INFORME DE LABORATORIO N°5
Reconocimiento de funciones orgánicas Asignatura: Química orgánica
Integrantes:
Constanza Bustos Yerko Salinas
Docente: Ximena Díaz Audante: Nubia Ascencio !ecci"n: 3.2
Fec#a: !"2"2#$ Tecno$og%a m&dica
Introducci"n'
%a ma&oría 'e los com(uestos 'el carbono (resentan ca'ena )i'rocarbona'a* las (ro(ie'a'es 'e los com(uestos 'el carbono 'e(en'en tanto 'e la ca'ena 'e carbono +ue lo ,orma como es la (resencia 'e gru(os at-micos 'enomina'os* gru(os ,uncionales* estos se caracterizan (or (resentar una clase 'e com(uesto & 'etermina (ro(ie'a'es comunes* ca'a una 'e estas clases se les 'esigna una ,unci-n orgánica. n este (ractico se en,oc- en reconocer ,unciones o/igena'as esta se caracteriza (or (oseer una o más mol0culas 'e o/igeno* tales como alco)oles* al'e)í'os* áci'os carbo/ílicos cetonas* esteres 1. n ellos se (ue'e reconocer este ti(o 'e ,unciones o/igena'as a tra0s 'e 'i,erentes reacciones +uímicas* como el test 'e %ucas* (ara reconocer gru(o )i'ro/ilo* alco)oles (rimarios* secun'ario* terciarios. 4econocimiento 'e gru(os carbonilos como* cetonas & al'e)í'os en 'i,erentes reacciones como reactio 'e Sc)i,,* reactio 'e 5e)ling & test 'e )alo,ormo. 4eacciones (ara reconocer gru(o carbo/ilos a tra0s 'e la esteri,icaci-n & ,ormaci-n 'e sales. O()eti*os: • • • •
•
•
Detectar alco)oles* al'e)í'os & aromáticos a tra0s 'e la reacci-n 'e o/i'aci-n. 4ealizar la reacci-n 'e %ucas (ara i'enti,icar los ti(os 'e alco)oles. 4econocer ,enoles* me'iante el uso 'e cloruro ,0rrico. 6'enti,icar al'e)í'os a tra0s 'e reacciones 'e Sc)i,, & 5e)ling e i'enti,icar cetonas me'iante el uso 'el test 'e )alo,ormo. 4econocer gru(os carbo/ilos (or me'io 'e ,ormaci-n 'e sales & realizar una esteri,icaci-n. 6'enti,icar gru(o ,uncional 'e una muestra (roblema* realizan'o 'istintas reacciones.
+rocedimiento e,-erimenta$
7reio a e,ectuar las reacciones se rotularon 22 tubos 'e ensa&o 'el al 22 Reacciones -ara gru-o .idro,i$o .
6.
8,idaci"n
9 Se utilizaron los tubos 'e ensa&o * 2*3. A ca'a tubo le ,ue agrega'o m% soluci-n 'e :; etanol* :2; iso(ro(anol & :3; terc 2S8! & # gotas 'e 'icromato 'e (otasio 1? 2Cr 28@. Se anotaron obseraciones. II'
Test de Lucas
9 %os tubos 'e ensa&o !* *$. Se le agrega a ca'a tubo se les agrego m% 'e :!; tanol* :; iso(ro(anol & :$; tercCl 1c* luego se lle- ca'a tubo 'e ensa&o a un bao termorregula'or 'urante min. Se registraron obseraciones. III'
Reconociendo a$co#o$es aromáticos /Feno$0
9 tilizan'o el :ubo :@* se agreg- m% 'e ,enol & gota 'e cloruro 'e )ierro 15eCl 3. Se anotaron obseraciones
Reacciones -ara 1ru-o 2ar(oni$o I'
O,idaci"n
9 Se usaron los tubos 'e ensa&o NE; F* G*#. Se aa'i- m% 'e :F; 5ormal'e)i'o* :G; acetona & :#; benzal'e)í'o a ca'a uno 'e los tubos 'e ensa&o. A continuaci-n* se les agrego a ca'a tubo 'e ensa&o 3 gotas 'e áci'o sul,=rico 1> 2S8! & # gotas 'e 'icromato 'e (otasio 1?2Cr 28@. l tubo +ue contenía benzal'e)í'o* áci'o sul,=rico & 'icromato 'e (otasio se llea a un bao termorregula'or 'urante unos minutos. Se anotan obseraciones II'
Test .a$oformo
9 Se ocu(- el tubo 'e ensa&o NE;* se le agrega m% 'e acetona* !ml 'e &o'uro 'e (otasio 1?6* 2m% 'e )i'r-/i'o 'e so'io 1Na8> al H & !m% 'e >i(oclorito 'e so'io 1NaCl8. Se anotan obseraciones 666.
Reacci"n de Adici"n
9 Se utiliz- en esta reacci-n el tubo NE;2* en 0l se aa'e m% 'e benzal'e)í'o & # gotas 'e bisul,ito s-'ico 1Na>S8 3. ste se lle- al bao termorregula'or 'urante un (ar 'e minutos* una ez calenta'o* se le a(lico un bao ,rio. Se anotan obseraciones. I3'
Test de !c#iff
9 Con los tubos NE; 3* !* a ca'a tubo se le agrego m% 'e :3; ,ormal'e)i'o* :!; acetona & :; benzal'e)í'o* a continuaci-n* se les agrego a ca'a uno 'e los tubos 3 gotas 'e )i'r-/i'o 'e so'io 1Na8> al #.H & gotas 'e 4eactio 'e Sc)i,,. Se anotan obseraciones 3'
Test de Fe#$ing
9 usan'o los tubos 'e ensa&o NE; $ & @* se le agrega m% 'e :$; ,ormal'e)i'o & :@; acetona* (osteriormente a to'os los tubos se les agrega ml 'e reactio 'e 5e)ling A & m% 'e 4eactio 'e 5e)ling B* una ez mezcla'o se llearon ambos tubos al bao termorregula'or 'urante unos minutos. Se anotan obseraciones Reacciones -ara e$ 1ru-o 2ar(o,i$o I'
Formaci"n de !a$es
9 se utiliz- el tubo NEF* en 0l se aa'i- m% 'e Ici'o ac0tico 1C> 3C88>* # gotas 'e agua 'estila'a 1>28 & con una (unta 'e es(átula se aa'e una (e+uea canti'a' 'e bicarbonato 'e so'io 1Na>C8 3. 4egistran'o obseraciones obteni'as. II'
Reacci"n de esterificaci"n
9 se us- el tubo NEG* con una (unta 'e es(átula se le aa'i- una (e+uea canti'a' 'e Ici'o salicílico 1C$>!8>C88>* # gotas 'e Ici'o sul,=rico 1> 2S8! & m% 'e metanol 1C>38>. %uego se lle- el tubo 'e ensa&o a un bao termorregula'or 'urante unos minutos. Se anotan obseraciones obteni'as. Muestra -ro($ema
5inalmente* con los tubos restantes NE2#* 2* 22 se le aa'e m% a ca'a uno 'e muestra (roblema 1H72* & realizan tres reacciones 'i,erentes a elecci-n +ue ,ueron* test 'e %ucas*
reactio 'e 5e)ling* reactio 'e Sc)i,, &* (or =ltimo* la o/i'aci-n. %uego se registrobseraciones obteni'as & 'eterminan'o +ue corres(on'ía el com(uesto incognito Resu$tados
Muestra -ro($ema n°4
Test de !c#iff
Test de Fe#$ing
7ositio
Negatio
Test de Lucas
O,idaci"n
Cambio 'e color Dos ,ases 1una a roJo turbia & otra con cambio 'e color
Muestra -ro($ema n°4 6 Ben7a$de#%do'
Discusi"n
%a o/i'aci-n 'e los alco)oles es una reacci-n orgánica mu& com=n (or+ue* seg=n el ti(o 'e alco)ol & el o/i'ante em(lea'o* los alco)oles se (ue'en conertir en al'e)í'os si este es un alco)ol (rimario & a su ez si se uele a o/i'ar se ,orma en áci'os carbo/ílicos* si ,uese un alco)ol secun'ario este al o/i'arse ,orma cetonas & en el caso 'e un alco)ol terciario no )a& reacci-n. %a o/i'aci-n 'e un alco)ol se consigue cuan'o el n=mero 'e enlaces C<8 aumenta en el átomo 'e carbono 'el gru(o carbonilo 1C<8>. l 'icromato 'e (otasio utiliza'o en el e/(erimento (ermiti- la o/i'aci-n 'el etanol & el iso(ro(anol* &a +ue este se re'uJo. n el :erc< butanol no )ubo reacci-n 12. n los al'e)í'os & cetonas el esta'o 'e o/i'aci-n ,ormal 'el carbono 'el gru(o carbonilo es K & K2* res(ectiamente. %o +ue signi,ica +ue un al'e)í'o o cetona (ue'e o/i'arse* con el reactio a(ro(ia'o* (ara 'ar un áci'o carbo/ílico. n este e/(erimento la o/i'aci-n solo ocurrien el al'e)í'o* &a +ue la cetona al no tener )i'rogeno (ara o/i'arse re+uería 'e un áci'o más ,uerte 'ebi'o a +ue obligatoriamente se 'ebe rom(er el enlace C (ara (osteriormente ,ormar un )aluro 'e al+uilo & agua. %os alco)oles terciarios reaccionan con ,acili'a' al reactio 'e %ucas 1nCl 2">Cl concentra'o* 'ebi'o a +ue la ru(tura 'e enlaces en estos alco)oles se realiza con ma&or ,acili'a' en una tem(eratura ambiente* &a +ue las ,uerzas +ue act=an tienen ma&or ,acili'a' (ara rom(erse. %os secun'arios reaccionan lentamente* 'ebi'o a +ue son más estables +ue los terciarios* (or lo +ue necesita ma&or tem(eratura* mientras +ue los (rimarios (ermanecen (rácticamente inertes* 'ebi'o a +ue es más 'i,ícil rom(er sus enlaces. Debi'o a esto* en el e/(erimento el :erc< butanol se (u'o i'enti,icar como alco)ol terciario* el iso(ro(anol como alco)ol secun'ario & el etanol como alco)ol (rimario.
%os ,enoles son reactios a la sustituci-n electro,ilica. l gru(o )i'ro/ilo (resente (rooca la ru(tura 'el enlace* (or lo +ue el 5e 'el cloruro ,0rrico se une al gru(o ,eneci'o 'el com(uesto. Debi'o a esto en el (ráctico* el ,enol e/(eriment- un cambio 'e color. %as reacciones 'e 5e)ling & 'e Sc)i,, se utilizan (ara la i'enti,icaci-n 'e al'e)í'os. l test 'e 5e)ling utiliza la (re(araci-n 'e reactio 5e)ling A 1Cu 66 con 5e)ling B 1soluci-n alcalina 'e tartrato s-'ico<(otásico en (artes iguales. Cuan'o esta reacci-n es (ositia* es 'ecir* está (resente un al'e)í'o* el ion Cu se re'uce 'ebi'o a la (resencia 'e este* (or lo +ue ,orma un (reci(ita'o roJo. n cambio* en la cetona no )a& o/i'aci-n* (or lo +ue no )a& cambios en la soluci-n. l test 'e Sc)i,, reacciona con los al'e)í'os* (or lo +ue 'a una tonali'a' (ur(ura si el gru(o ,uncional está (resente* en cambio si es una cetona la tonali'a' será rosa'o claro. n el e/(erimento el reactio 'e Sc)i,, reaccion- con ,ormal'e)i'o & benzal'e)í'o &a +ue ambos (resentan en su ca'ena el gru(o carbonilo al'e)í'o* en cambio en la cetona no )ubo reacci-n. n el e/(erimento 'e esteri,icaci-n sesi nt et i z óunes t er .Es t ot i enel ugarenunar eac ci ónent r eun ac i doc ar box í l i c o( ac i dos al i c í l i c o)yel gr upohi dr ox i l o( met anol )e npr es enc i adec at al i z ador es( ac i do s ul f úr i c o) ,l oscual esporl ogener als onunác i dof uer t e,c onl afi nal i daddef or marunes t erat r a vés de
l a
el i mi nac i ón
de
una
mo l éc ul a
de
H2O.
7or =ltimo* se 'etermin- +ue la muestra (roblema nL2 corres(on'ía a un benzal'e)í'o* &a +ue esta 'io (ositia al test 'e Sc)i,, & a la o/i'aci-n* 'an'o en esta ultima 'os ,ases* una coloraci-n azul & una ,ase turbia. %a muestra 'io una tonali'a' roJa al test 'e %ucas 'ebi'o a la (resencia 'e un com(uesto al'e)í'o aromático en su estructura. 2onc$usi"n
5inalmente* es (osible 'eterminar +ue me'iante reacciones 'e o/i'aci-n se (ue'e 'etectar los alco)oles (rimarios* secun'arios & al'e)í'os* a (esar 'e tener estos un gru(o aromático en su com(osici-n* &a +ue estos com(uestos cambian su color* en cambio* las cetonas & los alco)oles terciarios no se o/i'an (or en'e no cambian 'e color. :ambi0n se 'etermino +ue en base a la eloci'a' +ue reaccionaba los alco)oles se (o'ía i'enti,icar +u0 ti(o 'e alco)ol era. 5ue (osible reconocer ,enoles &a +ue este su,ri- un cambio 'e color inme'iatamente cuan'o )izo contacto con el cloruro ,0rrico. A'emás* se i'enti,ico la (resencia 'e al'e)í'os me'iante el uso 'e reactios como el 'e Sc)i,, o 'e 5e)ling* &a +ue al reaccionar cambiaron 'e color 1Sc)i,, o el (reci(ita'o ,orma'o se soli'i,ico 15e)ling. Debi'o a +ue las cetonas no se o/i'an o reaccionan a los reactios &a menciona'os* ,ue (osible su i'enti,icaci-n me'iante el uso 'e &o'o 1test 'e )alo,ormo Bibliogra,ía .Maramillo* M. 12##!. Quimica, prueba de acceso a la universidad para mayores de 25 años 1segun'a e'.. 1. HAD* '. s(aa; HAD. 2. >art >Craine %. Quimica organica. st e'. s(aa; HcraO<>ill 6nteramericanaP 2##@. Ane,os
:abla 'e resulta'os; Muestra
Lo o(ser*ado
N°84
l etanol cambia 'e color a azul al contacto con el 'icromato 'e (otasio
N°8
l iso(ro(anol cambia 'e color a azul en contacto con el 'icromato 'e (otasio* (asan'o (or un color er'e.
N°89
No )a& cambios 'el terc
N°8
No )a& cambios en el etanol.
N°85
l iso(ro(anol se enturbia 'es(u0s 'e (asa'o un tiem(o a(lican'o calor.
N°8;
l :erc
N°8<
l ,enol cambia 'e color a er'e oscuro inme'iatamente al contacto con cloruro ,0rrico.
N°8=
l ,ormal'e)í'o cambia 'e color a azul en contacto con el 'icromato 'e (otasio.
N°8>
%a cetona no (resenta cambios 'e color 1+ue'a naranJo.
N°48
l benzal'e)í'o (resenta 'os ,ases; una ,ase turbia & otra +ue cambia 'e color a azul.
N°44
n la muestra 'e cetona se ,orma un (reci(ita'o color amarillo claro.
N°4
l benzal'e)í'o al agregar bisul,ito s-'ico & a(licar calor se soli'i,ica.
N°49
l ,ormal'e)i'o cambia inme'iatamente 'e color a mora'o.
N°4
%a cetona no (resenta cambios 1+ue'a rosa'o claro
N°45
l benzal'e)í'o cambia 'e color a mora'o agitan'o la soluci-n. s turbia en com(araci-n al ,ormal'e)i'o.
N°4;
l ,ormal'e)i'o Junto a los reactios & a(lican'o calor* ,orma un (reci(ita'o & la (arte li+ui'a se enturbia.
N°4<
%a cetona no reacciona.
N°4=
4eacciona inme'iatamente ,orman'o burbuJas.
N°4>
%a reacci-n (resenta un cambio 'e olor. 1olor a menta
N°8 /muestra -ro($ema0
%a muestra (roblema nL2 cambia 'e color a mora'o turbio.
N°4 /muestra -ro($ema0
%a muestra (roblema no muestra cambios.
N° /muestra -ro($ema0
%a muestra (roblema cambia 'e color al contacto con el reactio 'e %ucas 1color amarillo & al a(licar calor cambia a roJo.
N°9 /muestra -ro($ema0
%a muestra (roblema ,orma 'os ,ases una +ue cambia 'e color a azul & otra +ue se enturbia.
