INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS QUÍMICO BACTERIÓLOGO PARACITÓLOGO PARACITÓLOGO REPORTE DE LABORATORIO EQUIPO EQ 1 Semestre: 2 Fec!: "2#"$#2"1%
NOMBRE ASIGNATURA ASIGNATURA Q&'m(c! Q&'m(c! B())r*+,(c!
PR-CTICA S',tes(s .e Be,/!0!cet)e,),! C!0c),!3 C!0c),!3 Re!cc(4, .e C0!(se, Scm(.t3 N)5 2 RESULTADOS 6 DISCUSIÓN: DISCUSIÓN:
Producto obtenido:
Propiedad
Resultados
Benzalacet ofenona
P g!mol
"#$%"& g!mol
P:f: ('C)
*'C
de
Cromatografía en placa na : Distancia Distancia recorrida recorrida por la sustancia sustancia = Rf = Distancia Distancia recorrida recorrida por el eluyente
Aldehído – Benzaldehído: ¿ 0.5 cm = = 0.125 Rf = 4 cm Cetona – Acetofenona: ¿ 2.3 cm = =0.575 Rf = 4 cm
Producto – Benzalacetofenona: ¿ 2.5 cm = =0.625 Rf = 4 cm
Obtención de Benzalacetofenona (Chalcona)
El benzaldehído y la acetofenona son reactivos que dan lugar a la chalcona. Se lleva a cabo una condensacin aldlica cruzada. El Benzaldehí Benzaldehído do es un co!"ues co!"uesto to carbonílico carbonílico que no contiene contiene #idrgenos #idrgenos $ "or lo que se convierte en un donador% ya que contiene un gru"o carbonílico activo que es un rece"tor rece"tor de nucle&los% nucle&los% "orque es atacado atacado "or el ion enolato "roducido "or la Acetofenona.
El 'a(# "rovee del !edio b)sico "ara que ocurra la reaccin. Co!o "roducto &nal se obtuvo Benzalacetofenona% aunque durante el "rocedi!iento llevado a cabo en laboratorio obtuvi!os !uy "oco "roducto* cree!os que "uede deberse a diversos factores entre ellos falta en la concentracin de reactivos% tie!"o de reaccin% conta!inacin de reactivos% etc. Con res"ecto a los resultados de la cro!atografía en "laca &na% los +f de la acetofenona y el benzaldehído quedaron a una distancia si!ilar% "or lo que quedaron rastros en el "roducto de la cetona que no reaccion* indicando la falta de iones (# "resentes en la reaccin.
CALIFICACIÓN
+,-A A-E+'A /E S0'-ES1S 23( AP1CAC14':
Ruta alterna de síntesis
a "rinci"al for!a de obtencin de chalconas es la síntesis de estos co!"uestos a trav5s de la condensacin de un aldehído con una cetona% conocida co!o reaccin de Claisen6Sch!idt. Aunque 5ste !5todo es el !)s co!7n% se han encontrado re"ortadas varias !odi&caciones al !is!o% tratando de hacer !)s e&ciente el !5todo y buscar !e8oras tanto en el incre!ento de los rendi!ientos del "roducto% así co!o en la b7squeda de tie!"os de reaccin !)s cortos% incor"orando tecnologías !)s li!"ias a"licando ta!bi5n !5todos de sustitucin. Adicional!ente se han i!"le!entado !5todos co!o la iso!erizacin y ciclacin o9idante. En el "ri!ero% no es necesario el uso de disolventes e!"leando la !ecanosíntesis% así !is!o la i!"le!entacin de fuentes de energía alternativas que aceleren la reaccin% co!o el reactor de !icroondas o ultrasonido% las cuales son en la actualidad de gran uso y e&ciencia en la síntesis quí!ica de diferentes co!"uestos. Para la síntesis de chalconas !ediante el !5todo de Claisen6Sch!idt% se han re"ortado algunas !e8oras a la obtencin de los "roductos% !ediante el uso de diferentes equi"os co!o el ultrasonido% que ha "er!itido desarrollar !etodologías "ara la obtencin de resultados de !ayor rendi!iento en la "re"aracin de chalconas con "ro"iedades biolgicas de inter5s far!ac5utico. +plicación de las Chalconas
as chalconas% derivadas de "roductos naturales con estructura C C;C% tienen la característica de "roducir co!"uestos co!o los avonoides% que cuentan con diversas actividades biolgicas co!o antibacterianos% antif7ngicos% anticancerígenos y antileish!aniasis% de"endiendo de la sustitucin aro!)tica. C('C,S1('ES: Es una reaccin !uy utilizada% y f)cil de realizar% que se encuentra ade!)s "roducida de for!a natural* de"ende sin e!bargo del "ri!er "aso que es la for!acin ion enolato% el cual se "roduce si e9iste un aldehído o cetona que contenga hidrgenos $% "ara "osterior!ente a
B1B1(=+A>0A: 6Bro?n% e @ay. uí!ica: a Ciencia Central. DDF. GGH edicin. Prentice #all. "". IG. 6/u"ont% #. uí!ica (rg)nica E9"eri!ental. GIJKF. Editorial +evert5. "". ;G6 ;J. 62urLanis% P. >unda!entos de uí!ica (rg)nica. DDMF. Pearson Educacin. @59ico. "". ;. 6+a!írez% @.% Bara8as% .% P5rez% C.% S)enz% A.% N Silva% S. DGF. Síntesis y actividad biolgica de chalconas. +evista @e9icana de Ciencias >ar!ac5uticas. "". 6GD.
