinado con lana y dar telas que no se planchan c) Ser la base del nylon 66 d) Su empleo en la elaboración de tapices y engranes de máquinas e) Obtenerse a partir de reacciones de deshidratación de alcoholes

(

)

9. Una poliamida desarrollada a principios del siglo XX como sustituto de la seda está formada por hexametilén diamida y ácido adípico. ¿Cuál es? ( ) a) PVC d) Orlán b) Dacrón c) Sarán

CAPÍTULO 10

•

e) Nylon


327

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

10. Por medio de la esterificación de alcoholes se desea obtener el etanoato de etilo. ¿Cuáles son los reactivos que deben reaccionar? ( ) a) Propanol  ácido etanoico d) Propanol  ácido butanoico b) Etanol  ácido propanoico e) Etanol  ácido etanoico c) Etanol  ácido butanoico se obtendrá: 11. Al hacer reaccionar CH3 — CH — CH 3  CH3 — CH2 — CH2 — COOH

(

)

OH a) CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH2 — CH3  H2O b) CH — (CH ) — COO — CH — (CH )  H O 3

2 2

3 2

2

c) CH3 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3  H2O d) (CH3)2 —CH — COO — CH — (CH 3)2  H2O e) CH3 — CH2 — COO — CH(CH3)2  H2O

12. Cuando reaccionan el pentanol y el ácido butanoico, el nombre del producto orgánico que se forma es butanoato de: ( ) a) Pentilo d) Propilo b) Butilo e) Hexilo c) Etilo 13. ¿Qué se obtendrá al hacer reaccionar CH3 — CH — CH 3  CH3 —CH — COOH (considera la tetravalencia del carbono) OH CH3

(

)

a) CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH2 — CH3  H2O

b) c) d) e)

CH3 — CH2 — COO — CH 2 — CH3  H2O CH2 — CH2 — CH2 — COO — CH2 — CH2 — CH3  H2O (CH ) —CH — COO — CH — (CH )  H O 3 2 3 2 2 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — COO — (CH 3)2  H2O

co 14. Si se hace reaccionar un ácido carboxílico de seis carbonos y metanol (esterificación), ¿qué mpuesto se obtiene? ( ) a) CH3 — CH2 — COO — CH 3  H2O d) CH3 — (CH2)4 — COO — CH 3  H2O b) H — COO — CH2 — CH2 — CH3  H2O e) CH3 — O — CH2 —(CH2)4 — CH3  H2O c) CH3 — CO — CH 2 — CH2 — CH3  H2O

15. El nombre de la siguiente estructura según la nomenclatura sistemática es: CH3 — CH2 — CH — COO — CH 3

(

)

16. El nombre del siguiente compuesto de acuerdo con la nomenclatura IUPAC es Propanoato de:( CH3 — CH2 — COO — CH — CH 3

)

CH3 a) 2–metil butanoato de metilo

d) Pentanoato de etilo

b) 3–metil butanoato de metilo

e) Hexanoato de metilo

c) Pentanoato de metil

CH3

328


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

a) Pentilo

d) Hexilo

b) Propilo

e) Heptilo

c) Isopropilo

17. El nombre del siguiente compuesto según la IUPAC es: CH3 — CH — COO — CH 2 — CH3

(

)

CH3 a) 2–metil, propanoato de etilo

d) Ácido 2–metil pentanoico

b) 2–metil, butanoato de metilo

e) 4–metil pentanoato de etilo

c) 2–metil, 3–pentanona

Identifica el nombre correcto del siguiente éster. 18.

(

)

CH3 CH3 — CH — CH 2 — COO — CH3 d) Ácido 4–metil pentanoico b) 3–metil butanoato de metilo e) 4–metil pentanona c) 4–metil butanoato de metilo a) Isobutanoato de metilo

19.El nombre del siguiente compuesto según la nomenclatura IUPAC es:

(

)

CH3

CH3

CH3 —C — CH — CH — CH 2 — COO — CH2 — CH3 CH3

CH3

a) 5,6,7,7–tetrametil hexanoato de metilo

d) 3,4,5,5–tetrametil hexanoato de metilo

b) 3,4,5,5–tetrametil hexanoato de etilo

e) 2,2,3,4–tetrametil hexanoato de etilo

c) 5,6,7,7–tetrametil hexanoato de etilo 20. Para obtener

el propanoato de propilo, ¿qué se debe hacer reaccionar? d) Ácido propanoico  propanona b) Ácido propanoico  2–propanol e) Dos moléculas de propanol c) Ácido propanoico  propanal

(

)

a) Ácido propanoico  propanol

Para obtener un éster, ¿qué se debe hacer reaccionar? 21. a) Ácido alcohol primario d) Ácido  aldehído b) Ácido  alcohol terciario e) Ácido  éter c) Ácido  cetona 22.

(

)

Cuando se hace reaccionar el ácido propanoico con etanol, ¿cuáles son los productos de la reacción. ( ) a) Etanoato de propilo  agua d) Propanoato de propilo  agua b) Etanoato de etilo  agua e) Propanoato de metilo  agua c) Propanoato de etilo  agua

CAPÍTULO 10

•


329

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

23. Para obtener

la propanamida, ¿qué se debe hacer reaccionar? d) Ácido propanoico  LiAlH4 b) Ácido propanoico  PCl5 e) Ácido propanoico  NH 3 c) Ácido propanoico  H2O/H2SO4

(

)

a) Ácido propanoico  SOCl2

24. Alhacer reaccionar catalíticamente el pentanoato de etilo con hidrógeno se obtiene: a) Pentanol  etanol d) Pentanal  etanal b) Pentanol–2  etanol e) Pentanona  etanol c) Pentanol–3  etanol

(

)

Si contestaste biencon estetuexamen, aprendido tu cuenta. Si no lo hiciste, es recomendable asistir a asesorías profesorhas o consulta tu bien CD depor apoyo.

330


11 Biomoléculas, carbohidratos, lípidos y proteínas CAPÍTULO

Los barcos funcionan con vapor, los automóviles con gasolina y Dios hizo al hombre para que funcione con base en motivos.

ANÓNIMO

OBJETIVO GENERAL Al finalizar el tema el alumno será capaz de identificar la estructura básica de los carbohidratos y conocerá sus ejemplos más representativos.

BIOMOLÉCULAS Y CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS El significado total del concepto de vida es aún difícil de establecer; podemos situar contextosbiológicos, médicos, filosóficos y hasta teológicos, pero siempre encontramos en algún momento, que la pregunta ¿qué es la vida? queda aún sin contestar por completo. Si introducimos la idea de que la vida existe mientras existan reacciones bioquímicas tendientes a utilizar la energía almacenada en los carbohidratos para formar moléculas energéticas como el ATP, el sentido e importancia de los carbohidratos queda de manifiesto. 331

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿QUÉ SON LOS CARBOHIDRATOS? Se les llama así por la relación que existe en la fórmula general de estos compuestos de una molécula de agua por cada átomo de carbono: Cn(H2O)n. Los carbohidratos, hidratos de carbono, o azúcares, se consideran aldehídos cetonas de alcoholes polivalentes. Aunque estos son los grupos distintivos en los azúcares existen, aunque pocos, carbohidratos con el grupo funcional carboxilo. Los carbohidratos son sintetizados por los vegetales durante el proceso denominado fotosíntesis. Su fórmula de serie homóloga es, como acabamos de ver, Cn(H2O)n. Ecuación de la fotosíntesis Luz solar

CO2  H2O

[Cn H2nOn]  O2

Fotosíntesis

(gas que se desprende)

Ya balanceada la ecuación queda como: 6CO2  6H2O

C6H12O6  6O2

La oxidación celular de los carbohidratos se conoce como respiración celular. Se lleva a cabo en dos procesos:anaerobia y aerobia. El resultado final es CO2  H2O  energía, en forma de ATP (trifosfato de adenosina). En realidad, es una forma de energía depositada en los enlaces químicos de los carbohidratos. Los vegetales utilizan energía solar para unir los enlaces químicos. Los organismos heterótrofos, como el hombre, descomponen los azúcares a través de reacciones bioquímicas enzimáticas, rompiendo los enlaces químicos, con lo que liberan energía para la transformación de una serie de moléculas energéticas en ATP.

Eritrocito

Eritrocito

Eritrocito

unida a su membrana tiene



N–acetil

N–acetil

glucosamina

glucosamina

y

y

Galactosa y

Figura 11.1Grupos

sanguíneos.

332

Fucosa Sangre tipo O


Galactosa y

Fucosa Sangre tipo A

N–acetil glucosamina y

N–acetil glucosamina

Galactosa y

Fucosa Sangre tipo B

Galactosa

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

ECUACIÓN DE LA OXIDACIÓN DE LA GLUCOSA EN L AS CÉLULAS C6H12O6  6O2

En resumen, no es posible concebir el concepto de vida sin la participación de los carbohidratos. Estos compuestos pueden clasificarse de acuerdo con: 1. Su grupo funcional, en aldosas (— CHO) y cetosas (— C —) || O 2. Por su número de carbonos se dividen en: a) Hexosas (seis carbonos, las más importantes)

b) Pentosas (cinco carbonos) c) Tetrosas (cuatro carbonos) d) Triosas (tres carbonos) 3. Por su número de moléculas se dividen en: a) Monosacáridos b) Disacáridos c) Trisacáridos d) Polisacáridos

Ejemplos: Hexosas más representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta): CH  O

CH2 — OH

CH—OH

C OH — CH

O

OH — CH Glucosa (aldosa) CH — OH

CH—OH

Fructosa (cetosa) CH — OH CH—OH

— OH

CH2

CH

CH  O

2—

OH

CH  O

CH — OH

OH — CH

OH — CH

OH — CH

Galactosa (aldosa) OH — CH

Manosa (aldosa) CH — OH

CH — OH — OH

CH — OH

CH2

CH

2—

OH

Pentosas más representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta): CH  O

CH  O

CH — OH

CH CH — OH

Ribosa (aldosa)

CH2

Desoxirribosa (aldosa)

CH — OH CH CAPÍTULO 11

un monosacárido determina tu tipo de sangre? la sangre humana se clasifica en cuatro tipos: A, B, AB, y O. y que cuatro monosacáridos sirven como sistema marcador. Uno es el monosacárido simple Dgalactosa, y los otros tres son derivados de monosacáridos. Dosderivados de éstos son N–acetil amino como la D–glucosa y la D– galactosa. El tercero es L– fucosa (6–deoxi–L– galactosa), un L-galactosa derivativo en el que el átomo del oxígeno del carbono 6 ha sido removido (convirtiendo el grupo—CH2OH a un grupo —CH3). La configuración de L de este derivado es rara y casi nunca se encuentra en el cuerpo humano. El arreglo de estos monosacáridos en el marcador bioquímico determina el tipo de sangre? los marcadores del tipo A difieren de los marcadores tipo O en que una unidad Nacetil galactosamina también está presente. En los marcadores tipo B, una segunda unidad de galactosa está presente. La sangre tipo AB contiene ambos marcadores de los tipos A y B. Los marcadores determinan la compatibilidad sanguínea en las transfusiones de sangre. Si el donador y el receptor no son compatibles, las células de la sangre forman grupos, una reacción potencialmente fatal. Las personas con tipo de sangre O son donadores universales, y aquellos con tipo de sangre AB son receptores universales y que los tipos más comunes son A y el O?

2

CH — OH

CH — OH — OH

¿SABÍAS QUE

6CO2  6H2O  Energía en forma de ATP

2— •

CONSIDERA QUE la sangre es un tejido y que se puede donar sin riesgo para el donante.

OH

BIOMOLÉCULAS,

CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

333

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Tetrosas más representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta): CH  O

CH  O

CH — OH Eritrosa (aldosa) CH — OH — OH

HO — CH Treosa (aldosa) CH — OH

CH2

CH

2—

OH

Triosas más representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta): CH  O

CH — OH 2

CH — OH — OH

Gliceraldehído

CO

CH2

CH

2—

Dihidroxiacetona OH

Los carbohidratos presentan el fenómeno de isomería óptica debido a la presencia de uno o más carbonos asimétricos. En los dos ejemplos siguientes se aprecia que el grupo funcional [OH], localizado en el tercer carbono, está en el primer caso orientado a la derecha, lo que se conoce como dextrógiro; en el segundo caso, en ese carbono el grupo [OH] se dirige a la izquierda, a lo que se le llama levógiro. Esto da lugar a laisomería quiral o enantiomería. El que los átomos estén dirigidos en esas direcciones proporciona las características distintivas a uno y otro, y nos permiten asegurar que no son el mismo compuesto. O

O

H

OH

HO

H

OH

H

H

OH

H

OH

HO

H

H

OH

HO

OH

H

OH

Figura 11.2Glucosa.

D () Glucosa

L (—) Glucosa

Los carbohidratos presentan dos formas de arreglo: la primera forma la segunda, que es como en realidad se localizan en la naturaleza, de manera cíclica. Fisher

Haworth HO

H

H HO

OH H

H H

OH CH2OH

334


O

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Manosa

Galactosa CH  O

CH  O

OH — CH

CH — OH

OH — CH

OH — CH

CH — OH

OH — CH

CH — OH — OH

CH — OH

CH2

CH

2

— OH

Fructosa — OH CH2

CH

2

CO OH — CH

— OH OH

C OH — CH

CH — OH CH — OH — OH CH2

O

CH — OH CH CH

2

— OH

DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS En la primera parte de este capítulo vimos la estructura de las moléculas de carbohidratos aisladas; sin embargo, en la vida real no existen así, a menos que estén a punto de ser utilizadas en las células y en las mitocondrias.Por ejemplo,el azúcar de mesa es un disacárido (dos moléculas unidas por medio de un enlace llamado glicosídico). Obtención de disacáridos.Por definición,los disacáridos son compuestos que por hidrólisis producen dos monosacáridos.A través de la polimerización (unión de monómeros) se forma un enlace glicosídico entre los carbonos 1 y 4 de cualquier monosacárido.

OBJETIVO ESPECÍFICO Identificar la estructura básica de carbohidratos, lípidos y proteínas y conocer sus ejemplos más representativos.

Enzima Glucosídica



Maltosa

glucosa   glucosa

Enzima Glucosídica

Lactosa

Glucosa  Galactosa

CAPÍTULO 11

•

BIOMOLÉCULAS,

CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

335

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Enzima Glucosídica

–glucosa

Manosa

Enzima Glucosídica

–glucosa

¿SABÍAS QUE el aspartame (Nutra- Sweet ®) fue aprobado por la FDA en 1981 y que se usa en Estados Unidos y Canadá y cuenta con las tres cuartas partes del uso de endulzantes artificiales. Tiene el mismo sabor que la sacarosa, pero es 180 veces más dulce. Provee 4 kcal/g, la misma cantidad que la sacarosa, pero como se necesita una cantidad menor para endulzar, su uso aporta menos calorías?

Sacarosa

–fluctosa

Por definición, los polisacáridos producen por hidrólisis oligosacáridos y disacáridos. Los polisacáridos se producen por la unión química de unidades de glucosa entre los carbonos 1,4 y 1,6. Los polisacáridos más importantes son laamilosa, con un peso molecular aproximado de 50 000,* y que es una forma de almacenamiento de carbohidratos de las plantas, y la amilopectina, con un peso molecular aproximado de 300 000.* Esta última es ramificada cada 24 a 30 moléculas de glucosa, aproximadamente. Otro polisacárido importante es la celulosa, localizada en las estructuras de sostén de plantas con un peso molecular calculado en 2 000 000.* Fracción de polisacárido

CONSIDERA QUE

n

el único peligro que el aspartame posee es que contiene fenilalanina, un aminoácido que puede causar retraso mental en niños pequeños que sufran de fenilceturia. Las etiquetas de productos que contengan aspartame deben advertir a los fenilcetúricos de su peligro potencial.

Fracción de glucógeno

n

El polisacárido formado sólo por moléculas de glucosa y almacenado en el hígado y músculo humanos se llama glucógeno. * Unidad de peso 

336


g gmol u.m.a.

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

USO DE LOS CARBOHIDRATOS Para obtener energía de ellos es indispensable que entren a una vía metabólica (de aprovechamiento) a través de la cual son fosforilados y, sucesivamente, transformados en moléculas más pequeñas (de tres carbonos) con lo que se obtiene energía química en forma de ATP (trifosfato de adenosina). El producto final puede pasar al ciclo de Krebs.Asimismo, los electrones que se desprenden en esta vía de utilización pueden ser llevados a otro ciclo, llamado de la cadena respiratoria, y formar parte de una serie de transformaciones de sustancias energéticas, como el DPN DPNHy2 TPN TPNH 2. Vía anaerobia o de Embden–Meyerhof para la glucólisis

CICLO DE KREBS El producto final de la glucólisis anaeróbica (en realidad, es también aeróbica) es el ácido láctico, que, por descarboxilación y posterior unión con un grupo llamado acetil Co~A (acetil coenzima A), se introduce al ciclo de Hans Krebs, o delos ácidos tricarboxílicos para ser transformado en: CAPÍTULO 11

•

BIOMOLÉCULAS,

CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

337

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Ácido cítrico Ácido oxalosuccínico

Ácido cis–aconítico Ácido alfacetoglutárico

Ácido succínico

Ácido fumárico

Ácido isocítrico Succinil– coenzima A Ácido málico

Ácido oxaloacético y se inicia nuevamente el ciclo.

Las fórmulas siguientes explican el proceso; incluyen las enzimas que intervienen en él:

En todo este ciclo se obtiene una ganancia total de 36 moléculas de ATP. 338


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

¿SABÍAS

EJERCICIOS

Investiga los siguientes conceptos y anota la bibliografía. Cuando termines la actividad, compártela con tus compañeros. Pídeles que compartan sus respuestas contigo y compáralas con las tuyas. a) ¿Qué es un enlace glicosídico?

QUE la sacarina es el más antiguo de los endulzantes artificiales pues se usa desde 1900. En 1977 surgió un estudio que sugería que una larga dosis de sacarina causaba tumores en vejigas de ratas?

b) ¿Cuántas moléculas de ATP se obtienen en la glucólisis anaerobia?

CONSIDERA QUE La seguridad de un producto depende de la cantidad y frecuencia con la que se consuma.

c) ¿Qué es una caloría?

Figura 11.3Sacarina.

d) ¿Cuántas kilocalorías puede suministrar un gramo de glucosa?

¿SABÍAS QUE el ciclamato, aprobado por la FDA en 1949, dominó el mercado de endulzantes durante 20 años y que en 1969 la FDA prohibió su uso basándose en un estudio que sugería que causaba cáncer en animales de laboratorio?, y que estudios posteriores probaron que ni el ciclamato ni sus metabolitos causan cáncer en animales de laboratorio?

e) ¿Existen sustitutos energéticos de la glucosa para el hombre? ¿Cuáles son?

f) ¿Cuántas moléculas de ATP se obtienen en el ciclo de Krebs?

CONSIDERA QUE g) ¿Cuántas moléculas de ATP se obtienen en total de una molécula de glucosa, y cuántas de ellas

Canadá ha aprobado el uso del ciclamato y ha prohibido el de la sacarina.

son útiles?

Figura 11.4Ciclamato de sodio.

CAPÍTULO 11

•

BIOMOLÉCULAS,

CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

339

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

h) ¿Cómo se llama el disacárido obtenido de glucosa  glucosa?

¿SABÍAS QUE la sucralosa, un derivado de la sacarosa, es sintetizada de la sacarosa por sustitución de tres grupos hidroxilo por átomos de cloro? una ventaja de la sucralosa sobre el aspartame es que es estable al calor y se puede usar para cocinar (el aspartame pierde su dulzura

i) ¿Cómo se llama el disacárido obtenido de la glucosa  galactosa?

cuando es calentado) y que la sucralosa es 600 veces más dulce que la sacarosa y tiene un sabor similar?

j) ¿Cómo se llama el polisacárido almacenado en el hígado y el músculo?

k) ¿A qué se le llama almidón? Figura 11.5Sucralosa.


Sucralosa (alta fructuosa)


Nombre

Lactosa Glucosa

monosacárido

Sacarosa

disacárido

Fructosa

monosacárido

Grado de dulzura

16 74 100 173

Ciclamato

no carbohidrato

3 000

Aspartame

no carbohidrato

15 000

no carbohidrato

35 000

Sacarina Sucralosa

340

Tipo

disacárido


disacárido derivado

60 000

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Todos tenemos que aprender a programar las tareas más importantes para aquellos momentos en que nuestro cuerpo y nuestra mente están funcionando en su mejor nivel.


OBJETIVO GENERAL Al finalizar el apartado, el alumno será capaz de identificar la estructura básica de los lípidos y conocerá sus ejemplos más representativos.

LÍPIDOS Se llaman lípidos a un amplio conjunto de compuestos de importancia biológica que presentan el grupo funcional carboxilo. También se les llama ácidos grasos. Los lípidos se pueden dividir en dos grandes grupos, de acuerdo con el siguiente esquema: IUPAC CH3 — (CH2)10 — COOH CH3 — (CH2)12 — COOH CH3 — (CH2)14 — COOH CH3 — (CH2)16 — COOH Simples Ácidos (esterificables) grasos

Saturados R — COOH

Común Ácido laúrico Ácido mirístico Ácido palmítico Ácido esteárico

Insaturados

CH3 — (CH2)7 — CH  CH — (CH 2)7 — COOH Ácido oleico CH3 — (CH2)4CH  CH — CH2 — CH  CH(CH2)7 — COOH

Lípidos

Triglicéridos

Grasas Complejos Ceras (no esterificables) Esteroides Fosfolípidos

R — COO — R y aceites

Para aprovecharlos a escala celular, los ácidos grasos se transport an en forma de triglicéridos, moléculas formadas por un ácido graso y un alcohol. En este caso, el único alcohol es el glicerol, así que un triglicérido es un triéster de glicerilo.

¿SABÍAS QUE olestra®, grasa artificial libre de calorías, es un poliéster de sacarosa que se produce calentando aceite de soja con sacarosa en presencia de alcohol metílico? y que su estructura química es parecida a la de un triacilglicerol, donde la sacarosa toma el lugar de la molécula de glicerol y seis a ocho ácidos grasos están unidos a ella en lugar de los tres en un triacilglicerol? y que tiene las mismas propiedades de cocción que las grasas y los aceites normales, y debido a que no puede ser hidrolizada por las enzimas del cuerpo pasa a través del tracto digestivo sin digerir?, y que también interfiere con la absorción de ambos tipos del colesterol de la dieta y el producido por el cuerpo, por lo que puede bajar los niveles de colesterol totales de una persona?

CONSIDERA QUE

PASOS SUCESIVOS DE LA ESTERIFICACIÓN CH2 — OH



HOOC(CH2)14 — CH3

Ácido palmítico

CH — OH



HOOC(CH2)10 — CH3

Ácido láurico

CH2 — OH Glicerol



HOOC2(CH2)16 — CH3 Ácido esteárico

CAPÍTULO 11

interfiere con la absorción de vitamina E y que además Enzima estearaza

•

BIOMOLÉCULAS,

puede causarycalambres abdominales problemas intestinales, e interferir en la absorción de algunas vitaminas y otros nutrientes. CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

341

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

a) CH2 — OOC — (CH 2)14 — CH3

CH —OH CH2 — OH

 H2O

Monopalmitato de glicerilo

b) CH2 — OOC — (CH 2)14 — CH3

CH2 — OOC — (CH 2)10 — CH3 Figura 11.6Triestearato de

glicerilo.

CH2 — OH

 H2O

Palmitato, laurato de glicerilo

c) CH2 — OOC — (CH 2)14 — CH3

CH2 — OOC — (CH 2)10 — CH3 CH2 — OOC — (CH 2)16 — CH3

 H2O Palmitato, laurato, estearato de glicerilo

A los ácidos grasos se les llama así porque pueden sintetizarse a partir de las grasas. Los saturados se consideran responsables de la ateroesclerosis o depósito de placas de grasa calcificada en las arterias. Otros lípidos de importancia biológica son los fosfolípidos, que están formados por el glicerol, dos cadenas de ácido graso y un grupo fosfato; en esta forma se les llama también ácidos fosfatídicos. Se localizan en las membranas biológicas, donde se encuentran formando la doble capa fosfolipoproteica; también recubriendo los axones de las neuronas, como la cefalina, mielina y otros fosfolípidos relacionados con tejido nervioso. Por esta razón, en general son llamados también cerebrósidos.

EJEMPLO

FOSFOLÍPIDO Glicerol  ácidos grasos  grupo fosfato  colina, etanolamina, etcétera. CH2 — OOC — (CH 2)14 — CH3 CH2 — OOC — (CH 2)10 — CH3

 H2O

CH2 — O — P

(Colina)

Mielina: cubre los axones nerviosos. Esfingomielina: forman la sustancia blanca cerebral (cefalina).

Otros lípidos no esterificables son los esteroides, cuya matriz es el ciclo pentano perhidrofenantreno. El colesterol es un intermediario importante en la producción por las células de vitaminas A, D, K y hormonas sexuales, entre otros compuestos.

Figura 11.7Colesterol. 342


Colesterol, base de hormonas sexuales (progesterona, testosterona, estradiol)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

El colesterol es un compuesto identificado como la sustancia que se deposita en las paredes de las arterias, y el constituyente principal de los cálculos biliares, es un alcohol ¿SABÍAS QUE conocido como esterol. A través de cambios en los grupos metilo e hidroxi externos, el grasas artificiales son colesterol permite obtener hormonas sexuales del tipo de la progesterona, la testosterona, las substancias que añaden el estradiol y otras sustancias como cortisona, cortisol, etcétera. sabor y textura a la comida sin causar efectos colaterales como enfermedades del corazón y obesidad? Simplesse® es una grasa artificial reducida en calorías que se produce por microparticulación de proteínas del huevo fresco y la leche y que esta sustancia proporciona 1 13 de calorías por cada gramo de grasa artificial?

Testosterona (hormona sexual masculina)

CONSIDERA QUE

Cortisona (una hormona adrenocorticoide)

no sirve para cocinar pues se convierte en un gel al calentarse; tan sólo se usa en comidas previamente formuladas como aderezos de ensaladas y quesos.

EJERCICIO Investiga los siguientes conceptos y anota la bibliografía. Cuando termines la actividad, compártela con tus compañeros. Pídeles que te muestren sus respuestas y compáralas con las tuyas. a) ¿Qué es un lípido simple?

b) ¿De qué manera los lípidos aportan energía para las funciones celulares?

c) ¿Cómo se clasifican los lípidos?

d) ¿Cuántas kilocalorías puede suministrar un gramo de lípido?

CAPÍTULO 11

•

BIOMOLÉCULAS,

CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

343

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

e) ¿Cómo se llama el ciclo metabólico de los ácidos grasos?

¿SABÍAS QUE en el suero sanguíneo se encuentran diferentes tipos de lipoproteínas, las cuales se clasifican con base en su densidad en lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), lipoproteínas de baja densidad (LDL), y lipoproteína de alta densidad (HDL)? las LDL y HDL en están involucrados el transporte de colesterol?, y que las LDL llevan el 80% aproximadamente y las HDL el resto? estudios demuestran que los niveles de LDL están correlacionados directamente con enfermedades del corazón, mientras que los niveles de HDL tienen correlación inversa con el riesgo de este tipo de enfermedades del corazón?

CONSIDERA QUE

f) ¿Qué es un fosfolípido?

g) ¿Qué es un triglicérido?

h) ¿Que función tienen los esteroides?

i) Investiga cuáles son y cuál es la estructura de las hormonas sexuales masculinas y femeninas.

los niveles de las HDL altos son deseables,unporque proporcionan medio eficaz de eliminar el exceso de colesterol del cuerpo, mientras que un nivel bajo de ellas puede dar por resulto un exceso de colesterol en el sistema circulatorio.

j) Investiga qué función tiene la cortisona.

k) ¿Qué es la vitamina D y cuál es su función?

344


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:



CAPÍTULO 11

•

BIOMOLÉCULAS,

CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

345

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Las motivaciones están siempre íntimamente ligadas a nuestro propio sistema de valores, deseos, necesidades y ambiciones; de modo que debemos preguntarnos: ¿Qué es lo que más valoro? ¿Qué es lo que consume mi tiempo? ¿Cuáles son mis necesidades más profundas? y ¿Qué estoy haciendo para satisfacerlas?


OBJETIVO GENERAL Al finalizar el tema el alumno será capaz de identificar la estructura básica de los carbohidratos, los lípidos y las proteínas, y conocerá sus ejemplos más representativos.

PROTEÍNAS INTRODUCCIÓN Las proteínas son las segundas biomoléculas de importancia pues, junto con los lípidos, forman las membranas biológicas presentes en células y organelos, además tienen funciones específicas de importancia para la vida, como catalizadores biológicos; cuando realizan esta función; las proteínas se llaman enzimas. Los componentes detodas las moléculasde proteínas son básicamente carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. La síntesis de proteínas tiene como objeto dotar al cuerpo de materia prima para el crecimiento con nuevos tejidos, y para la conservación de los existentes. Todas las proteínas están formadas por unidades pequeñas o piedras de construcción, llamadas aminoácidos, polimerizados ; éstos forman desde polipéptidos hasta proteínas complejas de alto peso molecular y de importancia para la vida. Los tejidos, los órganos y las moléculas que permiten la vida son las proteínas. Tejidos

AMINOÁCIDOS

Polimerización

Enzimas Hemoglobina Globulinas PROTEÍNAS (anticuerpos) Glucogénesis Urea (en la orina) CO2  H2O  Energía

Las unidades estructurales de las proteínas son los aminoácidos; se llaman así debido a la presencia de un grupo amino y un ácido en la misma molécula. La característica esencial de éstos es: que ambos grupos funcionales deben estar unidos al mismo carbono. R — CH — COOH NH 2

Existen aproximadamente 20 aminoácidos,de éstos diez son esenciales ya que no pueden ser sintetizados por el ser humano, sino que deben ser adquiridos a través de la dieta diaria. 346


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

La carencia de algún aminoácido esencial puede producir alteraciones en la formación de algunas proteínas y enzimas, con el resultado del deterioro de la calidad de la vida y enfermedades severas como la leucomielodistrofia, la fenilcetonuria, etcétera.

AMINOÁCIDOS ESENCIALES Arginina, fenilalanina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina, triptófano, valina, y sus fórmulas semidesarrolladas se encuentran en la siguiente tabla acompañados de otros aminoácidos. Nombre común y (nombre químico)

Glicina (ácido aminoacético)

Abreviaturas y datos generales

Fórmula

Gli Aminoácidos, monoamino, monoácido

H — CH2 — COOH

NH2 Alanina (ácido –aminopropiónico)

Leu Aminoácido, monoamino, monoácido

Valina (ácido –aminoisovalérico)

Val Aminoácido, monoamino, monoácido

CH3 — CH — CH — COOH

Leucina (ácido –aminocaproico)

Leu Aminoácido, monoamino, monoácido

CH3 — CH — CH2 — CH — COOH

Isoleucina (ácido –amino––

Ileu Aminoácido, monoamino,

CH3 — CH2 — CH — CH — COOH

metilvalérico) Serina (ácido –aminoiso–– hidroxipropiónico)

monoácido Ser Con un grupo amino, un ácido y un hidroxilo

Treonina (ácido –amino– hidrobutírico)

Tre Con un grupo amino, un ácido y un hidroxilo

Ácido aspártico (ácido –aminosuccínico)

Asp Con un amino y dos grupos carboxilos o sus amidas

HOOC — CH2 — CH — COOH

Asparagina (amida del ácido aspártico)

AspNH2 Con un amino y dos grupos carboxilos o sus amidas

H2NOC — CH2 — CH — COOH

Ácido glutámico (ácido –aminoglutárico)

Glu Con un amino y dos grupos carboxilos o sus amidas

HOOC — CH2 — CH2 — CH — COOH

Glutamina (amida del ácido glutárico)

GluNH2 Con un amino y dos grupos carboxilos o sus amidas

H2NOC — CH2 — CH2 — CH — COOH

CAPÍTULO 11

CH3 — CH — COOH

NH 2

NH2

CH3

CH3

NH2

CH3

NH2

CH2 — CH — COOH

OH

NH2

CH3 — CH2 — CH — COOH

OH

•

BIOMOLÉCULAS,

NH2

NH2

NH2

NH2

NH2

CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

347

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Nombre común y (nombre químico)

Abreviaturas y datos generales

Lisina (ácido ––diaminocaproico)

Lis Con dos aminos y un grupo carboxilo

Fórmula CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — COOH

NH2

NH 2 Arginina (ácido di(–amino–– guanidovalérico)

Arg Con dos aminos y un grupo carboxilo

Cisteína

Cis

–amino–– (ácido tiolpropiónico)

Con dos aminos y un grupo carboxilo

Cistina (ácido di(–amino–– amino– – metiltiobutírico –tiopropiónico))

Cis-Cis Aminoácidos que contienen azufre

Metionina (ácido –amino–– metiltiobutírico)

Met Aminoácidos que contienen azufre

Tirosina (ácido –amino – parahidroxifenilpropiónico)

Tir Aminoácidos aromáticos

Fenilalanina (ácido –amino–– fenilpropiónico)

Fe Aminoácidos aromáticos

Triptófano

Trp

(ácido –amino–– indolpropiónico)

Aminoácidos heterocíclicos

H2N — C — NH — CH2 — CH2 — CH2 — CH — COOH

NH2

NH

SH — CH2 — CH — COOH

NH 2 HOOC — CH — S — S — CH — COOH

NH 2

NH 2

CH3 — S — CH2 — CH2 — CH — COOH

NH2 HO —

— CH2 — CH — COOH

NH2 — CH2 — CH — COOH

NH2 CH2 — CH — COOH

N

NH 2

H Histidina (ácido –amino – imidasolilpropiónico)

His Aminoácidos heterocíclicos

HC

C — CH2 — CH — COOH

N

NH

NH2

CH Prolina (ácido pirrolidin–2–carboxílico)

Pro Aminoácidos heterocíclicos

H2C

CH2

H2C

CH—COOH

NH Hidroxiprolina (ácido 4–hidroxi pirrolidina–2– carboxílico)

Hipro Aminoácidos heterocíclicos

H HO

C

CH2

H2C

CH — COOH

NH

Los aminoácidos se unen por medio de los grupos amino y ácido formando un enlace o grupo amida más una molécula de agua. En el caso de las proteínas se le llama enlace peptídico, dos aminoácidos forman unpéptido, tres un dipéptido, cuatro un tripéptido; 348


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

más de cuatro enlaces peptídicos forman un polipéptido, las proteínas para serlo deben tener más de cinco mil átomos de carbono y, por supuesto, tendrán algunos cientos de aminoácidos y enlaces peptídicos. Figura 11.8Polipéptido.

FORMACIÓN DE PÉPTIDOS EJEMPLOS enlace peptídico

NH2 — CH — COOH  NH 2 — CH —2 COOH CH — CH

NH

2—

3

3

CH3 Valina

CH — CONH — CH 2 — COOH  H2O

CH — CH CH3

Glicina

Valilglicina

NH2 — CH — CONH — CH 2 — COOH  CH3 — CH — COOH CH — CH

NH2

3

CH3 enlaces peptídicos

NH2 — CH — CONH — CH 2 — CONH — CH 2 — CONH  CH3 — CH — COOH Valil–glicil–alanina CH — CH3

CH3

CH3 NH2 — CH — CONH — CH 2 — CONH — CH 2 — CONH — CH — COOH  CH3 — CH — CH — COOH CH — CH

3

CH3

OH

NH 2

CH3 NH2 — CH — CONH — CH 2 — CONH — CH 2 — CONH — CH — CONH — CH — COOH Valil–glicil–alanil–treonina CH — CH3

CH3

CH — OH

CH3

CH3

NH2 — CH — CONH — CH 2 — CONH — CH 2 — CONH — CH — CONH — CH — COOH  H2NOC — CH2 — CH — COOH CH — CH

3

CH3

CH — OH

CH3

NH

2

CH3

NH2 — CH — CONH — CH 2 — CONH — CH 2 — CONH — CH — CONH — CH — CONH — CH — COOH Valil–glicil–alanil–treonil– asparagina CH — CH3 CH3 CH — OH CH 2 CH3

CH3 CAPÍTULO 11

•

BIOMOLÉCULAS,

CONH2 CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

349

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Estructura de las proteínas ¿SABÍAS QUE la carencia de algún aminoácido esencial puede producir alteraciones en la formación de algunas proteínas y enzimas?, y que esto puede dar por resultado el deterioro de la calidad de vida y enfermedades severas como la leucomielodistrofia y la fenilcetonuria, entre otras?

CONSIDERA QUE requieres tener una dieta balanceada en carbohidratos, lípidos y proteínas, pues esto te asegura un buen desarrollo físico y psicológico y emocional y que si te autoadministras una dieta o medicamentos para perder peso sin vigilancia médica pones en peligro tu salud, lo cual en la adolescencia suele ser peligroso. las personas que disminuyen voluntariamente la ingesta de alimentos (anorexia) o que los vomitan (bulimia) para no subir de peso, pierden proteína de los músculos, la cual jamás se repone. la anorexia y la bulimia pueden llevar fácilmente a la muerte a un adolescente.

Dependiendo del grado de complejidad, las proteínas presentan estructuras primarias, secundarias, terciarias y en casos muy especiales cuaternarias. Estructura primaria. Está determinada por la secuencia de aminoácidos en una cadena polipeptídica o proteína; si esta secuencia cambia, la proteína se desnaturaliza (se inactiva y no es útil).

EJEMPLO —Gil—val—pro—leu—his—ser—his—ala—val—arg—fe—leu—ileu—asp—

Supón que la secuencia de determinada proteína es exactamente la anterior, si un aminoácido es sustituido como el caso del cuarto de izquierda a derecha, quedaría así: —Gil—val—pro—ileu—his—ser—ser–his—ala—val—arg—fe—leu—ileu—asp—

En este momento la proteína se desnaturaliza por el cambio en la secuencia de aminoácidos o estructura primaria. Linus Pauling demostró que cada 3.6 aminoácidos las cadenas de polipéptidos se doblan o pliegan, además de la interacción de algunos hidrógenos con nitrógenos que forman iones o puentes de unión que acercan a la cadena de polipéptidos. En la imagen se muestran las estructuras secundarias de las proteínas en plegamiento en tira de la cadena de aminoácidos y alfahélice. Lo que se logra de esta forma es hacer más corta la cadena de péptidos.

Estructura secundaria de una proteína

Estructura de lámina paralela plegada

Forma de espiral o hélice

350


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Estructura terciaria de una proteína. Determinada por la torsión hacia la derecha de la cadena polipeptídica. Esta torsión se debe a puentes entre átomos de azufre (puentes disulfuro) o fuerzas de Van Der Walls, que ayudan a mantener a la proteína doblada y en un giro hacia la derecha. O

O

— NH — CH — C —

— NH — CH — C —

CH2 S—H

CH2

oxidación reducción

S

Enlace disulfuro

S S—H CH2

CH2

— NH — CH — C —

— NH — CH — C — O O

Algunas proteínas como la hemoglobina son un glóbulo debido a la extrema torsión y acumulación sobre sí misma de las cadenas de aminoácidos.

ESTRUCTURA CUATERNARIA Muchas proteínas de pesomolecular elevado usualmente mayor de 50 000 átomosde carbono, presentan uniones no covalentes o metálicas uniendo cadenas de polipéptidos. Los ejemplos más comunes son la hemoglobina en los humanos y la clorofila en las plantas.La hemoglobina consta cuatro cadenas polipeptídicas, dos cadenas alfa de 141 aminoácidos y dos cadenas beta dede146 aminoácidos cada una. Las proteínas que tienen estructura cuaternaria son: insulina, con dos cadenas de polipéptido y, con cuatro cadenas están la hemoglobina, la alcohol deshidrógena, la deshidrogenasa láctica, la aldolasa, la fumarasa (las anteriores son enzimas), y el virus del mosaico del tabaco.

CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS Las proteínas se clasifican:

a) De acuerdo con su forma (fibrosas como la queratina, localizada en la piel y uñas; globulares , como la hemoglobina y las globulinas en general). b) De acuerdo con su solubilidad en agua (solubles : caseína de la leche, zeína, proteína del maíz, albúmina del huevo). c) De acuerdo con su función ( catalizadores biológicos, enzimas, estructurales, miosina, actina). d) Contráctiles (miosina, actina, actinomiosina). También se pueden clasificar en nativas y derivadas; en fin, cada clasificación obedece a características particulares.

CAPÍTULO 11

•

BIOMOLÉCULAS,

CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

351

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

EJERCICIO 1. Investiga los siguientes conceptos y anota la bibliografía. Cuando tengas la actividad terminada compártela con tus compañeros. Pide que te compartan sus respuestas y compáralas con las tuyas. a) ¿Qué es un enlace peptídico?

b) ¿De qué manera pueden aportar las proteínas y la energía para las funciones celulares?

c) ¿Cuál es la estructura primaria de una proteína?

d ) ¿Cuántas kilocalorías proporciona un gramo de proteína?

e) ¿Qué se requiere para que las proteínas entren al ciclo de la gluconeogénesis?

f ) ¿Qué es un péptido?

g) ¿Qué es un polipéptido?

h) ¿Qué función tiene la estructura terciaria de una proteína?

i ) Investiga de cuántas maneras se puede desnaturalizar una proteína.

j ) ¿Cómo se llama la proteína de función hormonal que regula la cantidad de azúcar en la sangre?

352


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:



OBJETIVO ESPECÍFICO AUTOEVALUAC IÓ N

Carbohidratos

Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las palabras pueden repetirse más de una vez). a) Almidón f ) Glucógeno k ) Monosacárido b) Carbohidrato g) Glucosa l ) Polisacárido c) Disacárido h) Glucosídico m) Proyección de Haworth d ) Fructosa i ) Lactosa n) Proyección de Fisher e) Galactosa j ) Maltosa o) Sacarosa

Que el alumno evalúe los conocimientos adquiridos mediante una serie de preguntas (reactivos) con las que pueda autocalificarse.

1. Compuesto de importancia biológica cuya fórmula general es Cn(H2O)n 2. Compuesto que por hidrólisis produce disacáridos y oligosacáridos (por ejemplo: glucógeno y almidón). 3. Azúcares que por hidrólisis ya no es posible que proporcionen moléculas más pequeñas. 4. Polímero que por hidrólisis aporta disacáridos (por ejemplo, lactosa, maltosa, sacarosa). 5. Azúcar de importancia biológica con grupo funcional aldehído. 6. Cetosa de importancia biológica. 7. Se obtiene por hidrólisis de la lactosa. 8. Se obtiene por hidrólisis de la sacarosa. 9. Se obtiene por hidrólisis de la maltosa. 10. Junto con la glucosa forma el disacárido: lactosa. 11. Junto con la glucosa forma el disacárido: sacarosa. 12. Disacárido formado por dos moléculas de glucosa. 13. Polímero de glucosa en tejidos animales; se almacena en hígado y músculos. 14. Forma de almacenamiento de polisacáridos en tejidos vegetales. 15. Enlace formado entre dos monosacáridos. 16. Forma lineal de los carbohidratos. 17. Forma cíclica de los carbohidratos.

CAPÍTULO 11

•

BIOMOLÉCULAS,

CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

353

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Lípidos Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las palabras pueden repetirse más de una vez ). a) Aceites m) Esfingomielina b) Ácido araquidónico n) Esteroides c) Ácido esteárico o) Fosfolípidos d) Ácido graso insaturado p) Glicérido e) Ácido graso saturado q ) Glicerol f ) Ácido láurico r ) Grasas g) Ácido linolénico h) Ácido mirístico

s) Grasa animal t ) Grasa vegetal

i ) Ácido oleico

u ) Lípidos

j ) Ácido palmítico

v ) Triglicérido

k) Ceras

w ) Prostaglandinas

l ) Esfingolípido

x ) Base para síntesis y ) Ácido palmitoleico

1. Ácidos grasos que contienen sólo enlaces simples entre átomos de carbono. 2. Tienen dos o más dobles enlaces carbonocarbono, además del grupo carboxilo. 3. Ácido graso insaturado con cuatro dobles enlaces a lo largo de su estructura. 4. Ácido graso saturado, de 18 carbonos. 5. Ácidos grasos de más de 22 carbonos, pueden ser animales o vegetales. 6. Ácido graso saturado de 12 carbonos. 7. Ácido graso saturado de 14 carbonos. 8. Ácido graso saturado de 16 carbonos. 9. Ácido graso saturado de 18 carbonos y tres dobles enlaces. 10. Ácido graso insaturado de 16 carbonos y un doble enlace en el carbono nueve. 11. Ácido graso insaturado de 20 carbonos y cuatro dobles enlaces. 12. Éster de glicerol y tres ácidos grasos. 13. Ésteres de glicerol, ácidos grasos, grupo fosfato y colina u otros. 14. Ácidos grasos ya esterificados; se encuentran en estado sólido. 15. Incluyen ceras, glicéridos, fosfolípidos, triglicérido, esteroides. 16. Ácidos grasos con núcleo de ciclopentano perhidro fenantreno. 17. El colesterol se clasifica como:

354


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

18. Estos lípidos son importantes en los factores de coagulación sanguínea. 19. Formados por alcoholes de cadena larga y ácidos grasos saturados de cadena larga; se encuentran en estado sólido. 20. Se localizan recubriendo terminaciones nerviosas. 21. Sus ejemplos son: fosfatidil etanolamina, fosfatidil colina y fosfatidil serina. 22. La esfingosina es un ejemplo de: 23. Se localizan en la construcción de membranas biológicas. 24. El colesterol es un importante precursor de qué otras moléculas y hormonas.

Proteínas Relaciona el grupo de palabras de los incisos con los conceptos que correspondan (las palabras pueden repetirse más de una vez ). a) Actina h) Gamaglobulina b) Aminoácido i ) Globulina c) Aminoácido esencial j ) Hemoglobina d ) Enlace peptídico k) Miosina e) Estructura primaria l ) Péptido f ) Estructura secundaria m) Peptona g) Estructura terciaria n) Proteína 1. Se caracteriza por tener el grupo amígeno y carboxilo en el mismo carbono. 2. Histidina y triptófano son aminoácidos. 3. Aminoácidos que deben incluirse en la dieta. 4. La hemoglobina es un ejemplo de este tipo de proteínas. 5. Determinada por la secuencia de aminoácidos en una proteína. 6. Determinada por puentes de hidrógeno y de azufre en la cadena de una proteína. 7. Determinado por el plegamiento en doble alfa hélice en una proteína. 8. Ejemplo de proteínas globulares. 9. Ejemplo de proteínas fibrosas. 10. Ejemplo de proteínas liposolubles. 11. Ejemplo de proteínas hidrosolubles.

Selecciona la opción correcta a cada pregunta y escribe la letra en el paréntesis. 1. La característica de las unidades básicas de las proteínas es que tienen: a) Azúcares en su molécula b) Una molécula de grasa en su estructura

CAPÍTULO 11

•

BIOMOLÉCULAS,

(

)

CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

355

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) Un grupo amino y un grupo carboxilo en su molécula d ) Cetosas en su cadena e) Un grupo amino y un grupo alcohol en su molécula

2.En su estructura primaria las proteínas están conformadas por: a) 20 tipos de grasas d ) Algunos lípidos b) 150 clases de aminoácidos e) 20 tipos de aminoácidos c) Tres tipos de aminoácidos

(

)

3. Las unidades estructurales de las proteínas son aminoácidos unidos mediante enlaces: ( a) Carbono–carbono sencillos b) Peptídicos

)

d ) Éster e) Dobles carbono–carbono

c) Glicosídicos

4. De acuerdo con la estructura de la fructosa, se le clasifica como: a) Aldosa CH2 — OH b) Cetosa CO c) Aldo–cetosa HO — C d ) Aglucona e) Triosa

H — C — OH H — C — OH CH2 — OH

¿Cuál 5. es la hexosa más importante a nivel biológico? a) Sedoheptulosa d ) Glucosa b) Almidón e) Sacarosa c) Maltosa

(

)

Debido al grupo funcional predominante la glucosa es una: 6. a) Aldosa H — C O b) Cetosa H — C — OH c) Aldo–cetosa HO —C—H d ) Aglucona e) Triosa H — C — OH

(

)

H — C — OH H — C — OH H

7. La glucosa es el carbohidrato principal para todos los seres vivos, ¿por qué? a) Es una fuente de energía b) Se requiere para todas las funciones celulares c) Las enzimas que los atacan dañarían a las células de no haber carbohidrato d ) Forman 99% a los seres vivos e) Forman 100% del peso total de un ser vivo 356


(

)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

La 8. principal función de los azúcares es servir como: a) Formadores de disacáridos b) Formadores de polisacáridos

(

)

d ) Formadores de monosacáridos e) Fuentes de energía

c) Formadores de oligosacáridos

9. Los animales convierten la glucosa en un polisacárido para su posterior utilización. Este polisacárido se llama: ( ) a) Sacarosa d ) Fructosa b) Celobiosa e) Amilopectina c) Glucógeno 10. Son ejemplos de aminoácidos esenciales para el ser humano: a) Glicina, alanina, valina d ) Tirosina, metionina, valina b) Triptófono, alanina, leucina e) Valina, leucina, metionina c) Metionina, arginina, glutamina

(

)

11. A los aminoácidos esenciales se les llama así porque no pueden ser sintetizados por los mamíferos y tienen que ser ingeridos en la dieta. De los siguientes nombres de aminoácidos, sólo uno es esencial. Identifícalo. ( ) a) Glisina d ) Cistina b) Alanina e) Fenilalanina c) Hidroxiprolina De los siguientes aminoácidos sólo uno es esencial. Identifícalo. 12. a) Glicina d ) Cisteína b) Alanina e) Ácido glutámico.

(

c) Leucina 13. Son la unión de una molécula de glicerina, dos ácidos grasos y el ácido fosfórico. a) Triglicérido d ) Aminoácidos b) Fosfolípidos e) Proteínas c) Esteroides

)

(

)

14. La testosterona y la progesterona son hormonas que por su estructura pertenecen a los: ( a) Carbohidratos d ) Glandulares b) Proteínas e) Esteroides c) Fosfolípidos

)

Las esfingomielinas forman parte de los compuestos llamados: 15. a) Glicéridos d ) Fosfolípidos b) Triglicérido e) Esteroides c) Acilglicéridos Son 16.los constituyentes del tejido adiposo: a) Carbohidratos b) Lípidos

d ) Azúcares

(

(

)

)

e) Aminoácidos

c) Proteínas

CAPÍTULO 11

•

BIOMOLÉCULAS,

CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

357

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

17. El tejido adiposo es una fina capa de tejido aislante que protege los órganos internos formada por: ( ) a) Proteínas d ) Lípidos b) Carbohidratos e) Almidón c) Aminoácidos 18. Los lípidos estructurales se localizan fundamentalmente en las membranas celulares, y en las vainas de mielina de los nervios; los principales componentes de estos lípidos son: ( ) a) Triacilglicéridos d ) Triglicérido b) Lípidos simples e) Esteroides c) Fosfolípidos

19. Existen carbohidratos formados por la unión de dos monosacáridos a través de un enlace químico. ¿Cómo se le llama a este enlace? ( ) a) Peptídico d ) Hemiacetálico b) Lipídico e) Glicosídico c) Proteico 20. El azúcar común es la sacarosa, un disacárido formado por una molécula de glucosa y otra de fructosa por medio de un enlace llamado: ( ) a) Peptídico d) Hemiacetálico b) Lipídico e) Covalente c) Glucosídico 21. El polisacárido característico del reino animal es el glucógeno, muy semejante al almidón y que sirve de material de reserva. Cuando se hidroliza da lugar a la glucosa. La hidrólisis se efectúa en las uniones: ( ) a) Cetónicas d ) Glucosídicas b) Aldólicas e) Peptídicas c) Proteicas 22. Los lípidos saponificables cuyos ácidos grasos poseen en su cadena hidrocarbonada varios dobles enlaces se denominan lípidos: ( ) a) Simples d ) Sobresaturados b) Poliinsaturados e) Poliinsaturados c) Complejos 23. Todos los ácidos grasos presentan una cadena hidrocarbonada larga con un grupo: a) Aldehíco terminal d ) Carbonilo intermedio b) Cetónico intermedio e) Carboxilo terminal c) Hidróxido terminal

(

)

24. Son los componentes fundamentales de los lípidos saponificables:

(

)

a) Azúcares b) Aminoácidos c) Péptidos

358


d ) Ácidos grasos e) Esteroides

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

25. Las proteínas se clasifican en dos grupos principales, considerando su morfología y su función. La miosina es un ejemplo de proteína: ( ) a) Globular d ) Conjugada b) Fibrilar e) Derivada c) Mixta 26.La configuración de una proteína está determinada por su estructura: a) Primaria d ) Cuaternaria b) Secundaria e) Primario y secundaria c) Terciaria

(

)

( ) 27.La estructura primaria de una proteína se basa en el orden de: a) Los aminoácidos esenciales d ) Las cadenas que forman la proteína b) Los aminoácidos no esenciales e) Del funcionamiento de la proteína c) Los aminoácidos en una proteína

28. ¿Cómose llaman las proteínas útiles para acelerar o retardar unafunción químicacelular? ( a) Hormonas d ) Inmunológicas b) Reproductoras e) Enzimas c) Estructurales

)

29. La insulina, la hemoglobina y la gamaglobulina, son ejemplos de: a) Lípidos d ) Carbohidratos b) Proteínas e) Aceites c) Ácidos grasos

(

)

30. Las globulinas y los anticuerpos son ejemplos de proteínas con función: a) Hormonal d ) Inmunológica b) Nutricional e) Enzimática c) Reproductora

(

)

Si contestaste bieneste examen,has aprendido bienpor tucuenta. Sino lohiciste, esrecomendable asistir a asesorías con tu profesor.

CAPÍTULO 11

•

BIOMOLÉCULAS,

CARBOHIDRATOS,

LÍPIDOS

Y PROTEÍNAS

359

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

TRABAJO COLABORATIVO Mi compromiso al ser parte de un equipo en el curso de química orgánica. Declaración para el trabajo colaborativo. 1. Declaro que conozco las distinciones entre grupo y equipo de trabajo y acepto la

responsabilidad personal que este conocimiento genera.

2. Me comprometo a:

• Ser responsable de mi autoaprendizaje, evitando que la calificación asignada a mi equipo de trabajo disminuya debido a mi deficiente participación.

3. 4. 5.

6.

• aConfiar loscualquier compromisos ycompetencias de los miembros mi equipo,yinformando tiempoende contratiempo que pueda afectar su de desempeño la calidad de su trabajo. • Declarar a mi instructor y a cada uno de mis compañeros de equipo, con mayor habilidad que yo en algún área aprender la habilidad necesaria en el mínimo de tiempo. • Dar mi permiso para que juntos, los integrantes de mi equipo y yo, efectuemos un trabajo de calidad, que nos llene de orgullo al presentarlo ante el grupo en pleno. Apoyar en su aprendizaje a cualquier miembro de mi equipo, de mi salón y de mi comunidad. Efectuar mi trabajo con calidad, sea cual fuere elpapel que me toque desempeñar.De acuerdo con mis habilidades, me exijo el hacer las cosas bien y al primer intento. Si me corresponde efectuar el trabajo de líder, vigilar por el cumplimiento de los compromisos adquiridos entre mis profesores y mi equipo de trabajo.Cumplir, además, con la parte de la tarea que me sea asignada. Estoy enterado de que ser el líder de equipo no me exime del trabajo. Autoevaluarme y evaluarel trabajo de miscompañeros con equidad,justicia y honestidad. No seré juez ni parte, sólo testigo desapegado, en caso de que un compañero de equipo cometa fraude académico. Me comprometo

360


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

APÉNDICES a) Resumen de fórmulas generales de las reacciones químicas estudiadas.

Alcanos Halogenación R — H  X2 X2  (Cl2, Br2, I2)

Luz uv

Combustión de alcanos R — H  O2 Calor

R — H  HX

triples (alquinos, nitrilos) en estos se rompen los enlaces  (puros) y en la porción libre se adiciona por cada lado del enlace un átomo o de H, (OH), X (halógenos), u otro según el caso.

CO2  H2O  Energía

Método de Würtz de alcanos 2R — X  2Na Calor

R — R  2NaX

b) Reacciones

de sustitución: Es la

Alquenos Halogenación de alquenos R — CH  CH — R’  X2

Calor

R — CH — CH — R’ X

Hidrohalogención de alquenos Calor R — CH  CH — R’  HX

X

R — CH2 — CH — R’ X

Hidratación de alquenos R — CH  CH — R’  H2O

H2SO4/calor

R — CH2 — CH — R’ OH

Reducción de alquenos R — CH  CH — R’  H2 Oxidación de alquenos R — CH  CH — R’  KMnO4 R — CH  CH — R’  KMnO4 R — C  CH — R’  KMnO4

CONSIDERA QUE Existen cuatro tipos de reacciones que se pueden agrupar en dos categorías: a) Reacciones de adición: Se efectúan sobre grupos funcionales con enlaces dobles, (alquenos, aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos amidas), y

Ni

R — CH2 — CH2 — R

Diluido/frío

sustitución de un hidrógeno por un halógeno, usualmente ocurren sobre carbonos con enlaces sencillos, de un halógeno por un grupo hidroxilo y viceversa. Las siguientes propiedades químicas son de adición y se observan sobre alquenos y alquinos. 1. Halogenación doble (con Cl2, Br2, I2) 2. Hidrohalogenación (con HCl, HBr, HI) 3. Reducción (Con H2) 4. Oxidación 5. Hidratación y/o hidrólisis (con H2O)

R — CH — CH — R’

OH OH Conc./frío 2R — CH  O Conc. R — CO — R’  R — CH  O

R’ R — CH  CH — R’  KMnO4

Conc./caliente

Ozonólisis de alquenos R — CH  CH — R  KMnO4

Conc./frío

2R — COOH

2R — CH  O

APÉNDICES

•

361

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Alquinos Halogenación de alquinos R — C C — R’  X2 Parcial 

R—CC—R X

X X

R—C



C — R’  2X2

Total

R—C—C—R X

Hidrohalogenación de alquinos R — C C — R’  Hx Parcial/



C — R’  2Hx

Total

X

R — C  C — R’



R—C

X

H

X

H

X

R — C — C — R’ H

X

Hidratación de alquinos (efecto cetoenólico) R — C C — R’  H2O H2SO4 R — C — R’ 

O

Reducción de alquinos R — C C — R’  H2 

R—C



C — R’  2H2

Oxidación de alquinos R — C C — R’  KMnO4 

Parcial Total

R — CH  CH — R R—H

Conc./caliente

2R — COOH

Alcoholes Deshidratación de alcoholes 2R — OH H2SO4/(120 °C–150 °C) R — O — R  H2O R — CH — CH — R H2SO4/(150 °C–200 °C) R — CH  CH — R’  H2O OH

Oxidación de alcoholes primarios R — CH2 — OH  K2Cr2O7 Calor R — CH2 — OH  KMnO4 Calor

R — CH  O  H2O R — COOH  H2O

Oxidación de alcoholes secundarios con reactivo de Baeyer R — CH — R’  KMnO4 R — C — R’  H2O  OH

362


O

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Esterificación de alcoholes R — COOH  HO — R’ H2SO4/

R — COO — R’  H2O

Reacción de Williamson Primer paso R — OH Na R — O — Na H

Segundo paso R — O — Na Br — R

R — O — R’  NaBr

Aldehídos y cetonas Reducción de aldehídos R — CH  O  H2 Pt

R — CH2 — OH

Reducción de cetonas R — C — R’  H2 Pt

R — CH — R’

O

OH

Reacción de Grignard sobre aldehídos R’ R — CH  O  Br — Mg — R’

H2O

R — CH — OH  MgBr(OH)

Reacción de Grignard sobre cetonas R’’ R — C — R’  R — Mg — Cl

H2O

R — C — R’  MgCl(OH)

O

OH

Reducción de aldehídos R — CH  O  H2 Pt

R — CH2 — OH

Reducción de cetonas R — C — R’  H2 Pt

R — CH — R’

O

OH

Prueba de Tollens sobre aldehídos R — CH  O  Ag (NH3)2 H2O Halogenación de aldehídos R — CH  O  PCl5 R — CH — Cl

R — COOH  Ag

 POCl3

Cl

Halogenación de cetonas R — C — R’  PCl5 O

Cl

R — C — R’  PCl3O Cl APÉNDICES

•

363

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Obtención de aldehídos y cetonas por oxidación de alcoholes primarios y secundarios R — CH2 — OH  K2Cr2O7 Parcial R — CH  O  H2O R — CH — R  KMnO4 Total R — CO — R’  H2O OH

Obtención de aldehídos y cetonas por pirólisis de sales dobles de calcio (R — CH2 — COO)2 Ca  (HCOO)2Ca 60 °C 2R — CH  O  2CaCO3

Ácidos carboxílicos Amoniólisis ácidos (obtención de amidas) R — COOH deNH NH 3/Calor R — CONH2  H2O 3 Halogenación de ácidos carboxílicos (obtención de haluros de acilo) R — CH2 — COOH  SOCl2 R — CH 2 — CO — Cl  HCl — SO2 Reducción de ácidos carboxílicos R — COOH  Li AlH4 R — CH

2—

OH  H2O

Esterificación de ácidos carboxílicos R — COOH  HO — R H2SO4/Calor

R — COO — R  H2O

Prueba del bicarbonato de sodio sobre ácidos carboxílicos R — CH2 — COOH NaOH R — CH 2 — COO — Na  H2O Formación de sales dobles de calcio 2R — COOH  Ca

(R — COO)2Ca  H2



Éteres Acción del ácido yodhídrico sobre éteres R — O — R’ HI R — OH R — I R — CH2 — O — CH2 — R’  2HI Conc.

2CH3 — CH2 — I  H2O

Ésteres Reducción de ésteres R — COO — R’  2H2

Pt

Hidrólisis de ésteres R — COO — R’  H2O

H2SO4/

R — OH  R — OH

R — COOH  OH

Deshidrohalogenación de derivados halogenados R — CH — R’  KOH Alcohol R — CH  CH2 — R’  KCl  H2O Cl R — CH — CH — R’  2KOH Br

364


Br

Alcohol

R—C



C — R’ 2KBr  2H2O

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Obtención de aminas NH3 R — OH R — NH

2

H2O

Degradación de amidas de Hoffman R — CONH2 NaBrO R — NH 2  CO2  NaBr Obtención de amidas NH3 R — COOH R — CONH

2

 H2O

Amoniólisis de ésteres NH3 R — COO — R’ R — CONH2 R — X

R — CONH 2  H2O R — CONH — R’  HX R’’

R — CONH — R’ R — X R — CON — R’  HX NH3 R —COOH R — CONH 2  H2O

Aromáticos Halogenación Ar — H  Cl2

FeCl3

Ar — Cl

 HCl

Nitración Ar — H  HNO3

H2SO4/

Ar — NO2  H2O

Sulfonación Ar — H  H2SO4

H2SO4/

Ar — SO3H  H2O

Alquilación de Friedel-Crafts Ar — H  R — X AlCl3

Ar — R  HX

b) Ligas a sitios de interés en internet relacionadas con química orgánica, desarrollo sustentable

y nanotecnología www.ch.ic.ac.uk Página del Colegio Imperial de Ciencias, Tecnología y Medicina en Inglaterra. Contiene información de química, por ejemplo la molécula del mes y otros ejemplos de química. http://www.pcc.astro.washington.edu/scied/chem/chemhist.html Página sobre la facultad de la Universidad de Washington. http://www-hpcc.astro.washington.edu/http://molbio.info.nih.gov/doc/mrus/mol_r_us.html Esta página trata de las moléculas R y de los datos moleculares de la estructura contenidos dentro del banco de datos de la proteína de Brookhaven (PDB). http://electrochem.cwru.edu/ Página principal de Ernest B. Yeager Center for Electrochemical Sciences. http://www.yahoo.com/Science/Chemistry/Electrochemistry/ Página que trata de Ciencia y Tecnología Electromecánica. http://www.DennisKunkel.com Trata acerca de imágenes vistas a través de un microscopio, como insectos, plantas, medicinas, virus, bacterias, arácnidos e invertebrados.

APÉNDICES

•

365

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

http://www.yahoo.com/Science/chemistry/molecular_databases/ Es una base de datos distribuida usada por cristalógrafos de la investigación para almacenar la información sobre las estructuras moleculares. http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/index.html Presenta la introducción ala química orgánicaen donde tratande nomenclatura, alcanos,alquenos, alquinos, grupos funcionales, reacciones, industria e isomería. http://www.ccbb.ulpgc.es/ Es un servicio de informática de ciencias básicas en las cuales se encuentran los departamentos de física, química, biología, la Facultad de Ciencias del Mar e Intranet CCBB. http://www.chemistry.mcmaster.ca/csc/orgdiv/orgdiv.html http://publish.uwo.ca/~mworkent/orgdiv Es la entrada a la página de la división de química orgánica. Contiene artículos del interés general. Esta página es mantenida por Mark Workentin, MCIC. http://www.chemexper.be Página que tiene buscadores y enlaces de páginas de química. http://members.aol.com/KLbyDesign/tlmc.html En esta página encuentras algunos ejercicios para interactuar sobre temas de química; sirve para interactuar y practicar ejercicios. http://ourworld.compuserve.com/homepages/exorga/ Página desarrollada por expertos y consultores en la química orgánica y en ingeniería química ambiental, quienes trabajan en la empresa estadounidense Exorga. Estos profesionales nos indican algunos de sus estudios en materia de procesos de química orgánica. Esta información va dirigida a instituciones académicas. http://www.chem-inst-can.org/ La información que nos brinda esta página es acerca del Instituto de Química de Canadá; en ella se encuentran varios servicios para la difusión y el estudio con relación a la química orgánica. Está sustentada por la Sociedad de Química Canadiense, la Ingeniería Química Canadiense y la Sociedad de Tecnología Química de Canadá. http://siggy.chem.ucla.edu/ Esta página ha sido elaborada por la UCLA, la cual ha puesto a disposición una base de datos bibliográficos con título, autor, editores, etc., para el estudio de la química orgánica. http://gpu.srv.ualberta.ca/ Página de la Universidad de Alberta, ubicada en Canadá. http://www.neis.com/ Esta página es muy completa ya que en la práctica es un buscador pero específicamente de química; tiene muchas ligas para gran variedad de temas y de idiomas. http://www.mexicosi.com/tarifa/CAPITU28.HTM Trata de los productos químicosinorgánicos uorgánicos delos metales preciosos,de los elementos radiactivos, de los metales, de las tierras raras o isótopos; tiene varias ligas a información de los diferentes elementos químicos. http://www6.uniovi.es/~ismael/intro2.htm Modelos de difusión atmosférica. Enesta dirección se trata decómo esparcirpartículascontaminantes flotantes en la atmósfera, también explica este fenómeno y contiene algunas posibles soluciones para el problema. http://www.demo.cs.brandeis.edu/~pablo/qf/iyi/familia.htm Esta página trata acerca de la química fina y de los compuestos que la conforman. Cada concepto posee su síntesis, propiedades, y aplicaciones. http://www.nobel.se/cgi-bin/laureate-search Esta página es un buscador de internet, en el cual se pueden encontrar diversos temas, entre ellos química y física.

366


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

http://homepages.ed.ac.uk/ebfr11/polic1.html Informa acercadel desarrollode sistemas agroforestalesla factibilidad deaprovechar laventa de un servicio ecológico y la captura de carbono como fuente de financiamiento para el proceso de desarrollo. http://www.eng.rpi.edu/dept/chem-eng/Biotech-Environ/SPANISH/chem-ion.html Química de polímeros de intercambio de iones. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ Nomenclatura IUPAC de química orgánica. http://www.unex.es/qoceres/qoceres.htm El Departamento de Química Orgánica de Cáceres se centra en la síntesis de nuevos materiales orgánicos con estructura poliheterocíclica. Además cuenta con un conjunto de publicaciones recientes, conexiones con otrospuntos de interés, etc.Todo esto para facilitarle alusuario obtener información actualizada y de fuentes confiables. http://www.rsc.org Esta página es de la Royal Society of Chemistry y te puedes registrar en ella; también tiene artículos de la revista de química británica. http://www.uib.es/depart/dqu/dquo/quiminter.html Área de química orgánica de la UIB. Esta página, extraída de un colegio americano, nos explica mediante videos, los diferentes tipos de estructuras químicas y sus conversiones. http://www.usc.es/faqui/doc_ga/int10.html Esta liga extraída de un colegio americano, muestra los modelos moleculares que tiene el colegio y cómo utilizan su laboratorio. http://www.chemie.fu-berlin.de/chemestry/index/gen/ Esta liga muestra varios tipos de fórmulas y reacciones en diferentes compuestos orgánicos. http://molbio.info.nih.gov/doc/mrus/image.html En esta página hay programas que nos permiten ver algunas estructuras de moléculas, proteínas y otras estructuras con diferentes colores y demás detalles que permiten su mejor comprensión; contiene muchas ligas a otras páginas similares y a otros sitios donde hay más programas de moléculas. http://jcp.uchicago.edu/ Esta liga lleva a una página, a cargo del Journal of Chemical Physics, donde se requiere que te registres. Podrás ver noticias sobre química, innovaciones, nuevos materiales, nuevas moléculas y acontecimientos recientes. http://www.rpi.edu/web/Campus.News/sept_02/sept_09/ajayan.html Trata sobre nanotecnología y de la fabricación de circuitos moleculares con cilindros de carbono puro. http://www.chemie.de/ Es un portal con mucha información sobre la química y sus avances científicos. http//epfl.ch/SIC/SA/publications/SCR95/7-95-21)a.html Esta página trata de polímeros, sus estructuras, sus usos y aplicaciones en la vida diaria y en la química orgánica. http://chemistry.rsc.org/rsc/ Esta página trata sobre la Real Sociedad de Química. (Royal Society of Chemistry) en Inglaterra y presenta información de la química en ese país y su educación. Página muy completa que proporciona ligas a todo lo referido a la química en Inglaterra: noticias, bases de datos, libros, actividades científicas y actividades al público. www.che.ufl.edu/WWW-CHE/index.html Esta página contiene temas relacionados con la química y el proceso de ingeniería.

APÉNDICES

•

367

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

http://www.csn.es/ Consejo de Seguridad Nuclear es el único organismo español con competencias en seguridad nuclear y protección radiológica; vigila y controla las instalaciones nucleares y radiactivas del país. http://cidta.usal.es Centro deInvestigación yDesarrollo Tecnológico delAgua (CIDTA),de la Universidadde Salamanca, es un centro propio de dicha universidad, orientado al desarrollo de actividades en el área de los recursos hídricos que contribuyan a satisfacer la demanda de tecnologías, productos y servicios capaces de favorecer la innovación y mejorar la competitividad en esa área. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/in29.htm Es una página interactiva donde por medio de programas se aprende la nomenclatura IUPAC de los compuestos orgánicos y donde uno puede aclarar cualquier tema sobre la química orgánica. http://www.ch.ic.ac.uk/ectoc/ectoc-1 Es una página donde uno puede ver y pedir conferencias sobre una gran cantidad de temas de química orgánica, organizadas temáticamente. www.molbio.info.nih.gov/cgi-bin/pdb Buscador de artículos relacionados con química. www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/general/units.html/ Esta dirección es del Instituto de Química de Berlín y por ende la página está en alemán. http://www.bio.hw.ac.uk/edintox/human.htm Este artículo trata acerca de la biotransformación humana de químicos y de mecanismos de acción y acerca del metabolismo. www.epa.com En esta página aparecen diversos temas de la protección del ambiente, por ejemplo: el aire, la limpieza, la industria y otros temas relacionados. http://www.darksky.org Esta página trata acerca de una asociación que intenta preservar y proteger el ambiente nocturno. Trata acerca de la contaminación de la luz de la noche, buscandooches n de más calidad, eliminando algunas luces de las ciudades. www.greenpeace.org Página de un grupo conservacionista que intenta salvar el medio ambiente y a los animales de la destrucción; también contiene varias noticias del mundo actual y sus proyecciones a futuro. http://ozono.dcsc.utfsm.cl/ Trata acerca del hoyo en la capa de ozono. Incluye mucha información, desde la definición de capa de ozono hasta la situación actual de dicha capa con algunas ilustraciones. http://www.sinlimites.com.ar/ecomundo/contaminacion_atmosferica.html Trata de la contaminación del aire, explica lo que es el ozono, de dónde proviene y algunas consecuencias de su destrucción en la capa superior de la atmósfera terrestre.

368


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) Rúbricas para evaluar el desempeño en la ejecución de actividades académicas

Destrezas colaborativas de trabajo Nombre del maestro/a Nombre del estudiante Categoría

4

Calidad del Trabajo

3

Proporciona trabajo de la más alta calidad.

2

Proporciona trabajo de calidad.

1

Proporciona trabajo que, ocasionalmente, necesita ser comprobado o rehecho

Proporciona trabajo que, por lo general, necesita ser comprobado o rehecho por otros para

por otros miembros grupo para asegurardel su calidad.

asegurar su calidad.

Control de la eficacia del grupo

Repetidamente controla la eficacia del grupo y hace sugerencias para que sea más efectivo.

Repetidamente controla la eficacia del grupo y trabaja para que el grupo sea más efectivo.

Ocasionalmente controla la eficacia del grupo y trabaja para que sea más efectivo.

Rara vez controla la eficacia del grupo y no trabaja para que éste sea más efectivo.

Contribuciones

Proporciona siempre ideas útiles cuando participa en el grupo y en la discusión en clase. Es un líder definido que contribuye con mucho esfuerzo.

Por lo general, proporciona ideas útiles cuando participa en el grupo y en la discusión en clase. Un miembro fuerte del grupo que se esfuerza.

Algunas veces proporciona ideas útiles cuando participa en el grupo y en la discusión en clase. Un miembro satisfactorio del grupo que hace lo que se le pide.

Rara vez proporciona ideas útiles cuando participa en el grupo y en la discusión en clase. Puede rehusarse a participar.

Actitud

Nunca critica públicamente el proyecto o el trabajo

Rara vez critica públicamente el proyecto o el trabajo

Ocasionalmente critica en público el proyecto o el trabajo de otros

Con frecuencia critica en público el proyecto o el trabajo de otros

de otros. tiene unaSiempre actitud positiva hacia el trabajo.

de otros. menudo tiene unaAactitud positiva hacia el trabajo.

miembros del grupo. Tiene una actitud positiva hacia el trabajo.

miembrostiene del grupo. menudo una A actitud positiva hacia el trabajo.

Resolución de problemas

Busca y sugiere soluciones a los problemas.

Refina soluciones sugeridas por otros.

No sugiere o refina soluciones, pero está dispuesto a tratar soluciones propuestas por otros.

No trata de resolver problemas o ayudar a otros a resolverlos. Deja que otros hagan el trabajo.

Trabajando con otros

Casi siempre escucha, comparte y apoya el esfuerzo de otros. Trata de mantener la unión de los miembros trabajando en grupo.

Usualmente escucha, comparte y apoya el esfuerzo de otros. No causa “problemas” en el grupo.

A veces escucha, comparte y apoya el esfuerzo de otros, pero algunas veces no es un buen miembro del grupo.

Raramente escucha, comparte y apoya el esfuerzo de otros. Frecuentemente no es un buen miembro del grupo.

Enfocándose en el trabajo

Se mantiene enfocado en el trabajo que se

La mayor parte del tiempo se enfoca en el trabajo que se

Algunas veces se enfoca en el trabajo que se necesita hacer. Otros

Raramente se enfoca en el trabajo que se necesita hacer. Deja que

necesita hacer. Muy autodirigido.

necesita Otros miembroshacer. del grupo pueden contar con esta persona.

miembros del grupo deben algunas veces regañar, empujar y recordarle a esta persona que se mantenga enfocado.

otros hagan el trabajo.

APÉNDICES

•

369

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Categoría

4

3

2

1

Preparación

Trae el material necesario a clase y siempre está listo para trabajar.

Casi siempre trae el material necesario a clase y está listo para trabajar.

Casi siempre trae el material necesario, pero algunas veces necesita instalarse y se pone a trabajar.

A menudo olvida el material necesario o no está listo para trabajar.

Orgullo

El trabajo refleja los mejores esfuerzos del estudiante.

El trabajo refleja un esfuerzo grande por parte del estudiante.

El trabajo refleja algo de esfuerzo por parte del estudiante.

El trabajo no refleja ningún esfuerzo por parte del estudiante.

Manejo del tiempo

Utiliza bien el tiempo durante todo el proyecto para asegurar que las cosas estén hechas a tiempo. El grupo no tiene que ajustar la fecha límite o trabajar en las responsabilidades por la demora de esta persona

Utiliza bien el tiempo durante todo el proyecto, pero pudo haberse demorado en un aspecto. El grupo no tiene que ajustar la fecha límite o trabajar en las responsabilidades por la demora de esta persona.

Tiende a demorarse, pero siempre tiene las cosas hechas para la fecha límite. El grupo no tiene que ajustar la fecha límite o trabajar en las responsabilidades por la demora de esta persona.

Rara vez tiene las cosas hechas para la fecha límite y el grupo ha tenido que ajustar la fecha límite o trabajar en las responsabilidades de esta persona porque el tiempo ha sido manejado inadecuadamente.

Utiliza esta rúbrica para guiarte en la creación de un ensayo Nombre del maestro/a Nombre del estudiante Categoría

4

3

2

1

Redacción

No hay errores de gramática, ortografía o puntuación.

Casi no hay errores de gramática, ortografía o puntuación.

Tiene unos pocos errores de gramática, ortografía o puntuación.

Muchos errores de gramática, ortografía o puntuación.

Calidad de información

La información está claramente relacionada con el tema principal y proporciona varias ideas secundarias y/o ejemplos.

La información da respuesta a las preguntas principales y una o dos ideas secundarias y/o ejemplos.

La información da respuesta a las preguntas principales, pero no da detalles y/o ejemplos.

La información tiene poco o nada que ver con las preguntas planteadas.

Organización

La información está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos.

La información está organizada con párrafos bien redactados.

La información está organizada, pero los párrafos no están bien redactados.

La información proporcionada no parece estar organizada.

Fuentes

Todas las fuentes de información y las gráficas están documentadas y en el formato deseado

Todas las fuentes de información y las gráficas están documentadas, pero unas pocas no están en el formato deseado.

Todas las fuentes de información y gráficas están documentadas, pero muchas no están en el formato deseado.

Algunas fuentes de información y gráficas no están documentadas.

370


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Categoría

4

3

2

1

Uso de la internet

Usa con éxito enlaces sugeridos de la internet para encontrar información y navega a través de los sitios fácilmente y sin asistencia.

Puede usar enlaces sugeridos de la internet para encontrar información y navega a través de los sitios fácilmente y sin asistencia.

Puede usar ocasionalmente enlaces sugeridos de la internet para encontrar información y navega a través de los sitios fácilmente y sin asistencia.

Necesita asistencia o supervisión para usar los enlaces sugeridos de la internet y/o navegar a través de los sitios.

Organizador gráfico

El organizador gráfico o esquema está completo y muestra relaciones claras y lógicas entre todos los temas y subtemas.

El organizador gráfico o esquema está completo y muestra relaciones claras y lógicas entre la mayoría de los temas y subtemas.

El organizador gráfico o esquema fue empezado e incluye algunos temas y subtemas.

El organizador gráfico o esquema no ha sido usado.

Diagramas e ilustraciones

Los diagramas e ilustraciones son ordenados, precisos y ayudan al entendimiento del tema.

Los diagramas e ilustraciones son precisos y ayudan al entendimiento del tema.

Los diagramas e ilustraciones son ordenados y precisos y algunas veces ayudan al entendimiento del tema.

Los diagramas e ilustraciones no son precisos o no ayudan al entendimiento del tema.

Utiliza esta rúbrica para guiarte en el desarrollo de un mapa conceptual Nombre del maestro/a Nombre del estudiante

Categoría

4

3

2

1

Conocimiento adquirido

El mapa es breve e incluye el material completo de la unidad de manera sintética. Cuando se le muestra el mapa a otro estudiante puede rápidamente y con precisión marcar por lo menos 10 características del tema.

El mapa es abundante, incluye exceso de material de la unidad de manera que cuando se le muestra a otro estudiante puede rápidamente y con precisión marcar de 8-9 características del tema.

El mapa es confuso, no incluye material crítico del tema. Cuando se le muestra el mapa a otro estudiante puede con precisión marcar de 6-7 características.

El mapa es confuso y deficiente, no incluye material crítico de la unidad de estudio. Cuando se le muestra el mapa a otro estudiante puede con precisión marcar menos de 6 características.

ConectoresRelevancia de las palabras o frases utilizadas

La palabra o frase utilizadas como conector revela exactamente la idea del contenido en los globos

La palabra o frase utilizada como conector revela la idea del contenido con menos de 90 a 80% del mapa y la idea está expresada.

Utiliza conectores etiquetados correctos en menos de 80 a 60% del mapa y la idea aunque está expresada, es vaga.

Utiliza conectores etiquetados correctos en menos de 50% del mapa y/o la idea es confusa.

APÉNDICES

•

371

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

Categoría

4

3

2

1

Sombras

El estudiante usa el sombreado constantemente para demostrar las diferencias entre los datos (por ejemplo, negro para la densidad de la población, gris para la población moderada, etc.).

El estudiante siempre usa el sombreado constantemente para demostrar las diferencias entre los datos (por ejemplo, negro para la densidad de la población, gris para la población moderada, etc.).

El sombreado varía de alguna forma en intensidad, pero sigue siendo adecuado para mostrar las diferencias entre los datos (por ejemplo, negro para la densidad de la población, gris para la población moderada, etc.).

El estudiante no usa el sombreado o el trabajo está hecho en una forma que no es adecuada para mostrar la diferencia entre los datos.

Etiquetas y nitidez de las características

90-100% de las características específicas del mapa pueden ser leídas fácilmente.



Menos de 70% de las características específicas del mapa pueden ser leídas fácilmente.

Título

El título refleja claramente el propósito/contenido del mapa; está identificado claramente como el título (por ejemplo, letras grandes, subrayado, etc.), y está impreso al principio de la página.

El título refleja claramente el propósito/contenido del mapa y está impreso al principio de la página.

El título refleja claramente el propósito/contenido del mapa, pero no está localizado al principio de la página.

El propósito/contenido del mapa no concuerda con el título.

Leyenda del mapa

La leyenda está bien

La leyenda contiene

La leyenda contiene un

No hay leyenda o le

colocada y contienede un juego completo símbolos, incluyendo un indicador de compás.

un juego completo de símbolos, incluyendo un indicador de compás.

juego casi incluyendo completo de símbolos, un indicador de compás.

faltan varios símbolos.

95-100% de las palabras en el mapa están correctamente escritas.



Menos del 75% de las palabras en el mapa están correctamente escritas.

Ortografía/ puntuación

372


ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

RESPUESTAS CAPÍTULO DOS. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNIC A, PP. 18-20

Azúcar

1. c) Federico Wöhler. 2. b) Todos los compuestos derivados del carbono excepto CO2 y H2CO3. 3. Astronomía, medicina, ecología, criminología, investigación del espacio, biología, bioquímica, limnología. 4. Orgánicos Tinte para el pelo Insecticidas Perfume Pintura Talco Lápiz, grafito Quita esmalte Suavizante de telas Jabón de tocador Detergente Colorante vegetal Polvo lavatrastos

Alcohol Aspirina Vinagre Pasta dental

Prelavador Miel de abeja de ropa

Inorgánicos Sal de cocina Harina de trigo Desodorante para baño Polvo para hornear Cremor tártaro 5. La mayoría de las cosas que utilizamos en la vida diaria son productos de la química orgánica. CAPÍTULO TRES. QUÍMICA DEL CARBONO, PP. 37-43

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

Hibridación sp 2 Enlace químico Triple enlace Alcanos Alquenos Hidrógeno Carbono Química orgánica Alquinos

10. R– 1. a) R — NH 2 2. c) R — NH 2 3. d) R — O — R 4. c ) R — COOH 5. c) R — CHO 6. c) R — OH 7. a) RCH  CHR 8. b) sp3 9. c) sp2 10. a) Mezcla de orbitales para dar orbitales más estables 11. a) 2 orbitales sp 12. a ) Enlace π 13. d) Cuatro 14. c) Cuatro valencias 15. a) La excitación de electrón del orbital s al orbital p 16. a) La formación de enlaces más estables

11. Orbital 12. Configuración basal 13. Grupo funcional 14. Serie homóloga 15. sp 16. sp3 17. sp2 18. Enlace π (puro) 19. Isómeros estructurales 17. a) Isómeros estructurales 18. a) Simple insaturado 19. b) Homocíclicos y heterocíclicos 20. c) Simples ramificados 21. c) Ramificado saturado 22. a) CH3 — (CH2)5 — CH3 23. b) CH3CH2CH2CCH 24. b) CH3CH(CH3)CH3 25. b) CH3CHCHCH2CH(CH3)CH3 26. c) Estructura 27. c) Homocíclicos 28. c) Alquinos 29. a) CH3 — CH2 — OH 30. b) De posición 31. a) CH3 — O — CH3 32. a) Se rige por la misma fórmula condensada 33. c) CH3 — CH2 — CH2 — CH3 y CH3 — CH — (CH3)CH3 34. d) Isómeros de estructurales 35. c) Isómeros de grupo funcional

RESPUESTAS

•

373

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

CAPÍTULO CUATRO. HIDROCARBUROS, PP. 97-116

1. 2. 3. 4.

Alquinos Combustión IUPAC Nomenclatura

5. Cicloalcanos 6. Heterocíclicos 7. Homocíclicos

1. 2,3,4–trimetil hexano 2. 2,3–dimetil butano 3. 3,4–dimetil hexano 4. Heptano 1. ba)) 2. 3. d) 4. c) 5. c) 6. b) 3–metil–1–buteno 7. b) 2–metil–propeno 8. a) 1,3–butadieno 9. c) Buteno–2 10. c) 2,4,4–trimetil–2–penteno 11. a) 2–metil–1–buteno 12. c) 2–metil–2–buteno 13. c) 2–metilbuteno–2 14. b) 3–propil–1–hexeno 15. d) 2–metil–propeno 16. e) 17. d) 18. e) 19. d)

5. 6. 7. 8. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39.

2,3–dimetil pentano 3–isopropil 2,4,4–trimetil heptano 2,3,4–trimetil hexano 4–etil–3,6–dimetil–7–propil decano

c) 3–metil butino–1 b) 2–bromo hexino–3 c) C14H24 c) 6–etil 3,4–dimetil octadiíno–1,7 c) 3,5–nonadién–1,8–diíno d) C9H16 a) 1–octén 4,6–diíno c) 3–metil–butino–1 d) 3–heptén–1,5–diíno c) Tres a) Ciclohexano b) 2–ciclopropil, butano e) 1,3–dietil ciclobutano b) Metil ciclobutano d) 1–cloro–1–metil–ciclopropano a) 1,2,3–trimetil ciclobutano b) Metil ciclopropano c) Propil ciclobutano c) Metil ciclopentano

Respuesta en el ejercicio

40. bb)) 41. ec)) 42. c) 43. ca)) 44. 45. 46. b) 47. 48. b) 49. e) 50. b) 51. d) 52. b) 53. a) 54. b) 55. c) 56. a) b) 2,2,4–trimetilpentano c) 2,2,4,4–tetrametilhexano. 57. a) heptano Mayor octanaje b) c) a) Mayor punto de ebullición: c) b) a) 58. a) 59. d) 60. a) 61. c) 62. c) 63. a) 64. d) 65. b) 66. c) 67. a) 68. d) 69. b) 70. a) 71. d) 72. e) 73. a) 74. e) 75. b) 76. a) 77. d) 78. c) 79. a) 80. c) 81. d) 82. d) 83. d) 84. c) 85. e) 86. b) 87. b) 88. c) 89. c) 90. a) 91. b) 92. a) CAPÍTULO CINCO. COMPUESTOS AROMÁTICOS, PP. 140-148

1. 2. 3. 4. 5.

374


Benceno Compuestos aromáticos Alquilación de Würtz–Fittini Trimerización del acetileno Heterocíclicos

6. Homocíclicos 7. Ácido bencensulfónico (sulfonación) 8. Catalización 9. Derivados monosustituidos 10. Nitrobenceno (nitración) 11. Alquilación.

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

1. 2. 3. 4. 5.

c) c) c) a) b)

6. 7. 8. 9. 10.

c) d) e) c) e)

11. 12. 13. 14. 15.

d) c) e) c) a)

16. 17. 18. 19. 20.

d) e) c) a) d)

21. 22. 23. 24. 25.

b) e) a) a) b)

26. 27. 28. 29. 30.

e) e) d) e) d)

PROBLEMAS 31. 1. Halogenación 2. Sulfonación 3. Alquilación 4. Halogenación 32. 1. Halogenación 2. 3. Saponificación Halogenación 4. Alquilación 33. 1. Halogenación 2. Nitración 3. Sulfonación 4. Alquilación 34. 1. Alquilación 2. Nitración 3. Halogenación 4. Oxidación 5. Halogenación 6. Saponificación 7. Halogenación 35. 1. Halogenación 2. Nitración 3. Halogenación 4. Alquilación CAPÍTULO SEIS. ALCOHOLES, PP. 179-190

1. 2. 3. 4. 5.

a) g) b) d) c)

a) b) c) d) e)

3–pentanol 2–metilbutanol 2–butanol 2–metilpropanol 1–cloro–3–butanol

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13.

d) d) a) a) d) b) d) d) b) e) e) a) a)

6. 7. 8. 9.

Alcohol Alcohol terciario Alcohol secundario Esterifización Deshidratación

f) g) h) i) j)

14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26.

a) a) b) b) e) c) b) d) b) b) a) b) d)

27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39.

h) e) f) i)

Deshidrogenación Oxidación Alcohol primario Éteres

2–metil 1,2 propanodiol 5–cloro, 3–pentenol 1,3–propanodiol 2,4–hexanodiol 2,3–hexanodiol

c) b) b) d) d) e) a) d) d) b) c) e) b)

40. 41. 42. 43. 44. 45. 46. 47. 48. 49. 50. 51. 52.

e) b) a) a) d) e) b) e) a) d) e) c) a)

RESPUESTAS

•

375

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

53. 54. 55. 56.

c) d) c) c)

57. 58. 59. 60.

d) b) b) d)

61. 62. 63. 64.

a) a) b) b)

65. 66. 67. 68. 69.

b) b) a) d) b)

CAPÍTULO SIETE. ALDEHÍDOS Y CETONAS, PP. 217-229 a) Aldehído b) Aldehído c) Cetonas d e)) f) g) h) i)

j) CnH2nO k) Funcional l) Oxidación con Baeyer de alquenos

Cetona Aldehído Cetona Aldehído Cetona Oxidación con Baeyer de alquenos

m Aldehído n)) Oxidación o) Cetona p) Reducción q) Oxidación r) Prueba de Tollens

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH  O b) CH3 — C — CH 2 — CH3

O c) CH3 — C — CH 2 — CH2 — CH3

O d ) CH3 — CH2 — C — CH 2 — CH3

O e) CH3 — CO — CH3 f ) O  CH — CH 2 — CH  O g) CH3 — CH2 — C — CH 3

O CH3

CH3

h) CH3 — C — CH — CH 2 — CH  C — CH2

O i ) CH3 — CH2 — CH  O j ) CH3 — CH — CH  O

CH3 k) CH3 — CH — CH — CH  O

Cl

CH3

l ) O  CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH O m) CH3 — CH — C — CH 3

CH3 O n) CH3— C — CH 2 — CH2 — C — CH 3

O

O

o) CH3 — CH2 — CH — C — CH 3

CH3 O p) CH3 — CH2 — C — CH 2 — C — CH2 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH3

O

376


O

O

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

q) CH3 — C — CH  CH — CH 2 — CH  CH2

O r ) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH  O s) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH  O

CH3 CH3 t ) CH3 — CH — C — (CH 2)3 — CH3

O u) CH3 — CH — CH 2 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

CH3 — CH — CH 3

O

a) Pentanal b) 2–pentenal c) 3–oxo–butanal d ) Propanodial e) 4–oxo–pentanal

f ) Butanal g) Butanona h) Propanal i ) 3,3–dimetil, butanona j ) 2–metil–butanodial

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11.

4–cloro–pentén–1–ona–3 Pentenal–2 y 3–metil, 4–etil pentanona–2 Heptanodial 4,5,6–trimetil heptenal–2 y 3–isopropil, 4–metil, hexadiona–2,5 4,5–dihidroxi–hexanona–3 3–metil, 4–pentinal CH3 — CH2 — C(Cl)2 — CH  O Pentanodial; Pentanodiona–2,4 3,5–dimetil–2–hexeno–3–ona c) Grupo carbonilo b) Cetona

12. 13. 14. 17. 21. 25. 29. 33. 37.

c) Hexanol–3 a) 2,2–dimetil pentanol c) Pentanal 15. b) 2–hexanol a) 18. e) e) 22. c) c) 26. c) e) 30. d) e) 34. a) a) 38. e)

d) b) d) a) d) e) d) b)

16. 19. 23. 27. 31. 35. 39.

d) Aldehídos b) b) a) c) b) d)

20. 24. 28. 32. 36. 40.

b) d) c) a) b) b)

CAPÍTULO OCHO. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, PP. 248-254

1. 2. 3. 4. 5.

Ácido carboxílico o ácido graso Carbonatación Grupo carboxilo Amonólisis Halogenuro de ácido

6. Amida 7. Ésteres 8. Ésteres 9. Reducción de ésteres 10. Halogenuros de ácido

a) CH3 — CH2 — CH2 — CH — COOH

CH3 b) HOOC — CH2 — CH — CH 2 — CH2 — CH2 — CH2 — COOH

CH2 — CH3

RESPUESTAS

•

377

ES CUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

c) HOOC — CH — CH — CH 3

CH3

Br CH3

d ) CH3 — CH2 — C — CH 2 — CH — COOH

CH3

Cl

e) HOOC — CH2 — CH — CH — CO — CH 2 — CH2 — CH3

Br

CH2 — CH3

f ) HOOC — CH — CH — CH 2 — COOH

NH2

OH CH2 — CH3

g) CH3 — C  CH — CH2 — C — CH 2 — CH  O

COOH

CH3

h) HOOC — CH — CH — CH 2 — COOH

OH

OH

i ) CH3 — CH — CH 2 — COOH

Cl CH3 j ) HOOC — CH2 — CH2 — C — CH 2 — COOH

CH3

1. d) 5. c) 9. b) 13. a) 17. c) 21. c) 25. b) 29. a) 33. e)

2. e) 6. e) 10. e) 14. d) 18. a) 22. d) 26. a) 30. c) 34. b)

3. a) 7. c) 11. e) 15. a) 19. b) 23. c) 27. d) 31. b) 35. d)

4. d) 8. b) 12. a) 16. e) 20. b) 24. d) 28. d) 32. d) 36. d)

CAPÍTULO NUEVE. COMPUESTOS ORGÁNICOS ÉTERES, AMINAS, AMIDAS, ÉSTERES, PP. 293-302

378

1. 2. 3. 4. 5.

Amida Aminas Amonólisis de ácidos Degradación de aminas de Hoffman Hidrólisis de aminas

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

b) c) c) d) c) e) d) e) d)


10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18.

e) e) a) e) d) d) a) d) b)

6. 7. 8. 9. 10.

Éteres Hidrólisis de amidas Síntesis de Hoffman Método de Williamson Síntesis de Hoffman

19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27.

e) b) d) b) d) e) b) d) c)

28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36.

e) c) d) d) b) c) a) a) c)

ESCUELA:

GR GA R Y D UO PO:

NOMBRE DEL ALUMNO:

37. 41. 45. 49. 53. 57.

c) b) a) a) e) e)

38. 42. 46. 50. 54. 58.

a) e) b) a) d) e)

39. 43. 47. 51. 55.

d) c) e) d) c)

40. 44. 48. 52. 56.

a) a) b) e) e)

CAPÍTULO DIEZ. REACCIONES ORGÁNICAS, POLIMERIZACIÓN, SAPONIFICACIÓN Y ESTERIFICACIÓN, COMBUSTIÓN Y REFINACIÓN, FERMENTACIÓN, PP. 326-330

1. 2. 3. 4. 5. 6.

e) d) d) e) c) b)

7. 8. 9. 10. 11. 12.

a) b) e) e) b) a)

13. 14. 15. 16. 17. 18.

d) d) a) c) a) b)

19. 20. 21. 22. 23. 24.

b) a) a) c) e) a)

CAPÍTULO ONCE. BIOMOLÉCULA S: CARBOHIDRATOS, LÍPIDOS Y PROTEÍNAS, PP. 353 -359

Carbohidratos 1. b) Carbohidrato 2. l) Polisacárido 3. k) Monosacárido 4. a) Almidón 5. g) Glucosa 6. d) Fructosa Lípidos e) 1. d) 2. 3. b) 4. c) 5. r) 6. f ) 7. h)

7. 8. 9. 10. 11. 12.

e) g) g) e) d) j)

Galactosa Fructosa y/o glucosa Glucosa Galactosa Fructosa Maltosa

f ) Glucógeno a) Almidón h) Glucosídico n) Proyección de Fisher m) Proyección de Haworth

g) z) b) v) o) r)

15. 16. 17. 18. 19. 20. 21.

u) n) n) w) k) o) o)

o) 22. o) 23. 24. x)

Proteínas 1. b) Aminoácido 2. c) Aminoácido esencial 3. c) Aminoácido esencial 4. h) Gamaglobulina 5. e) Estructura primaria 6. f ) Estructura secundaria

7. 8. 9. 10. 11.

f) j) k) h) j)

Estructura secundaria Hemoglobina Miosina Gamaglobulina Hemoglobina

17. 18. 19. 20. 21.

d) c) e) c) d)

1. 2. 3. 4. 5.

c) e) b) b) d)

6. aa)) 7. 8. e)

)

13. 14. 15. 16. 17.

8. 9. 10. 11. 12. 13. 14.

9. 10. 11. 12. 13.

c) e) e) c) b)

14. de)) 15. 16. b)

22. ea)) 23. 24. d)

25. 26. 27. 28. 29.

b) a) c) e) b)

30. d)

RESPUESTAS

•

379

BIBLIOGRAFÍA Libros

Airasian, W., Peter,Assessment in the Classroom. A Concise Approach , 2nd Edition, McGraw-Hill Higger Education. U.S.A. 2000, 305 pp. Boyer, Rodney,Modern Experimental Biochemistry, 3rd Edition, Benjamin Cummings, San Francisco, CA. 2000, 475 pp. Brown, H., William,Introduction to Organic Chemistry , Willard Grant Press, Boston, Massachusetts. 1993, 500 pp. —, Introduction to Organic Chemistry, Saunders College Publishing, U.S.A, 2000, 640 pp. Burton, D. J., Routh. J. I.,Química orgánica y bioquímica , McGraw-Hill, México, 1990, 416 pp. Carey, F., Química orgánica, McGraw-Hill, 3ra. edición, España, 1999, 1131 pp. Chamizo, José. A., Mapas conceptuales en la enseñanza y la evaluación de la química, Educación química 6(2), abril de 1995, pp. 118-124. Contreras, T., Rosalinda, La química maravillosa de fin de siglo, Ciclo de Conferencias en química, para profesores del nivel medio superior. Academia Mexicana de Química Inorgánica y BUAP, mayo-junio de 1994, pp. 15-22. De la Cruz, R., Arcadio, “Transferencia de habilidades de aprendizaje y metodología de procesos en la enseñanza-aprendizaje de la química”, Prácticas de Clase Mundial para el Salón de Clase Mundial por el Profesor de Clase Mundial, ITESM. Campus Estado de México, octubre de 1995, pp. 20-24. De la Cruz, R., A., De la Cruz, P. E.,Ciencias de la salud. Una aproximación vivencial, McGraw-Hill Interamericana Editores, S.A. de C.V. México, 2005, 410 pp. De Sánchez, A., Margarita, “Metodología para desarrollar en los alumnos la habilidad de aprender a aprender”, Programa de Capacitación de Profesores del Sistema Tecnológico de Monterrey . ITESM. Campus Monterrey, octubre de 1995. Díaz, B., Frida, Hernández, R., G,Estrategias docentes para un aprendizaje significativo.Una interpretación

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BIBLIOGRAFÍA

•

381

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382


ÍNDICE

ALFABÉTIC

O

A Acetileno, 61, 102, 140, 147 trimerización, 147 Ácido acético, 162, 174 bencensulfónico, 121-122, 124-125, 1 40, 146 benzoico, 118, 121-122, 124, 132, 146

obtención de, 166-167 propiedades físicas, 159 propiedades químicas, 159-160 oxidación con K 2Cr2O7, 184 reacción de Williamson, 165, 172, 180 Aldehídos halogenación con PCl5, 202-203 nomenclatura IUPAC, 193-198

butirico, 225 caproico, 225 esteárico, 341, 354 laurico, 225, 310, 341, 354 miristico, 225, 341, 354 valérico, 225 Ácidos carboxílicos amoniolisis, 219, 229, 239-240-241, 244, 273, 280, 293 esterificación, 175, 219, 232, 239-240, 244, 282, 289, 290, 293, 301, 310, 312, 314, 328, 341 nomenclatura IUPAC, 221 obtención, 162, 235 propiedades físicas, 228-229 propiedades químicas, 229 reducción, 231-232 Activantes fuertes, muy fuertes, grupos, véase orientadores

oxidación con reactivo de Baeyer, 200 propiedades físicas, 198 propiedades químicas, 199-200 reacción de Grignard y, 201-202 reducción, 199-200 Alquenos cicloalquenos, 61-64 halogenación de, 73-74 hidratación, 78 hidrohalogenación, 75 nomenclatura IUPAC, 56 obtención de, 85-90 oxidación con reactivo de Baeyer, 91 ozonólisis de, 79-80, 205-206 propiedades químicas, 70 ramificados, 64 reducción, 76 Alquilo radical, 48, 50, 125

Alcanos combustión de, 84 cracking de, 83-84, 319 halogenación de, 70-72 lineales, 48, 66 nomenclatura IUPAC, 48, 51 obtención, métodos de, 80-85 propiedades químicas, 69-70 ramificados, 64 Alcohol etílico, 173-174 isopropilico, 149-150 metilico, 151, 341 primario, 159, 239 secundario, 159 terciario, 159 Alcoholes amoniólisis, 239 deshidratación de, 86-88, 159-162 dioles, 138 esterificación de, 289-291 nomenclatura IUPAC, 155-157

Alquilación de Friedel-Crafts, 129 Alquinos halogenación, 73-74 hidrohalogenación, 75 lineales, 64 nomenclatura IUPAC, 56 obtención de, 85-90 propiedades químicas, 70 pseudoalquinos, 89 ramificados, 64 reducción parcial y total, 76 Amida degradación de, 263, 271 disustituida, 275-277, 280 monosustituida, 275-277, 280 nomenclatura IUPAC, 277-278 síntesis de Hoffman, 271 Amina primaria, secundaria, terciaria, 265-268 Amoniólisis, 273, 280-282 Antraceno, 117 Aromaticos, hidrocarburos, 138-139 Átomo de carbono, 22-26

BIBLIOGRAFÍA

•

383

B Baeyer reactivo de, 91, 200, 236 Benceno, 117-120 Benzal, 188 Bencensulfónico ácido, 121-122, 124-125 Benzoico ácido, 118, 121-122, 124, 132 Benzofenona, 188 Biomoléculas, 331-339 C Caloría, 339

Canela molécula de, 194 Carbohidratos, 331-335 Carbonilo grupo, 188-193 Carbono átomo de, 22-26 Cetonas nomenclatura IUPAC, 193-198 obtención por oxidación de alcoholes, 203204 propiedades físicas, 198 propiedades químicas de, 199-200 reducción, 199-200 Ciclicos hidrocarburos, 61-63 Ciclo de Krebs, 337-338 Cinamaldehido (véase también molécula de canela), 119, 187, 209 Clasificación de hidrocarburos, 56 Colaborativo aprendizaje, 208, 239 Combustión de alcanos, 84, 106

Fórmula de Fisher, 325 de Harworth, 326 en Zigzag molecular, 72, 77

Compromiso, véase también valores, 7-8 Compuestos aromáticos disustituidos, 121-124, 129, 133 monosustituidos, 121-123 trisustituidos, 125 Concatenación de carbonos, 22 Configuración basal del átomo de carbono; 22-23 Copolímero, 304-305, 307 Coroneno, 117 Cracking, 83, 106, 319

H Halogenuro de ácido, 239 Hechos, 2 Herramientas, 2 Hibridación de orbitales atómicos, sp, sp2, sp3, Hidrocarburos alicíclicos, 90, 106 cíclicos, 61-63 halogenación, 70-74 insaturados, 69-70 nomenclatura, 51, 56 obtención, 80-90 saturados, 69-70 Hoffman, síntesis de, 263, 271, 280 Homopolímero, 304 Insaturados, 45, 69-70 Isomería, 33-34

D Dacrón®, 306, 327 Derivado halogenado, 182 Diagrama energético de los átomos, 22-23 Disacáridos, 335-336 Distincion entre hechos y opiniones, 2 E Enlace doble glicosídico, 335 peptídico, 348-349 sencillo o sigma, 28 384

Equipo, trabajo en, 7 Esquema mundial de desarrollo sostenible, 19 Estado basal, 23 Esterificación reacción de, 312-314 Éteres nomenclatura IUPAC, 254-257 obtención por deshidratación de alcoholes, 259-260 reacción de Williamson, 261-263 Fermentación de alcoholes, 324-330 Feromonas, 76


G Gasolinas sintéticas, 319 Gemdihalogenados derivados, 75 Glicosídico, enlace, 335 Glucólisis anaerobia, 339 Glucosa, 332-335 Grupo carboxilo, 332, 341 formil, 196 imigeno, 264 nitrogeno, 166, 275-276 oxidrilo, 219, 221

Isómeros estructurales, 22, 34, 40, 43 IUPAC, 45-48 J Juicio, 2

K Krebs ciclo de, 337-338 M Mapa conceptual, 4-6 Metano, y efecto invernadero, 46 Monomeros, 304, 335 N Naftaleno, 117, 120, 145 Nitración del benceno, 128

Nylon, 306-307 O Obtención de ácidos carboxílicos, 162, 235 alcanos, 80-85 alcoholes, 166-167 alquenos, 85-90 Odoríferos, 187 Opinión, 2 Orientadores de primer orden, de segundo orden, meta, orto, para, 129, 147 Orlan®, 304 Oxidación con K2Cr2O7, 162-163 Ozonolisis de alquenos, 79-80, 205-206 P Petróleo destilación del, 317

Polimerización, 304-305 Polímero, 304-308 Polisacáridos, 335-336 Q Química orgánica y desarrollo sustentable, 320-322

R R (radical de alquilo), 48 Reacción de hidratación de alquenos y alquinos, 78 Refinación del petróleo, 317-319 S Saborizantes, 187, 209 Saponificación reacción de, 310-312 Serie homologa formula de, 253, 267 Síntesis deHoffman, 263, 271, 280

Sp hibridación tipo, 26 Sp2 hibridación tipo, 25 Sp3 hibridación tipo, 24-25 Sulfanilamida, 273-274 Sulfonación, 128 Sustituyentes, 129 T Técnicas de estudio, 1-12 Tetravalencia del carbono, 22-23, 30 Trimerización del acetileno, 147 U Utilización de carbohidratos, 337 V Vainillina, 187, 209 W Williamson reacción de, 165, 172, 257, 261-262 X Xileno, meta, orto, para, 122

BIBLIOGRAFÍA

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Quimica-Organica-Vivencial-McGraw.pdf

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